JP3526439B2 - 眼鏡レンズ用コーティング組成物の製造方法 - Google Patents
眼鏡レンズ用コーティング組成物の製造方法Info
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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- G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
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- Y10T428/31652—Of asbestos
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Description
【０００１】本発明は、保存安定性に優れた眼鏡レンズ
用コーティング組成物の製造方法に関するものである.
用コーティング組成物の製造方法に関するものである.
【０００２】
【従来の技術】従来、プラスチック成形品に耐擦傷性や
審美性を付与する方法として、一般にその表面にコーテ
ィング組成物よりなる硬化被膜が設けられている。その
コーティング組成物の硬化触媒として、例えば、特公昭
６１−３３８６８号公報にはアミン化合物が、特公昭６
０−１１７２７号公報には、アルミニウムや鉄のアセチ
ルアセトネート類が開示されている。
審美性を付与する方法として、一般にその表面にコーテ
ィング組成物よりなる硬化被膜が設けられている。その
コーティング組成物の硬化触媒として、例えば、特公昭
６１−３３８６８号公報にはアミン化合物が、特公昭６
０−１１７２７号公報には、アルミニウムや鉄のアセチ
ルアセトネート類が開示されている。
【０００３】しかしながら、上記アセチルアセトネート
類は、硬化性は優れているもののコーティング組成物の
ポットライフに問題があった。コーティング組成物の保
存安定性（ポットライフ）を向上させることは、コーテ
ィング組成物は非常に高価であるが故にコスト上有益で
あり、さらに製造工程におけるコーティング組成物の交
換頻度が減るため、生産上においても有用であり、レン
ズ基材と硬化被膜との密着性が継続して得られることに
もなる。
類は、硬化性は優れているもののコーティング組成物の
ポットライフに問題があった。コーティング組成物の保
存安定性（ポットライフ）を向上させることは、コーテ
ィング組成物は非常に高価であるが故にコスト上有益で
あり、さらに製造工程におけるコーティング組成物の交
換頻度が減るため、生産上においても有用であり、レン
ズ基材と硬化被膜との密着性が継続して得られることに
もなる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、従来技術が有する欠点を克服し、製造上
の簡便さ、コーティング組成物のコストダウン、硬化被
膜物性の経時低下抑制を図ることができ、かつ保存安定
性に優れた眼鏡レンズ用コーティング組成物を製造する
方法を提供するものである。
事情のもとで、従来技術が有する欠点を克服し、製造上
の簡便さ、コーティング組成物のコストダウン、硬化被
膜物性の経時低下抑制を図ることができ、かつ保存安定
性に優れた眼鏡レンズ用コーティング組成物を製造する
方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、保存安定
性に優れた眼鏡レンズ用コーティング組成物を製造する
方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の保存安
定剤と硬化剤とを併用してコーティング組成物を製造す
ることにより、その目的を達成しうることを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、（１）（Ａ）金属酸化物コロイド
粒子と、（Ｂ）有機ケイ素化合物とを混合して、加水分
解した後に、（Ｃ）アセチルアセトネート金属塩と、
（Ｄ）脂肪族アミンとを添加することを特徴とする眼鏡
レンズ用コーティング組成物の製造方法、（２）上記
（１）に記載の製造方法により得られる眼鏡レンズ用コ
ーティング組成物、（３）プラスチックレンズ基材の表
面に、上記（２）記載のコーティング組成物を塗布した
のち、硬化処理することを特徴とする硬化被膜を有する
眼鏡用レンズの製造方法、及び（４）上記（３）に記載
の製造方法により得られる眼鏡用レンズ、を提供するも
のである。
性に優れた眼鏡レンズ用コーティング組成物を製造する
方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の保存安
定剤と硬化剤とを併用してコーティング組成物を製造す
ることにより、その目的を達成しうることを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、（１）（Ａ）金属酸化物コロイド
粒子と、（Ｂ）有機ケイ素化合物とを混合して、加水分
解した後に、（Ｃ）アセチルアセトネート金属塩と、
（Ｄ）脂肪族アミンとを添加することを特徴とする眼鏡
レンズ用コーティング組成物の製造方法、（２）上記
（１）に記載の製造方法により得られる眼鏡レンズ用コ
ーティング組成物、（３）プラスチックレンズ基材の表
面に、上記（２）記載のコーティング組成物を塗布した
のち、硬化処理することを特徴とする硬化被膜を有する
眼鏡用レンズの製造方法、及び（４）上記（３）に記載
の製造方法により得られる眼鏡用レンズ、を提供するも
のである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の眼鏡レンズ用コーティン
グ組成物の製造方法は、（Ａ）金属酸化物コロイド粒子
と、（Ｂ）有機ケイ素化合物とを混合して、加水分解し
た後に、硬化剤として（Ｃ）アセチルアセトネート金属
塩と、コーティング組成物のポットライフを延長させる
ための（Ｄ）脂肪族アミンとを添加するものである。上
記コーティング組成物における（Ａ）成分の金属酸化物
コロイド粒子としては、特に制限はなく、従来公知のも
のの中から、任意のものを選択して用いることができ
る。この金属酸化物コロイド粒子の例としては、酸化ア
ルミニウム、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化スズ、
酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化セリウム、酸化鉄
などの単体金属酸化物微粒子、あるいは、特開平６−２
５６０３号公報に開示されている酸化スズ−酸化ジルコ
ニウム−酸化タングステンの複合体微粒子、特開平３−
２１７２３０号公報に開示されている酸化スズ−酸化タ
ングステンの複合体微粒子、特開平８−１１３７６０号
公報に開示されている酸化チタン、酸化セリウム、及び
酸化ケイ素の複合金属酸化物微粒子、特開平１０−３０
６２５８号公報に開示されている酸化チタン−酸化ジル
コニウム−酸化スズの複合体微粒子、特開平９−２１９
０１号公報に開示されている酸化チタン−酸化ジルコニ
ウム−酸化ケイ素の複合体微粒子、酸化第二スズ−酸化
ジルコニウム−酸化タングステンの複合体微粒子などの
複合体微粒子を挙げることができる。この金属酸化物コ
ロイド粒子の平均粒径は、通常１〜５００ｎｍの範囲で
選定される。この（Ａ）成分の金属酸化物コロイド粒子
は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて
用いてもよい。（Ａ）成分の配合量は、（Ｂ）成分の有
機ケイ素化合物１００重量部あたり、固形分として１〜
５００重量部、好ましくは１０〜２００重量部、より好
ましくは５０〜１５０重量部である。
グ組成物の製造方法は、（Ａ）金属酸化物コロイド粒子
と、（Ｂ）有機ケイ素化合物とを混合して、加水分解し
た後に、硬化剤として（Ｃ）アセチルアセトネート金属
塩と、コーティング組成物のポットライフを延長させる
ための（Ｄ）脂肪族アミンとを添加するものである。上
記コーティング組成物における（Ａ）成分の金属酸化物
コロイド粒子としては、特に制限はなく、従来公知のも
のの中から、任意のものを選択して用いることができ
る。この金属酸化物コロイド粒子の例としては、酸化ア
ルミニウム、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化スズ、
酸化ジルコニウム、酸化ケイ素、酸化セリウム、酸化鉄
などの単体金属酸化物微粒子、あるいは、特開平６−２
５６０３号公報に開示されている酸化スズ−酸化ジルコ
ニウム−酸化タングステンの複合体微粒子、特開平３−
２１７２３０号公報に開示されている酸化スズ−酸化タ
ングステンの複合体微粒子、特開平８−１１３７６０号
公報に開示されている酸化チタン、酸化セリウム、及び
酸化ケイ素の複合金属酸化物微粒子、特開平１０−３０
６２５８号公報に開示されている酸化チタン−酸化ジル
コニウム−酸化スズの複合体微粒子、特開平９−２１９
０１号公報に開示されている酸化チタン−酸化ジルコニ
ウム−酸化ケイ素の複合体微粒子、酸化第二スズ−酸化
ジルコニウム−酸化タングステンの複合体微粒子などの
複合体微粒子を挙げることができる。この金属酸化物コ
ロイド粒子の平均粒径は、通常１〜５００ｎｍの範囲で
選定される。この（Ａ）成分の金属酸化物コロイド粒子
は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて
用いてもよい。（Ａ）成分の配合量は、（Ｂ）成分の有
機ケイ素化合物１００重量部あたり、固形分として１〜
５００重量部、好ましくは１０〜２００重量部、より好
ましくは５０〜１５０重量部である。
【０００７】（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物としては、
例えば、一般式（Ｉ） （Ｒ1)a （Ｒ3)b Ｓｉ（ＯＲ2)4-(a+b) （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ3 はそれぞれ独立して、官能基を有
する若しくは有しない炭素数１〜１０の一価の炭化水素
基、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１０
のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基または炭
素数１〜８のアシル基、ａ及びｂはそれぞれ０または１
を示し、複数のＯＲ2 はたがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表される化合物、及び一般式(II)
例えば、一般式（Ｉ） （Ｒ1)a （Ｒ3)b Ｓｉ（ＯＲ2)4-(a+b) （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ3 はそれぞれ独立して、官能基を有
する若しくは有しない炭素数１〜１０の一価の炭化水素
基、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１０
のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基または炭
素数１〜８のアシル基、ａ及びｂはそれぞれ０または１
を示し、複数のＯＲ2 はたがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表される化合物、及び一般式(II)
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ独立し
て、官能基を有する若しくは有しない炭素数１〜５の一
価の炭化水素基、Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ独立して、
炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアシル
基、Ｙは炭素数１〜２０の二価の炭化水素基、ｘ及びｙ
はそれぞれ０または１を示し、複数のＸ1 はたがいに同
一でも異なっていてもよく、また、複数のＸ2 は互いに
同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物並び
にそれらの加水分解物の中から選ばれる少なくとも一種
を用いることができる。
て、官能基を有する若しくは有しない炭素数１〜５の一
価の炭化水素基、Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ独立して、
炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアシル
基、Ｙは炭素数１〜２０の二価の炭化水素基、ｘ及びｙ
はそれぞれ０または１を示し、複数のＸ1 はたがいに同
一でも異なっていてもよく、また、複数のＸ2 は互いに
同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物並び
にそれらの加水分解物の中から選ばれる少なくとも一種
を用いることができる。
【００１０】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ3
で示される炭素数１〜１０の一価の炭化水素基として
は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のア
ルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜
１０のアラルキル基を挙げることができる。上記のアル
キル基及びアルケニル基は、直鎖状、分岐状、環状のい
ずれであってもよい。炭素数１〜１０のアルキル基の例
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
などが挙げられ、炭素数２〜１０のアルケニル基の例と
しては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル
基、オクテニル基などが挙げられる。また、炭素数６〜
１０のアリール基の例としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基などが挙げられ、炭素数７
〜１０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、ナフチルメチル基などが挙げられる。これら
の炭化水素基には官能基が導入されていてもよく、該官
能基としては、例えばハロゲン原子、グリシドキシ基、
エポキシ基、アミノ基、シアノ基、メルカプト基、（メ
タ) アクリルオキシ基などが挙げられる。この官能基を
有する炭素数１〜１０の一価の炭化水素基の例として
は、グリシドキシメチル基、α−グリシドキシエチル
基、β−グリシドキシエチル基、α−グリシドキシプロ
ピル基、β−グリシドキシプルピル基、γ−グリシドキ
シプロピル基、α−グリシドキシブチル基、β−グリシ
ドキシブチル基、γ−グリシドキシブチル基、δ−グリ
シドキシブチル基、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル) メチル基、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル) エチル基、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル) プロピル基、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル) ブチル基、クロロメチル基、γ−クロロプロピル
基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、γ−メタク
リルオキシプロピル基、γ−アクリルオキシプロピル
基、γ−メルカプトプロピル基、β−シアノエチル基、
Ｎ−( β−アミノエチル) −γ−アミノプロピル基、γ
−アミノプロピル基などが挙げられる。一方、Ｒ2 のう
ち炭素数１〜８のアルキル基は直鎖状、分岐状、環状の
いずれであってもよく、その例としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基などが挙げられ、炭素数６〜１０のアリ
ール基の例としては、フェニル基、トリル基、キシリル
基などが挙げられ、炭素数７〜１０のアラルキル基の例
としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられ
る。また、炭素数１〜８のアシル基としては、例えばア
セチル基などが挙げられる。ａ及びｂはそれぞれ０また
は１を示し、複数のＯＲ2 はたがいに同一でも異なって
いてもよい。
で示される炭素数１〜１０の一価の炭化水素基として
は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のア
ルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜
１０のアラルキル基を挙げることができる。上記のアル
キル基及びアルケニル基は、直鎖状、分岐状、環状のい
ずれであってもよい。炭素数１〜１０のアルキル基の例
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
などが挙げられ、炭素数２〜１０のアルケニル基の例と
しては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル
基、オクテニル基などが挙げられる。また、炭素数６〜
１０のアリール基の例としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基などが挙げられ、炭素数７
〜１０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、ナフチルメチル基などが挙げられる。これら
の炭化水素基には官能基が導入されていてもよく、該官
能基としては、例えばハロゲン原子、グリシドキシ基、
エポキシ基、アミノ基、シアノ基、メルカプト基、（メ
タ) アクリルオキシ基などが挙げられる。この官能基を
有する炭素数１〜１０の一価の炭化水素基の例として
は、グリシドキシメチル基、α−グリシドキシエチル
基、β−グリシドキシエチル基、α−グリシドキシプロ
ピル基、β−グリシドキシプルピル基、γ−グリシドキ
シプロピル基、α−グリシドキシブチル基、β−グリシ
ドキシブチル基、γ−グリシドキシブチル基、δ−グリ
シドキシブチル基、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル) メチル基、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル) エチル基、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル) プロピル基、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル) ブチル基、クロロメチル基、γ−クロロプロピル
基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、γ−メタク
リルオキシプロピル基、γ−アクリルオキシプロピル
基、γ−メルカプトプロピル基、β−シアノエチル基、
Ｎ−( β−アミノエチル) −γ−アミノプロピル基、γ
−アミノプロピル基などが挙げられる。一方、Ｒ2 のう
ち炭素数１〜８のアルキル基は直鎖状、分岐状、環状の
いずれであってもよく、その例としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基などが挙げられ、炭素数６〜１０のアリ
ール基の例としては、フェニル基、トリル基、キシリル
基などが挙げられ、炭素数７〜１０のアラルキル基の例
としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられ
る。また、炭素数１〜８のアシル基としては、例えばア
セチル基などが挙げられる。ａ及びｂはそれぞれ０また
は１を示し、複数のＯＲ2 はたがいに同一でも異なって
いてもよい。
【００１１】前記一般式（Ｉ）で表される化合物の例と
しては、メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ−プ
ロピルシリケート、イソプロピルシリケート、ｎ−ブチ
ルシリケート、ｓｅｃ−ブチルシリケート、ｔｅｒｔ−
ブチルシリケート、テトラアセトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチ
ルトリアセトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、
メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシ
ラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフ
ェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキ
シシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、α
−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α−グリシ
ドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエ
チルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブ
チルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリ
エトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）
メチルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノ
キシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
プロピルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキ
シシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブ
チルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジ
メトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、
β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−
グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシ
ドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
エチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビ
ニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニ
ルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニ
ルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニ
ルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリ
アセトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピル
トリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラ
ン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチ
ルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシ
ラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエ
トキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシ
ラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、ジ
メチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメ
チルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラ
ン、メチルビニルジエトキシシランなどが挙げられる。
しては、メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ−プ
ロピルシリケート、イソプロピルシリケート、ｎ−ブチ
ルシリケート、ｓｅｃ−ブチルシリケート、ｔｅｒｔ−
ブチルシリケート、テトラアセトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチ
ルトリアセトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、
メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシ
ラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフ
ェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキ
シシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、α
−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α−グリシ
ドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエ
チルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブ
チルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリ
エトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）
メチルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノ
キシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
プロピルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキ
シシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブ
チルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジ
メトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、
β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−
グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシ
ドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
エチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビ
ニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニ
ルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニ
ルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニ
ルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリ
アセトキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピル
トリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラ
ン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチ
ルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシ
ラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエ
トキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシ
ラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、ジ
メチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメ
チルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラ
ン、メチルビニルジエトキシシランなどが挙げられる。
【００１２】一方、前記一般式(II)において、Ｘ1 及び
Ｘ2 のうちの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基などが挙げられ、炭素数１〜４のアシル基
としては、例えばアセチル基が好ましく挙げられる。こ
のＸ1 及びＸ2 はたがいに同一でも異なっていてもよ
い。また、Ｒ4 及びＲ5で示される炭素数１〜５の一価
の炭化水素基としては、炭素数１〜５のアルキル基及び
炭素数２〜５のアルケニル基が挙げられる。これらは直
鎖状、分岐状のいずれであってもよく、アルキル基の例
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基などが挙げられ、アルケニル
基の例としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基など
が挙げられる。これらの炭化水素基には官能基が導入さ
れていてもよく、該官能基及び官能基を有する炭化水素
基としては、前記一般式（Ｉ）のＲ1 及びＲ3 の説明で
例示したものと同じものを挙げることができる。このＲ
4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異なっていても
よい。Ｙで示される炭素数１〜２０の二価の炭化水素基
としては、アルキレン基及びアルキリデン基が好まし
く、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、へキシレン基、オクチレン
基、エチリデン基、プロピリデン基などを挙げることが
できる。ｘ及びｙはそれぞれ０または１を示し、複数の
ＯＸ1 はたがいに同一でも異なっていてもよく、また、
複数のＯＸ2 はたがいに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2 のうちの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基などが挙げられ、炭素数１〜４のアシル基
としては、例えばアセチル基が好ましく挙げられる。こ
のＸ1 及びＸ2 はたがいに同一でも異なっていてもよ
い。また、Ｒ4 及びＲ5で示される炭素数１〜５の一価
の炭化水素基としては、炭素数１〜５のアルキル基及び
炭素数２〜５のアルケニル基が挙げられる。これらは直
鎖状、分岐状のいずれであってもよく、アルキル基の例
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基などが挙げられ、アルケニル
基の例としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基など
が挙げられる。これらの炭化水素基には官能基が導入さ
れていてもよく、該官能基及び官能基を有する炭化水素
基としては、前記一般式（Ｉ）のＲ1 及びＲ3 の説明で
例示したものと同じものを挙げることができる。このＲ
4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異なっていても
よい。Ｙで示される炭素数１〜２０の二価の炭化水素基
としては、アルキレン基及びアルキリデン基が好まし
く、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、へキシレン基、オクチレン
基、エチリデン基、プロピリデン基などを挙げることが
できる。ｘ及びｙはそれぞれ０または１を示し、複数の
ＯＸ1 はたがいに同一でも異なっていてもよく、また、
複数のＯＸ2 はたがいに同一でも異なっていてもよい。
【００１３】前記一般式(II)で表される化合物の例とし
ては、メチレンビス（メチルジメトキシシラン）、エチ
レンビス（エチルジメトキシシラン）、プロピレンビス
（エチルジエトキシシラン）、ブチレンビス（メチルジ
エトキシシラン）などが挙げられる。本発明のコーティ
ング組成物においては、（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物
として、前記一般式（Ｉ）、(II)で表される化合物及び
その加水分解物の中から適宜一種選択して用いてもよ
く、二種以上を選択し、組み合わせて用いてもよい。ま
た、加水分解物は一般式（Ｉ）、(II)で表される化合物
に、水酸化ナトリウムやアンモニウム水溶液などの塩基
性水溶液、塩酸水溶液、酢酸水溶液やクエン酸水溶液な
どの酸性水溶液を添加し攪拌することにより調製するこ
とができる。
ては、メチレンビス（メチルジメトキシシラン）、エチ
レンビス（エチルジメトキシシラン）、プロピレンビス
（エチルジエトキシシラン）、ブチレンビス（メチルジ
エトキシシラン）などが挙げられる。本発明のコーティ
ング組成物においては、（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物
として、前記一般式（Ｉ）、(II)で表される化合物及び
その加水分解物の中から適宜一種選択して用いてもよ
く、二種以上を選択し、組み合わせて用いてもよい。ま
た、加水分解物は一般式（Ｉ）、(II)で表される化合物
に、水酸化ナトリウムやアンモニウム水溶液などの塩基
性水溶液、塩酸水溶液、酢酸水溶液やクエン酸水溶液な
どの酸性水溶液を添加し攪拌することにより調製するこ
とができる。
【００１４】本発明のコーティング組成物において、
（Ｃ）成分のアセチルアセトネート金属塩は、硬化剤と
しての機能を有するものである。アセチルアセトネート
金属塩としては、 Ｍ1(ＣＨ3 ＣＯＣＨＣＯＣＨ3 ）n1（ＯＲ6 ）n2 （式中、Ｍ1 はＺｎ(II)、Ｔｉ(IV)、Ｃｏ(II)、Ｆｅ(I
I)、Ｃｒ(III) 、Ｍｎ(II)、Ｖ(III) 、Ｖ(IV)、Ｃａ(I
I)、Ｃｏ(III) 、Ｃｕ(II)、Ｍｇ(II)、Ｎｉ(II)、Ｒ6
は炭素数１〜８の炭化水素基、ｎ1 ＋ｎ2 はＭの価数に
相当する数字で２，３または４であり、ｎ2 は０，１ま
たは２である。）で表わされる金属錯体化合物が挙げら
れる。Ｒ6 としては、前記一般式（Ｉ）において例示し
た炭素数１〜１０の炭化水素基のうち炭素数１〜８のも
のを挙げることができる。（Ｃ）成分のアセチルアセト
ネート金属塩は、（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物１００
重量部あたり、0.００１〜５０重量部配合することが好
ましく、0.１〜１０重量部がより好ましい。この配合量
が0.００１重量部未満ではコーティング組成物の硬化性
が十分でなく、５０重量部を超えると硬化被膜の膜物性
の低下をきたすおそれがある。本発明において、（Ｄ）
成分の脂肪族アミンは、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、
（Ｃ）成分を含むコーティング組成物においてポットラ
イフを延長させるための可使延長剤として機能する。な
お、（Ｄ）成分は、コーティング組成物の硬化剤と知ら
れているが、コーティング組成物のポットライフを延長
させる機能を有することは知られていなかった。脂肪族
アミンとしては、例えば ＮＲ7 Ｒ8 Ｒ9 （式中、Ｎは窒素を、Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ9 は水素または
脂肪族基を示す。）で表されるものを挙げることができ
る。具体的には、例えば、アリルアミン、ジアリルアミ
ン、ｉ−プロピルアミン、プロピルアミン、ブチルアミ
ン、ｉ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブ
チルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルア
ミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、エトキシプ
ロピルアミン、メトキシプロピルアミン等が挙げられ
る。（Ｄ）成分は、（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物１０
０重量部あたり、0.００１〜１０重量部配合することが
好ましく、0.０１〜１０重量部がより好ましい。い。こ
の配合量が0.００１重量部未満ではコーティング組成物
の保存安定性の向上が認められず、１０重量部を超える
と硬化被膜の膜物性の低下をきたすおそれがある。
（Ｃ）成分のアセチルアセトネート金属塩は、硬化剤と
しての機能を有するものである。アセチルアセトネート
金属塩としては、 Ｍ1(ＣＨ3 ＣＯＣＨＣＯＣＨ3 ）n1（ＯＲ6 ）n2 （式中、Ｍ1 はＺｎ(II)、Ｔｉ(IV)、Ｃｏ(II)、Ｆｅ(I
I)、Ｃｒ(III) 、Ｍｎ(II)、Ｖ(III) 、Ｖ(IV)、Ｃａ(I
I)、Ｃｏ(III) 、Ｃｕ(II)、Ｍｇ(II)、Ｎｉ(II)、Ｒ6
は炭素数１〜８の炭化水素基、ｎ1 ＋ｎ2 はＭの価数に
相当する数字で２，３または４であり、ｎ2 は０，１ま
たは２である。）で表わされる金属錯体化合物が挙げら
れる。Ｒ6 としては、前記一般式（Ｉ）において例示し
た炭素数１〜１０の炭化水素基のうち炭素数１〜８のも
のを挙げることができる。（Ｃ）成分のアセチルアセト
ネート金属塩は、（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物１００
重量部あたり、0.００１〜５０重量部配合することが好
ましく、0.１〜１０重量部がより好ましい。この配合量
が0.００１重量部未満ではコーティング組成物の硬化性
が十分でなく、５０重量部を超えると硬化被膜の膜物性
の低下をきたすおそれがある。本発明において、（Ｄ）
成分の脂肪族アミンは、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、
（Ｃ）成分を含むコーティング組成物においてポットラ
イフを延長させるための可使延長剤として機能する。な
お、（Ｄ）成分は、コーティング組成物の硬化剤と知ら
れているが、コーティング組成物のポットライフを延長
させる機能を有することは知られていなかった。脂肪族
アミンとしては、例えば ＮＲ7 Ｒ8 Ｒ9 （式中、Ｎは窒素を、Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ9 は水素または
脂肪族基を示す。）で表されるものを挙げることができ
る。具体的には、例えば、アリルアミン、ジアリルアミ
ン、ｉ−プロピルアミン、プロピルアミン、ブチルアミ
ン、ｉ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブ
チルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルア
ミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、エトキシプ
ロピルアミン、メトキシプロピルアミン等が挙げられ
る。（Ｄ）成分は、（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物１０
０重量部あたり、0.００１〜１０重量部配合することが
好ましく、0.０１〜１０重量部がより好ましい。い。こ
の配合量が0.００１重量部未満ではコーティング組成物
の保存安定性の向上が認められず、１０重量部を超える
と硬化被膜の膜物性の低下をきたすおそれがある。
【００１５】本発明の製造方法においては、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分とを混合した後に、（Ｃ）成分及び（Ｄ）
成分を添加する。特に好ましくは、（Ａ）成分と（Ｂ）
成分とを混合し、加水分解が終了した後に（Ｃ）成分及
び（Ｄ）成分を添加することである。かかる手順によ
り、ポットライフが長く、耐擦傷性、レンズ基材との密
着性に優れたコーティング組成物を得ることができる。
本発明のコーティング組成物には、所望により、塗布時
における濡れ性を向上させ硬化被膜の平滑性を向上させ
る目的で各種の有機溶剤や界面活性剤を含有させること
もできる. さらに、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光安定
剤老化防止剤、等もコーティング組成物および硬化被膜
の物性に影響を与えない限り添加することも可能であ
る。
と（Ｂ）成分とを混合した後に、（Ｃ）成分及び（Ｄ）
成分を添加する。特に好ましくは、（Ａ）成分と（Ｂ）
成分とを混合し、加水分解が終了した後に（Ｃ）成分及
び（Ｄ）成分を添加することである。かかる手順によ
り、ポットライフが長く、耐擦傷性、レンズ基材との密
着性に優れたコーティング組成物を得ることができる。
本発明のコーティング組成物には、所望により、塗布時
における濡れ性を向上させ硬化被膜の平滑性を向上させ
る目的で各種の有機溶剤や界面活性剤を含有させること
もできる. さらに、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光安定
剤老化防止剤、等もコーティング組成物および硬化被膜
の物性に影響を与えない限り添加することも可能であ
る。
【００１６】本発明の眼鏡用レンズに用いるプラスチッ
クレンズ基材としては、例えばメチルメタクリレート単
独重合体、メチルメタクリレートと一種以上の他のモノ
マーとをモノマー成分とする共重合体、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート単独重合体、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートと一種以上の他のモ
ノマーとをモノマー成分とする共重合体、イオウ含有共
重合体、ハロゲン含有共重合体、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウ
レタンなどが挙げられる。本発明の眼鏡用レンズは、上
記プラスチックレンズ基材表面に、本発明のコーティン
グ組成物を塗布したのち、硬化処理して、硬化被膜を形
成したものである。本発明のコーティング組成物を用い
ると、プラスチックレンズ基材に予め物理的処理や化学
的処理を施さなくとも、基材に対する密着性に優れた硬
化被膜を形成させることができるが、もちろん、従来公
知の密着性を向上させるための処理、例えば、酸、アル
カリ、各種有機溶媒による化学的処理、プラズマ、紫外
線等による物理的処理、各種洗剤を用いる洗剤処理、サ
ンドブラスト処理、更には各種樹脂を用いたプライマー
処理を予め基材に施すことによって、レンズ基材と硬化
被膜との密着性をさらに向上させることができる。プラ
スチックレンズ基材表面にコーティング組成物を塗布す
る手段としては、例えばディッピング法、スピンコーテ
ィング法、スプレー法など、通常行われる方法が適用で
きるが、面精度の面から、ディッピング法及びスピンコ
ーティング法が特に望ましい。コーティング組成物の硬
化は、熱風乾燥または活性エネルギー線照射によって行
い、硬化条件としては、７０〜２００℃の熱風中にて行
うのがよく、特に好ましくは９０〜１５０℃が望まし
い。なお活性エネルギー線としては遠赤外線等があり、
熱による損傷を低く抑えることができる。
クレンズ基材としては、例えばメチルメタクリレート単
独重合体、メチルメタクリレートと一種以上の他のモノ
マーとをモノマー成分とする共重合体、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート単独重合体、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートと一種以上の他のモ
ノマーとをモノマー成分とする共重合体、イオウ含有共
重合体、ハロゲン含有共重合体、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウ
レタンなどが挙げられる。本発明の眼鏡用レンズは、上
記プラスチックレンズ基材表面に、本発明のコーティン
グ組成物を塗布したのち、硬化処理して、硬化被膜を形
成したものである。本発明のコーティング組成物を用い
ると、プラスチックレンズ基材に予め物理的処理や化学
的処理を施さなくとも、基材に対する密着性に優れた硬
化被膜を形成させることができるが、もちろん、従来公
知の密着性を向上させるための処理、例えば、酸、アル
カリ、各種有機溶媒による化学的処理、プラズマ、紫外
線等による物理的処理、各種洗剤を用いる洗剤処理、サ
ンドブラスト処理、更には各種樹脂を用いたプライマー
処理を予め基材に施すことによって、レンズ基材と硬化
被膜との密着性をさらに向上させることができる。プラ
スチックレンズ基材表面にコーティング組成物を塗布す
る手段としては、例えばディッピング法、スピンコーテ
ィング法、スプレー法など、通常行われる方法が適用で
きるが、面精度の面から、ディッピング法及びスピンコ
ーティング法が特に望ましい。コーティング組成物の硬
化は、熱風乾燥または活性エネルギー線照射によって行
い、硬化条件としては、７０〜２００℃の熱風中にて行
うのがよく、特に好ましくは９０〜１５０℃が望まし
い。なお活性エネルギー線としては遠赤外線等があり、
熱による損傷を低く抑えることができる。
【００１７】
【実施例】次に本発明を実施例により、さらに詳しく説
明するが、本発明は、これらの例によって何ら限定され
るものではない。 製造例変性酸化第二スズ−酸化ジルコニウムケイ素複合体メタ
ノール水性ゾルの製造 ＜酸化第二スズ水性ゾルの調製＞金属スズ粉末と塩酸水
溶液と過酸化水素水溶液との反応により得られた比重1.
４２０、ｐＨ0.４０、攪拌直後の粘度３２ｍＰａ・ｓ、
ＳｎＯ2 含量３3.０重量％、ＨＣｌ含量2.５６重量％、
電子顕微鏡による紡錘状コロイド粒子径１０ｎｍ以下、
ＢＥＴ法による粒子の比表面積１２０ｍ2 ／ｇ、この比
表面積からの換算粒子径7.２ｎｍ、米国コールター社製
Ｎ4 装置による動的光散乱法粒子径１０７ｎｍ、淡黄色
透明の酸化第二スズ水性ゾル１２００ｇを水１０８００
ｇに分散させた後、これにイソプロピルアミン4.８ｇを
加え、次いで、この液を水酸基型陰イオン交換樹脂充填
のカラムに通すことにより、アルカリ性の酸化第二スズ
水性ゾル１３４４０ｇを得た。このゾルは、安定であ
り、コロイド色を呈しているが、透明性が非常に高く、
比重1.０２９、ｐＨ9.８０、粘度1.４ｍＰａ・ｓ、Ｓｎ
Ｏ2 含量2.９５重量％、イソプロピルアミン含量0.０３
６重量％であった。
明するが、本発明は、これらの例によって何ら限定され
るものではない。 製造例変性酸化第二スズ−酸化ジルコニウムケイ素複合体メタ
ノール水性ゾルの製造 ＜酸化第二スズ水性ゾルの調製＞金属スズ粉末と塩酸水
溶液と過酸化水素水溶液との反応により得られた比重1.
４２０、ｐＨ0.４０、攪拌直後の粘度３２ｍＰａ・ｓ、
ＳｎＯ2 含量３3.０重量％、ＨＣｌ含量2.５６重量％、
電子顕微鏡による紡錘状コロイド粒子径１０ｎｍ以下、
ＢＥＴ法による粒子の比表面積１２０ｍ2 ／ｇ、この比
表面積からの換算粒子径7.２ｎｍ、米国コールター社製
Ｎ4 装置による動的光散乱法粒子径１０７ｎｍ、淡黄色
透明の酸化第二スズ水性ゾル１２００ｇを水１０８００
ｇに分散させた後、これにイソプロピルアミン4.８ｇを
加え、次いで、この液を水酸基型陰イオン交換樹脂充填
のカラムに通すことにより、アルカリ性の酸化第二スズ
水性ゾル１３４４０ｇを得た。このゾルは、安定であ
り、コロイド色を呈しているが、透明性が非常に高く、
比重1.０２９、ｐＨ9.８０、粘度1.４ｍＰａ・ｓ、Ｓｎ
Ｏ2 含量2.９５重量％、イソプロピルアミン含量0.０３
６重量％であった。
【００１８】（ａ）工程
試薬のオキシ塩化ジルコニウム（ＺｒＯＣｌ2 ・８Ｈ2
Ｏ）を水に溶解して調製したオキシ塩化ジルコニウム水
溶液（ＺｒＯ2 として2.０重量％）３０４３ｇ（ＺｒＯ
2 として６0.８７ｇ含有する。）に攪拌下に、室温で、
上記調製したアルカリ性の酸化第二スズ水性ゾル１０７
９１ｇ（ＳｎＯ2 として４０9.５ｇ）を添加し、二時間
攪拌を続行した。混合液はＺｒＯ2 ／ＳｎＯ2 重量比0.
１５、ｐＨ1.５０でコロイド色を有する透明性の良好な
ゾルであった。 （ｂ）工程（酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合ゾル
の作製) （ａ）工程で調製した混合液を攪拌下に、９０℃で５時
間加熱処理を行い、酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複
合ゾル１３８３４ｇを得た。このゾルはＳｎＯ 2 として
2.９６重量％、ＺｒＯ2 として0.４４重量％、ＳｎＯ2
＋ＺｒＯ2 として3.４０重量％、ｐＨ1.４５で、粒子径
9.０ｎｍ、コロイド色を有するが、透明性は良好であっ
た。
Ｏ）を水に溶解して調製したオキシ塩化ジルコニウム水
溶液（ＺｒＯ2 として2.０重量％）３０４３ｇ（ＺｒＯ
2 として６0.８７ｇ含有する。）に攪拌下に、室温で、
上記調製したアルカリ性の酸化第二スズ水性ゾル１０７
９１ｇ（ＳｎＯ2 として４０9.５ｇ）を添加し、二時間
攪拌を続行した。混合液はＺｒＯ2 ／ＳｎＯ2 重量比0.
１５、ｐＨ1.５０でコロイド色を有する透明性の良好な
ゾルであった。 （ｂ）工程（酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合ゾル
の作製) （ａ）工程で調製した混合液を攪拌下に、９０℃で５時
間加熱処理を行い、酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複
合ゾル１３８３４ｇを得た。このゾルはＳｎＯ 2 として
2.９６重量％、ＺｒＯ2 として0.４４重量％、ＳｎＯ2
＋ＺｒＯ2 として3.４０重量％、ｐＨ1.４５で、粒子径
9.０ｎｍ、コロイド色を有するが、透明性は良好であっ
た。
【００１９】（ｃ）工程（酸化タングステン−酸化第二
スズ−二酸化ケイ素複合ゾルの作製) ３号珪そう（ＳｉＯ2 として２9.０重量％含有する。）
１１３ｇを水２３５3.７ｇに溶解し、次いで、タングス
テン酸ナトリウムＮａ2 ＷＯ4 ・２Ｈ2 Ｏ（ＷＯ3 とし
て７１重量％含有する。）３3.３ｇおよびスズ酸ナトリ
ウムＮａＳｎＯ 3 ・Ｈ2 Ｏ（ＳｎＯ2 として５５重量％
含有する。）４2.４５ｇを溶解する。次いでこれを水素
型陽イオン交換樹脂のカラムに通すことにより酸性の酸
化タングステン−酸化第二スズ−二酸化ケイ素複合ゾル
（ｐＨ2.１、ＷＯ3 として0.７５重量％、ＳｎＯ2 とし
て0.７５重量％、ＳｉＯ2 として1.００重量％を含有
し、ＷＯ3 ／ＳｎＯ2 重量比1.０、ＳｉＯ2 ／ＳｎＯ2
重量比1.３３であり、粒子径2.５ｎｍであった。）３１
５０ｇを得た。
スズ−二酸化ケイ素複合ゾルの作製) ３号珪そう（ＳｉＯ2 として２9.０重量％含有する。）
１１３ｇを水２３５3.７ｇに溶解し、次いで、タングス
テン酸ナトリウムＮａ2 ＷＯ4 ・２Ｈ2 Ｏ（ＷＯ3 とし
て７１重量％含有する。）３3.３ｇおよびスズ酸ナトリ
ウムＮａＳｎＯ 3 ・Ｈ2 Ｏ（ＳｎＯ2 として５５重量％
含有する。）４2.４５ｇを溶解する。次いでこれを水素
型陽イオン交換樹脂のカラムに通すことにより酸性の酸
化タングステン−酸化第二スズ−二酸化ケイ素複合ゾル
（ｐＨ2.１、ＷＯ3 として0.７５重量％、ＳｎＯ2 とし
て0.７５重量％、ＳｉＯ2 として1.００重量％を含有
し、ＷＯ3 ／ＳｎＯ2 重量比1.０、ＳｉＯ2 ／ＳｎＯ2
重量比1.３３であり、粒子径2.５ｎｍであった。）３１
５０ｇを得た。
【００２０】（ｄ）工程
（ｃ）工程で調製した酸化タングステン−酸化第二スズ
−二酸化ケイ素複合ゾル３１５０ｇ（ＷＯ3 ＋ＳｎＯ2
＋ＳｉＯ2 として７8.８３ｇを含有する。）に攪拌下
に、室温で（ｂ）工程で調製した酸化第二スズ−酸化ジ
ルコニウム複合ゾル１１５９2.６ｇ（ＺｒＯ2 ＋ＳｎＯ
2 として３９4.１ｇ含有する。）を２０分で添加し、３
０分間攪拌を続行した。得られた混合液は酸化第二スズ
−酸化ジルコニウム複合コロイド（ＺｒＯ2 ＋Ｓｎ
Ｏ2 ）と酸化タングステン−酸化第二スズ−二酸化ケイ
素複合コロイド（ＷＯ3 ＋ＳｎＯ2 ＋ＳｉＯ2 ）の比は
（ＷＯ3＋ＳｎＯ2 ＋ＳｉＯ2 ）／（ＺｒＯ2 ＋ＳｎＯ
2 ）重量比0.２０、ｐＨ2.２６、全金属酸化物3.２重量
％であり、コロイド粒子のミクロ凝集による白濁傾向を
示した。
−二酸化ケイ素複合ゾル３１５０ｇ（ＷＯ3 ＋ＳｎＯ2
＋ＳｉＯ2 として７8.８３ｇを含有する。）に攪拌下
に、室温で（ｂ）工程で調製した酸化第二スズ−酸化ジ
ルコニウム複合ゾル１１５９2.６ｇ（ＺｒＯ2 ＋ＳｎＯ
2 として３９4.１ｇ含有する。）を２０分で添加し、３
０分間攪拌を続行した。得られた混合液は酸化第二スズ
−酸化ジルコニウム複合コロイド（ＺｒＯ2 ＋Ｓｎ
Ｏ2 ）と酸化タングステン−酸化第二スズ−二酸化ケイ
素複合コロイド（ＷＯ3 ＋ＳｎＯ2 ＋ＳｉＯ2 ）の比は
（ＷＯ3＋ＳｎＯ2 ＋ＳｉＯ2 ）／（ＺｒＯ2 ＋ＳｎＯ
2 ）重量比0.２０、ｐＨ2.２６、全金属酸化物3.２重量
％であり、コロイド粒子のミクロ凝集による白濁傾向を
示した。
【００２１】（ｅ）工程（変性酸化第二スズ−酸化ジル
コニウム複合ゾルの完成) （ｄ）工程で得た混合液１４７４2.６ｇにジイソブチル
アミンを9.５ｇ添加し、次いで水酸基型陰イオン交換樹
脂（アンバーライト４１０）を充填したカラムに室温で
通液、次いで８０℃で１ｈｒ加熱熟成することにより変
性された酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合水性ゾル
（希薄液）１６２８８ｇを得た。このゾルは全金属酸化
物2.９０重量％、ｐＨ１0.４３で、コロイド色は呈する
が透明性は良好であった。（ｅ）工程で得られた変性さ
れた酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合水性ゾル（希
薄液）を、分画分子量５万の限外濾過膜の濾過装置によ
り室温で濃縮し、高濃度の変性された酸化第二スズ−酸
化ジルコニウム複合水性ゾル２１８２ｇを得た。このゾ
ルはｐＨ8.７１、全金属酸化物（ＺｒＯ2 ＋ＳｎＯ2 ＋
ＷＯ3 ＋ＳｉＯ2 ）１8.３重量％で、安定であった。上
記高濃度の変性された酸化第二スズ−酸化ジルコニウム
複合水性ゾル２１８２ｇに攪拌下に、室温で酒石酸4.０
ｇ、ジイソブチルアミン6.０ｇ、消泡剤（サンノプコ社
製ＳＮディフォーマー４８３）１滴を加え、１時間攪拌
した。このゾルを攪拌機付き反応フラスコで常圧下、メ
タノール２０リットルを少しずつ加えながら水を留去す
ることにより、水性ゾルの水をメタノールで置換した変
性された酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合メタノー
ルゾル１１７１ｇを得た。このゾルは比重1.１２４、ｐ
Ｈ7.４５（水との等重量混合物）、粘度2.３ｍＰａ・
ｓ、全金属酸化物（ＺｒＯ2 ＋ＳｎＯ2 ＋ＷＯ3 ＋Ｓｉ
Ｏ2 ）３2.７重量％、水分0.４７重量％、電子顕微鏡観
察による粒子径は１０〜１５ｎｍであった。このゾルは
コロイド色を呈し、透明性が高く、室温で３ケ月放置後
も沈降物の生成、白濁、増粘などの異常は認められず安
定であった。またこのゾルの乾燥物の屈折率は1.７６で
あった。
コニウム複合ゾルの完成) （ｄ）工程で得た混合液１４７４2.６ｇにジイソブチル
アミンを9.５ｇ添加し、次いで水酸基型陰イオン交換樹
脂（アンバーライト４１０）を充填したカラムに室温で
通液、次いで８０℃で１ｈｒ加熱熟成することにより変
性された酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合水性ゾル
（希薄液）１６２８８ｇを得た。このゾルは全金属酸化
物2.９０重量％、ｐＨ１0.４３で、コロイド色は呈する
が透明性は良好であった。（ｅ）工程で得られた変性さ
れた酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合水性ゾル（希
薄液）を、分画分子量５万の限外濾過膜の濾過装置によ
り室温で濃縮し、高濃度の変性された酸化第二スズ−酸
化ジルコニウム複合水性ゾル２１８２ｇを得た。このゾ
ルはｐＨ8.７１、全金属酸化物（ＺｒＯ2 ＋ＳｎＯ2 ＋
ＷＯ3 ＋ＳｉＯ2 ）１8.３重量％で、安定であった。上
記高濃度の変性された酸化第二スズ−酸化ジルコニウム
複合水性ゾル２１８２ｇに攪拌下に、室温で酒石酸4.０
ｇ、ジイソブチルアミン6.０ｇ、消泡剤（サンノプコ社
製ＳＮディフォーマー４８３）１滴を加え、１時間攪拌
した。このゾルを攪拌機付き反応フラスコで常圧下、メ
タノール２０リットルを少しずつ加えながら水を留去す
ることにより、水性ゾルの水をメタノールで置換した変
性された酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合メタノー
ルゾル１１７１ｇを得た。このゾルは比重1.１２４、ｐ
Ｈ7.４５（水との等重量混合物）、粘度2.３ｍＰａ・
ｓ、全金属酸化物（ＺｒＯ2 ＋ＳｎＯ2 ＋ＷＯ3 ＋Ｓｉ
Ｏ2 ）３2.７重量％、水分0.４７重量％、電子顕微鏡観
察による粒子径は１０〜１５ｎｍであった。このゾルは
コロイド色を呈し、透明性が高く、室温で３ケ月放置後
も沈降物の生成、白濁、増粘などの異常は認められず安
定であった。またこのゾルの乾燥物の屈折率は1.７６で
あった。
【００２２】実施例１
（１）コーティング組成物の調製
５℃雰囲気下、（Ｂ）成分であるγ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン１５重量部と、（Ａ）成分であ
る製造例で得られた変性酸化第二スズ−酸化ジルコニウ
ムケイ素複合体メタノールゾル４９重量部を混合し、１
時間攪拌した。その後、0.００１規定塩酸3.５重量部を
添加し、５０時間攪拌した。その後、溶媒としてプロピ
レングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭ）３０重量
部、（Ｃ）成分であるアルミニウムトリスアセチルアセ
トネート（ＡＬ−ＡＡ）0.６重量部、（Ｄ）成分である
ジイソブチルアミン0.０１重量部を順次添加し、８０時
間攪拌した。得られた溶液を0.５μｍのフィルターでろ
過したものをコーティング組成物とした。 （２）基材前処理 レンズ基材〔ホーヤ株式会社製，アイアス（屈折率1.６
０）〕を６０℃、水酸化ナトリウム水溶液中に、超音波
２８ｋＨｚ印加の下、１８０秒間浸漬し、その後、超音
波２８ｋＨｚ印加の下イオン交換水を用いて１８０秒間
洗浄した。最後に、７０℃雰囲気下、乾燥させる一連の
工程を基材前処理とした。 （３）硬化膜の形成 前処理を施したレンズ基材アイアスを、ディッピング法
にてコーティング組成物に３０秒間浸漬し、３０ｃｍ／
分にて引き上げた基材を、１２０℃、６０分間条件にて
硬化被膜を形成した。
ピルトリメトキシシラン１５重量部と、（Ａ）成分であ
る製造例で得られた変性酸化第二スズ−酸化ジルコニウ
ムケイ素複合体メタノールゾル４９重量部を混合し、１
時間攪拌した。その後、0.００１規定塩酸3.５重量部を
添加し、５０時間攪拌した。その後、溶媒としてプロピ
レングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭ）３０重量
部、（Ｃ）成分であるアルミニウムトリスアセチルアセ
トネート（ＡＬ−ＡＡ）0.６重量部、（Ｄ）成分である
ジイソブチルアミン0.０１重量部を順次添加し、８０時
間攪拌した。得られた溶液を0.５μｍのフィルターでろ
過したものをコーティング組成物とした。 （２）基材前処理 レンズ基材〔ホーヤ株式会社製，アイアス（屈折率1.６
０）〕を６０℃、水酸化ナトリウム水溶液中に、超音波
２８ｋＨｚ印加の下、１８０秒間浸漬し、その後、超音
波２８ｋＨｚ印加の下イオン交換水を用いて１８０秒間
洗浄した。最後に、７０℃雰囲気下、乾燥させる一連の
工程を基材前処理とした。 （３）硬化膜の形成 前処理を施したレンズ基材アイアスを、ディッピング法
にてコーティング組成物に３０秒間浸漬し、３０ｃｍ／
分にて引き上げた基材を、１２０℃、６０分間条件にて
硬化被膜を形成した。
【００２３】実施例２
実施例１においてジイソブチルアミンの代わりにｉ−プ
ロピルアミンを用いた以外は、実施例１と同様にしてコ
ーティング組成物を調製し、同様にしてレンズ基材アイ
アスに硬化被膜を形成した。 実施例３ 実施例１においてγ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランの代わりにγ−メタクリロイルオキシプロピル
トリメトキシシランを用いた以外は、実施例１と同様に
してコーティング組成物を調製し、同様にしてレンズ基
材アイアスに硬化被膜を形成した。
ロピルアミンを用いた以外は、実施例１と同様にしてコ
ーティング組成物を調製し、同様にしてレンズ基材アイ
アスに硬化被膜を形成した。 実施例３ 実施例１においてγ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランの代わりにγ−メタクリロイルオキシプロピル
トリメトキシシランを用いた以外は、実施例１と同様に
してコーティング組成物を調製し、同様にしてレンズ基
材アイアスに硬化被膜を形成した。
【００２４】実施例４
実施例１においてγ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランの代わりにγ−メタクリロイルオキシプロピル
トリメトキシシランを用い、ジイソプロピルアミンの代
わりにｉ−プロピルアミンを用いた以外は、実施例１と
同様にしてコーティング組成物を調製し、同様にしてレ
ンズ基材アイアスに硬化被膜を形成した。 実施例５ 実施例１においてレンズ基材アイアスの代わりにジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート基材を用いた以
外は、実施例１と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 実施例６ 実施例１で用いたゾルの代わりに、特開平６−２５６０
３号公報に記載されているメタノール分散酸化第二スズ
−酸化タングステン−酸化ジルコニウム複合体コロイド
粒子を用いた以外は、実施例１と同様にしてコーティン
グ組成物を調製し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬
化被膜を形成した。
シシランの代わりにγ−メタクリロイルオキシプロピル
トリメトキシシランを用い、ジイソプロピルアミンの代
わりにｉ−プロピルアミンを用いた以外は、実施例１と
同様にしてコーティング組成物を調製し、同様にしてレ
ンズ基材アイアスに硬化被膜を形成した。 実施例５ 実施例１においてレンズ基材アイアスの代わりにジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート基材を用いた以
外は、実施例１と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 実施例６ 実施例１で用いたゾルの代わりに、特開平６−２５６０
３号公報に記載されているメタノール分散酸化第二スズ
−酸化タングステン−酸化ジルコニウム複合体コロイド
粒子を用いた以外は、実施例１と同様にしてコーティン
グ組成物を調製し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬
化被膜を形成した。
【００２５】比較例１
実施例１においてジイソブチルアミンを用いない以外
は、実施例１と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 比較例２ 実施例３においてジイソブチルアミンを用いない以外
は、実施例３と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 比較例３ 実施例５においてジイソブチルアミンを用いない以外
は、実施例５と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 比較例４ 実施例６においてジイソブチルアミンを用いない以外
は、実施例６と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 比較例５ 実施例１において、硬化剤であるＡＬ−ＡＡを用いない
以外は、実施例１と同様にしてコーティング組成物を調
製し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成
した。 比較例６ 実施例１において、（Ｄ）成分であるジイソブチルアミ
ン0.０１重量部を（Ｂ）成分であるγ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシランに添加し、さらに（Ａ）成分
である変性酸化第二スズ−酸化ジルコニウムケイ素複合
体メタノールゾルを添加した以外は、実施例１と同様に
してコーティング組成物を調製し、同様にしてレンズ基
材アイアスに硬化被膜を形成した。 比較例７ 実施例１において、（Ｂ）成分であるγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシランに（Ｄ）成分であるジイソ
ブチルアミンを添加し、その後、（Ａ）成分であるゾル
を加え、塩酸にて加水分解した以外は、実施例１と同様
にしてコーティング組成物を調製し、同様にしてレンズ
基材アイアスに硬化被膜を形成した。なお、各成分の添
加量は、実施例１と同様である。 比較例８ 実施例1 において、（Ｄ）成分であるジイソブチルアミ
ン0.０１重量部を（Ａ）成分であるゾルに添加した以外
は、実施例１と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。
は、実施例１と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 比較例２ 実施例３においてジイソブチルアミンを用いない以外
は、実施例３と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 比較例３ 実施例５においてジイソブチルアミンを用いない以外
は、実施例５と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 比較例４ 実施例６においてジイソブチルアミンを用いない以外
は、実施例６と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。 比較例５ 実施例１において、硬化剤であるＡＬ−ＡＡを用いない
以外は、実施例１と同様にしてコーティング組成物を調
製し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成
した。 比較例６ 実施例１において、（Ｄ）成分であるジイソブチルアミ
ン0.０１重量部を（Ｂ）成分であるγ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシランに添加し、さらに（Ａ）成分
である変性酸化第二スズ−酸化ジルコニウムケイ素複合
体メタノールゾルを添加した以外は、実施例１と同様に
してコーティング組成物を調製し、同様にしてレンズ基
材アイアスに硬化被膜を形成した。 比較例７ 実施例１において、（Ｂ）成分であるγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシランに（Ｄ）成分であるジイソ
ブチルアミンを添加し、その後、（Ａ）成分であるゾル
を加え、塩酸にて加水分解した以外は、実施例１と同様
にしてコーティング組成物を調製し、同様にしてレンズ
基材アイアスに硬化被膜を形成した。なお、各成分の添
加量は、実施例１と同様である。 比較例８ 実施例1 において、（Ｄ）成分であるジイソブチルアミ
ン0.０１重量部を（Ａ）成分であるゾルに添加した以外
は、実施例１と同様にしてコーティング組成物を調製
し、同様にしてレンズ基材アイアスに硬化被膜を形成し
た。
【００２６】
，＜保存安定性評価方法＞コーティング
組成物の保存安定性は、硬化被膜と基材レンズとの密着
安定性の延長と考え、３０℃下にて保存してコーティン
グ組成物に熱負荷を与えることにより、密着性を評価し
た。クロスハッチテストにより、密着性１００／１００
が継続して得られる日数をコーティング組成物の保存安
定性の尺度とした。保存０日における密着性は１００／
１００である。クロスハッチテストは、硬化膜に1.5 ｍ
ｍ間隔で１００目クロスカットし、このクロスカットし
た所に粘着テープ（商品名：セロテープ ニチバン
（株）製品）を強く貼り付けた後、粘着テープを急速に
剥がした後の硬化膜の剥離の有無を調べることにより行
った。判定基準は、１００／１００が継続して７日以上
得られるコーティング組成物を○、３日以上７日未満の
場合を△、３日未満の場合を×とした。耐擦傷性の評価
方法についてはスチールウールのスクラッチテストを行
ったときに、初期の硬化膜硬度を７日以上維持できたも
のを◎、３日以上７日未満の場合を○、３日未満であっ
た場合を×とした。これらの結果を表１に示す。
，＜保存安定性評価方法＞コーティング
組成物の保存安定性は、硬化被膜と基材レンズとの密着
安定性の延長と考え、３０℃下にて保存してコーティン
グ組成物に熱負荷を与えることにより、密着性を評価し
た。クロスハッチテストにより、密着性１００／１００
が継続して得られる日数をコーティング組成物の保存安
定性の尺度とした。保存０日における密着性は１００／
１００である。クロスハッチテストは、硬化膜に1.5 ｍ
ｍ間隔で１００目クロスカットし、このクロスカットし
た所に粘着テープ（商品名：セロテープ ニチバン
（株）製品）を強く貼り付けた後、粘着テープを急速に
剥がした後の硬化膜の剥離の有無を調べることにより行
った。判定基準は、１００／１００が継続して７日以上
得られるコーティング組成物を○、３日以上７日未満の
場合を△、３日未満の場合を×とした。耐擦傷性の評価
方法についてはスチールウールのスクラッチテストを行
ったときに、初期の硬化膜硬度を７日以上維持できたも
のを◎、３日以上７日未満の場合を○、３日未満であっ
た場合を×とした。これらの結果を表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】表１に示す結果から分かるように、実施例
１〜６の硬化被膜は、１００／１００の密着性が継続的
に７日以上得られ、コーティング組成物の保存安定性が
向上していることがわかる。これに対して、比較例１及
び３〜５の硬化被膜の密着性は何れも７日未満で低下
し、これは３０℃下における保存においてコーティング
組成物の保存安定性が低下したためと考えられる。また
比較例２のものは、密着安定性は優れているものの、２
０℃静置を省いたためにクラックが発生しレンズ外観を
大きく損なうものであった。比較例６と８のものは、保
存安定性は良いものの、硬化被膜としての透明性に劣
り、比較例７のものの保存安定性は向上しなかった。
１〜６の硬化被膜は、１００／１００の密着性が継続的
に７日以上得られ、コーティング組成物の保存安定性が
向上していることがわかる。これに対して、比較例１及
び３〜５の硬化被膜の密着性は何れも７日未満で低下
し、これは３０℃下における保存においてコーティング
組成物の保存安定性が低下したためと考えられる。また
比較例２のものは、密着安定性は優れているものの、２
０℃静置を省いたためにクラックが発生しレンズ外観を
大きく損なうものであった。比較例６と８のものは、保
存安定性は良いものの、硬化被膜としての透明性に劣
り、比較例７のものの保存安定性は向上しなかった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の製造方法により得られた眼鏡レ
ンズ用コーティング組成物は保存安定性に優れるもので
あり、この組成物により形成された硬化被膜はプラスチ
ックレンズ基材との密着性が優れるため、コスト的、生
産的にも有用である。また、保存安定剤の添加による硬
化膜物性の低下は一切認められないものである。
ンズ用コーティング組成物は保存安定性に優れるもので
あり、この組成物により形成された硬化被膜はプラスチ
ックレンズ基材との密着性が優れるため、コスト的、生
産的にも有用である。また、保存安定剤の添加による硬
化膜物性の低下は一切認められないものである。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭57−177052（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−166131（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−25603（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09D 183/00,183/14
Claims (8)
- 【請求項１】（Ａ）金属酸化物コロイド粒子と、（Ｂ）
有機ケイ素化合物とを混合して、加水分解した後に、
（Ｃ）アセチルアセトネート金属塩と、（Ｄ）脂肪族ア
ミンとを添加することを特徴とする眼鏡レンズ用コーテ
ィング組成物の製造方法。 - 【請求項２】 （Ｂ）成分の有機ケイ素化合物が、一般
式（Ｉ） （Ｒ1)a （Ｒ3)b Ｓｉ（ＯＲ2)4-(a+b) （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ3 はそれぞれ独立して、官能基を有
する若しくは有しない炭素数１〜１０の一価の炭化水素
基、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１０
のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基または炭
素数１〜８のアシル基、ａ及びｂはそれぞれ０または１
を示し、複数のＯＲ2 はたがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表される化合物、及び一般式(II) 【化１】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ独立して、官能基を
有する若しくは有しない炭素数１〜５の一価の炭化水素
基、Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ独立して、炭素数１〜４
のアルキル基または炭素数１〜４のアシル基、Ｙは炭素
数１〜２０の二価の炭化水素基、ｘ及びｙはそれぞれ０
または１を示し、複数のＸ1 はたがいに同一でも異なっ
ていてもよく、また、複数のＸ2 は互いに同一でも異な
っていてもよい。）で表される化合物並びにそれらの加
水分解物の中から選ばれる少なくとも一種である請求項
１記載の製造方法。 - 【請求項３】 （Ｂ）成分の有機ケイ素化合物１００重
量部あたり、（Ａ）成分の金属酸化物コロイド粒子を固
形分として１〜５００重量部の割合で使用し、かつ
（Ｄ）成分0.００１〜１０重量部の割合で使用すること
を特徴とする請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 （Ａ）成分の金属酸化物コロイド粒子
が、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化スズ、酸化ジルコ
ニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化タングステン、
酸化アンチモン及びこれらの複合酸化物の微粒子の中か
ら選ばれる少なくとも一種である請求項１〜３のいずれ
かに記載の製造方法。 - 【請求項５】 上記（Ｄ）成分と（Ｃ）成分とを、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との反応後に添加することを特
徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の製造方
法により得られる眼鏡レンズ用コーティング組成物。 - 【請求項７】 プラスチックレンズ基材の表面に、請求
項６記載のコーティング組成物を塗布したのち、硬化処
理することを特徴とする硬化被膜を有する眼鏡用レンズ
の製造方法。 - 【請求項８】 請求項７記載の製造方法により得られる
眼鏡用レンズ。
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