JP6614412B2 - コーティング組成物及び光学部材 - Google Patents
コーティング組成物及び光学部材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6614412B2 JP6614412B2 JP2015559934A JP2015559934A JP6614412B2 JP 6614412 B2 JP6614412 B2 JP 6614412B2 JP 2015559934 A JP2015559934 A JP 2015559934A JP 2015559934 A JP2015559934 A JP 2015559934A JP 6614412 B2 JP6614412 B2 JP 6614412B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- oxide
- colloidal particles
- coating composition
- coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D1/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on inorganic substances
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/66—Additives characterised by particle size
- C09D7/67—Particle size smaller than 100 nm
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2264/00—Composition or properties of particles which form a particulate layer or are present as additives
- B32B2264/10—Inorganic particles
- B32B2264/102—Oxide or hydroxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/30—Properties of the layers or laminate having particular thermal properties
- B32B2307/306—Resistant to heat
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
- B32B2307/412—Transparent
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/712—Weather resistant
Description
(S)成分:一般式(I)、
(R1)a(R3)bSi(OR2)4-(a+b) (I)
(式中、R1及びR3は、それぞれ炭素原子数1〜10のアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、ウレイド基、アミノ基若しくはシアノ基を有する有機基であって、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2はそれぞれ炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシアルキル基又はアシル基であり、a及びbはそれぞれ0、1又は2の整数であり、a+bは0、1又は2の整数である。)及び
一般式(II)、
〔(R4)cSi(OX)3-c〕2Y (II)
(式中、R4は炭素原子数1〜5のアルキル基であり、Xはそれぞれ炭素原子数1〜4のアルキル基又はアシル基であり、Yはメチレン基又は炭素原子数2〜20のアルキレン基であり、cは0又は1の整数である。)で表される有機ケイ素化合物、並びにそれらの加水分解物からなる群より選ばれる少なくとも1種のケイ素含有物質、
(T)成分:2〜60nmの一次粒子径を有する金属酸化物のコロイド粒子(A)を核として、その表面を1〜4nmの一次粒子径を有する酸性酸化物のコロイド粒子からなる被覆物(B)で部分的又は全体的に被覆された3〜100nmの一次粒子径を有する変性金属酸化物コロイド粒子(C)の表面にウレイド基を有する有機ケイ素化合物が結合されているコロイド粒子(D)、
を含有するコーティング組成物であり、
第2観点としては、前記変性金属酸化物コロイド粒子(C)の表面に結合されたウレイド基を有する有機ケイ素化合物が、変性金属酸化物コロイド粒子(C)中の総金属酸化物に対して3〜30質量%の量で存在する第1観点に記載のコーティング組成物であり、
第3観点としては、前記金属酸化物のコロイド粒子(A)が、Ti、Fe、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、In、Sn、Sb、Ta、W、Pb、Bi及びCeから成る群から選ばれる少なくとも1種の金属の酸化物である第1観点又は第2観点に記載のコーティング組成物であり、
第4観点としては、前記被覆物(B)が、Si、Sn、Mo、Sb及びWからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属の酸化物である第1観点〜第3観点のうちいずれか一つに記載のコーティング組成物であり、
第5観点としては、金属塩、金属アルコキシド及び金属キレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の硬化触媒を更に含有してなる第1観点〜第4観点のうちいずれか一つに記載のコーティング組成物であり、
第6観点としては、チオール化合物を少なくとも含有してなる第1観点〜第5観点のうちいずれか一つに記載のコーティング組成物であり、
第7観点としては、光学基材の表面に第1観点〜第6観点のうちいずれか一つに記載のコーティング組成物により形成された硬化膜を有する光学部材であり、
第8観点としては、第7観点に記載の光学部材の表面に更に反射防止膜が形成されていることを特徴とする光学部材である。
(R1)a(R3)bSi(OR2)4−(a+b) (I)
においては、R1とR3が同一の有機基又は異なる有機基である場合や、aとbが同一の整数又は異なる整数である場合の有機ケイ素化合物を含む。
〔(R4)cSi(OX)3-c〕2Y (II)
で表される有機ケイ素化合物は、例えば、メチレンビスメチルジメトキシシラン、エチレンビスエチルジメトキシシラン、プロピレンビスエチルジエトキシシラン、ブチレンビスメチルジエトキシシラン等が挙げられ、これらを単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
・水分:カールフィッシャー滴定法にて求めた。
・粒子径:ゾルを銅メッシュ上に乾燥させ、透過型電子顕微鏡にて観察し、100個の粒子径を測定し平均化した値を一次粒子径として求めた。
・比重:浮き秤法にて求めた(20℃)。
・粘度:オストワルド粘度計にて求めた(20℃)。
〔製造例1〕
特開2012−31353号公報の製造例5に記載の方法と同様にして得られた酸化第二スズ−二酸化珪素複合コロイドで変性された酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子のメタノールゾル200gを500MLナス型フラスコに採取し、ウレイドプロピルトリエトキシシランのメタノール溶液(濃度50質量%、信越化学工業(株)製:KBE585)4.8gを攪拌下で添加し、還流下で5時間反応を行い、酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子を核として、酸化第二スズ−二酸化珪素複合コロイドで全体的に被覆された酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子の表面にウレイドプロピルトリエトキシシランが結合されているメタノールゾル209gを得た。得られたゾルは、比重1.076、粘度2.0mPa・s、総金属酸化物濃度30.5質量%、水分0.9質量%、透過型電子顕微鏡で観察した一次粒子径は9nmであった。
〔製造例2〕
再公表WO11/090084パンフレットの実施例1に記載の方法と同様にして得られたジイソブチルアミンが結合した変性酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子のメタノールゾル200gを500MLナス型フラスコに採取し、ウレイドプロピルトリエトキシシランのメタノール溶液(濃度50質量%、信越化学工業(株)製:KBE585)6.2gを攪拌下で添加し、還流下で5時間反応を行い、酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子を核として、二酸化珪素−酸化第二スズ複合コロイドで全体的に被覆された酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子の表面にウレイドプロピルトリエトキシシランが結合されているメタノールゾル209gを得た。得られたゾルは、比重1.074、粘度2.4mPa・s、総金属酸化物濃度30.3質量%、水分1.0質量%、透過型電子顕微鏡で観察した一次粒子径は12nmであった。
〔実施例1〕
マグネチックスターラーを備えたガラス製の容器に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン55.8質量部を加え、撹拌しながら0.01規定の塩酸19.5質量部を3時間で滴下した。滴下終了後、0.5時間撹拌を行い、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの部分加水分解物を得た。前述の製造例1で得た酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子を核として、酸化第二スズ−二酸化珪素複合コロイドで全体的に被覆された酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子の表面にウレイドプロピルトリエトキシシランが結合されているメタノールゾル150g(全金属酸化物に換算して30.0質量%を含有する)151.0質量部、ブチルセロソルブ65質量部、更に硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネート0.9質量部を前述したγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの部分加水分解物75.3質量部と混合し、十分に撹拌してハードコート用コーティング液を作製した。
(硬化膜の形成)
ウレタン系のプラスチックレンズ(屈折率nD=1.60)を用意し、これにディップコート法で上記のハードコート用コーティング液を塗布し(膜厚3μm)、120℃で2時間加熱処理して、塗膜を硬化させた。評価結果を表1に示した。
〔実施例2〕
マグネチックスターラーを備えたガラス製の容器に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン55.8質量部を加え、撹拌しながら0.01規定の塩酸19.5質量部を3時間で滴下した。滴下終了後、0.5時間撹拌を行い、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの部分加水分解物を得た。前述の製造例2で得た酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子を核として、二酸化珪素−酸化第二スズ複合コロイドで全体的に被覆された酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子の表面にウレイドプロピルトリエトキシシランが結合されているメタノールゾル150g(全金属酸化物に換算して30.0質量%を含有する)151.0質量部、ブチルセロソルブ65質量部、更に硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネート0.9質量部を前述したγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの部分加水分解物75.3質量部と混合し、十分に撹拌してハードコート用コーティング液を作製した。
(硬化膜の形成)
ウレタン系のプラスチックレンズ(屈折率nD=1.60)を用意し、これにディップコート法で上記のハードコート用コーティング液を塗布し(膜厚3μm)、120℃で2時間加熱処理して、塗膜を硬化させた。評価結果を表1に示した。
〔比較例1〕
特開2012−31353号公報の製造例5に記載の方法と同様にして得られた酸化第二スズ−二酸化珪素複合コロイドで変性された酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子のメタノールゾルをそのまま使用した以外は、実施例1における硬化膜の形成と同様に行った。
〔比較例2〕
再公表WO11/090084パンフレットの実施例1に記載の方法と同様にして得られたジイソブチルアミンが結合した変性酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子のメタノールゾルをそのまま使用した以外は、実施例1における硬化膜の形成と同様に行った。
〔比較例3〕
マグネチックスターラーを備えたガラス製の容器に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン27.9質量部とウレイドプロピルトリエトキシシラン27.9質量部を加え、撹拌しながら0.01規定の塩酸19.5質量部を3時間で滴下した。滴下終了後、0.5時間撹拌を行い、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとウレイドプロピルトリメトキシシランの混合部分加水分解物を得た。前述の製造例1で用いた酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子を核として、酸化第二スズ−二酸化珪素複合コロイドで変性された酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子のメタノールゾル150g(全金属酸化物に換算して30.0質量%を含有する)151.0質量部、ブチルセロソルブ65質量部、更に硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネート0.9質量部を前述したγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの部分加水分解物75.3質量部に加え、十分に撹拌してハードコート用コーティング液を作製した。
(硬化膜の形成)
ウレタン系のプラスチックレンズ(屈折率nD=1.60)を用意し、これにディップコート法で上記のハードコート用コーティング液を塗布(膜厚3μm)し、120℃で2時間加熱処理して、塗膜を硬化させた。評価結果を表1に示した。
〔比較例4〕
マグネチックスターラーを備えたガラス製の容器に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン41.9質量部とウレイドプロピルトリエトキシシラン13.9質量部を加え、撹拌しながら0.01規定の塩酸19.5質量部を3時間で滴下した。滴下終了後、0.5時間撹拌を行い、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとウレイドプロピルトリメトキシシランの混合部分加水分解物を得た。前述の製造例2で用いた酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子を核として、二酸化珪素−酸化第二スズ複合コロイドで変性された酸化ジルコニウム−酸化第二スズ複合コロイド粒子のメタノールゾル150g(全金属酸化物に換算して30.0質量%を含有する。)151.0質量部、ブチルセロソルブ65質量部、更に硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネート0.9質量部を前述したγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの部分加水分解物75.3質量部と混合し、十分に撹拌してハードコート用コーティング液を作製した。
(硬化膜の形成)
ウレタン系のプラスチックレンズ(屈折率nD=1.60)を用意し、これにディップコート法で上記のハードコート用コーティング液を塗布し、120℃で2時間加熱処理して、塗膜を硬化させた。評価結果を表1に示した。
(1)耐擦傷性試験
スチールウール#0000で硬化膜表面を擦り、傷の付きにくさを目視で判断した。判断基準は下記の通りである。
A:全く傷が確認できない
B:若干の傷が確認できる
C:目立った傷が確認できる
(2)表面染色性試験
500mlビーカーに純水300g、Brain Power Inc(U.S.A)のBPI BLACK 0.6gを秤とり、80度に加熱し、ハードコートしたレンズを30分間浸し、全光線透過率を測定した。染色濃度を下記の基準で評価した。
A:染色濃度40%以上
B:染色濃度20%〜40%未満
C:染色濃度20%未満
(3)密着性試験
硬化膜に1mm間隔で100目クロスカットを施し、このクロスカットした部分に粘着テープ(セロハンテープ、ニチバン(株)製品)を強く貼り付けた後、粘着テープを急速に剥がし、粘着テープを剥がした後の硬化膜の剥離の有無を調べた。評価基準は下記の通りである。
A:全く剥離が無い
B:100目中1〜30目剥離が確認できる
C:100目中31〜60目剥離が確認できる
D:100目中61〜90目剥離が確認できる
E:100目中91目以上剥離が確認できる
(4)耐候性試験後の密着性試験
硬化膜をキセノンウェザーメーター(照射強度40mW/m2)で100hr照射後にクロスカットを施し、(2)密着性試験と同様の試験を行ない、粘着テープを剥がした後の硬化膜の剥離の有無を調べた。評価基準は(2)密着性試験を用いた。
(5)透明性試験
暗室内、蛍光灯下で硬化膜の曇りの有無を目視で調べた。判断基準は次の通りである。A:曇りの発生がほとんど無いもの
B:曇りが透明硬化膜として問題がない程度のもの
C:白化が顕著に表れるもの
Claims (8)
- 下記(S)成分及び(T)成分:
(S)成分:一般式(I)、
(R1)a(R3)bSi(OR2)4-(a+b) (I)
(式中、R1及びR3は、それぞれ炭素原子数1〜10のアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、ウレイド基、アミノ基若しくはシアノ基を有する有機基であって、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものであり、R2はそれぞれ炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシアルキル基又はアシル基であり、a及びbはそれぞれ0、1又は2の整数であり、a+bは0、1又は2の整数である。)及び
一般式(II)、
〔(R4)cSi(OX)3-c〕2Y (II)
(式中、R4は炭素原子数1〜5のアルキル基であり、Xはそれぞれ炭素原子数1〜4のアルキル基又はアシル基であり、Yはメチレン基又は炭素原子数2〜20のアルキレン基であり、cは0又は1の整数である。)で表される有機ケイ素化合物、並びにそれらの加水分解物からなる群より選ばれる少なくとも1種のケイ素含有物質、
(T)成分:2〜60nmの一次粒子径を有するTi、Zr、Snからなる群から選ばれる少なくとも1種以上の金属の酸化物のコロイド粒子(A)を核として、その表面を1〜4nmの一次粒子径を有する酸化第二スズ−二酸化珪素のコロイド粒子からなる被覆物(B)で全体的に被覆された3〜100nmの一次粒子径を有する変性金属酸化物コロイド粒子(C)の表面にウレイド基を有する有機ケイ素化合物が結合されているコロイド粒子(D)、
を含有するコーティング組成物。 - 前記変性金属酸化物コロイド粒子(C)の表面に結合されたウレイド基を有する有機ケイ素化合物が、変性金属酸化物コロイド粒子(C)中の総金属酸化物に対して3〜30質量%の量で存在する請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記金属酸化物のコロイド粒子(A)が、Ti、Zr、Snから成る群か
ら選ばれる少なくとも2種以上の金属の酸化物のコロイド粒子である請求項1又は2に記載のコーティング組成物。 - 前記金属酸化物のコロイド粒子(A)が、酸化チタン−酸化ジルコニウム−酸化第二スズ又は酸化ジルコニウム−酸化第二スズのコロイド粒子である請求項1〜3のうちいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 金属塩、金属アルコキシド及び金属キレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の硬化触媒を更に含有してなる請求項1〜4のうちいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 前記(S)成分が、分子内に2個以上のメルカプト基を有するチオール化合物を少なくとも含有してなる請求項1〜5のうちいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 光学基材の表面に請求項1〜6のうちいずれか1項に記載のコーティング組成物により形成された硬化膜を有する光学部材。
- 請求項7に記載の光学部材の表面に更に反射防止膜が形成されていることを特徴とする光学部材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014015215 | 2014-01-30 | ||
JP2014015215 | 2014-01-30 | ||
PCT/JP2015/052056 WO2015115377A1 (ja) | 2014-01-30 | 2015-01-26 | コーティング組成物及び光学部材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015115377A1 JPWO2015115377A1 (ja) | 2017-03-23 |
JP6614412B2 true JP6614412B2 (ja) | 2019-12-04 |
Family
ID=53756950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015559934A Active JP6614412B2 (ja) | 2014-01-30 | 2015-01-26 | コーティング組成物及び光学部材 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3101075B1 (ja) |
JP (1) | JP6614412B2 (ja) |
KR (1) | KR102294361B1 (ja) |
CN (1) | CN105980500B (ja) |
HU (1) | HUE040574T2 (ja) |
PH (1) | PH12016501669A1 (ja) |
WO (1) | WO2015115377A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3725745A4 (en) * | 2017-12-11 | 2021-09-29 | Nissan Chemical Corporation | INORGANIC OXIDE PARTICLES COATED WITH A SILANE COMPOUND WITH NITROGEN RING AND COATING COMPOSITION |
WO2019117088A1 (ja) * | 2017-12-11 | 2019-06-20 | 日産化学株式会社 | 窒素含有環を含むシラン化合物を含むコーティング組成物 |
JP7205685B2 (ja) * | 2018-09-27 | 2023-01-17 | 日産化学株式会社 | 脂環式エポキシ化合物を含むコーティング組成物 |
JP7415230B2 (ja) * | 2018-11-21 | 2024-01-17 | 日産化学株式会社 | 反応性シリコーン組成物およびその硬化物 |
JP2021138928A (ja) * | 2020-03-06 | 2021-09-16 | 日産化学株式会社 | 側鎖にアルコキシシリル基とメルカプト基を有するポリマー型シランカップリング剤を含むコーティング組成物 |
JP2023143802A (ja) | 2022-03-25 | 2023-10-06 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有メタルハードマスク形成用組成物及びパターン形成方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5211261A (en) | 1975-07-17 | 1977-01-28 | Sumitomo Electric Industries | Method of producing porous material |
JPS53111336A (en) | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Toray Ind Inc | Coating composition |
JPS5817527B2 (ja) | 1978-07-17 | 1983-04-07 | 株式会社保谷レンズ | 高屈折率レンズ用共重合体及びそれよりなるレンズ |
JPS56116003A (en) | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Hoya Corp | Optical part of synthetic resin having reflection preventing film |
JPH06105321B2 (ja) | 1985-12-26 | 1994-12-21 | 東レ株式会社 | 透明被覆複合体 |
JPS6322157A (ja) | 1986-07-14 | 1988-01-29 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | スパゲッティの缶詰 |
JPH07113095B2 (ja) | 1987-05-07 | 1995-12-06 | セイコーエプソン株式会社 | 酸化チタンを含有する塗料 |
JPH0816144B2 (ja) | 1987-05-26 | 1996-02-21 | 三井東圧化学株式会社 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズ |
JPH07119843B2 (ja) | 1989-03-31 | 1995-12-20 | ホーヤ株式会社 | 反射防止性高屈折率プラスチックレンズ |
EP1077236B1 (en) * | 1999-08-16 | 2004-05-26 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Modified metal oxide sol, coating composition and optical element |
JP4654492B2 (ja) * | 1999-08-16 | 2011-03-23 | 日産化学工業株式会社 | コーティング組成物及び光学部材 |
JP3846545B2 (ja) * | 2000-06-08 | 2006-11-15 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品 |
DE50210398D1 (de) * | 2001-03-30 | 2007-08-16 | Degussa | Siliciumorganische Nano-Mikrohybridsysteme oder Mikrohybridsysteme enthaltende Zusammensetzung für kratz- und abriebfeste Beschichtungen |
JP3995447B2 (ja) * | 2001-11-05 | 2007-10-24 | 株式会社ニデック | ハードコート組成物 |
JP4860129B2 (ja) * | 2004-09-01 | 2012-01-25 | 日揮触媒化成株式会社 | 透明被膜形成用塗布液および透明被膜付基材 |
JP4164693B2 (ja) * | 2005-04-01 | 2008-10-15 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物及び被覆物品 |
EP1930298B1 (en) * | 2005-08-09 | 2017-10-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Zirconium oxide-tin oxide composite sol, coating composition and optical member |
CA2664664C (en) * | 2006-09-29 | 2014-06-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Storage stable composition of partial and/or complete condensate of hydrolyzable organofunctional silane |
JP2008274177A (ja) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物及び被覆物品 |
CN101815676B (zh) * | 2007-10-03 | 2013-12-18 | 日产化学工业株式会社 | 改性金属氧化物复合溶胶、涂布组合物和光学部件 |
TWI516307B (zh) | 2010-01-19 | 2016-01-11 | 日產化學工業股份有限公司 | 矽烷表面處理金屬氧化物微粒子及其製造方法 |
JP2012031353A (ja) | 2010-08-03 | 2012-02-16 | Nissan Chem Ind Ltd | コーティング組成物及び光学部材 |
-
2015
- 2015-01-26 HU HUE15742669A patent/HUE040574T2/hu unknown
- 2015-01-26 JP JP2015559934A patent/JP6614412B2/ja active Active
- 2015-01-26 WO PCT/JP2015/052056 patent/WO2015115377A1/ja active Application Filing
- 2015-01-26 CN CN201580006192.XA patent/CN105980500B/zh active Active
- 2015-01-26 KR KR1020167021675A patent/KR102294361B1/ko active IP Right Grant
- 2015-01-26 EP EP15742669.3A patent/EP3101075B1/en active Active
-
2016
- 2016-08-22 PH PH12016501669A patent/PH12016501669A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3101075B1 (en) | 2018-10-10 |
CN105980500B (zh) | 2018-09-11 |
CN105980500A (zh) | 2016-09-28 |
JPWO2015115377A1 (ja) | 2017-03-23 |
EP3101075A1 (en) | 2016-12-07 |
EP3101075A4 (en) | 2017-09-06 |
WO2015115377A1 (ja) | 2015-08-06 |
HUE040574T2 (hu) | 2019-03-28 |
KR102294361B1 (ko) | 2021-08-26 |
KR20160114616A (ko) | 2016-10-05 |
PH12016501669A1 (en) | 2016-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6626987B1 (en) | Modified metal oxide sol, coating composition and optical element | |
JP5182533B2 (ja) | 金属酸化物複合ゾル、コーティング組成物及び光学部材 | |
JP5182532B2 (ja) | 変性金属酸化物複合ゾル、コーティング組成物及び光学部材 | |
JP4654492B2 (ja) | コーティング組成物及び光学部材 | |
JP5168469B2 (ja) | 酸化ジルコニウム−酸化スズ複合体ゾル、コーティング組成物及び光学部材 | |
JP6614412B2 (ja) | コーティング組成物及び光学部材 | |
US11820917B2 (en) | Coating composition containing silane compound having nitrogen-containing ring | |
EP1568659B1 (en) | Modified stannic oxide sol, stannic oxide-zirconium oxide composite sol, coating composition and optical member | |
JP4288432B2 (ja) | コーティング組成物及び光学部材 | |
JP4129600B2 (ja) | コーティング組成物及び光学部材 | |
JP4287534B2 (ja) | コーティング組成物 | |
JP7212320B2 (ja) | 窒素含有環を含むシラン化合物で被覆された無機酸化物粒子、及びコーティング組成物 | |
JP4591655B2 (ja) | コーティング組成物及び光学部材 | |
JP4088720B2 (ja) | コーティング組成物及び光学部材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171003 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190510 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191009 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191022 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6614412 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |