JP3995447B2 - ハードコート組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、耐衝撃性、耐擦傷性等の耐久性に優れたプラスチックレンズを得るためのハードコート組成物に関する。
【0002】
【従来技術】
従来、眼鏡レンズとしてプラスチックレンズが用いられている。このプラスチックレンズは軽量であり、加工性に優れているが、硬度が弱いため傷がつき易いという欠点がある。このプラスチックレンズの欠点を補うために、表面硬度、耐擦傷性等を高めるためのハードコートと呼ばれるコーティングをレンズ表面に施している。このハードコートは一般的にアルコキシシランの加水分解生成物に金属酸化物ゾルを加え、組成物のインデックス(屈折率)をプラスチックレンズの屈折率に合わせてコーティングを行っている。一般的に使用するアルコキシシランは数種類のアルコキシシランを適宜配合して用いることで硬さ、密着性及び耐擦傷性を向上するようにしている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、従来のハードコート組成物では耐擦傷性は良いが、密着性が弱くなるといった問題があった。また、密着性を上げるためのアルコキシシランの比率が高まるとハードコート形成時にクラックが生じ易いといった問題があった。
【0004】
本発明は、上記従来技術の問題点に鑑み、耐擦傷性、高密着性を確保しつつ、ハードコート形成時にクラックが生じ難いハードコート組成物及び該組成物によって処理されたプラスチックレンズを提供することを技術課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
(1) アルコキシシランの加水分解生成物及び金属酸化物ゾルを含有するハードコート組成物において、前記アルコキシシランは4官能シランと、グリシジル基を有する3官能シランと、ウレイドアルキル基を有する3官能シランと、グリシジル基を有する2官能シラン,又は3官能シランを有するテトラスルファンのどちらか一方と、を含むことを特徴とする。
(2) (1)のハードコート組成物において、前記ウレイドアルキル基を有する3官能シランはウレイドプロピルトリエトキシシランであり、前記グリシジル基を有する2官能シランはγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランであり、前記3官能シランを有するテトラスルファンはビス(3−トリエトキシシリル)テトラスルファンであることを特徴とする。
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明のハードコート組成物は、アルコシキシランの1種である4官能シランと、グリシジル基を有する3官能シランと、ウレイドアルキル基を有する3官能シランと、グリシジル基を有する2官能シラン又はテトラスルファンのどちらか一方と、を加水分解して得られる生成物と、インデックスを上げるための金属酸化物ゾルとを含有したものを使用している。
【0007】
本発明に用いられる4官能シランは一般式(1)に示すものが使用される。
【化1】
【0008】
(R1,R2,R3,R4は低級アルキル基である。)
具体的には、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等を挙げることができる。
【0009】
また、グリシジル基を有する3官能シランは一般式(2)に示すものが使用される。
【化2】
【0010】
(R5は低級アルキレン基、R6は低級アルキル基である。)
具体的には、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリプロポキシシラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン等、を挙げることができる。
【0011】
また、ウレイドアルキル基を有する3官能シランは一般式(3)に示すものが使用される。
【化3】
【0012】
(R7は低級アルキレン基、R8は低級アルキル基である。)
具体的には、ウレイドメチルトリメトキシシラン、ウレイドエチルトリメトキシシラン、ウレイドプロピルトリメトキシシラン、ウレイドメチルトリエトキシシラン、ウレイドエチルトリエトキシシラン、ウレイドプロピルトリエトキシシラン等、を挙げることができる。
【0013】
また、グリシジル基を有する2官能シランは一般式(4)に示すものが使用される。
【化4】
【0014】
(R9は低級アルキレン基、R10、R11は低級アルキル基である。)
具体的には、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジプロポキシシラン、グリシドキシメチルエチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルエチルジエトキシシラン、グリシドキシメチルエチルジプルポキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジプロポキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジプロポキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン等、を挙げることができる。
【0015】
また、テトラスルファンには一般式(5)に示すものが使用される。
【化5】
【0016】
(R12は低級アルキレン基、R13は低級アルキル基である。)
具体的には、ビス(トリメトキシシリルメチル)テトラスルファン、ビス(1−トリメトキシシリルエチル)テトラスルファン、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルファン、ビス(1−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルファン、ビス(2−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルファン、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルファン、ビス(トリエトキシシシリルメチル)テトラスルファン、ビス(1−トリエトキシシリルエチル)テトラスルファン、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)テトラスルファン、ビス(1−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルファン、ビス(2−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルファン、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルファン、を挙げることができる。
【0017】
また、本発明のハードコート組成物は、そのインデックスを上げるために金属酸化物ゾルが使用される。この金属酸化物ゾルは、SiO2,Al2O3、SnO2,TiO2,ZrO2,Fe2O3,ZnO,In2O3等から選ばれる1種以上の金属酸化物を水、アルコール等の溶媒にコロイド状に分散させたものである。これらの金属酸化物ゾルは、使用するプラスチックレンズの屈折率に応じて複数の金属酸化物を配合し、適宜決定することができる。
【0018】
なお、本発明におけるコーティング組成物は、必要があれば上記成分の他に硬化触媒、界面活性剤、酸化防止剤、UV吸収剤、光安定剤、顔料、染料等を若干量添加することにより、ハードコート組成物の塗布性や液性、塗膜性質等を改良することができる。
【0019】
また、本発明のハードコート組成物を塗布するための基材(プラスチックレンズ)としてはPMMA、ポリカーボネイト、ポリチオウレタン等の眼鏡レンズに使用される一般的なプラスチック基材を用いることができる。また、ハードコートの塗膜をプラスチックレンズに形成させる方法としては、刷毛塗り、浸漬法、スプレー塗装、スピンコート等、公知の方法が用いられる。
【0020】
また、性能の良いハードコート組成物を得るためには、各種材料をできるだけ均一に反応させることが好ましい。したがって調整時の温度を低温(30℃以下)にさせておくことが好ましい。また、各材料を容器内で攪拌させるときのスピードもあまり上げず、反応がゆっくりと進むように緩やかな攪拌で行うことが好ましい。また、本発明に使用する各アルコキシシランの混合比は、プラスチックレンズにハードコートを形成した後、密着性試験(クロスカットテープ試験)を行った際に膜の剥がれがないような混合比を用いる。
【0021】
以下に、実施例に基づいて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0022】
(実施例1)
テトラエトキシシラン73重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン83重量部、ウレイドプロピルトリエトキシシラン(メタノール希釈50重量%)62重量部、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン18重量部、金属酸化物ゾルとしてオプトレイク1130F2(A-8)(触媒化成工業(株)製)を175重量部、溶剤としてメタノールを214重量部、2−ペンタノンを77重量部を加え、15℃にて2時間攪拌した。
【0023】
この混合液に0.01Nの塩酸水溶液110重量部を攪拌しながら滴下し、20℃にて24時間攪拌した。攪拌後、この液にジアセトンアルコールを19重量部、アセチルアセトンを44重量部を加え、20℃にて2時間攪拌した。
【0024】
さらにこの液に、触媒としてアセチルアセトンアルミニウムを2重量部、界面活性剤としてY−7006(日本ユニカー(株)製)を1重量部、ハードコート組成物の密着性、耐候性向上のためEP−4300(旭電化工業(株)製)を1重量部、酸化防止剤にヨシノックスBB(吉富ファインケミカル(株)製)を0.4重量部入れ、20℃にて24時間攪拌し、ハードコート組成物を得た。
【0025】
このようにして得られたハードコート組成物を屈折率1.60のチオウレタン系プラスチックレンズ(MR−8)に浸漬法にて塗布した。プラスチックレンズは事前にアルカリ洗浄又はプラズマ処理を行った表面処理済のレンズを使用した。
【0026】
浸漬法ではプラスチックレンズをハードコート組成物内に浸漬し、引き上げ速度600mm/分にて塗膜を行った。塗膜後のプラスチックレンズは、80℃、5分にて仮乾燥を、120℃、2時間で本乾燥を行うことにより、ハードコート付のプラスチックレンズを得た。
【0027】
以上の処理により得られたレンズに対して下記の方法で試験を行い、その評価試験の結果を表1に示した。ここで表1に示す各種材料の数値は、得られたハードコート組成物全体に対する割合(重量%)を示している。
【0028】
(1) 擦傷性試験 擦傷性試験は、#0000のスチールウールを用いて塗膜表面を荷重500gにて10往復させた後の被膜の状態を肉眼にて観察し、判定を行った。判定はA:殆ど傷がつかない、B:少し傷がついている、C:多く傷がつく、とした。
(2) 密着性試験 密着性試験は、レンズ表面にカッターにて1mm間隔でマス目を100個作り、セロハン粘着テープによる剥離試験(クロスカットテープ試験)を3回行い残ったマス目の数を調べた。
(3) 外観検査 肉眼観察により透明度、着色、表面状態を調べた。
(4) 耐候性密着性試験 サンシャインウェザーメータ(スガ試験機社製)を用いて60時間、120時間暴露した後、(2)の密着性試験を行い、残ったマス目の数を調べた。
【0029】
(実施例2)
テトラエトキシシランを92重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを104重量部、ウレイドプロピルトリエトキシシラン(メタノール希釈50重量%)を78重量部、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルファンを36重量部、オプトレイク1130F2(A-8)を236重量部、アセチルアセトンアルミニウムを1重量部、Y−7006を1重量部、EP−4300を1重量部、ヨシノックスBBを1重量部として、実施例1と同様の手順にてハードコート組成物を得た。評価試験の結果を表1に示した。
【0030】
(実施例3)
テトラエトキシシランを68重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを95重量部、ウレイドプロピルトリエトキシシラン(メタノール希釈50重量%)を128重量部、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランを23重量部、1130Z(S-75 A-8)(触媒化成工業(株)製)を297重量部、アセチルアセトンアルミニウムを2重量部、Y−7006を1重量部、EP−4300を1重量部、ヨシノックスBBを1重量部とし、実施例1と同様の手順にてハードコート組成物を得た。評価試験の結果を表1に示した。
【0031】
(比較例1)
テトラエトキシシラン128重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを127重量部、オプトレイク1130F2(A-8)を186重量部、アセチルアセトンアルミニウム3重量部、Y−7006を1重量部、EP−4300を1重量部、ヨシノックスBBを1重量部とし、実施例1と同様の手順にてハードコート組成物を得た。評価試験の結果を表1に示した。
【0032】
(比較例2)
テトラエトキシシラン96重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン96重量部、ウレイドプロピルトリエトキシシラン(メタノール希釈50重量%)129重量部、オプトレイク1130F2(A-8)を259重量部、アセチルアセトンアルミニウムを2重量部、Y−7006を1重量部、EP−4300を1重量部、ヨシノックスBBを1重量部とし、実施例1と同様の手順にてハードコート組成物を得た。評価試験の結果を表1に示した。
【0033】
【表1】
【0034】
【発明の効果】
以上のように、本発明のハードコート組成物によって、耐擦傷性、高密着性を確保しつ、ハードコート形成時にクラックが生じ難いプラスチックレンズを得ることができる。
Claims (2)
- アルコキシシランの加水分解生成物及び金属酸化物ゾルを含有するハードコート組成物において、前記アルコキシシランは4官能シランと、グリシジル基を有する3官能シランと、ウレイドアルキル基を有する3官能シランと、グリシジル基を有する2官能シラン,又は3官能シランを有するテトラスルファンのどちらか一方と、を含むことを特徴とするハードコート組成物。
- 請求項1のハードコート組成物において、前記ウレイドアルキル基を有する3官能シランはウレイドプロピルトリエトキシシランであり、前記グリシジル基を有する2官能シランはγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランであり、前記3官能シランを有するテトラスルファンはビス(3−トリエトキシシリル)テトラスルファンであることを特徴とするハードコート組成物。
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