JP3353058B2 - 硬化被覆膜を有する光学部材 - Google Patents
硬化被覆膜を有する光学部材Info
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- JP3353058B2 JP3353058B2 JP01162995A JP1162995A JP3353058B2 JP 3353058 B2 JP3353058 B2 JP 3353058B2 JP 01162995 A JP01162995 A JP 01162995A JP 1162995 A JP1162995 A JP 1162995A JP 3353058 B2 JP3353058 B2 JP 3353058B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐擦傷性に優れ、かつ
光学基材との密着性も優れた被覆膜を有する光学部材に
関する。さらに、本発明は、被覆膜上に反射防止膜を施
した場合においても被覆膜の耐擦傷性及び基材との密着
性が低下しない光学部材に関する。
光学基材との密着性も優れた被覆膜を有する光学部材に
関する。さらに、本発明は、被覆膜上に反射防止膜を施
した場合においても被覆膜の耐擦傷性及び基材との密着
性が低下しない光学部材に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、眼鏡用レンズ材料は、軽量であ
り、染色性や耐衝撃性に優れるなどの特徴を有すること
から、無機ガラスに代わってプラスチックが主流となっ
てきている。例えば、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート単独重合体（以下、ＣＲ−３９と略す）は
プラスチックレンズの主流として使用されている。ま
た、特開昭５７−２１２４０号公報（以下、先行技術１
という）にはジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートとベンジルメタクリレートとジアリルイソフタレー
トとの共重合体とからなる高屈折率プラスチックレンズ
等が提案されている。
り、染色性や耐衝撃性に優れるなどの特徴を有すること
から、無機ガラスに代わってプラスチックが主流となっ
てきている。例えば、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート単独重合体（以下、ＣＲ−３９と略す）は
プラスチックレンズの主流として使用されている。ま
た、特開昭５７−２１２４０号公報（以下、先行技術１
という）にはジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートとベンジルメタクリレートとジアリルイソフタレー
トとの共重合体とからなる高屈折率プラスチックレンズ
等が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらプラスチ
ックレンズは、耐擦傷性に劣るという問題がある。耐擦
傷性を改善するために、例えば特開昭６３−１０６４０
号公報（以下、先行技術２という）には、プラスチック
レンズに有機ケイ素化合物とコロイダルシリカとを含む
ポリシロキサン系のコーティング剤を塗布、硬化するこ
とで硬化膜を形成することが開示されている。
ックレンズは、耐擦傷性に劣るという問題がある。耐擦
傷性を改善するために、例えば特開昭６３−１０６４０
号公報（以下、先行技術２という）には、プラスチック
レンズに有機ケイ素化合物とコロイダルシリカとを含む
ポリシロキサン系のコーティング剤を塗布、硬化するこ
とで硬化膜を形成することが開示されている。
【０００４】しかしながら、先行技術２に記載の硬化膜
は、先行技術１に開示されている、例えば、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートとベンジルメタクリ
レートとジアリルイソフタレートとの共重合体とからな
るプラスチックレンズやキシレンジイソシアネート−ペ
ンタエリスリトールテトラキスプロピオネート系ポリウ
レタン樹脂レンズに対しては、レンズと硬化膜との密着
性が若干不充分なことがある。また充分な密着性を得よ
うとすると、耐擦傷性が低下する傾向があるという問題
がある。
は、先行技術１に開示されている、例えば、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートとベンジルメタクリ
レートとジアリルイソフタレートとの共重合体とからな
るプラスチックレンズやキシレンジイソシアネート−ペ
ンタエリスリトールテトラキスプロピオネート系ポリウ
レタン樹脂レンズに対しては、レンズと硬化膜との密着
性が若干不充分なことがある。また充分な密着性を得よ
うとすると、耐擦傷性が低下する傾向があるという問題
がある。
【０００５】特に、アクリル系レンズの場合、透明度、
アッベ数、耐衝撃性等の光学物性は優れているものの、
眼鏡等の比較的高い密着性が要求される用途では、上記
ポリシロキサン系の硬化膜との密着性が充分でなかっ
た。密着性を向上させる目的で、基材にアルカリ処理や
プラズマ処理を施したり、コーティング液に亜鉛やアミ
ン等の密着を促進する添加剤を加える方法やプライマー
層を基材と硬化膜との中間層として設ける方法等が行わ
れていた。しかし、いずれの方法も十分な密着性を与え
るには至っていない。
アッベ数、耐衝撃性等の光学物性は優れているものの、
眼鏡等の比較的高い密着性が要求される用途では、上記
ポリシロキサン系の硬化膜との密着性が充分でなかっ
た。密着性を向上させる目的で、基材にアルカリ処理や
プラズマ処理を施したり、コーティング液に亜鉛やアミ
ン等の密着を促進する添加剤を加える方法やプライマー
層を基材と硬化膜との中間層として設ける方法等が行わ
れていた。しかし、いずれの方法も十分な密着性を与え
るには至っていない。
【０００６】また、プラスチックレンズが高屈折率化す
ると、耐擦傷性を付与するために設けた硬化膜とプラス
チックレンズとの屈折率差が大きくなるために、干渉縞
が発生し、外観上好ましくないという問題もある。この
干渉縞の問題を解決するために、特公昭６１−５４３３
１号公報（以下、先行技術３という）には、有機ケイ素
化合物と五酸化アンチモン微粒子とを用いた硬化膜等が
提案されている。
ると、耐擦傷性を付与するために設けた硬化膜とプラス
チックレンズとの屈折率差が大きくなるために、干渉縞
が発生し、外観上好ましくないという問題もある。この
干渉縞の問題を解決するために、特公昭６１−５４３３
１号公報（以下、先行技術３という）には、有機ケイ素
化合物と五酸化アンチモン微粒子とを用いた硬化膜等が
提案されている。
【０００７】しかし、干渉縞の問題を解決できる先行技
術３の硬化膜は、五酸化アンチモンコロイド粒子を含む
ため、先行技術２のコロイダルシリカを含む硬化膜と比
較して耐擦傷性が若干劣る。更に、先行技術３の硬化膜
は、その上に反射防止膜を設けた場合、プラスチックレ
ンズとの密着性が不安定になる傾向がある。
術３の硬化膜は、五酸化アンチモンコロイド粒子を含む
ため、先行技術２のコロイダルシリカを含む硬化膜と比
較して耐擦傷性が若干劣る。更に、先行技術３の硬化膜
は、その上に反射防止膜を設けた場合、プラスチックレ
ンズとの密着性が不安定になる傾向がある。
【０００８】そこで本発明の目的は、耐擦傷性に優れ、
かつプラスチックレンズとの密着性に優れた被覆膜を有
する光学部材を提供することにある。さらに本発明の目
的は、耐擦傷性に優れ、プラスチックレンズとの密着性
に優れ、かつ反射防止膜を設けても、上記耐擦傷性及び
密着性が低下しない被覆膜を有する光学部材を提供する
ことにある。
かつプラスチックレンズとの密着性に優れた被覆膜を有
する光学部材を提供することにある。さらに本発明の目
的は、耐擦傷性に優れ、プラスチックレンズとの密着性
に優れ、かつ反射防止膜を設けても、上記耐擦傷性及び
密着性が低下しない被覆膜を有する光学部材を提供する
ことにある。
【０００９】加えて本発明の目的は、従来からハードコ
ート（被覆膜）との密着性が劣るアクリル系レンズにつ
いても、耐擦傷性に優れ、かつアクリル系レンズとの密
着性に優れた被覆膜を有する光学部材を提供することに
ある。また、本発明の目的は、耐擦傷性に優れ、アクリ
ル系レンズとの密着性に優れ、かつ反射防止膜を設けて
も、上記耐擦傷性及び密着性が低下しない被覆膜を有す
る光学部材を提供することにある。
ート（被覆膜）との密着性が劣るアクリル系レンズにつ
いても、耐擦傷性に優れ、かつアクリル系レンズとの密
着性に優れた被覆膜を有する光学部材を提供することに
ある。また、本発明の目的は、耐擦傷性に優れ、アクリ
ル系レンズとの密着性に優れ、かつ反射防止膜を設けて
も、上記耐擦傷性及び密着性が低下しない被覆膜を有す
る光学部材を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （Ａ）成分：一般式（Ｉ） （Ｒ1 ）a （Ｒ3 ）b Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-(a+b) （ここで、Ｒ1 及びＲ3 は独立にアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アシル基、ハロゲン基、グリシドキ
シ基、エポキシ基、アミノ基、フェニル基、メルカプト
基、メタクリルオキシ基およびシアノ基からなる群より
選ばれた有機基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基、アシル基およびフェニル基からなる
群より選ばれる有機基を示し、ａおよびｂは独立に０ま
たは１の整数である）で表される有機ケイ素化合物また
はその加水分解物と （Ｂ）成分：一般式（２）
ル基、アリール基、アシル基、ハロゲン基、グリシドキ
シ基、エポキシ基、アミノ基、フェニル基、メルカプト
基、メタクリルオキシ基およびシアノ基からなる群より
選ばれた有機基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基、アシル基およびフェニル基からなる
群より選ばれる有機基を示し、ａおよびｂは独立に０ま
たは１の整数である）で表される有機ケイ素化合物また
はその加水分解物と （Ｂ）成分：一般式（２）
【化２】 （式中、Ｘ及びＲ4 〜Ｒ7 は独立に炭素数１〜４の有機
基、Ｙはエポキシ基を含む官能基であり、ｃは１〜３の
整数であり、ｄは１以上の整数である）で表されるシリ
ケート化合物と （Ｃ）成分：金属酸化物コロイド粒子（コロイダルシリ
カを除く） とを含むコーティング組成物を光学基材上に塗布硬化し
て形成した被覆膜を有することを特徴とする光学部材に
関する。以下、本発明を詳細に説明する。
基、Ｙはエポキシ基を含む官能基であり、ｃは１〜３の
整数であり、ｄは１以上の整数である）で表されるシリ
ケート化合物と （Ｃ）成分：金属酸化物コロイド粒子（コロイダルシリ
カを除く） とを含むコーティング組成物を光学基材上に塗布硬化し
て形成した被覆膜を有することを特徴とする光学部材に
関する。以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】本発明で（Ａ）成分は、一般式（Ｉ） （Ｒ1 ）a （Ｒ3 ）b Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-(a+b) （ここで、Ｒ1 及びＲ3 は独立にアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アシル基、ハロゲン基、グリシドキ
シ基、エポキシ基、アミノ基、フェニル基、メルカプト
基、メタクリルオキシ基およびシアノ基からなる群より
選ばれた有機基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基、アシル基およびフェニル基からなる
群より選ばれる有機基を示し、ａおよびｂは独立に０ま
たは１の整数である）で表される有機ケイ素化合物また
はその加水分解物である。
ル基、アリール基、アシル基、ハロゲン基、グリシドキ
シ基、エポキシ基、アミノ基、フェニル基、メルカプト
基、メタクリルオキシ基およびシアノ基からなる群より
選ばれた有機基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基、アシル基およびフェニル基からなる
群より選ばれる有機基を示し、ａおよびｂは独立に０ま
たは１の整数である）で表される有機ケイ素化合物また
はその加水分解物である。
【００１２】一般式（Ｉ）で示される有機ケイ素化合物
の具体例を以下に示す。但し、これらに限定されるもの
ではない。メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ−
プロピルシリケート、ｉ−プロピルシリケート、ｎ−ブ
チルシリケート、ｓｅｃ−ブチルシリケート、ｔ−ブチ
ルシリケート、テトラアセトキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ
プロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチ
ルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、
メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシ
ラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフ
ェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキ
シシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、α
−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α−グリシ
ドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエ
チルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリ
エトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
トリブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリフ
ェノキシシラン、α−グリシドキシブチルトリメトキシ
シラン、α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
β−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β−グリ
シドキシブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシ
ブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルト
リエトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキ
シシラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、
の具体例を以下に示す。但し、これらに限定されるもの
ではない。メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ−
プロピルシリケート、ｉ−プロピルシリケート、ｎ−ブ
チルシリケート、ｓｅｃ−ブチルシリケート、ｔ−ブチ
ルシリケート、テトラアセトキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ
プロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチ
ルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、
メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシ
ラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフ
ェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキ
シシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、α
−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α−グリシ
ドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエ
チルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリ
エトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
トリブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリフ
ェノキシシラン、α−グリシドキシブチルトリメトキシ
シラン、α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
β−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β−グリ
シドキシブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシ
ブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルト
リエトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキ
シシラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、
【００１３】（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチ
ルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキ
シシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノキシシ
ラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピ
ルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラ
ン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルト
リエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキ
シシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、
α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β−
グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−グリ
シドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
メチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
メチルジプトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエ
チルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチ
ルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニル
ジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジ
エトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジ
エトキシシラン、
ルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）メチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキ
シシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノキシシ
ラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピ
ルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラ
ン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルト
リエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキ
シシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、
α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β−
グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−グリ
シドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
メチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
メチルジプトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエ
チルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチ
ルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニル
ジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジ
エトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジ
エトキシシラン、
【００１４】エチルトリメトキシシラン、エチルトリエ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
アセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリ
エトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシ
ラン、３，３，３−トリフロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエ
チルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシ
ラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−ア
ミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメト
キシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチ
ルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジア
セトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチ
ルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエト
キシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビ
ニルジエトキシシラン等。
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
アセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリ
エトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシ
ラン、３，３，３−トリフロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエ
チルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシ
ラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−ア
ミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメト
キシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチ
ルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジア
セトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチ
ルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエト
キシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビ
ニルジエトキシシラン等。
【００１５】さらに本発明の成分（Ａ）は、上記有機ケ
イ素化合物の加水分解物が挙げられる。有機ケイ素化合
物はそのまま使用することができるが、反応速度の増
大、硬化温度の低下などを目的として、あらかじめ加水
分解した加水分解物として使用することもできる。これ
ら有機ケイ素化合物の加水分解物は純水または塩酸など
の酸性水溶液を添加、攪拌することによって製造でき
る。上記加水分解は、加水分解の結果、アルコール、ア
ルコキシアルコール、有機酸などが生成するので無溶媒
下で行うことができる。但し、加水分解をより一層均一
に行う目的で、あらかじめアルコールなどで希釈した
後、加水分解することも可能である。さらに、目的に応
じて無溶媒下で加水分解した後、生成するアルコール、
アルコキシアルコールおよび水などを加熱および／また
減圧下に適当量除去して使用することも可能であるし、
その後に適当な溶媒を添加することにより実質的に溶媒
を置換することも可能である。
イ素化合物の加水分解物が挙げられる。有機ケイ素化合
物はそのまま使用することができるが、反応速度の増
大、硬化温度の低下などを目的として、あらかじめ加水
分解した加水分解物として使用することもできる。これ
ら有機ケイ素化合物の加水分解物は純水または塩酸など
の酸性水溶液を添加、攪拌することによって製造でき
る。上記加水分解は、加水分解の結果、アルコール、ア
ルコキシアルコール、有機酸などが生成するので無溶媒
下で行うことができる。但し、加水分解をより一層均一
に行う目的で、あらかじめアルコールなどで希釈した
後、加水分解することも可能である。さらに、目的に応
じて無溶媒下で加水分解した後、生成するアルコール、
アルコキシアルコールおよび水などを加熱および／また
減圧下に適当量除去して使用することも可能であるし、
その後に適当な溶媒を添加することにより実質的に溶媒
を置換することも可能である。
【００１６】本発明で（Ｂ）成分で用いられるシリケー
ト化合物を示す一般式（２）において、ＸおよびＲ4 〜
Ｒ7 は炭素数１〜４の有機基、例えばアルキル基または
アルコキシ基であり、Ｙはエポキシ基を含む官能基、例
えばグリシドキシアルキル基である。すなわち、シリケ
ート化合物は、シリケートにグリシドキシ基を有する有
機ケイ素化合物を付加してなるものであり、その望まし
い特性範囲は次の通りである。
ト化合物を示す一般式（２）において、ＸおよびＲ4 〜
Ｒ7 は炭素数１〜４の有機基、例えばアルキル基または
アルコキシ基であり、Ｙはエポキシ基を含む官能基、例
えばグリシドキシアルキル基である。すなわち、シリケ
ート化合物は、シリケートにグリシドキシ基を有する有
機ケイ素化合物を付加してなるものであり、その望まし
い特性範囲は次の通りである。
【００１７】 エポキシ含有量 ：１．５〜１．７ｍｅｑ／ｇ アルコキシ含有量：３５〜４５ｗｔ％（ＭｅＯＨとし
て） ＳｉＯ2 含有量 ：４０〜５０ｗｔ％ 粘度（２５℃） ：７０ｃｐｓ以下 比重（２５℃） ：１．１〜１．３ 一般式（２）で表されるシリケート化合物を例示すると
つぎのようなものがある。
て） ＳｉＯ2 含有量 ：４０〜５０ｗｔ％ 粘度（２５℃） ：７０ｃｐｓ以下 比重（２５℃） ：１．１〜１．３ 一般式（２）で表されるシリケート化合物を例示すると
つぎのようなものがある。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】本発明の（Ｃ）成分としては、酸化タング
ステン（ＷＯ3 ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素
（ＳｉＯ2 ）、酸化アルミニウム（Ａｌ2 Ｏ3 ）、酸化
チタニウム（ＴｉＯ2 ）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ
2 ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）、酸化ベリリウム（Ｂｅ
Ｏ）、酸化アンチモン（Ｓｂ2 Ｏ5 ）等の金属酸化物コ
ロイド粒子（コロイダルシリカを除く）を単独で用いる
か又は２種以上を併用をすることができる。さらに
（Ｃ）成分としては、上記金属酸化物の複合酸化物コロ
イド粒子を用いることもできる。例えば、ＳｎＯ2 ／Ｗ
Ｏ3 複合コロイド粒子、ＳｎＯ2 ／ＷＯ3 ／ＺｒＯ2 複
合コロイド粒子、ＩｎＯ2 ／ＳｎＯ2 複合コロイド粒
子、ＴｉＯ2 ／ＳｅＯ2 複合コロイド粒子、ＴｉＯ2 ／
ＳｉＯ2 複合コロイド粒子、ＴｉＯ2 ／ＺｒＯ2 複合コ
ロイド粒子、ＷＯ3 ／ＳｉＯ2 複合コロイド粒子等を挙
げることができる。
ステン（ＷＯ3 ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素
（ＳｉＯ2 ）、酸化アルミニウム（Ａｌ2 Ｏ3 ）、酸化
チタニウム（ＴｉＯ2 ）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ
2 ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）、酸化ベリリウム（Ｂｅ
Ｏ）、酸化アンチモン（Ｓｂ2 Ｏ5 ）等の金属酸化物コ
ロイド粒子（コロイダルシリカを除く）を単独で用いる
か又は２種以上を併用をすることができる。さらに
（Ｃ）成分としては、上記金属酸化物の複合酸化物コロ
イド粒子を用いることもできる。例えば、ＳｎＯ2 ／Ｗ
Ｏ3 複合コロイド粒子、ＳｎＯ2 ／ＷＯ3 ／ＺｒＯ2 複
合コロイド粒子、ＩｎＯ2 ／ＳｎＯ2 複合コロイド粒
子、ＴｉＯ2 ／ＳｅＯ2 複合コロイド粒子、ＴｉＯ2 ／
ＳｉＯ2 複合コロイド粒子、ＴｉＯ2 ／ＺｒＯ2 複合コ
ロイド粒子、ＷＯ3 ／ＳｉＯ2 複合コロイド粒子等を挙
げることができる。
【００２８】本発明において被覆膜を形成するに用いる
コーティング組成物中における成分（Ａ）〜（Ｃ）の含
有量は以下のとおりである。（Ｂ）成分であるシリケー
ト化合物は、（Ａ）成分である有機ケイ素化合物１００
重量部に対して、例えば１〜５０重量部の範囲であるこ
とが望ましい。１重量部未満では耐擦傷性、プラスチッ
クレンズ、反射防止膜との密着性が向上せず、５０重量
部を超える量では硬化膜と基材との間にクラック等を生
じやすくなる傾向がある。（Ｃ）成分である金属酸化物
コロイド粒子の含有量は、（Ａ）成分である有機ケイ素
化合物１００重量部に対して、例えば１〜５００重量部
の範囲であることが望ましい。（Ｃ）成分である金属酸
化物コロイド粒子が１重量部未満では硬化膜の耐擦傷性
が向上せず、逆に５００重量部を超える量では硬化膜と
基材との間にクラック等が生じやすく、更に透明性の低
下をきたす恐れがある。
コーティング組成物中における成分（Ａ）〜（Ｃ）の含
有量は以下のとおりである。（Ｂ）成分であるシリケー
ト化合物は、（Ａ）成分である有機ケイ素化合物１００
重量部に対して、例えば１〜５０重量部の範囲であるこ
とが望ましい。１重量部未満では耐擦傷性、プラスチッ
クレンズ、反射防止膜との密着性が向上せず、５０重量
部を超える量では硬化膜と基材との間にクラック等を生
じやすくなる傾向がある。（Ｃ）成分である金属酸化物
コロイド粒子の含有量は、（Ａ）成分である有機ケイ素
化合物１００重量部に対して、例えば１〜５００重量部
の範囲であることが望ましい。（Ｃ）成分である金属酸
化物コロイド粒子が１重量部未満では硬化膜の耐擦傷性
が向上せず、逆に５００重量部を超える量では硬化膜と
基材との間にクラック等が生じやすく、更に透明性の低
下をきたす恐れがある。
【００２９】上記コーティング組成物には硬化反応を促
進させるための硬化剤や、塗布時の塗れ性を向上させ、
硬化膜の平滑性を高めるために各種の界面活性剤を含有
することもできる。更に、紫外線吸収剤、酸化防止剤等
も硬化被覆膜の物性に影響を与えない限度で添加するこ
とが可能である。
進させるための硬化剤や、塗布時の塗れ性を向上させ、
硬化膜の平滑性を高めるために各種の界面活性剤を含有
することもできる。更に、紫外線吸収剤、酸化防止剤等
も硬化被覆膜の物性に影響を与えない限度で添加するこ
とが可能である。
【００３０】前記硬化剤の例としてアリルアミン、エチ
ルアミン等のアミン類、またルイス酸やルイス塩基を含
む各種塩や塩基、例えば有機カルボン酸、クロム酸、次
亜塩素酸、ホウ酸、過塩素酸、臭素酸、亜セレン酸、チ
オ硫酸、オルトケイ酸、チオシアン酸、亜硝酸、アルミ
ン酸、炭酸などを有する塩又は金属塩、更にアルミニウ
ム、ジルコニウム、チタニウムを有する金属アルコキシ
ドまたはこれらの金属キレート化合物などが挙げられ
る。
ルアミン等のアミン類、またルイス酸やルイス塩基を含
む各種塩や塩基、例えば有機カルボン酸、クロム酸、次
亜塩素酸、ホウ酸、過塩素酸、臭素酸、亜セレン酸、チ
オ硫酸、オルトケイ酸、チオシアン酸、亜硝酸、アルミ
ン酸、炭酸などを有する塩又は金属塩、更にアルミニウ
ム、ジルコニウム、チタニウムを有する金属アルコキシ
ドまたはこれらの金属キレート化合物などが挙げられ
る。
【００３１】本発明の光学部材の光学基材としては合成
樹脂製の基材が挙げられる。尚、光学基材としては、例
えば、レンズ、特に眼鏡用レンズ、カメラレンズ、ピッ
クアップレンズ、プロジェクターレンズ等を挙げること
ができる。また上記合成樹脂としては、例えば、メチル
メタクリレート単独重合体、メチルメタクリレートと一
種以上の他のモノマーとをモノマー成分とする共重合
体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独
重合体、イオウを含有する共重合体、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネートと一種以上の他のモノマー
とをモノマー成分とする共重合体、ポリカーボネート、
アクリロニトリル−スチレン共重合体、ポリスチレン、
ハロゲンを含有する共重合体、ポリ塩化ビニル、不飽和
ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレ
タン、ポリチオウレタン等が挙げられる。本発明では、
特に、基材としてアクリル系レンズを用いた場合でも、
優れた密着性と耐擦傷性が得られる。アクリル系レンズ
としては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト／ベンジルメタクリレート／ジアリルフタレート三元
共重合体レンズやジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート／ベンジルメタクリレート／ジアリルフタレー
ト／アルキルメタクリレート四元共重合体レンズを挙げ
ることができる。これらの共重合体の具体例は、特開昭
５１−１２５４８７号公報、特開昭５４−４１９６５号
公報、特開昭５９−１９１７０８号公報、及びＷＯ８９
／０９４１８号公報に記載されている。
樹脂製の基材が挙げられる。尚、光学基材としては、例
えば、レンズ、特に眼鏡用レンズ、カメラレンズ、ピッ
クアップレンズ、プロジェクターレンズ等を挙げること
ができる。また上記合成樹脂としては、例えば、メチル
メタクリレート単独重合体、メチルメタクリレートと一
種以上の他のモノマーとをモノマー成分とする共重合
体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独
重合体、イオウを含有する共重合体、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネートと一種以上の他のモノマー
とをモノマー成分とする共重合体、ポリカーボネート、
アクリロニトリル−スチレン共重合体、ポリスチレン、
ハロゲンを含有する共重合体、ポリ塩化ビニル、不飽和
ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレ
タン、ポリチオウレタン等が挙げられる。本発明では、
特に、基材としてアクリル系レンズを用いた場合でも、
優れた密着性と耐擦傷性が得られる。アクリル系レンズ
としては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト／ベンジルメタクリレート／ジアリルフタレート三元
共重合体レンズやジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート／ベンジルメタクリレート／ジアリルフタレー
ト／アルキルメタクリレート四元共重合体レンズを挙げ
ることができる。これらの共重合体の具体例は、特開昭
５１−１２５４８７号公報、特開昭５４−４１９６５号
公報、特開昭５９−１９１７０８号公報、及びＷＯ８９
／０９４１８号公報に記載されている。
【００３２】（Ａ）〜（Ｃ）成分を含む上記コーティン
グ組成物は、光学基材上へ塗布し、硬化して硬化被覆膜
とすることができる。コーティング組成物の硬化は、熱
風乾燥又は活性化エネルギー線照射によって行うことが
できる。熱風乾燥による硬化は、７０〜２００℃の熱風
中で行うことが適当であり、好ましくは９０〜１５０℃
の熱風中が望ましい。活性エネルギー線としては、例え
ば遠赤外線等を挙げることができ、活性化エネルギー線
照射による硬化は、熱による損傷を低く抑えることがで
きるという利点がある。
グ組成物は、光学基材上へ塗布し、硬化して硬化被覆膜
とすることができる。コーティング組成物の硬化は、熱
風乾燥又は活性化エネルギー線照射によって行うことが
できる。熱風乾燥による硬化は、７０〜２００℃の熱風
中で行うことが適当であり、好ましくは９０〜１５０℃
の熱風中が望ましい。活性エネルギー線としては、例え
ば遠赤外線等を挙げることができ、活性化エネルギー線
照射による硬化は、熱による損傷を低く抑えることがで
きるという利点がある。
【００３３】上述したコーティング組成物よりなる硬化
被覆膜を基材上へ形成する方法としては、ディッピング
法、スピン法、スプレー法等が通常行われる方法として
適用される。但し、面精度の面からディッピング法、ス
ピン法が特に好ましい。更に上述したコーティング組成
物を基材上へ塗布する前に酸、アルカリ、各種有機溶媒
による化学的処理、プラズマ、紫外線等による物理的処
理、各種洗剤を用いる洗剤処理、さらには各種樹脂を用
いたプライマー処理を行うことによって基材と硬化膜の
密着性等をさらに向上させることができる。
被覆膜を基材上へ形成する方法としては、ディッピング
法、スピン法、スプレー法等が通常行われる方法として
適用される。但し、面精度の面からディッピング法、ス
ピン法が特に好ましい。更に上述したコーティング組成
物を基材上へ塗布する前に酸、アルカリ、各種有機溶媒
による化学的処理、プラズマ、紫外線等による物理的処
理、各種洗剤を用いる洗剤処理、さらには各種樹脂を用
いたプライマー処理を行うことによって基材と硬化膜の
密着性等をさらに向上させることができる。
【００３４】本発明の光学部材は、上記硬化被覆膜上に
さらに反射防止膜を有するものであることができる。反
射防止膜の材料や構成等には特には限定はない。従来よ
り知られている無機酸化物やＭｇＦ2 等を単層、多層に
して使用することができる。その反射防止膜の例とし
て、例えば特開平２−２６２１０４号公報、特開昭５６
−１１６００３号公報の開示されている反射防止膜が挙
げられる。更に本発明の硬化膜は防曇、フォトクロミッ
ク、防汚等の機能成分を加えることにより多機能膜とし
て使用も可能である。
さらに反射防止膜を有するものであることができる。反
射防止膜の材料や構成等には特には限定はない。従来よ
り知られている無機酸化物やＭｇＦ2 等を単層、多層に
して使用することができる。その反射防止膜の例とし
て、例えば特開平２−２６２１０４号公報、特開昭５６
−１１６００３号公報の開示されている反射防止膜が挙
げられる。更に本発明の硬化膜は防曇、フォトクロミッ
ク、防汚等の機能成分を加えることにより多機能膜とし
て使用も可能である。
【００３５】
【実施例】以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、本実施例及び比較例で得られた硬化膜を有する
プラスチックレンズは以下に示す方法により諸物性を測
定した。 （１）耐擦傷性試験 スチールウール＃００００でレンズ表面を擦って傷のつ
き難さを目視にして判定した。判定基準は以下の通りで
ある。 Ａ 強く擦ってもほとんど傷がつかない Ｂ 強く擦るとかなり傷がつく Ｃ レンズ基板と同等の傷がつく
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、本実施例及び比較例で得られた硬化膜を有する
プラスチックレンズは以下に示す方法により諸物性を測
定した。 （１）耐擦傷性試験 スチールウール＃００００でレンズ表面を擦って傷のつ
き難さを目視にして判定した。判定基準は以下の通りで
ある。 Ａ 強く擦ってもほとんど傷がつかない Ｂ 強く擦るとかなり傷がつく Ｃ レンズ基板と同等の傷がつく
【００３６】（２）密着性試験 １ｍｍ間隔で１００目クロスカットし、粘着テープ（商
品名”セロテープ、ニチバン（株）製品）を強く粘りつ
け急速に剥がし、硬化被覆膜の剥離の有無を調べた。 （３）外観 室内、目視にて透明性、表面状態等を調べた。以上の試
験は、硬化被覆膜を有するプラスチックレンズ及び後述
する無機酸化物の蒸着膜からなる反射防止膜を施して行
った。
品名”セロテープ、ニチバン（株）製品）を強く粘りつ
け急速に剥がし、硬化被覆膜の剥離の有無を調べた。 （３）外観 室内、目視にて透明性、表面状態等を調べた。以上の試
験は、硬化被覆膜を有するプラスチックレンズ及び後述
する無機酸化物の蒸着膜からなる反射防止膜を施して行
った。
【００３７】参考例１ コーティング液の調製 マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器に前
述した（Ｃ）成分であるメタノール分散コロイダルシリ
カ（固形分３０％、平均粒子系１５ミリミクロン）２４
６重量部を加え攪拌しながら、（Ａ）成分であるγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン７２重量部、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン１９重量
部、（Ｂ）成分であるγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシランを付加させたシリケート化合物（商品名：
ＭＫＣシリケート ＭＳＥＰ２、三菱化成（株）製）
７．５重量部を滴下した。滴下終了後、０．０１規定塩
酸１．５重量部、水２３重量部を加え、２４時間攪拌を
行った。次にブチルセロソルブ１３０重量部、更にシリ
コーン系界面活性剤０．１重量部、硬化剤としてアルミ
ニウムアセチルアセトネート３．６重量部を加え、充分
に攪拌した後濾過を行ってコーティング液を作製した。
述した（Ｃ）成分であるメタノール分散コロイダルシリ
カ（固形分３０％、平均粒子系１５ミリミクロン）２４
６重量部を加え攪拌しながら、（Ａ）成分であるγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン７２重量部、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン１９重量
部、（Ｂ）成分であるγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシランを付加させたシリケート化合物（商品名：
ＭＫＣシリケート ＭＳＥＰ２、三菱化成（株）製）
７．５重量部を滴下した。滴下終了後、０．０１規定塩
酸１．５重量部、水２３重量部を加え、２４時間攪拌を
行った。次にブチルセロソルブ１３０重量部、更にシリ
コーン系界面活性剤０．１重量部、硬化剤としてアルミ
ニウムアセチルアセトネート３．６重量部を加え、充分
に攪拌した後濾過を行ってコーティング液を作製した。
【００３８】硬化被覆膜の形成 光学基材であるジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート単独重合体レンズを４５℃で１０％の水酸化ナト
リウム水溶液に５分間浸して十分に洗浄を行った。次い
で、上記コーティング液を用いて、ディップ法（引き上
げ速度１４ｃｍ／ｍｉｎ）でコーティングを行い、１３
０℃で２時間加熱硬化して被覆膜を形成した。得られた
レンズについて、耐擦傷性、密着性及び外観の各評価を
行い結果を表１に示す。表１に示すように、上記被覆膜
を有する本発明のプラスチックレンズは、耐擦傷性、密
着性に優れたものであった。
ネート単独重合体レンズを４５℃で１０％の水酸化ナト
リウム水溶液に５分間浸して十分に洗浄を行った。次い
で、上記コーティング液を用いて、ディップ法（引き上
げ速度１４ｃｍ／ｍｉｎ）でコーティングを行い、１３
０℃で２時間加熱硬化して被覆膜を形成した。得られた
レンズについて、耐擦傷性、密着性及び外観の各評価を
行い結果を表１に示す。表１に示すように、上記被覆膜
を有する本発明のプラスチックレンズは、耐擦傷性、密
着性に優れたものであった。
【００３９】反射防止膜の形成 上記で得られた被覆膜を有するプラスチックレンズの上
に、以下に示す反射防止膜を施した。上記で得られた被
覆膜を有するプラスチックレンズを蒸着機に入れ、排気
しながら８５℃に加熱し、２×１０-5Ｔｏｒｒまで排気
した後、電子ビーム加熱法にて蒸着原料を蒸着させて、
ＳｉＯ2 、ＺｒＯ2 の積層構造（λ／４−λ／２−λ／
４）からなる反射防止膜を形成した。得られたプラスチ
ックレンズについて、耐擦傷性及び密着性試験を行い、
結果を表１に示す。表１に示すように、反射防止膜を形
成した被覆膜を有する本発明のプラスチックレンズは、
耐擦傷性、密着性に優れたものであった。
に、以下に示す反射防止膜を施した。上記で得られた被
覆膜を有するプラスチックレンズを蒸着機に入れ、排気
しながら８５℃に加熱し、２×１０-5Ｔｏｒｒまで排気
した後、電子ビーム加熱法にて蒸着原料を蒸着させて、
ＳｉＯ2 、ＺｒＯ2 の積層構造（λ／４−λ／２−λ／
４）からなる反射防止膜を形成した。得られたプラスチ
ックレンズについて、耐擦傷性及び密着性試験を行い、
結果を表１に示す。表１に示すように、反射防止膜を形
成した被覆膜を有する本発明のプラスチックレンズは、
耐擦傷性、密着性に優れたものであった。
【００４０】実施例１ 参考 例１で用いたメタノール分散コロイダルシリカ２４
６重量部の代わりに、（Ｃ）成分としてメタノール分散
五酸化アンチモンゾル（固形分３０％、平均粒子系１５
ミリミクロン）１６５重量部を用いた以外は参考例１と
同様にして、被覆膜を有する本発明のプラスチックレン
ズ及び反射防止膜を形成した被覆膜を有する本発明のプ
ラスチックレンズを得た。さらに参考例１と同様にして
各種評価を行い、結果を表１に示す。表１に示すよう
に、いずれのプラスチックレンズも、参考例１と同様に
優れた物性を有するものであった。
６重量部の代わりに、（Ｃ）成分としてメタノール分散
五酸化アンチモンゾル（固形分３０％、平均粒子系１５
ミリミクロン）１６５重量部を用いた以外は参考例１と
同様にして、被覆膜を有する本発明のプラスチックレン
ズ及び反射防止膜を形成した被覆膜を有する本発明のプ
ラスチックレンズを得た。さらに参考例１と同様にして
各種評価を行い、結果を表１に示す。表１に示すよう
に、いずれのプラスチックレンズも、参考例１と同様に
優れた物性を有するものであった。
【００４１】実施例２ 参考 例１で用いたメタノール分散コロイダルシリカ２４
６重量部の代わりに、（Ｃ）成分として特開平６−２７
３０１号公報に記載されている変性された酸化第二スズ
一酸化ジルコニウム複合体微粒子（固形分 ３０％）３
５０重量部を用いた以外は参考例１と同様にして、被覆
膜を有する本発明のプラスチックレンズ及び反射防止膜
を形成した被覆膜を有する本発明のプラスチックレンズ
を得た。さらに参考例１と同様にして各種評価を行い、
結果を表１に示す。表１に示すように、いずれのプラス
チックレンズも、参考例１と同様に優れた物性を有する
ものであった。
６重量部の代わりに、（Ｃ）成分として特開平６−２７
３０１号公報に記載されている変性された酸化第二スズ
一酸化ジルコニウム複合体微粒子（固形分 ３０％）３
５０重量部を用いた以外は参考例１と同様にして、被覆
膜を有する本発明のプラスチックレンズ及び反射防止膜
を形成した被覆膜を有する本発明のプラスチックレンズ
を得た。さらに参考例１と同様にして各種評価を行い、
結果を表１に示す。表１に示すように、いずれのプラス
チックレンズも、参考例１と同様に優れた物性を有する
ものであった。
【００４２】参考例２ 参考 例１で用いたγ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン７２重量部及びγ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン１９重量部の代わりに、（Ａ）成分と
してγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのみ
を９１重量部用いた以外は参考例１と同様にして、被覆
膜を有する本発明のプラスチックレンズ及び反射防止膜
を形成した被覆膜を有する本発明のプラスチックレンズ
を得た。さらに参考例１と同様にして各種評価を行い、
結果を表１に示す。表１に示すように、いずれのプラス
チックレンズも、参考例１と同様に優れた物性を有する
ものであった。
シシラン７２重量部及びγ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン１９重量部の代わりに、（Ａ）成分と
してγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのみ
を９１重量部用いた以外は参考例１と同様にして、被覆
膜を有する本発明のプラスチックレンズ及び反射防止膜
を形成した被覆膜を有する本発明のプラスチックレンズ
を得た。さらに参考例１と同様にして各種評価を行い、
結果を表１に示す。表１に示すように、いずれのプラス
チックレンズも、参考例１と同様に優れた物性を有する
ものであった。
【００４３】参考例３及び実施例３ 参考例１及び実施例１ で基材として用いたジエチレング
リコールビスアリルカーボネート単独重合体レンズの代
わりに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
とベンジルメタクリレートとジアリルイソフタレートと
の共重合体レンズを使用した以外は参考例１及び実施例
１と同様にして、被覆膜を有する本発明のプラスチック
レンズ及び反射防止膜を形成した被覆膜を有する本発明
のプラスチックレンズを得た。さらに参考例１と同様に
して各種評価を行い、結果を表１に示す。表１に示すよ
うに、いずれのプラスチックレンズも、参考例１と同様
に優れた物性を有するものであった。
リコールビスアリルカーボネート単独重合体レンズの代
わりに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
とベンジルメタクリレートとジアリルイソフタレートと
の共重合体レンズを使用した以外は参考例１及び実施例
１と同様にして、被覆膜を有する本発明のプラスチック
レンズ及び反射防止膜を形成した被覆膜を有する本発明
のプラスチックレンズを得た。さらに参考例１と同様に
して各種評価を行い、結果を表１に示す。表１に示すよ
うに、いずれのプラスチックレンズも、参考例１と同様
に優れた物性を有するものであった。
【００４４】参考例４及び実施例４ 参考例１及び実施例１ で基材として用いたジエチレング
リコールビスアリルカーボネート単独重合体レンズの代
わりに、キシレンジイソシアネート／ペンタエリスリト
ールテトラキスプロピオネート系ウレタン樹脂レンズを
使用した以外は参考例１と同様にして、被覆膜を有する
本発明のプラスチックレンズ及び反射防止膜を形成した
被覆膜を有する本発明のプラスチックレンズを得た。さ
らに参考例１と同様にして各種評価を行い、結果を表１
に示す。表１に示すように、いずれのプラスチックレン
ズも、参考例１と同様に優れた物性を有するものであっ
た。
リコールビスアリルカーボネート単独重合体レンズの代
わりに、キシレンジイソシアネート／ペンタエリスリト
ールテトラキスプロピオネート系ウレタン樹脂レンズを
使用した以外は参考例１と同様にして、被覆膜を有する
本発明のプラスチックレンズ及び反射防止膜を形成した
被覆膜を有する本発明のプラスチックレンズを得た。さ
らに参考例１と同様にして各種評価を行い、結果を表１
に示す。表１に示すように、いずれのプラスチックレン
ズも、参考例１と同様に優れた物性を有するものであっ
た。
【００４５】比較例１〜４参考例１、３、実施例１、３ で用いた（Ｂ）成分である
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを付加さ
せたシリケート化合物を用いずに、その代わりに（Ａ）
成分であるγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ンを７９．５重量部に増量した以外は参考例１、３、実
施例１、３と同様にして、被覆膜を有するプラスチック
レンズ及び反射防止膜を形成した被覆膜を有するプラス
チックレンズを得た。評価結果は表１に示すように耐擦
傷性が不十分で、無機蒸着膜との密着性が不安定であっ
た。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを付加さ
せたシリケート化合物を用いずに、その代わりに（Ａ）
成分であるγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ンを７９．５重量部に増量した以外は参考例１、３、実
施例１、３と同様にして、被覆膜を有するプラスチック
レンズ及び反射防止膜を形成した被覆膜を有するプラス
チックレンズを得た。評価結果は表１に示すように耐擦
傷性が不十分で、無機蒸着膜との密着性が不安定であっ
た。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【発明の効果】本発明によれば、耐擦傷性に優れ、かつ
プラスチックレンズとの密着性に優れた被覆膜を有する
光学部材を提供することができる。さらに本発明によれ
ば、耐擦傷性に優れ、プラスチックレンズとの密着性に
優れ、かつ反射防止膜を設けても、上記耐擦傷性及び密
着性が低下しない被覆膜を有する光学部材を提供するこ
とができる。加えて本発明では、耐擦傷性に優れ、かつ
アクリル系レンズとの密着性に優れた被覆膜を有する光
学部材を提供することができる。また、本発明によれ
ば、耐擦傷性に優れ、アクリル系レンズとの密着性に優
れ、かつ反射防止膜を設けても、上記耐擦傷性及び密着
性が低下しない被覆膜を有する光学部材を提供すること
ができる。
プラスチックレンズとの密着性に優れた被覆膜を有する
光学部材を提供することができる。さらに本発明によれ
ば、耐擦傷性に優れ、プラスチックレンズとの密着性に
優れ、かつ反射防止膜を設けても、上記耐擦傷性及び密
着性が低下しない被覆膜を有する光学部材を提供するこ
とができる。加えて本発明では、耐擦傷性に優れ、かつ
アクリル系レンズとの密着性に優れた被覆膜を有する光
学部材を提供することができる。また、本発明によれ
ば、耐擦傷性に優れ、アクリル系レンズとの密着性に優
れ、かつ反射防止膜を設けても、上記耐擦傷性及び密着
性が低下しない被覆膜を有する光学部材を提供すること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 7/04 - 7/06 G02B 1/10 C09D 183/04
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）成分：一般式（Ｉ） （Ｒ1 ）a （Ｒ3 ）b Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-(a+b) （ここで、Ｒ1 及びＲ3 は独立にアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アシル基、ハロゲン基、グリシドキ
シ基、エポキシ基、アミノ基、フェニル基、メルカプト
基、メタクリルオキシ基およびシアノ基からなる群より
選ばれる有機基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基、アシル基およびフェニル基からなる
群より選ばれる有機基を示し、ａおよびｂは独立に０ま
たは１の整数である）で表される有機ケイ素化合物また
はその加水分解物と （Ｂ）成分：一般式（２） 【化１】 （式中、Ｘ及びＲ4 〜Ｒ7 は独立に炭素数１〜４の有機
基、Ｙはエポキシ基を含む官能基であり、ｃは１〜３の
整数であり、ｄは１以上の整数である）で表されるシリ
ケート化合物と （Ｃ）成分：金属酸化物コロイド粒子（コロイダルシリ
カを除く） とを含むコーティング組成物を光学基材上に塗布硬化し
て形成した被覆膜を有することを特徴とする光学部材。 - 【請求項２】 請求項１記載の被覆膜を有する光学部材
の前記被覆膜上に反射防止膜を有することを特徴とする
光学部材。 - 【請求項３】 光学基材がアクリル系レンズ又はウレタ
ン系レンズである請求項１又は２記載の光学部材。
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|---|---|---|---|
| JP01162995A JP3353058B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 硬化被覆膜を有する光学部材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01162995A JP3353058B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 硬化被覆膜を有する光学部材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08198985A JPH08198985A (ja) | 1996-08-06 |
| JP3353058B2 true JP3353058B2 (ja) | 2002-12-03 |
Family
ID=11783233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01162995A Expired - Fee Related JP3353058B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 硬化被覆膜を有する光学部材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3353058B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
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|---|---|---|---|---|
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| CN105073908B (zh) | 2013-03-29 | 2018-06-22 | Hoya株式会社 | 涂料组合物 |
-
1995
- 1995-01-27 JP JP01162995A patent/JP3353058B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08198985A (ja) | 1996-08-06 |
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