JP3461501B1 - 活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク - Google Patents

Abstract

【要約】 【課題】 低粘度、低臭気、低皮膚刺激であるうえ、高
安定性かつ高光感度であり、インクジェット記録方式に
好適に適用することができる活性エネルギー線硬化型イ
ンクジェット印刷用インクを提供する。 【解決手段】 （メタ）アクリロイル基とビニルエーテ
ル基とを共に有する化合物（Ａ）と水酸基を有する重合
性化合物（Ｂ）とを含有してなる活性エネルギー線硬化
型インクジェット印刷用インク、好ましくは、上記（メ
タ）アクリロイル基とビニルエーテル基とを共に有する
化合物が、下記一般式（１）； ＣＨ_２＝ＣＲ^１−ＣＯＯ−Ｒ^２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^３ （１） （式中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
^２は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。Ｒ^３は、水素
原子又は炭素数１〜１１の有機残基を表す。）で表され
るビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類
である活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用イ
ンク。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
硬化型インクジェット印刷用インクに関する。

【０００２】

【従来の技術】インクジェット記録方式に利用されるイ
ンクジェット印刷用インクは、低粘度であることが必要
であるため、顔料や染料を含むインク組成物を溶剤で希
釈した溶剤型インクジェット印刷用インクが用いられて
きた。近年の環境問題から有機溶剤を使用しない技術が
望まれており、有機溶媒の代わりに水が用いられている
が、水系のインクジェット印刷用インクは、プラスチッ
ク基材や金属基材への印刷が困難であり、また、インク
を乾燥させる際、水を飛ばすために大きな熱エネルギー
が必要となるという問題がある。一方、紙基材への印刷
では水が基材に吸収されるため蒸発させる必要はない
が、印刷物の耐水性が不足するという問題点があり、基
材表面で硬化して画像を形成する無溶剤型インクジェッ
ト印刷用インクの要望が高くなっている。

【０００３】無溶剤型インクジェット印刷用インクにお
いては、インクの粘度を低くして印刷性が向上され、し
かも印刷後の基本性能が良好となることから、低粘度ア
クリレートモノマー、メタクリレート、Ｎ−ビニル化合
物が成分として用いられている。しかしながら、低粘度
アクリレートモノマーは分子量が低く、臭気や皮膚刺激
があるという問題点がある。臭気や皮膚刺激を低減する
ためにアクリレートの分子量を上げると、粘度が高くな
り、また、メタクリレートは、低皮膚刺激であるが、光
重合速度が低いという問題点がある。Ｎ−ビニル化合物
は、Ｎ−ビニルピロリドンの場合、発ガン性の問題があ
り、Ｎ−ビニルアセトアミドの場合、酸によって分解し
やすく安定性に問題がある。また、Ｎ−ビニル化合物は
単独では重合しにくく、アクリレートモノマーを併用す
る必要があった。従って、インクジェット印刷用インク
において、粘度、臭気、皮膚刺激性が低減され、しかも
安定性や光感度が優れたものとなるようにする工夫の余
地があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記現状に
鑑みてなされたものであり、低粘度、低臭気、低皮膚刺
激であるうえ、高安定性かつ高光感度であり、インクジ
ェット記録方式に好適に適用することができる活性エネ
ルギー線硬化型インクジェット印刷用インクを提供する
ことを目的とするものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、活性エネ
ルギー線により硬化するインクジェット印刷用インクに
ついて種々検討したところ、（メタ）アクリロイル基と
ビニルエーテル基とを共に有する化合物と水酸基を有す
る重合性化合物とを併用すると、（メタ）アクリロイル
基とビニルエーテル基とを共に有する化合物により粘
度、臭気、皮膚刺激性が低減され、しかも安定性や光感
度が優れたものとなること、水酸基を有する重合性化合
物により、硬化性が向上して優れた硬化物を形成し、ま
た基材への密着性も向上することから、低粘度、低臭
気、低皮膚刺激であるうえ、高安定性かつ高光感度であ
り、しかも印刷後の基本性能が良好となるインクジェッ
ト印刷用インクが得られることを見いだした。また、
（メタ）アクリロイル基とビニルエーテル基とを共に有
する化合物としては、特定構造のビニルエーテル基含有
（メタ）アクリル酸エステル類が好適であり、このよう
な効果をより充分に発揮することができることを見いだ
した。更に、着色剤や光重合開始剤を含むものであった
り、インクジェット印刷用インクの２５℃での粘度が
１．２〜５０ｍＰａ・ｓであったりすると、インクジェ
ット記録方式により好適に適用することができることを
見いだし、本発明に到達したものである。

【０００６】すなわち本発明は、（メタ）アクリロイル
基とビニルエーテル基とを共に有する化合物（Ａ）と水
酸基を有する重合性化合物（Ｂ）とを含有してなる活性
エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インクであ
る。なお、本発明において、アクリレートとメタクリレ
ートを（メタ）アクリレートと表し、アクリル酸とメタ
クリル酸を（メタ）アクリル酸と表す。以下に、本発明
を詳述する。

【０００７】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクは、（メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とを共に有する化合物（Ａ）と水酸基を有
する重合性化合物（Ｂ）とを含有してなる。本発明にお
いて、（メタ）アクリロイル基とビニルエーテル基とを
共に有する化合物（Ａ）と水酸基を有する重合性化合物
（Ｂ）とは、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を
併用してもよい。

【０００８】上記（メタ）アクリロイル基とビニルエー
テル基とを共に有する化合物（Ａ）としては、１分子内
に少なくとも１つ以上の（メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とを有する化合物であればよいが、下記一
般式（１）； ＣＨ_２＝ＣＲ^１−ＣＯＯ−Ｒ^２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^３ （１） （式中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
^２は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。Ｒ^３は、水素
原子又は炭素数１〜１１の有機残基を表す。）で表され
るビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類
であることが好ましく、本発明の作用効果を充分に発揮
することができることになる。

【０００９】上記一般式（１）において、Ｒ^２で表され
る有機残基としては、炭素数２〜２０の直鎖状、分枝状
又は環状のアルキレン基、構造中にエーテル結合及び／
又はエステル結合により酸素原子を有する炭素数２〜２
０のアルキレン基、炭素数６〜１１の置換されていても
よい芳香族基が好適である。これらの中でも、炭素数２
〜６のアルキレン基、構造中にエーテル結合により酸素
原子を有する炭素数２〜９のアルキレン基が好適に用い
られる。

【００１０】上記一般式（１）において、Ｒ^３で表され
る炭素数１〜１１の有機残基としては、炭素数１〜１０
の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基、炭素数６〜１
１の置換されていてもよい芳香族基が好適である。これ
らの中でも、炭素数１〜２のアルキル基、炭素数６〜８
の芳香族基が好適に用いられる。

【００１１】上記一般式（１）で表されるビニルエーテ
ル基含有（メタ）アクリル酸エステル類としては、以下
に挙げる化合物が好適である。（メタ）アクリル酸２−
ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシ
プロピル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロ
キシエチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシプロピ
ル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシブチル、（メ
タ）アクリル酸１−メチル−３−ビニロキシプロピル、
（メタ）アクリル酸１−ビニロキシメチルプロピル、
（メタ）アクリル酸２−メチル−３−ビニロキシプロピ
ル、（メタ）アクリル酸１，１−ジメチル−２−ビニロ
キシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシブチ
ル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシプ
ロピル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシブチル、
（メタ）アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸６−ビニロキシヘキシル、（メタ）
アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチ
ル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシメチルシクロヘ
キシルメチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシメチ
ルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニ
ロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｍ−
ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸
ｏ−ビニロキシメチルフェニルメチル。

【００１２】（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエト
キシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイ
ソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニ
ロキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−
（ビニロキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリ
ル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）プロピル、（メ
タ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）イソ
プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキ
シエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロ
キシエトキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリ
ル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）エチ
ル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキ
シイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−
（ビニロキシエトキシエトキシ）プロピル、（メタ）ア
クリル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）プ
ロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロ
ポキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−
（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）プロピ
ル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエト
キシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロ
キシエトキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）
アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）
イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイ
ソプロポキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）
アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキ
シ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエト
キシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アク
リル酸２−（イソプロペノキシエトキシ）エチル、（メ
タ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシエトキ
シ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキ
シエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリ
ル酸２−（イソプロペノキシエトキシエトキシエトキシ
エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ポリエチレング
リコールモノビニルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリ
プロピレングリコールモノビニルエーテル。これらの中
でも、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシエチル、（メ
タ）アクリル酸３−ビニロキシプロピル、（メタ）アク
リル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸
４−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ビニロ
キシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸５−ビニロキ
シペンチル、（メタ）アクリル酸６−ビニロキシヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘ
キシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニロキシメチ
ルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキ
シエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロ
キシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２
−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチルが好
適である。

【００１３】上記一般式（１）で表されるビニルエーテ
ル基含有（メタ）アクリル酸エステル類の製造方法とし
ては、（メタ）アクリル酸と水酸基含有ビニルエーテル
類とをエステル化する方法（製法Ａ）、（メタ）アクリ
ル酸ハロゲン化物と水酸基含有ビニルエーテル類とをエ
ステル化する方法（製法Ｂ）、（メタ）アクリル酸無水
物と水酸基含有ビニルエーテル類とをエステル化する方
法（製法Ｃ）、（メタ）アクリル酸エステル類と水酸基
含有ビニルエーテル類とをエステル交換する方法（製法
Ｄ）、（メタ）アクリル酸とハロゲン含有ビニルエーテ
ル類とをエステル化する方法（製法Ｅ）、（メタ）アク
リル酸アルカリ（土類）金属塩とハロゲン含有ビニルエ
ーテル類とをエステル化する方法（製法Ｆ）、水酸基含
有（メタ）アクリル酸エステル類とカルボン酸ビニルと
をビニル交換する方法（製法Ｇ）、水酸基含有（メタ）
アクリル酸エステル類とアルキルビニルエーテル類とを
エーテル交換する方法（製法Ｈ）が好適である。これら
の中でも、（メタ）アクリル酸エステル類と水酸基含有
ビニルエーテル類とをエステル交換する方法（製法Ｄ）
が好適であり、本発明の作用効果をより充分に発揮する
ことができることになる。このようなエステル交換反応
により製造されたビニルエーテル基含有（メタ）アクリ
ル酸エステル類を含んでなるインクジェット印刷用イン
クは、本発明の好ましい形態の１つである。

【００１４】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクの１成分として用いられる水酸基を
有する重合性化合物（Ｂ）とは、１分子内に少なくとも
１つのラジカル重合性及び／又はイオン重合性の重合性
基と、少なくとも１つの水酸基（−ＯＨ）とを併せ持つ
化合物である。このような水酸基を有する重合性化合物
（Ｂ）は、単独で用いてもよく、２種以上を併用しても
よい。上記水酸基を有する重合性化合物（Ｂ）として
は、ビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル
類と相溶性があることが好ましい。

【００１５】上記水酸基を有する重合性化合物（Ｂ）と
しては、下記の化合物が好適である。（メタ）アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ヒド
ロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−
ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ
プロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、
（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシシクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸５−ヒドロキシペンチル、（メタ）
アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル
酸４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メ
タ）アクリル酸ｐ−ヒドロキシメチルフェニルメチル、
（メタ）アクリル酸２−（ヒドロキシエトキシ）エチ
ル、（メタ）アクリル酸２−（ヒドロキシエトキシエト
キシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ヒドロキシエ
トキシエトキシエトキシ）エチル、α−ヒドロキシメチ
ルアクリル酸メチル、α−ヒドロキシメチルアクリル酸
エチル等の単官能の水酸基含有（メタ）アクリレート
類；２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、３−ヒドロ
キシプロピルビニルエーテル、１−メチル−２−ヒドロ
キシエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビ
ニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、
４−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、５−ヒ
ドロキシペンチルビニルエーテル、６−ヒドロキシヘキ
シルビニルエーテル、４−ヒドロキシメチルシクロヘキ
シルメチルビニルエーテル、ｐ−ヒドロキシメチルフェ
ニルメチルビニルエーテル、２−（ヒドロキシエトキ
シ）エチルビニルエーテル、２−（ヒドロキシエトキシ
エトキシ）エチルビニルエーテル、２−（ヒドロキシエ
トキシエトキシエトキシ）エチルビニルエーテル等の単
官能の水酸基含有ビニルエーテル類；グリシドール、３
−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチ
ル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等の単官能の水酸
基含有脂環式エーテル化合物類；ジペンタエリスリトー
ルペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド付
加ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパンジアクリレート、グリセリンジ
（メタ）アクリレート、グリセリンアクリレートメタク
リレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等
の多官能の水酸基含有（メタ）アクリレート類；ジペン
タエリスリトールペンタビニルエーテル、エチレンオキ
サイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル
等の多官能の水酸基含有ビニルエーテル類；ジペンタエ
リスリトールペンタグリシジルエーテル、エチレンオキ
サイド付加ペンタエリスリトールテトラグリシジルエー
テル等の多官能の水酸基含有エポキシ化合物類。

【００１６】これらの中でも、下記一般式（２）； Ｚ−Ｒ^４−ＯＨ （２） （式中、Ｚは、ＣＨ_２＝ＣＲ^１−ＣＯＯ−又はＲ^３−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ_２−Ｏ−を表す。Ｒ^２は、炭素数２〜２０有機
残基を表す。Ｒ^３は、水素原子又は炭素数１〜１１の有
機残基を表す。）で表される化合物が更に好適である。
一般式（２）におけるＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上記一般
式（１）中のＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３と同義である。すなわ
ち、一般式（２）で表される化合物としては、（メタ）
アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸
３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−メチ
ル−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒ
ドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシ
ブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシシクロヘキ
シル、（メタ）アクリル酸５−ヒドロキシペンチル、
（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）
アクリル酸４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチ
ル、（メタ）アクリル酸ｐ−ヒドロキシメチルフェニル
メチル、（メタ）アクリル酸２−（ヒドロキシエトキ
シ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ヒドロキシエト
キシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ヒド
ロキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、２−ヒドロ
キシエチルビニルエーテル、３−ヒドロキシプロピルビ
ニルエーテル、１−メチル−２−ヒドロキシエチルビニ
ルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、
４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、４−ヒドロキシ
シクロヘキシルビニルエーテル、５−ヒドロキシペンチ
ルビニルエーテル、６−ヒドロキシヘキシルビニルエー
テル、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニ
ルエーテル、ｐ−ヒドロキシメチルフェニルメチルビニ
ルエーテル、２−（ヒドロキシエトキシ）エチルビニル
エーテル、２−（ヒドロキシエトキシエトキシ）エチル
ビニルエーテル、２−（ヒドロキシエトキシエトキシエ
トキシ）エチルビニルエーテルが好適である。

【００１７】本発明における水酸基を有する重合性化合
物（Ｂ）の粘度としては、２５℃における粘度の下限が
０．１ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、また、上限が１５０
０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。０．１ｍＰａ・ｓ未満で
あると、一般的には揮発性が高くなり、作業環境が悪化
するおそれがあり、１５００ｍＰａ・ｓを超えると、活
性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インクの粘
度が高くなるおそれがある。下限は、０．２ｍＰａ・ｓ
以上がより好ましく、０．５ｍＰａ・ｓ以上が更に好ま
しく、上限は、１０００ｍＰａ・ｓ以下がより好まし
く、５００ｍＰａ・ｓ以下が特に好ましい。

【００１８】上記水酸基を有する重合性化合物（Ｂ）の
分子量としては、下限が７４以上が好ましく、上限が２
０００以下が好ましい。２０００を超えると、活性エネ
ルギー線硬化型インクジェット印刷用インクの粘度が高
くなるおそれがある。上限は、１０００以下がより好ま
しく、８００以下が更に好ましく、５００以下が特に好
ましい。すなわち本発明における水酸基を有する重合性
化合物（Ｂ）としては、このような粘度や分子量のもの
が好適である。

【００１９】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクにおける水酸基を有する重合性化合
物（Ｂ）の使用量としては、（メタ）アクリロイル基と
ビニルエーテル基とを共に有する化合物（Ａ）１００質
量部に対して、０．００１質量部以上とすることが好ま
しく、また、１００質量部以下とすることが好ましい。
０．００１質量部未満であると、高光感度化の効果が低
くなるおそれがあり、１００質量部を超えると、耐水性
等の物性が低下するおそれがある。より好ましくは、
０．００５質量部以上であり、また、７０質量部以下で
ある。最も好ましくは、０．０１質量部以上であり、ま
た、５０質量部以下である。

【００２０】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクにおける（メタ）アクリロイル基と
ビニルエーテル基とを共に有する化合物（Ａ）及び水酸
基を有する重合性化合物（Ｂ）の含有量としては、活性
エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク１００
質量％に対して、これらの合計質量を、１質量％以上と
することが好ましく、また、９９質量％以下とすること
が好ましい。１質量％未満であると、本発明の作効果を
充分に発揮することができなくなるおそれがある。９９
質量％を超えると、それ以外に添加する必要のある光重
合開始剤等の添加量が減り、充分な硬化性が得られなく
なるおそれがある。より好ましくは５質量％以上であ
り、また、９５質量％以下である。最も好ましくは、１
０質量％以上であり、また、９０質量％以下である。

【００２１】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクはまた、下記一般式（３）； Ｒ^３−ＣＨ＝ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^２−Ｏ−ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｒ^３ （３） （式中、Ｒ^２は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。Ｒ
^３は、同一若しくは異なって、水素原子又は炭素数１〜
１１の有機残基を表す。）で表されるジビニルエーテル
類を含むことにより、更に硬化性、粘度低減効果に優れ
るうえ、表面硬度や耐溶剤性に優れる硬化物を形成する
ことができることになる。ジビニルエーテル類は、１種
又は２種以上を用いることができる。

【００２２】上記ジビニルエーテル類は、（メタ）アク
リロイル基とビニルエーテル基とを共に有する化合物
（Ａ）及び水酸基を有する重合性化合物（Ｂ）と相溶性
があることが好ましい。上記一般式（３）におけるＲ^２
及びＲ^３は、上記一般式（１）中のＲ^２及びＲ^３と同義
である。

【００２３】上記ジビニルエーテル類としては、下記の
化合物が好適である。エチレングリコールジビニルエー
テル、１，３−プロパンジオールジビニルエーテル、プ
ロピレングリコールジビニルエーテル、１，４−ブタン
ジオールジビニルエーテル、１，３−ブタンジオールジ
ビニルエーテル、１，２−ブタンジオールジビニルエー
テル、２，３−ブタンジオールジビニルエーテル、１−
メチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテル、
２−メチル−１，３−プロパンジオールジビニルエーテ
ル、２−メチル−１，２−プロパンジオールジビニルエ
ーテル、１，５−ペンタンジオールジビニルエーテル、
１，６−ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘ
キサン−１，４−ジオールジビニルエーテル、シクロヘ
キサン−１，４−ジメタノールジビニルエーテル、ｐ−
キシレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリ
コールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビ
ニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエー
テル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、ジプ
ロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレン
グリコールジビニルエーテル、テトラプロピレングリコ
ールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビ
ニルエーテル、エチレングリコールプロピレングリコー
ル共重合体ジビニルエーテル。

【００２４】これらの中でも、エチレングリコールジビ
ニルエーテル、１，３−プロパンジオールジビニルエー
テル、プロピレングリコールジビニルエーテル、１，４
−ブタンジオールジビニルエーテル、１，５−ペンタン
ジオールジビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオール
ジビニルエーテル、シクロヘキサン−１，４−ジオール
ジビニルエーテル、シクロヘキサン−１，４−ジメタノ
ールジビニルエーテル、ｐ−キシレングリコールジビニ
ルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、
トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチ
レングリコールジビニルエーテルが好適である。

【００２５】上記ジビニルエーテル類の粘度としては、
２５℃における粘度が０．１ｍＰａ・ｓ以上が好まし
く、また、１５００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。０．１
ｍＰａ・ｓ未満であると、一般的には揮発性が高くな
り、作業環境が悪化するおそれがあり、１５００ｍＰａ
・ｓを超えると、活性エネルギー線硬化型インクジェッ
ト印刷用インクの粘度が高くなるおそれがある。より好
ましくは、０．２ｍＰａ・ｓ以上であり、０．５ｍＰａ
・ｓ以上が更に好ましい。また、より好ましくは、１０
００ｍＰａ・ｓ以下であり、５００ｍＰａ・ｓ以下が特
に好ましい。

【００２６】上記ジビニルエーテル類の分子量として
は、１１４以上が好ましく、また、２０００以下が好ま
しい。２０００を超えると、活性エネルギー線硬化型イ
ンクジェット印刷用インクの粘度が高くなるおそれがあ
る。１０００以下がより好ましく、８００以下が更に好
ましく、５００以下が特に好ましい。

【００２７】上記ジビニルエーテル類の活性エネルギー
線硬化型インクジェット印刷用インク中における存在量
としては、（メタ）アクリロイル基とビニルエーテル基
とを共に有する化合物（Ａ）及び水酸基を有する重合性
化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して０．００１質
量部以上が好ましく、また、１００質量部以下が好まし
い。１００質量部を超えると、充分な硬化性が得られな
いおそれがある。０．００５質量部以上がより好まし
く、０．０１質量部以上が更に好ましく、０．０２質量
部以上が特に好ましく、０．０３質量部以上が最も好ま
しく、また、７０質量部以下がより好ましく、５０質量
部以下が更に好ましく、３０質量部以下が特に好まし
く、１０質量部以下が最も好ましい。

【００２８】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクはまた、下記一般式（３）； ＣＨ_２＝ＣＲ^１−ＣＯＯ−Ｒ^２−ＯＣＯ−ＣＲ^１＝ＣＨ_２ （４） （式中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
^２は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。）で表される
ジ（メタ）アクリレート類を含むことにより、更に硬化
性、表面硬度や耐溶剤性に優れる硬化物を形成すること
ができる。ジ（メタ）アクリレート類は、１種又は２種
以上を用いることができる。

【００２９】上記ジ（メタ）アクリレート類は、（メ
タ）アクリロイル基とビニルエーテル基とを共に有する
化合物（Ａ）及び水酸基を有する重合性化合物（Ｂ）と
相溶性があることが好ましい。上記一般式（４）におけ
るＲ^１及びＲ^２は、上記一般式（１）中のＲ^１及びＲ^２
と同義である。

【００３０】上記ジ（メタ）アクリレート類としては、
下記の化合物が好適である。エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，３−プロパンジオールジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリ
レート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，２−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
２，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１−
メチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、２−メチル−１，３−プロパンジオールジ（メ
タ）アクリレート、２−メチル−１，２−プロパンジオ
ールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサン−１，４−ジ
オールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサン−１，
４−ジメタノールジ（メタ）アクリレート、ｐ−キシレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールプロピレングリ
コール共重合体ジ（メタ）アクリレート。

【００３１】これらの中でも、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、１，３−プロパンジオールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）
アクリレート、１，５−ペンタンジオールジ（メタ）ア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アク
リレート、シクロヘキサン−１，４−ジオールジ（メ
タ）アクリレート、シクロヘキサン−１，４−ジメタノ
ールジ（メタ）アクリレート、ｐ−キシレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレートが好適である。

【００３２】上記ジ（メタ）アクリレート類の粘度とし
ては、２５℃における粘度が０．１ｍＰａ・ｓ以上が好
ましく、また、１５００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。
０．１ｍＰａ・ｓ未満であると、一般的には揮発性が高
くなり、作業環境が悪化するおそれがあり、１５００ｍ
Ｐａ・ｓを超えると活性エネルギー線硬化型インクジェ
ット印刷用インクの粘度が高くなるおそれがある。０．
２ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、０．５ｍＰａ・ｓ以
上が更に好ましく、１０００ｍＰａ・ｓ以下がより好ま
しく、５００ｍＰａ・ｓ以下が特に好ましい。

【００３３】上記ジ（メタ）アクリレート類の分子量と
しては、１７０以上が好ましく、また、２０００以下が
好ましい。２０００を超えると、粘度が高く塗工しにく
くなるおそれがある。より好ましくは、１０００以下で
あり、８００以下が更に好ましく、５００以下が特に好
ましい。

【００３４】上記ジ（メタ）アクリレート類の活性エネ
ルギー線硬化型インクジェット印刷用インク中における
存在量としては、（メタ）アクリロイル基とビニルエー
テル基とを共に有する化合物（Ａ）及び水酸基を有する
重合性化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して１００
質量部に対して、０．００１質量部以上が好ましく、ま
た、１００質量部以下が好ましい。１００質量部を超え
ると、硬化物が堅脆くなるおそれがある。より好ましく
は、０．００５質量部以上であり、０．０１質量部以上
が更に好ましく、０．０２質量部以上が特に好ましく、
０．０３質量部以上が最も好ましい。また、より好まし
くは、７０質量部以下であり、５０質量部以下が更に好
ましく、３０質量部以下が特に好ましく、１０質量部以
下が最も好ましい。

【００３５】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクは、更に、着色剤を含んでなること
が好ましい。着色剤としては、染料、顔料が好適であ
り、これらはそれぞれ１種又は２種以上を用いることが
できる。また、染料と顔料とを併用することもできる。

【００３６】上記染料としては、以下に挙げるものが好
適である。Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック１７、１９、３
２、５１、６２、７１、１０８、１４６、１５４；Ｃ．
Ｉ．ダイレクトブルー６、２２、２５、７１、８６、９
０、１０６、１９９；Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド１、
４、１７、２８、８３；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１
２、２４、２６、４４、８６、９８、１００、１４２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４４、４６、
６０；Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、４８；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラウン１０９；Ｃ．Ｉ．ダイレク
トグリーン５９等の直接染料。

【００３７】Ｃ．Ｉ．アシッドブラック２、７、２４、
２４、２６、３１、５２、６３、１１２、１１８；Ｃ．
Ｉ．アシッドブルー９、２２、４０、５９、９３、１０
２、１０４、１１３、１１７、１２０、１６７、２２
９、２３４、２５４；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、６、
８、３２、３７、５１、５２、８０、８５、８７、９
２、９４、１１５、１８０、２５６、３１７、３１５；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、１７、２３、２５、２
９、４２、４９、６１、７１；Ｃ．Ｉ．アシッドオレン
ジ７、１９；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット４９等の酸
性染料。

【００３８】Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、３、１
３、１５、１７、１８、２３、２４、３７、４２、５
７、５８、６４、７５、７６、７７、７９、８１、８
４、８５、８７、８８、９１、９２、９３、９５、１０
２、１１１、１１５、１１６、１３０、１３１、１３
２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３９、１４
０、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４
７、１４８、１５１、１６２、１６３；Ｃ．Ｉ．リアク
ティブオレンジ５、７、ｌ１、１２、１３、１５、１
６、３５、４５、４６、５６、６２、７０、７２、７
４、８２、８４、８７、９１、９２、９３、９５、９
７、９９；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３、１３、１
６、２１、２２、２３、２４、２９、３１、３３、３
５、４５、４９、５５、６３、８５、１０６、１０９、
１１１、１１２、１１３、１１４、ｌ１８、１２６、１
２８、１３０、１３１、１４１、１５１、１７０、ｌ７
１、１７４、１７６、１７７、１８３、１８４、１８
６、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、１９
５、１９６、２００、２０１、２０２、２０４、２０
６、２１８、２２１；Ｃ．Ｉ．リアクティブバイオレッ
ト１、４、５、６、２２、２４、３３、３６、３８；
Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー２、３、５、８、１０、１
３、１４、１５、１８、１９、２１、２５、２７、２
８、３８、３９、４０、４１、４９、５２、６３、７
１、７２、７４、７５、７７、７８、７９、８９、１０
０、１０１、１０４、１０５、１１９、１２２、１４
７、１５８、１６０、１６２、１６６、１６９、１７
０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７
９、１８４、１９０、１９１、１９４、１９５、１９
８、２０４、２１１、２１６、２１７；Ｃ．Ｉ．リアク
ティブグリーン５、８、１２、１５、１９、２３；Ｃ．
Ｉ．リアクティブブラウン２、７、８、９、１１、１
６、１７、１８、２１、２４、２６、３１、３２、３
３；Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック１、５、８、１３、
１４、２３、３１、３４、３９等の反応性染料。

【００３９】Ｃ．Ｉ．ベーシックブラック２；Ｃ．Ｉ．
ベーシックブルー１、３、５、７、９、２４、２５、２
６、２８、２９；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、２、
９、１２、１３、１４、３７；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイ
オレット７、１４、２７；Ｃ．Ｉ．フードブラック１、
２等のその他の染料。Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック６、
Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック１８、２４、２８、２９、
３３、３６、３７、３８、５１；Ｃ．Ｉ．ソルベントイ
エロー１、４９、６２、７４、７９、８２、８３、８
９、９０、１２０、１２１、１５１、１５３、１５４；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２５、３１、８６、９２、９
７、１１８、１３２、１６０、１８６、１８７、２１
９；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３３、３８、４２、４
５、５３、６５、６７、７０、１０４、１１４、１１
５、１３５等の油溶性染料。

【００４０】上記顔料としては、カーボンブラック、酸
化チタン、炭酸カルシウム等の無彩色の顔料、有彩色の
有機顔料等が好適である。有機顔料としては、トルイジ
ンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジ
ジンエロー、ピラゾロンレッド等の不溶性アゾ顔料、リ
トールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレッ
ト、パーマネントレッド２Ｂ等の溶性アゾ顔料；アリザ
リン、インダントロン、チオインジゴマルーン等の建染
染料からの誘導体；フタロシアニンブルー、フタロシア
ニングリーン等のフタロシアニン系有機顔料；キナクリ
ドンレッド、キナクリドンマゼンタ等のキナクリドン系
有機顔料；ペリレンレッド、ペリレンスカーレット等の
ペリレン系有機顔料；イソインドリノンエロー、イソイ
ンドリノンオレンジ等のイソインドリノン系有機顔料；
ピランスロンレッド、ピランスロンオレンジ等のピラン
スロン系有機顔料；チオインジゴ系有機顔料；縮合アゾ
系有機顔料；ベンズイミダゾロン系有機顔料；キノフタ
ロンエロー等のキノフタロン系有機顔料；イソインドリ
ンエロー等のイソインドリン系有機顔料；その他の顔料
として、フラバンスロンエロー、アシルアミドエロー、
ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノンオ
レンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッ
ド、ジオキサジンバイオレットが好適である。特に黒イ
ンクとして使用されるカーボンブラックとしては、三菱
化学製のＮｏ．２３００、Ｎｏ．９００、ＭＣＦ８８、
Ｎｏ．３３、Ｎｏ．４０、Ｎｏ．４５、Ｎｏ．５２、Ｍ
Ａ７、ＭＡ８、ＭＡ１００、Ｎｏ．２２００Ｂ等が、コ
ロンビア社製のＲａｖｅｎ５７５０、Ｒａｖｅｎ５２５
０、Ｒａｖｅｎ５０００、Ｒａｖｅｎ３５００、Ｒａｖ
ｅｎ１２５５、Ｒａｖｅｎ７００等が、キヤボット社製
のＲｅｇａ１ ４００Ｒ、Ｒｅｇａ１ ３３０Ｒ、Ｒｅ
ｇａ１ ６６０Ｒ、Ｍｏｇｕｌ Ｌ、Ｍｏｎａｒｃｈ７
００、Ｍｏｎａｒｃｈ ８００、Ｍｏｎａｒｃｈ８８
０、Ｍｏｎａｒｃｈ ９００、Ｍｏｎａｒｃｈ １００
０、Ｍｏｎａｒｃｈ１１００、Ｍｏｎａｒｃｈ １３０
０、Ｍｏｎａｒｃｈ １４００等が、デグッサ社製のＣ
ｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ１、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃ
ｋ ＦＷ２、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ２Ｖ、Ｃｏ
ｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ１８、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃ
ｋ ＦＷ２００、Ｃｏｌｏｒ Ｂ１ａｃｋ Ｓ１５０、
Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ Ｓ１６０、Ｃｏｌｏｒ Ｂｌ
ａｃｋ Ｓ１７０、Ｐｒｉｎｔｅｘ ３５、Ｐｒｉｎｔ
ｅｘ Ｕ、Ｐｒｉｎｔｅｘ Ｖ、Ｐｒｉｎｔｅｘ １４
０Ｕ、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ６、Ｓｐｅｃｉａ
ｌ Ｂｌａｃｋ ５、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ４
Ａ、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ４等が使用できる。

【００４１】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクにおける上記着色剤の使用量として
は、活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用イン
ク１００質量％に対して、０．５質量％以上が好まし
く、また、３０質量％以下が好ましい。より好ましく
は、１質量％以上であり、また、２５質量％以下であ
る。

【００４２】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクは、更に、光重合開始剤を含んでな
ることが好ましい。これにより、活性エネルギー線硬化
型インクジェット印刷用インクの光感度が向上すること
になる。光重合開始剤は、単独で用いてもよく、２種以
上を併用してもよい。

【００４３】上記光重合開始剤としては、光線の照射に
より重合開始ラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤
と、光線の照射により重合開始カチオンを発生する光カ
チオン重合開始剤が好適である。上記光ラジカル重合開
始剤としては、下記の化合物が好適である。ジエトキシ
アセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケター
ル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−２−モルホ
リノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、
２−ベンジルー２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル
−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノ
ンオリゴマー等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチル
エーテル等のベンゾイン類；ベンゾフェノン、ｏ−ベン
ゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、
４−ベンゾイル−４′−メチル−ジフェニルサルファイ
ド、３，３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキ
シルカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメ
チルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−［２−（１−オキソ−２−プロペニルオキシ）
エチル］ベンゼンメタナミニウムブロミド、（４−ベン
ゾイルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド等の
ベンゾフェノン類；２−イソプロピルチオキサントン、
４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチ
オキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−
クロロ−４−プロポキシチオキサントン、２−（３−ジ
メチルアミノ−２−ヒドロキシ）−３，４−ジメチル−
９Ｈ−チオキサントン−９−オンメソクロリド等のチオ
キサントン類。これらの中でも、アセトフェノン類、ベ
ンゾフェノン類、アシルフォスフィンオキサイド類が好
適である。特に２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、２−メチル２−モルホリノ
（４−チオメチルフェニル）プロパン−１オンが好適で
ある。

【００４４】上記光カチオン重合開始剤としては、下記
の化合物が好適である。トリフェニルスルホニウムヘキ
サフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロアンチモネート等のアリールスルフォニウ
ム塩；ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフ
ェート、（トリルクミル）ヨードニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート等のアリールヨウドニ
ウム塩；フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート
等のアリールジアゾニウム塩。これらの中でも、アリー
ルスルフォニウム塩、ジアゾニウム塩が好適である。特
に、（トリルクミル）ヨードニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレートが好適である。

【００４５】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクにおける上記光重合開始剤の使用量
としては、活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷
用インク１００質量％に対して、０．１質量％以上が好
ましく、また、２０質量％以下が好ましい。より好まし
くは、０．５質量％以上であり、また、１５質量％以下
である。

【００４６】光（特には、紫外線）を照射する際に、本
発明による活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷
用インク中の塗料や顔料によって、光（特には、紫外
線）が吸収又は隠蔽されることによる硬化速度の低下を
防止する目的で増感剤を使用することもできる。増感剤
としては、脂肪族アミン、芳香族基を有するアミン、若
しくは、ピペリジン等の環状アミン系化合物、Ｏ−トリ
ルチオ尿素等の尿素系化合物、ナトリウムシエチルチオ
ホスフェート若しくは芳香族スルフィン酸の可溶性塩等
の硫黄化合物、Ｎ，Ｎ′−ジ置換−ｐ−アミノベンゾニ
トリル等のニトリル化合物、トリ−ｎ−ブチルホスフィ
ン若しくはナトリウムジエチルジチオホスフェート等の
リン化合物、ミヒラーケトン、Ｎ−ニトロソヒドロキシ
ルアミン誘導体、オキサゾリジン化合物、テトラヒドロ
−１，３−オキサジン化合物、ホルムアルデヒド又はア
セトアルデヒドとジアミンとの縮合物等の窒素化合物等
を挙げることができる。これらの増感剤を一種で、又は
複数種を組み合わせて用いることができる。

【００４７】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクにおける上記増感剤の使用量として
は、活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用イン
ク１００質量％に対して、０．１質量％以上であり、ま
た、２０質量％以下とすることが好ましい。より好まし
くは、０．５質量％以上であり、また、１５質量％以下
である。

【００４８】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクは、（メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とを共に有する化合物（Ａ）及び水酸基を
有する重合性化合物（Ｂ）と共に、これら以外の重合性
モノマーや硬化性樹脂を併用してもよい。このような重
合性モノマーや硬化性樹脂を含んでなる活性エネルギー
線硬化型インクジェット印刷用インクは、本発明の好ま
しい形態の１つである。重合性モノマー及び硬化性樹脂
としては、（メタ）アクリロイル基とビニルエーテル基
とを共に有する化合物（Ａ）及び水酸基を有する重合性
化合物（Ｂ）と相溶性があるものであればよく、それぞ
れ１種又は２種以上を用いることができる。

【００４９】上記（メタ）アクリロイル基とビニルエー
テル基とを共に有する化合物（Ａ）及び水酸基を有する
重合性化合物（Ｂ）以外の重合性モノマーとしては、下
記の化合物が好適である。メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコー
ル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等の単官
能（メタ）アクリレート類；Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミ
ド等の単官能（メタ）アクリルアミド類；メチルビニル
エーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテ
ル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシ
ルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、メ
トキシポリエチレングリコールビニルエーテル等の単官
能ビニルエーテル類；Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニ
ルカプロラクタム、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニ
ルアセトアミド等の単官能Ｎ−ビニル化合物類；スチレ
ン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル等の単官能ビニル
化合物類；無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸ジ
メチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸、フマル酸ジメ
チル、フマル酸ジエチル、フマル酸モノメチル、フマル
酸モノエチル、無水イタコン酸、イタコン酸、イタコン
酸ジメチル、メチレンマロン酸、メチレンマロン酸ジメ
チル、桂皮酸、桂皮酸メチル、クロトン酸、クロトン酸
メチル等の単官能α，β−不飽和化合物類；メチルグリ
シジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエー
テル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、メトキシエ
チルグリシジルエーテル等の単官能エポキシ化合物類；
３−メチル−３−フェノキシメチルオキセタン、３−エ
チル−３−フェノキシメチルオキセタン、３−エチル−
３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン等の
単官能脂環式エーテル化合物類；トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパ
ンテトラ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メ
タ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート類；
トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメ
チロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリント
リビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル類；ジビニ
ルベンゼン等の多官能ビニル化合物類；エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグ
リシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、ブチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールＡアルキレンオキサイドジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＦアルキレンオキサイドジグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセリントリグリシジルエーテル等の多官能エポ
キシ化合物類；ジ［１−メチル（３−オキセタニル）］
メチルエーテル、ジ［１−エチル（３−オキセタニ
ル）］メチルエーテル、１，４−ビス｛［（３−エチル
−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ビ
ス｛４−［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキ
シ］メチル｝ベンジルエーテル等の多官能脂環式エーテ
ル化合物類。これらの中でも、メチル（メタ）アクリレ
ート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシ
ル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ブチ
ルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、無
水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸ジメチル、マレ
イン酸ジエチルが好適である。

【００５０】上記重合性モノマーの使用量としては、
（メタ）アクリロイル基とビニルエーテル基とを共に有
する化合物（Ａ）及び水酸基を有する重合性化合物
（Ｂ）の合計１００質量部に対して、１質量部以上が好
ましく、また、２００質量部以下が好ましい。より好ま
しくは、１０質量部以上であり、また、１００質量部以
下である。

【００５１】本発明における硬化性樹脂とは、硬化可能
な重合性基を有するマクロモノマーやプレポリマーであ
って、熱及び／又は紫外線、電子線、ガンマー線等の活
性エネルギー線により硬化するものをいう。このような
硬化性樹脂としては、ラジカル重合性基及び／又はイオ
ン重合性基を有するマクロモノマーやプレポリマーを用
いることができる。上記硬化性樹脂としては、２５℃で
の粘度が１５００ｍＰａ・ｓを超えるものが好ましく、
また、８０℃での粘度が１０万Ｐａ・ｓ以下のものが好
ましい。２５℃で１．５Ｐａ・ｓ以下であると、フィラ
ーや顔料等の分散安定剤が低下するおそれがあり、８０
℃で１０万Ｐａ・ｓを超えると、活性エネルギー線硬化
型インクジェット印刷用インクの粘度が高くなるおそれ
がある。より好ましくは、２５℃で１０Ｐａ・ｓ以上で
あり、更に好ましくは、５０Ｐａ・ｓ以上である。ま
た、８０℃で１万Ｐａ・ｓ以下がより好ましく、５００
０Ｐａ・ｓ以下が更に好ましい。

【００５２】上記硬化性樹脂の分子量としては、３００
以上が好ましく、１００００００以下が好ましい。３０
０未満であると、フィラーや顔料等の分散安定剤が低下
するおそれがあり、１００００００を超えると、活性エ
ネルギー線硬化型インクジェット印刷用インクの粘度が
高くなるおそれがある。より好ましくは、５０００００
以下であり、更に好ましくは、１０００００以下であ
り、特に好ましくは、５００００以下である。すなわち
本発明における硬化性樹脂としては、このような粘度や
分子量のものが好適である。なお、上記硬化性樹脂にお
ける分子量とは、数平均分子量を意味する。

【００５３】上記ラジカル重合性基を有するマクロモノ
マーやプレポリマーとしては、飽和若しくは不飽和の多
塩基酸又はその無水物酸（例えば、マレイン酸、コハク
酸、アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、テトラヒドロフタル酸等）と飽和又は不飽和の多価
アルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−
１，５−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、１，４−ジメチロールベン
ゼン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
等）と（メタ）アクリル酸との反応で得られるポリエス
テル（メタ）アクリレート；飽和又は不飽和の多価アル
コール（例えば、エチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリエステ
ルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール等）と有
機ポリイソシアネート（例えば、トリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート等）と水酸基含有（メタ）アクリレート（例
えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−
ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート等）との反応
で得られるウレタンポリ（メタ）アクリレート；ポリシ
ロキサンと（メタ）アクリル酸との反応によって得られ
るポリシロキサンポリ（メタ）アクリレート；ポリアミ
ドと（メタ）アクリル酸との反応によって得られるポリ
アミドポリ（メタ）アクリレート；一般式（１）で表さ
れるビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル
類等とカチオン重合性化合物（例えば、ビニルエーテル
類、アルキレンオキサイド類、グリシジルエーテル類
等）との反応によって得られる（メタ）アクリロイル基
ペンダントポリマーが好適である。

【００５４】上記イオン重合性基を有するマクロモノマ
ーやプレポリマーとしては、少なくとも１個の芳香族核
を有する多価フェノール（例えばビスフェノールＡ、ビ
スフェノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール
化合物又はビスフェノール化合物等）又はそのアルキレ
ンサイド（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド等）付加体とエピクロロ
ヒドリンとの反応によって得られるノボラック型エポキ
シ樹脂類（例えば、フェノール・ノボラック型エポキシ
樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、臭素フ
ェノール・ノボラック型エポキシ樹脂等）、トリスフェ
ノールメタントリグリジルエーテル等の芳香族エポキシ
樹脂；３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス−
（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペー
ト、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテ
ル、ＥＨＰＥ−３１５０（商品名、ダイセル化学工業
製）等の脂環式エポキシ樹脂；多価アルコール（例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン等）そのアルキレンサ
イド（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイド等）付加体とエピクロロヒド
リンとの反応によって得られる脂肪族エポキシ樹脂；一
般式（１）で表されるビニルエーテル基含有（メタ）ア
クリル酸エステル類等とラジカル又はアニオン重合性化
合物（例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、ビニル
化合物類等）との反応によって得られるビニルエーテル
基ペンダントポリマー；エチル−３−（メタ）アクリロ
キシオキセタン等の脂環式エーテル含有（メタ）アクリ
ル酸エステル類等とラジカル又はアニオン重合性化合物
（例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、ビニル化合
物類等）との反応によって得られる脂環式エーテルペン
ダントポリマーが好適である。

【００５５】また、ラジカル重合性基とイオン重合性基
を併せ持つマクロモノマーやプレポリマーとしては、エ
ポキシ樹脂（例えば、フェノールノボラックエポキシ樹
脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリブタ
ンジエン変性エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、臭素
化フェノールノボラックエポキシ樹脂、臭素化ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、アミノ基含有エポキシ樹脂
等）と（メタ）アクリル酸との反応で得られるエポキシ
ポリ（メタ）アクリレート；上記エポキシ（メタ）アク
リレートと多塩基酸無水物（例えば、無水マレイン酸、
無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等）との反応で得られる
カルボン酸変性エポキシ（メタ）アクリレートが好適で
ある。

【００５６】上記硬化性樹脂の使用量としては、（メ
タ）アクリロイル基とビニルエーテル基とを共に有する
化合物（Ａ）及び水酸基を有する重合性化合物（Ｂ）の
合計１００質量部に対して、０．０１質量部以上が好ま
しく、また、５０質量部以下が好ましい。より好ましく
は、０．１質量部以上であり、また、３０質量部以下で
ある。

【００５７】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクはまた、上記成分以外の成分１種又
は２種以上を含んでいてもよく、このような成分として
は、希釈溶剤、バインダー、フィラー、顔料分散剤、導
電性付与剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、乾燥防止剤、
浸透剤、ｐＨ調整剤、金属封鎖剤、防菌防かび剤、界面
活性剤、可塑剤が好適である。

【００５８】上記希釈溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶
剤；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤；メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル系溶剤；脂肪族炭化水素系溶剤；高級脂肪酸
系溶剤；カルビトール系溶剤；セロソルブ系溶剤；高級
脂肪酸エステル系溶剤；水が好適である。

【００５９】上記希釈溶剤の使用量としては、活性エネ
ルギー線硬化型インクジェット印刷用インク１００質量
％に対して、５０質量％以下となるようにすることが好
ましい。また、３０質量％以下となるようにすることが
更に好ましい。

【００６０】上記バインダーとしては、ポリ塩化ビニ
ル、アクリル酸エステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、セルロース誘導体、塩ビ−酢ビ共重合体、ポリア
マイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタ
レート樹脂、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、
アクリル系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン
−マレイン酸系樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル系
樹脂、エチレン−酢ビ系樹脂、石油樹脂、クマロンイン
デン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等の樹脂が好適である。バ
インダーの使用量としては、活性エネルギー線硬化型イ
ンクジェット印刷用インク１００質量％に対して、３０
質量％以下が好ましい。より好ましくは、０．５質量％
以上であり、また、２０質量％以下である。最も好まし
くは、１質量％以上であり、また、１０質量％以下であ
る。上記顔料分散剤としては、ポリビニルピロリドン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリア
クリル酸、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリア
ミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリ
カルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エス
テルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合
物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエ
ーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン
縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステ
ル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステ
アリルアミンアセテート、顔料誘導体が好適である。

【００６１】上記顔料分散剤の使用量としては、顔料１
００質量部に対して１０質量部以上とすることが好まし
く、また、２００質量部以下とすることが好ましい。よ
り好ましくは、２０質量部以上であり、また、１００質
量部以下である。

【００６２】上記フィラーとしては、ガラスフリット、
シリカ微粒子、有機微粒子、金属微粒子が好適である。
フィラーの使用量としては、活性エネルギー線硬化型イ
ンクジェット印刷用インク１００質量％に対して、３０
質量％以下が好ましい。より好ましくは、２質量％以上
であり、また、２０質量％以下である。最も好ましく
は、５質量％以上であり、また、１０質量％以下であ
る。

【００６３】上記導電性付与剤としては活性エネルギー
線硬化型インクジェット印刷用インクに可溶な塩であれ
ばよく、アルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化
物、硝酸塩、チオシアン酸塩が用いられる。これらの中
でも、硝酸リチウム、三酸化硝酸リチウム、チオシアン
酸アンモニウム、塩化水素酸ジメチルアミンが好適であ
る。導電性付与剤の使用量としては、活性エネルギー線
硬化型インクジェット印刷用インク１００質量％に対し
て、１０質量％以下が好ましい。より好ましくは、０．
０５質量％以上であり、また、５質量％以下である。最
も好ましくは、０．５質量％以上であり、また、３質量
％以下である。

【００６４】上記紫外線吸収剤としては、２−（２′−
ヒドロキシ−５′−メチル−フェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２′−キサンテンカルボキシ−５’−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ｏ−ニ
トロベンジロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル
５′−メチル−フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−
ブチル−フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（２′ヒドロキシ−４′−ｎ−オクトキシ−フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−ｔ−オクチル−フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−｛２′−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチ
ルベンジル）フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔ−ブチ
ル−５′−メチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔ
−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−ブチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−４′−ジヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの如きベンゾトリ
アゾール系化合物；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２′
−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ
−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オ
クタデシルオキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′
−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−ドデシロキシベンゾフェノン、２−キサンテンカル
ボキシ−４−ドデシロキシベンゾフェノン、２−ｏ−ニ
トロベンジロキシ−４−ドデシロキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−ベンゾキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾフ
ェノンの如きベンゾフェノン類；フェニルサリシレー
ト、ｐ−オクチルフェニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチ
ルフェニルサリシレートの如きベンゾフェノン類；Ｎ−
（２−エトキシフェニル）−Ｎ′−（４−イソドデシル
フェニル）エタンジアミド、Ｎ−（２−エトキシフェニ
ル）−Ｎ′−（２−エチル）エタンジアミドの如きシュ
ウ酸アニリド誘導体；２−［４−｛（２−ヒドロキシ−
３−ドデシルオキシプロピル）オキシ｝−２−ヒドロキ
シフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−｛（２−ヒ
ドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル）オキシ｝−
２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの如きトリ
アジン誘導体；２−シアノ−３，３′−ジフェニルアク
リル酸オクチル、２−シアノ−３，３′−ジフェニルア
クリル酸エチル、２−シアノ−３−フェニル−３−
（３，４−ジメチルフェニル）アクリル酸−（２−エチ
ルヘキシル）、２−シアノ−３−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−３−（３，４−ジメチルフェニル）アクリル酸−
（２−エチルヘキシル）、ｐ−メトキシ−α−（３，４
−キシリル）ベンジリデンマロノニトリルの如き不飽和
ニトリル基を含有する紫外線吸収剤が好適である。

【００６５】上記した紫外線吸収剤のうち、紫外線硬化
を阻害しにくい点から、トリアジン系化合物、２−
（２′−キサンテンカルボキシ−５′−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ｏ−ニトロベン
ジロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−キサンテンカルボキシ−４−ドデシロキシベン
ゾフェノン、２−ｏ−ニトロベンジロキシ−４−ドデシ
ロキシベンゾフェノンの使用が好ましい。紫外線吸収剤
の使用量としては、活性エネルギー線硬化型インクジェ
ット印刷用インク１００質量％に対して、０．０００１
質量％以上であり、また、１０質量％以下であることが
好ましい。より好ましくは、０．００１質量％以上であ
り、また、５質量％以下である。

【００６６】上記酸化防止剤としては、４，４′メチレ
ンビス（２，６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−
メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、１，１，３−トリス（２−メチル−５−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２’
−エチリデンビス−（４，６，−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ール）、トリエチレングリコールビス−３−（ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネ
ート、３−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、２，２′
−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール、ペンタエリスリチル−テトラキス−｛３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート｝、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール、６−（３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−２′
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリル
酸−ｔ−ブチル、４，４′−ブチリデンビス−（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、テトラキス−｛メ
チレン−３−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート｝メタン、Ｎ．Ｎ’
−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナムアミド）、１，６−ヘキサン
ジオールビス−３−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，２′
−チオジエチルビス−｛３−（３′，５′−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート｝、４，
４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）の如きヒンダードフェノール系化合物；ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、１−［２−｛３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシ｝エチル］−４−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、８−ベンジ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−
１，３，８−トリアザスピン［４，５］ウンデカン−
２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンの如きヒンダードアミン系
化合物；ジラウリルジチオプロピオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトール−テト
ラキス―（３−ラウリルチオプロピオネート）、ジ−ミ
リスチルチオジプロピオネート、ジ−トリデシルチオプ
ロピオネートの如き有機硫黄系化合物；３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン酸ジエチルエス
テル、３，５―ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルリン酸ジオクタデシルエステルの如きリン酸エステル
類が好適である。これら酸化防止剤類のうち、耐久性向
上効果の点から特にヒンダードアミン系やヒンダードフ
ェノール系化合物が好ましい。酸化防止剤の使用量とし
ては、活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用イ
ンク１００質量％に対して、０．０００１質量％以上で
あり、また、１０質量％以下が好ましい。より好ましく
は、０．００１質量％以上であり、また、５質量％以下
である。

【００６７】上記乾燥防止剤としては、グリセリン、ポ
リグリセリン、グリコールが好適である。浸透剤として
は、アルコール、グリコールエーテルが好適である。乾
燥防止剤及び浸透剤の使用量としては、いずれも活性エ
ネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク１００質
量％に対して、０．０５質量％以上であり、また、２０
質量以下とすることが好ましい。より好ましくは、０．
５質量％以上であり、また、１０質量％以下である。

【００６８】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクの製造方法としては、活性エネルギ
ー線硬化型インクジェット印刷用インクが必須成分であ
る（メタ）アクリロイル基とビニルエーテル基とを共に
有する化合物（Ａ）及び水酸基を有する重合性化合物
（Ｂ）と、必要に応じて上述したその他の成分とを含む
ことになればよいが、以下の（１）、（２）の方法が好
適である。 （１）純粋な（メタ）アクリロイル基とビニルエーテル
基とを共に有する化合物（Ａ）及び純粋な水酸基を有す
る重合性化合物（Ｂ）、並びに、上述した着色剤等のそ
の他の成分を、サンドミル等の通常の分散機を用いてよ
く分散することにより活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクを製造する方法。

【００６９】（２）後述するように、水酸基含有ビニル
エーテル類と、（メタ）アクリル酸エステル類とを触媒
の存在下にエステル交換反応を行い、上記一般式（１）
で表されるビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エ
ステル類を製造した後、精製することにより該ビニルエ
ーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類及び水酸基
含有ビニルエーテル類を含む組成物を得、次いで、該組
成物と、着色剤等のその他の成分とを、サンドミル等の
通常の分散機を用いてよく分散することにより活性エネ
ルギー線硬化型インクジェット印刷用インクを製造する
方法。これらの中でも、（２）の方法が好ましい。ま
た、（２）の方法における好ましい形態としては、精製
の際、蒸留精製により該ビニルエーテル基含有（メタ）
アクリル酸エステル類及び水酸基含有ビニルエーテル類
を含む組成物を塔頂より得る方法である。また、（１）
や（２）の方法においては、予め着色剤を高濃度で含有
する濃縮液を調製しておき、（メタ）アクリロイル基と
ビニルエーテル基とを共に有する化合物（Ａ）及び水酸
基を有する重合性化合物（Ｂ）を混合することで所望の
着色剤濃度や粘度を有する活性エネルギー線硬化型イン
クジェット印刷用インクを調製することが好ましい。更
に、活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用イン
クは、孔径３μｍ以下のフィルターでろ過することが好
ましい。より好ましくは、１μｍ以下のフィルターでろ
過することである。

【００７０】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクは、２５℃での粘度が１．２〜５０
ｍＰａ・ｓであることが好ましく、活性エネルギー線硬
化型インクジェット印刷用インクの粘度がこのようにな
るように、上述した必須成分やその他の成分の種類、配
合量等を適宜設定することが好ましい。２５℃での粘度
が１．２ｍＰａ・ｓ未満であると、高周波数のヘッドに
おいて、吐出の追随性が低下するおそれがあり、５０ｍ
Ｐａ・ｓを超えると、加熱による粘度の低下機構をヘッ
ドに組み込んだとしても吐出機能そのものが低下し、吐
出の安定性が不良となるおそれがあり、場合によっては
全く吐出できなくなるおそれがある。より好ましくは、
１．５ｍＰａ・ｓ以上であり、また、３０ｍＰａ・ｓ以
下である。

【００７１】本発明の活性エネルギー線硬化型インクジ
ェット印刷用インクは、インクジエットプリンターを用
いて基材に塗布され、塗布後、活性エネルギー線の照射
により硬化することになる。本発明の活性エネルギー線
硬化型インクジェット印刷用インクが塗布される基材と
しては、紙、プラスチック、プラスチックフィルム、セ
ラミック、ガラス、木が好適である。活性エネルギー線
としては、電磁波、紫外線、可視光線、赤外線、電子
線、ガンマー線が好適である。これらの中でも、特に紫
外線や電子線が好ましい。

【００７２】上記紫外線による硬化の場合、波長１５０
〜４５０ｎｍの光を含む光源を用いることが好ましい。
このような光源としては、太陽光線、低圧水銀灯、高圧
水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライド灯、ガリウム
灯、キセノン灯、カーボンアーク灯等が好適である。こ
れらの光源と共に、赤外線、遠赤外線、熱風、高周波加
熱等による熱の併用も可能である。

【００７３】上記電子線による硬化においては、加速電
圧が、好ましくは１０ｋＶ以上、より好ましくは２０ｋ
Ｖ以上、更に好ましくは３０ｋＶ以上、また、好ましく
は５００ｋＶ以下、より好ましくは３００ｋＶ以下、更
に好ましくは２００ｋＶ以下である電子線を用いればよ
い。また、照射量としては、２ｋＧｙ以上が好ましく、
３ｋＧｙ以上がより好ましく、５ｋＧｙ以上が更に好ま
しく、また、５００ｋＧｙ以下が好ましく、３００ｋＧ
ｙ以下がより好ましく、２００ｋＧｙ以下が更に好まし
い。電子線と共に、赤外線、遠赤外線、熱風、高周波加
熱等による熱の併用も可能である。

【００７４】以下に、本発明における好ましい実施形態
として、一般式（１）で表されるビニルエーテル基含有
（メタ）アクリル酸エステル類をエステル交換反応によ
り製造する方法について説明する。上記エステル交換反
応により上記一般式（１）で表されるビニルエーテル基
含有（メタ）アクリル酸エステル類を製造する方法とし
ては、下記一般式（５）； Ｒ^３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ^２−ＯＨ （５） （式中、Ｒ^２は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。Ｒ
^３は、水素原子又は炭素数１〜１１の有機残基を表
す。）で表される水酸基含有ビニルエーテル類と、下記
一般式（６）； ＣＨ_２＝ＣＲ^１−ＣＯＯＲ^５ （６） （式中、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^５は、
炭素数１〜６の有機残基を表す。）で表される（メタ）
アクリル酸エステル類とを反応させる方法が好適であ
る。また、このような製造方法により製造されるビニル
エーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類の好まし
い形態としては、生成したビニルエーテル基含有（メ
タ）アクリル酸エステル類と共に、未反応の水酸基含有
ビニルエーテル類や、エステル交換反応中や精製中に生
成する副生成物を含む形態であり、生成物中にこれらの
化合物が含まれることになるように、反応原料やエステ
ル交換反応の反応条件等を適宜設定することが好まし
い。これにより、本発明の作用効果をより充分に発揮す
ることができることになる。これらの中でも、ビニルエ
ーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類と共に未反
応の水酸基含有ビニルエーテル類を含むことが好まし
い。また、エステル交換反応中や精製中に生成する、上
述したジビニルエーテル類やジ（メタ）アクリレート類
を含むことが好ましい。

【００７５】本発明におけるエステル交換反応のアルコ
ール原料は、水酸基含有ビニルエーテル類を含む組成物
である。上記水酸基含有ビニルエーテル類は、上記一般
式（５）で表される化合物であればよく、式中のＲ^３で
示される置換基が水素原子又は炭素数１〜１１の有機残
基であり、Ｒ^２で示される置換基が炭素数２〜２０の有
機残基である。上記Ｒ^２及びＲ^３としては、上述した一
般式（１）中のＲ^２及びＲ^３とそれぞれ同様である。こ
のような一般式（５）で表される化合物としては、上述
した水酸基を有する重合性化合物（Ｂ）における水酸基
含有ビニルエーテルや、１−メチル−２−ヒドロキシエ
チルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエ
ーテル、４−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテ
ル、５−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、６−ヒド
ロキシヘキシルビニルエーテル、４−ヒドロキシメチル
シクロヘキシルメチルビニルエーテル、ｐ−ヒドロキシ
メチルフェニルメチルビニルエーテル、２−（ヒドロキ
シエトキシ）エチルビニルエーテル、２−（ヒドロキシ
エトキシエトキシ）エチルビニルエーテル、２−（ヒド
ロキシエトキシエトキシエトキシ）エチルビニルエーテ
ルが好適であり、１種又は２種以上を用いることができ
る。

【００７６】本発明にかかる原料である（メタ）アクリ
ル酸エステル類は、上記一般式（６）で表される化合物
であればよく、式中のＲ^１で示される置換基が水素原子
又はメチル基であり、Ｒ^５で示される置換基が炭素数１
〜６の有機残基である。

【００７７】上記一般式（６）中のＲ^５で示される有機
残基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状又は環状
のアルキル基、フェニル基が好適である。これらの中で
も、炭素数１〜４のアルキル基が好適に用いられる。

【００７８】上記一般式（６）で表される（メタ）アク
リル酸エステル類としては、（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プ
ロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）ア
クリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メ
タ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ
−ブチル等の（メタ）アクリル酸低級アルキルエステル
が好適である。これらは単独で用いてもよく、２種以上
を併用してもよい。

【００７９】上記エステル交換反応は、エステル交換触
媒の存在下に反応を行うことが好ましい。また、反応に
より副生するアルコールを反応系外へ除去することが好
ましい。上記エステル交換反応において、（メタ）アク
リル酸エステル類と水酸基含有ビニルエーテル類の反応
モル比としては、（メタ）アクリル酸エステル類／水酸
基含有ビニルエーテル類のモル比が６／１〜１／５が好
ましく、５／１〜１／３がより好ましく、４／１〜１／
２が更に好ましく、３／１〜１／１が特に好ましい。上
記モル比の範囲が、収率の点及び経済性の点で好まし
い。

【００８０】上記エステル交換触媒としては、酸化カル
シウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム等の酸化物；水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水
酸化スズ等の水酸化物；塩化リチウム、塩化カルシウ
ム、塩化スズ、塩化鉛、塩化ジルコニウム等のハロゲン
化物；炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸鉛等の炭酸
塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等の炭酸水素
塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸亜鉛等
のリン酸塩；硝酸リチウム、硝酸カルシウム、硝酸鉛等
の硝酸塩；酢酸リチウム、酢酸カルシウム、酢酸鉛等の
カルボン酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムエトキシド、カルシウムメトキシド、
テトラエトキシチタン、テトラブトキシチタン等のアル
コキシ化合物；リチウムアセチルアセトナート、ジルコ
ニアアセチルアセトナート、亜鉛アセチルアセトナー
ト、ジブトキシスズアセチルアセトナート、ジブトキシ
チタンアセチルアセトナート等のアセチルアセトナート
錯体；テトラメチルアンモニウムメトキシド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムエトキシド等の４級アンモニウ
ムアルコキシド；ジメチルスズオキサイド、ジブチルス
ズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド等のジアルキ
ルスズ化合物；ビス（ジブチルスズアセテート）オキサ
イド、ビス（ジブチルスズラウレート）オキサイド等の
ジスタノキサン；ジブチルスズジアセテート、ジブチル
スズジラウレート等のジアルキルスズジカルボン酸塩が
好適である。これらは、単独でも２種類以上を併用して
もよい。

【００８１】上記エステル交換触媒の中でも、炭酸カリ
ウム、炭酸セシウム、テトラエトキシチタン、テトラブ
トキシチタン、テトラ（２−エチルヘキサノキシ）チタ
ン、ジルコニアアセチルアセトナート、ジブチルスズオ
キサイド、ジオクチルスズオキサイド、ビス（ジブチル
スズアセテート）オキサイド、ビス（ジブチルスズラウ
レート）オキサイド、ジブチルスズジアセテート、ジブ
チルスズジラウレートが好適に用いられる。

【００８２】上記エステル交換触媒の使用量としては、
一般式（５）で表される水酸基含有ビニルエーテル類に
対して、０．００１モル％以上が好ましく、０．００５
モル％以上がより好ましく、０．０１モル％以上が更に
好ましく、０．０５モル％以上が特に好ましく、２０モ
ル％以下が好ましく、１５モル％以下がより好ましく、
１０モル％以下が更に好ましく、５モル％が特に好まし
い。上記エステル交換触媒使用量の範囲が、収率の点及
び経済性の点で好ましい。

【００８３】上記副生アルコールの除去方法としては、
減圧下で反応を行う方法、共沸溶媒を用いて反応を行う
方法、吸着剤の存在下で反応を行う方法が好適である。
これらの中でも、減圧下で反応を行う方法、共沸溶媒を
用いて反応を行う方法が好ましい。

【００８４】上記共沸溶媒としては、反応を阻害しない
ものであればよく、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素；クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が好
適である。これらは、単独でも２種類以上を併用して用
いてもよい。

【００８５】上記共沸溶媒の使用量としては、一般式
（６）で表される（メタ）アクリル酸エステル類と一般
式（５）で表される水酸基含有ビニルエーテル類の合計
質量の０質量％以上とすることが好ましい。また、一般
式（６）で表される（メタ）アクリル酸エステル類と一
般式（５）で表される水酸基含有ビニルエーテル類の合
計質量の３００質量％以下とすることが好ましく、２０
０質量％以下がより好ましく、１５０質量％以下が更に
好ましく、１００質量％以下が特に好ましい。上記有機
溶剤使用量の範囲が、収率の点及び経済性の点で好まし
い。また、過剰に用いた（メタ）アクリル酸エステル類
を共沸溶媒とすることもできる。

【００８６】上記反応の反応温度としては、副生するア
ルコールの沸点又は共沸温度以上であることが好まし
く、具体的には、４０℃以上とすることが好ましく、５
０℃以上が更に好ましく、６０℃以上が特に好ましい。
また、１８０℃以下とすることが好ましく、１７０℃が
更に好ましく、１６０℃以下が特に好ましい。反応圧力
としては、常圧、加圧及び減圧の何れであってもよい。
また、反応時間は、上記反応が完結するように、適宜設
定すればよい。

【００８７】上記一般式（１）で表されるビニルエーテ
ル基含有（メタ）アクリル酸エステル類の製造は、重合
禁止剤の存在下で反応させることが、重合を抑制し、収
率の点で好ましい。重合禁止剤としては、以下のものが
好適であり、１種又は２種以上を用いることができる。

【００８８】ヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、ベ
ンゾキノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール等のキノ
ン系重合禁止剤；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
ール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６―ジ―ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、
２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のア
ルキルフェノール系重合禁止剤；アルキル化ジフェニル
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、フェノチアジン、４−ヒドロキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン、４−ベンゾイルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，４−ジ
ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、１−ヒドロキシ−４−ベンゾイリオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン等のアミン系重合禁止
剤；２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オ
キシル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−Ｎ−オキシル、４−ベンゾイルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシ
ル等のＮ−オキシル系重合禁止剤。

【００８９】これらの中でも、ヒドロキノン、メトキシ
ヒドロキノン、ベンゾキノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカ
テコール、フェノチアジン、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−Ｎ−オキシル、４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、
４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−Ｎ−オキシルが好適に用いられる。

【００９０】上記重合禁止剤の添加量は、用いる一般式
（６）で表される（メタ）アクリル酸エステル類及び製
造される一般式（１）で表されるビニルエーテル基含有
（メタ）アクリル酸エステル類の種類にもよるが、一般
式（６）で表される（メタ）アクリル酸エステル類に対
して、０．０００１質量％以上が好ましく、０．０００
２質量％以上がより好ましく、０．０００５質量％以上
が更に好ましく、０．００１質量％以上が特に好まし
く、５質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ま
しく、０．５質量％以下が更に好ましく、０．１質量％
以下が特に好ましい。上記重合禁止剤添加量の範囲が、
収率の点、重合抑制の点及び経済性の点で好ましい。

【００９１】上記製造方法においてはまた、ラジカル重
合禁止剤と共に塩基性化合物を共存させることが好まし
い。塩基性化合物としては、以下のものが好適であり、
１種又は２種以上を用いることができる。水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム等のアルカ
リ（土類）金属水酸化物；炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ（土類）
金属炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグ
ネシウム等のアルカリ（土類）金属カルボン酸塩；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド等のアルカリ（土類）金
属アルコキシド；アンモニア、エチルアミン、ブチルア
ミン、エタノールアミン、ジメチルアミン、ジブチルア
ミン、ジエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トルブチルアミン、トリエタノールアミ
ン、テトラメチルエチレンジアミン、アニリン、ジメチ
ルアニリン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類。これ
らの中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミ
ンが好適に用いられる。

【００９２】上記塩基性化合物の添加量としては、原料
として用いられる水酸基含有ビニルエーテル類及び製造
される一般式（１）で表されるビニルエーテル基含有
（メタ）アクリル酸エステル類の種類にもよるが、上記
水酸基含有ビニルエーテル類に対して０．０００１質量
％以上が好ましく、０．０００２質量％以上がより好ま
しく、０．０００５質量％以上が更に好ましく、０．０
０１質量％以上が特に好ましく、５質量％以下が好まし
く、１質量％以下がより好ましく、０．５質量％以下が
更に好ましく、０．１質量％以下が特に好ましい。上記
塩基性化合物の範囲が、収率の点、重合抑制の点及び経
済性の点で好ましい。

【００９３】本発明におけるビニルエーテル基含有（メ
タ）アクリル酸エステル類の製造方法の好ましい形態と
してはまた、上記一般式（５）で表される水酸基含有ビ
ニルエーテル類と、上記一般式（６）で表される（メ
タ）アクリル酸エステル類とを、（１）５質量％以下の
水分条件下で反応させる形態、（２）分子状酸素濃度が
０．０１〜１０容量％である雰囲気中で反応させる形
態、（３）遮光性構造物中で反応させる形態、（４）遮
光性構造物中で、かつ上記遮光性構造物の気相部の分子
状酸素濃度が０．０１〜１５容量％である雰囲気中で反
応させる形態である。

【００９４】上記ビニルエーテル基含有（メタ）アクリ
ル酸エステル類の製造方法としてはまた、該ビニルエー
テル基含有（メタ）アクリル酸エステル類を製造した
後、精製することにより該ビニルエーテル基含有（メ
タ）アクリル酸エステル類及び一般式（５）で表される
水酸基含有ビニルエーテル類を含む組成物を得る方法が
好適である。精製の方法としては、蒸留精製が好適であ
る。このような製造方法により製造されたビニルエーテ
ル基含有（メタ）アクリル酸エステル類を含んでなる活
性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インクは、
本発明の好ましい形態の１つである。

【００９５】

【実施例】以下に実施例を揚げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。なお、特に断りのない限り、「部」は、
「質量部」を意味するものとする。

【００９６】合成例１ （メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とをともに有する化合物と、水酸基を有す
る重合性組成物とを含有する組成物の製造 攪拌装置、温度計ホルダ、液投入ライン、ガス吹込みラ
イン及び温度計ホルダと減圧ラインを持つオルダーショ
ウ型精留塔（１０段）を備えた２Ｌ反応釜に２−（ヒド
ロキシエトキシ）エチルビニルエーテル４２２．９ｇ、
アクリル酸エチル８０１．０ｇ、フェノチアジン０．４
ｇ及びジブチルスズオキサイド１０．０ｇを添加した。
７容量％酸素ガス（窒素バランス）を液相部に吹込みな
がら攪拌混合し、昇温した。精留塔塔頂部温度をアクリ
ル酸エチル−エタノール共沸温度に保ち、副生するエタ
ノールをアクリル酸エチル−エタノールの共沸溶液とし
て系外へ除去し、系外へ除去されたアクリル酸エチルと
同量のアクリル酸エチルを液投入ラインより連続的に供
給した。昇温開始より８時間攪拌を行った後、減圧下に
未反応アクリル酸エチル及び副生エタノールを塔頂部よ
り系外へ除去した。得られた組成物を、減圧単蒸留によ
り精製し、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチ
ル５４８．１７ｇ、２−（ヒドロキシエトキシ）エチル
ビニルエーテル１．６４ｇ、ジエチレングリコールジビ
ニルエーテル１．１０ｇ、ジエチレングリコールジアク
リレート０．５５ｇからなる組成物を得た。なお本操作
は、実施例及び比較例に必要な回数を行った。

【００９７】合成例２ （メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とをともに有する化合物と、水酸基を有す
る重合性組成物とを含有する組成物の製造 温度計ホルダ、ガス吹込みライン及び温度計ホルダと減
圧ラインを持つオルダーショウ型精留塔（１５段）を備
えた２Ｌ蒸留装置に、合成例１で得た組成物（２回分）
を添加した。７容量％酸素ガス（窒素バランス）を液相
部に吹込みながら、減圧蒸留精製することにより、アク
リル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル５１８．３８
ｇ、２−（ヒドロキシエトキシ）エチルビニルエーテル
１．５６ｇからなる組成物を得た。なお本操作は、実施
例及び比較例に必要な回数を行った。

【００９８】調製例１ 合成例１で得られた組成物１００ｇを更に、ヘキサン／
アセトン＝９８／２（容量比）の混合溶媒を溶離液とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより処理し、
純粋なアクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル６
８．３ｇを得た。なお本操作は、実施例及び比較例に必
要な回数を行った。

【００９９】合成例３ （メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とをともに有する化合物と、水酸基を有す
る重合性組成物とを含有する組成物の製造 アクリル酸エチルをメタクリル酸メチル８０１．０ｇに
変更した以外は、合成例１と同様の操作を行い、メタク
リル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル６０２．２９
ｇ、２−（ヒドロキシエトキシ）エチルビニルエーテル
１．８１ｇ、ジエチレングリコールジビニルエーテル
１．２０ｇ、ジエチレングリコールジメタクリレート
０．６０ｇからなる組成物を得た。なお、反応中の精留
塔塔頂部の温度はメタクリル酸メチル−メタノール共沸
温度に保ち、副生するメタノールをメタクリル酸メチル
−メタノールの共沸溶液として系外へ除去し、系外へ除
去されたメタクリル酸メチルと同量のメタクリル酸メチ
ルを液投入ラインより連続的に供給した。なお本操作
は、実施例及び比較例に必要な回数を行った。

【０１００】合成例４ （メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とをともに有する化合物と、水酸基を有す
る重合性組成物とを含有する組成物の製造 合成例１で得た組成物（２回分）を合成例３で得た組成
物（２回分）に変更した以外は、合成例２と同様の操作
を行い、メタクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチ
ル５７０．２５ｇ、２−（ヒドロキシエトキシ）エチル
ビニルエーテル１．７１ｇからなる組成物を得た。なお
本操作は、実施例及び比較例に必要な回数を行った。

【０１０１】調製例２ 合成例３で得られた組成物１００ｇを更に、ヘキサン／
アセトン＝９８／２（容量比）の混合溶媒を溶離液とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより処理し、
純粋なメタクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル
７１．１ｇを得た。なお本操作は、実施例及び比較例に
必要な回数を行った。

【０１０２】合成例５ （メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とをともに有する化合物と、水酸基を有す
る重合性組成物とを含有する組成物の製造 攪拌装置、温度計ホルダ、液投入ライン、ガス吹込みラ
イン及び温度計ホルダと減圧ラインを持つオルダーショ
ウ型精留塔（１０段）を備えた２Ｌ反応釜に２−ヒドロ
キシエチルビニルエーテル４４０．６ｇ、アクリル酸メ
チル８６０．９ｇ、フェノチアジン０．６ｇ及びジブチ
ルスズオキサイド６．２２ｇを添加した。７容量％酸素
ガス（窒素バランス）を液相部に吹込みながら攪拌混合
し、昇温した。精留塔塔頂部温度をアクリル酸メチル−
メタノール共沸温度に保ち、副生するメタノールをアク
リル酸メチル−メタノールの共沸溶液として系外へ除去
し、系外へ除去されたアクリル酸メチルと同量のアクリ
ル酸メチルを液投入ラインより連続的に供給した。昇温
開始より９時間攪拌を行った後、減圧下に未反応アクリ
ル酸メチル及び副生メタノールを塔頂部より系外へ除去
した。得られた組成物を、減圧単蒸留により精製し、ア
クリル酸２−ビニロキシエチル６０１．７９ｇ、２−ヒ
ドロキシエチルビニルエーテル３．５４ｇ、エチレング
リコールジビニルエーテル１．０３ｇ、エチレングリコ
ールジアクリレート０．２５ｇからなる組成物を得た。
なお本操作は、実施例及び比較例に必要な回数を行っ
た。

【０１０３】合成例６ （メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とをともに有する化合物と、水酸基を有す
る重合性組成物とを含有する組成物の製造 合成例１で得た組成物（２回分）を合成例５で得た組成
物（２回分）に変更した以外は、合成例２と同様の操作
を行い、アクリル酸２−ビニロキシエチル６００．４２
ｇ、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル２．３１ｇか
らなる組成物を得た。なお本操作は、実施例及び比較例
に必要な回数を行った。

【０１０４】調整例３ 合成例５で得られた組成物１００ｇを更に、ヘキサン／
アセトン＝９８／２（容量比）の混合溶媒を溶離液とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより処理し、
純粋なアクリル酸２−ビニロキシエチル６２．１ｇを得
た。なお本操作は、実施例及び比較例に必要な回数を行
った。

【０１０５】合成例７ （メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とをともに有する化合物と、水酸基を有す
る重合性組成物とを含有する組成物の製造 アクリル酸メチルをメタクリル酸メチル１００１．２ｇ
に変更した以外は、合成例５と同様の操作を行い、メタ
クリル酸２−ビニロキシエチル７８５．２５ｇ、２−ヒ
ドロキシエチルビニルエーテル１．４６ｇ、エチレング
リコールジビニルエーテル０．３３ｇ、エチレングリコ
ールジメタクリレート０．２５ｇからなる組成物を得
た。なお、反応中の精留塔塔頂部の温度はメタクリル酸
メチル−メタノール共沸温度に保ち、副生するメタノー
ルをメタクリル酸メチル−メタノールの共沸溶液として
系外へ除去し、系外へ除去されたメタクリル酸メチルと
同量のメタクリル酸メチルを液投入ラインより連続的に
供給した。なお本操作は、実施例及び比較例に必要な回
数を行った。

【０１０６】合成例８ （メタ）アクリロイル基とビニ
ルエーテル基とをともに有する化合物と、水酸基を有す
る重合性組成物とを含有する組成物の製造 合成例１で得た組成物（２回分）を合成例７で得た組成
物（２回分）に変更した以外は、合成例２と同様の操作
を行い、メタクリル酸２−ビニロキシエチル６４１．２
７ｇ、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル０．９８ｇ
からなる組成物を得た。なお本操作は、実施例及び比較
例に必要な回数を行った。

【０１０７】調整例４ 合成例７で得られた組成物１００ｇを更に、ヘキサン／
アセトン＝９８／２（容量比）の混合溶媒を溶離液とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより処理し、
純粋なメタクリル酸２−ビニロキシエチル６８．７ｇを
得た。なお本操作は、実施例及び比較例に必要な回数を
行った。

【０１０８】合成例９ エポキシアクリレートの合成 撹拌器、温度計、精留塔及びガス導入管を備え付けた１
Ｌの四つ口フラスコに、アクリル酸１４４部、ビスフェ
ノール型エポキシ樹脂（エポキシ当量１８５）３７０部
及びトリエチルアミン２．６部を加え、空気気流下１１
５℃まで徐々に昇温し更に同温度にて１０時間反応さ
せ、エポキシアクリレートを得た。得られたエポキシア
クリレートを硬化性樹脂（Ａ）とした。

【０１０９】合成例１０ ウレタンアクリレートの合成 撹拌器、温度計、精留塔及びガス導入管を備え付けた１
Ｌの四つ口フラスコに、トリレンジイソシアネート３４
８部及びジブチル錫ジラウレート部０．３部を加えて窒
素気流下４０℃に保ち、同温度でヒドロキシプロピルア
クリレート２６０部を２時間かけて滴下し、次いで同温
度でジプロピレングリコール１４１部を２時間かけて滴
下し、更に同温度にて５時間反応させ、ウレタンアクリ
レートを得た。得られたウレタンアクリレートを硬化性
樹脂（Ｂ）とした。

【０１１０】合成例１１ ポリエステルアクリレートの
合成 撹拌器、温度計、精留塔及びガス導入管を備え付けた１
Ｌの四つ口フラスコに、アクリル酸１０８部、飽和ポリ
エステルポリオール樹脂（ジエチレングリコール４モル
とアジピン酸３モルを縮合した飽和オリゴエステル；酸
価３、水酸基価１５０）７５０部、パラトルエンスルホ
ン酸２４部及びトルエン３００部を加え、空気気流下１
１５℃で１０時間共沸脱水し、内温を室温まで冷却した
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液８００部で２回、脱
イオン水８００部で洗浄し、９０℃、１．３３３ｋＰａ
の減圧下で５時間脱揮乾燥し、ポリエステルアクリレー
トを得た。得られたポリエステルアクリレートを硬化性
樹脂（Ｃ）とした。

【０１１１】実施例１ 合成例２で得られたアクリル酸２−（ビニロキシエトキ
シ）エチル９９．７質量部及び２−（ヒドロキシエトキ
シ）エチルビニルエーテル０．３質量部からなる組成物
１００質量部に対して表１に示す配合で各原料を調合
し、高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用イ
ンク（インク組成物１）を得た。このインク組成物１の
特性の評価結果を表５に示す。

【０１１２】実施例２〜３ 調製例１で得られた純粋なアクリル酸２−（ビニロキシ
エトキシ）エチルと各原料を表１に示す配合で調合し、
高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用インク
（インク組成物２〜３）を得た。これらのインク組成物
２〜３の特性の評価結果を表５に示す。

【０１１３】実施例４ 合成例１で得られたアクリル酸２−（ビニロキシエトキ
シ）エチル９９．４質量部、２−（ヒドロキシエトキ
シ）エチルビニルエーテル０．３質量部、ジエチレング
リコールジビニルエーテル０．２質量部及びエチレング
リコールジアクリレート０．１質量部からなる組成物１
００質量部に対して表１に示す配合で各原料を調合し、
高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用インク
（インク組成物４）を得た。このインク組成物４の特性
の評価結果を表５に示す。

【０１１４】実施例５〜８ 調製例１で得られた純粋なアクリル酸２−（ビニロキシ
エトキシ）エチルと各原料を表１に示す配合で調合し、
高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用インク
（インク組成物５〜８）を得た。これらのインク組成物
５〜８の特性の評価結果を表５に示す。

【０１１５】実施例９ 合成例４で得られたメタクリル酸２−（ビニロキシエト
キシ）エチル９９．７質量部及び２−（ヒドロキシエト
キシ）エチルビニルエーテル０．３質量部からなる組成
物１００質量部に対して表１に示す配合で各原料を調合
し、高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用イ
ンク（インク組成物９）を得た。このインク組成物９の
特性の評価結果を表５に示す。

【０１１６】実施例１０〜１１ 調製例２で得られた純粋なメタクリル酸２−（ビニロキ
シエトキシ）エチルと各原料を表１に示す配合で調合
し、高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用イ
ンク（インク組成物１０〜１１）を得た。これらのイン
ク組成物１０〜１１の特性の評価結果を表５に示す。

【０１１７】実施例１２ 合成例３で得られたメタクリル酸２−（ビニロキシエト
キシ）エチル９９．４質量部、２−（ヒドロキシエトキ
シ）エチルビニルエーテル０．３質量部、ジエチレング
リコールジビニルエーテル０．２質量部及びジエチレン
グリコールジメタクリレート０．１質量部からなる組成
物１００質量部に対して表１に示す配合で各原料を調合
し、高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用イ
ンク（インク組成物１２）を得た。このインク組成物１
２の特性の評価結果を表５に示す。

【０１１８】実施例１３〜１６ 調製例２で得られた純粋なメタクリル酸２−（ビニロキ
シエトキシ）エチルと各原料を表１に示す配合で調合
し、高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用イ
ンク（インク組成物１３〜１６）を得た。これらのイン
ク組成物１３〜１６の特性の評価結果を表５に示す。

【０１１９】実施例１７〜１８ 調製例１で得られた純粋なアクリル酸２−（ビニロキシ
エトキシ）エチルと各原料を表２に示す配合で調合し、
高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用インク
（インク組成物１７〜１８）を得た。これらのインク組
成物１７〜１８の特性の評価結果を表６に示す。

【０１２０】実施例１９〜２０ 調製例２で得られた純粋なメタクリル酸２−（ビニロキ
シエトキシ）エチルと各原料を表２に示す配合で調合
し、高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用イ
ンク（インク組成物１９〜２０）を得た。これらのイン
ク組成物１９〜２０の特性の評価結果を表６に示す。

【０１２１】実施例２１〜２３ 調製例１で得られた純粋なアクリル酸２−（ビニロキシ
エトキシ）エチルと各原料を表２に示す配合で調合し、
高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用インク
（インク組成物２１〜２３）を得た。これらのインク組
成物２１〜２３の特性の評価結果を表６に示す。

【０１２２】比較例１ 調製例１で得られた純粋なアクリル酸２−（ビニロキシ
エトキシ）エチルと各原料を表２に示す配合で調合し、
高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用インク
（インク組成物２４）を得た。このインク組成物２４の
特性の評価結果を表６に示す。

【０１２３】比較例２ 調製例２で得られた純粋なメタクリル酸２−（ビニロキ
シエトキシ）エチルと各原料を表２に示す配合で調合
し、高速攪拌機で充分攪拌してインクジェット印刷用イ
ンク（インク組成物２５）を得た。これらのインク組成
物２５の特性の評価結果を表６に示す。

【０１２４】比較例３ 各原料を表２に示す配合で調合し、高速攪拌機で充分攪
拌してインクジェット印刷用インク（インク組成物２
６）を得た。このインク組成物２６の特性の評価結果を
表６に示す。

【０１２５】実施例２４ 合成例６で得られたアクリル酸２−ビニロキシエチル９
９．６２質量部、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル
０．３８質量部からなる組成物１００質量部に対して表
３に示す配合で各原料を調合し、高速撹拌機で充分撹拌
してインクジェット印刷用インク（インク組成物２７）
を得た。このインク組成物２７の特性の評価結果を表７
に示す。

【０１２６】実施例２５〜２６ 調製例３で得られた純粋なアクリル酸２−ビニロキシエ
チルと各原料を表３に示す配合で調合し、高速撹拌機で
充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組成
物２８〜２９）を得た。これらのインク組成物２８〜２
９の特性の評価結果を表７に示す。

【０１２７】実施例２７ 合成例５で得られたアクリル酸２−ビニロキシエチル９
９．２１質量部、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル
０．５８質量部、エチレングリコールジビニルエーテル
０．１７質量部、エチレングリコールジアクリレート
０．０４質量部からなる組成物１００質量部に対して表
３に示す配合で各原料を調合し、高速撹拌機で充分撹拌
してインクジェット印刷用インク（インク組成物３０）
を得た。このインク組成物３０の特性の評価結果を表７
に示す。

【０１２８】実施例２８〜３１ 調製例３で得られた純粋なアクリル酸２−ビニロキシエ
チルと各原料を表３に示す配合で調合し、高速撹拌機で
充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組成
物３１〜３４）を得た。これらのインク組成物３１〜３
４の特性の評価結果を表７に示す。

【０１２９】実施例３２ 合成例８で得られたメタクリル酸２−ビニロキシエチル
９９．８５質量部、２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル０．１５質量部からなる組成物１００質量部に対して
表３に示す配合で各原料を調合し、高速撹拌機で充分撹
拌してインクジェット印刷用インク（インク組成物３
５）を得た。このインク組成物３５の特性の評価結果を
表７に示す。

【０１３０】実施例３３〜３４ 調製例４で得られた純粋なメタクリル酸２−ビニロキシ
エチルと各原料を表３に示す配合で調合し、高速撹拌機
で充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組
成物３６〜３７）を得た。これらのインク組成物３６〜
３７の特性の評価結果を表７に示す。

【０１３１】実施例３５ 合成例７で得られたメタクリル酸２−ビニロキシエチル
９９．７４質量部、２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル０．１９質量部、エチレングリコールジビニルエーテ
ル０．０４質量部、エチレングリコールジアクリレート
０．０３質量部からなる組成物１００質量部に対して表
３に示す配合で各原料を調合し、高速撹拌機で充分撹拌
してインクジェット印刷用インク（インク組成物３８）
を得た。このインク組成物３８の特性の評価結果を表７
に示す。

【０１３２】実施例３６〜３９ 調製例４で得られた純粋なメタクリル酸２−ビニロキシ
エチルと各原料を表３に示す配合で調合し、高速撹拌機
で充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組
成物３９〜４２）を得た。これらのインク組成物３９〜
４２の特性の評価結果を表７に示す。

【０１３３】実施例４０〜４１ 調製例３で得られた純粋なアクリル酸２−ビニロキシエ
チルと各原料を表４に示す配合で調合し、高速撹拌機で
充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組成
物４３〜４４）を得た。これらのインク組成物４３〜４
４の特性の評価結果を表８に示す。

【０１３４】実施例４２〜４３ 調製例４で得られた純粋なメタクリル酸２−ビニロキシ
エチルと各原料を表４に示す配合で調合し、高速撹拌機
で充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組
成物４５〜４６）を得た。これらのインク組成物４５〜
４６の特性の評価結果を表８に示す。

【０１３５】実施例４４〜４６ 調製例３で得られた純粋なアクリル酸２−ビニロキシエ
チルと各原料を表４に示す配合で調合し、高速撹拌機で
充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組成
物４７〜４９）を得た。これらのインク組成物４７〜４
９の特性の評価結果を表８に示す。

【０１３６】比較例４ 調製例３で得られた純粋なアクリル酸２−ビニロキシエ
チルと各原料を表４に示す配合で調合し、高速撹拌機で
充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組成
物５０）を得た。このインク組成物５０の特性の評価結
果を表８に示す。

【０１３７】比較例５ 調製例４で得られた純粋なメタクリル酸２−ビニロキシ
エチルと各原料を表４に示す配合で調合し、高速攪拌機
で充分撹拌してインクジェット印刷用インク（インク組
成物５１）を得た。このインク組成物５１の特性の評価
結果を表８に示す。

【０１３８】比較例６ 各原料を表４に示す配合で調合し、高速撹拌機で充分撹
拌してインクジェット印刷用インク（インク組成物５
２）を得た。このインク組成物５２の特性の評価結果を
表８に示す。

【０１３９】

【表１】

【０１４０】

【表２】

【０１４１】

【表３】

【０１４２】

【表４】

【０１４３】表１〜表４について、以下に説明する。Ｖ
ＥＥＡとは、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エ
チルであり、ＶＥＥＭとは、メタクリル酸２−（ビニロ
キシエトキシ）エチルであり、ＤＥＧＶＥとは、２−
（ヒドロキシエトキシ）エチルビニルエーテルであり、
ＤＥＧＤＶＥとは、ジエチレングリコールジビニルエー
テルであり、ＨＰＡとは、アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピルであり、ＨＰＭＡとは、メタクリル酸２−ヒドロ
キシプロピルであり、ＴＥＧＤＶＥとは、トリエチレン
グリコールジビニルエーテルであり、ＴＥＧＤＡとは、
テトラエチレングリコールジアクリレートであり、ＤＥ
ＧＤＭＡとは、ジエチレングリコールジメタクリレート
であり、イルガキュア９０７（商品名）とは、２−メチ
ル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパ
ン−１−オン（チバスペシャリティーケミカルズ社製）
であり、ｐ−Ｓｔ／ＡＡ／ＢＡとは、スチレン／アクリ
ル酸／アクリル酸ブチルの共重合体（酸価＝３０、重量
平均分子量＝６０００）であり、ロードシル２０７４
（商品名）とは、（トリルクミル）ヨードニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（ローディア
・ジャパン社製）であり、ＶＥＡとは、アクリル酸２−
ビニロキシエチルであり、ＶＥＭとは、メタクリル酸２
−ビニロキシエチルであり、ＥＧＶＥとは、２−ヒドロ
キシエチルビニルエーテルであり、ＥＧＤＶＥとは、エ
チレングリコールジビニルエーテルであり、ＤＥＧＤＡ
とは、ジエチレングリコールジアクリレートであり、Ｔ
ＥＧＤＭＡとは、トリエチレングリコールジメタクリレ
ートであり、ＥＧＤＡとは、エチレングリコールジアク
リレートであり、ＥＧＤＭＡとは、エチレングリコール
ジメタクリレートである。

【０１４４】インク組成物の評価は、以下の方法により
行った。 （粘度）インク組成物の２５℃での粘度をＥ型粘度計
（商品名：ＴＯＫＩＭＥＣ ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ Ｔ
Ｖ−２０、東機産業社製）で測定した。

【０１４５】（硬化性）各インク組成物をピエゾヘッド
を有するプリンターにて上質紙基材上に印字後、ＵＶ照
射装置（２５０Ｗ超高圧水銀灯）にて主波長３４５ｎｍ
のＵＶを照射した。照射エネルギーが５００ｍＪ／ｃｍ
^２になるまで１００ｍＪ／ｃｍ^２ごとに印字面を指触し
てインクの硬化性を観察した。 評価基準：○＝完全に硬化し、指にインクが付着しな
い。△＝かすかに指にインクが付着する。×＝未硬化
で、指にインクが付着する。

【０１４６】（基材密着性）各インク組成物をピエゾヘ
ッドを有するプリンターにて上質紙、ＰＥＴ、アルミニ
ウムの各基材上に印字後、ＵＶ照射装置（２５０Ｗ超高
圧水銀灯）にて主波長３４５ｎｍのＵＶを照射した。５
００ｍＪ／ｃｍ^２の照射エネルギーで硬化させた後、印
字の上にセロハンテープを貼り、すばやく剥離すること
によって基材密着性を評価した。 評価基準：○＝印字が基材から剥離しない。△＝印字が
基材から一部剥離する。×＝印字が基材からすべて剥離
する。

【０１４７】（耐溶剤性）各インクをピエゾヘッドを有
するプリンターにて上質紙基材上に印字後、ＵＶ照射装
置（２５０Ｗ超高圧水銀灯）にて主波長３４５ｎｍのＵ
Ｖを照射した。５００ｍＪ／ｃｍ^２の照射エネルギーで
硬化させた後、印字部分をメタノールに１分間浸漬して
耐溶剤性を調べた。 評価基準：○＝印字が全くにじまない。△＝印字が一部
にじむ。×＝印字がにじんで文字が判別できない。

【０１４８】

【表５】

【０１４９】

【表６】

【０１５０】

【表７】

【０１５１】

【表８】

【０１５２】

【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化型インク
ジェット印刷用インクは、上述の構成からなり、低粘
度、低臭気、低皮膚刺激であるうえ、高安定性かつ高光
感度であり、インクジェット記録方式に好適に適用する
ことができるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平９−183927（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−200204（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開997508（ＥＰ，Ａ １) 鏡 鶴雄，特殊機能インキ，株式会社 シーエムシー，1985年 ７月 ５日, ｐ．56 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09D 11/00 - 11/20 B41J 2/01 - 2/21 B41M 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （メタ）アクリロイル基とビニルエーテ
   ル基とを共に有する化合物（Ａ）と水酸基を有する重合
   性化合物（Ｂ）とを含有してなることを特徴とする活性
   エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク。
2. 【請求項２】 前記（メタ）アクリロイル基とビニルエ
   ーテル基とを共に有する化合物は、下記一般式（１）； ＣＨ_２＝ＣＲ^１−ＣＯＯ−Ｒ^２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ^３ （１） （式中、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
   ^２は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。Ｒ^３は、水素
   原子又は炭素数１〜１１の有機残基を表す。）で表され
   るビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類
   であることを特徴とする請求項１記載の活性エネルギー
   線硬化型インクジェット印刷用インク。
3. 【請求項３】 更に、着色剤を含んでなることを特徴と
   する請求項１又は２記載の活性エネルギー線硬化型イン
   クジェット印刷用インク。
4. 【請求項４】 更に、光重合開始剤を含んでなることを
   特徴とする請求項１、２又は３記載の活性エネルギー線
   硬化型インクジェット印刷用インク。
5. 【請求項５】 前記活性エネルギー線硬化型インクジェ
   ット印刷用インクは、２５℃での粘度が１．２〜５０ｍ
   Ｐａ・ｓであることを特徴とする請求項１、２、３又は
   ４記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用
   インク。