JP2019001962A - 活性エネルギー線硬化型インク組成物、このインク組成物を用いた積層体、及び基材上に像を形成する像形成方法、及び印刷物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A成分):下記一般式(1)で表される二官能成分と、
B成分):アルカンジオール由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート成分と、
C成分):前記A成分)と、前記B成分)と、を含まない、二官能成分と、
D成分):前記B成分)を含まない、単官能成分と、
のうち少なくともA成分)と、B成分)と、を含有し、
前記活性エネルギー線重合性成分の全量における、
前記A成分)と、前記C成分)と、の合計含有量が88.0質量%以上であり、
前記B成分)の含有量が1.0質量%以上9.0質量%以下であり、
前記D成分)の含有量が9.0質量%以下である、活性エネルギー線硬化型インク組成物。
R4−CH=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数2以上20以下の2価の有機残基を示し、R3は水素原子又は炭素数1以上11以下の1価の有機残基を示し、R4は水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を示す。)
本発明の一実施形態の活性エネルギー線硬化型インク組成物(以下単に、本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物と表記する。)は、少なくとも下記一般式(1)で表される二官能成分であるA成分)と、ウレタン(メタ)アクリレートであるB成分)と、を含有する活性エネルギー線硬化型インク組成物である。尚、本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートとの両方を意味する。又、本明細書において、「二官能成分」とは、活性エネルギー線重合性成分であって、2個のエチレン性不飽和基を有するモノマー(分子量によっては、オリゴマー又はプレポリマーとも称される成分を含む。)を意味する。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数2以上20以下の2価の有機残基を示し、R3は水素原子又は炭素数1以上11以下の1価の有機残基を示し、R4は水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を示す。)
A成分)とは、下記一般式(1)で表される二官能成分である。A成分)が含有されることにより、活性エネルギー線硬化型インク組成物の硬化性を向上させることができる。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数2以上20以下の2価の有機残基を示し、R3は水素原子又は炭素数1以上11以下の1価の有機残基を示し、R4は水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を示す。)
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、更にアルカンジオール由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート成分を含有する。ウレタン(メタ)アクリレートは、ポリオールとポリイソシアネートとの付加反応により得られるウレタン基(ウレタン結合)を複数有する主骨格(上記の複数のウレタン基とそれらより連結された部分)を有し、更に、末端及びあるいは側鎖に(メタ)アクリル基が導入された化合物である。
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、本発明の目的を達成できる範囲で、任意成分として、A成分)と、B成分)と、を含まない、二官能成分であるC成分)を含有していても良い。又、C成分)は、A成分)とC成分)との全量における、A成分)と、C成分)と、の全量中70.0質量%以上となるように、C成分)を含有することが好ましい。A成分)と、C成分)と、の全量中70.0質量%以上となるように、C成分)を含有することにより、活性エネルギー線硬化型インク組成物の粘度を低粘度にすることができる。
発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、本発明の目的を達成できる範囲で、任意成分として、B成分)を含まない、単官能成分であるD成分)を含有していても良い。しかしながら、D成分)は、活性エネルギー線重合性成分の全量における、単官能成分の含有量が9.0質量%以下となるように、D成分)を含有する。D成分)の含有量が9.0質量%を超えて含有された場合には、所定以下の濡れ張力である基材の表面との密着性が低下するため好ましくない。尚、D成分)の含有量は、活性エネルギー線重合性成分の全量中、8.0質量%以下であることが好ましく7.5質量%以下であることがより好ましく、1.0質量%以下であることが更に好ましく、0.0質量%であることが最も好ましい。
[三官能以上の成分]
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて活性エネルギー線重合開始剤(以下、単に重合開始剤と表記することがある。)を含有しても良い。活性エネルギー線は、ラジカル、カチオン、アニオン等の重合反応を契機し得るエネルギー線であれば、遠紫外線、紫外線、近紫外線、赤外線等の光線、X線、γ線等の電磁波や、電子線、プロトン線、中性子線等のいずれであっても良いが、硬化速度、照射装置の入手容易さ、価格等の観点において、紫外線照射による硬化が好ましい。重合開始剤としては、活性エネルギー線の照射により活性エネルギー線硬化型インク組成物中の活性エネルギー線重合性モノマーの重合反応を促進するものであれば特に限定されず、従来公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤の具体例として、例えば、チオキサントン等を含む芳香族ケトン類、α−アミノアルキルフェノン類、α−ヒドロキシケトン類、アシルフォスフィンオキサイド類、芳香族オニウム塩類、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて重合禁止剤を含有しても良い。重合禁止剤は、フェノチアジン類重合禁止剤及びニトロソアミン類重合禁止剤を用いることが好ましい。重合禁止剤としてフェノチアジン類重合禁止剤及びニトロソアミン類重合禁止剤を組み合わせて用いることにより、無酸素雰囲気下、及び酸素存在下のいずれの場合においても長期間安定で、且つ、硬化性に優れた、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物が得られる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて色材を含有しても良い。色材を含有することで、硬化膜を加飾用の硬化膜として好ましく用いることができる。色材は、従来のインク組成物に通常用いられている無機顔料又は有機顔料であればどのようなものであっても良く、例えば、カーボンブラック、カドミウムレッド、モリブデンレッド、クロムイエロー、カドミウムイエロー、チタンイエロー、酸化チタン、酸化クロム、ビリジアン、チタンコバルトグリーン、ウルトラマリンブルー、プルシアンブルー、コバルトブルー、ジケトピロロピロール、アンスラキノン、ベンズイミダゾロン、アンスラピリミジン、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、スレン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、チオインジゴ系顔料、キノフタロン系顔料、金属錯体顔料、アルミペースト、シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、クレー、沈降性硫酸バリウム、パール顔料等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて分散剤を含有しても良い。分散剤としては例えば高分子分散剤が挙げられる。この高分子分散剤の主鎖はポリエステル系、ポリアクリル系、ポリウレタン系、ポリアミン系、ポリカプロラクトン系等からなり、高分子分散剤は、側鎖としてアミノ基、カルボキシル基、スルホン基、ヒドロキシル基等の極性基やこれらの塩を有するのが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、更に表面調整剤を含有していても良い。表面調整剤としては特に限定されないが、具体例としては、ジメチルポリシロキサンを有するビックケミー社製「BYK−307」、「BYK−333」、「BYK−354」、「BYK−361N」、「BYK−377」、「BYK−378」、「BYK−3455」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3505」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3535」、「BYK−UV3570」;エボニックデグサジャパン社製「TEGO Flow425」、「TEGO Glide100」、「TEGO Glide110」、「TEGO Glide130」、「TEGO Glide432」、「TEGO Glide435」、「TEGO Glide440」、「TEGO Glide450」、「TEGO GlideZG400」、「TEGO Twin4000」、「TEGO Twin4200」、「TEGO Wet270」、「TEGO Rad2010」、「TEGO Rad2010」「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2700」;共栄社化学社製「ポリフローKL−401」、「ポリフローKL−402」、「ポリフローKL−403」、「ポリフローKL−404」;アクリルポリマー系では、共栄社化学社製「ポリフローNo.75」、「ポリフローNo.77」、「ポリフローNo.90」、「ポリフローNo.95」、「ポリフローNo.99C」;エボニックデグサジャパン社製「TEGO Wet500」等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、必要に応じて、艶消し剤を含有しても良い。艶消し剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、炭酸カルシウムなどの各種粉粒体を使用することができる。艶消し剤は、単独で又は2種以上組み合わせて使用しても良い。
又、本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物は、その他の添加剤として、可塑剤、光安定化剤、酸化防止剤等、種々の添加剤を含有していても良い。溶剤は本願の目的を達成する範囲内で添加することもできる。
本発明において印刷物(積層体)の製造は、上記活性エネルギー線硬化型インク組成物を、基材上へ好ましくはインクジェット方式で印刷した後、活性エネルギー線で硬化膜であるインク硬化膜(インク硬化膜層)を形成することによって行われる。又、インクジェット方式で印刷する際にインクジェットヘッドを加熱した状態で印刷しても良いし、室温のまま印刷しても良い。
基材は特に限定されず、例えば塗工紙、非塗工紙、布帛等の吸収体、非吸収性基材のいずれも使用することができる。具体的には、非塗工紙としては、更紙、中質紙、上質紙、塗工紙としては、コート紙、アート紙、キャスト紙、軽量コート紙、微塗工紙、布帛等の吸収体としては、綿、化繊織物、絹、麻、布帛、不織布、皮革等を例示でき、非吸収性基材としては、ポリエステル系樹脂、ポリプロピレン系合成紙、塩化ビニル樹脂、ポリイミド樹脂、金属、金属箔コート紙、ガラス、合成ゴム、天然ゴム等を例示できる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インク組成物を硬化させた硬化膜(以下、「硬化膜」と表記することがある。)を形成するための活性エネルギー線は、200nm以上における波長域の光が好ましく、250nm以上における波長域の光がより好ましい。硬化膜を形成するための活性エネルギー線は、450nm以下における波長域の光が好ましく、430nm以下における波長域の光がより好ましい。光源は、特に限定されるものではなく、例えば、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、低圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、紫外線レーザー、太陽光、LEDランプ等が挙げられる。これらの光源を用い、積算光量が100mJ/cm2以上、好ましくは200mJ/cm2以上になるように活性エネルギー線を照射することにより、インク組成物を瞬時に硬化させることができる。
この硬化膜は、前述したように色材等を含有していれば加飾層として用いることができる。更に、色材を添加せずに加飾層上に吐出することにより、本硬化膜は、硬化膜を保護するオーバーコート層として利用することもできる。更に、基材表面と硬化膜との間に形成することで両者の密着性を向上させるためのプライマー層としても利用することができる。このような硬化膜を形成する活性エネルギー線硬化型インク組成物も本発明の範囲である。
積層体の耐久性をより向上させることを目的に、本発明のインク組成物における硬化膜の表面に、従来公知のオーバーコート剤からなるオーバーコート層又は本発明のインク組成物をオーバーコート剤として用いて形成されるオーバーコート層が更に形成されていても良い。なお、オーバーコート層は、インク組成物の硬化膜からなる層の表面に形成される場合に限らず、基材の表面に直接形成されていても良いし、基材の表面に形成された、後述するプライマー層の表面に形成されていても良い。
実施例、及び比較例における、インク組成物全量中におけるインク組成物の活性エネルギー線重合性モノマー、重合禁止剤、重合開始剤、界面活性剤、顔料分散液の質量部を表1〜3に示す。
各材料を表1〜3に示す割合になるように混合し、室温(20〜25℃)にて1時間撹拌した。その後、溶け残りがないことを確認した。その後、メンブレンフィルターを用いて濾過を行い、実施例、及び比較例の活性エネルギー線硬化型インク組成物を調製した。尚表1〜3中の数字は、活性エネルギー線硬化型インク組成物全量における各成分の数値である。尚、表4、5には、表1〜3に示す活性エネルギー線硬化型インク組成物全量における各成分の数値をもとに、「活性エネルギー線重合性成分の全量」における、「A成分)と、C成分)と、の合計含有量」と、「B成分)の含有量」と、「D成分)の含有量」並びに、「A成分)と、C成分)と、の全量」における「A成分)の含有量」をそれぞれ記載した。
<密着性確認試験>
上記硬化後の積層体について、密着性を確認した。具体的には、積層体におけるインク硬化膜層にセロハン粘着テープを貼り付け、インク硬化膜層とセロハン粘着テープと充分に密着した後、セロハン粘着テープを90度で剥離したときのインク硬化膜層の基材への密着性を以下の評価基準に基づき評価した。評価結果を表4、5に示す。
[評価基準]
◎:インク硬化膜層の剥離は見られなかった。
○:インク硬化膜層の一部が剥離したが実用上問題の無いレベルであった。
×:インク硬化膜層の一部が剥離し、実用上問題の生じるレベルであった。
上記硬化後の積層体について、硬化性を確認した。具体的には、積層体におけるインク硬化膜層を指で触れ、硬化速度及びインクの付着を確認した。そして、以下の評価基準に基づき硬化性を評価した。評価結果を表4、5に示す
[評価基準]
◎:インクが指に全く付着せず、粘着性を感じることもなかった。
○:インクが指に付着することはなかったが、若干粘着性を感じた。
×:インクが指に付着した。
上記硬化後の積層体について、臭気を確認した。具体的には、積層体から1.0cmの距離からの臭いを嗅いだ。そして、以下の評価基準に基づき硬化性を評価した。評価結果を表4、5に示す。
[評価基準]
◎:不快な臭いが一切なかった。
○:不快な臭いがほぼなく、低臭であった。
×:不快な臭い(特異臭、刺激臭)があった。
実施例及び比較例の活性エネルギー線硬化型インク組成物について、粘度を測定した。具体的には、実施例及び比較例の活性エネルギー線硬化型インク組成物について、DIN EN ISO 12058−1に基づいて、落球粘度計を用いて40℃で粘度を測定した。そして、以下の評価基準に基づき硬化性を評価した。評価結果を表4、5に示す
[評価基準]
◎:粘度が7mPa・s以下であった。
○:粘度が7mPa・s超20mPa・s以下であった。
×:粘度が20mPa・s超であった。
Claims (12)
- 活性エネルギー線重合性成分として、
A成分):下記一般式(1)で表される二官能成分と、
B成分):アルカンジオール由来の構造を有するウレタン(メタ)アクリレート成分と、
C成分):前記A成分)と、前記B成分)と、を含まない、二官能成分と、
D成分):前記B成分)を含まない、単官能成分と、
のうち少なくともA成分)と、B成分)と、を含有し、
前記活性エネルギー線重合性成分の全量における、
前記A成分)と、前記C成分)と、の合計含有量が88.0質量%以上であり、
前記B成分)の含有量が1.0質量%以上9.0質量%以下であり、
前記D成分)の含有量が9.0質量%以下である、活性エネルギー線硬化型インク組成物。
R4−CH=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数2以上20以下の2価の有機残基を示し、R3は水素原子又は炭素数1以上11以下の1価の有機残基を示し、R4は水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を示す。) - JIS K 6768 : 1999に準拠した試験方法により測定される濡れ張力が45.0mN/m以下の基材表面に用いられる、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- 前記A成分)と、前記C成分)と、の全量における、前記A成分)の含有量が70.0質量%以上である、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- インクジェット用インクとして用いられる、請求項1から3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- 前記B成分)の前記アルカンジオールの炭素数が1以上6以下である、請求項1から4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- DIN EN ISO 12058−1に基づいて、40℃で測定した粘度が7mPa・s以下である、請求項1から5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- 基材表面に、請求項1から6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物の硬化膜であるインク硬化膜層が形成された、積層体。
- JIS K 6768 : 1999に準拠した試験方法により測定される前記基材表面の濡れ張力が45.0mN/m以下である、請求項7に記載の積層体。
- 請求項1から6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物を使用して、基材表面に、画像及び/又は凹凸像を形成する、像形成方法。
- JIS K 6768 : 1999に準拠した試験方法により測定される前記基材表面の濡れ張力が45.0mN/m以下である、請求項9に記載の像形成方法。
- 請求項1から6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物を使用して、基材表面に、画像及び/又は凹凸像を形成する、印刷物の製造方法。
- JIS K 6768 : 1999に準拠した試験方法により測定される前記基材表面の濡れ張力が45.0mN/m以下である、請求項11に記載の印刷物の製造方法。
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