JP5910799B2 - 床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法、及びその硬化方法を用いた硬化装置 - Google Patents
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Description
(a)ウレタンオリゴマー
(b)多官能アクリレート
(c)アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤
尚、本発明は本例に限定されるものではない。
また前記床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法では、各種インキやコーティング用途としても使用することができる。コーティング方法としては、たとえばロールコーター、グラビアコーター、フレキソコーター、エアドクターコーター、ブレードコーター、エアナイフコーター、スクイズコーター、含浸コーター、トランスファロールコーター、キスコーター、カーテンコーター、キャストコーター、スプレイコーター、ダイコーター、オフセット印刷機、スクリーン印刷機等の公知手段を適宜採用することができる。また建築済みのフロアに用いる場合、床材用活性エネルギー線硬化性組成物の塗布方法はローラーや刷毛等を用いて塗布される。
本発明の硬化方法に用いる木質基材は特に限定されないが、ラワン等の南洋材を貼り合わせただけの普通合板や、針葉樹を貼り合わせた針葉樹合板でナラ・カバ・メープル・ウォールナット・ビーチ等薄単板、紙・フィルム等を表面に貼り合わせた合板が用いられる。このような木質基材には通常、表面保護及び意匠性向上のために、下塗り層、中塗り層、上塗り層と、各種の活性エネルギー線硬化性組成物が塗工されている。
本発明の硬化方法に用いるフロアタイルはプラスチック系の床材でタイル状に成型されているものである。プラスチック系の床材で、タイルのように薄い板状に成形されているものがPタイル(プラスチックタイル)である。Pタイルは、ポリ塩化ビニル系樹脂の硬質タイプで大きさが30センチ四方くらいのものが多く、耐水性,耐磨耗性,耐久性にすぐれ、汚れにくいのが特長で、ポリ塩化ビニル系樹脂の配合率を変えることにより、コンポジションビニル床タイルとホモジニアスビニル床パネルに大別される。コンポジションビニル床タイルは、塩化ビニル樹脂の配合率が30%未満のタイルで、一般にオフィス、商業施設、学校など土足で歩き回るさまざまな場所で使用されていている。一方、ホモジニアスビニル床タイルは、塩化ビニル樹脂の配合率が30%以上のタイルである。
活性エネルギー線照射装置の活性エネルギー線源として用いるUV−LEDとしては、特に制限はなく、従来公知の装置を使用することができる。UV−LEDを使用した発生エネルギー線は、水銀灯を使用した場合と比べ、エネルギー線の発生効率がはるかに優れている。従って、一定の有効エネルギー線量(塗膜の硬化に寄与するエネルギー線量)を照射するために、UV−LEDを使用したエネルギー線照射装置は、水銀灯を使用した装置と比較して、大幅に小型化が可能である。特に上述のような移動式のエネルギー線照射装置において、UV−LEDを用いる場合には、小型化が可能になることにより、さらに容易に移動可能な照射装置を作製することができる。また、均一に塗膜を硬化するためには、エネルギー線照射時に照射可能な照射面において、照射線量が均一であることが重要である。このため、水銀灯では、各種の高価なミラー(反射板)を使用することが行われるが、UV−LEDでは、小さなUV−LEDを多数設置するだけでよいので、エネルギー線照射線量の均一なエネルギー線照射部を設計することが可能である。このようなUV−LEDを使用すれば、安価で、大幅に軽量化されて容易に移動可能な活性エネルギー線照射装置を作製することができる。さらに、上述のように水銀灯はエネルギー線の発生効率がよくないので、エネルギー線照射効率を上げるために塗膜面に近づけたランプが破損することが起こるが、UV−LEDでは、その構造上、破損しやすいガラス部のまわりは容易に他の保護部材で保護可能である。
本発明の床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法では、活性エネルギー線、好ましくは紫外線等の光照射をすることにより硬化反応を行う。紫外線等の光源としては、通常UV硬化性コーティング剤に使用する光源、例えばメタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ等であれば問題なく硬化させることができる。例えばFusion System社製のHランプ、Dランプ、Vランプ等の市販されているものを用いることができる。
本発明の塗工方法で使用するエチレン性二重結合を有する活性エネルギー線重合性化合物(A)としては、通常活性エネルギー線硬化性組成物に使用される公知の(メタ)アクリルモノマーおよび/または(メタ)アクリルオリゴマーから任意に選んで用いることができる。なお本発明において「(メタ)アクリル」とはアクリルとメタクリルとを総称したものである。
(メタ)アクリルモノマーとしては、例えばアクリル酸やメタクリル酸などの不飽和カルボン酸又はそのエステル、例えばアルキル−、シクロアルキル−、ハロゲン化アルキル−、アルコキシアルキル−、ヒドロキシアルキル−、アミノアルキル−、アリル−、グリシジル−、ベンジル−、フェノキシ−(メタ)アクリレート、アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールのモノ又はジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートなど、(メタ)アクリルアミド又はその誘導体、例えばアルキル基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ置換された(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N’−アルキレンビス(メタ)アクリルアミドなど、アリル化合物、例えばアリルアルコール、アリルイソシアネート、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレートなどを挙げることができる。
これらの(メタ)アクリルモノマーは単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの活性エネルギー線重合性化合物は単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いてもよい。
前記多官能アクリレートには(メタ)アクリルオリゴマーを含み、これらのオリゴマーは、光の照射により架橋又は重合する化合物である。また、モノマーの重合体を主鎖とする化合物であるが、主鎖を構成するモノマーの数は限定されない。前記オリゴマーの分子量は、500〜20,000の範囲であることが好ましい。
CN131B、CN292、CN2272、CN2303、CN2304、CN968、CN972、CN975、CN978、CN980、CN981、CN983、CN989、CN991、CN992、CN994、CN996、CN997、CN999、CN1963、CN2901、CN2902、CN2920、CN2921、CN3210、CN3211、CN9001、CN9002、CN9004、CN9005、CN9006、CN9007、CN9008、CN9009、CN9010、CN9011、CN9014、CN9026、CN9165、CN9178、CN9782、CN9783、CN9788、CN9893(以上サートマー社製)、MIRAMER PU206、PU2100、PU2200、PU340、PU3420、PU610、PU620、PU664、MU9500、MU9800、SC2100、SC2152、SC2153、SC2565、PU460、PU640、MU3603、PE210、PE110、PE230、PE240、PE320、EA2235、EA2255、EA2259、EA2280、PS420、PS460、PS4610、PS610(以上MIWON社製)、EBECRYL 210、220、230、270、5129、8210、8301、8804、8807、9260、4858、8402、9270、9270、8311、8701(以上ダイセルオルネクス社製)
CN968、CN972、CN975、CN978、CN980、CN981、CN983、CN989、CN991、CN992、CN994、CN996、CN997、CN999、CN1963、CN2901、CN2902、CN2920、CN2921、CN3210、CN3211、CN9001、CN9002、CN9004、CN9005、CN9006、CN9007、CN9008、CN9009、CN9010、CN9011、CN9014、CN9026、CN9165、CN9178、CN9782、CN9783、CN9788、CN9893(以上サートマー社製)、MIRAMER PU206、PU2100、PU2200、PU340、PU3420、PU610、PU620、PU664、MU9500、MU9800、SC2100、SC2152、SC2153、SC2565、PU460、PU640、MU3603(以上MIWON社製)、EBECRYL 210、220、230、270、5129、8210、8301、8804、8807、9260、4858、8402、9270、9270、8311、8701(以上ダイセルオルネクス社製)、Photomer6008、6010、6019、6184、6210、6230、6626、6627、6628、6720、6891、6892(以上IGM社製)
((c)アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤)
光重合開始剤としては紫外線の中でも長波長領域に吸収波長を有する(c)アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤が挙げられる。(c)アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としてはビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−4−プロピルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−ナフチルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシルフォスフィンオキサイド類、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6−ジクロロベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、2−メチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ピバロイルフェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル等のモノアシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられ、特に、これらの中でも、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、及びビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドは、385nmや395nmに発光波長を有するUV−LEDの発光波長領域に合致するUV吸収波長を有することで、好適な硬化性が得られ、且つ、硬化皮膜の黄変が少ない点でより好ましい。
本発明の床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法で使用するUV−LEDの照射終了後、紫外線ランプ、UV−LED(250〜370nmに発光波長を有するUV−LED)より再照射で硬化を促進させる工程では、385nmや395nmに発光波長を有するUV−LEDの発光波長領域に大きな吸収波長を有しないが、350〜420nm以外の大きな吸収波長を有する光重合開始剤を含有することが好ましい。そのような光重合開始剤としては、(d)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を使用することが好ましい。 (d)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤としては2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタオン−1を挙げることができる。
本発明の床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法では、有機粒子又は無機粒子を添加することにより、より耐擦り傷性に優れるものとすることができる。本発明の硬化方法で用いられる有機粒子としてはアクリル樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン、メラミン樹脂、スチレン樹脂などが挙げられ、無機粒子としては炭酸カルシウム、シリカ、アルミナ、酸化チタン、水酸化マグネシウム、酸化亜鉛、ケイ酸カルシウム、水酸化アルミニウムなどが挙げられ、それらを単独あるいは併用して用いる事ができるが、好ましくはアルミナが用いられる。また上記の有機粒子及び無機粒子の平均粒径は10μm以下のものが好ましい。上記有機粒子及び無機粒子は粒子単体で添加してもよく、あるいは適切な分散媒にあらかじめ分散してから添加してもよい。
床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法では着色し意匠性を付与する事ができる。着色のためには公知慣用の着色剤として無機顔料及び有機顔料を用いる事ができる。本発明で使用する顔料としては、無機顔料あるいは有機顔料を使用することができる。
無機顔料としては、アルカリ土類金属の硫酸塩、炭酸塩、微粉ケイ酸、合成珪酸塩、等のシリカ類、ケイ酸カルシウム、アルミナ、アルミナ水和物、酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、クレイ等の白色顔料として使用される無機顔料、酸化鉄、あるいはコンタクト法、ファーネス法、サーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる。
床材用活性エネルギー線硬化性組成物にはその他添加剤として、光増感剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、光安定剤、滑剤、艶消し材など従来公知のものを添加することができる。また、機能性を付与する目的で抗菌剤、帯電防止剤などを必要に応じて適宜添加することができる。
その他、被覆基材に対する接着性の付与等を目的に、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、テルペンフェノール樹脂、ロジンエステル等の非反応性樹脂等を配合することができる。
必要な活性エネルギー線重合性化合物を配合し、光重合開始剤と光重合禁止剤を攪拌混合しながら加熱することで、活性エネルギー線硬化型組成物を得ることができる。本発明の床材用活性エネルギー線硬化性組成物とするには、さらに、床材用活性エネルギー線硬化性組成物として必要な、表面張力調整剤や滑剤等の添加剤を加えて攪拌することで、活性エネルギー線硬化性組成物を得ることができる。
本発明の硬化方法における床材用活性エネルギー線硬化性組成物の粘度は、あまり高粘度では硬化後の仕上がりにスジ状感が発生するおそれがあるため、粘度としては50〜1,000mPa・secが好ましく、100〜400mPa・secが最も好ましい。
ASHLAND社製N−ビニルカプロラクタム「V−CAP/RC」6.4部、MIWON社製 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート「MIRAMER M202」20.0部、SARTOMER社製ハイパーブランチポリエステルアクリレート「CN2303」22.7部、MIWON社製 エチレンオキサイド3モル付加トリメチロールプロパントリアクリレート「MIRAMER M3130」15.5部、東亜合成社製ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノアクリレート「アロニックス M−5300」11.1部、SARTOMER社製ウレタンオリゴマー「CN9026」24.3部、BASF社製ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド「Irgacure819」0.5部、BASF社製ジフェニル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフォスフィンオキサイド「Lucirin TPO(Irgacure TPO)」7.0部、BASF社製2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタオン−1「Irgacure369」3.5部、
CHEMBRIDGE INTERNATIONAL CORP.社製 光重合開始剤2,4−ジエチルチオキサントン「Chemicure-JETX」0.5部、Shuang−Bang Industrial Corp.社製 光重合開始剤4−ジメチルアミノ安息香酸エチル「SB−PI704」1.0部、精工化学(株)社製p-メトキシフェノール「メトキノン」0.1部を添加し、60℃で30分加熱攪拌した後、Lubrizol社製ポリエチレン分散体「CC7610」1.0部、BYK−CHMIE社製レベリング剤「BYK−350」1.5部を添加し、充分に混合した。次いで100μmのフィルターを用いてろ過することにより床材用活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
表1の照射方式2灯(I)は、図3に示す可動式活性エネルギー線照射装置を用いて照射する(工程1)の光源としてUV-LED(395nm)を、照射する(工程2)の光源としてUV-LED(365nm)を使用したことを示す。
V-Cap:ASHLAND社製N−ビニルカプロラクタム
CN2303:SARTOMER社製ハイパーブランチポリエステルアクリレート
MIRAMER M−3130:MIWON社製エチレンオキサイド3モル付加トリメチロールプロパントリアクリレート
アロニックス M−5300:東亜合成社製ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノアクリレート
CN9026:SARTOMER社製ウレタンオリゴマー
Irgacure819:BASF社製アシルフォスフィン系光重合禁止剤ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド
LucirinTPO:BASF社製アシルフォスフィン系光重合禁止剤2、4、6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド
Irgacure369:BASF社製光重合禁止剤2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタオン−1
Irgacure184:BASF社製光重合禁止剤1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン
DAROCUR MBF:BASF社製光重合禁止剤メチルベンゾイルホルマート
DAROCUR 1173:BASF社製光重合禁止剤2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン
Chemicure-JETX:CHEMBRIDGE INTERNATIONAL CORP.社製光重合開始剤2,4−ジエチルチオキサントン
SB−PI704:Shuang−Bang Industrial Corp.社製光重合開始剤4−ジメチルアミノ安息香酸エチル
メトキノン:精工化学(株)社製重合禁止剤 p-メトキシフェノール
BYK−350:BYK−CHMIE社製アクリル系レベリング剤
CC7610:Lubrizol社製ポリエチレン分散体の滑剤
前記床材用活性エネルギー線硬化性組成物の実施例1〜8、比較例1〜4の評価方法を示す。
活性エネルギー線照射後の硬化性を以下の評価基準で硬化性を評価した。
◎…塗膜表面が完全に硬化しにタック性が残っていない
○…塗膜表面にごくわずかなタック性が残っている
△…塗膜表面の硬化が不十分でタックが残っている
×…まったく硬化しない
2 ドクターロール
3 コーティングロール
4 床材用活性エネルギー線硬化性組成物
5 バックアップロール
6 UV−LED照射装置1
7 UV−LED照射装置2
8 UVランプ
9 塗工基材(Pタイル)
10 可動式活性エネルギー線照射装置
11 メタルハライドランプ
12 車輪
13 手押しハンドル
Claims (4)
- エチレン性二重結合を有する活性エネルギー線重合性化合物(A)と光重合開始剤(B)を含有する床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法であって、
硬化に使用する光源が発光波長の異なる光源を2種以上組み合わせたものであり、
床材がポリ塩化ビニル樹脂を含むものであり、
前記活性エネルギー線重合性化合物(A)が下記(a)、(b)であり、
光重合開始剤(B)が下記(c)を含有することを特徴とする床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法。
(a)ウレタンオリゴマー
(b)多官能アクリレート
(c)アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤
但し、前記発光波長の異なる光源を2種以上とは、UV−LEDによる工程(工程1)、紫外線ランプ又はUV−LEDを照射する工程(工程2)からなり、UV−LEDの発光ピーク波長350〜420nm、積算光量が5〜200mJ/cm 2 、照射強度が500mW/cm 2 以上である。
- 更に、(d)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を含有する請求項1に記載の床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法。
- 更に、(e)光重合開始剤として、α−ヒドロキシケトン系光重合開始剤、メチルベンゾイルホルマート、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、1-[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、及び2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンからなる群から選ばれる少なくとも1種類の光重合開始剤を含有する請求項1に記載の床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法。
- 請求項1〜3の何れか1つに記載の硬化方法を用いた床材用活性エネルギー線硬化性組成物の硬化装置。
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