JP5392420B2 - 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法 - Google Patents
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Description
そこで、これら着色剤に係わる問題点を改良したインクとして、着色剤に顔料を用いた水性顔料及び油性顔料インクや、希釈・溶解用の有機溶剤等の非重合性溶剤を実質的に含有せず、紫外線等の活性エネルギー線で印刷被膜を硬化、乾燥させることの可能な活性エネルギー線硬化型のインクジェット記録用インクが提案されている。
(1)活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物(以下単官能モノマーと称す)を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して10〜25質量%、活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物(以下多官能モノマーと称す)を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して75〜90質量%有する。
(2)前記活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物として、N−ビニル−2−カプロラクラムを10〜20質量%含有する。
(3)活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物として(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルを15〜35質量%含有する。
(1)単官能モノマーの使用量を抑え、(2)N−ビニル−2−カプロラクラムと、(3)低粘度、低臭気、低皮膚刺激性モノマーとして知られている(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(例えば特許文献2参照)とを、各々特定量併用することで、上記課題が解決できることを見出した。
(1)活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して10〜25質量%、活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して75〜90質量%有し、
(2)前記活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物として、N−ビニル−2−カプロラクラムを10〜20質量%と、
(3)活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物として(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルを15〜35質量%、
含有する活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を提供する。
本発明で使用する活性エネルギー線重合性化合物は、
(1)単官能モノマーを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して10〜25質量%、多官能モノマーを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して75〜90質量%有し、(2)前記単官能モノマーとして、N−ビニル−2−カプロラクラムを10〜20質量%と、(3)多官能モノマーとして(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルを15〜35質量%含有することが特徴である。
(1)単官能モノマーと多官能モノマーの比率をこのようにすることで、接着性と耐溶剤性とのバランスに優れたインクが得られる。
一方35質量%を超えてしまっても得られる皮膜の耐溶剤性に劣り、また接着性も劣る傾向にある。
これらの多官能モノマーとしては、吐出安定性の観点から粘度の低い多官能モノマーを使用することが好ましい。また、3官能以上のモノマーは使用量が多すぎると接着性に劣るおそれがあることから、使用量は10質量%未満とすることが好ましい。
中でも、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートを添加することで、より高い耐摩耗性を得ることができ好ましい。エチレンオキサイド付加数はあまり多いと乾燥性に劣る傾向にあるので、4モル以下が好ましい。
反応性オリゴマーとしては、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、エポキシ(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等が挙げられ、2種類以上併用して用いることができる。
本発明において、活性エネルギー線として紫外線を使用する場合には、光重合開始剤を使用することが好ましい。光重合開始剤としてはラジカル重合型の光重合開始剤が使用される。
具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンおよび2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
特にLEDを使用する場合には、LEDの発光ピーク波長を加味して光重合開始剤を選択することが好ましい。例えばUV−LEDを使用する場合に適した光重合開始剤としては、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン)、ビス(2、4、6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
本願の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物は、色材を含まないニスのようなインクにも適用可能である。一方目的に応じて着色剤を使用してもよい。使用する着色剤としては染料、顔料のいずれであってもよいが、印刷物の耐久性の点から顔料を使用することが好ましい。
無機顔料としては、酸化チタンや酸化鉄、あるいはコンタクト法、ファーネス法、サーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどを使用することができる。
また、被記録材として包装材料用の熱可塑性樹脂フィルム等のプラスチック材からなるフィルムを使用することも可能である。例えば食品包装用として使用される熱可塑性樹脂フィルムとしては、ポリエチレンレテフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。これらは一軸延伸や二軸延伸等の延伸処理を施してあってもよい。またフィルム表面には必要に応じて火炎処理やコロナ放電処理などの各種表面処理を施してもよい。
(ミルベース(1)の製造例)
ファストゲンブルーTGR-G 10部
DIC製 フタロシアニン顔料C.I.ピグメントブルー15:4
ソルスパーズ 32000 4.5部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 18部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ミラマーM222 67.5部
MIWON社製 ジプロピレングリコールジアクリレート(多官能モノマー)
を攪拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで2時間処理し、ミルベース(1)を作製した。
(ミルベース(2)の製造例)
エバスクリーンイエローG01 10部
(株)ランクセス製 C.I.ピグメントイエロー150
ソルスパーズ 33000 6部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ミラマーM222 84部
MIWON社製 ジプロピレングリコールジアクリレート(多官能モノマー)
を攪拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで2時間処理し、ミルベース(2)を作製
した。
(ミルベース(3)の製造例)
#960 10部
三菱化学(株)製 カーボンブラック
ソルスパーズ 32000 4.5部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 18部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ミラマーM222 84部
MIWON社製 ジプロピレングリコールジアクリレート(多官能モノマー)
を攪拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで2時間処理し、ミルベース(3)を作製
した。
表1、および表2の組成に従い、活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を製造した。具体的には、単官能モノマーと多官能モノマーの混合物に、光重合開始剤としてイルガキュア819(BASF社製)を5部、ルシリンTPO(BASF社製)を5部、増感剤としてDETX−S(日本化薬社製 ジエチルチオキサントン)を2部、表面張力調整剤としてKF−615(信越シリコーン社製 ポリエーテル変性シリコーンオイル)0.1部、KF−54(信越シリコーン社製 メチルフェニルシリコーンオイル)0.5部、重合禁止剤としてアデカスタブLA−82(ADEKA社製)0.2部を添加し、60℃で30分加熱攪拌した後、調整例1のミルベース(1)を添加し、十分に混合した。次いで1.2μmのメンブレンフィルターを用いてろ過することにより活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物(1)〜(12)を得た。
表3、表4の組成に従った以外は実施例1と同様にして、比較例用の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物(H1)〜(H15)を得た。
活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物(1)〜(12)、(H1)〜(H15)の物性として、表面張力と粘度を測定した。測定方法を示す。
協和界面科学社製のウェルヘルミー型表面張力測定器:CBUP−A3を用いて表面張力を測定した。プラスチック容器に入れたインク組成物を恒温水槽に浸漬し、予め25℃に調整することで25℃の表面張力を測定した。
東機産業社製粘度測定器:TVE−20Lにて、45℃における粘度を測定した。測定回転数は、50rpm/mimとした。なお、本発明の実施例で使用したインクジェット印刷評価装置にて安定に印刷する為にインク組成物の粘度を7〜12mPa・secの間に調整した。
M3130:MIWON社製 トリメチロールプロパンEO3モル変性トリアクリレート
M240:MIWON社製 ビスフェノールAEO4モル変性ジアクリレート
M222:MIWON社製 ジプロピレングリコールジアクリレート
VEEA:日本触媒社製 アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル
DEGDVE:BASF社製 ジエチレングリコールジビニルエーテル
TEGDVE:BASF社製 トリエチレングリコールジビニルエーテル
VCAP:ISP社製 N−ビニルカプロラクタム
IBXA:大阪有機社製 イソボロニルアクリレート
POA:共栄社化学社製 フェノキシエチルアクリレート
IOA:大阪有機化学社製 イソオクチルアクリレート
THFA:大阪有機化学社製 V#150(テトラヒドロフルフリルアクリレート)
活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物(1)〜(12)、(H1)〜(H15)の印刷被膜の特性は以下のように行った。
シェアモード型ピエゾ方式のインクジェットヘッドを備えたインクジェット印刷評価装置に、実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を充填し、ポリカーボネート板(1mm厚:旭硝子社製「レキサン」)に所定の膜厚になる様に印刷を行なった。
実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を、ポリカーボネート板に対し、前述の印刷方法にて2μmの膜厚で塗布し、次いでステージ移動装置を備えた浜松ホトニクス社製のLED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:500mW/cm2)にて、1回の照射エネルギー量が50J/m2となるように照射し、タックフリーになるまでの照射エネルギー量の積算値を測定した。
尚、インクの感度は、LED硬化型プリンターにての実用的な印刷条件に対応する為には、200mJ/cm2の積算光量で硬化する感度が好ましい。
実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を、ポリカーボネート板に膜厚約6μmとなるようにスピンコータで塗布し、次いでステージ移動装置を備えた浜松ホトニクス社製のLED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:500mW/cm2)にて、積算光量が600mJ/cm2となるように照射し、接着性用評価板を得た。
耐摩耗性用評価板上の硬化塗膜を、旭化成製不織布にて1000g荷重にて擦り試験を行い、表面の傷つき状態を目視で下記の基準で3段階評価した。
○:傷がつかない △:わずかに傷がつく ×:傷が付く
実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を、ポリカーボネート板に、膜厚約6μmとなるようにスピンコータで塗布し、次いでステージ移動装置を備えた浜松ホトニクス社製のLED照射装置(発光波長:385nm、ピーク強度:500mW/cm2)にて、積算光量が600mJ/cm2となるように照射し、接着性用評価板を得た。
接着性用評価板上の硬化塗膜に、5×5の25マス様にカッターナイフで切り込みを入れた後、ニチバン製セロハンテープを貼り付け、10回程爪で擦りつけた。次いで、剥離速度約1cm/secの速度にて勢い良くテープを剥がし、塗膜の残ったマス目の数を確認した。尚、下記の基準で3段階評価した。
5:25〜21マス 4:20〜16マス 3:15〜11マス 2:10マス〜6マス 1:5マス以下
実施例または比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物15mlを遮光ガラス容器に入れ、恒温槽内にて60℃で4週間静置保存した。静置保存前のインクの粘度と静置保存後の粘度を比較し、その変化率を、下記式により求めた。粘度の測定方法は、前述の粘度物性測定方法に準じた。
○:5%未満 △:5〜10% ×:10%以上
実施例1〜5、及び比較例1,2の評価結果より、シアンインクおよび、イエローインクでは、(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルを15〜35質量%配合することで、塗膜の耐摩耗性、およびプラスチック基材に対する接着性が非常に向上することが判る。 また、比較例3は(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルを使用せず同量となるようにジアクリレートを配合した例、比較例4、5はジビニルエーテルを使用した例である。いずれも耐摩耗性、保存安定性に劣った。またジビニルエーテルを使用した例は接着性にも非常に劣った。
実施例9と12の結果より、ブラックインクの硬化性は、メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルの増量に伴い向上する傾向が認められ、配合量が15質量%の配合では、硬化性が不足することが判る。
実施例3、6、7および比較例6、8、9〜14の評価結果より、シアンインクおよび、イエローインクでは、N−ビニルカプロラクタムは10〜20質量%配合することで、塗膜の耐摩耗性、およびプラスチック基材に対する接着性が非常に向上することが判る。また、25質量%を超える比較例6では保存安定性に劣り、インク吐出適性が劣ることが判った。
実施例9〜11の評価結果より、ブラックインクの保存安定性は、15質量%の配合では問題ないが、20質量%配合することで、劣ることが判った。また、実施例9〜11、および比較例15の結果より、N−ビニルカプロラクタムの増量に伴い塗膜の耐摩耗性が向上する傾向が認められ、5質量%の配合では、塗膜の耐摩耗性が劣ることが判る。
実施例5、6、及び比較例6,7の評価結果より、単官能モノマーの質量%が前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して25質量%を超える量であると、耐摩耗性が劣ることが判った。このことより、単官能モノマーの質量%は前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して25質量%以内であることが必要であることが分かる。
Claims (5)
- 活性エネルギー線重合性化合物及び光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物であって、
(1)活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して13.4〜25質量%、
活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して75〜86.6質量%有し、
(2)前記活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物として、N−ビニルカプロラクタムを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して10〜20質量%と、
(3)活性エネルギー線重合性基を2つ以上有する重合性化合物として(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルを前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して15〜35質量%含有し、且つエチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物。 - 着色剤として顔料を含有する請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 前記(1)活性エネルギー線重合性基を1つ有する重合性化合物を前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対して19.2〜25質量%含有する請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物。
- 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物を被記録材に吐出することにより画像を印字する工程と、発光ダイオードを用いて波長ピークが365〜420nmの範囲にある活性エネルギー線を照射することにより前記画像を硬化させる工程とを含み、前記活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物が請求項1〜3のいずれかに記載のインク組成物であることを特徴とする画像形成方法。
- 前記被記録材がプラスチック材である請求項4に記載の画像形成方法。
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