JP2023085694A - 活性エネルギー線硬化型インキ組成物および印刷物 - Google Patents
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Abstract
Description
活性エネルギー線硬化型インキ組成物中の前記(メタ)アクリロイル基の含有量が、活性エネルギー線硬化型インキ組成物100g中0.40~0.53molである、活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、少なくとも(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物と、樹脂と、光重合開始剤と、光重合禁止剤2種以上とを含む。
以下、本実施形態の活性エネルギー線硬化型組成物(以下、単に「組成物」ともいう)に含まれるか、または含まれ得る成分を説明する。
本発明の組成物は、組成物中の(メタ)アクリロイル基の含有量が、組成物100g中0.40~0.53molとなるものである。この範囲であると、十分な皮膜強度と十分な保存安定性を両立できる。また、組成物中の(メタ)アクリロイル基の含有量は、好ましくは、0.43~0.50molである。
なお、組成物100g中の(メタ)アクリロイル基の含有量(mol)は、(メタ)アクリレート化合物の構造から算出される分子量を用い、配合量100g当たりの(メタ)アクリロイル基のモル数を計算で求めた値である。
1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、3-メチル-1,5-ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2-ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(200)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(300)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(600)ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性(2)1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、PO変性(2)ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、(ネオペンチルグリコール変性)トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、EO変性(4)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性(4)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリロイル基を2個有する2官能(メタ)アクリレート化合物、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性(3)トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性(3)トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン変性トリス-(2-アクリロキシエチル)イソシアヌレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリロイル基を3個有する3官能(メタ)アクリレート化合物等があげられる。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有する。本発明における重合開始剤は、光の作用、または増感色素の電子励起状態との相互作用を経て、化学変化を生じ、ラジカルを生成する化合物であり、中でも、露光という手段で重合開始させることができるという観点から光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
光増感剤としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2-ジメチルアミノ)エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸(n-ブトキシ)エチル、および4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル等のアミン類が挙げられる。
本発明の組成物は、樹脂を含有する。
本発明におけるジアリルフタレート樹脂は、オルソジアリルフタレート樹脂、イソジアリルフタレート樹脂のいずれを使用することも可能であり、1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。ジアリルフタレート樹脂を含むことで、インキ流動性が著しく向上する。
本発明におけるロジン変性樹脂とは、樹脂骨格中に、ロジン由来の骨格を含有する樹脂のことである。ロジン由来の骨格を含有することで、高速印刷時でのUV照射による硬化収縮を抑えることができ、乾燥被膜の平滑性を維持することができるため、光沢性と、基材に対する密着性が向上する。
本発明の組成物は、光重合禁止剤を2種以上含む。光重合禁止剤を2種以上含むことで、優れた保存安定性を得ることができる。これは、光重合禁止剤はその分子構造の違い等により、重合禁止効果を有効に発現する条件が異なっており、複数の光重合禁止剤を組み合わせることで、より広範囲の条件で保存安定性を発現できるためと考えられる。
本発明における着色剤としては、顔料および染料のうち少なくとも一方を用いることができるが、耐光性の観点から、顔料を用いることが好ましい。
オレンジ顔料としては、C.I.Pigment Orange 13、16、20、34、36、38、39、43、51、61、63、64、74などが挙げられる。
紫外線を発生するものとしては、例えば、LED、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、ヘリウム・カドミウムレーザー、YAGレーザー、エキシマレーザー、およびアルゴンレーザーなどが挙げられる。
本発明における印刷物は、本発明の組成物を、基材上に印刷することによって得られる。基材としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、アート紙、コート紙、キャスト紙などの塗工紙や上質紙、中質紙、新聞用紙などの非塗工紙、ユポ紙などの合成紙、PET(ポリエチレンテレフタレート)、PP(ポリプロピレン)、OPP(2軸延伸ポリプロピレン)のようなプラスチックフィルムなどが挙げられる。
[活性エネルギー線硬化型組成物1の製造]
顔料として、LionolBlueFG7330を20.0部、ネオライト5.3部、顔料分散剤として、アジスパーPB821を0.5部、(メタ)アクリレート化合物として、MIRAMERM600を23.0部、エベクリル1142を20.0部、MIRAMER M3130を7.0部、樹脂として、DAP-Aを15.0部、光重合開始剤として、Omnirad379EGを3.0部、KAYACURE DETX-Sを3.0部、光重合禁止剤として、Q-1301を0.1部、TBHQを0.1部、添加剤としてワックス3.0部を加え、ミキサーを用いて攪拌混合し、3本ロールにて最大粒径が15μm以下になるように分散し活性エネルギー線硬化型組成物1を作成した。
表1に記載した原料と量を変更した以外は、活性エネルギー線硬化型組成物1と同様の方法で活性エネルギー線硬化型組成物2~38を得た。なお、表中の数値は特に断りがない限り「質量部」を表し、空欄は配合していないことを表す。
[樹脂]
・DAP-A:株式会社大阪ソーダ製、ジアリルフタレート樹脂
・ロジン変性樹脂:国際公開第2017/164246号の段落番号0076に記載の樹脂4を使用した。
[(メタ)アクリレート化合物]
・MIRAMER M600:東洋ケミカルズ株式会社製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・ネオマーDA600:三洋化成工業株式会社、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
・エベクリル1142:ダイセル・オルクネクス株式会社製、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
・MIRAMER M3130:東洋ケミカルズ株式会社製、トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート
[顔料]
・LIONOL BLUE FG-7330:トーヨーカラー株式会社製、C.I.Pigment Blue15:3
・ネオライト:竹原化学工業株式会社製 炭酸カルシウム
[顔料分散剤]
・アジスパーPB821:味の素ファインテクノ株式会社製、塩基性官能基含有の櫛形分散剤
[光重合開始剤]
・Omnirad379EG:IGM RESINS社製、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルフォリニル)フェニル-1-ブタノン
・OmniradDETX:2,4-ジエチルチオキサントン
・OmniradEMK:4,4-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
・OmniradOMBB:o-ベンゾイル安息香酸メチル
・TR-NPI-20400:1-(9,9-ジブチル-9H-フルオレン-2-イル)-2-メチル-2-モルホリン-4-イル-プロパン-1-オン
・OmniradTPO:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
[光重合禁止剤]
・Q-1301:富士フィルム和光純薬株式会社製、ニトロソ系化合物、N-ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩
・TBHQ:精工化学株式会社製、フェノール系化合物、2-t-ブチルハイドロキノン
・MQ:精工化学株式会社製、フェノール系化合物、4-メトキシフェノール
・ノンフレックスアルバ:精工化学株式会社製、フェノール系化合物、2,5-ジ-tert-ブチルベンゼン-1,4-ジオール
・キノパワーNQI:川崎化成工業株式会社製、キノン系化合物、1,4-ナフトキノン
・キノパワー20:川崎化成工業株式会社製、キノン系化合物、2-ヒドロキシル-1,4-ナフトキノン
・フェノチアジン:精工化学株式会社製、アミン系化合物、フェノチアジン
・ポリストップ7300:伯東株式会社製、アミン系化合物、ピペリジン誘導体
・HO-TEMPO:東京化成工業株式会社製、アミン系化合物、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-N-オキシル
[添加剤]
・WAX:三洋化成工業製 サンワックス161P ポリエチレン樹脂
得られた活性エネルギー線硬化型組成物1~38について、下記の方法に従い、評価した。各評価の結果を表2に示す。
得られた活性エネルギー線硬化型インキ組成物について、RIテスター(テスター産業株式会社製)4分割ロール、インキ量0.75mlの条件にて展色物(基材:非吸収原反)を作成した。その後アイグラフィックス社製紫外線硬化装置(160W/cm メタハライドランプ)を用いてコンベア速度100m/minにて紫外線を照射し、印刷面を完全に乾燥させた。綿布を用い印刷面を擦り評価した。擦れが少ない程、硬化性が良好であると判断ができる。評価基準は下記に示した通りであり、◎、〇、△が実用上好ましい。
◎:印刷面への擦れがない
〇:印刷面表層まで擦れる
△:印刷面の中間部まで擦れる
×:印刷面底部まで擦れる
耐溶剤性は、MEK(メチルエチルケトン)を浸した綿棒で印刷面を30回擦った後、印刷面の状態を目視にて観察した。評価基準は下記に示した通りであり、◎、〇、△が実用上好ましい。
◎:印刷面の変化なし。
〇:印刷面の一部(面積の10%未満)に剥離が見られる。
△:印刷面の一部(面積の10~50%未満)に剥離が見られる。
×:印刷面の一部(面積の50%以上)、又は全部に剥離が見られる。
金属製の容器に活性エネルギー線硬化型インキ組成物を充填し、3000rpmで10分間遠心脱泡した後、容器を密閉して60℃の加熱条件で保存した。6ヶ月後にインキを取り出し、Thermo Scientific製HAAKE Rheo Stress 6000で粘度を測定し、試験開始前の粘度に対する比率を算出した。評価基準は下記に示した通りであり、◎、〇、△が実用上好ましい。
◎:試験前の粘度と比較した増粘率が120%未満
〇:試験前の粘度と比較した増粘率が120%以上140%未満
△:試験前の粘度と比較した増粘率が140%以上160%未満
×:試験前の粘度と比較した増粘率が160%以上
一方、光重合禁止剤を含有しないか、1種類のみ含有する比較例1、比較例2、比較例3は、保存安定性が不足していた。
また、組成物中の(メタ)アクリロイル基の含有量が0.40mol/100gより少ない比較例4、および、樹脂を含有しない比較例5は、硬化性および溶剤耐性が不足しており、組成物中の(メタ)アクリロイル基の含有量が0.53mol/100gより多い比較例6は保存安定性が不足していた。
(メタ)アクリレート化合物が、(メタ)アクリロイル基を4つ以上有する化合物を含み、
活性エネルギー線硬化型インキ組成物中の前記(メタ)アクリロイル基の含有量が、活性エネルギー線硬化型インキ組成物100g中0.40~0.53molであり、
光重合禁止剤が、ニトロソ系化合物と、フェノール系化合物、キノン系化合物、および、ピペリジン系化合物からなる群より選ばれる1種以上とを含む、活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。
[樹脂]
・DAP-A:株式会社大阪ソーダ製、ジアリルフタレート樹脂
・ロジン変性樹脂:国際公開第2017/164246号の段落番号0076に記載の樹脂4を使用した。
[(メタ)アクリレート化合物]
・MIRAMER M600:東洋ケミカルズ株式会社製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・ネオマーDA600:三洋化成工業株式会社、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
・エベクリル1142:ダイセル・オルクネクス株式会社製、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
・MIRAMER M3130:東洋ケミカルズ株式会社製、トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート
[顔料]
・LIONOL BLUE FG-7330:トーヨーカラー株式会社製、C.I.Pigment Blue15:3
・ネオライト:竹原化学工業株式会社製 炭酸カルシウム
[顔料分散剤]
・アジスパーPB821:味の素ファインテクノ株式会社製、塩基性官能基含有の櫛形分散剤
[光重合開始剤]
・Omnirad379EG:IGM RESINS社製、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルフォリニル)フェニル-1-ブタノン
・OmniradDETX:2,4-ジエチルチオキサントン
・OmniradEMK:4,4-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
・OmniradOMBB:o-ベンゾイル安息香酸メチル
・TR-NPI-20400:1-(9,9-ジブチル-9H-フルオレン-2-イル)-2-メチル-2-モルホリン-4-イル-プロパン-1-オン
・OmniradTPO:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
[光重合禁止剤]
・Q-1301:富士フィルム和光純薬株式会社製、ニトロソ系化合物、N-ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩
・TBHQ:精工化学株式会社製、フェノール系化合物、2-t-ブチルハイドロキノン
・MQ:精工化学株式会社製、フェノール系化合物、4-メトキシフェノール
・ノンフレックスアルバ:精工化学株式会社製、フェノール系化合物、2,5-ジ-tert-ブチルベンゼン-1,4-ジオール
・キノパワーNQI:川崎化成工業株式会社製、キノン系化合物、1,4-ナフトキノン
・キノパワー20:川崎化成工業株式会社製、キノン系化合物、2-ヒドロキシル-1,4-ナフトキノン
・フェノチアジン:精工化学株式会社製、ピペリジン系化合物、フェノチアジン
・ポリストップ7300:伯東株式会社製、ピペリジン系化合物、ピペリジン誘導体
・HO-TEMPO:東京化成工業株式会社製、ピペリジン系化合物、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-N-オキシル
[添加剤]
・WAX:三洋化成工業製 サンワックス161P ポリエチレン樹脂
Claims (8)
- (メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物と、樹脂と、光重合開始剤と、光重合禁止剤2種以上とを含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、
活性エネルギー線硬化型インキ組成物中の前記(メタ)アクリロイル基の含有量が、活性エネルギー線硬化型インキ組成物100g中0.40~0.53molである、活性エネルギー線硬化型インキ組成物。 - 光重合禁止剤が、ニトロソ系化合物と、フェノール系化合物、キノン系化合物、および、ピペリジン系化合物からなる群より選ばれる1種以上とを含む、請求項1記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- 光重合禁止剤が、ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩と、t-ブチルヒドロキノンとを含む、請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- 光重合禁止剤の含有量の総量が、活性エネルギー線硬化型インキ組成物全量中、0.01~1質量%である、請求項1~3いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- 樹脂が、ジアリルフタレート樹脂、および、ロジン変性樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項1~4いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- 光重合開始剤が、吸収波長のピークを300nm以上に有する光重合開始剤を含む、請求項1~5いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- 光重合開始剤の含有量が、活性エネルギー線硬化型インキ組成物全量中1~10質量%である、請求項1~6いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- 基材上に、請求項1~7いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物を印刷し、活性エネルギー線で硬化してなる、印刷物。
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