JP7258204B1 - 活性エネルギー線硬化型オフセットインキ、これを用いた印刷物、及び印刷物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
活性エネルギー線条件下で硬化する紫外線硬化型オフセットインキは、瞬間乾燥の特性の利便性から、各種書籍印刷、美術印刷、シール・ラベル印刷、ビジネスフォーム印刷、玩具や紙器等の食品包装向けパッケージ印刷等の分野で広く使用されている。
活性エネルギー線硬化型インキは、従来から使用されている水銀ランプやメタルハライドランプといった光源に加えて、オゾンが発生しないオゾンレスメタルハライドランプを使用し230~420nmの紫外線を発生するような光源や、発光ピーク波長が350~420nmの範囲の紫外線を発生する発光ダイオードUV-LED等、様々な種類の光源が近年では使われており、各種光源の波長域に合わせた吸収波長の異なる光重合開始剤を複数組み合わせた発明がなされている(特許文献1~3)。
一方で活性エネルギー線硬化型インキは、常温に保管されることが一般的であるが、保管中にゲル化する場合がある。水銀ランプやメタルハライドランプといった光源の紫外線硬化型インキと比べて、オゾンが発生しないオゾンレスメタルハライドランプを使用し230~420nmの紫外線を発生するような光源や、発光ピーク波長が350~420nmの範囲の紫外線を発生する発光ダイオードUV-LED等の紫外線硬化型インキは更にゲル化しやすい傾向がある。これはUVランプの出力、発光波長が限定され、それを補うために紫外線硬化型インキ中の光重合開始剤を多量に使用しなければいけない事に原因する。
インキのゲル化を抑制した上で、これらの光源に対して活性エネルギー線硬化型インキの基本特性である十分な硬化性と密着性を兼備できているとは決して言えないのが現状である。
前記インキの増粘測定方法によるインキのゲル化速度が特定の範囲である事で、インキがゲル化し難く優れた硬化性と密着性を兼備する事ができる活性エネルギー線硬化型オフセットインキが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
前記インキの増粘測定方法によるトルクが20%上昇するまでのゲル化速度が、750秒~1000秒の範囲であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを提供する。
(1)α-アミノアルキルフェノン化合物、及び/又はアシルフォスフィンオキサイド化合物である光重合開始剤(1)と、
(2)ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、及び/又はケトクマリン化合物である光重合開始剤(2)と、
(3)ジメチルジチオカルバミン酸銅錯体である安定剤と、
(4)エチレン性二重結合を有する化合物
を含有する活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを提供する。
Y1は、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基、または一般式(2)で表される構造部位を表し、
Y2は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、炭素原子数1~6の(ポリ)アルコキシアルキル基(アルコキシアルキル基部分は炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基)、フェニル基、又は一般式(3)で表される構造部位を表し、
Y3は、フェニル基、又は一般式(2)で表される基を表し、
一般式(3)中のY33は、一般式(1)中のY3と各々独立して同じ基を表し、
一般式(3)中のR14、R15は各々独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は炭素原子数1~6の(ポリ)オキシアルキレン基を表し、
一般式(1)、一般式(2)、及び一般式(3)中のR1~R13は、各々独立して水素原子または炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
前記インキの増粘測定方法によるトルクが20%上昇るまでのゲル化速度が、750秒~1000秒の範囲であることで、目的とする本発明の効果を奏するものである。
そこで、出来るだけゲル化し難い活性エネルギー線硬化型オフセットインキが望まれまる。
本発明の活性エネルギー線硬化型オフセットインキでは、インキを一定の条件で攪拌しながら昇温することで、攪拌開始からトルクが20%上昇するまでの時間(秒数)でゲル化速度とみなし、ゲル化速度が750秒~1000秒の範囲である事を必須とする。ゲル化速度が750秒~1000秒の範囲であれば、ゲル化し難い傾向となり、1000秒を超えるとインキ自体が固化してしまう傾向にある。
尚、本発明ではゲル化速度の測定は、自動硬化時間測定装置「まどか」株式会社サイバー製を用いて測定した。
また、1回の測定に用いる活性エネルギー線硬化型オフセットインキは0.2mlとし、攪拌条件として回転速度を自転300rpm、公転速度120rpmとした。
昇温スピードは80℃で5分間安定した事を確認した上で、その後1000秒で250℃となるように昇温した。
また、インキ容器の底と撹拌子の先端のギャップ値は0.1mmに設定した。
(1)α-アミノアルキルフェノン化合物、及び/又はアシルフォスフィンオキサイド化合物である光重合開始剤(1)と、
(2)ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、及び/又はケトクマリン化合物である光重合開始剤(2)と、
(3)ジメチルジチオカルバミン酸銅錯体である安定剤と、
(4)エチレン性二重結合を有する化合物。
特に、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-ピペリジニルフェニル)-1-ブタノン、1-(ビフェニル-4-イル)-2-メチル-2-モルフォリノプロパン-1-オン、1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-2-モルフォリン-4-イル-プロパン-1-オン、ポリエチレングリコール(200)ジ(β-4[4-(2-ジメチルアミノ-2-ベンジル)ブタノニルフェニル]ピペラジンプロピオネートであることが好ましい。
Y1は、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基、または一般式(2)で表される構造部位を表し、
Y2は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、炭素原子数1~6の(ポリ)アルコキシアルキル基(アルコキシアルキル基部分は炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基)、フェニル基、又は一般式(3)で表される構造部位を表し、
Y3は、フェニル基、又は一般式(2)で表される基を表し、
これらアシルフォスフィンオキサイド化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
一般式(3)中のY33は、一般式(1)中のY3と各々独立して同じ基を表し、
一般式(3)中のR14、R15は各々独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は炭素原子数1~6の(ポリ)オキシアルキレン基を表し、
一般式(1)、一般式(2)、及び一般式(3)中のR1~R13は、各々独立して水素原子または炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
前記ベンゾフェノン化合物、前記チオキサントン化合物、ケトクマリン化合物による光重合開始剤の含有量としては、各々インキ全量の2~8質量%の範囲が好ましい。2質量%以上であれば硬化性を得ることができ、また、8質量%以上であればアクリレートモノマーに対して飽和溶解し、流動性を損ねてしまう。
前記ヒドロキシアセトフェノン化合物、前記ベンジルジメチルケタール化合物による光重合開始剤の含有量としては、各々インキ全量の2~8質量%の範囲が好ましい。2質量%以上であれば硬化性を得ることができ、また、8質量%以上であればアクリレートモノマーに対して飽和溶解し、流動性を損ねてしまう。
また、各種化合物の併用に伴う優れた硬化性、優れた流動性を兼備する観点から両者の添加量はこの範囲が好ましい。
(メタ)アクリル基含有化合物である単官能モノマーとしては、例えば、例えば、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキは、ジメチルジチオカルバミン酸銅錯体を含有することが好ましい。当該安定剤を含むことで、光が当たらない状況下で熱や金属イオン、自動酸化等により発生するフリーラジカルを補足することが可能となり、活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキの意図しない重合反応を抑制し、インキの粘度を長期間に渡り適正な範囲に保つこと可能となる。前記ジメチルジチオカルバミン酸銅錯体はインキ全量に対して0.01~0.3質量%含有することが好ましい。
本発明に使用するジアルキルジチオカルバミン酸銅錯体は、例えば、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅等が挙げられる。中でもジメチルジチオカルバミン酸銅が好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキは、安定剤としてジアルキルジチオカルバミン酸銅錯体の他に、更にニトロソアミン化合物を併用してもよい。前記ニトロソアミン化合物を併用することで、更にインキの粘度を長期間に渡り適正な範囲に保つこと可能となる。本発明で使用できるニトロソアミン化合物としては、N-ニトロソフェニルヒドロキシルアミン アルミニウム塩等が挙げられ、市販品としては、富士フィルム和光純薬株式会社製 n-ニトロソフィニルハイドロキシルアミンアルミニュウム塩(Q-1301)が挙げられる。
特に基材が紙材である場合これらの中でも、「紙剥け」を抑制できる観点からタルク、炭酸マグネシウム、シリカが好ましく、組成物の流動性を保持できる点で特にタルク、炭酸マグネシウムが好ましい。
例えば、ラーベン14、ラーベン450、ラーベン860Ultra、ラーベン1035、ラーベン1040、ラーベン1060Ultra、ラーベン1080Ultra、ラーベン1180、ラーベン1255(以上、ビルラ社製)、リーガル250R、リーガル400R、リーガル330R、リーガル660R、モーグルL(以上、キャボット社製)、MA7、MA8、MA11(以上、三菱化学社製)等を挙げることができ、これらは単独で使用してもよく、また2種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
樹脂としては、公知公用の各種バインダー樹脂を利用することができる。ここで述べるバインダー樹脂とは、適切な顔料親和性と分散性を有し、印刷インキに要求されるレオロジー特性を有する樹脂全般を示しており、例えば非反応性樹脂としては、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、石油樹脂、ロジンエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、セルロース誘導体、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ブタジエン-アクリルニトリル共重合体等を挙げることができ、また分子中に少なくとも1つ以上の重合性基を有するエポキシアクリレート化合物、ウレタンアクリレート化合物、ポリエステルアクリレート化合物等を使用することもでき、これらバインダー樹脂は、単独で使用しても、いずれか1種以上を組合せて使用してもよい。
中でも、被印刷物とのなる印刷機材が、単位平方メートル当たりの含水量が5~300グラムの用紙である事が好ましい。
また、金属基材、ガラス基材、紙基材、木材基材、繊維質基材等のその他の基材に用いてもよい。
ジアリルフタレート樹脂(ダイソーダップA、株式会社大阪ソーダ製)固形分33.33質量%とMIRAMER M600 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(MIWON社製)66.67質量%を90℃で充分溶解、攪拌させDAPワニスを作製した。
表1~表4に記載の配合に従って、実施例1~13及び比較例1~12の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを3本ロールミルにて練肉することによって、活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを得た。尚、表中の空欄は、未配合を意味し、表中の数値は質量%である。
ゲル化速度の測定は、自動硬化時間測定装置「まどか」株式会社サイバー製を用い、攪拌開始からトルクが20%上昇するまでの時間(秒数)を測定した。秒数が少ない方がゲル化し易い傾向となる。
1回の測定に用いる活性エネルギー線硬化型オフセットインキは0.2mlとし、攪拌条件として回転速度を自転300rpm、公転速度120rpmとした。
昇温スピードは80℃で5分間安定した事を確認した上で、その後1000秒で250℃となるように昇温した。
また、インキ容器の底と撹拌子の先端のギャップ値は0.1mmに設定した。 評価基準は下記の4段階とした。
(評価基準)
4:840秒以上~1000秒未満
3:810秒以上~840秒未満
2:750秒以上~810秒未満
1:750秒未満
硬化性については基材へのインキの浸透がなく評価し易い王子タック株式会社製OKタック(ポリエチレンテレフタレート製タックフィルム) UVPETトウメイ25FL-Sに、実施例及び比較例のインキ0.125mLを用いて、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工株式会社製)を使用して印刷した。この印刷物を水冷式UV-LED(中心発光波長385nm±5nmUV-LEDの出力100%)及びベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス株式会社製)を使用し、印刷物をコンベア上に載せ、コンベアスピード10m/分~35m/分の範囲の速度で、LED直下(照射距離9cm)を通過させ、印刷物に紫外線(UV)照射しインキ皮膜を硬化乾燥させた。
作製した印刷物ベタ部表面を上質紙で擦り、インキが付着しなくなったコンベアスピードで硬化性を、下記の5段階の評価基準に従って評価した。
(評価基準)
5:30m/分以上 35m/分以上未満である。
4:25m/分以上 30m/分以上未満である。
3:20m/分以上 25m/分以上未満である。
2:15m/分以上 20m/分以上未満である。
1:10m/分以上 15m/分以上未満である。
下記4種の用紙に、実施例及び比較例のインキ0.125mLを用いて、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工株式会社製)を使用して印刷した。この印刷物を水冷式UV-LED(中心発光波長385nm±5nmUV-LEDの出力100%)及びベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス株式会社製)を使用し、印刷物をコンベア上に載せ、コンベアスピード10m/分の速度で、LED直下(照射距離9cm)を通過させ、印刷物に紫外線(UV)照射しインキ皮膜を硬化乾燥させた。
尚、各用紙について各々含水量を次の手順にて測定、算出した。
試験装置は円筒状の金属の上底と下底を試験片用紙で形成された容積内に、水道水100mlを充填して測定する。円筒状の金属(内容積100cm3)の上底(50cm2)、下底(50cm2)に予め質量を測定済みの試験片用紙を置き固定する。水が試験片用紙を通して排出しないよう下敷きにポリエチレンラミネート用紙を使用した。試験装置に水道水100mlを充填後、60秒間静置して上底と下底を試験片用紙に水道水を吸収させる。
次に容積内に充填した水道水を取り除き、試験片用紙に上質紙を当てて余分な水分を取り除き、水を吸収した試験片用紙の質量を計測する。
測定は2回行いその平均値とし、「水を吸収させた後の用紙の質量-水を吸収させる前の用紙の質量」から、単位m2当たりの水道水の質量である含水量(g/m2)を算出し、その用紙の含水量(g/m2)とした。
各用紙と含水量は下記の通りである。
・UFコート(王子製紙製コートボール紙 斤量23.5Kg、含水量93.8g/m2)
・しらおい(日本製紙製上質紙 斤量70.5Kg、含水量167.0g/m2)
・米子OKトップコートプラス(王子製紙製 斤量57.5Kg、含水量104.9g/m2)
・ニューエイジ(王子製紙製マットコート紙 斤量44.5Kg、含水量50.8g/m2)
作製した印刷物ベタ部表面を、ニチバン株式会社製セロファンテープ(CT405AP-18)を用い、インキ硬化被膜の基材に対する剥離試験を行い、下記の3段階の評価基準に従って目視評価した。
(評価基準)
○:全く剥離箇所が見られない。
△:全体の面積の50%未満で剥離が見られる。
×:全体の面積の50%以上で剥離が見られる。
・FASTOGEN BLUE FA5375: ピグメントブルー15:3藍顔料(DIC株式会社製)
・Miramer M600: ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(Miwon社製)
・Miramer M3130: エチレンオキサイド変性(3mol)トリメチロールプロパントリアクリレート(Miwon社製)
・Omnirad 907:2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(IGM Resins B.V.社製)
・Omnirad 379: 2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンゾイル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン(IGM Resins B.V.社製)
・Omnirad TPO-L: エチルフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フォスフィネート(IGM Resins B.V.社製)
・Omnirad EMK: 4,4´-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(IGM Resins B.V.社製)
・Omnirad DETX: 2,4-ジエチル-9H-チオキサンテン-9-オン(IGM Resins B.V.社製)
・Omnirad 184: 1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IGM Resins B.V.社製)
・サンセラーTT-CU: ジメチルジチオカルバミン酸銅(三新化学工業株式会社製)
・Q-1301:n-ニトロソフィニルハイドロキシルアミンアルミニュウム塩(富士フィルム和光純薬株式会社)
・アデカスタブ7RD: 4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシルフリーラジカル(TMPOL)(株式会社ADEKA製)
・メチルヒドロキノン:椿本化成株式会社製
Claims (9)
- 光重合開始剤と、エチレン性二重結合を有する化合物、及びジメチルジチオカルバミン酸銅錯体である安定剤を含有する活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキであって、
前記インキの増粘測定方法によるトルクが20%上昇するまでのゲル化速度が、750秒~1000秒の範囲であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
但し、前記ジメチルジチオカルバミン酸銅錯体の含有量が、インキ全量の0.04質量%~0.25質量%であり、前記光重合開始剤全量の0.19質量%~1.42質量%であり、且つ前記エチレン性二重結合を有する化合物全量の0.08質量%~0.52質量%の範囲である。
尚、ゲル化速度の測定は、自動硬化時間測定装置を用い、1回の測定に用いる活性エネルギー線硬化型オフセットインキは0.2mlとし、攪拌条件として回転速度を自転300rpm、公転速度120rpmとし、昇温スピードは80℃で5分間安定した事を確認した上で、その後1000秒で250℃となるように昇温する。
また、インキ容器の底と撹拌子の先端のギャップ値は0.1mmに設定する。
- 前記活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキが、
(1)α-アミノアルキルフェノン化合物、及び/又はアシルフォスフィンオキサイド化合物である光重合開始剤(1)と、
(2)ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、及び/又はケトクマリン化合物である光重合開始剤(2)と、
(3)ジメチルジチオカルバミン酸銅錯体である安定剤と、
(4)エチレン性二重結合を有する化合物
を含有する請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。 - 前記α-アミノアルキルフェノン化合物が、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-ピペリジニルフェニル)-1-ブタノン、1-(ビフェニル-4-イル)-2-メチル-2-モルフォリノプロパン-1-オン、1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-2-モルフォリン-4-イル-プロパン-1-オン、ポリエチレングリコール(200)ジ(β-4[4-(2-ジメチルアミノ-2-ベンジル)ブタノニルフェニル]ピペラジンプロピオネートである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
- 前記アシルフォスフィンオキサイド化合物が、一般式(1)で表される化合物である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
Y1は、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基、または一般式(2)で表される構造部位を表し、
Y2は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、炭素原子数1~6の(ポリ)アルコキシアルキル基(アルコキシアルキル基部分は炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基)、フェニル基、又は一般式(3)で表される構造部位を表し、
Y3は、フェニル基、又は一般式(2)で表される基を表し、
一般式(3)中のY33は、一般式(1)中のY3と各々独立して同じ基を表し、
一般式(3)中のR14、R15は各々独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は炭素原子数1~6の(ポリ)オキシアルキレン基を表し、
一般式(1)、一般式(2)、及び一般式(3)中のR1~R13は、各々独立して水素原子または炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
- 前記ベンゾフェノン化合物が、4,4´-ビス-(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルスルフィド、4-メチルベンゾフェノンから成る群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
- 安定剤として前記ジメチルジチオカルバミン酸銅錯体、及びニトロソアミン化合物を、インキ全量に対して0.01~0.30質量%含有する請求項1記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
- 前記エチレン性二重結合を有する化合物が、エチレン性二重結合を2つ以上有する化合物である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
- 請求項1~7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを被印刷物に印刷する工程と、活性エネルギー線で印刷された前記インキを硬化する工程とを有することを特徴とする印刷物の製造方法。
- 前記被印刷物が、単位平方メートル当たりの含水量が5~300グラムの用紙である請求項8に記載の印刷物の製造方法。
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