JP6747856B2 - 活性エネルギー線硬化型インキ、印刷物および食品包装用容器 - Google Patents
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Description
(1)活性エネルギー線硬化型インキ中に10〜15質量%含有される光重合開始剤と、ジアリルフタレート樹脂と、エチレン性不飽和化合物とを、含有する活性エネルギー線硬化型インキであって、
前記光重合開始剤が、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノンまたは2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノンから選ばれる1種以上(a1)と、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(a2)であって、(a1):(a2)が重量部で1:1〜1:2であり、
前記ジアリルフタレート樹脂が、オルソタイプ(b1)とイソタイプ(b2)であって、(b1):(b2)が重量部で5:95〜95:5であり、
前記エチレン性不飽和化合物が、フェノキシエチルアクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレンジ(メタ)アクリレート、1,6ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリンプロポキシトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン3EO変性トリ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA4EO変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA10EO変性ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン6EO変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン9EO変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン3PO変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールEO変性テトラ(メタ)アクリレート、エポキシ化大豆油(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレートのなかから選ばれる少なくとも1種以上であり、
前記活性エネルギー線硬化型インキを、下記原紙(X)のいずれかの片面に樹脂層と、他方面にインキ受理層が設けてある基材(P)のインキ受理層面上に、1.6×10−4g/cm2にて塗布し、紫外線照射装置を用いて、紫外線照射積算光量が10mJ/cm2になる条件で、紫外線照射を行い、硬化膜(Q)としたときに、該硬化膜面からの臭気がなく、かつ、600cm2の面積に切断した該硬化膜を設けた基材(p1)の硬化膜面と、同面積とした硬化膜を設けていない基材(p2)の樹脂層面とを重ね合わせ、0.5kg/cm2の荷重にて、25℃、50%RHの環境下で48時間静置後、前記基材(p2)を95%エタノール水溶液1000ml中に、25℃、50%RH環境下で24時間浸漬した後、エタノール中に存在する光重合開始剤の全濃度を測定したときに、100ppb未満であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インキ、
原紙(X):厚みが2mm以下であるミルクカートン紙、ダンボール紙、コートボール紙、マニラボール紙、ケント紙、アルミ蒸着紙、合成紙(ユポ紙)
(2)前記エチレン性不飽和化合物が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、およびトリメチロールプロパン3EO変性トリアクリレートのなかから選ばれる少なくとも1種以上であることを特徴とする(1)に記載の活性エネルギー線硬化型インキ、
(3)(1)または(2)に記載の活性エネルギー線硬化型インキを用いて得られたことを特徴とする印刷物、
(4)(1)または(2)に記載の活性エネルギー線硬化型インキの多色セットを用いて得られたことを特徴とする印刷物、
である。
さらに、前記(a1):(a2)が重量部で1:0.2〜3であることが好ましい。(b2)が0.2未満では表面硬化性が劣り、3を超えると内部硬化性が劣る。さらに好ましくは、(a1):(a2)が1:0.5〜2である。前記範囲内であることにより、十分な硬化性が得られ、移行性(低マイグレーション)が優れる。
前記基材(P)のインキ受理層面上に、1.6×10−4g/cm2にて塗布し、紫外線照射装置を用いて、紫外線照射積算光量が10mJ/cm2と95mJ/cm2になる条件で、紫外線照射を行い、それぞれ硬化膜(q10)、(q95)とし、600cm2の面積に切断した該硬化膜(q10)を設けた基材(p10)および同面積の該硬化膜(q95)を設けた基材(p95)をそれぞれ95%エタノール水溶液1000ml中に、25℃、50%RH環境下で24時間浸漬した後、液体クロマトグラフ質量分析計を用いて、エタノール中に存在する光重合開始剤(A’)の溶出濃度(d10)、(d95)を測定したときに、溶出濃度(d10)が4000ppb以下で、かつ溶出濃度の比(d10)/(d95)が1.6以下であることが好ましい。より好ましくは、(d10)が3000ppb以下で、かつ溶出濃度の比(d10)/(d95)が1.1以下である。
この範囲内であることにより、硬化条件(紫外線照射積算光量)が変動しても、硬化が十分な硬化膜となり、光重合開始剤(A’)の溶出濃度が少なく、かつ変動が少ない硬化膜が得られる。ここで、紫外線照射積算光量が10mJ/cm2となる条件としては、メタルハライドランプ照射装置を用いて、80Wのランプ下20cmによりコンベア速度300m/minであり、紫外線照射積算光量が95mJ/cm2となる条件としては、コンベア速度30m/minである。
なお、炭素数2〜18の二塩基酸としては、次のものが例示される。
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、フマル酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、フタル酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸などが挙げられる。
なお、炭素数1〜13のモノアルコールとしては、次のものが例示される。
メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、n−ペンチルアルコール、sec−ペンチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、イソペンチルアルコール、sec−イソアミルアルコール、2−メチルブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、sec−ヘキシルアルコール、イソヘキシルアルコール、tert−イソヘキシルアルコール、メチルペンチルアルコール、1,1−ジエチルアルコール、1−エチルブチルアルコール、2−エチルブチルアルコール、3,3−ジメチルブチルアルコール、ピナコリルアルコール、n−ヘプチルアルコール、tert−ヘプチルアルコール、1−メチルヘキシルアルコール、1−プロピルブチルアルコール、n−オクチルアルコール、イソオクチルアルコール、sec−オクチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、n−ノニルアルコール、イソノニルアルコール、1−ブチルペンチルアルコール、n−デシルアルコール、イソデシルアルコール、1−メチルノニルアルコール、3,7−ジメチルオクチルアルコール、ヘンデシルアルコール、2−ヘンデシルアルコール、3−ヘンデシルアルコール、n−ドデシルアルコール、n−トリデシルアルコール、1,1−ジブチルペンチルアルコールなどが挙げられる。なかでも、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、n−ペンチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコールなどが更に好ましい。
ジアリル(オルソ)フタレート樹脂(ダイソーダップA、ダイソー(株)製)24部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製)49.9部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(Miramer 410、Miwon社製))26部、重合禁止剤(Q−1301、和光純薬工業(株)製)0.1部を配合し、ワニス1を得た。
ジアリル(イソ)フタレート樹脂(ダイソーイソダップ、ダイソー(株)製)24部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製)49.4部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(Miramer 410、Miwon社製))26部、重合禁止剤(Q−1301、和光純薬工業(株)製)0.1部、アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロピレート0.5部を配合し、ワニス2を得た。
(ベースインキ)
ワニス1 34.5部
ワニス2 11.5部
ジペンタヘキサアクリレート 11.5部
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート 15部
カーミン6B(スミカプリントカーミン6BC 300スーパー、住化カラー(株)製) 24部
炭酸マグネシウム(炭酸マグネシウムTT、ナイカイ塩業(株)製) 3.5部
(試験開始剤1)
2−メチル−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン
2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
(試験開始剤2)
2−メチル−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
2−ヒドロキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン
オキシフェニル酢酸,2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸,2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルとの混合物
(試験開始剤3)
フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル
オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン
2−ヒドロキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)フェノキシ]フェニル]−2−メチルプロパノン
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド
(試験開始剤4)
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン
o−ベンゾイル安息香酸メチル
4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル
(試験開始剤5)
2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン
2,4−ジエチルチオキサントン
4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
4−ジメチルアミノ安息香酸エチル
試験インキ1〜5を厚み0.5mmのミルクカートン紙(ポリエチレン樹脂コート、片面コロナ処理、日本製紙(株)製)(図1(a)参照)のコロナ処理面にRIテスターで1.6×10−4g/cm2で展色した後、メタルハライドランプ照射装置を用いて、80Wのランプ下20cmによりコンベア速度300m/min(紫外線照射積算光量=10mJ/cm2)にて、照射硬化した硬化膜を形成(図1(b)参照)し、これを600cm2の面積に切断して試験片とし、一方硬化膜を設けていない前記ミルクカートン紙を同様に600cm2の面積に切断して白紙試験片とし、試験片の硬化膜面と白紙試験片の樹脂層面とを重ね合わせ(図1(c)参照)、0.5kg/cm2の荷重にて、25℃、50%RHの環境下で48時間静置(図1(d)参照)後、前記白紙試験片を95%エタノール水溶液1000ml中に、25℃、50%RH環境下で24時間浸漬した後、液体クロマトグラフ質量分析計を用いて、エタノール中に存在する光重合開始剤の溶出全濃度を求めた。検出限界値以下の場合も、0ppbと記載した。結果を表2に示した。
また、硬化直後の硬化膜面から発散される臭気について、官能評価を行った。結果を表2に示した。なお、硬化直後の印刷面を指で触わり、べたつきがないことを確認した。
試験インキ1〜5を厚み0.5mmのミルクカートン紙(ポリエチレン樹脂コート、片面コロナ処理、日本製紙(株)製)のコロナ処理面にRIテスターで1.6×10−4g/cm2で展色した後、メタルハライドランプ照射装置を用いて、80Wのランプ下20cmによりコンベア速度300m/min(紫外線照射積算光量=10mJ/cm2)およびコンベア速度30m/min(紫外線照射積算光量=95mJ/cm2)にて、照射硬化した硬化膜を形成し、これを600cm2の面積に切断して試験片とした。前記試験片を95%エタノール水溶液1000ml中に、25℃、50%RH環境下で24時間浸漬した後、液体クロマトグラフ質量分析計を用いて、エタノール中に存在する光重合開始剤の溶出濃度(d10)、(d95)および溶出濃度比(d10)/(d95)を求めた。検出限界値以下の場合も、0ppbと記載した。なお、硬化直後の印刷面を指で触わり、べたつきがないことを確認した。結果を表3に示した。
前記ベースインキを用い、光重合開始剤、光沢向上剤などを添加、混合して、表4の組成にしたがい、L型粘度計(25℃)による粘度値が35〜45Pa・sの実施例19〜28および比較例19〜20の活性エネルギー線硬化型紅インキ1〜12を得た。
厚み0.5mmのミルクカートン紙(ポリエチレン樹脂コート、片面コロナ処理、日本製紙(株)製)のコロナ処理面にRIテスターで各インキを1.6×10−4g/cm2で展色した後、メタルハライドランプ80Wのランプ下20cmによりコンベア速度300m/min(紫外線照射積算光量=10mJ/cm2)で照射硬化し、硬化直後の印刷面を指で触わり、べたつきの有無を評価した。○:べたつきがない、△:ややべたつきがある(実用上問題ない)、×:べたつきがある、の3段階で評価した。
厚み0.5mmのミルクカートン紙(ポリエチレン樹脂コート、片面コロナ処理、日本製紙(株)製)のコロナ処理面にRIテスターで各インキを1.6×10−4g/cm2で展色した後、メタルハライドランプ80Wのランプ下20cmによりコンベア速度300m/min(紫外線照射積算光量=10mJ/cm2)で照射硬化した硬化膜を形成し、これを600cm2の面積に切断して試験片とし、一方硬化膜を設けていない前記ミルクカートン紙を同様に600cm2の面積に切断して白紙試験片とし、試験片の硬化膜面と白紙試験片の樹脂層面とを重ね合わせ、0.5kg/cm2の荷重にて、25℃、50%RHの環境下で48時間静置後、前記白紙試験片を95%エタノール水溶液1000ml中に、25℃、50%RH環境下で24時間浸漬した後、液体クロマトグラフ質量分析計を用いて、エタノール中に存在する光重合開始剤の溶出全濃度を求めて、評価した。溶出全濃度が低いほど、移行しにくく(低マイグレーション)良好である。◎:光重合開始剤の溶出全濃度が50ppb未満、○:光重合開始剤の溶出全濃度が50ppb以上100ppb未満、×:光重合開始剤の溶出全濃度が100ppb以上、の3段階で評価した。
厚み0.5mmのミルクカートン紙(ポリエチレン樹脂コート、片面コロナ処理、日本製紙(株)製)のコロナ処理面にRIテスターで各インキを1.6×10−4g/cm2で展色した後、メタルハライドランプ80Wのランプ下20cmによりコンベア速度300m/min(紫外線照射積算光量=10mJ/cm2)で照射硬化し、硬化膜を形成し、試料片とした。硬化直後の試料片の硬化膜から発散される臭気について、官能評価をした。○:臭気がまったくしない、△:臭気がほとんどしない(実用上問題ない)、×:臭気がある、××:不快な臭気がある、の4段階で評価した。
紅顔料を黄顔料に変更した以外は、上記紅インキと同じ条件にて、表6の組成にしたがい、L型粘度計(25℃)による粘度値が35〜45Pa・sの実施例29〜33および比較例21の活性エネルギー線硬化型黄インキ1〜6を得た。
紅顔料を藍顔料に変更した以外は、上記紅インキと同じ条件にて、表7の組成にしたがい、L型粘度計(25℃)による粘度値が35〜45Pa・sの実施例34〜37および比較例22の活性エネルギー線硬化型藍インキ1〜5を得た。
紅顔料を墨顔料に変更した以外は、上記紅インキと同じ条件にて、表8の組成にしたがい、L型粘度計(25℃)による粘度値が35〜45Pa・sの実施例38〜40および比較例23の活性エネルギー線硬化型墨インキ1〜4を得た。
紅顔料を赤顔料(弁柄)に変更した以外は、上記紅インキと同じ条件にて、表10の組成にしたがい、L型粘度計(25℃)による粘度値が35〜45Pa・sの実施例41〜42および比較例24の活性エネルギー線硬化型赤インキ1〜3を得た。
2 硬化膜(Q)
3 インキ受理層面
4 樹脂層面
p1 硬化膜を設けた基材
p2 硬化膜を設けていない基材
Claims (4)
- 活性エネルギー線硬化型インキ中に10〜15質量%含有される光重合開始剤と、ジアリルフタレート樹脂と、エチレン性不飽和化合物とを、含有する活性エネルギー線硬化型インキであって、
前記光重合開始剤が、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノンまたは2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノンから選ばれる1種以上(a1)と、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(a2)であって、(a1):(a2)が重量部で1:1〜1:2であり、
前記ジアリルフタレート樹脂が、オルソタイプ(b1)とイソタイプ(b2)であって、(b1):(b2)が重量部で5:95〜95:5であり、
前記エチレン性不飽和化合物が、フェノキシエチルアクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレンジ(メタ)アクリレート、1,6ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリンプロポキシトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン3EO変性トリ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA4EO変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA10EO変性ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン6EO変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン9EO変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン3PO変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールEO変性テトラ(メタ)アクリレート、エポキシ化大豆油(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレートのなかから選ばれる少なくとも1種以上であり、
前記活性エネルギー線硬化型インキを、下記原紙(X)のいずれかの片面に樹脂層と、他方面にインキ受理層が設けてある基材(P)のインキ受理層面上に、1.6×10−4g/cm2にて塗布し、紫外線照射装置を用いて、紫外線照射積算光量が10mJ/cm2になる条件で、紫外線照射を行い、硬化膜(Q)としたときに、該硬化膜面からの臭気がなく、かつ、600cm2の面積に切断した該硬化膜を設けた基材(p1)の硬化膜面と、同面積とした硬化膜を設けていない基材(p2)の樹脂層面とを重ね合わせ、0.5kg/cm2の荷重にて、25℃、50%RHの環境下で48時間静置後、前記基材(p2)を95%エタノール水溶液1000ml中に、25℃、50%RH環境下で24時間浸漬した後、エタノール中に存在する光重合開始剤の全濃度を測定したときに、100ppb未満であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インキ。
原紙(X):厚みが2mm以下であるミルクカートン紙、ダンボール紙、コートボール紙、マニラボール紙、ケント紙、アルミ蒸着紙、合成紙(ユポ紙) - 前記エチレン性不飽和化合物が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、およびトリメチロールプロパン3EO変性トリアクリレートのなかから選ばれる少なくとも1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インキ。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型インキを用いて得られたことを特徴とする印刷物。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型インキの多色セットを用いて得られたことを特徴とする印刷物。
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