JP2012214782A - 活性エネルギー線硬化型インキおよび印刷物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エチレン性二重結合を有するモノマーが、重量平均分子量330以下であり、アクリロイル基を1〜3官能有するアクリレートモノマーであって、平滑度の高い用紙が、ベック平滑度1000秒以上であり、光重合開始剤が、(A1)α−アミノアルキルフェノン化合物、(A2)アシルフォスフィンオキサイド化合物(B1)チオキサントン化合物および(B2)ベンゾフェノン化合物から選ばれる3種類以上であることを特徴とするインキ硬化物の製造方法。
【選択図】なし
Description
とまでいえる活性エネルギー線、特に発光ピーク波長が350〜420nmの範囲の紫外線を発生するUV−LEDに対する硬化特性を有するインキが得られているわけでない。
エチレン性二重結合を有するモノマーが、
重量平均分子量330以下
であり、
アクリロイル基を1〜3官能有するアクリレートモノマー
であって、かつ、
光重合開始剤が、
(A1)α−アミノアルキルフェノン化合物、
(A2)アシルフォスフィンオキサイド化合物
(B1)チオキサントン化合物
および
(B2)ベンゾフェノン化合物
から選ばれる3種類以上であることを特徴とするインキ硬化物の製造方法に関するものである。
ルギー線で硬化させてなることを特徴とするインキ硬化物の製造方法に関するものである。
ネルギー線硬化型インキを平滑度の高い用紙に印刷して、活性エネルギー線で硬化させてなるインキ硬化物の製造方法において、
エチレン性二重結合を有するモノマーが、
重量平均分子量330以下
であり、
アクリロイル基を1〜3官能有するアクリレートモノマー
であって、かつ、
光重合開始剤が、
(A1)α−アミノアルキルフェノン化合物、
(A2)アシルフォスフィンオキサイド化合物
(B1)チオキサントン化合物
および
(B2)ベンゾフェノン化合物
から選ばれる3種類以上であることを特徴とする。
.8cm、特菱アート両面N(三菱製紙社製)10回の平均が、12.3cm、Productolith(NewPage社製) 10回の平均が、12.2cm、パールコート(三菱製紙社製) 10回の平均が、11.5cm等が例示できる。
が好ましい。
・cm)である(B1)チオキサントン化合物としては、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−ジイソプロピルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2−
クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9Hチオキサントン−2−イロキシ−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミン塩酸塩などが挙げられ、好ましくは、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン
、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンが良く、これらのチオキサントン化合物(A)は単独で使用しても
良いし、2種類以上を併用してもよい。
・cm)である(B2)ベンゾフェノン化合物としては、4,4´−ビス−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等の4,4’−ジアルキルアミノベンゾフェノン類、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。これらの中では、安全性面から、4,4´−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。波長365nmにおけるモル吸光係数が、10,000〜1,000,000(l/mol・cm)である(B2)ベンゾフェノン化合物は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が併用されてもよい。
ルアミノ)安息香酸エチル、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、トリエチルアミンおよびN,N−ジメチルヘキシルアミン等が挙げられる。これらの第三級アミン化合物としては、単独で使用しても良いし、2種類以上を併用してもよい。
クリル系樹脂は常温で固体の為、アクリル系モノマーもしくはオリゴマーに溶解し、ラジカル重合禁止剤を添加し調整した樹脂ワニスとして使用される。樹脂ワニスの粘度は印刷ンキ組成物を作製し易い粘度(100〜300 Pa ・s /25℃)にする為、樹脂20
〜50重量部、アクリル系モノマーおよびオリゴマー80〜50重量部、ラジカル重合禁止剤0.01〜1重量部を仕込み、温度80〜120℃、空気気流下で30分〜1時間で熱溶解される。
(1)波長365nmにおけるモル吸光係数が100〜1,000,000
(l/mol・cm)である光開裂型重合開始剤((A1)α−アミノアル
キルフェノン化合物と(A2)アシルフォスフィンオキサイド化合物と
の合計量) 1〜20重量%
(2)波長365nmにおけるモル吸光係数が1,000〜1,000,000
(l/mol・cm)である水素引き抜き型重合開始剤
((B1)チオキサントン化合物と(B2)ベンゾフェノン化合物と
の合計量) 1〜10重量%
(3)第三級アミン化合物((A1)α−アミノアルキルフェノン化合物および
(B2)ベンゾフェノン化合物を除く。) 0〜10重量%
(4)モノマー((メタ)アクリル基を含有する化合物) 20〜70重量%
(5)樹脂 5〜30重量%
(6)顔料 10〜30重量%
(7)その他添加剤 0〜10重量%
などが好ましい組成として挙げられるが、この範囲に限定されるわけではない。
本発明において、各モノマー等の重量平均分子量は、東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)HLC8220にて、標準ポリスチレン換算として測定した。
1)平滑度の高い用紙:OKトップコート(57.5kg/A全、王子製紙社製)
10回の平均が、11.8cm流れる。
2)平滑度の低い用紙:ニューNPi上質(日本製紙製)
10回の平均が、6.5cm流れる。
パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置を使用し、照射距離10mm、波長350〜420nm(中心波長385nm)で、コンベア速度(m/分)を変化させながら、紫外線を照射し、表面を指で触ってタックの有無を確認し、タックが無い最速のコンベア速度を「表面硬化性」とし、下記評価基準に基づいて評価を行った。ここで、コンベア速度の速いもの、すなわち、照射光量が少ないものほど表面硬化性が良好なものであると判断できる。なお、「○△」は、何回か試験を行った場合に、「○」の場合と「△」の場合があることを示す。「△×」も同様である。
○:20m/分以上
△:10m/分以上20m/分未満
×:10m/分未満
実用レベルは、「○」、「○△」または「△」 である。
表面硬化性と同様に、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置を使用し、照射距離10mm、波長350〜420nm(中心波長385nm)で、コンベア速度(m/分)を変化させながら(5、10、15、20(m/分))、紫外線を照射させ、照射後、10分後に、セロハンテープを貼付け、手で剥がして、インキ硬化物のはがれ具合を観察した。以下のように評価した。
○ :剥がれなし。
○△:多少剥がれる。
△ :半分程度剥がれる。
△×:半分以上かなり剥がれる。
× :ほとんど全部剥がれる。
実用レベルは、「○」か「○△」である。
ことができることが分った。
また、実施例において、硬化装置として、パナソニック電工株式会社製高出力UV−LED照射装置を使用した場合を示したが、硬化装置として、アイグラフィックス株式会社製メタルハライドランプ照射装置を使用した場合もほぼ同等な結果が、得られた。
また、基材として、合成紙あるいはポリエチレンテレフタレートを使用した場合も、ほぼ同等な結果が得られた。
エチレン性二重結合を有するモノマーが、
重量平均分子量330以下
であり、
アクリロイル基を1〜3官能有するアクリレートモノマー
であって、かつ、
光重合開始剤が、
(A1)α−アミノアルキルフェノン化合物、
(A2)アシルフォスフィンオキサイド化合物
(B1)チオキサントン化合物
および
(B2)ベンゾフェノン化合物
から選ばれる3種類以上であり、さらに、
基材が、
傾斜角度50°の台に用紙を固定し、1,9−ノナンジオールジアクリレートを
50mlのビューレットから一滴垂らした時、30秒後に10cm以上流れる
平滑度の高い用紙
であることを特徴とするインキ硬化物の製造方法に関するものである。
Claims (12)
- エチレン性二重結合を有するモノマーおよび光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化型インキを基材に印刷して、活性エネルギー線で硬化させてなるインキ硬化物の製造方法であって、
エチレン性二重結合を有するモノマーが、
重量平均分子量330以下
であり、
アクリロイル基を1〜3官能有するアクリレートモノマー
であって、かつ、
光重合開始剤が、
(A1)α−アミノアルキルフェノン化合物、
(A2)アシルフォスフィンオキサイド化合物
(B1)チオキサントン化合物
および
(B2)ベンゾフェノン化合物
から選ばれる3種類以上であることを特徴とするインキ硬化物の製造方法。 - 前記エチレン性二重結合を有するモノマーが、プロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレートおよびヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレートから選ばれる1種類以上であることを特徴とする請求項1記載のインキ硬化物の製造方法。
- 前記エチレン性二重結合を有するモノマーが、活性エネルギー線硬化型インキ全量中、3重量%〜50重量%含有されることを特徴とする請求項1または2記載のインキ硬化物の製造方法。
- (A1)α−アミノアルキルフェノン化合物が、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オンおよび2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンから選ばれる1種類以上であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のインキ硬化物の製造方法。
- (A2)アシルフォスフィンオキサイド化合物が、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイドおよび/またはビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドであることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載のインキ硬化物の製造方法。
- (B1)チオキサントン化合物が、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントンおよび2−イソプロピルチオキサントンから選ばれる1種類以上であることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載のインキ硬化物の製造方法。
- (B2)ベンゾフェノン化合物が、4,4’−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンおよび/または4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィドであることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載のインキ硬化物の製造方法。
- 前記活性エネルギー線硬化型インキに、さらに、第三級アミン化合物((A1)α−アミノアルキルフェノン化合物および(B2)ベンゾフェノン化合物を除く。)を含有する活性エネルギー線硬化型インキを基材に印刷して、活性エネルギー線で硬化させてなることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載のインキ硬化物の製造方法。
- 第三級アミン化合物((A1)α−アミノアルキルフェノン化合物および(B2)ベンゾフェノン化合物を除く。)が、芳香族第三級アミン化合物((A1)α−アミノアルキルフェノン化合物および(B2)ベンゾフェノン化合物を除く。)であることを特徴とする請求項8記載のインキ硬化物の製造方法。
- 前記基材が、
傾斜角度50°の台に用紙を固定し、1,9−ノナンジオールジアクリレートを50
mlのビューレットから一滴垂らした時、30秒後に10cm以上流れる平滑度の高
い用紙
であることを特徴とする請求項1〜9いずれか記載のインキ硬化物の製造方法。 - 請求項1〜10いずれか記載のインキ硬化物の製造方法に使用されることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インキ。
- 請求項1〜10いずれか記載のインキ硬化物の製造方法により製造されてなることを特徴とする印刷物。
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