JP2015196766A - 活性エネルギー線硬化型平版オフセットインキおよびその印刷物 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、優れた表面硬化性と良好な印刷適性を併せ持つ活性エネルギー線硬化型インキ組成物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと(メタ)アクリレート化合物を含有する活性エネルギー線硬化型インキ組成物において、(メタ)アクリレート化合物として、少なくとも、アクリル当量(アクリロイル基1個あたりの分子量)が150以下の化合物を用いた場合、優れた表面硬化性を有し、かつ印刷適性が良好である活性エネルギー線硬化型インキが得られることを見出し、本発明を完了した。【選択図】なし
Description
本発明は、活性エネルギー線硬化型インキ組成物および該組成物を印刷してなる印刷物に関する。さらに本発明は、紫外線照射に対して優れた表面硬化性と、良好な印刷適性を両立した活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物に関する。
従来、カルトン紙、各種書籍印刷物、フォーム用印刷物等の各種包装用印刷物、各種プラスチック印刷物、シール・ラベル用印刷物、金属印刷物など種々の印刷物を得るため、平版(湿し水を使用する通常の平版および湿し水を使用しない水無し平版)、凸版、凹版、孔版印刷など種々の印刷方式が採用されており、これら印刷には各々の印刷方式に適したインキが使用されている。そのようなインキの一つとして活性エネルギー線硬化型インキが知られている。
従来の活性エネルギー線硬化型インキは、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプといった光源を用いて硬化が行われており、それらの光源の発光波長に合わせて吸収波長の異なる光重合開始剤を組み合わせて用いられている。
また近年、活性エネルギー線硬化型インキを用いた印刷においては、省電力印刷を目的とした光源の減灯などが盛んに行われるようになっており、活性エネルギー線硬化型インキについては紫外線照射に対してさらに優れた表面硬化性を持つことが求められている。求められる表面硬化性を得るためには、特許文献1、2に示すように、適切な光開始剤を選定することが重要である。
省電力印刷に対応した、優れた表面硬化性を得るためには、光開始剤の選定と合わせて、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートなどの高官能(メタ)アクリレート化合物をインキ中に多く使用する必要があるが、高官能(メタ)アクリレート化合物は印刷適正を低下させてしまう。そのため、優れた表面硬化性と良好な印刷適性の両立には至っていない。
このように、優れた表面硬化性と良好な印刷適性を併せ持つ活性エネルギー線硬化型インキが求められている。
このように、優れた表面硬化性と良好な印刷適性を併せ持つ活性エネルギー線硬化型インキが求められている。
本発明は、優れた表面硬化性と良好な印刷適性を併せ持つ活性エネルギー線硬化型インキ組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと(メタ)アクリレート化合物を含有する活性エネルギー線硬化型インキ組成物において、(メタ)アクリレート化合物として、少なくとも、アクリル当量(アクリロイル基1個あたりの分子量)が150以下の化合物を用いた場合、優れた表面硬化性を有し、かつ印刷適性が良好である活性エネルギー線硬化型インキが得られることを見出し、本発明を完了した。
すなわち、本発明は、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと、(メタ)アクリレート化合物(A)(ただし、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを除く)とを含有する活性エネルギー線硬化型オフセットインキに関する。ただし、下記(1)、(2)を特徴とする。
(1)活性エネルギー線硬化型オフセットインキ全量中、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30〜40重量%含有する。
(2)活性エネルギー線硬化型オフセットインキ全量中、アクリル当量(アクリロイル基1個あたりの分子量)が150以下の(メタ)アクリレート化合物(A)の化合物を20重量%以上含有する。
(1)活性エネルギー線硬化型オフセットインキ全量中、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30〜40重量%含有する。
(2)活性エネルギー線硬化型オフセットインキ全量中、アクリル当量(アクリロイル基1個あたりの分子量)が150以下の(メタ)アクリレート化合物(A)の化合物を20重量%以上含有する。
さらに、本発明は、上記活性エネルギー線硬化性オフセットインキを、基材に印刷してなる印刷物に関する。
本発明は、表面硬化性を損なうことなく、良好な印刷適性を持つ活性エネルギー線硬化性インキ組成物及びその積層体印刷物を得ることが出来る。
本発明の活性エネルギー線硬化型インキは、200〜420nmの紫外線を発生するメタルハライドランプあるいは高圧水銀ランプ等の紫外線照射に対し、効率的な硬化を得られるよう設計されている。
なお、本発明における活性エネルギー線とは、硬化反応の出発物質が基底状態から遷移状態に励起するのに必要なエネルギーのことを表し、本発明における活性エネルギー線とは、紫外線や電子線をさす。
本発明において、活性エネルギー線硬化型オフセットインキ全量中、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30〜40重量%、含有することが必要である。この範囲であれば、表面硬化性と良好な印刷適性の両立という点において好適である。
本発明において、アクリル当量が150以下の(メタ)アクリレート化合物(A)としては、エチレンオキサイド変性ぺンタエリスリトールテトラアクリレート(アクリル当量143)、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(アクリル当量143)、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(アクリル当量103)、トリメチロールプロパントリアクリレート(アクリル当量99)等が挙げられる。
本発明において(メタ)アクリレート化合物とは、単官能モノマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどのカーボン数が1〜18の(アルキル)(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、アルキルフェノール(ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはドデシルフェノール等)、エチレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンモノメチロール(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-ブトキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、アクリオロキシエチルフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチル-2-ヒドロキシエチルフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸ダイマー、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N-ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、(メタ)アクリロイルモルフォリン等が例示される。
さらに、2官能モノマーとしては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジ(メタ)アクリレート(通称マンダ)、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、1,6ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,7−ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,14−テトラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−テトラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,16−ヘキサデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサデカンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2,4−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ルジ(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールオクタンジ(メタ)アクリレート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,7−ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,14−テトラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−テトラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,16−ヘキサデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサデカンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2,4−ペンタンジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ルジ(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールオクタンジ(メタ)アクリレート(三菱化学社製)、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレートトリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールSテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノーAジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート等が例示される。
3官能モノマーとしては、グリセリントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリカプロラクトネートトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールヘキサントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールオクタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等が例示される。
4官能以上のモノマーとしては、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラカプロラクトネートテトラ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネートテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールエタンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールブタンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールヘキサンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールオクタンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールポリアルキレンオキサイドヘプタ(メタ)アクリレート等が例示される。
さらに本発明の(メタ)アクリル基を含有する化合物としては、脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体(メタ)アクリレートがある。脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体(メタ)アクリレートモノマーとしては、脂肪族アルコール化合物のモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ペンチレンオキサイド、ヘキシレンオキサイド他)モノまたはポリ(1〜10)(メタ)アクリレートがある。
1官能モノマーとして、カーボン数が2〜20アルキレンオキサイド付加体(メタ)アクリレート、
例えばメタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、以下同様)(メタ)アクリレート、
エタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ブタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ヘキサノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
オクタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ドデカノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ステアリルモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート等がある。
さらに、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはドデシルフェノールのポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート等が例示される。
例えばメタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、以下同様)(メタ)アクリレート、
エタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ブタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ヘキサノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
オクタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ドデカノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ステアリルモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート等がある。
さらに、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはドデシルフェノールのポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート等が例示される。
さらに2官能モノマーとしてエチレングリコールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ジプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
トリプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ブチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート(通称マンダ)、
ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,6ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,6ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,7−ヘプタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,8−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレートジ(メタ)アクリレート、
1,9−ノナンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,10−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,12−ドデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−ドデカンジオールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,14−テトラデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−テトラデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,16−ヘキサデカンジオールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−ヘキサデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−2,4−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
3−メチル−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ルモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ジメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−1,8−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート等が例示される。
ジエチレングリコールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ジプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
トリプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ブチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート(通称マンダ)、
ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,6ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,6ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,7−ヘプタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,8−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレートジ(メタ)アクリレート、
1,9−ノナンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,10−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,12−ドデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−ドデカンジオールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,14−テトラデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−テトラデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,16−ヘキサデカンジオールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−ヘキサデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−2,4−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
3−メチル−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ルモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ジメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−1,8−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート等が例示される。
3官能モノマーとしてグリセリンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールエタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールヘキサンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート等が例示される。
トリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールエタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールヘキサンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート等が例示される。
4官能以上のモノマーとしては、
ペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレンオキサイドテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネートテトラ(メタ)アクリレート
ジトリメチロールエタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールブタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールヘキサンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(5〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサカプロラクトネートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ヘプタ(メタ)アクリレート、
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体オクタ(メタ)アクリレート、
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート、
等が例示されるがこれに限るものではない。
ペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレンオキサイドテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネートテトラ(メタ)アクリレート
ジトリメチロールエタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールブタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールヘキサンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(5〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサカプロラクトネートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ヘプタ(メタ)アクリレート、
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体オクタ(メタ)アクリレート、
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート、
等が例示されるがこれに限るものではない。
本発明において光重合開始剤とは、光開裂型開始剤、水素引き抜き型開始剤のいずれをも使用でき、複数種の光重合開始剤を組み合わせることができる。光開裂型開始剤としてアシルフォスフィンオキサイド化合物、アセトフェノン化合物等、水素引き抜き型開始剤としてベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物が挙げられる。具体的には以下のようなものが使用可能である。なお、活性エネルギー線として、電子線(EB)を使用する場合には、開始剤せずに硬化塗膜を得ることが可能である。従って、必ずしも開始剤は必須ではない。
・アシルフォスフィンオキサイド化合物
2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイドまたは2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルエトキシホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド等
2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイドまたは2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルエトキシホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド等
・アセトフェノン化合物
2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルホリノフェニル)- 2-ベンジル-1-ブタノンまたは2(ジメチルアミノ)2(4メチルベンジル)1(4モルホリノフェニル)ブタン1オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2-ヒドロキシ-1-[4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]-フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オンまたはオリゴ[2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン]等
2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルホリノフェニル)- 2-ベンジル-1-ブタノンまたは2(ジメチルアミノ)2(4メチルベンジル)1(4モルホリノフェニル)ブタン1オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2-ヒドロキシ-1-[4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]-フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オンまたはオリゴ[2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン]等
・ベンゾフェノン化合物
4,4´−ビス−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´−ビス−(ジエチルア ミノ)ベンゾフェノン等の4,4’−ジアルキルアミノベンゾフェノン類、4−ベンゾ イル−4’−メチルジフェニルスルフィド等。これらの中では、安全性面から、4,4 ´−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
4,4´−ビス−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´−ビス−(ジエチルア ミノ)ベンゾフェノン等の4,4’−ジアルキルアミノベンゾフェノン類、4−ベンゾ イル−4’−メチルジフェニルスルフィド等。これらの中では、安全性面から、4,4 ´−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
・チオキサントン化合物
2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−ジイソプロピルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9Hチオキサントン−2−イロキシ−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミン塩酸塩等。これらの中で好ましくは、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンが挙げられる。
2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−ジイソプロピルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9Hチオキサントン−2−イロキシ−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミン塩酸塩等。これらの中で好ましくは、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンが挙げられる。
本発明において、アクリル当量(アクリロイル基1個あたりの分子量、以下同様)が150以下の(メタ)アクリレート化合物(A)を含有することが必要である。アクリル当量が150以下の(メタ)アクリレート化合物(A)を含有することにより、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを多用せずに優れた表面硬化性を得ることが出来る。
化合物(A)として具体的には、上述の例示化合物のうち、アクリル当量が150以下の化合物を例示することが出来る。
化合物(A)として具体的には、上述の例示化合物のうち、アクリル当量が150以下の化合物を例示することが出来る。
本発明において、化合物(A)を含有する場合は、活性エネルギー線硬化型オフセットインキ全量中、化合物(A)を20重量%以上含有することが必要である。20重量%以下になると表面硬化性が低下するという問題が発生する。
本発明の活性エネルギー線硬化型インキにおいて、着色剤である顔料を含有させず、透明な構成にすれば、OPニスになり、下記に示す顔料を含有させた場合には、黄、紅、藍、墨等のカラー印刷用インキとなり得る。
本発明において顔料としては、無機顔料および有機顔料を示すことができる。無機顔料としては黄鉛、亜鉛黄、紺青、硫酸バリウム、カドミウムレッド、酸化チタン、亜鉛華、弁柄、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、群青、カーボンブラック、グラファイト、アルミニウム粉、ベンガラなどが、有機顔料としては、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系、ピラゾロン系などの溶性アゾ顔料、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系モノアゾ、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ、ピラゾロン系などの不溶性アゾ顔料、銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化(塩素または臭素化)銅フタロシアニンブルー、スルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系など)、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系などの多環式顔料および複素環式顔料などの公知公用の各種顔料が使用可能である。
本発明において樹脂とは、熱硬化性または熱可塑性樹脂であり、重量平均分子量としては、1000〜1000000がよく、10000〜100000がより好ましい。樹脂の例としては、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、石油(系)樹脂、セルロース誘導体(例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース)、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ブタジエン−アクリルニトリル共重合体のような合成ゴム等が挙げられる。これらの樹脂は、その中の1種または2種以上を用いることができる。さらに、本発明において使用される樹脂は、活性エネルギー線硬化型インキに含有されるエチレン性二重結合を有する化合物、特に分子量が100〜6000であるモノマーあるいはオリゴマーへの溶解性のある樹脂が好ましい。樹脂の溶解性とは、使用する樹脂およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを各々50g仕込み、100℃で熱溶解させた後、25℃に一日放置後、樹脂の析出あるいは濁り等が新たに生じないことを言う。
本発明において、光重合開始剤に加えて、光重合開始剤の触媒として、さらに、第三級アミン化合物(α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物、α−モルフォリノアルキルフェノン化合物およびジアルキルアミノベンゾフェノン化合物を除く。)を含有させても良く、例えば、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、トリエチルアミンおよびN,N−ジメチルヘキシルアミン等が挙げられる。第三級アミン化合物(α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物、α−モルフォリノアルキルフェノン化合物およびジアルキルアミノベンゾフェノン化合物を除く。)は、単独で使用しても良いし、2種類以上を併用してもよい。特に、上記の中でも、芳香族基に直接Nが置換した化合物である芳香族第三級アミンが好ましく、4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル、4−(ジメチルアミノ)安息香酸イソアミルが好ましい。
α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物、α−モルフォリノアルキルフェノン化合物、ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物および第三級アミン化合物(α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物、α−モルフォリノアルキルフェノン化合物およびジアルキルアミノベンゾフェノン化合物を除く。)以外の開始剤として、ベンゾフェノン、4−メチル−ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、2,3,4−トリメチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、3,3‘−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、4−(1,3−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキソトリデシル)ベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、〔4−(メチルフェニルチオ)フェニル〕フェニルメタノン、(4−ベンゾイルベンジル)塩化トリメチルアンモニウム、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−スチリルプロパン−1−オン重合物、ジエトキシアセトフェノン、ジブトキシアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインノルマルブチルエーテルなどが挙げられ、これらを併用してもよい。
さらに、必要に応じてラジカル重合禁止剤を用いることも出来る。
例えば、(アルキル)フェノール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p −メトキシフェノール、t −ブチルカテコール、t −ブチルハイドロキノン、ピロガロール、1,1−ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、p −ベンゾキノン、ニトロソベンゼン、2,5−ジ−tert−ブチル−p −ベンゾキノン、ジチオベンゾイルジスルフィド、ピクリン酸、クペロン、アルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、トリ−p −ニトロフェニルメチル、N−(3−オキシアニリノ−1,3−ジメチルブチリデン)アニリンオキシド、ジブチルクレゾール、シクロヘキサノンオキシムクレゾール、グアヤコール、o−イソプロピルフェノール、ブチラルドキシム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム等の重合禁止剤が例示される。
例えば、(アルキル)フェノール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p −メトキシフェノール、t −ブチルカテコール、t −ブチルハイドロキノン、ピロガロール、1,1−ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、p −ベンゾキノン、ニトロソベンゼン、2,5−ジ−tert−ブチル−p −ベンゾキノン、ジチオベンゾイルジスルフィド、ピクリン酸、クペロン、アルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、トリ−p −ニトロフェニルメチル、N−(3−オキシアニリノ−1,3−ジメチルブチリデン)アニリンオキシド、ジブチルクレゾール、シクロヘキサノンオキシムクレゾール、グアヤコール、o−イソプロピルフェノール、ブチラルドキシム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム等の重合禁止剤が例示される。
本発明において添加剤とは、当該インキに必要とされる機能を付与するためのものが挙げられ、必要に応じて使用することが可能である。
例えば、耐摩擦性、ブロッキング防止性、スベリ性、スリキズ防止性を付与する添加剤として、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどの天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックス、およびシリコーン化合物などの合成ワックス等を例示することができる。
その他、要求性能に応じて、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗菌剤、体質顔料等の添加剤を添加することができる。
次に、本発明における印刷インキ組成物としての使用形態について説明する。本発明における活性エネルギー線硬化性組成物は、通常平版印刷インキとしての形態において使用されることが多いが、平版印刷インキとして用いられる場合、一般的には、顔料1〜60重量%、樹脂20〜50重量%、アクリル基を含有する化合物45〜80重量% 、ラジカル重合禁止剤0.01〜1重量%、活性エネルギー線用光重合開始剤0.1〜30重量%、その他添加剤0〜10重量%からなる組成にて使用される。また、アクリル系樹脂は常温で固体の為、アクリル系モノマーもしくはオリゴマーに溶解し、ラジカル重合禁止剤を添加し調整した樹脂ワニスとして使用される。樹脂ワニスの粘度は印刷インキ組成物を作製し易い粘度(100〜300 Pa ・s /25℃)にする為、樹脂20〜50重量部、アクリル系モノマーおよびオリゴマー50〜80重量部、ラジカル重合禁止剤0.01〜1重量部を仕込み、温度80〜120℃、空気気流下で30分〜1時間で熱溶解される。
したがって、本発明の活性エネルギー線硬化型インキの組成としては、インキ全量に対して
(1)アシルフォスフィンオキサイド化合物 0.1〜 20重量%
(2)アセトフェノン化合物 0.1〜20重量%
(3)ベンゾフェノン化合物及び/またはチオキサントン化合物 0.1〜20重量%
(4)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 30〜40重量%
(5)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート以外のエチレン性二重結合を有する化 合物(例えば(メタ)アクリレート化合物) 15〜50重 量%
(6)樹脂 20〜50重量%
(7)顔料 1〜60重量%
(8)その他添加剤 0〜10重量%
などが好ましい組成として挙げられるが、この範囲に限定されるわけではない。また、光重合開始剤は1つ以上含まれていればよく、2つ以上の組み合わせで使用することも可能であり、光重合開始剤の触媒を併用することも可能である。
(1)アシルフォスフィンオキサイド化合物 0.1〜 20重量%
(2)アセトフェノン化合物 0.1〜20重量%
(3)ベンゾフェノン化合物及び/またはチオキサントン化合物 0.1〜20重量%
(4)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 30〜40重量%
(5)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート以外のエチレン性二重結合を有する化 合物(例えば(メタ)アクリレート化合物) 15〜50重 量%
(6)樹脂 20〜50重量%
(7)顔料 1〜60重量%
(8)その他添加剤 0〜10重量%
などが好ましい組成として挙げられるが、この範囲に限定されるわけではない。また、光重合開始剤は1つ以上含まれていればよく、2つ以上の組み合わせで使用することも可能であり、光重合開始剤の触媒を併用することも可能である。
印刷インキの製造は、従来の紫外線硬化型インキと同様の方法によって行えばよく、例えば、常温から100℃の間で、前記顔料、樹脂、アクリル系モノマーもしくはオリゴマー、重合禁止剤、光重合開始剤、その他添加剤などインキ組成物成分を、ニーダー、三本ロール、アトライター、サンドミル、ゲートミキサーなどの練肉、混合、調整機を用いて製造される。
本発明において、基材としては、平版印刷に用いられる用紙を特に限定すること無く使用することができる。具体的には、アート紙、コート紙、キャスト紙などの塗工紙や上質紙、中質紙、新聞用紙などの非塗工紙、ユポなどの合成紙が選択される。
次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中「部」、「%」はそれぞれ重量部、重量%を表す。
<樹脂ワニスの作成>
活性エネルギー線硬化型インキを製造するに先立ち、樹脂ワニスを製造した。樹脂ワニスは、ジアリルフタレート樹脂/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/ハイドロキノンを30/70/0.1の比率で仕込み、空気気流下、100℃で熱溶解させて製造した。
ジアリルフタレート樹脂:ダイソーダップA(ダイソー(株)製)
ハイドロキノン:ハイドロキノン(精工化学(株)製)
活性エネルギー線硬化型インキを製造するに先立ち、樹脂ワニスを製造した。樹脂ワニスは、ジアリルフタレート樹脂/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/ハイドロキノンを30/70/0.1の比率で仕込み、空気気流下、100℃で熱溶解させて製造した。
ジアリルフタレート樹脂:ダイソーダップA(ダイソー(株)製)
ハイドロキノン:ハイドロキノン(精工化学(株)製)
<インキ組成物の作成>
上記ワニスと、光重合性アクリレートモノマー、着色顔料、光重合開始剤、体質顔料、粉体ワックス、その他添加剤を表1、2記載の配合割合にて、バタフライミキサーを用いて攪拌混合し、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキ組成物を作成した。
上記ワニスと、光重合性アクリレートモノマー、着色顔料、光重合開始剤、体質顔料、粉体ワックス、その他添加剤を表1、2記載の配合割合にて、バタフライミキサーを用いて攪拌混合し、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキ組成物を作成した。
得られた実施例1〜15、比較例1〜24の活性エネルギー線硬化型インキ組成物をミルクカートン紙すなわちPEコート紙(トーエーパックカートン:北越製紙(株)製)にRIテスターを用いて0.0002g/cm2展色し、「表面硬化性」について評価した。その結果を表1、2に示す。なお、RIテスターとは、紙やフィルムにインキを展色させる試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することができる。
<表面硬化性の評価>
メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)あるいは高圧水銀ランプ(アイグラフィックス(株)製)照射装置を使用し、照射出力160W/cm、照射距離10mm、コンベア速度80m/分の条件にて紫外線照射を行い、表面を綿布で擦って目視による綿布への着色の有無を「表面硬化性」として評価し、下記評価基準に基づいて評価を行った。上記の照射出力、照射距離条件下において、コンベア速度80m/分での照射光量は、高圧水銀ランプおよび/またはメタルハライドランプを複数本使用して印刷を行なうオフセット枚葉印刷機によるパッケージ印刷物の製造工程に対して、標準レベルを満たした照射光量といえる。
(評価基準)
○:着色なし、実用性あり。
△:微かに着色あり、実用性あり。
×:着色あり、実用性なし。
メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)あるいは高圧水銀ランプ(アイグラフィックス(株)製)照射装置を使用し、照射出力160W/cm、照射距離10mm、コンベア速度80m/分の条件にて紫外線照射を行い、表面を綿布で擦って目視による綿布への着色の有無を「表面硬化性」として評価し、下記評価基準に基づいて評価を行った。上記の照射出力、照射距離条件下において、コンベア速度80m/分での照射光量は、高圧水銀ランプおよび/またはメタルハライドランプを複数本使用して印刷を行なうオフセット枚葉印刷機によるパッケージ印刷物の製造工程に対して、標準レベルを満たした照射光量といえる。
(評価基準)
○:着色なし、実用性あり。
△:微かに着色あり、実用性あり。
×:着色あり、実用性なし。
<印刷適性の評価>
得られた実施例1〜15、比較例1〜24の活性エネルギー線硬化型インキ組成物をオフセット枚葉印刷機にて印刷テストを実施し、「印刷適性」について評価を行った。次に印刷条件を示す。
(印刷条件)
印刷機:LITHRONE426((株)小森コーポレーション製)
版:HP−F(富士フイルムグラフィックスシステムズ(株)製)
湿し水:アクワユニティC 1.5%(東洋インキ(株)製)
用紙:パールコートN(三菱製紙(株)製)
速度:8000sheet/hour
UVランプ:空冷メタルハライドUVランプ120w/cm3灯(アイグラフィックス社製)
印刷濃度:1.50
上記条件で同一水ダイヤル、同一インキキーにて印刷を行い、汚れが出始めた連続印刷枚数を評価した。
(評価基準)
○:汚れが出ない連続印刷枚数8000枚以上、印刷適性良好、実用性あり。
△:汚れが出ない連続印刷枚数6000枚以上8000枚未満、印刷適性良好、実用性あり。
×:汚れが出ない連続印刷枚数6000枚未満、印刷適性不良、実用性なし。
得られた結果を表1、2に示す。
得られた実施例1〜15、比較例1〜24の活性エネルギー線硬化型インキ組成物をオフセット枚葉印刷機にて印刷テストを実施し、「印刷適性」について評価を行った。次に印刷条件を示す。
(印刷条件)
印刷機:LITHRONE426((株)小森コーポレーション製)
版:HP−F(富士フイルムグラフィックスシステムズ(株)製)
湿し水:アクワユニティC 1.5%(東洋インキ(株)製)
用紙:パールコートN(三菱製紙(株)製)
速度:8000sheet/hour
UVランプ:空冷メタルハライドUVランプ120w/cm3灯(アイグラフィックス社製)
印刷濃度:1.50
上記条件で同一水ダイヤル、同一インキキーにて印刷を行い、汚れが出始めた連続印刷枚数を評価した。
(評価基準)
○:汚れが出ない連続印刷枚数8000枚以上、印刷適性良好、実用性あり。
△:汚れが出ない連続印刷枚数6000枚以上8000枚未満、印刷適性良好、実用性あり。
×:汚れが出ない連続印刷枚数6000枚未満、印刷適性不良、実用性なし。
得られた結果を表1、2に示す。
表の結果により、本発明の実施例によれば、紫外線照射に対する表面硬化性に優れ、且つ印刷適性を向上させた活性エネルギー線硬化型インキを得ることができることが判った。
Claims (2)
- ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと、(メタ)アクリレート化合物(A)(ただし、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを除く)とを含有する活性エネルギー線硬化型オフセットインキ。ただし、下記(1)、(2)を特徴とする。
(1)活性エネルギー線硬化型オフセットインキ全量中、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30〜40重量%含有する。
(2)活性エネルギー線硬化型オフセットインキ全量中、アクリル当量(アクリロイル基1個あたりの分子量)が150以下の(メタ)アクリレート化合物(A)の化合物を20重量%以上含有する。 - 請求項1記載の活性エネルギー線硬化性オフセットインキを、基材に印刷してなる印刷物。
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JP2014075237A JP2015196766A (ja) | 2014-04-01 | 2014-04-01 | 活性エネルギー線硬化型平版オフセットインキおよびその印刷物 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022136960A (ja) * | 2021-03-08 | 2022-09-21 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物及び積層体 |
CN115777007A (zh) * | 2020-07-29 | 2023-03-10 | 阪田油墨株式会社 | 活性能量射线固化型胶版印刷用油墨组合物 |
-
2014
- 2014-04-01 JP JP2014075237A patent/JP2015196766A/ja active Pending
Cited By (3)
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