JP6233144B2 - 活性エネルギー線硬化型インキ組成物および印刷物 - Google Patents
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Description
すなわち、特許文献2〜4では、光開裂型のラジカル重合開始剤および水素引き抜き型ラジカル重合開始剤が挙げられ、それぞれの型に多数の化合物が例示されている。しかしながら、各々の型のラジカル重合開始剤は、それぞれ均等な特性を有するものとして認識されていると考えられ、実施例には2種類以上の光重合開始剤を組合わせた例が開示されているものの、意味のある特定の光重合開始剤の組み合わせについては、開示されていない。
このように、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、さらには、発光ダイオードによる硬化に適し、高硬化性のインキ組成物が求められている。
(1)光重合開始剤(A)が、α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物(A1−1)および/またはα−モルフォリノアルキルフェノン化合物(A1−2)と、
ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物(A2−1)および/またはチオキサントン化合物(A2−2)とからなる。
(2)アクリレートモノマー(B)は、表面張力が28〜35mN/mであり、尚且つアクリル当量(アクリロイル基1個あたりの分子量)が140以上である。
(3)活性エネルギー線硬化型インキ組成物全量中、アクリレートモノマー(B)を25〜50重量%含有する。
より具体的には、α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物(A−1)として、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1または2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン等が挙げられ、α−モルフォリノアルキルフェノン化合物(A−1)として、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等が挙げられる。これらは単独あるいは併用されてもよい。
より具体的には、ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物(A2−1)として、4,4´−ビス−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等の4,4’−ジアルキルアミノベンゾフェノン類、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。これらの中では、安全性面から、4,4´−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が併用されてもよい。
これらのチオキサントン化合物(A2−2)は単独で使用しても良いし、2種類以上を併用してもよい。
なお、本発明においては、アクリレートモノマー(B)以外の、アクリレートモノマーを、「その他アクリレートモノマー」と称する。
例えばメタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、以下同様)(メタ)アクリレート、
エタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ブタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ヘキサノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
オクタノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ドデカノールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート、
ステアリルモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート等がある。
さらに、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはドデシルフェノールのポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(メタ)アクリレート等が例示される。
ジエチレングリコールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
プロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ジプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
トリプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ブチレングリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート(通称マンダ)、
ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,6ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,6ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,7−ヘプタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,8−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレートジ(メタ)アクリレート、
1,9−ノナンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,10−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,12−ドデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−ドデカンジオールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,14−テトラデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−テトラデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,16−ヘキサデカンジオールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
1,2−ヘキサデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−2,4−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
3−メチル−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ルモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
ジメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−メチル−1,8−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート等が例示される。
トリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールエタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールヘキサンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート等が例示される。
ペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールプロパンポリ(2〜20)アルキレンオキサイドテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネートテトラ(メタ)アクリレート
ジトリメチロールエタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールブタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールヘキサンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(5〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサカプロラクトネートポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ヘプタ(メタ)アクリレート、
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体オクタ(メタ)アクリレート、
トリペンタエリスリトールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート、
等が例示されるがこれに限るものではない。
上記で述べた表面張力とは、協和界面科学(株)製自動表面張力計(CBVP−Z型)を使用し、Wilhelmey法で測定したものである。
例えば、耐摩擦性、ブロッキング防止性、スベリ性、スリキズ防止性を付与する添加剤としては、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどの天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックス、およびシリコーン化合物などの合成ワックス等を例示することができる。
(1)α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物および/またはα−モルフォリノアルキルフェノン化合物:0.1〜10重量%
(2)ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物および/またはチオキサントン化合物:0.1〜10重量%
(3)表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140以上のアクリレートモノマー:25〜50重量%
(4)表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140以上のアクリレートモノマー以外のエチレン性二重結合を有する化合物(例えば(メタ)アクリル基含有化合物):0〜40重量%
(5)バインダー樹脂:5〜30重量%
(6)顔料:0〜30重量%
(7)その他添加剤:0〜10重量%
などが好ましい組成として挙げられるが、この範囲に限定されるわけではない。ただし、顔料含有量0重量%は、OPニスとなるが、当然に本発明の権利範囲である。
活性エネルギー線硬化型インキ組成物を製造するに先立ち、ワニスを製造した。ワニスは、ジアリルフタレート樹脂(ダイソー社製、イソダップ、固形分100%)/アクリレートモノマー/ハイドロキノンを30〜40/70〜60/0.1の比率で仕込み、空気気流下、100℃で熱溶解させて製造した。
得られた活性エネルギー線硬化型インキ組成物を、ポリエチレンコート紙(北越製紙社製、トーエーパックカートン)に0.2ml/1000cm2展色させ、「表面硬化性」について評価した。その結果をあわせて表1〜2に示す。なお、RIテスターとは、紙やフィルムにインキを展色させる試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することができる。
メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)あるいは高圧水銀ランプ(アイグラフィックス(株)製)照射装置を使用し、コンベア速度(m/分)を変化させながら、紫外線を照射し、表面を指で触ってタックの有無を確認し、タックが無い最速のコンベア速度を「表面硬化性」とし、下記評価基準に基づいて評価を行った。ここで、コンベア速度の速いもの、すなわち、照射光量が少ないものほど表面硬化性が良好なるものであると判断できる。
(評価基準)
○:50m/分以上
△:30m/分以上、50m/分未満
×:50m/分未満
実用域は、「○」である。
インコメーター(TOYOSEIKI社製、デジタルインコメーター)、400rpm、1分値の条件下にて、30℃での測定値と20℃での測定値を比較して温度依存性を評価した。
(評価基準)
○:20℃測定値/30℃測定値=1.2未満
△:20℃測定値/30℃測定値=1.2以上1.25未満
×:20℃測定値/30℃測定値=1.25以上
インコメーター、30℃、1分値の条件下にて、400rpmでの測定値と1200rpmでの測定値を比較して速度依存性を評価した。
(評価基準)
○:1200rpm測定値/400rpm測定値=1.4未満
△:1200rpm測定値/400rpm測定値=1.4以上1.5未満
×:1200rpm測定値/400rpm測定値=1.5以上
(1)表1(実施例1〜6)
1)光重合開始剤:本発明における光重合開始剤を4種類使用。
2)エチレン性二重結合を有する化合物
:表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140以上のアクリレート モノマーを
25〜50%使用。
(2)表1(実施例7〜16)
1)光重合開始剤:本発明における光重合開始剤を3種類使用。
2)エチレン性二重結合を有する化合物
:表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140以上のアクリレート モノマーを
25〜50%使用。
(3)表1(実施例17〜24)
1)光重合開始剤:本発明における光重合開始剤を2種類使用。
2)エチレン性二重結合を有する化合物
:表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140以上のアクリレート モノマーを
25〜50%使用。
1)光重合開始剤:本発明における光重合開始剤を4種類使用。
2)エチレン性二重結合を有する化合物
:表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140以上のアクリレート モノマーを
25%未満使用。
(5)表2(比較例4)
1)光重合開始剤:本発明における光重合開始剤を4種類使用。
2)エチレン性二重結合を有する化合物
:表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140未満のアクリレート モノマーを
25〜50%使用。
(6)表2(比較例5)
1)光重合開始剤:本発明における光重合開始剤を4種類使用。
2)エチレン性二重結合を有する化合物
:表面張力36mN/m以上、アクリル当量140以上のアクリレートモ ノマーを
25〜50%使用。
(7)表2(比較例6〜9)
1)光重合開始剤:本発明における光重合開始剤を1種類使用。
2)エチレン性二重結合を有する化合物
:表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140以上のアクリレート モノマーを
25〜50%使用。
なお、比較例において下記のことが分かる。
(I)表2(比較例1〜3)
エチレン性二重結合を有する化合物が表面張力28〜35mN/m、アクリル当量140以上のアクリレートモノマーの使用量が25%未満では、インキタックの温度依存性、速度依存性を低減させることが出来ないことが分かる。
(II)表2(比較例4)
エチレン性二重結合を有する化合物が表面張力28〜35mN/mでも、アクリル当量140以下のアクリレートモノマーでは、25〜50%使用しても、インキタックの温度依存性、速度依存性を低減させることが出来ないことが分かる。
(III)表2(比較例5)
エチレン性二重結合を有する化合物が、アクリル当量140以上でも、表面張力が36mN/m以上のアクリレートモノマーでは、25〜50%使用しても、インキタックの温度依存性、速度依存性を低減させることが出来ないことが分かる。
(IV)表2(比較例6〜9)
本発明の特定の光重合開始剤の使用方法でない場合には硬化性が劣ることが分かる。
Claims (6)
- 光重合開始剤(A)、アクリレートモノマー(B)およびバインダー樹脂(C)を含有する活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、バインダー樹脂(C)がジアリルフタレート樹脂であり、下記(1)〜(3)を特徴とする活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ組成物。
(1)光重合開始剤(A)が、α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物(A1−1)および/またはα−モルフォリノアルキルフェノン化合物(A1−2)と、
ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物(A2−1)および/またはチオキサントン化合物(A2−2)とからなる。
(2)アクリレートモノマー(B)は、グリセリンプロピレンオキサイド付加体トリアクリレートまたはトリエチロールプロパンプロピレンオキサイド付加体トリアクリレートである。
(3)活性エネルギー線硬化型インキ組成物全量中、アクリレートモノマー(B)を25〜50重量%およびバインダー樹脂を5〜30重量%含有する。 - 活性エネルギー線硬化型インキ組成物が、α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物(A1−1)を含有し、
α−(ジメチル)アミノアルキルフェノン化合物が、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1または2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オンであることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ組成物。 - 活性エネルギー線硬化型インキ組成物が、α−モルフォリノアルキルフェノン化合物(A1−2)を含有し、
α−モルフォリノアルキルフェノン化合物が、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンであることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ組成物。 - 活性エネルギー線硬化型インキ組成物が、ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物(A2−1)を含有し、
ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物が、4,4’−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンであることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ組成物。 - 活性エネルギー線硬化型インキ組成物が、チオキサントン化合物(A2−2)を含有し、
チオキサントン化合物が、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントンおよび2−イソプロピルチオキサントンから選択される1以上の化合物であることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ組成物。 - 請求項1〜5いずれかに記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ組成物を、基材に印刷してなる印刷物。
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