WO2015125867A1 - 活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物およびその印刷物 - Google Patents
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Abstract
Description
本法規制の内容としては、インキ原料について一定の毒性や環境ホルモンの疑いが報告されている物質を使用禁止とした上で、さらに使用される個々原料についても食品内容物への移行制限量を厳しく制限するものである。その移行制限量はppbオーダーと非常に微量でありインキ設計上では大変厳しいものである。さらに、世界市場全体における大手食品メーカーあるいは食品パッケージメーカーはそれぞれ自社規制として「Swiss Ordinance(RS817.023.21)」と同水準の規制を設定し運用を始めている傾向にあり、本レベルの低移行性が食品包装用インキ全般に求められるようになってきている。
特許文献1、3はフィルム上での紫外吸収スペクトルの測定でありppbオーダーの定量測定は困難であるうえに、特許文献3に関しては加圧条件と放置時間が軽微である。さらに特許文献2は印刷物からインキ原料が移行していると想定されるフィルムを、蒸留水にて抽出しているが、「Swiss Ordinance (RS817.023.21)」をはじめとした規制レベルの内容では実際の食品包装内容物を想定し高濃度のアルコール水溶液を用いるのが適当であり、また温度と放置時間についても市場要求レベルを満たしているとはいえない。加えて、一般に活性エネルギー線硬化性インキに用いるラジカル重合性モノマーあるいはオリゴマーの多くは光吸収波長を有しておらず特許文献2のような紫外可視吸光光度計での検出は困難である。
特許文献1、3に関しては主に光重合開始剤または増感剤の移行低減に関するものであり、架橋反応に関係するもう一方の主成分であるラジカル重合性モノマーあるいはオリゴマーの移行低減については触れていない。
(1)光重合開始剤(B)が、アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1)と、α-アミノアルキルフェノン(b2)と、α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)とを含有する。
(2)α-アミノアルキルフェノン(b2)のモル吸光係数は、350~400nmの光波長領域内で5000(l/mol・cm)以上、且つ300~350nmの光波長領域内で40000(l/mol・cm)以上であり、α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)のモル吸光係数は、250~300nmの光波長領域内で40000(l/mol・cm)以上である。
(3)光重合開始剤(B)が、重量平均分子量300~2000の化合物のみで構成される。
(4)活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物全量中、アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1)を5重量%以下含有する。
さらに、世界市場全体へ波及が続いている食品・医薬包装材への安全性意識の高まりに鑑み、世界初となる食品包装用印刷インキに関する法規制「Swiss Ordinance (RS817.023.21)」と同等以上水準の安全性を有する活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物とその積層体印刷物に関する。
(メタ)アクリレート化合物(A)と、
光重合開始剤(B)と、
顔料(C)とを含有し、
下記(1)~(8)を特徴とする活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物に関する。
(1)活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物が、光増感剤を含有しない。
(2)光重合開始剤(B)が、アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1)と、α-アミノアルキルフェノン(b2)と、α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)とを含有する。
(3)α-アミノアルキルフェノン(b2)のモル吸光係数は、350~400nmの光波長領域内で5000(l/mol・cm)以上、且つ300~350nmの光波長領域内で40000(l/mol・cm)以上であり、α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)のモル吸光係数は、250~300nmの光波長領域内で40000(l/mol・cm)以上である。
(4)光重合開始剤(B)が、重量平均分子量300~2000の化合物のみで構成される。
(5)活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物全量中、アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1)を5重量%以下含有する。
(6)(メタ)アクリレート化合物(A)が、1分子あたりのアクリレート官能基数が3以上、かつ重量平均分子量400~2000の化合物のみで構成される。
(7)(メタ)アクリレート化合物(A)が、
ジトリメチロールプロパンテトラ(トリ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(トリ)アクリレート、
プロピレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(トリ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、
プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、および
プロピレンオキサイド変性グリセリントリアクリレート、
からなる群より選択される1以上の化合物(a1)を含有する。
(8)(メタ)アクリレート化合物(A)が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールペンタアクリレート(a2)を含有する。
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(b1-1)は、上記の2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイドまたは2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルエトキシホスフィンオキサイドと対比して、光励起によりラジカル生成を伴う開裂部位を2倍数有することを特徴としており、それによってより良好な硬化性を得ることができる。
(1)アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1)として、ビス(2,4,6-トリメ
チルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(b1-1)
(2)α-アミノアルキルフェノン(b2)として、2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モル
ホリノフェニル)- 2-ベンジル-1-ブタノン
(3)α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)として、オリゴ[2-ヒドロキシ-2-
メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン]
また、本測定にてα-アミノアルキルフェノン(b2)として、2-(ジメチルアミノ)-2-(4メチルベンジル)-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタン-1-オン、またはα-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)として、2-ヒドロキシ-1-[4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]-フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オンを用いた場合でもその化学的類似構造により図1と同様の結果を得ることができる。
グリセリンポリ(2~20)アルキレン(C3~C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールプロパンポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールエタンポリ(2~20)アルキレン(C3~C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールヘキサンポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールオクタンポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールプロパンポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールブタンポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールヘキサンポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジトリメチロールオクタンポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体テトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールポリ(2~20)アルキレン(C2~C20)オキサイド付加体ヘキサ(メタ)アクリレート、
トリペンタエリスリトールポリ(2~20)アルキレン(C2 ~C20)オキサイド付加体ヘプタ(メタ)アクリレート、
トリペンタエリスリトールポリ(2~20)アルキレン(C2 ~C20)オキサイド付加体オクタ(メタ)アクリレート等が例示されるがこれに限るものではない。
ジトリメチロールプロパンテトラ(トリ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(トリ)アクリレート、
プロピレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(トリ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、
プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、および
プロピレンオキサイド変性グリセリントリアクリレート、
からなる群より選択される1以上の化合物(a1)を含有することが好ましい。
これらの化合物を含まない場合、適正なインキ粘度に調整することが困難となり得る。さらに、硬化性および密着性が劣化する傾向がある。
樹脂として具体的には、熱硬化性または熱可塑性樹脂であり、重量平均分子量としては、1000~1000000が好ましく、10000~100000がより好ましい。樹脂の例としては、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、石油(系)樹脂、セルロース誘導体(例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース)、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ブタジエン-アクリルニトリル共重合体のような合成ゴム等が挙げられる。これらの樹脂は、その中の1種または2種以上を用いることができる。さらに、本発明において使用される樹脂は、活性エネルギー線硬化性インキに含有されるエチレン性二重結合を有する化合物、特に分子量が100~6000であるモノマーあるいはオリゴマーへの溶解性のある樹脂が好ましい。樹脂の溶解性とは、使用する樹脂およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを各々50g仕込み、100℃で熱溶解させた後、25℃に一日放置後、樹脂の析出あるいは濁り等が新たに生じないことを言う。
(1)アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1) 0.1~5重量%
(2)α-アミノアルキルフェノン(b2) 0.1~5重量%
(3)α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3) 0.1~5重量%
(6)(メタ)アクリレート化合物(A) 1~70重量%
(7)樹脂 15~50重量%
(8)顔料 1~60重量%
(9)その他添加剤 0~10重量%
などが好ましい組成として挙げられる。
活性エネルギー線硬化性オフセットインキを製造するに先立ち、ワニス1を製造した。ワニス1は、ジアリルフタレート樹脂/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/ハイドロキノンを40/60/0.1の比率で仕込み、空気気流下、100℃で熱溶解させて製造した。
ジアリルフタレート樹脂:ダイソーダップA(ダイソー(株)製)
ハイドロキノン:ハイドロキノン(精工化学(株)製)
ワニス2は、ジアリルフタレート樹脂/ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート/ハイドロキノンを40/60/0.1の比率で仕込み、空気気流下、100℃で熱溶解させて製造した。
ジアリルフタレート樹脂:ダイソーダップA(ダイソー(株)製)
ハイドロキノン:ハイドロキノン(精工化学(株)製)
上記ワニス1~2を40部、藍顔料としてリオノールブルーFG7330(フタロシアニン:トーヨーカラー(株)製)を20部、体質顔料としてハイ・フィラー#5000PJ(タルク:松村産業(株)製)、重合禁止剤としてハイドロキノン(精工化学(株)製)、さらに(メタ)アクリレート化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートと、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(トリ)アクリレートと、プロピレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラアクリレートと、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレートと、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレートと、プロピレンオキサイド変性グリセリントリアクリレート、さらに光重合開始剤として2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルホリノフェニル)-2-ベンジル-1-ブタノンと、2-(ジメチルアミノ)-2-(4メチルベンジル)-1-(4-モルホリノフェニル)ブタン-1-オンと、オリゴ[2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン]と、2-ヒドロキシ-1-[4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]-フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オンと、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイドと、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイドと、その他添加剤としてCERAFLOUR991(ポリエチレンワックス:BYK製)を、表2aおよび2bの組成(部)に従ってバタフライミキサーを用いて攪拌混合し、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散して実施例1~21の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物を作製した。
上記ワニス1~2を40部、藍顔料としてリオノールブルーFG7330(フタロシアニン:トーヨーカラー(株)製)を20部、体質顔料としてハイ・フィラー#5000PJ(タルク:松村産業(株)製)、重合禁止剤としてハイドロキノン(精工化学(株)製)、さらに(メタ)アクリレート化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートと、トリメチロールプロパントリアクリレートと、エチレンオキサイド付加体ビスフェノールAジアクリレート、さらに光重合開始剤として2(ジメチルアミノ)-1-(4-モルホリノフェニル)-2-ベンジル-1ブタノンと、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オンと、オリゴ[2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン]と、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイドと、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、さらに増感剤として2,4-ジエチルチオキサントンと、4-(ジメチルアミノ)安息香酸エチルと、4,4´-ジエチルアミノベンゾフェノン、その他添加剤としてCERAFLOUR991(ポリエチレンワックス:BYK製)を表4aおよび4bの組成(部)に従ってバタフライミキサーを用いて攪拌混合し、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散して比較例1~31の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物を作製した。
メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)あるいは高圧水銀ランプ(アイグラフィックス(株)製)照射装置を使用し、照射出力160W/cm、照射距離10mm、コンベア速度90m/分の条件にて紫外線照射を行い、表面を綿布で擦って目視による綿布への着色の有無を「硬化性」として評価し、下記評価基準に基づいて評価を行った。
上記の照射出力、照射距離条件下において、コンベア速度90m/分での照射光量は、高圧水銀ランプおよび/またはメタルハライドランプを複数本使用して印刷を行なうオフセット枚葉印刷機によるパッケージ印刷物の製造工程に対して、標準レベルを満たした照射光量といえる。
(評価基準)
○:着色なし、実用性あり。
△:微かに着色あり、実用性あり。
×:着色あり、実用性なし。
メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)あるいは高圧水銀ランプ(アイグラフィックス(株)製)照射装置を使用し、照射出力160W/cm、照射距離10mmで、表面を綿布で擦って目視による綿布への着色が確認されなくなるコンベア速度(m/分)条件にて紫外線照射を行い、24時間経過後セロハンテープ(ニチバン(株)製)を貼り付けて剥離角度90°にて剥離させた際のインキ皮膜の剥離の有無を評価した。評価基準はテープ接触面積あたりのインキ皮膜の剥離面積比率によって判断し(5:剥離なし、4:10%未満で剥離あり、3:20%未満で剥離あり、2:30%未満で剥離あり、1:30%以上剥離あり)、実用性により以下のように評価した。
(評価基準)
○:(5:剥離なし)、実用性あり。
△:(4:10%未満で剥離あり、3:20%未満で剥離あり、2:30%未満で剥離あり)、実用性あり。
×:(1:30%以上剥離あり)、実用性なし。
以下いずれかの基材100cm2へ実施例1~41、比較例1~64の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物をRIテスターを用いて0.0002g/cm2展色し、メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)照射装置を使用し、照射出力160W/cm、照射距離10mm、コンベア速度80m/分の条件にて紫外線照射を行い、同面積のPPフィルム(シーダムアクア、厚み0.2mm:シーダム(株)製)を重ねて0.02kg/cm2の荷重負荷にて25℃・50%環境条件下、10日間放置した。その後、PPフィルムをエタノール100ml中へ60℃・50%環境条件下、10日間浸漬し、得られたエタノールをWaters製LC-MS(高速液体クロマトグラフ質量分析計)にて分析を行なった。エタノール中に存在する(メタ)アクリレート化合物と光重合開始剤がそれぞれ100ppb未満の濃度であれば低移行性良好(○)、100ppb以上の濃度で検出が確認された場合低移行性に欠ける(×)と評価した。
(評価基準)
○:検出量100ppb未満、低移行性良好
×:検出量100ppb以上、低移行性不良
基材:それぞれ厚み2.0mm以下である商業用印刷用紙(アート紙、コート紙、上質紙、マットコート紙)、厚紙(ボール紙、ミルクカートン紙、ケント紙、段ボール紙)、アルミ蒸着紙、合成紙(ユポ紙)。
Claims (7)
- (メタ)アクリレート化合物(A)と、
光重合開始剤(B)と、
顔料(C)とを含有し、
下記(1)~(8)を特徴とする活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物。
(1)活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物が、光増感剤を含有しない。
(2)光重合開始剤(B)が、アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1)と、α-アミノアルキルフェノン(b2)と、α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)とを含有する。
(3)α-アミノアルキルフェノン(b2)のモル吸光係数は、350~400nmの光波長領域内で5000(l/mol・cm)以上、且つ300~350nmの光波長領域内で40000(l/mol・cm)以上であり、α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)のモル吸光係数は、250~300nmの光波長領域内で40000(l/mol・cm)以上である。
(4)光重合開始剤(B)が、重量平均分子量300~2000の化合物のみで構成される。
(5)活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物全量中、アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1)を5重量%以下含有する。
(6)(メタ)アクリレート化合物(A)が、1分子あたりのアクリレート官能基数が3以上、かつ重量平均分子量400~2000の化合物のみで構成される。
(7)(メタ)アクリレート化合物(A)が、
ジトリメチロールプロパンテトラ(トリ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(トリ)アクリレート、
プロピレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(トリ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、
プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、および
プロピレンオキサイド変性グリセリントリアクリレート、
からなる群より選択される1以上の化合物(a1)を含有する。
(8)(メタ)アクリレート化合物(A)が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールペンタアクリレート(a2)を含有する。 - 活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物全量中、
(メタ)アクリレート化合物(A)を10~70重量%、
光重合開始剤(B)を0.1~30重量%、
顔料(C)を1~60重量%
含有することを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物。 - アシルフォスフィンオキサイド化合物(b1)が、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(b1-1)を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物。
- 活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物全量中、
光重合開始剤(B)が
α-アミノアルキルフェノン(b2)を5重量%以下、および
α-ヒドロキシアルキルフェノン(b3)を5重量%以下、
含有することを特徴とする請求項1~3いずれか記載の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物。 - 活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物全量中、
(メタ)アクリレート化合物(A)が
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよび/またはジペンタエリスリトールペンタアクリレート(a2)を0%超、50重量%以下含有することを特徴とする請求項4記載の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物。 - 下記基材(D)いずれか100cm2上に、0.0002g/cm2にて印刷された活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物に対し、メタルハライドランプ照射装置を使用し、照射出力160W/cm、照射距離10mm、コンベア速度80m/分の条件にて紫外線照射を行い、同面積のPPフィルム(厚み0.2mm)を重ねて0.02kg/cm2の荷重負荷にて25℃・50%環境条件下、10日間の放置を経てPPフィルムをエタノール100ml中へ60℃・50%環境条件下、10日間浸漬した後、そのエタノール中に存在する(メタ)アクリレート化合物(A)と光重合開始剤(B)とがそれぞれ100ppb未満の濃度であることを特徴とする請求項1~5いずれか記載の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物。
基材(D):それぞれ厚み2.0mm以下である商業用印刷用紙(アート紙、コート紙、上質紙、マットコート紙)、厚紙(ボール紙、ミルクカートン紙、ケント紙、段ボール紙)、アルミ蒸着紙、合成紙(ユポ紙) - 基材(D)に、請求項1~6いずれか記載の活性エネルギー線硬化性オフセットインキ組成物を積層してなるオフセットインキ積層体印刷物。
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