JP3435598B2 - N−ビニル−2−ピロリドンの回収方法 - Google Patents
N−ビニル−2−ピロリドンの回収方法Info
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Description
ピロリドンの回収方法に関するものである。N−ビニル
−2−ピロリドンは、医薬品、食品添加剤、パーソナル
ケア品等の原料として広範な用途のあるポリ−N−ビニ
ル−2−ピロリドンの原料モノマーとして有用な化合物
である。
り2−ピロリドンとアセチレンとを加圧下、液相でアル
カリ触媒の存在下に反応するレッペ法により工業生産さ
れている。ところが、レッペ法はアセチレンが高圧下で
爆発を起こす危険性があること、反応収率の低下を防ぐ
ために触媒調製工程や、2−ピロリドン転化率の制御な
どのような反応制御が複雑であることなどの種々の問題
を有している。
ビニル−2−ピロリドンの製造方法として、γ−ブチル
ラクトンとモノエタノールアミンとの反応によって収率
良く得られるN−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロ
リドンを原料として用いる各種の方法が試みられてい
る。
2−ピロリドンとオクチニルクロライドとの反応によっ
て得られるN−(2−クロロエチル)−2−ピロリドン
を脱塩化水素する方法(US2,775,599号公報
等参照)や、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロ
リドンと無水酢酸との反応によって得られる酢酸エステ
ル中間体を脱酢酸する方法などが提案されている。しか
し、これらの中間体を経由する方法では、N−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2−ピロリドンと当量の副原料が必
要である上に、中間体製造費用も多大であり、しかも副
原料由来の副生成物が多量に発生するという問題がある
ので、これらは工業的な観点から優れた製造方法とはい
えない。
て、特開平8−141402号公報には、N−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2−ピロリドンを触媒の存在下、気
相で分子内脱水反応させることによってN−ビニル−2
−ピロリドンを製造する方法が提案されている。該製造
方法は、原料であるN−(2−ヒドロキシエチル)−2
−ピロリドンは、γ−ブチルラクトンとモノエタノール
アミンとの反応によって収率良く製造されるので、入手
が容易でありしかも安価である。また該製造方法は、N
−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン以外の原
料を必要とせず、しかも触媒の種類や反応条件を適宜選
択することで、反応選択率を向上させることができる。
は、目的物であるN−ビニル−2−ピロリドン、副生成
物である水、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロ
リドンの分解生成物である2−ピロリドン、及び未反応
原料であるN−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリ
ドン等からなる複雑な組成を有しているが、上記公報に
は、その反応液からN−ビニル−2−ピロリドンを精製
・回収する方法については全く開示されていなかった。
リドンは加熱によりラジカル重合や熱分解し、水の存在
下では加水分解することが知られている。
れる凝縮液からN−ビニル−2−ピロリドンを蒸留操作
により回収する場合、蒸留条件によっては、N−ビニル
ー2−ピロリドンの重合や熱分解によって回収率が低下
したり、重合物が機器内に蓄積して装置トラブルを招く
などの問題が生じる。
たものであり、N−ビニル−2−ピロリドン、N−(2
−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、及び水を含有
する複雑な蒸留組成の液から連続的な蒸留によって、化
学的に不安定なN−ビニル−2−ピロリドンを効率的且
つ安定的に精製・回収することのできるN−ビニル−2
−ピロリドンの回収方法を提案することを目的とする。
ニル−2−ピロリドンの回収方法を提供すべく鋭意検討
した結果、N−ビニル−2−ピロリドン、N−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2−ピロリドン、N−ビニル−2−
ピロリドンよりも沸点の高い化合物、及び水を含有する
溶液を連続的に蒸留してN−ビニルー2−ピロリドンを
回収するにあたり、蒸留塔ボトム液の温度を制御するこ
とによって、N−ビニル−2−ピロリドン重合反応や熱
分解を抑制することができ、N−ビニル−2−ピロリド
ンを効率的かつ安定的に精製・回収することができるこ
とを見い出して本発明を完成させた。
ドン、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリド
ン、N−ビニル−2−ピロリドンよりも沸点の高い化合
物、及び水を含有する液を、蒸留塔を用いて連続的に蒸
留してN−ビニル−2−ピロリドンを回収する方法であ
って、前記蒸留塔の塔底液の温度を180℃以下に制御
して蒸留し、水を留出液として留出させる一方、N−ビ
ニル−2−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシエチル)
−2−ピロリドン、及びN−ビニル−2−ピロリドンよ
りも沸点が高い化合物からなる缶出液を缶出させること
を特徴とするN−ビニル−2−ピロリドンの回収方法に
関する。
た前記缶出液を、第二の蒸留塔を用いて連続的に蒸留
し、N−ビニル−2−ピロリドンを留出させる一方、N
−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンとN−ビ
ニル−2−ピロリドンよりも沸点の高い化合物からなる
缶出液を缶出させることが好ましい。
に制御して蒸留を行うことが好ましい。
−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンを気相脱水反応
した後冷却捕集して得られる液である場合に、特に有用
である。
の回収方法において、蒸留操作の対象となる液は、N−
ビニル−2−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンよ
りも沸点の高い化合物、及び水を含有する混合液であ
る。上記の液は、例えば、特開平8−141402号公
報等に開示された製法によって容易に得られる。具体的
には、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン
を触媒の存在下、気相で分子内脱水反応させることによ
って得られるN−ビニル−2−ピロリドンを、冷却捕集
した捕集液が挙げられるが、特にこれに限定されるもの
ではない。
点の高い化合物としては、具体的には、2−ピロリド
ン、N−ビニルー2−ピロリドンのダイマー等の所謂タ
ール状物質であるが、特にこれらに限定されるものでは
ない。
ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、N−ビニル−2
−ピロリドンよりも沸点の高い化合物、及び水を含有す
る混合液を、第一の蒸留塔で連続的に蒸留するにあた
り、塔底液の温度は180℃以下、好ましくは165℃
以下が良い。ここでは水が留出して除かれ、N−ビニル
−2−ピロリドンは缶出される。ボトム液の温度が18
0℃を超える温度の場合、ボトム液に含まれているN−
ビニル−2−ピロリドンの重合反応や熱分解が促進さ
れ、N−ビニル−2−ピロリドンの回収率が低下する。
蒸留する液の組成にもよるが、例えば、第一の蒸留塔の
操作圧力を2.66×104Pa(200mmHg)以
下、好ましくは1.99×104Pa(150mmH
g)以下として蒸留することで目的は達成される。
(第二の蒸留塔)で連続的に蒸留することが好ましい。
その場合には、第二蒸留塔の塔底液温度は230℃以
下、好ましくは210℃以下が良い。塔底液の温度が2
30℃を超える場合、N−ビニル−2−ピロリドンの熱
重合あるいは熱分解による回収率低下、重合物付着によ
る段効率低下や塔閉塞などの危険性が増す。これを回避
し230℃以下で操作し得る圧力は、蒸留する液の組成
によって異なるが、通常、1.33×104Pa(10
0mmHg)以下、より好ましくは、0.66×104P
a(50mmHg)以下である。
特に制限はないが、棚段塔または充填塔などの精留塔を
用いるのがよい。塔の段数は、蒸留液の組成や還流比に
応じて適宜選択する。通常は理論段数3〜30程度であ
る。
ニル−2−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシエチル)
−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンよりも
沸点の高い化合物、及び水を含有する液から、N−ビニ
ル−2−ピロリドンを連続的に回収する方法について以
下に説明する。先ず、N−ビニル−2−ピロリドンの回
収に好適に用いられる蒸留装置の一例を図1に示す。
塔(第一の蒸留塔)2、留出タンク3、凝縮器4、多段
式の連続蒸留塔(第二の蒸留塔)5、留出タンク6、凝
縮器7等から構成されている。
常時貯蔵する。タンク1は配管9を介して連続蒸留塔2
の中段部に接続されており、配管8を介してN−ビニル
−2−ピロリドン製造装置または混合液タンク(これら
は図示されていない)と接続されている。尚、本発明に
おいて「中段部」とは、蒸留塔における最上段及び最下
段を除いた中間の段を示している。
リドン製造装置または混合液供給タンクから連続的に蒸
留に供する混合液が供給されている。また、タンク1か
らは配管9を介して混合液が連続蒸留塔2の中段部へ連
続的に供給される。
と接続されており、塔頂部は配管10と凝縮器4を介し
て凝縮タンク3に接続されている。また、連続蒸留塔2
の塔底部には、缶出液を抜き出すための配管13が設け
られ、連続蒸留塔5の中段部に接続されている。更に、
連続蒸留塔2の塔頂部近傍には配管12が設けられてい
る。
から溶液が配管9を介して連続的に供給される。そして
水を連続的に留出液として留出する。一方N−ビニル−
2−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−
ピロリドン、及びN−ビニル−2−ピロリドンよりも沸
点の高い化合物からなる溶液が缶出液として缶出され
る。また連続蒸留塔2の塔頂部近傍には、凝縮タンク3
中の凝縮液である水の一部が還流液として還流される。
設置されており、連続蒸留塔2から留出するガス(留出
液)が凝縮液化される。
介して連続蒸留塔2の塔頂部と接続されている。また、
凝縮タンク3の底部には留出液を抜き出せる位置に配管
11・12が設けられている。配管11は留出液を抜き
出すためのものであり、配管12は連続蒸留塔2の塔頂
部近傍と接続されている。
らの留出液である水が連続的に供給される。そして、凝
縮タンク3からは凝縮した水の一部が連続蒸留塔2の塔
頂部近傍に連続的に還流される。また、凝縮タンク3の
塔底からは水が配管11を介して抜き出される。
ドンの精製塔であり、溶液を連続的に蒸留する。連続蒸
留塔5の中段は、配管13を介して連続蒸留塔2の塔底
部と接続されており、塔頂部は、配管14と凝縮器7を
介して凝縮タンク6と接続されている。また、連続蒸留
塔5の塔底部には、缶出液を抜き出すための配管17が
設けられている。更に、連続蒸留塔5の塔頂部近傍には
配管16が設けられている。
介して連続蒸留塔2の缶出液が連続的に供給される。そ
して、連続蒸留塔5では、N−ビニル−2−ピロリドン
が留出液として留出される一方、N−(2−ヒドロキシ
エチル)−2−ピロリドンと、N−ビニル−2−ピロリ
ドンよりも沸点の高い化合物からなる液が缶出液として
缶出される。
設置されており、ここでは連続蒸留塔5から留出するガ
ス(留出液)が凝縮され液状のN−ビニル−2−ピロリ
ドンが得られる。
介して連続蒸留塔5の塔頂部と接続されている。また、
凝縮タンク7の底部には留出液を抜き出せる位置に配管
15・16が設けられている。配管15は留出液を抜き
出すためのものであり、配管16は連続蒸留塔2の塔頂
部近傍と接続されている。
らの留出液であるN−ビニル−2−ピロリドンが連続的
に供給される。そして、凝縮タンク6からは凝縮したN
−ビニル−2−ピロリドンの一部が連続蒸留塔5の塔頂
部近傍に連続的に還流される。また、凝縮タンク6は塔
底から適宜N−ビニル−2−ピロリドンが配管11を介
して抜き出される。
例えば、熱交換器やポンプ、中間タンク(何れも図示さ
れていない)等、蒸留操作に必要な種々の装置が更に設
けられている。
ニル−2−ピロリドンの回収方法の一例について説明す
る。
ドン、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリド
ン、N−ビニル−2−ピロリドンよりも沸点の高い化合
物、及び水を含有する蒸留に供する液が連続的に供給さ
れると共に、該タンク1から連続蒸留塔2の中段に溶液
が連続的に供給される。連続蒸留塔2に供給された液
は、連続的に蒸留され、水が留出液として塔頂より留出
される。また、N−ビニル−2−ピロリドン、N−(2
−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、及びN−ビニ
ル−2−ピロリドンよりも沸点の高い化合物が塔底より
缶出液として缶出される。
液)の温度は、180℃以下、好ましくは165℃以下
が良い。塔底液の温度が180℃を超えると、塔底液
(ボトム液)中のN−ビニル−2−ピロリドンの重合反
応や熱分解が促進され、N−ビニル−2−ピロリドンの
回収率が低下するので好ましくない。尚、連続蒸留塔2
での蒸留は、2.66×104Pa(200mmHg)
以下、好ましくは1.99×104Pa(150mmH
g)以下が良い。
で凝縮され凝縮タンク3に連続的に供給される。留出液
である水は連続蒸留塔2の塔頂近傍に連続的に還流され
る一方、該凝縮器の底部からも適宜抜き出される。
例えば、塔の段数及び還流比等は特に限定されるもので
はない。
塔5の中段に連続的に供給される。供給された缶出液
は、連続的に蒸留され、N−ビニル−2−ピロリドンが
塔頂から留出液として留出される。また、残りのN−
(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンと、N−ビ
ニル−2−ピロリドンよりも沸点の高い化合物が塔底よ
り缶出液として缶出される。連続蒸留塔5においては、
塔底部の液温を230℃以下にすることが好ましく、2
10℃以下にすることがさらに好ましい。塔底部の液温
を230℃以下で制御することで、蒸留塔内でのN−ビ
ニル−2−ピロリドンの熱分解が抑制される。尚、連続
蒸留塔5での蒸留は、1.33×104Pa(100m
mHg)以下、さらには0.66×104Pa(50m
mHg)の減圧下で実施することが好ましい。
で凝縮され凝縮タンク6に連続的に供給され。留出液で
あるN−ビニル−2−ピロリドンは連続蒸留塔5の塔頂
近傍に連続的に還流される一方、該凝縮器の底部から適
宜抜き出される。
6から連続蒸留塔5にN−ビニル−2−ピロリドン一部
を還流することにより、還流操作の効果を得ることがで
きる。尚、連続蒸留塔5におけるその他の蒸留条件、例
えば、塔の段数及び還流比等は特に限定されるものでは
ない。
ニル−2−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシエチル)
−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンよりも
沸点の高い化合物、及び水を含有する液からN−ビニル
−2−ピロリドンが連続的に回収される。尚、原料であ
るN−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンは、
連続蒸留塔5の缶出液を更に蒸留することで容易に回収
することができる。回収されたN−(2−ヒドロキシエ
チル)−2−ピロリドンは、例えばN−ビニル−2−ピ
ロリドン製造装置等で再利用(リサイクル)される。
用いられる連続蒸留装置は、図1に示す構成にのみに限
定されるものではない。
ことにより、N−ビニル−2−ピロリドンの重合反応や
熱分解を抑制することができ、目的物であるN−ビニル
−2−ピロリドンを連続的、効率的かつ安定的に精製・
回収することができる。
説明するが、本発明はこれらによりなんら限定されるも
のではない。
連続的に回収した。
管に、充填物として直径35mmのステンレス製スルー
ザーパッキンを濃縮部に4エレメント、回収部に6エレ
メント充填したものを用いた。連続蒸留塔5として、内
径50mmのガラス管に、充填物として直径50mmの
ステンレス製スルーザーパッキンを濃縮部に7エレメン
ト、回収部に7エレメント充填したものを用いた。ま
た、凝縮タンク3,6内の凝縮液の温度は10℃に保っ
た。
3×104Pa(100mmHg)で、還流比は0.5と
なるように凝縮タンク3から連続蒸留塔2に還流される
凝縮液量を操作した。また、連続蒸留塔5は、操作圧を
1.33×103Pa(10mmHg)で、還流比は1と
なるように凝縮タンク6から連続蒸留塔5に還流される
凝縮液量を操作した。
たりの供給量(以下、供給速度と記す)、連続蒸留塔2
から留出した留出液の単位時間当たりの留出量(以下、
留出速度と記す)、連続蒸留塔2から缶出した缶出液の
単位時間当たりの缶出量(以下、缶出速度と記す)、連
続蒸留塔5に供給した缶出液の供給速度、連続蒸留塔5
から留出した留出液の留出速度、連続蒸留塔5から缶出
した缶出液の缶出速度を、各液の組成と共に表1に示
す。但し、表1中のNVPはN−ビニル−2−ピロリド
ンを、2−Pyは2−ピロリドンを、HEPはN−(2
−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンを、高沸点化合
物は2−ピロリドン以外のN−ビニル−2−ピロリドン
よりも沸点の高い化合物を意味する。また、連続蒸留塔
2と5の塔頂温度およびボトム温度を表2に示す。
2においては、溶液中の水が留出液として留出され、一
方、残りの成分は缶出液として缶出していることがわか
る。また、連続蒸留塔5においては、目的物であるN−
ビニル−2−ピロリドンが留出液として留出されたこと
がわかる。従って、上記の蒸留装置、即ち、本実施例に
かかる回収方法により、N−ビニル−2−ピロリドンが
連続的に回収されることがわかる。
−2−ピロリドンの供給量に対する、連続蒸留塔2から
缶出したN−ビニル−2−ピロリドンの缶出量の割合、
つまり、連続蒸留塔2におけるN−ビニル−2−ピロリ
ドンの回収率は 98質量%であった。更に、連続蒸留
塔5に供給したN−ビニル−2−ピロリドンの供給量に
対する、連続蒸留塔5から留出したN−ビニル−2−ピ
ロリドンの留出量の割合、つまり、連続蒸留塔5におけ
るN−ビニル−2−ピロリドンの回収率は 98質量%
であった。従って、連続蒸留塔2に供給したN−ビニル
−2−ピロリドンの供給量に対する、連続蒸留塔5から
留出したN−ビニル−2−ピロリドンの留出量の割合、
つまり、N−ビニル−2−ピロリドンの回収率は 96
質量%であった。そして、回収されたN−ビニル−2−
ピロリドンの純度は99.9質量%であった。
連続的に回収した。また、連続蒸留塔2及び連続蒸留塔
5の構成は実施例1と同様の構成とすると共に、凝縮タ
ンク3,6中の凝縮液の温度を10℃に保った。
3×104Pa(100mmHg)で、還流比は1となる
ように凝縮タンク3から連続蒸留塔2に還流される凝縮
液量を操作した。また、連続蒸留塔5は、操作圧を1.
33×103Pa(10mmHg)で、還流比は1.5と
なるように凝縮タンク6から連続蒸留塔5に還流される
凝縮液量を操作した。
の供給速度、留出速度、及び缶出速度を各液の組成と共
に表3に、連続蒸留塔2と5の塔頂温度およびボトム温
度を表4に示す。
2においては、溶液中の水が留出液として留出され、一
方、残りの成分は缶出液として缶出していることがわか
る。また、連続蒸留塔5においては、溶液中の全てのN
−ビニル−2−ピロリドンが留出液として留出されたこ
とがわかる。従って、上記の蒸留装置、即ち、本実施例
にかかる回収方法により、N−ビニル−2−ピロリドン
が連続的に回収されることがわかる。
−2−ピロリドンの供給量に対する、連続蒸留塔2から
缶出したN−ビニル−2−ピロリドンの缶出量の割合、
つまり、連続蒸留塔2におけるN−ビニル−2−ピロリ
ドンの回収率は 97質量%であった。更に、連続蒸留
塔5に供給したN−ビニル−2−ピロリドンの供給量に
対する、連続蒸留塔5から留出したN−ビニル−2−ピ
ロリドンの留出量の割合、つまり、連続蒸留塔5におけ
るN−ビニル−2−ピロリドンの回収率は 98質量%
であった。従って、連続蒸留塔2に供給したN−ビニル
−2−ピロリドンの供給量に対する、連続蒸留塔5から
留出したN−ビニル−2−ピロリドンの留出量の割合、
つまり、N−ビニル−2−ピロリドンの回収率は95質
量%であった。そして、回収されたN−ビニル−2−ピ
ロリドンの純度は99.9質量%であった。
連続的に回収した。また、連続蒸留塔2及び連続蒸留塔
5の構成は実施例1と同様の構成とすると共に、凝縮タ
ンク3,6中の凝縮液の温度を10℃に保った。
3×104Pa(250mmHg)で、還流比は0.5と
なるように凝縮タンク3から連続蒸留塔2に還流される
凝縮液量を操作した。また、連続蒸留塔5は、操作圧を
1.33×103Pa(10mmHg)で、還流比は1と
なるように凝縮タンク6から連続蒸留塔5に還流される
凝縮液量を操作した。
の供給速度、留出速度、及び缶出速度を各液の組成と共
に表5に、連続蒸留塔2と5の塔頂温度およびボトム温
度を表6に示す。
2においては、溶液中の水が留出液として留出され、一
方、残りの成分は缶出液として缶出していることがわか
る。また、連続蒸留塔5においては、溶液中の全てのN
−ビニル−2−ピロリドンが留出液として留出されたこ
とがわかる。しかし、連続蒸留塔2に供給したN−ビニ
ル−2−ピロリドンの供給量に対する、連続蒸留塔2か
ら缶出したN−ビニル−2−ピロリドンの缶出量の割
合、つまり、連続蒸留塔2におけるN−ビニル−2−ピ
ロリドンの回収率は90質量%であった。更に、連続蒸
留塔5に供給したN−ビニル−2−ピロリドンの供給量
に対する、連続蒸留塔5から留出したN−ビニル−2−
ピロリドンの留出量の割合、つまり、連続蒸留塔5にお
けるN−ビニル−2−ピロリドンの回収率は98質量%
であった。従って、連続蒸留塔2に供給したN−ビニル
−2−ピロリドンの供給量に対する、連続蒸留塔5から
留出したN−ビニル−2−ピロリドンの留出量の割合、
つまり、N−ビニル−2−ピロリドンの回収率は 88
質量%であった。そして、回収されたN−ビニル−2−
ピロリドンの純度は 99.8質量%であった。
連続的に回収した。また、連続蒸留塔2及び連続蒸留塔
5の構成は実施例1と同様の構成とすると共に、凝縮タ
ンク3,6中の凝縮液の温度を10℃に保った。
3×104Pa(100mmHg)で、還流比は0.5と
なるように凝縮タンク3から連続蒸留塔2に還流される
凝縮液量を操作した。また、連続蒸留塔5は、操作圧を
1.46×104Pa(110mmHg)で、還流比は1
となるように凝縮タンク6から連続蒸留塔5に還流され
る凝縮液量を操作した。
の供給速度、留出速度、及び缶出速度を各液の組成と共
に表7に、連続蒸留塔2と5の塔頂温度およびボトム温
度を表8に示す。
2においては、溶液中の水が留出液として留出され、一
方、残りの成分は缶出液として缶出していることがわか
る。また、連続蒸留塔5においては、溶液中の全てのN
−ビニル−2−ピロリドンが留出液として留出されたこ
とがわかる。しかし、連続蒸留塔2に供給したN−ビニ
ル−2−ピロリドンの供給量に対する、連続蒸留塔2か
ら缶出したN−ビニル−2−ピロリドンの缶出量の割
合、つまり、連続蒸留塔2におけるN−ビニル−2−ピ
ロリドンの回収率は98質量%であった。更に、連続蒸
留塔5に供給したN−ビニル−2−ピロリドンの供給量
に対する、連続蒸留塔5から留出したN−ビニル−2−
ピロリドンの留出量の割合、つまり、連続蒸留塔5にお
けるN−ビニル−2−ピロリドンの回収率は 89質量
%であった。従って、連続蒸留塔2に供給したN−ビニ
ル−2−ピロリドンの供給量に対する、連続蒸留塔5か
ら留出したN−ビニル−2−ピロリドンの留出量の割
合、つまり、N−ビニル−2−ピロリドンの回収率は
87質量%であった。そして、回収されたN−ビニル−
2−ピロリドンの純度は 99.8質量%であった。
ように、本実施例にかかる回収方法を行うことにより、
N−ビニル−2−ピロリドンの重合反応及び熱分解を抑
制することができ、該N−ビニル−2−ピロリドンを連
続的、効率的かつ安定的に精製・回収することができる
ことがわかる。
−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンを気相脱水反応
して得られた液等のような、N−ビニル−2−ピロリド
ン、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、
N−ビニル−2−ピロリドンよりも沸点の高い化合物、
及び水を含有する複雑な組成の液から、化学的に不安定
なN−ビニル−2−ピロリドンの重合及び熱分解等を抑
制しつつ、N−ビニル−2−ピロリドンを連続的、効率
的、かつ安定的に精製・回収できるという効果を奏す
る。
ロリドンの回収方法に好適に用いられる蒸留装置の概略
の構成を示すブロック図である。
Claims (4)
- 【請求項1】 N−ビニル−2−ピロリドン、N−(2
−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、N−ビニル−
2−ピロリドンよりも沸点の高い化合物、及び水を含有
する液を、蒸留塔を用いて連続的に蒸留してN−ビニル
−2−ピロリドンを回収する方法であって、前記蒸留塔
の塔底液の温度を180℃以下に制御して蒸留し、水を
留出液として留出させる一方、N−ビニル−2−ピロリ
ドン、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリド
ン、及びN−ビニル−2−ピロリドンよりも沸点が高い
化合物からなる缶出液を缶出させることを特徴とするN
−ビニル−2−ピロリドンの回収方法。 - 【請求項2】 前記蒸留塔(第一の蒸留塔)から缶出さ
れた前記缶出液を、第二の蒸留塔を用いて連続的に蒸留
し、N−ビニル−2−ピロリドンを留出させる一方、N
−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンとN−ビ
ニル−2−ピロリドンよりも沸点の高い化合物からなる
缶出液を缶出させる請求項1記載のN−ビニル−2−ピ
ロリドンの回収方法。 - 【請求項3】 第二の蒸留塔の塔底液の温度を230℃
以下に制御して蒸留を行う請求項2記載のN−ビニル−
2−ピロリドンの回収方法。 - 【請求項4】 第一の蒸留塔に供給する液が、N−(2
−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンを気相脱水反応
した後、冷却捕集して得られた液である請求項1から3
のいずれかに記載のN−ビニル−2−ピロリドンの回収
方法。
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