TW550255B - Process for recovering N-vinyl-2-pyrrolidone - Google Patents

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TW550255B
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pyrrolidone
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Yoshinari Yamaguchi
Hitoshi Yano
Akira Kurusu
Yuuji Shimasaki
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Nippon Catalytic Chem Ind
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550255 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 1 五、發明說明（） 太發明夕抟銜領域 本發明乃有關N -乙烯基-2 -吼略烷酬（1\1-\411¥1-2-P y r r ο 1 i d ο n e )之回收方法。N -乙烯基-2 -吡咯烷酮為一 種有用化合物，可做為製造聚Μ -乙烯基-2 -咄咯烷酮之 原料單體，該聚合锪産物在藥物、食品添加劑、個人用 品等有廣泛的應用。 以汴的抟Μ Ν -乙烯基-2 -吡咯烷酮工業上一直是用”雷波法”（R e p p e P r o c e s s )製備之，亦03在齡觸媒存在下及於壓力下，使 2 -吡咯烷_和乙炔在液相中反應。但雷波法有各種困擾 ，例如乙炔在高壓下會引起爆炸，為防止反應産率下降 之觸媒製法複雜，而旦2 -咐咯烷酮轉化反應之控制亦複 雜。 因此，目前急需一種不採用乙炔為原料而能製得N -乙 烯基-2 -吡咯烷酬之方法，例如有許多方法經嚐試，如 y - 丁内酯和單甲醇胺反應高産率所獲得之N - ( 2 -羥乙基） -2 -吡咯烷_可採用為原料。 科學家亦建議其他方法，例如按美國專利2，7 7 5，5 9 9號 由N - (2-羥乙基）-2-吡咯烷_和辛炔氯反應所得之N - (2-氯 乙基）-2 -吡咯烷酮進行脫氯化氫，或是由N - ( 2 -羥乙基） - 2 -吡咯烷酬和醋酐反應所得之醋酸酯中間體去除醋酸等 。但因經由中間體之製法會有一些問題，洌如需要有相當 於N - ( 2 -羥乙基）-2 -吡咯烷酮之輔助原料，而且中間體之 製造成本昂貴，且會有副産品衍生自輔原料，站在工業 的觀點，其非極佳的製程。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------. 550255 A7 _B7_ ο五、發明說明（） 觸媒存在下，於氣相中使K 2 -羥乙基）-2 -吡咯烷_做 分子内脫水而得N -乙烯基-2 -吡咯烷_之方法。在此製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 且得 而製 ，地 得率 取産 易高 容可 _ 應 烷反 咯胺 吡醇 2 乙- 眞 基和 乙醋 羥内 2 丁 ,—^ 1 1 N V/ 料為 原因 中貴 法不 除 中 法 製 此 在 外 此 基 乙 羥 LT 夕 _ 烷 咯 itfc 條 應 反 及 類 in 8 的 媒 擇 選 地 當 適 。 且率 而擇 ，選 料應 原反 他升 其提 有可 必即 不件 之 成 組 雜 複 有 ΓΟ 具T 種7 一 基 為烯 物乙 合 N 縮物 之産 得的 所欲 應所 反含 程包 製 ， 逑體 前液 在 合 混 画 烷 吡酮 2-院 : 咯 物吡 産 2 解)- 分基 之乙 _ 羥 院2- 咯T rt S Li T 料 2 - 原 丨之 應 反 未 2 -丨及 Ν 以 水酮 物烷 産咯 基 乙 羥 並 ΠΡ 中 T 告-2頴 公基間 之烯之 利乙決 專N-解 該的明 在度發 但純本 ， 高以 等收欲 回 中 液 合 Μ 此 由 何 如 及 提 未 酮 烷 咯 應 反 合 聚 基 a 0 游 行 進 可 知 已 酮 烷 咯 % (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝---- 解 水 會 下 在 存 之 水 在 及 解 7分 基熱 烯會 乙熱 N-加 或 法 方 之 利-2 專基 告烯 公乙 述 N- 前 按 若 此 因 收 回 餾 蒸 物 合 縮 之 成 形 所 應 反 由 欲 熱 有 題 問 定 而 件 條 餾 蒸 視 則 酮 烷 咯 毗 烷 咯 靈 失 T 置 2 - 裝 基成 烯造 乙而 N 中 少置 減裝 會在 解積 分累 熱物 或合 合聚 聚或 率 收 回 之 _ 收吡 回2- 出- 提 而 題 問 的 遇 遭 所 為 前 冃 至 於 在 的— >ΠΗ 0 | - 2 之- 明基 發烯 本乙 基 烯 乙 I N 有 含 自 能 法 方 之 S 烷 咯 基餾 乙蒸 羥續 2 連 /fv^ ” N-液 ， 合 _ 混 烷的 咯物 成 ΓΓή 雜 複 具 之 水 及 _ 烷 咯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ·111111. 550255 A7 B7 五、發明說明（ 基 烯 乙 i N 之 定 安 不 學 化 收 回 地 度 純 高 及 地 定 安 地 效 有 同 S 烷 咯 Btt 頴 間 決 解 發 案 本 回 之 _ 烷 咯 比 β f 2 I 基 烯 乙 I N 究 研 地 底 徹 方者 之明 _ 烷 咯 0^ ffr I 2 I 基 烯 乙 1 N 含 現 發 法 方 收 基 乙 羥 物 合 化 之 B 烷 咯 nH 1 2 I 基 烯 乙 1 N 於 高 點 沸 _ 烷 咯 ft 溫 之 體 液 部 底 塔 餾 蒸 制 控 安 及 效 有 而 ? ο 解酬 分烷 熱咯 之吡 9 2 ? 一 烷 時4 基 塔igtu* M-Bt乙 ίοό1 續 I N 連基的 經烯度 液乙純 合N-高 混制收 之抑回 水可地 及度定 法 N 方 ， 之酬 酮烷 院咯 咯吡 吼2~ I 一 2 I 基 基烯 烯乙 乙 N N 入3 收餾 回蒸 供續 提連 明塔 發餾 本蒸 是用 於利 0 11*Γυ 0 8 烷1 4在 塔 Lt T 液 -2底 基塔 烯餾 乙蒸 N-制 於控 高於 點在 沸處 ，之 酮善 烷改 咯 ， 吡液 2 合 )-混 基之 乙水 羥及 t 0 S 隱 di院 /{\ ” 咯 物吡 出 2 00 -Γ基 成烯 黯乙 蒸 S 水含 使包 ， 出 下取 以面 或方 P 另 在 且基 並乙 ，羥 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝 « 基 烯 乙 - N 於 高 點 沸 。 及物 _ 餘 烷殘 咯底 吡塔 _ J 2 -ώ )-物 合 化 之 同 画 烷 咯 --------%, 連 塔 餾 蒸 二 第 用 利 為 佳 較 第 -/V 塔 0 蒸 逑 前 自 餾 蒸 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 物 餘 殘 底 塔 之3 二 取 }rl 塔為 餾酮 蒸烷 出 餾 蒸 而 含 出 隹 0 分 面 方 另 基基 烯乙 乙羥 咯 «Μ r rj Jrl 吡 τ 1 2 物下 餾以 殘或 底°c 塔30 之2 在 K· 度 烷 T溫 塔 Μ液 ΓΓ ΠΗ 1 0 7底 基之 烯塔 乙餾 N 蒸 於二 高第 點制 沸控 及為 酬佳 烷較 咯 基 烯 乙 I N 含 包 即 亦 液 合 混 之 _ 蒸 欲 若 基 乙 羥 於 高 ¾ 沸 S 烷 咯 ，咯 LL· Lt 烷 Τ 略-2 吡基 2-烯 -乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 550255 A7 B7 五、發明說明（ 體 液 2 J (V ^u. - Hu N 0 卻集 冷收 自所 得物 乃産 液應 合反 混水 之脫 。 水相用 及氣有 _ 之 別 烷酬特 基 乙 羥
烷 咯 比 RH 法 方 明 發 本 刖 基 構乙 行N-施明 之發 明本 發依 本 餾 蒸 欲 中 法 方 收 回 之 烷 咯 基 烯 乙 I N 含 包 逑 前 乃 體 液 之 S 烷 咯 iffe 基 乙 羥
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目C 基 烯 乙 會 r汷院 P Ϊ 回 Lru frv T 烷 2 - 咯 基吡 烯2- 乙- 勺 白 百 之 明 發柱 本汞 現米 實毫柱 為 CD^ 0(2米 降巴毫 ο 下 4 5 ο 1~~i 金曰 ^^- /1, 在 須 塔 餾 蒸1 第
X 亦 巴度 4 程 10壓 X 低 99而 1X ， 為作 佳操 較行 ，進 下壓 以低 或之 丨下 以 或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 550255 A7 B7 五、發明說明（ 第 餾 蒸 續 I 達 步 1 進 塔 餾 成蒸 組二 W第 W ( 液塔 合餾 混蒸 之一 餾另 蒸在 欲為 於佳 賴較 端 物 餘 殘為23 部度於 底溫高 塔體度 餾液溫 蒸部液 一 底底 下 合 場 .ru 在 於 由 1—1 2 如 為例 佳 ， 尤增 ，大 下害 以危 或則 CC ， ο 3 Ρ 塔若 黯 。 蒸下 二以 第或 為 P 佳10 較 基 烯 乙 塔 © T 合 2 - 聚 率 産 低 降 而 解 分 熱 或 合 聚 熱 之 烷 塞 堵 塔 餾 蒸 或 降 下 效 板 成 造 會 附 粘 為 11 力 X 壓 6 作ο 操為 可佳 之較 下 ， 以下 或以 Ρ 或 ο ) 23柱 在汞 ，米 險毫 危 ο 等(1
E 由 及 以 此 免 避 為
X 巴 汞 米 毫 成 組 的 液 之 餾 蒸 欲 於 賴 端 亦 化 變 之 力 壓 下 以 或 柱 層 為 佳 較 但 制 限 殊 特 無 並 型 類 塔 蒸 之 明 發 本 於 用 組 液 餾 蒸 於 賴 端 。 數 3 板至 之 3 塔為 餾數 蒸板 〇 論 塔理 餾常 蒸通 充但 镇 ， 或比 塔流 餾回 蒸及 板成 乙匕 /Λ— 羥 - 之 2 ._-ί 酮 Ν-院 ， 咯 麵吡 院2- 略-Μ基 Τ 烯 2 J I 乙 基 Ν 烯於 乙高 Ν 點 含沸 由 ， 法酮 方烷 明咯 發吡 本2-依)-基 較 之 同 圓 烷 咯 Btt - 2 ί 基 烯 乙 I Ν 收 回 續 連 液 合 混 : 之下 水如 及条 物體 合佳 基 烯 乙 I N 收 回 法 〇 方圖 明程 發流 本之 依例 乃置 圖裝 留 11 第蒸 附用 所 烷 咯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - I--I I--訂---II---· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 ί 丨塔 塔餾 餾蒸 蒸二 一 第 /IV 第 +、 ( 塔 塔餾 餾蒸 蒸續 續連 連階 階多 多 ， ， Λ4 1 器 槽凝 含冷 包 ， 置 3 裝槽 餾凝 蒸冷 管 8 由線 經管 1 經 槽另 ， i—x 内槽 -IX ， 槽分 在部 存板 。儲間 等地中 ? 斷之 器不 2 凝液塔 冷合餾 及混蒸 的續 量連 定接 預連 使 9 線 6 槽 凝 冷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 550255 A7 _B7_五、發明說明（） 連接N -乙烯基-2 - PHi咯烷_製造裝置或混合液槽（均未畫 出來）。本說明書中，”中間板部分”指蒸餾塔中除最頂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 - 後間 由部板蒸 中烯於 ，成 塔 塔引 1 2 之 - 然中 經底間續 之乙高 I 當。餾 之能線 基。的 Si 2 中連 2 N 點、β 式近蒸 2 部管 烯 1 塔 分塔之著 塔含沸 I 形附續 塔底而 乙槽餾 部餾 5 接 餾，及:^液分連 餾之， N 入蒸 頂蒸塔2a蒸面酮^凝部將 蒸 3 物 由飼續 塔續餾12續方烷；^ 冷頂可。續槽出 液地連 ，連蒸線 連另咯 U 之塔，物連凝餾 。 。合斷入 接 α 續管 入 C 吡??中 2 置出和冷出近 1 容 層混不飼 連 3 連的 飼物 2^?3 塔位餾 4 位取附 板之槽地 1 槽至來 9 出)-Μ 槽餾定成器是來分 間餾儲斷 槽凝送出 線餾基 k 凝蒸預化凝12用部 合 中蒸液不 和冷物拉 管成乙 t 冷續之液冷線是頂 之欲合 9 3 著餾 3 。 經發羥έί以連上並及管11塔 外使混線 線接殘槽近 1 蒸2-水回10凝10及線 2 板，或管 管連部凝附槽地-(uii的送線冷線11管塔 S 院 2 的法置經 以 4 底冷分由斷&f分 1 管體管線。餾 部方裝液 2 器出由部地不 I’u部線在氣著管置蒸 H UU 底之造合 塔凝取，頂續水ΪΙΤ 。管裝的藉。位續 i-兀 最明製混 餾冷13外塔連 C4-2來由 4 來 3 接之連 以發酮之 0 蒸和線此之液分¾¾基出經器出槽連物著 板本烷中分續10管 。2 合部-it烯取液凝餾凝分出接 的依咯 1 部連線由分塔混板-2乙式流冷蒸冷部餾連 部吡槽板 管經部餾 間基N-形回 2 頂出則 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 550255 A7 B7 rj 五、發明說明（） 由連續蒸餾塔2取出做為餾出物之水不斷地飼入冷凝 槽3 。部分的冷凝水由冷凝槽3不斷地回流送返連續蒸 餾塔2之塔頂部分。另外，由冷凝槽3亦經管線1 1取出 水。 連續蒸餾塔5為N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之分餾塔。連 續蒸餾塔5之中間板部分經由管線1 3和連續蒸餾塔2之 底部連接，而其塔頂部分則經由管線1 4及冷凝器7和冷 凝槽6連接。管線1 7位於連續蒸餾塔5之底部，可取出 塔底殘留物。此外，冷凝槽6藉由管線1 6連接連續蒸餾 塔5之塔頂部分。 連續蒸餾塔2底部殘餘物藉由管線1 3連續飼入連續蒸 餾塔5之中間板部分。在連續蒸餾塔5中，N -乙烯基 -卜吡咯烷醒|被蒸餾成餾出物，而含N - ( 2 -羥乙基）-2 -吡 咯烷酬及沸點高於N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之化合物的液 體則被移出成為塔底殘餘物。 冷凝器7裝在管線1 4中之預定位置，由連續蒸餾塔5 蒸餾出來之氣體在此冷凝而得液態N -乙烯基-2 -吡咯烷 _ 〇 冷凝槽6藉著管線i 4及冷凝器7連接著連續蒸餾塔5 之塔頂部分。管線1 6及管線1 6則裝在冷凝槽7之底部能 夠取出餾出物之位置。管線1 5用來取出餾出物，而管線 1 6則連接著連續蒸餾塔5之塔頂部分附近。 由連續蒸餾塔5蒸餾出來成為餾出物之N -乙烯基-2 -吡咯烷酮連續地飼人冷凝槽6 。部分冷凝之N -乙烯基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 訂---------· 550255 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明說明（） - 2 -吡咯烷酮不斷地由冷凝槽6回流至連續蒸餾塔之塔 頂部分。N -乙烯基-2 -吡咯烷_藉著管線]5由冷凝槽6 之約由底部引出。 當本發明方法是利用此種結構之蒸餾裝置，則首先將 含N -乙烯基-2 -毗咯烷酮，N - ( 2 -羥乙基）-2 -吡咯烷酮， 沸點高於N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之化合物及水之混合液 不斷地飼入槽1 ，並且由槽1不斷地引入連續蒸餾塔2 之中間板部分。引入連續蒸餾塔2之混合液不斷地蒸餾 ，水蒸發成為餾出物由塔頂逸出，而含N -乙烯基-2 -吡 咯烷酮，N - ( 2-羥乙基）-2-吡咯烷酮及沸點高於乙烯 基-2 - Ptt咯烷酮之液體則排出成為塔底殘餘物。在此操 作中，連續蒸餾塔2塔底液體溫度為1 8 0 °C或以下，較 佳為1 6 5 °C或以下。若塔底液體溫度高於1 8 ϋ °C，則塔底 液體中的N -乙烯基-2 -吡咯烷酮會熱聚合或熱分解，導 致N-乙烯基-2-吡咯烷酮産率下降。較佳為連續蒸餾塔2 是在2 . 6 6 X 1 0 4巴（2 Q Q毫米汞柱）或以下，尤佳為在 1 . 9 9 X 1 0 4巴（1 5 0毫米汞柱）或以下之低壓操作。 然後由連續蒸餾塔2逸出的餾出物（水）在冷凝器4中 冷凝，並連續地引入冷凝槽3 。餾出物（水）不斷地經由 管線1 2回流進入連續蒸餾塔2的頂部附近，同時經由管 線1 1約由冷凝槽3之底部引出。 連續蒸餾塔2之其他蒸餾條件，例如塔板數，”回流 比"（e f 1 u X r a t i 〇 )等並無特殊限制。 連續蒸餾塔2底部殘餘物藉箸管線1 3不斷地飼入連續 -1 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝--------訂--------- 550255 A7 B7 五、發明說明（
分 B· 咅 板 間 中 . 2 之一 5 基 塔烯 li乙 M⑴ N 物 餘 殘 底 塔 留 *m4 蒸 地 續 連 的 留 殘 而 出 餾 頂 塔 由 _ 烷 咯 % 得乙 使羥 化 之 酮 烷 咯 塔 餾 蒸 續 連 , 在 基 〇 烯出 乙 引 1 容 N 物 於餘 高殘 點部 沸底 及成 _ 當 烷底 塔 塔 吡由 2 目C )-物 基合 可 1 ύ 2 0 為 ， 佳下 較以 ，或 下 9 以30 或£2 C在 0°度 23溫 在體 制液 控底 須塔 必制 度控 溫能 體若 液 。 部下 底以 ，或
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ltic· I ϋ ϋ ϋ ϋ ϋ 1 1 ^ -ϋ Βϋ 1. 1.— ^1 ϋ I 柱 汞 米 毫 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 餾列 蒸中 續 1 連表 至 送 6 槽 凝 冷 。合 由 I 混 液為之 凝比2 冷流塔 制回餾 控得蒸 並使續 ，，連 作量至 操流送 壓回 1 低之槽 之 5 由 )塔出 位 單 的 液 出 取 為 ’ 咯 率下 速以 -/CV 餾 蒸 為 ， 0 率下 速以 /i 料 量 進 為 略 下 以 位續 單連 2 由 塔 ， ) 餾 蒸 續、日a ^ S I +蔡 Ϊ 由 i 物 餘 殘 底 塔 量之 物出 出取 II間 之時 來位 量出單 入發 2 飼蒸塔 間間餾 時時蒸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 550255 A7 B7 11 五、發明說明（） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 速度），塔底殘餘物飼入連續蒸餾塔5之速率，由連續 蒸餾塔5逸出餾出物之蒸餾速率及由連續蒸餾塔5取出 塔底殘餘物之速率，以對應液體之組成。在表1中， ” N V P ”指N -乙烯基-2 -吡咯烷_， ” 2 - P y ”指2 -吡咯烷酬， 而”高沸點化合物H指2 -吡咯烷酮以外，沸點高於N -乙烯 基-2 -吡咯烷酮之化合物。表2列出連續蒸餾塔2及5 之塔頂溫度及塔底液體温度。 表1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 連續蒸餾塔2 連續蒸餾塔5 塔頂溫度（°c) 52 89 塔底液體溫度（°C ) 180 195 -13- 組 成 水 (克觸） m? (克/_ 2~Py HEP (克/小時） 高沸點化_ (克/ _ 餾 塔2 進料速率 37.7 232.5 1.8 119.4 5.7 避癖 37.7 0 0 0 0 取出速率 0 227.8 1.8 119.4 10.4 塔5 進繼率 0 227.8 1.8 119.4 10.4 0 223.3 0.1 0.1 0 取出速率 0 0 1.7 119.3 14.9 表2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 550255 A7 _B7_ 五、發明說明（12 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 由表1之數值可知在連續蒸餾塔2中，混合液中之水 蒸餾成餾出物，另方面，殘留成分則由以塔底殘餘物之 形態取出。此外，須瞭解的是在連續蒸餾塔5中，所欲 的化合物：N -乙烯基-2 -吡咯烷國被蒸餾出來為餾出物。 於是，利用本發明之回收法顯然地可連續地回收N -乙 稀基-2 -咐略院酮。 此外，由連續蒸餾塔2底部殘餘物取出之N -乙烯基 -2-吡咯烷酮量對飼入連續蒸餾塔2之乙烯基-2-吡咯 烷_之進料量比率，亦即在連續蒸餾塔2之N -乙烯基 - 2 -吡咯烷酮回收率，為9 8 %重量。由連續蒸餾塔5之N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之蒸餾量對飼入連續蒸餾塔5之N -乙烯基-2 -吡咯烷闕進料量之比率，亦即在連續蒸餾塔5 之N -乙烯基-2 -吡咯烷酮回收率，為9 6 %重量。回收之N -乙烯基-2 -吡略院酮之純度為9 9 . 9 %重量。 窨施例2 利用第1圔所示之裝置連續回收N -乙烯基-2 -吡咯烷 剛。連續蒸餾塔2及連續蒸餾塔5之構造同實施例1 ， 冷凝槽3及6中冷凝液溫度維持在1 0 °C。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 連續蒸餾塔2在1 . 3 3 X 1 0 4巴（1 0 0毫米汞柱）之低壓操 作，並控制冷凝槽3回流至連續蒸餾塔2之冷凝液量使 得回流比為1 。連續蒸餾塔5在1 · 3 3 X 1 0 3巴（1 0毫米 汞柱）之低壓操作，並控制冷凝槽5回流至連續蒸餾塔5 之冷凝液量，使得回流比為1 . 5。 表3列出連續蒸餾塔2及連續蒸餾塔5之進料速率， -14-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 550255 A7 B7 五、發明說明（13 ) 蒸餾速率及取出速率，以及各種液體之組成；表4列出 連續蒸餾塔2及5之塔頂溫度及塔底液體溫度。 表3 --------------裳--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂·· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 連續蒸餾塔2 連續蒸餾塔5 塔頂溫度（°C ) 52 89 塔底液體溫度（°C) 178 205 -15-
組 成 水 (克/小時） NVP (克/小時） 2-Py (克/猶） HEP (克觸） 高沸點化雜 (克/ _ 建戀留 塔2 進料速率 24.8 153.4 1.2 273 2 蒸J留速率 24.8 0 0 0 0 取出速率 0 1.48.8 1.2 273 6.8 連έ懸留 塔5 進料速率 0 148.8 1.2 273 6.6 戀留速率 0 145.8 0.1 0.1 0 取出速率 0 0 1.1 272.9 9.6 表4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 550255 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明說明（14 ) 由表3之數值可知在連績蒸餾塔2中，混合液中之水 蒸餾成餾出物，而另方面，殘餘成分則取出成為塔底殘 餘物。此外，須暸解的是在連續蒸餾塔5中，混合液中 全部的N-乙烯基-2-吡咯烷酬則蒸餾成為餾出物。 於是，利用本發明之回收法顯然地可連續回收N -乙烯 基-2 -吡咯烷酬。 此外，由連續蒸餾塔2底部殘餘物取出之N -乙烯基-2 -吡咯烷酬量對飼入連績蒸餾塔2中N -乙烯基-2 - Btt咯烷 _之量的比率，亦即在連續蒸餾塔2中卜乙烯基-2-吡 咯烷酮之回收率，為9 7 %重量。在連續蒸餾塔5中N -乙 烯基-2-PH；咯烷酮之蒸餾量對連續蒸餾塔5之N-乙烯基 - 2 -¾咯烷酮飼入量之比率，亦即在連續蒸餾塔5中fi -乙烯基-2 -吡咯烷酮之回收率為9 8 I重量。因此，連續蒸 餾塔5中N -乙烯基-2 -吡咯烷麵之蒸餾量對連續蒸餾塔2 中N -乙烯基-2 -吡咯烷_之飼入量之比率，亦即，N -乙 烯基-2 -吡咯烷酬之回收率為9 5 % ( 9 U X 9 8 % = 9 5 % )重量。 再者，回收之N -乙烯基-2 -吡咯烷_之強度為9 9 . 9 %重 量。 對照例] 利用第1圖所示之裝置連續回收N -乙烯基-2 -吡咯烷 酬。連續蒸餾塔2及連續蒸餾塔5之構造和實施例1相 同，並維持冷凝槽3及6之冷凝液溫度於1 0 °C。 連續蒸餾塔2偽在3 . 3 3 X 1 0 4巴（2 5 0毫米汞柱）低壓 操作，並控制由冷凝槽3回流至連續蒸餾塔2之冷凝液 量，使得回流比為〇 . 5。連續蒸餾塔5係1 . 3 3 X 1 0 3巴 (1 0毫米汞柱），並控制由冷凝槽6回流至連續蒸餾塔5 _-16-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
550255 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 A7 B7_ 1 5 五、發明說明（） 之冷凝液量，使得回流比為1 。 表5列出連續蒸餾塔2及5之進料速率及取出速率， 而表6則列出連續蒸餾塔2及5之塔頂溫度及塔底液體 溫度。 表5 組 成 水 (mm) NVP (克觸） 2-Py mm) HEP (克卿） mmitm (克/小時） 塔2 進料速率 37.7 232.5 1.8 119.4 5.7 蒸麵率 37.7 0 0 0 0 取出速率 0 209· 3 1.8 119.4 28.9 &爾雜 塔5 進料赫 0 209.3 1.8 119.4 28.9 懸速率 0 205.1 0.2 0.1 0 取出速率 0 0 1.6 119.3 33.1 表6 連續蒸餾塔2 連續蒸餾塔5 塔頂溫度（°c) 72 89 塔底液體溫度（°c) 190 195 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
550255 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（16 ) 由表5之數值可知，在連續蒸餾塔2中，混合液中的 水被蒸餾成餾出物，另方面，殘餘成分則引出成為塔底 殘餘物。此外，須暸解的是在連續蒸餾塔5中，混合液 中全部的N -乙烯基-2 -吡咯烷謂刖蒸餾成為餾出物。 然而，由連續蒸餾塔2引出做為塔底殘餘物之N -乙嫌 基-2 -吡咯烷酮量對飼入連續蒸餾塔2之N -乙烯基-2 -吡 咯烷酮之比率，亦即在連續蒸餾塔2中N -乙烯基-2 - Bit 咯烷酮之回收率，為9 0 %重量。由連續蒸餾塔之卜乙烯 基-2 -吡咯烷酮蒸餾量對飼入連續蒸餾塔5之N -乙烯基 - 2 -吡咯烷酮量的比率，亦即在連續蒸餾塔5中N -乙烯 基-2-吡咯烷_之回收率，為98%重量。因此，連續蒸餾 塔5之N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之蒸餾量對飼入連續蒸餾 塔2之N -乙烯基-2 -吡咯烷酬之量，為8 8 % ( = 9 0¾ X 9 8 % ) 重量。再者，回收之N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之純度為 9 9 . 8¾重量。 對照例2 利用第1圖所示之裝置連續回收N -乙烯基-2 -吡咯烷 _。連續蒸餾塔2及連續蒸餾塔5之構造和實施例1中 一樣，而冷凝槽3及6之冷凝液溫度保持在1 0 °C。 連續蒸餾塔2在1 . 3 3 X 1 (] 4巴（1 Q Q毫米汞柱）之低壓操 作，並控制由冷凝槽3回流至連續蒸餾塔2之冷凝液量 ，使得回流比為〇 . 5。連續蒸餾塔5在1 . 4 6 X 1 0 4巴 (1 i 0毫米汞柱）之低壓操作，並控制由冷凝槽6回流至 連續蒸餾塔5之冷凝液量，使得回流比為1 。 -1 8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------^--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0' ^, 550255 A7 B7 五、發明說明（W ) 表7列出連續蒸餾塔2及連續蒸餾塔5之進料速率， 蒸餾速率及取出速率，以及表8列出連續蒸餾塔2及5 之塔頂溫度及塔底液體溫度。 表7 -------------^裝—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 線！ 組 成 水 NVP (克/_ 2-Py (克舰） HEP (克/_ 高沸點化έ， (克/小時） 塔2 藤犍率 37.7 232.5 1.8 119.4 5·7 獲速率 37.7 0 0 0 0 取出速率 0 227.8 1.8 119.4 10.4 塔5 進料速率 0 227.8 1.8 119.4 10.4 翱速率 0 202.7 0.2 0.1 0 取出速率 0 0 1.6 119.3 35.5 表8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 連續蒸餾塔2 連繽蒸餾塔5 塔頂溫度（°C) 52 149 塔底液體溫度（°C ) 160 255 由表7之數值可瞭解可知在連續蒸餾塔2中，混合液 中的水被蒸餾成餾出物，另方面，殘餘成分則取出成為 -1 9 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 550255 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_ 18 五、發明說明（) 塔底殘餘物。此外，可暸解的是在連續蒸餾塔5中，混 合液中的N -乙烯基-2 -咄咯烷酮被蒸餾成為餾出物。 然而，由連續蒸餾塔2取出做為塔底殘餘物之N -乙烯 基-2-吡咯烷酬的量對飼入連續蒸餾塔2之N-乙烯基- 2-_咯烷酮之量的比率，亦即連續蒸餾塔2 N -乙烯基-2 -吡咯烷酮回收率，為9 8 %重量。由連續蒸餾塔5之N -乙 烯基-2 -吡咯烷酬蒸餾量對連續蒸餾塔5之N -乙烯基-2 -毗咯烷酮飼入量，亦即連續蒸餾塔5之卜乙烯基-2-吡 咯烷酮回收率，為8 9 %重量。因此，連續蒸餾塔5之N -乙烯基-2-吡咯烷酬蒸餾量對連續蒸餾塔2之N-乙烯基 -2 -吡咯烷酬飼入量之比率，亦即N -乙烯基-2 -吡咯烷酬 之回收率為8 7 % ( = 9 8 % X 8 9 % )重量。而且，回收之N -乙烯 基-2-吼咯院酬純度為99.8%重量。 由前述實施例及對照例可知若按照本發明的回收方法 ，則可抑制N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之熱聚合及熱分解， 而能連續地、有效地及隱定地獲得高純度的N -乙烯基 - 2 -吡咯烷酮。 本發明之效果 利用本發明之回收法，可由含N -乙烯基-2 -吡咯烷酮， N -（ 2 -羥乙基）_ 2 -吡咯烷酬，沸點高於N -乙烯基-2 -毗咯 烷_及水之化合物及水之紐成複雜的混合液中，連續、 有效及穩定地回收高純度的N -乙烯基-2 -吡咯烷酬，而 能抑制化學不安定之N -乙烯基-2 -吡咯烷_之熱聚合及 熱分解。 -2 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 5502-^ 年月日 游ΓΓ 享利範圍 第89 1 22 1 60號「N-乙烯基-2-吡略烷酮之回收方法」專利案 (92年2月25日修正） 六、申請專利範圍： 1 . 一種回收N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之方法，其係由含 N-乙烯基-2-吡咯烷酮、N-( 2-羥乙基）-2-吡咯烷 酮、沸點高於N-乙烯基-2-吡咯烷酮之化合物及水之 混合液連續蒸餾而回收N -乙烯基-2 -吡咯烷酮之方法， 其改良包括：⑴用第一蒸餾塔對該混合液進行蒸餾 及將第一蒸餾塔的底部液體之溫度控制在18(TC或以 下，而使水蒸餾成爲餾出物，及另方面自塔底取出 包含N ·乙烯基-2 -吡咯烷酮、N - ( 2 -羥乙基）-2 -吡咯 烷酮及沸點高於N-乙烯基-2-吡咯烷酮的化合物之塔 底殘餘物，及然後⑵用第二蒸餾塔對自第一蒸餾塔 所取出之塔底殘餘物進行蒸餾及將第二蒸餾塔的底 部液體之溫度控制在230°C或以下，而使N-乙烯基-2-吡咯烷酮逸出成餾出物，且另方面取出包含N-(2-羥乙基）-2-吡咯烷酮及沸點高於N-乙烯基-2-吡 咯烷酮的化合物之塔底殘餘物。 2.如申請專利範圍第1項回收N-乙烯基-2-吡咯烷酮 之方法，其中包含N -乙烯基-2-吡咯烷酮，N-(2 -羥乙 基）-2-吡咯烷酮，沸點高於N-乙烯基-2-吡咯烷酮之 化合物及水的混合液乃藉由冷卻收集N-( 2-羥乙基）-2 -吡咯烷酮之氣相脫水反應產物而得到之液體。
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