JPH10109952A - シクロヘキシルビニルエーテルの分離方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 共沸混合物を形成するシクロヘキシルビニル
エーテルとシクロヘキサノールを主成分として含む混合
物に、第３成分を加えることなく、簡単な蒸留工程のみ
で、副反応を抑制しながら高純度のシクロヘキシルビニ
ルエーテルを分離、回収する方法を与える。 【解決手段】 （Ａ）第１蒸留塔の中間部にシクロヘキ
シルビニルエーテルとシクロヘキサノールを主成分とす
る混合物を供給し、塔内圧５〜１００mmHgで蒸留し、塔
上部より共沸混合物を取り出すと共に、シクロヘキサノ
ール留分を塔下部より回収し、（Ｂ）該共沸混合物を第
２蒸留塔の中間部に供給し、塔内圧１５０〜７６０mmHg
で蒸留し、塔上部より該共沸混合物よりシクロヘキサノ
ールに富む共沸混合物を取り出し、これを第１蒸留塔に
再循環すると共に、シクロヘキシルビニルエーテル留分
を塔下部より回収する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高分子製造用原料
等として有用なシクロヘキシルビニルエーテルを蒸留操
作のみで分離、回収する方法に関する。

【０００２】さらに詳しくは、シクロヘキサノールのア
セチレンによるビニル化により生成するシクロヘキシル
ビニルエーテルと原料であるシクロヘキサノールを主成
分とする混合物を蒸留し、シクロヘキシルビニルエーテ
ルを分離、回収する方法に関する。

【０００３】

【従来の技術】ビニルエーテル類は、一般にカリウムア
ルコラートのようなアルカリ触媒の存在下、アルコール
のアセチレンによるビニル化反応により得られる。粗生
成物は、生成したビニルエーテルと未反応アルコールを
主成分として含む。しかるに、ビニルエーテル類と未反
応アルコールは共沸混合物を形成する場合があり、その
ような場合、一般に蒸留法によるビニルエーテル類の分
離、回収は困難である。

【０００４】従って、このような共沸混合物を蒸留分離
する場合、一般に２成分の蒸留系に第３成分を添加し、
２成分の共沸を破壊させる方法が採られる。例えば、第
３成分として２成分の一方を優先的に溶解する溶剤を添
加し、抽出蒸留にかけ、分離する方法、あるいは蒸留系
に塩類や特定の金属等を加え、共沸を破壊させる方法等
が採られる。

【０００５】特に、ビニルエーテル類の精製の例として
は、英国特許第７８７９１５号に、反応生成物に原料ア
ルコールより低級のアルコールのアルカリ金属塩を添加
し、交換反応を利用し原料アルコールをアルコラートに
転換すると共に、低級アルコールを蒸留除去する方法が
開示されている。

【０００６】しかしながら、このような蒸留系に第３成
分を添加する方法は、該第３成分を分離除去したり、場
合によっては回収するための付加的工程が必要となるた
め、製造プロセスが複雑化するばかりでなく、エネルギ
ーやユーティリテイーの効率面でも不利となる。さらに
また、第３成分の種類によっては、例えば固形物のよう
に取り扱いが面倒である等の難点がある。

【０００７】一方、蒸留のみで共沸混合物から一方の成
分を分離する方法として、特開平４−１１８００２号に
は、第１及び第２からなる２つの蒸留塔を使用し、第２
蒸留塔内圧力を第１蒸留塔内圧力より高くするために高
圧に調整しながら蒸留を行う方法が提案されているが、
この方法では蒸留を加圧下で行うため、減圧の場合に比
べ共沸混合物の沸点が上昇し、同公報に例示されている
エタノールと水の分離の如き非反応性混合物の場合には
問題がないものの、本発明の如き目的生成物であるシク
ロヘキシルビニルエーテルがさらに反応し、シクロヘキ
サノールの付加体、あるいは低重合体を生ずるような場
合には適用できないことがわかった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は共沸混合物を
形成するシクロヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサ
ノールを主成分をして含む混合物に、第３成分を加える
ことなく、簡単な精製工程で、副反応を抑制しながら高
純度のシクロヘキシルビニルエーテルを分離、回収し得
る方法を提供しようとするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状
況に鑑み鋭意検討した結果、第１及び第２蒸留塔からな
る２つの蒸留塔の塔内圧を、常圧より低い特定の範囲に
設定することにより、蒸留工程のみの簡便な方法で高純
度のシクロヘキシルビニルエーテルを分離、回収できる
ことを見出したものである。

【００１０】即ち、本発明の要旨は、シクロヘキシルビ
ニルエーテルとシクロヘキサノールを主成分とする混合
物を蒸留するシクロヘキシルビニルエーテルの分離方法
において、（Ａ）第１蒸留塔の中間部に該混合物を供給
し、第１蒸留塔塔内圧を５〜１００mmHgに調整しながら
蒸留し、第１蒸留塔上部よりシクロヘキシルビニルエー
テルとシクロヘキサノールとの共沸混合物を取り出すと
共に、主としてシクロヘキサノールからなる留分を第１
蒸留塔下部より回収し、（Ｂ）第１蒸留塔上部より取り
出した該共沸混合物を第２蒸留塔の中間部に供給し、第
２蒸留塔塔内圧を１５０〜７６０mmHgに調整しながら蒸
留し、第２蒸留塔上部よりシクロヘキシルビニルエーテ
ルとシクロヘキサノールとの共沸混合物を取り出し、こ
れを第１蒸留塔の中間部に循環、供給すると共に、主と
してシクロヘキシルビニルエーテルからなる留分を第２
蒸留塔下部より回収することを特徴とするシクロヘキシ
ルビニルエーテルの分離方法に存する。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳細
に説明する。本発明において処理されるシクロヘキシル
ビニルエーテルとシクロヘキサノールを主成分とする混
合物（以下、単に混合物と略称する場合がある。）とし
ては、通常得られるどの様なものでも使用し得るが、通
常、予め苛性カリや苛性ソーダとアルコールを反応させ
得られるアルカリ金属アルコラート等からなる触媒の存
在下、アセチレンとシクロヘキサノールを温度１２０〜
１８０℃、圧力０〜３０Kg／cm² （絶対圧）で反応させ
得られる生成混合物がそのまま用いられる。あるいは、
この生成混合物から予め触媒成分を除去処理したものが
使用される。この反応においては、未反応アセチレン
は、反応後フラッシュにより予め除去されるし、また目
的物であるエーテルの収率を高めるためにシクロヘキサ
ノールを理論量よりも過剰に用いるので、得られる生成
物はシクロヘキシルビニルエーテルの他にかなり多量の
シクロヘキサノールを含むのが通例であり、一般には後
記する共沸組成よりも高い割合でシクロヘキサノールを
含有している。

【００１２】シクロヘキシルビニルエーテルとシクロヘ
キサノールの混合物は共沸混合物を形成し、例えば常圧
における沸点と組成は、１５０℃、シクロヘキシルビニ
ルエーテル７８wt％、シクロヘキサノール２２wt％であ
り、また、１００mmHgにおける沸点と組成は８４℃、シ
クロヘキシルビニルエーテル９２wt％、シクロヘキサノ
ール８wt％である。尚、常圧におけるシクロヘキシルビ
ニルエーテルの沸点は１５２℃で、シクロヘキサノール
の沸点は１６１℃である。

【００１３】本発明では、この混合物を蒸留にかける
が、その場合蒸留は、通常図１に示すフローダイヤグラ
ムに基づいて行われる。図１において、１は第１蒸留
塔、２は第２蒸留塔、３は第３蒸留塔をそれぞれ表す。
また、４、５、６はポンプを表す。この図においては、
本発明による処理工程の説明に欠くことのできない装置
部分のみが記載されており、その他の付属装置、例えば
加熱器、凝縮器、還流槽等については省略されている。
尚、実線は配管であり、同時に物質の流れを示す。

【００１４】図１において、第１蒸留塔１の塔上部、通
常は頂部からの配管は、ポンプ４を介して第２蒸留塔２
の中間部に接続され、第２蒸留塔２の塔上部、通常は頂
部からの配管は、ポンプ５を介して第１蒸留塔１の中間
部につながれている。さらに、回収されたシクロヘキシ
ルビニルエーテルの純度に関して、より高純度が求めら
れるような場合には、付加設備として第３蒸留塔３を設
け、副生成物等の不純物の除去が行われる。その場合、
第２蒸留塔の塔下部、通常は底部からの配管は、ポンプ
６を介して第３蒸留塔３の中間部に接続される。

【００１５】本発明の方法で用いられる蒸留装置として
は特に制限はないが、通常、１〜１００段、好ましくは
５〜５０段の理論段数を有する精留塔が用いられる。精
留塔の構造は任意のものでよく、例えば棚段塔として
は、泡鐘トレー、ユニフラックストレー、フレキシトレ
ー、ナッターフロートトレー、バラストトレー、多孔板
トレー、カスケードトレー、ベンチュリートレー、バッ
フルトレーなどを用いたものが挙げられる。また、充填
塔としては、リング型充填塔、サドル型充填塔、例えば
スプレーパック、パナパック、グッドロイパッキング、
ディクソンリングなどを用いた充填塔が挙げられる。

【００１６】また、凝縮器、加熱器、ポンプの形式とし
ては、特に制限はなく、種々の形式のものが利用でき
る。

【００１７】第１蒸留塔１及び第２蒸留塔２の塔内圧
は、前記のとおり常圧より低い圧力が好ましく、第１蒸
留塔１は５〜１００mmHg、好ましくは１０〜５０mmHg、
また第２蒸留塔２は１５０〜７６０mmHg、好ましくは２
００〜７６０mmHgである。

【００１８】また、もし副生成物等の不純物が、製品規
格上無視できない程度の量含有されており、これを除去
する必要がある場合には、さらに第３蒸留塔３によりこ
れを除去するが、その場合、第３蒸留塔３の塔内圧は、
１００〜７６０mmHg、好ましくは１５０〜７６０mmHgで
ある。

【００１９】第１蒸留塔の上部、通常は頂部より留出す
る蒸気の一部は、凝縮されあるいはそのまま第２蒸留塔
の中間部に送られ、残部は凝縮され還流として第１蒸留
塔に戻され、第２蒸留塔の上部、通常は頂部より留出す
る蒸気の一部は、凝縮されあるいはそのまま第１蒸留塔
の中間部に再循環流として戻され、残部は凝縮され還流
として第２蒸留塔に戻され、そして第３蒸留塔の上部、
通常は頂部より留出する蒸気は、凝縮され一部は高純度
の製品とされ、残部は還流として第３蒸留塔に戻され
る。尚、第１蒸留塔から第２蒸留塔に送られる共沸混合
物は、特に冷却して凝縮させることなく気相のまま第２
蒸留塔に供給しても良い。この場合にはポンプの代わり
に圧縮機が必要である。また、第２蒸留塔から第１蒸留
塔に戻される共沸混合物も特に冷却して凝縮させること
なく気相のまま戻しても良い。第２蒸留塔は第１蒸留塔
に比べて高圧で操作されているので、この場合には圧縮
機の使用を特に要さない場合もある。気相で第２蒸留塔
へ供給したり、気相で第１蒸留塔へ戻したりすること
は、少なくとも熱経済あるいは冷却水の節減の点では有
利である。第１蒸留塔へ戻す位置は、原料と合流させて
戻しても良いし、原料とは別個に戻しても良い。その場
合、原料供給位置よりも高い位置に戻すのが、原料組成
との関係で通常は好ましい。各蒸留塔における還流比に
ついては特に制限はないが、精留塔の性能と分離、回収
するシクロヘキシルビニルエーテルの製品規格により、
１〜５０の範囲で選ばれる。

【００２０】以下、実施される態様の一例を示す。任意
の組成のシクロヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサ
ノールを主成分として含む混合物は、第１蒸留塔１の中
間部に供給され、塔上部よりその圧力における共沸組成
となった混合物が留出する。留出した主としてシクロヘ
キシルビニルエーテルとシクロヘキサノールからなる共
沸混合物は、第２蒸留塔２の中間部に供給される。一
方、第１蒸留塔１の塔下部からは主としてシクロヘキサ
ノールからなる留分が回収される。第２蒸留塔２の塔内
は第１蒸留塔１の塔内より高圧に設定されているので、
第２蒸留塔２の塔上部より留出するシクロヘキシルビニ
ルエーテルとシクロヘキサノールからなる共沸混合物中
のシクロヘキサノール濃度は、第１蒸留塔１上部よりの
留出物中の濃度より高くなる。第２蒸留塔２の塔上部よ
りの共沸混合物は第１蒸留塔１の中間部へ再循環される
一方、第２蒸留塔２の塔下部からはシクロヘキサノール
を含まない、主としてシクロヘキシルビニルエーテルか
らなる留分が分離、回収される。

【００２１】第２蒸留塔２の塔下部からの主としてシク
ロヘキシルビニルエーテルからなる留分は、そのままで
も十分高純度であり、一般に純度９５〜９９％を示す。
しかし、この塔下部からの留出液には、通常、反応時の
副生物や、第２蒸留塔２での蒸留が比較的高温で行われ
るような場合に起こる副反応による生成物、例えばシク
ロヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサノールの付加
反応で生成するアセトアルデヒドジシクロヘキシルアセ
タール等が、ごく少量混入している。

【００２２】従って、これらの不純物を除去する必要が
ある場合、これを除去するため、第２蒸留塔２の塔下部
からの留分は、第３蒸留塔３の中間部に供給され、さら
に蒸留精製される。

【００２３】第３蒸留塔３で蒸留する場合、塔内圧は減
圧下が好ましく、特に第２蒸留塔２と同等か、それより
低い圧力で蒸留することが副生物の生成を避ける点で有
利である。そうすることにより、塔上部から高純度のシ
クロヘキシルビニルエーテルが分離、回収される。

【００２４】尚、本発明では、第１蒸留塔１と第２蒸留
塔２との圧力の差が大きい程、第２蒸留塔２の塔上部よ
り第１蒸留塔１の中間部へ再循環される循環量が減少す
るため、熱効率的には有利である。これは、第１蒸留塔
１の圧力に対する第２蒸留塔２の圧力の差が大きければ
大きい程、第１蒸留塔１の塔上部より留出する留出物中
のシクロヘキサノールの濃度と、第２蒸留塔２の塔上部
より留出する留出物中のシクロヘキサノールの濃度との
差が大きくなり、従って、第２蒸留塔２の塔上部より得
られる共沸混合物中のシクロヘキシルビニルエーテルの
量が減少し、第１蒸留塔１へ循環される共沸混合物の量
が少なくなるためである。

【００２５】しかし、その際、第１蒸留塔１の減圧度を
上げ、内圧を低くしすぎると第１蒸留塔１の塔上部温度
が低下し、冷却系の強化、例えば冷凍機等の使用が必要
となるので、塔内圧は５mmHg以上が好ましい。また、第
２蒸留塔２の運転を常圧以上の加圧下で行うと、第２蒸
留塔２内の温度が相対的に高くなる結果、アセトアルデ
ヒドジシクロヘキシルアセタールの副生量が増加する。
従って、この圧力及び圧力差は、製品の規格、蒸留塔や
各機器の能力、操作性あるいは経済性等を考慮して決定
される。

【００２６】尚、第１蒸留塔１の塔下部から回収される
留分は、実質的にシクロヘキサノールからなるため、ア
セチレンのビニル化反応の原料として循環、再使用され
る得る。

【００２７】本発明は、連続式でも、回分式でも実施可
能であるが、連続式の方が生産性、運転安定性等の点で
好ましい。

【００２８】

【実施例】以下、本発明の方法について実施例を示す
が、これらは説明のための例示であって、本発明は下記
実施例によって限定されるものではない。

【００２９】実施例１ （１）第１蒸留塔に関する実験 第１蒸留塔としてウィドマー型分溜管を取り付けた塔径
３０mm、段数２０段のガラス製オールダショウ型精留塔
を用い、精留塔の下部には適当な加熱手段を設けて加熱
した。精留塔の上から１０段目に、シクロヘキサノール
のアセチレンによるビニル化反応により得られ、シクロ
ヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサノールを重量比
３７：６３で含む混合物を毎時１６０．０ｇで導入し、
減圧度１０mmHg、還流比４で塔頂温度３６℃に保ちなが
ら蒸留し、塔頂から毎時６１．０ｇで共沸混合物を留出
させた。この混合物は、シクロヘキシルビニルエーテル
とシクロヘキサノールが９９wt％以上を占め、シクロヘ
キシルビニルエーテルとシクロヘキサノールの比は９
６：４（重量比）であった。

【００３０】一方、精留塔下部からはその内容物を毎時
９９．０ｇで抜き出した。塔下部よりの抜き出し液はシ
クロヘキシルビニルエーテルを実質的に含まないシクロ
ヘキサノールであった。尚、塔頂から得られた共沸物な
らびに塔下部よりの抜き出し液の分析は運転が十分に定
常状態になった後に行った。以下においても同じ。

【００３１】（２）第２蒸留塔に関する実験 第２蒸留塔として上記と同様の精留塔を用い、精留塔の
下部には適当な加熱手段を設けて加熱した。精留塔の上
から１０段目に第１蒸留塔の塔頂から留出させたシクロ
ヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサノールの共沸混
合物を毎時６１．０ｇで導入し、減圧度４５０mmHg、還
流比６で塔頂温度１３０℃を保ちながら蒸留し、塔頂か
ら主にシクロヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサノ
ールを含み、両者の比が８６：１４の共沸混合物を毎時
３９．９ｇで留出させた。一方、精留塔下部からはその
内容物を毎時２１．１ｇで抜き出した。この塔下部から
の抜き出し液は、比較的高純度のシクロヘキシルビニル
エーテルであり、分析の結果、シクロヘキシルビニルエ
ーテルの純度は９８．３wt％で、シクロヘキサノールは
含まず、アセトアルデヒドジシクロヘキシルアセタール
を０．３wt％含んでいた。

【００３２】（３）第３蒸留塔に関する実験 第３蒸留塔として上記したと同様の精留塔を用い、精留
塔の下部には適当な加熱手段を設けて加熱した。精留塔
の上から１０段目に、第２蒸留塔の下部からの抜き出し
液を毎時２１．１ｇで導入し、減圧度２００mmHg、還流
比１１で塔頂温度１０３℃を保ちながら加熱した。塔頂
から毎時２０．６ｇで留出物を抜き出し、また塔下部か
らは内容物を毎時０．５ｇで抜き出した。塔頂からの留
出物は、純度９９．９％の高純度シクロヘキシルビニル
エーテルであった。

【００３３】（４）第１蒸留塔と第２蒸留塔の連続運転 上記の第１蒸留塔および第２蒸留塔についての実験結果
から、そのままの運転条件、すなわち塔内圧力、温度、
還流比で上記２塔を連結して第２蒸留塔の塔頂から得ら
れる混合物を再循環流として第１蒸留塔へ戻しながら連
続運転を行い、系が定常状態になった場合の状況を化学
工学的に物質収支から求めた。その結果、定常状態では
第２蒸留塔の塔頂から第１蒸留塔の中間部へ戻される再
循環流の量は、毎時２３．８ｇであり、その状態では原
料中に含まれているシクロヘキサノールの本質的に全量
が第１蒸留塔の塔下部から、そして原料中に含まれてい
るシクロヘキシルビニルエーテルの本質的に全量が第２
蒸留塔の塔下部から得られることが分かる。

【００３４】実施例２ 混合溶液中のシクロヘキシルビニルエーテルとシクロヘ
キサノールの組成を変えて、蒸留実験を行った。

【００３５】（１）第１蒸留塔に関する実験 第１蒸留塔として実施例１で用いたものと同様の精留塔
を用い、精留塔の下部には適当な加熱手段を設けて加熱
した。精留塔の上から１０段目に、シクロヘキサノール
のアセチレンによるビニル化反応により得られ、シクロ
ヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサノールを重量比
６０：４０で含む混合物を毎時１６０．０ｇで導入し、
減圧度５０mmHg、還流比３で塔頂温度６８℃に保ちなが
ら蒸留し、塔頂から毎時１０２．１ｇで留出物を得た。
この留出物は、シクロヘキシルビニルエーテルとシクロ
ヘキサノールが９９wt％以上を占め、シクロヘキシルビ
ニルエーテルとシクロヘキサノールの比は９３：７（重
量比）であった。一方、精留塔下部からはその内容物を
毎時５７．９ｇで抜き出した。塔下部よりの抜き出し液
はシクロヘキシルビニルエーテルを実質的に含まないシ
クロヘキサノールであった。

【００３６】（２）第２蒸留塔に関する実験 第２蒸留塔として上記と同様の精留塔を用い、精留塔の
下部には適当な加熱手段を設けて加熱した。精留塔の上
から１０段目に第１蒸留塔の塔頂から抜き出したシクロ
ヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサノールの共沸混
合物を毎時１０２．１ｇで導入し、常圧、還流比８で塔
頂温度１５０℃を保ちながら、塔頂から主にシクロヘキ
シルビニルエーテルとシクロヘキサノールを含み、両者
の比が７８：２２である共沸混合物を毎時３２．６ｇで
得た。一方、精留塔下部からはその内容物を毎時６９．
５ｇで抜き出した。この抜き出し液は、比較的高純度の
シクロヘキシルビニルエーテルであり、分析の結果、シ
クロヘキシルビニルエーテルの純度は９８．０wt％で、
シクロヘキサノールは含まず、アセトアルデヒドジシク
ロヘキシルアセタールを０．５wt％含んでいた。

【００３７】（３）第３蒸留塔に関する実験 第３蒸留塔として上記と同様の精留塔を用い、精留塔の
下部には適当な加熱手段を設けて加熱した。精留塔の上
から１０段目に第２蒸留塔の下部からの抜き出し液を毎
時６９．５ｇで導入し、減圧度２００mmHg、還流比４で
塔頂温度１０３℃を保ちながら加熱した。塔頂から毎時
６６．７ｇで留出物を抜き出し、また塔下部からは内容
物を毎時２．８ｇで抜き出した。塔頂からの留出物は、
純度９９．９％の高純度シクロヘキシルビニルエーテル
であった。

【００３８】（４）第１蒸留塔と第２蒸留塔の連続運転 上記の第１蒸留塔および第２蒸留塔についての実験結果
から、そのままの運転条件、すなわち塔内圧力、温度、
還流比で上記２塔を連結して第２蒸留塔の塔頂から得ら
れる混合物を再循環流として第１蒸留塔へ戻しながら連
続運転を行い、系が定常状態になった場合の状況を化学
工学的に物質収支から求めた。その結果、定常状態では
第２蒸留塔の塔頂から第１蒸留塔の中間部へ戻される再
循環流の量は、毎時４４．７ｇであり、その状態では原
料中に含まれているシクロヘキサノールの本質的に全量
が第１蒸留塔の塔下部から、そして原料中に含まれてい
るシクロヘキシルビニルエーテルの本質的に全量が第２
蒸留塔の塔下部から得られることが分かる。

【００３９】

【発明の効果】本発明の方法によれば、シクロヘキシル
ビニルエーテルとシクロヘキサノールを主成分とする混
合物から、蒸留のみの簡単な工程及び操作により、副生
物の生成を最小限に抑えながら高純度のシクロヘキシル
ビニルエーテルを分離、回収できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明方法の代表的な例を示すフローダイヤグ
ラムである。

【符号の説明】 １ 第１蒸留塔 ２ 第２蒸留塔 ３ 第３蒸留塔 ４、５、６ ポンプ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 シクロヘキシルビニルエーテルとシクロ
   ヘキサノールを主成分とする混合物を蒸留するシクロヘ
   キシルビニルエーテルの分離方法において、（Ａ）第１
   蒸留塔の中間部に該混合物を供給し、第１蒸留塔塔内圧
   を５〜１００mmHgに調整しながら蒸留し、第１蒸留塔上
   部よりシクロヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサノ
   ールとの共沸混合物を取り出すと共に、主としてシクロ
   ヘキサノールからなる留分を第１蒸留塔下部より回収
   し、（Ｂ）第１蒸留塔上部より取り出した該共沸混合物
   を第２蒸留塔の中間部に供給し、第２蒸留塔塔内圧を１
   ５０〜７６０mmHgに調整しながら蒸留し、第２蒸留塔上
   部よりシクロヘキシルビニルエーテルとシクロヘキサノ
   ールとの共沸混合物を取り出し、これを第１蒸留塔の中
   間部に循環、供給すると共に、主としてシクロヘキシル
   ビニルエーテルからなる留分を第２蒸留塔下部より回収
   する、ことを特徴とするシクロヘキシルビニルエーテル
   の分離方法。
2. 【請求項２】 第２蒸留塔下部から留出する該主として
   シクロヘキシルビニルエーテルからなる留分を、さらに
   第３蒸留塔の中間部に供給し、高純度シクロヘキシルビ
   ニルエーテルを第３蒸留塔上部より回収することを特徴
   とする請求項１の分離方法。