JP2010229049A - 高純度ビニルエーテルの製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式R−O−H(Rは脂肪族炭化水素基等)で表されるアルコールを、触媒の存在下にビニルエーテル化反応に付し、一般式R−O−CH=CH2で表されるビニルエーテルを合成し、この反応混合物から触媒を除去し、ビニルエーテルと未反応の原料アルコールを含む粗ビニルエーテルを得た後、酸触媒の存在下に、粗ビニルエーテル中に残存する未反応の原料アルコールをビニルエーテルと反応させて、一般式(3)
で表されるアセタールに変換し、さらに、該アセタールを含有する粗ビニルエーテルを蒸留に付して高純度ビニルエーテルを得る。
【選択図】図1
Description
R−O−H ・・・(1)
(式中、Rは脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を示す。)
で表されるアルコール(I)を、触媒の存在下にビニルエーテル化反応に付し、一般式(2)
R−O−CH=CH2 ・・・(2)
(式中、Rは脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を示す。)
で表されるビニルエーテル(II)を合成するビニルエーテル合成工程;
第2工程:第1工程で得られた反応混合物から触媒を除去し、ビニルエーテル(II)と未反応の原料アルコール(I)を含む粗ビニルエーテルを得る触媒除去工程;
第3工程:酸触媒の存在下に、粗ビニルエーテル中に残存する未反応の原料アルコール(I)をビニルエーテル(II)とを反応させて、一般式(3)
で表されるアセタール(III)に変換するアセタール化反応工程;及び、
第4工程:アセタール(III)を含有する粗ビニルエーテルを蒸留に付して高純度ビニルエーテルを得る精製蒸留工程
を含むことを特徴とする高純度ビニルエーテルの製造法。
(A)ビニルエーテルとアルコールとのエーテル交換反応、
(B)カルボン酸ビニルとアルコールとのビニル交換反応、又は
(C)アセチレンへのアルコールの付加反応
から選ばれるいずれかである[1]に記載の高純度ビニルエーテルの製造法。
第1工程では、一般式(1)
R−O−H ・・・(1)
で表されるアルコール(I)を触媒の存在下にビニルエーテル化反応に付し、一般式(2)
R−O−CH=CH2 ・・・(2)
で表されるビニルエーテル(II)を合成し、これと未反応の原料アルコール(I)及び触媒を含む反応混合物を得る。
(A)ビニルエーテルとアルコールとのエーテル交換反応、
(B)カルボン酸ビニルとアルコールとのビニル交換反応、及び
(C)アセチレンへのアルコールの付加反応
等を挙げることができる。
R1−O−CH=CH2 ・・・(4)
(式中、R1は脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を示す。)
で表され、目的とするビニルエーテル(II)とは異なるビニルエーテル(IV)を反応させて、ビニルエーテル(II)を得る。
R2COO−CH=CH2 ・・・(5)
(式中、R2は脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示す。)
で表されるカルボン酸ビニルエステル(V)を反応させて、ビニルエーテル(II)を得る。
第2工程では、ビニルエーテル化反応後の反応混合物から、反応に用いた触媒を除去し、ビニルエーテル(II)と未反応の原料アルコール(I)を含む粗ビニルエーテルを得る。
第3工程では、酸触媒の存在下に、第2工程で得られた粗ビニルエーテル中に残存する未反応の原料アルコール(I)をビニルエーテル(II)と反応させて、一般式(3)
第4工程では、アセタール(III)を含有する粗ビニルエーテルを蒸留に付して高純度ビニルエーテルを得る。
第4工程で得られたアセタール(III)に富む塔底液は、必要に応じて回収され、アセタール(III)をアルコール(I)とビニルエーテル(II)に変換した後、ビニルエーテル合成原料として合成工程にリサイクルすることができる。
(a)アルカリ又はアルカリ土類金属を担持したシリカ/アルミナ系触媒の存在下に気相で熱分解する方法(例えば、Khim.Prom.48(9)657−660、1972;特開昭48−78109号;特開昭62−87247号等)、
(b)酸化マグネシウムを触媒として用いて気相で分解する方法(特開平8−268945号)、
(c)貴金属を含有する触媒の存在下に分解する方法(例えば、Ann.,601 81−84,1956;ドイツ公開特許第1957680号;特開昭48−76803号等)、
(d)酸触媒を用いて分解する方法(例えば、J.Org.Chem.,38,2910,1973,Helv.Chim.Acta,1158(1967);Bull.Chem.Soc.Jpn.3089(1976);特開平8−277237号等)
等が挙げられる。
(ビニルエーテル合成工程及び触媒除去工程)
内容量10Lの反応槽と理論段数10段の蒸留塔を備えた連続反応蒸留装置に、2−エチルヘキサノール4800gと水酸化カリウム500gを量り入れ、120℃で加熱しながら減圧下で脱水してカリウムアルコラート触媒を調製した。次いで、アセチレン(20kPa、103g/h)と2−エチルヘキサノール(557g/h)を連続的に供給して137℃で反応させ、蒸留塔塔頂から粗2−エチルヘキシルビニルエーテル(686g/h、組成:2−エチルヘキシルビニルエーテル90質量%、2−エチルヘキサノール10質量%)を得た。
上記工程で得られた粗2−エチルヘキシルビニルエーテル346.8gを、スターラーチップを備えた500mlの三口フラスコに量り取り、85%リン酸水溶液0.29g(粗ビニルエーテルに対して711ppm)を加え、室温下で60分間攪拌した。反応後の溶液中の2−エチルヘキサノールは0.1質量%以下であり、2−エチルヘキシルビニルエーテルとアセトアルデヒドジ(2−エチルヘキシル)アセタールがそれぞれ、80質量%、20質量%含まれていた。反応溶液に8.8質量%水酸化ナトリウム−メタノール溶液4.94gを加えて中和した後、単蒸留装置を用いて蒸留を行い(内圧:4.6kPa、油浴設定温度:95〜120℃、冷媒設定温度:5℃)、純度99質量%以上の高純度2−エチルヘキシルビニルエーテル245.1gを得た(回収率70.7%)。
実施例1と同様にして得られた粗2−エチルヘキシルビニルエーテル1507gを、スターラーチップを備えた2L三口フラスコに量り取り、p−トルエンスルホン酸一水和物47.7mg(粗2−エチルヘキシルビニルエーテルに対して31.5ppm)を加え、室温下で10分間攪拌した。反応後の溶液中の2−エチルヘキサノールは0.1質量%以下であり、2−エチルヘキシルビニルエーテルとアセトアルデヒドジ(2−エチルヘキシル)アセタールがそれぞれ、80質量%、20質量%含まれていた。反応溶液に飽和水酸化ナトリウム水溶液47.7mgを加えて中和した後、10段オールダーショウ型蒸留装置を用いて蒸留を行い(内圧:1.3kPa、油浴設定温度:70〜136℃、冷媒設定温度:20℃)、純度99質量%以上の高純度2−エチルヘキシルビニルエーテル1044gを得た(回収率69.3%)。
(ビニルエーテル合成工程及び触媒除去工程)
内容量10Lの反応槽と理論段数10段の蒸留塔を備えた連続反応蒸留装置に、2−エチルヘキサノール5015gと水酸化カリウム500gを量り入れ、120℃で加熱しながら減圧下で脱水してカリウムアルコラート触媒を調製した。次いで、アセチレン(20kPa、65g/h)と2−エチルヘキサノール(361g/h)を連続的に供給して140℃で反応させ、蒸留塔塔頂から粗2−エチルヘキシルビニルエーテル(401g/h、組成:2−エチルヘキシルビニルエーテル94質量%、2−エチルヘキサノール6質量%)を得た。
上記工程で得られた粗2−エチルヘキシルビニルエーテル87.2gとアンバーリスト15DRY0.15g(粗2−エチルヘキシルビニルエーテルに対して0.17質量%)を、スターラーチップを備えた200ml三角フラスコに量り取り、室温下で20分間攪拌した。反応後の溶液中の2−エチルヘキサノールは0.1質量%以下であり、2−エチルヘキシルビニルエーテルとアセトアルデヒドジ(2−エチルヘキシル)アセタールがそれぞれ、88質量%、12質量%含まれていた。ろ過によってアンバーリスト15DRYを除いた後、エバポレーターを用いて蒸留を行い(内圧:0.2kPa、油浴設定温度:50℃、冷媒設定温度:0℃)、純度99質量%以上の高純度2−エチルヘキシルビニルエーテル65.8gを得た(回収率75.5%)。
(ビニルエーテル合成工程及び触媒除去工程)
内容量10Lの反応槽と理論段数10段の蒸留塔を備えた連続反応蒸留装置に、シクロヘキサノール2500g、溶剤としてトリエチレングリコールジメチルエーテル2500g、水酸化カリウム250gを量り入れ、120℃で加熱しながら窒素バブリングにより脱水してカリウムアルコラート触媒を調製した。次いで、アセチレン(20kPa、138g/h)とシクロヘキサノール(529g/h)を連続的に供給して135℃で反応させ、蒸留塔塔頂から粗シクロヘキシルビニルエーテル(636g/h、組成:シクロヘキシルビニルエーテル95質量%、シクロヘキサノール4質量%、その他の不純物1質量%)を得た。
上記工程で得られた粗シクロヘキシルビニルエーテル268.7gとアンバーリスト15DRY0.71g(粗シクロヘキシルビニルエーテルに対して0.26質量%)を、スターラーチップを備えた500ml三角フラスコに量り取り、室温下で10分間攪拌した。反応後の溶液中のシクロヘキサノールは0.1質量%以下であり、シクロヘキシルビニルエーテルとアセトアルデヒドジシクロヘキシルアセタールがそれぞれ、91質量%、8質量%含まれていた(残部はその他の不純物)。ろ過によってアンバーリスト15DRYを除いた後、エバポレーターを用いて蒸留を行い(内圧:0.1kPa、油浴設定温度:25℃、冷媒設定温度:0℃)、純度99質量%以上の高純度シクロキシルビニルエーテル201.8gを得た(回収率75.1%)。
2:触媒除去工程
3:アセタール化反応工程
4:蒸留精製工程
5:アセタール分解工程
Claims (8)
- 第1工程:一般式(1)
R−O−H ・・・(1)
(式中、Rは脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を示す。)
で表されるアルコール(I)を、触媒の存在下にビニルエーテル化反応に付し、一般式(2)
R−O−CH=CH2 ・・・(2)
(式中、Rは脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を示す。)
で表されるビニルエーテル(II)を合成するビニルエーテル合成工程;
第2工程:第1工程で得られた反応混合物から触媒を除去し、ビニルエーテル(II)と未反応の原料アルコール(I)を含む粗ビニルエーテルを得る触媒除去工程;
第3工程:酸触媒の存在下に、粗ビニルエーテル中に残存する未反応の原料アルコール(I)をビニルエーテル(II)とを反応させて、一般式(3)
で表されるアセタール(III)に変換するアセタール化反応工程;及び、
第4工程:アセタール(III)を含有する粗ビニルエーテルを蒸留に付して高純度ビニルエーテルを得る精製蒸留工程
を含むことを特徴とする高純度ビニルエーテルの製造法。 - ビニルエーテル化反応が、
(A)ビニルエーテルとアルコールとのエーテル交換反応、
(B)カルボン酸ビニルとアルコールとのビニル交換反応、又は
(C)アセチレンへのアルコールの付加反応
から選ばれるいずれかである請求項1に記載の高純度ビニルエーテルの製造法。 - 第2工程が、ビニルエーテル化反応の反応混合物を蒸留に付して触媒を除去し、アルコール(I)とビニルエーテル(II)を含む粗ビニルエーテルを得る工程である請求項1又は2に記載の高純度ビニルエーテルの製造法。
- 第2工程が、ビニルエーテル化反応の反応混合物から触媒を除去した後に蒸留に付し、アルコール(I)とビニルエーテル(II)を含む粗ビニルエーテルを得る操作を工程の一部として含む請求項1又は2に記載の高純度ビニルエーテルの製造法。
- 第3工程において、アセタール化反応に用いられる酸触媒が無機酸、有機酸又は固体酸触媒である請求項1〜4のいずれかに記載の高純度ビニルエーテルの製造法。
- 第3工程において、アセタール化反応を0〜80℃の温度範囲で行う請求項1〜5のいずれかに記載の高純度ビニルエーテルの製造法。
- 第3工程が、アセタール化反応後に酸触媒を中和及び/又は除去する操作を工程の一部として含む請求項1〜6のいずれかに記載の高純度ビニルエーテルの製造法。
- アセタール(III)に富む塔底液を回収し、アセタール(III)をアルコール(I)とビニルエーテル(II)に変換した後、ビニルエーテル合成原料として合成工程にリサイクルすることを含む請求項1〜7のいずれかに記載の高純度ビニルエーテルの製造法。
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