JP7434289B2 - モノビニルエーテルを製造する方法 - Google Patents
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Description
R-O-CH=CH2
(式中、Rは、少なくとも3個の炭素原子を有する有機基を表す)
のモノビニルエーテルを製造する方法であって、
a)式II
R-OH
(式中、Rは上記の意味を有する)
のモノヒドロキシ化合物を触媒の存在下でアセチレンと反応させて、モノビニルエーテル、変換されていないモノヒドロキシ化合物、及び触媒を含む生成物混合物を得ることと、
b)式III
X-O2C-
(式中、Xは、Rよりも少ない炭素原子を有する炭化水素基である)
の少なくとも1個のエステル基を有するエステルを、プロセスステップa)で得られた生成物混合物に加え、残ったモノヒドロキシ化合物R-OHを触媒の存在下でエステルと反応させ、式IV
R-O2C-
の少なくとも1個のエステル基を有するエステル交換生成物、及び式V
X-OH
のアルコール
(式中、R及びXは上記の意味を有する)
を得ることと、
c)プロセスステップb)の後に得られた生成物混合物からモノビニルエーテルを単離し、その後、任意選択的に蒸留によるモノビニルエーテルの精製を行うことと、を含む、方法に関する。
RO-M+
(式中、Rは、上記の意味を有し、M+は、金属カチオンを表す)
の金属アルコラートである。
55重量%から98.9重量%の式Iのモノビニルエーテル、
1重量%から35重量%の式IIのモノヒドロキシ化合物、及び
0.1重量%から10重量%の触媒
を含む。
85重量%から97重量%の式Iのモノビニルエーテル、
2重量%から10重量%の式IIのモノヒドロキシ化合物、及び
1重量%から5重量%の触媒
を含む。
X-O2C-
(式中、Xは、Rよりも少ない炭素原子を有する炭化水素基である)
の少なくとも1個のエステル基を有するエステルを、プロセスステップa)で得られた生成物混合物に加える。
X-O2C-Z
(式中、Xは上記の意味を有し、Zは6個から20個の炭素原子を有する炭化水素基を表す)
又は、式VIII
X-O2C-CO2-X
(式中、Xは上記の意味を有する)
のエステルである。
R-O2C-
の少なくとも1個のエステル基を有する。
X-OH
(式中、R及びXは上記の意味、及び好ましい意味を有する)
のアルコールが得られる。
本開示の態様として、以下のものを挙げることができる。
[1]
式I
R-O-CH=CH 2
(式中、Rは、少なくとも3個の炭素原子を有する有機基を表す)
のモノビニルエーテルを製造する方法であって、
a)式II
R-OH
(式中、Rは上記の意味を有する)
のモノヒドロキシ化合物を触媒の存在下でアセチレンと反応させて、モノビニルエーテル、変換されていないモノヒドロキシ化合物、及び触媒を含む生成物混合物を得ることと、 b)式III
X-O 2 C-
(式中、Xは、Rよりも少ない炭素原子を有する炭化水素基である)
の少なくとも1個のエステル基を有するエステルを、プロセスステップa)で得られた生成物混合物に加え、残ったモノヒドロキシ化合物R-OHを触媒の存在下でエステルと反応させ、式IV
R-O 2 C-
の少なくとも1個のエステル基を有するエステル交換生成物、及び式V
X-OH
のアルコール
(式中、R及びXは上記の意味を有する)
を得ることと、
c)プロセスステップb)の後に得られた生成物混合物からモノビニルエーテルを単離し、その後、任意選択的に蒸留によるモノビニルエーテルの精製を行うことと、を含む、方法。
[2]
式I中のRが、3個から10個の炭素原子を有する非芳香族炭化水素基を表す、態様1に記載の方法。
[3]
式I中のRがシクロヘキシル基である、態様1又は2に記載の方法。
[4]
触媒が、式VI
RO - M +
(式中、Rは上記の意味を有し、M + は金属カチオンを表す)
のアルコラートである、態様1~3のいずれか一つに記載の方法。
[5]
触媒が、モノヒドロキシ化合物100重量部当たり、0.1重量部から10重量部の量で使用される、態様1~4のいずれか一つに記載の方法。
[6]
ステップa)で得られた生成物混合物が、100重量%の生成物混合物に対して、
55重量%から98.9重量%の式Iのモノビニルエーテル、
1重量%から35重量%の式IIのモノヒドロキシ化合物、及び
0.1重量%から10重量%の触媒
を含む、態様1~5のいずれか一つに記載の方法。
[7]
式III中のXが、メチル基又はエチル基を表す、態様1~6のいずれか一つに記載の方法。
[8]
ステップb)で加えるエステルが、式IIIの1個又は2個のエステル基を有する、態様1~7のいずれか一つに記載の方法。
[9]
ステップb)で加えるエステルが、式VII
X-O 2 C-Z
(式中、Xは上記の意味を有し、Zは6個から20個の炭素原子を有する炭化水素基を表す)
のエステル、又は、式VIII
X-O 2 C-CO 2 -X
(式中、Xは上記の意味を有する)
のエステルである、態様1~8のいずれか一つに記載の方法。
[10]
ステップb)において、生成物混合物中の式IIのモノヒドロキシ化合物100重量部当たり、100重量部から200重量部の量で、エステルを加える、態様1~8のいずれか一つに記載の方法。
Claims (12)
- 式I
R-O-CH=CH2
(式中、Rは、少なくとも3個の炭素原子を有する有機基を表す)
のモノビニルエーテルを製造する方法であって、
a)式II
R-OH
(式中、Rは上記の意味を有する)
のモノヒドロキシ化合物を触媒の存在下でアセチレンと反応させて、モノビニルエーテル、変換されていないモノヒドロキシ化合物、及び触媒を含む生成物混合物を得ることと、 b)式III
X-O2C-
(式中、Xは、Rよりも少ない炭素原子を有する炭化水素基である)
の少なくとも1個のエステル基を有するエステルを、プロセスステップa)で得られた生成物混合物に加え、残ったモノヒドロキシ化合物R-OHを触媒の存在下でエステルと反応させ、式IV
R-O2C-
の少なくとも1個のエステル基を有するエステル交換生成物、及び式V
X-OH
のアルコール
(式中、R及びXは上記の意味を有する)
を得ることと、
c)プロセスステップb)の後に得られた生成物混合物からモノビニルエーテルを単離し、その後、任意選択的に蒸留によるモノビニルエーテルの精製を行うことと、を含む、方法。 - 式I中のRが、3個から10個の炭素原子を有する非芳香族炭化水素基を表す、請求項1に記載の方法。
- 式I中のRがシクロヘキシル基である、請求項1又は2に記載の方法。
- 触媒が、式VI
RO-M+
(式中、Rは上記の意味を有し、M+は金属カチオンを表す)
のアルコラートである、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。 - 触媒が、モノヒドロキシ化合物100重量部当たり、0.1重量部から10重量部の量で使用される、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- ステップa)で得られた生成物混合物が、100重量%の生成物混合物に対して、
55重量%から98.9重量%の式Iのモノビニルエーテル、
1重量%から35重量%の式IIのモノヒドロキシ化合物、及び
0.1重量%から10重量%の触媒
を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。 - 式III中のXが、メチル基又はエチル基を表す、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- ステップb)で加えるエステルが、式IIIの1個又は2個のエステル基を有する、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- ステップb)で加えるエステルが、式VII
X-O2C-Z
(式中、Xは上記の意味を有し、Zは6個から20個の炭素原子を有する炭化水素基を表す)
のエステル、又は、式VIII
X-O2C-CO2-X
(式中、Xは上記の意味を有する)
のエステルである、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。 - ステップb)において、生成物混合物中の式IIのモノヒドロキシ化合物100mol当たり、80molから300molの量で、エステルを加える、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- ステップb)におけるエステル交換を20℃から100℃の温度で行う、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
- ステップb)におけるエステル交換を50℃から90℃の温度で行う、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
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