JPH1045658A - シクロプロパンカルバルデヒドの製造方法 - Google Patents
シクロプロパンカルバルデヒドの製造方法Info
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- JPH1045658A JPH1045658A JP20806996A JP20806996A JPH1045658A JP H1045658 A JPH1045658 A JP H1045658A JP 20806996 A JP20806996 A JP 20806996A JP 20806996 A JP20806996 A JP 20806996A JP H1045658 A JPH1045658 A JP H1045658A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱的に有利なシクロプロパンカルバルデヒド
の製造方法を提供する。 【解決手段】 少なくとも２，３−ジヒドロフラン（Ｄ
ＨＦ）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を含む溶液
を、第１の蒸留塔でＤＨＦとＴＨＦを主成分とする塔頂
留分とＴＨＦを主成分とする塔底成分に分離し、塔頂留
分は熱転移反応器に供給し、熱転移反応で得られた反応
液を第２の蒸留塔で蒸留分離し、ＤＨＦとＴＨＦを主成
分とする第２の蒸留塔の塔頂留分を、第１の蒸留塔の塔
頂留分と混合して熱転移反応に循環使用する。
の製造方法を提供する。 【解決手段】 少なくとも２，３−ジヒドロフラン（Ｄ
ＨＦ）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を含む溶液
を、第１の蒸留塔でＤＨＦとＴＨＦを主成分とする塔頂
留分とＴＨＦを主成分とする塔底成分に分離し、塔頂留
分は熱転移反応器に供給し、熱転移反応で得られた反応
液を第２の蒸留塔で蒸留分離し、ＤＨＦとＴＨＦを主成
分とする第２の蒸留塔の塔頂留分を、第１の蒸留塔の塔
頂留分と混合して熱転移反応に循環使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロプロパンカルバ
ルデヒドの製造方法に関する。さらに詳しくは、少なく
とも２，３−ジヒドロフラン及びテトラヒドロフランを
含む溶液から熱転移反応によりシクロプロパンカルバル
デヒドを製造する方法において、熱的に有利にシクロプ
ロパンカルバルデヒドを製造する方法に関する。
ルデヒドの製造方法に関する。さらに詳しくは、少なく
とも２，３−ジヒドロフラン及びテトラヒドロフランを
含む溶液から熱転移反応によりシクロプロパンカルバル
デヒドを製造する方法において、熱的に有利にシクロプ
ロパンカルバルデヒドを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、１，４−ブタンジオ−ルから２，
３−ジヒドロフラン（以下、ＤＨＦと略称する）を経て
シクロプロパンカルバルデヒド（以下、ＣＰＣＡと略称
する）を製造する方法が知られている（ＵＳＰ４，２７
５，２３８）。該ＵＳＰには、１，４−ブタンジオ−ル
からＤＨＦを経てＣＰＣＡを製造する方法が開示されて
いるだけであり、未反応のＤＨＦ及び副生するテトラヒ
ドロフラン（以下、ＴＨＦと略称する）の処理、ＣＰＣ
Ａの精製については全く開示されていない。
３−ジヒドロフラン（以下、ＤＨＦと略称する）を経て
シクロプロパンカルバルデヒド（以下、ＣＰＣＡと略称
する）を製造する方法が知られている（ＵＳＰ４，２７
５，２３８）。該ＵＳＰには、１，４−ブタンジオ−ル
からＤＨＦを経てＣＰＣＡを製造する方法が開示されて
いるだけであり、未反応のＤＨＦ及び副生するテトラヒ
ドロフラン（以下、ＴＨＦと略称する）の処理、ＣＰＣ
Ａの精製については全く開示されていない。
【０００３】１，４−ブタンジオ−ルの環化反応により
得られた反応液は、ＤＨＦを主成分とするＤＨＦ層（上
層）と水を主成分とする水層（下層）からなっており、
副生したＴＨＦが両層に分配している。ＤＨＦを熱転移
反応させてＣＰＣＡを製造するには、このＤＨＦ層を蒸
留塔でＤＨＦを主成分とする塔頂留分とＴＨＦを主成分
とする塔底成分に分離し、該塔頂のＤＨＦ留分を熱転移
反応させてＣＰＣＡを得、しかる後、次の蒸留塔でＤＨ
Ｆを主成分とする塔頂留分とＣＰＣＡを主成分とする塔
底成分に分離し、ＣＰＣＡはさらに精製して回収し、Ｄ
ＨＦを主成分とする塔頂留分は熱転移反応工程に循環し
て再使用するのが一般的である。すなわち、反応収率な
どの点から、反応が関与する成分は、できるだけ純度よ
く精製した後、反応に供するのが一般的である。
得られた反応液は、ＤＨＦを主成分とするＤＨＦ層（上
層）と水を主成分とする水層（下層）からなっており、
副生したＴＨＦが両層に分配している。ＤＨＦを熱転移
反応させてＣＰＣＡを製造するには、このＤＨＦ層を蒸
留塔でＤＨＦを主成分とする塔頂留分とＴＨＦを主成分
とする塔底成分に分離し、該塔頂のＤＨＦ留分を熱転移
反応させてＣＰＣＡを得、しかる後、次の蒸留塔でＤＨ
Ｆを主成分とする塔頂留分とＣＰＣＡを主成分とする塔
底成分に分離し、ＣＰＣＡはさらに精製して回収し、Ｄ
ＨＦを主成分とする塔頂留分は熱転移反応工程に循環し
て再使用するのが一般的である。すなわち、反応収率な
どの点から、反応が関与する成分は、できるだけ純度よ
く精製した後、反応に供するのが一般的である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＤＨＦ
とＴＨＦの沸点差は小さいため、ＤＨＦとＴＨＦを蒸留
で分離するには多大のエネルギ−を要し、このような蒸
留塔による常套のＤＨＦとＴＨＦの分離方法を採用して
も、必ずしも熱的に有利にＣＰＣＡを製造することはで
きない。熱的に有利なプロセスを構築することは、ＣＰ
ＣＡを工業規模で生産実施する場合に不可欠な技術課題
であり、したがって、本発明の目的は、熱的に有利なＣ
ＰＣＡの製造方法を提供することにある。
とＴＨＦの沸点差は小さいため、ＤＨＦとＴＨＦを蒸留
で分離するには多大のエネルギ−を要し、このような蒸
留塔による常套のＤＨＦとＴＨＦの分離方法を採用して
も、必ずしも熱的に有利にＣＰＣＡを製造することはで
きない。熱的に有利なプロセスを構築することは、ＣＰ
ＣＡを工業規模で生産実施する場合に不可欠な技術課題
であり、したがって、本発明の目的は、熱的に有利なＣ
ＰＣＡの製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討し、ＤＨＦを製造する際に副生
するＴＨＦと、沸点差の小さなＤＨＦを必ずしも完全に
分離せずに、ＴＨＦの一部をＤＨＦに混入させ、これら
とは沸点差の大きなＣＰＣＡとの蒸留に置き換えること
により熱的に有利にＣＰＣＡを製造することができるこ
とを見い出し、本発明に至った。
を解決するため鋭意検討し、ＤＨＦを製造する際に副生
するＴＨＦと、沸点差の小さなＤＨＦを必ずしも完全に
分離せずに、ＴＨＦの一部をＤＨＦに混入させ、これら
とは沸点差の大きなＣＰＣＡとの蒸留に置き換えること
により熱的に有利にＣＰＣＡを製造することができるこ
とを見い出し、本発明に至った。
【０００６】すなわち本発明は、少なくともＤＨＦ及び
ＴＨＦを含む溶液から熱転移反応によりＣＰＣＡを製造
する方法において、（Ｉ）該溶液を第１の蒸留塔でＤＨ
Ｆ及びＴＨＦを主成分とする塔頂留分とＴＨＦを主成分
とする塔底成分に分離し、（ＩＩ）ＤＨＦ及びＴＨＦを
主成分とする塔頂留分を熱転移反応させてＣＰＣＡを
得、しかる後、（ＩＩＩ）ＣＰＣＡ、ＤＨＦ及びＴＨＦ
を主成分とする反応組成物を、第２の蒸留塔でＤＨＦ及
びＴＨＦを主成分とする塔頂留分とＣＰＣＡを主成分と
する塔底成分に分離し、ＣＰＣＡは回収し、ＤＨＦ及び
ＴＨＦを主成分とする塔頂留分は上記熱転移反応の工程
に循環することを特徴とするＣＰＣＡの製造方法であ
る。
ＴＨＦを含む溶液から熱転移反応によりＣＰＣＡを製造
する方法において、（Ｉ）該溶液を第１の蒸留塔でＤＨ
Ｆ及びＴＨＦを主成分とする塔頂留分とＴＨＦを主成分
とする塔底成分に分離し、（ＩＩ）ＤＨＦ及びＴＨＦを
主成分とする塔頂留分を熱転移反応させてＣＰＣＡを
得、しかる後、（ＩＩＩ）ＣＰＣＡ、ＤＨＦ及びＴＨＦ
を主成分とする反応組成物を、第２の蒸留塔でＤＨＦ及
びＴＨＦを主成分とする塔頂留分とＣＰＣＡを主成分と
する塔底成分に分離し、ＣＰＣＡは回収し、ＤＨＦ及び
ＴＨＦを主成分とする塔頂留分は上記熱転移反応の工程
に循環することを特徴とするＣＰＣＡの製造方法であ
る。
【０００７】本発明における少なくともＤＨＦ及びＴＨ
Ｆを含む溶液は、通常は１，４−ブタンジオ−ルの環化
反応により得られる反応液をデカンテ−ションして得ら
れるＤＨＦ、ＴＨＦ及び水から構成される溶液であるが
とくに限定されない。上記の反応液を精製して得られた
ＤＨＦ中には、通常０．５〜４．０ｗｔ％のＴＨＦが含
まれており、本発明の特徴は、この溶液を第１の蒸留塔
でＤＨＦとＴＨＦを完全に分離せずに、ＴＨＦ及びＤＨ
Ｆの混合物を塔頂留分とすることにある。このように、
第１の蒸留塔で粗蒸留を行うことにより、蒸留塔の負荷
を軽減することができ、また蒸留塔の段数も少なくて済
む。
Ｆを含む溶液は、通常は１，４−ブタンジオ−ルの環化
反応により得られる反応液をデカンテ−ションして得ら
れるＤＨＦ、ＴＨＦ及び水から構成される溶液であるが
とくに限定されない。上記の反応液を精製して得られた
ＤＨＦ中には、通常０．５〜４．０ｗｔ％のＴＨＦが含
まれており、本発明の特徴は、この溶液を第１の蒸留塔
でＤＨＦとＴＨＦを完全に分離せずに、ＴＨＦ及びＤＨ
Ｆの混合物を塔頂留分とすることにある。このように、
第１の蒸留塔で粗蒸留を行うことにより、蒸留塔の負荷
を軽減することができ、また蒸留塔の段数も少なくて済
む。
【０００８】ＴＨＦは、ＤＨＦの熱転移反応に殆ど影響
を及ぼさないので、ＤＨＦはＴＨＦを含有していても構
わない。次いで、第１の蒸留塔の塔頂留分であるＤＨＦ
とＴＨＦの混合物を熱転移反応器に供給し、ＣＰＣＡを
得る。熱転移反応器は、熱を与えられる形式のものであ
ればとくに限定されないが、例えば、アルミナボ−ルな
どの耐熱性で反応に影響せず、かつ圧損が少なく、整流
効果を有する固体物質を充填した多管式の反応器が推奨
される。反応温度は通常４００〜５００℃程度で実施さ
れる。
を及ぼさないので、ＤＨＦはＴＨＦを含有していても構
わない。次いで、第１の蒸留塔の塔頂留分であるＤＨＦ
とＴＨＦの混合物を熱転移反応器に供給し、ＣＰＣＡを
得る。熱転移反応器は、熱を与えられる形式のものであ
ればとくに限定されないが、例えば、アルミナボ−ルな
どの耐熱性で反応に影響せず、かつ圧損が少なく、整流
効果を有する固体物質を充填した多管式の反応器が推奨
される。反応温度は通常４００〜５００℃程度で実施さ
れる。
【０００９】熱転移反応後の反応ガスは、主としてＣＰ
ＣＡ、ＴＨＦ及びＤＨＦからなり、これらを凝縮して第
２の蒸留塔へ供給する。凝縮せずにガス状で第２の蒸留
塔へ供給するとさらに熱的に有利となる。ＤＨＦ及びＴ
ＨＦを主成分とする第２の蒸留塔の塔頂留分は熱転移反
応の工程に循環され、再使用される。上述のように、Ｄ
ＨＦはＴＨＦを含有していても構わないが、ＴＨＦ以外
の他の成分を含む蒸留塔の塔頂留分を熱転移反応の工程
に使用可能であることは本発明により見出だされたもの
である。ＣＰＣＡは第２の蒸留塔の側流から抜き出して
もよく、塔底から抜き出し、さらに精製してもよい。
ＣＡ、ＴＨＦ及びＤＨＦからなり、これらを凝縮して第
２の蒸留塔へ供給する。凝縮せずにガス状で第２の蒸留
塔へ供給するとさらに熱的に有利となる。ＤＨＦ及びＴ
ＨＦを主成分とする第２の蒸留塔の塔頂留分は熱転移反
応の工程に循環され、再使用される。上述のように、Ｄ
ＨＦはＴＨＦを含有していても構わないが、ＴＨＦ以外
の他の成分を含む蒸留塔の塔頂留分を熱転移反応の工程
に使用可能であることは本発明により見出だされたもの
である。ＣＰＣＡは第２の蒸留塔の側流から抜き出して
もよく、塔底から抜き出し、さらに精製してもよい。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を図により具体的に
説明する。図１は本発明のＣＰＣＡの製造方法を示すフ
ローチャートである。蒸留塔や反応器における凝縮器及
び再沸器は図示省略している。１は１，４−ブタンジオ
−ルの環化反応などで得られた溶液の供給ラインであ
り、２はデカンタ−である。デカンテ−ションにより、
該溶液をＤＨＦを主成分とする上層４と水を主成分とす
る下層３とに分離し、下層からは必要に応じて溶解して
いるＤＨＦなどが回収される。上層４は第１の蒸留塔５
に供給される。
説明する。図１は本発明のＣＰＣＡの製造方法を示すフ
ローチャートである。蒸留塔や反応器における凝縮器及
び再沸器は図示省略している。１は１，４−ブタンジオ
−ルの環化反応などで得られた溶液の供給ラインであ
り、２はデカンタ−である。デカンテ−ションにより、
該溶液をＤＨＦを主成分とする上層４と水を主成分とす
る下層３とに分離し、下層からは必要に応じて溶解して
いるＤＨＦなどが回収される。上層４は第１の蒸留塔５
に供給される。
【００１１】第１の蒸留塔５は、理論段数２０〜３０程
度の多孔板などからなる棚段塔、充填塔などが使用され
る。ＤＨＦとＴＨＦの沸点差は小さいので、従来の方法
によれば、段数の多い蒸留塔を使用し、かつＤＨＦとＴ
ＨＦを分離するのに熱的な負荷も大きかったが、本発明
の方法によれば、第１の蒸留塔の塔頂留分にＴＨＦが混
入してもよいため、第１の蒸留塔の熱的負荷は小さくな
る。第１の蒸留塔の塔頂留分は、主としてＤＨＦ、ＴＨ
Ｆ及び微量の水からなっており、第２の蒸留塔１１から
の塔頂留分１０と混合して熱転移反応器８へ供給され、
ＣＰＣＡが製造される。第１の蒸留塔の塔底からは、主
として高沸物からなる釜残６が抜き出される。
度の多孔板などからなる棚段塔、充填塔などが使用され
る。ＤＨＦとＴＨＦの沸点差は小さいので、従来の方法
によれば、段数の多い蒸留塔を使用し、かつＤＨＦとＴ
ＨＦを分離するのに熱的な負荷も大きかったが、本発明
の方法によれば、第１の蒸留塔の塔頂留分にＴＨＦが混
入してもよいため、第１の蒸留塔の熱的負荷は小さくな
る。第１の蒸留塔の塔頂留分は、主としてＤＨＦ、ＴＨ
Ｆ及び微量の水からなっており、第２の蒸留塔１１から
の塔頂留分１０と混合して熱転移反応器８へ供給され、
ＣＰＣＡが製造される。第１の蒸留塔の塔底からは、主
として高沸物からなる釜残６が抜き出される。
【００１２】ＣＰＣＡ、ＤＨＦ、ＴＨＦなどを含む反応
ガスは凝縮され、理論段数２０〜３０程度の多孔板、充
填塔などからなる第２の蒸留塔１１へ供給され、ＤＨＦ
およびＴＨＦを主成分とする塔頂留分１０とＣＰＣＡを
主成分とする塔底成分１２に分離される。熱転移反応器
からの反応ガスは、前述のように、凝縮せずにそのまま
ガス状で第２の蒸留塔へ供給してもよく、また他の成分
と熱交換させてもよい。塔頂留分は熱転移反応に循環再
使用され、塔底成分からはＣＰＣＡが回収される。第２
の蒸留塔の塔底からは、主として高沸物からなる釜残１
３が抜き出される。
ガスは凝縮され、理論段数２０〜３０程度の多孔板、充
填塔などからなる第２の蒸留塔１１へ供給され、ＤＨＦ
およびＴＨＦを主成分とする塔頂留分１０とＣＰＣＡを
主成分とする塔底成分１２に分離される。熱転移反応器
からの反応ガスは、前述のように、凝縮せずにそのまま
ガス状で第２の蒸留塔へ供給してもよく、また他の成分
と熱交換させてもよい。塔頂留分は熱転移反応に循環再
使用され、塔底成分からはＣＰＣＡが回収される。第２
の蒸留塔の塔底からは、主として高沸物からなる釜残１
３が抜き出される。
【００１３】塔頂留分１０は、ＤＨＦ、ＴＨＦ及び微量
の水からなっているが、塔頂留分中のＴＨＦの含有量
は、余り多いと循環量が大きくなるので、第２蒸留塔の
負荷が大きくなり、またあまり少なくても熱的に有利と
はならず、本発明の効果が発現しにくくなるので、ＴＨ
ＦはＤＨＦに対して０．５〜６０ｗｔ％含有させるのが
好ましい。
の水からなっているが、塔頂留分中のＴＨＦの含有量
は、余り多いと循環量が大きくなるので、第２蒸留塔の
負荷が大きくなり、またあまり少なくても熱的に有利と
はならず、本発明の効果が発現しにくくなるので、ＴＨ
ＦはＤＨＦに対して０．５〜６０ｗｔ％含有させるのが
好ましい。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１ ＤＨＦ６５．７ｗｔ％、ＴＨＦ２．６ｗｔ％及び水２
７．２ｗｔ％及びその他４．５ｗｔ％からなる溶液をデ
カンタ−にて上層と下層に分離し、ＤＨＦ９４．６ｗｔ
％、ＴＨＦ３．５ｗｔ％及び微量の水からなる上層を第
１の蒸留塔へ供給した。第１の蒸留塔は、塔径２００ｍ
ｍ、理論段数２０段のステンレス製の充填塔であり、還
流比を３．９に保って操作した。塔頂からは、ＤＨＦ９
９．０ｗｔ％、ＴＨＦ１．０ｗｔ％及び微量の水からな
る留分が得られ、塔底からは若干の高沸物を含むＴＨＦ
５１．５ｗｔ％が得られた。
説明する。 実施例１ ＤＨＦ６５．７ｗｔ％、ＴＨＦ２．６ｗｔ％及び水２
７．２ｗｔ％及びその他４．５ｗｔ％からなる溶液をデ
カンタ−にて上層と下層に分離し、ＤＨＦ９４．６ｗｔ
％、ＴＨＦ３．５ｗｔ％及び微量の水からなる上層を第
１の蒸留塔へ供給した。第１の蒸留塔は、塔径２００ｍ
ｍ、理論段数２０段のステンレス製の充填塔であり、還
流比を３．９に保って操作した。塔頂からは、ＤＨＦ９
９．０ｗｔ％、ＴＨＦ１．０ｗｔ％及び微量の水からな
る留分が得られ、塔底からは若干の高沸物を含むＴＨＦ
５１．５ｗｔ％が得られた。
【００１５】この塔頂留分を第２の蒸留塔からの塔頂留
分と混合し、熱転移反応器に供給した。反応温度を５４
０℃で実施したところ、ＣＰＣＡ２９．６ｗｔ％、ＤＨ
Ｆ６３．７ｗｔ％、ＴＨＦ４．５ｗｔ％及び微量の水か
らなる反応生成物が得られた。ＤＨＦの転化率は３５モ
ル％であった。
分と混合し、熱転移反応器に供給した。反応温度を５４
０℃で実施したところ、ＣＰＣＡ２９．６ｗｔ％、ＤＨ
Ｆ６３．７ｗｔ％、ＴＨＦ４．５ｗｔ％及び微量の水か
らなる反応生成物が得られた。ＤＨＦの転化率は３５モ
ル％であった。
【００１６】反応生成物を凝縮し、塔径２００ｍｍ、理
論段数２０段のステンレス製の充填塔からなる第２の蒸
留塔へ供給した。還流比を３．６に保って操作し、塔頂
留分として、ＤＨＦ９３．８ｗｔ％、ＴＨＦ６．２ｗｔ
％及び微量の水からなる溶液を得た。この塔頂留分は熱
転移反応工程に循環再使用され、第１の蒸留塔からの塔
頂留分とあわせて熱転移反応器に供給される。ＴＨＦの
含有割合はＤＨＦに対して４．４ｗｔ％であった。第２
の蒸留塔の塔底部から側流でＣＰＣＡを抜き出し、若干
の高沸物が残渣として得られた。このフロ−によるスチ
−ム原単位は約５ｔ／ｔ−ＣＰＣＡであった。
論段数２０段のステンレス製の充填塔からなる第２の蒸
留塔へ供給した。還流比を３．６に保って操作し、塔頂
留分として、ＤＨＦ９３．８ｗｔ％、ＴＨＦ６．２ｗｔ
％及び微量の水からなる溶液を得た。この塔頂留分は熱
転移反応工程に循環再使用され、第１の蒸留塔からの塔
頂留分とあわせて熱転移反応器に供給される。ＴＨＦの
含有割合はＤＨＦに対して４．４ｗｔ％であった。第２
の蒸留塔の塔底部から側流でＣＰＣＡを抜き出し、若干
の高沸物が残渣として得られた。このフロ−によるスチ
−ム原単位は約５ｔ／ｔ−ＣＰＣＡであった。
【００１７】実施例２ 熱転移反応器に供給されるＴＨＦの含有割合をＤＨＦに
対して２０．９ｗｔ％とした以外は実施例１と同様に操
作した。循環液量は実施例１の約１．５倍であったが、
スチ−ム原単位は約４ｔ／ｔ−ＣＰＣＡであった。
対して２０．９ｗｔ％とした以外は実施例１と同様に操
作した。循環液量は実施例１の約１．５倍であったが、
スチ−ム原単位は約４ｔ／ｔ−ＣＰＣＡであった。
【００１８】実施例３ 熱転移反応器に供給されるＴＨＦの含有割合をＤＨＦに
対して６４．５ｗｔ％とした以外は実施例１と同様に操
作した。循環液量は実施例１の約４倍であり、スチ−ム
原単位は約６．７ｔ／ｔ−ＣＰＣＡであった。
対して６４．５ｗｔ％とした以外は実施例１と同様に操
作した。循環液量は実施例１の約４倍であり、スチ−ム
原単位は約６．７ｔ／ｔ−ＣＰＣＡであった。
【００１９】比較例 熱転移反応器に供給されるＴＨＦの含有割合をＤＨＦに
対して０ｗｔ％とした以外は実施例１と同様に操作し
た。循環液量は実施例１の約９４％であったが、スチ−
ム原単位は約７ｔ／ｔ−ＣＰＣＡであった。
対して０ｗｔ％とした以外は実施例１と同様に操作し
た。循環液量は実施例１の約９４％であったが、スチ−
ム原単位は約７ｔ／ｔ−ＣＰＣＡであった。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、使用エネルギ−が少ない
シクロプロパンカルバルデヒドの製造方法を提供するこ
とができる。本発明の方法によれば、製造工程で要する
エネルギ−が少ないので、工業的に有利にシクロプロパ
ンカルバルデヒドを製造することができる。
シクロプロパンカルバルデヒドの製造方法を提供するこ
とができる。本発明の方法によれば、製造工程で要する
エネルギ−が少ないので、工業的に有利にシクロプロパ
ンカルバルデヒドを製造することができる。
【図１】本発明のシクロプロパンカルバルデヒドの製造
方法を示すフロ−チャ−トである。
方法を示すフロ−チャ−トである。
１ 溶液供給ライン ２ デカンタ− ３ デカンタ−下層抜き出しライン ４ 第１の蒸留塔への供給ライン ５ 第１の蒸留塔 ６ 第１の蒸留塔釜残 ７ 熱転移反応器への供給ライン ８ 熱転移反応器 ９ 第２蒸留塔への供給ライン １０ 第２の蒸留塔塔頂留分 １１ 第２の蒸留塔 １２ 側流 １３ 第１の蒸留塔釜残
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも２，３−ジヒドロフラン及び
テトラヒドロフランを含む溶液から熱転移反応によりシ
クロプロパンカルバルデヒドを製造する方法において、
（Ｉ）該溶液を第１の蒸留塔で２，３−ジヒドロフラン
及びテトラヒドロフランを主成分とする塔頂留分とテト
ラヒドロフランを主成分とする塔底成分に分離し、（Ｉ
Ｉ）２，３−ジヒドロフラン及びテトラヒドロフランを
主成分とする塔頂留分を熱転移反応させてシクロプロパ
ンカルバルデヒドを得、しかる後、（ＩＩＩ）シクロプ
ロパンカルバルデヒド、２，３−ジヒドロフラン及びテ
トラヒドロフランを主成分とする反応組成物を、第２の
蒸留塔で２，３−ジヒドロフラン及びテトラヒドロフラ
ンを主成分とする塔頂留分とシクロプロパンカルバルデ
ヒドを主成分とする塔底成分に分離し、シクロプロパン
カルバルデヒドは回収し、２，３−ジヒドロフラン及び
テトラヒドロフランを主成分とする塔頂留分は上記熱転
移反応の工程に循環することを特徴とするシクロプロパ
ンカルバルデヒドの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の製造方法において、熱転
移反応工程に供給するテトラヒドロフランの含有率が
２，３−ジヒドロフランに対して０．５〜６０ｗｔ％で
あるシクロプロパンカルバルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20806996A JPH1045658A (ja) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | シクロプロパンカルバルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20806996A JPH1045658A (ja) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | シクロプロパンカルバルデヒドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045658A true JPH1045658A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16550138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20806996A Pending JPH1045658A (ja) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | シクロプロパンカルバルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1045658A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519320A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-14 | サソル テクノロジー （ピーティーワイ）リミテッド | 精製メチルイソブチルケトンを製造するための方法および装置 |
| JP2009519319A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-14 | サソル テクノロジー （ピーティーワイ）リミテッド | 精製メチルイソブチルケトンの製造方法および装置 |
-
1996
- 1996-08-07 JP JP20806996A patent/JPH1045658A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519320A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-14 | サソル テクノロジー （ピーティーワイ）リミテッド | 精製メチルイソブチルケトンを製造するための方法および装置 |
| JP2009519319A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-14 | サソル テクノロジー （ピーティーワイ）リミテッド | 精製メチルイソブチルケトンの製造方法および装置 |
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