JP3157588B2 - 感熱記録材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、感熱記録材料に関し、
さらに詳しくは、発色感度が良好で、かつ、発色画像の
保存安定性を向上させた感熱記録材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子供与性発色性化合物と電子受容性化
合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱記録材料
は、従来より、よく知られている（例えば、特公昭４３
−４１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。
感熱記録材料は、比較的安価であり、また、記録機器が
コンパクトで、且つ、メンテナンスフリーであるという
利点があるため、ファクシミリ、記録計、プリンター等
の分野において幅広く利用されている。電子受容性化合
物としては、フェノール性化合物が広く利用されてお
り、中でも、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン〔別名、ビスフェノールＡ〕は、低価格で
入手し易いという点で広く利用されてはいるものの、ビ
スフェノールＡを電子受容性化合物として使用した感熱
記録材料は発色感度が低いという問題がある。また、電
子供与性発色性化合物と電子受容性化合物の他に、さら
に、熱可融性化合物（増感剤）を含有させて発色感度を
向上させた感熱記録材料も広く利用されている。

【０００３】熱可融性化合物として、ターフェニル類
（特公昭６３−７９５８号公報）、４−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジル（特公昭６３−３０８７８号公報）、
ナフトール誘導体（特公昭６３−４２５９０号公報）、
ベンジルビフェニル類（特公平２−１１４３７号公
報）、ジアリールオキシアルカン誘導体（特開昭６０−
５６５８８号公報、特開昭６１−１６８８８号公報）あ
るいはシュウ酸エステル誘導体（特開平１−１５８３号
公報）などが提案されている。しかし、これらの熱可融
性化合物を含有する感熱記録材料は、発色画像の保存安
定性が著しく悪く、通常、熱可融性化合物を添加しない
場合に比べ、発色画像の保存安定性は一層劣るという問
題があるのが現状である。現在、上述したような問題を
克服した、優れた発色画像の保存安定性を有する感熱記
録材料が強く求められている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発色
感度が良好で、かつ、発色画像の保存安定性を著しく改
善した感熱記録材料を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望に応えるべく、感熱記録材料に関し、鋭意検討した結
果、本発明に到達した。即ち、本発明は、電子供与性発
色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録
材料において、該電子供与性発色性化合物として、３−
Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキ
シエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メト
キシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−
Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ンまたは３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランのいず
れか１種以上を用い、さらに一般式（１）（化２）で表
される化合物を少なくとも１種含有する感熱記録材料に
関するものである。

【０００６】

【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す） 本発明に係る一般式（１）で表される化合物において、
Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒの具体例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基を挙げることがで
き、特にエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
イソブチル基が好ましい。具体的な化合物としては、例
えば、以下の化合物を例示することができる。

【０００７】 本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、公知の
方法、例えば、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサェティー（J.Amer.Chem.Soc.）７１，３７
６０（１９４９）に記載の方法に従い製造することがで
きる。即ち、４−ヒドロキシデソキシベンゾインに、炭
酸カルシウム等の塩基の存在下、炭素数１〜４のアルキ
ルハライドを作用させることにより好適に製造すること
ができる。

【０００８】本発明に使用する電子供与性発色性化合物
は、

【０００９】

【００１０】

【００１１】

【００１２】３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、

【００１３】３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキ
シプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ
−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン

【００１４】

【００１５】

【００１６】がある。これらの電子供与性発色性化合物
は単独で用いても、あるいは発色画像の色調の調整や多
色感熱記録材料を得るなどの目的で２種以上混合して用
いても良い。

【００１７】本発明に使用する電子受容性化合物として
は、フェノール誘導体、有機酸あるいはその金属塩、錯
体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、あるいは
酸性白土などの無機電子受容性化合物が挙げられる。い
くつかの具体例を挙げると、４−tert−ブチルフェノー
ル、４−tert−オクチルフェノール、４−フェニルフェ
ノール、１−ナフトール、２−ナフトール、ハイドロキ
ノン、レゾルシノール、４−tert−オクチルカテコー
ル、２，２’−ジヒドロキシジフェニル、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔別名、ビスフ
ェノールＡ〕、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、２，２−ビス（4'−ヒドロキシ−
３’−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４’
−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−
（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチル
エステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−
ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−
ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、フタル酸モノベ
ンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル、

【００１８】ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフォン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフォン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロ
ポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ−４’−
イソプロポキシジフェニルスルフォン、４−ヒドロキシ
−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、３，４−
ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフォン、ビ
ス（２−ヒドロキシ−４−tert−ブチルフェニル）スル
フォン、ビス（２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル）
スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ジ（４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３，５ジオキサヘプタン、１，５
−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３オキサペンタ
ンなどのフェノール誘導体、

【００１９】サリチル酸、３−イソプロピルサリチル
酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−tert
−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジル
サリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジルサリ
チル酸、５−〔２’−（４−メトキシフェニルオキシ）
エチルオキシ〕サリチル酸、２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸モ
ノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステルな
どの有機酸あるいはこれらの金属塩（例えば、ニッケ
ル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、チ
オシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセチ
ルアセトン錯体などの錯体、フェニルチオ尿素、ジ（３
−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、１，４−ジ
（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジドな
どの尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、酸性白
土、アタパルガイト、活性白土、塩化アルミニウム、塩
化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性化合物を好まし
い化合物として挙げることができる。これらの電子受容
性化合物は、単独で用いても、あるいは２種以上混合し
て用いても良い。特に、フェノール誘導体は好ましい電
子受容性化合物として使用される。

【００２０】本発明の感熱記録材料においては、通常、
電子供与性発色性化合物１００重量部に対し、電子受容
性化合物は５０〜７００重量部、好ましくは１００〜５
００重量部、一般式（１）で表される化合物は１０〜５
００重量部、好ましくは２０〜４００重量部使用する。

【００２１】本発明の感熱記録材料は、電子供与性発色
性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材
料において、さらに一般式（１）で表される化合物を１
種あるいは複数含有する感熱記録材料であるが、所望に
応じて、増感剤として、さらに熱可融性化合物（融点約
６０〜１５０℃の化合物）を本発明の感熱記録材料に添
加しても良い。この場合、通常、電子供与性発色性化合
物１００重量部に対して、電子受容性化合物は５０〜７
００重量部、好ましくは、１００〜５００重量部、一般
式（１）で表される化合物は１０〜５００重量部、好ま
しくは、２０〜４００重量部、熱可融性化合物は１０〜
５００重量部、好ましくは２０〜４００重量部使用する
のが望ましい。

【００２２】かかる熱可融性化合物の具体例としては、
例えば、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ス
テアリル尿素、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシ
ジフェニルアミン等の含窒素化合物、４−ベンジルオキ
シ安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニル
エステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエ
ステル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４
−メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロ
ベンジル）エステル、グルタル酸ジフェナシルエステ
ル、ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタ
ル酸ジベンジルエステル等のエステル化合物、４−ベン
ジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フル
オランテン等の炭化水素化合物、２−ベンジルオキシナ
フタレン、２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタ
レン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，２−ビス
（3'−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２
−（４−エチルフェノキシ）エタン、４−（4'−メチル
フェノキシ）ビフェニル、１，４−ビス（2'−クロロベ
ンジルオキシ）ベンゼン、４，4'−ジ−ｎ−ブトキシジ
フェニルスルフォン、１，２−ジフェノキシベンゼン、
１，４−ビス（3'−メチルフェニルオキシメチル）ベン
ゼン、４−クロロベンジルオキシ−（4'−エトキシベン
ゼン）等のエーテル化合物等を挙げることができる。こ
れらの熱可融性化合物は、単独で用いても、あるいは２
種以上混合して用いても良い。

【００２３】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、電子供与性発色性化合物、電子
受容性化合物および一般式（１）で表される化合物など
を、各々水溶性バインダー中で、ボールミル、サンドミ
ルなどの手段により、通常、３μ以下、好ましくは、
１．５μ以下の粒径にまで粉砕して分散した後、混合
し、塗液を調製することができる。

【００２４】かかる水溶性バインダーとしては、具体的
には、たとえば、ポリビニールアルコール、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エ
ピクロルヒドリン変成ポリアミド、エチレン−無水マレ
イン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、
イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル
酸、ポリアクリルアミド、メチロール変成ポリアクリル
アミド、デンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、カルボキシル基変成ポリビニールアルコールなどを
例示することができる。

【００２５】本発明の感熱記録材料の記録層中には、更
に必要に応じて、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
フェノール、消泡剤などを添加する。顔料としては、酸
化亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、酸化チタン、タル
ク、ロウ石、カオリン、ケイソウ土、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム、アルミナ、シリカ、非晶質シ
リカ、尿素−ホルマリン充填剤、ポリエチレン粒子、セ
ルロース充填剤などが用いられる。水不溶性バインダー
としては、合成ゴムラテックスあるいは、合成樹脂エマ
ルジョンが一般的であり、スチレン−ブタジエンゴムラ
テックス、アクリロニトリル−ブタジエンラテックス、
アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビ
ニルエマルジョンなどが用いられる。

【００２６】金属石鹸としては、高級脂肪酸金属塩が用
いられ、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウムなどが用いられる。ワックス
としては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリン
ワックス、カルボキシ変成パラフィンワックス、カルナ
ウバワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワ
ックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。界面活
性剤としては、スルホコハク酸系のアルカリ金属塩、フ
ッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。紫外線吸収剤
としては、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベン
ゾトリアゾリルフェノール誘導体などが挙げられる。

【００２７】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルソ位の少なくとも１つが、分枝アルキ
ル基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−te
rt−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニ
ル）ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒ
ドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，
１，３−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）プ
ロパン、２，2'−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−
４−メチルフェノール）、２，2'−メチレン−ビス（６
−tert−ブチル−４−エチルフェノ−ル）、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニ
ル）スルフィドなどが挙げられる。

【００２８】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上にエアーナイフコ
ーター、ブレードコーター、バーコーター、グラビアコ
ーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当な
塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することができ
る。塗液の塗布量に関しても、特に限定されるものでは
なく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ² 、好まし
くは、２．５〜１０ｇ／ｍ² の範囲で調整される。支持
体としては紙、プラスチックシート、合成紙などが用い
られる。なお、必要に応じて、感熱記録層の表面および
／または裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱記録層
の間に下塗り層を設けることも勿論可能であり、さらに
は、粘着加工を施すなど感熱記録材料の製造方法におけ
る各種の公知技術が付与しえる。

【００２９】

【実施例】参考例１〜５ 第１表（表１）に示した電子供与性発色性化合物および
一般式（１）で表される化合物を使用して、下記の方法
で調製したＡ液１００ｇおよびＣ液２５０ｇとＢ液２５
０ｇの各分散液を３０％パラフィンワックス２３ｇと混
合して、これを上質紙に、乾燥塗布量が５．０±０．５
ｇ／ｍ²となるように塗布、乾燥し、感熱記録紙を作製
した。得られた感熱記録紙について、下記の評価法−
１、２に従って評価し、その結果を第２表（表２）およ
び第３表（表３）に示した。なお、発色画像の保存安定
性は、耐湿熱性試験、耐水性試験および耐油性試験によ
り評価した。

【００３０】 〔感熱記録層用の分散液の調製法〕 （Ａ液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）１０％水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ液組成） 電子受容性化合物（ビスフェノールＡ） ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）１０％水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ液組成） 一般式（１）の化合物 ２０ｇ ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）１０％水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２５０ｇ 上記組成のＡ液、Ｂ液およびＣ液を、それぞれサンドグ
ラインディングミルで平均粒子径が１．５μ以下になる
ように分散し分散液を調製した。

【００３１】

【表１】

【００３２】比較例１ Ｃ液を使用せずに、電子供与性発色性化合物として、３
−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオランを使用したＡ液１００ｇとＢ液２５０ｇの分散
液を３０％パラフィンワックス２３ｇと混合して、これ
を上質紙に乾燥塗布量が５．０±０．５ｇ／ｍ²となる
ように塗布、乾燥し、感熱記録紙を作製した。得られた
感熱記録紙について、参考例と同様に、温度に対する発
色性能試験を行い、その結果を第２表に示した。

【００３３】比較例２ Ａ液中の電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ−
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを
使用し、Ｃ液中の一般式（１）の化合物の代わりに、４
−ベンジルビフェニルを使用した以外は、参考例に記載
した方法と同様にして感熱記録紙を作製した。得られた
感熱記録紙について、参考例と同様に、発色画像の保存
安定性試験を行い、その結果を第３表に示した。

【００３４】比較例３ Ａ液中の電子供与性発色性化合物として、３−ジ−ｎ−
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを
使用し、Ｃ液中の一般式（１）の化合物の代わりに、ｍ
−ターフェニルを使用した以外は、参考例に記載した方
法と同様にして感熱記録紙を作製した。得られた感熱記
録紙について、参考例と同様に、発色画像の保存安定性
試験を行い、その結果を第３表に示した。

【００３５】〔感熱記録紙の評価法−１〕 （温度に対する発色性能試験法）各感熱記録紙を各表面
温度に加温したメタルブロックに５秒間接触させ、その
発色画像濃度をマクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用
いて測定する。数値が大きい程、色濃く発色しているこ
とを示している。

【００３６】〔感熱記録紙の評価法−２〕感熱記録紙に
ついて、感熱紙発色装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）
で、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）で測定した発色
濃度が０．９である発色画像を形成させた後、下記の方
法に従って、その発色画像の保存安定性試験を行う。 （発色画像の保存安定性試験法） ・耐湿熱性試験：各感熱記録紙を、６０℃、９０％相対
湿度中に２４時間保存した後の発色画像濃度を、マクベ
ス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定し、発色画像
の残存率を求める。 ・耐水性試験：各感熱記録紙を、２５℃、水中で２４時
間保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を用い
て測定し、発色画像の残存率を求める。 ・耐油性試験：各感熱記録紙に、ジオクチルフタレ−ト
を含有したカプセル塗工紙を重ね、加圧ロ−ルを通過さ
せた後、１週間２５℃で保存した後の発色画像濃度を、
マクベス濃度計をもちいて測定し、発色画像の残存率を
求める。 尚、各試験後の発色画像の残存率は、次の式により求め
る。 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。

【００３７】

【表２】 第２表より明らかなように、参考例の感熱記録材料は、
従来の電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物とか
ら成る感熱記録材料に比較して、より低温で速やかに発
色し、高速記録に適した、高感度の感熱記録材料である
といえる。

【００３８】

【表３】 第３表より明らかなように、参考例の感熱記録材料は、
従来の熱可融性化合物を含有する感熱記録材料に比較し
て、発色画像の保存安定性（耐湿熱性、耐水性および耐
油性）が非常に優れている。

【００３９】

【発明の効果】本発明は、発色感度が良好で、かつ、発
色画像の耐湿熱性、耐水性、耐油性等の保存安定性に優
れた感熱記録材料を提供するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−85053（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−185724（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−173391（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−273288（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−112689（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−94381（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) B41M 5/28 - 5/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 電子供与性発色性化合物および電子受容
   性化合物を含有する感熱記録材料において、該電子供与性発色性化合物として、３−Ｎ−２’−メト
   キシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
   リノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−
   エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
   ３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６
   −メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エ
   トキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−ア
   ニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−
   Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
   ン、３−Ｎ−３’−エトキシプロピル−Ｎ−メチルアミ
   ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランまたは３−Ｎ
   −２’−メトキシエチル−Ｎ−イソブチルアミノ−６−
   メチル−７−アニリノフルオランのいずれか１種以上を
   用い、 さらに一般式（１）（化１）で表される化合物を少なく
   とも１種含有することを特徴とする感熱記録材料。 【化１】 （上式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す）