JP3025352B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JP3025352B2 JP3025352B2 JP3221348A JP22134891A JP3025352B2 JP 3025352 B2 JP3025352 B2 JP 3025352B2 JP 3221348 A JP3221348 A JP 3221348A JP 22134891 A JP22134891 A JP 22134891A JP 3025352 B2 JP3025352 B2 JP 3025352B2
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- anilinofluoran
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料に関し、特
に発色画像の保存安定性を向上させた感熱記録材料に関
するものである。
に発色画像の保存安定性を向上させた感熱記録材料に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている（たとえば特公昭４３−４
１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。電子
受容性化合物としては、フェノール性化合物が広く使用
されており、中でも、２，２−ビス（４’−ヒドロキシ
フェニル）プロパン〔別名、ビスフェノールＡ〕は、低
価格で入手し易いという点で広く利用されている。しか
し、ビスフェノールＡを電子受容性化合物として使用し
た感熱記録材料は発色画像の保存安定性が悪いという問
題点がある。
子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている（たとえば特公昭４３−４
１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。電子
受容性化合物としては、フェノール性化合物が広く使用
されており、中でも、２，２−ビス（４’−ヒドロキシ
フェニル）プロパン〔別名、ビスフェノールＡ〕は、低
価格で入手し易いという点で広く利用されている。しか
し、ビスフェノールＡを電子受容性化合物として使用し
た感熱記録材料は発色画像の保存安定性が悪いという問
題点がある。
【０００３】電子受容性化合物として、ビスフェノール
Ａ以外のフェノール性化合物、例えば、４−ヒドロキシ
安息香酸エステル類（特開昭５６−１４４１９３号公
報、特公平１−３０６４０号公報）、アラルキルオキシ
フェノール類（特公平２−３１６７８号公報、特開昭６
０−２２５７８９号公報）、ヒドロキシベンゾフェノン
類（特開昭５７−１９３３８８号公報）を使用する感熱
記録材料も提案されている。しかしながら、４−ヒドロ
キシ安息香酸エステル類、例えば、４−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステルを電子受容性化合物として使用す
ると、発色画像濃度が経時と共に低下するいう欠点があ
り、且つ発色画像上に４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル
の白色の結晶が析出し、粉をふいた状態（いわゆる白化
現象）を呈するという問題点がある。
Ａ以外のフェノール性化合物、例えば、４−ヒドロキシ
安息香酸エステル類（特開昭５６−１４４１９３号公
報、特公平１−３０６４０号公報）、アラルキルオキシ
フェノール類（特公平２−３１６７８号公報、特開昭６
０−２２５７８９号公報）、ヒドロキシベンゾフェノン
類（特開昭５７−１９３３８８号公報）を使用する感熱
記録材料も提案されている。しかしながら、４−ヒドロ
キシ安息香酸エステル類、例えば、４−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステルを電子受容性化合物として使用す
ると、発色画像濃度が経時と共に低下するいう欠点があ
り、且つ発色画像上に４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル
の白色の結晶が析出し、粉をふいた状態（いわゆる白化
現象）を呈するという問題点がある。
【０００４】また、アラルキルオキシフェノール類、例
えば、４−ベンジルオキシフェノールを電子受容性化合
物として使用した場合も、発色画像濃度が経時と共に低
下するいう欠点がある。ヒドロキシベンゾフェノン類、
例えば、４−ヒドロキシベンゾフェノンを電子受容性化
合物として使用した場合も、発色画像の保存安定性（例
えば、耐湿熱性、耐水性）は悪く、実用上充分な性能を
有しているとは言えない。このような現状を背景とし
て、発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料が強く
望まれている。
えば、４−ベンジルオキシフェノールを電子受容性化合
物として使用した場合も、発色画像濃度が経時と共に低
下するいう欠点がある。ヒドロキシベンゾフェノン類、
例えば、４−ヒドロキシベンゾフェノンを電子受容性化
合物として使用した場合も、発色画像の保存安定性（例
えば、耐湿熱性、耐水性）は悪く、実用上充分な性能を
有しているとは言えない。このような現状を背景とし
て、発色画像の保存安定性に優れた感熱記録材料が強く
望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発色
画像の保存安定性を著しく改善した感熱記録材料を提供
することである。
画像の保存安定性を著しく改善した感熱記録材料を提供
することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し、鋭意検討し
た。その結果、本発明を完成するに到った。すなわち、
本発明は、電子供与性発色性化合物および電子受容性化
合物を含有する感熱記録材料において、さらに、式
（１）（化３）または／および式（２）（化４）で表さ
れる化合物を含有することを特徴とする感熱記録材料に
関するものである。
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し、鋭意検討し
た。その結果、本発明を完成するに到った。すなわち、
本発明は、電子供与性発色性化合物および電子受容性化
合物を含有する感熱記録材料において、さらに、式
（１）（化３）または／および式（２）（化４）で表さ
れる化合物を含有することを特徴とする感熱記録材料に
関するものである。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】式（１）および式（２）で表される化合物
は、それぞれ、公知の方法により製造することができ
る。すなわち、式（１）で表される化合物は、酸の存在
下に、１，４−シクロヘキサンジオンにフェノールを作
用させることにより製造することができ、この化合物の
融点は２３０℃である。また、式（２）で表される化合
物は、酸の存在下に、レゾルシノールに４−プロペニル
フェノールを作用させることにより製造することがで
き、この化合物の融点は２１０℃である。本発明の感熱
記録材料においては、電子供与性発色性化合物１００重
量部に対し、電子受容性化合物を５０〜７００重量部、
好ましくは１００〜５００重量部、式（１）または／お
よび式（２）で表される化合物を１０〜５００重量部、
好ましくは２０〜３００重量部使用する。
は、それぞれ、公知の方法により製造することができ
る。すなわち、式（１）で表される化合物は、酸の存在
下に、１，４−シクロヘキサンジオンにフェノールを作
用させることにより製造することができ、この化合物の
融点は２３０℃である。また、式（２）で表される化合
物は、酸の存在下に、レゾルシノールに４−プロペニル
フェノールを作用させることにより製造することがで
き、この化合物の融点は２１０℃である。本発明の感熱
記録材料においては、電子供与性発色性化合物１００重
量部に対し、電子受容性化合物を５０〜７００重量部、
好ましくは１００〜５００重量部、式（１）または／お
よび式（２）で表される化合物を１０〜５００重量部、
好ましくは２０〜３００重量部使用する。
【００１０】本発明に使用する電子供与性発色性化合物
は、無色ないし淡色の化合物で、例えば、トリアリール
メタン系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダミ
ン−ラクタム系化合物、フルオラン系化合物、インドリ
ルフタリド系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合
物、フルオレン系化合物などが挙げられる。これらの化
合物の具体例を挙げると、トリアリールメタン系化合物
としては、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−６−ジメチルアミノフタリド〔クリスタルバイオ
レットラクトン〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（１，３−ジメチルインドール−３−イル）
フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−
（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３
−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）−６−
ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス〔２，２−ビス
（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル〕−４，５，
６，７−テトラクロロフタリドなどがある。
は、無色ないし淡色の化合物で、例えば、トリアリール
メタン系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダミ
ン−ラクタム系化合物、フルオラン系化合物、インドリ
ルフタリド系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合
物、フルオレン系化合物などが挙げられる。これらの化
合物の具体例を挙げると、トリアリールメタン系化合物
としては、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−６−ジメチルアミノフタリド〔クリスタルバイオ
レットラクトン〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（１，３−ジメチルインドール−３−イル）
フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−
（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３
−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（１−メチルピロール−３−イル）−６−
ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス〔２，２−ビス
（４−ジメチルアミノフェニル）エテニル〕−４，５，
６，７−テトラクロロフタリドなどがある。
【００１１】ジアリールメタン系化合物としては、４，
４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、Ｎ−ハロフエニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフエニルロイコオーラミンなどがあ
る。ローダミン−ラクタム系化合物としては、ローダミ
ン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４−ニトロ
アニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロア
ニリノ）ラクタムなどがある。
４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、Ｎ−ハロフエニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフエニルロイコオーラミンなどがあ
る。ローダミン−ラクタム系化合物としては、ローダミ
ン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４−ニトロ
アニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロア
ニリノ）ラクタムなどがある。
【００１２】フルオラン系化合物としては、３，６−ジ
メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−
ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（２，３−ジクロロアニリノ）フルオラン、
３−ジエチルアミノ−７−（３−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−
（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ
−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラ
ン、
メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−
ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（２，３−ジクロロアニリノ）フルオラン、
３−ジエチルアミノ−７−（３−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−
（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ
−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラ
ン、
【００１３】３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−
アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−
エトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−オクチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プ
ロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−
ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、
アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−
エトキシ−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−オクチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プ
ロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−
ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、
【００１４】３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘ
キシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘ
キシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−
デシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘ
キシル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘ
キシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−
デシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
【００１５】３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキ
シエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エ
トキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−
Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−２’−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチル
アミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
−エチルアミノ−６−メチル−７−（２’，５’−ジメ
チルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチル
アミノ−６−メチル−７−（２’，５’−ジメチルフェ
ニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−
７−（２’，５’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラ
ン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イル
アミノフェニル〕プロパンなどがある。
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキ
シエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−エ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エ
トキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−
Ｎ−イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−２’−テトラヒドロフルフリル−Ｎ−
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチル
アミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
−エチルアミノ−６−メチル−７−（２’，５’−ジメ
チルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチル
アミノ−６−メチル−７−（２’，５’−ジメチルフェ
ニルアミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−
７−（２’，５’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラ
ン、２，２−ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ−６−メチルフルオラン）−７−イル
アミノフェニル〕プロパンなどがある。
【００１６】インドリルフタリド系化合物としては、
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフエニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフエニル）−３
−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフエ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリドなどがある。
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフエニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフエニル）−３
−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフエ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリドなどがある。
【００１７】ピリジン系化合物としては、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフエニル）−３−（１−オ
クチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または
７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチル
アミノフエニル）−３−（１−エチル−２−メチルイン
ドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−
（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフエニル）
−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イ
ル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ
−４−ジエチルアミノフエニル）−３−（１−エチル−
２−フエニルインドール−３−イル）−４または７−ア
ザフタリド、３−（２−ブトキシ−４−ジエチルアミノ
フエニル）−３−（１−エチル−２−フエニルインドー
ル−３−イル）−４または７−アザフタリドなどがあ
る。
トキシ−４−ジエチルアミノフエニル）−３−（１−オ
クチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または
７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチル
アミノフエニル）−３−（１−エチル−２−メチルイン
ドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−
（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフエニル）
−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イ
ル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ
−４−ジエチルアミノフエニル）−３−（１−エチル−
２−フエニルインドール−３−イル）−４または７−ア
ザフタリド、３−（２−ブトキシ−４−ジエチルアミノ
フエニル）−３−（１−エチル−２−フエニルインドー
ル−３−イル）−４または７−アザフタリドなどがあ
る。
【００１８】スピロ系化合物としては、３−メチル−ス
ピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフト
ピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−
ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピ
ル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。フルオレン系
化合物としては、３’，６’−ビスジエチルアミノ−５
−ジエチルアミノスピロ（イソベンゾフラン−１，９’
−フルオレン）−３−オン、３’，６’−ビスジエチル
アミノ−７−ジエチルアミノ−２−メチルスピロ（１，
３−ベンゾオキサジン−４，９’−フルオレン）などが
ある。これらの電子供与性発色性化合物は単独で、ある
いは発色画像の色調の調整や多色感熱記録材料を得るな
どの目的で２種以上混合して用いても良い。
ピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフト
ピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−
ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピ
ル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。フルオレン系
化合物としては、３’，６’−ビスジエチルアミノ−５
−ジエチルアミノスピロ（イソベンゾフラン−１，９’
−フルオレン）−３−オン、３’，６’−ビスジエチル
アミノ−７−ジエチルアミノ−２−メチルスピロ（１，
３−ベンゾオキサジン−４，９’−フルオレン）などが
ある。これらの電子供与性発色性化合物は単独で、ある
いは発色画像の色調の調整や多色感熱記録材料を得るな
どの目的で２種以上混合して用いても良い。
【００１９】本発明に使用する電子受容性化合物として
は、フェノール誘導体、有機酸あるいはその金属塩、錯
体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、あるいは
酸性白土などの無機電子受容性化合物が挙げられる。こ
れらの化合物の具体例を挙げると、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、４
−フェニルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトー
ル、ハイドロキノン、レゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−
オクチルカテコール、２，２’−ジヒドロキシジフェニ
ル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン〔別名、ビスフェノールＡ〕、１，１−ビス（４’−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２’−ビス
（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）酢酸エ
チルエステル、４，４−（４’−ヒドロキシフェニル）
ペンタン酸−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネ
チルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキ
シエチルエステル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、
ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（２−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス
（２−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、４−ヒドロキ
シ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルホン、
３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフ
ォン、ビス（２−ヒドロキシ−４−tert−ブチルフェニ
ル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−４−クロロフ
ェニル）スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ジ（４
−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５ジオキサヘプタ
ン、１，５−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３オ
キサペンタンなどのフェノール誘導体、
は、フェノール誘導体、有機酸あるいはその金属塩、錯
体、尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、あるいは
酸性白土などの無機電子受容性化合物が挙げられる。こ
れらの化合物の具体例を挙げると、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、４
−フェニルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトー
ル、ハイドロキノン、レゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−
オクチルカテコール、２，２’−ジヒドロキシジフェニ
ル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン〔別名、ビスフェノールＡ〕、１，１−ビス（４’−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２’−ビス
（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）酢酸エ
チルエステル、４，４−（４’−ヒドロキシフェニル）
ペンタン酸−ｎ−ブチルエステル、４−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸フェネ
チルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸フェノキ
シエチルエステル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、
ハイドロキノンモノベンジルエーテル、ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（２−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス
（２−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、４−ヒドロキ
シ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルホン、
３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルフ
ォン、ビス（２−ヒドロキシ−４−tert−ブチルフェニ
ル）スルフォン、ビス（２−ヒドロキシ−４−クロロフ
ェニル）スルフォン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ジ（４
−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５ジオキサヘプタ
ン、１，５−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３オ
キサペンタンなどのフェノール誘導体、
【００２０】サリチル酸、３−イソプロピルサリチル
酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベン
ジルサリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジル
サリチル酸、５−〔２’−（４−メトキシフェニルオキ
シ）エチルオキシ〕サリチル酸、２−ヒドロキシ−３ナ
フトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸
モノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル
などの有機酸、あるいはこれらの金属塩（例えば、ニッ
ケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、
チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセ
チルアセトン錯体などの錯体、フェニルチオ尿素、ジ
（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、１，４
−ジ（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジ
ドなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、酸性
白土、アタパルガイト、活性白土、塩化アルミニウム、
塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機電子
受容性化合物を好ましい化合物として挙げることができ
る。特に、フェノール誘導体は、好ましい電子受容性化
合物である。これらの電子受容性化合物は、単独あるい
は２種以上混合して用いても良い。
酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベン
ジルサリチル酸、３−メチル−５−α−メチルベンジル
サリチル酸、５−〔２’−（４−メトキシフェニルオキ
シ）エチルオキシ〕サリチル酸、２−ヒドロキシ−３ナ
フトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸、フタル酸
モノベンジルエステル、フタル酸モノフェニルエステル
などの有機酸、あるいはこれらの金属塩（例えば、ニッ
ケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩）、
チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデン酸アセ
チルアセトン錯体などの錯体、フェニルチオ尿素、ジ
（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、１，４
−ジ（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカルバジ
ドなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合物、酸性
白土、アタパルガイト、活性白土、塩化アルミニウム、
塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機電子
受容性化合物を好ましい化合物として挙げることができ
る。特に、フェノール誘導体は、好ましい電子受容性化
合物である。これらの電子受容性化合物は、単独あるい
は２種以上混合して用いても良い。
【００２１】さらに、本発明の感熱記録材料には、所望
に応じて、発色感度を向上させる目的で、増感剤として
熱可融性化合物（融点約６０〜１５０℃の化合物）を添
加しても良い。この場合、通常、電子供与性発色性化合
物１００重量部に対し、熱可融性化合物を１０〜７００
重量部、好ましくは２０〜５００重量部使用する。かか
る熱可融性化合物の具体例としては、たとえば、ステア
リン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリル尿素、
Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフェニルアミ
ンなどの含窒素化合物、４−ベンジルオキシ安息香酸ベ
ンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュ
ウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベン
ジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エ
ステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メ
チルフェニル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジル
エステルなどのエステル化合物、４−ベンジルビフェニ
ル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオランテンな
どの炭化水素化合物、
に応じて、発色感度を向上させる目的で、増感剤として
熱可融性化合物（融点約６０〜１５０℃の化合物）を添
加しても良い。この場合、通常、電子供与性発色性化合
物１００重量部に対し、熱可融性化合物を１０〜７００
重量部、好ましくは２０〜５００重量部使用する。かか
る熱可融性化合物の具体例としては、たとえば、ステア
リン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリル尿素、
Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフェニルアミ
ンなどの含窒素化合物、４−ベンジルオキシ安息香酸ベ
ンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュ
ウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベン
ジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エ
ステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メ
チルフェニル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジル
エステルなどのエステル化合物、４−ベンジルビフェニ
ル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオランテンな
どの炭化水素化合物、
【００２２】２−ベンジルオキシナフタレン、２−
（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−
ジエトキシナフタレン、１，２−ビス（３’−メチルフ
ェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４−エチル
フェノキシ）エタン、４−（４’−メチルフェノキシ）
ビフェニル、１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキ
シ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニル
スルフォン、１，４−ビス（３’−メチルフェニルオキ
シメチル）ベンゼンなどのエーテル化合物などを挙げる
ことができる。特に、エステル化合物、炭化水素化合物
あるいはエーテル化合物は好ましい熱可融性化合物であ
り、なかでも、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エス
テル、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、２
−ベンジルオキシナフタレン、１，２−ビス（３’−メ
チルフェノキシ）エタン、４−（４’−メチルフェノキ
シ）ビフェニルは好ましい熱可融性化合物である。これ
らの熱可融性化合物は、単独あるいは２種以上混合して
用いても良い。
（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−
ジエトキシナフタレン、１，２−ビス（３’−メチルフ
ェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４−エチル
フェノキシ）エタン、４−（４’−メチルフェノキシ）
ビフェニル、１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキ
シ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニル
スルフォン、１，４−ビス（３’−メチルフェニルオキ
シメチル）ベンゼンなどのエーテル化合物などを挙げる
ことができる。特に、エステル化合物、炭化水素化合物
あるいはエーテル化合物は好ましい熱可融性化合物であ
り、なかでも、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エス
テル、４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、２
−ベンジルオキシナフタレン、１，２−ビス（３’−メ
チルフェノキシ）エタン、４−（４’−メチルフェノキ
シ）ビフェニルは好ましい熱可融性化合物である。これ
らの熱可融性化合物は、単独あるいは２種以上混合して
用いても良い。
【００２３】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、電子供与性発色性化合物、電子
受容性化合物および式（１）または／および式（２）で
表される化合物などを、各々水溶性バインダー中で、ボ
ールミル、サンドミルなどの手段により、通常、３μ以
下、好ましくは１．５μ以下の粒径にまで粉砕して分散
したのち、混合して塗液を調製することができる。水溶
性バインダーとしては、具体的には、たとえば、ポリビ
ニールアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変成ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミ
ド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、アラビアゴム、カルボキシル基変
成ポリビーニルアルコールなどを例示することができ
る。
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。一般的には、電子供与性発色性化合物、電子
受容性化合物および式（１）または／および式（２）で
表される化合物などを、各々水溶性バインダー中で、ボ
ールミル、サンドミルなどの手段により、通常、３μ以
下、好ましくは１．５μ以下の粒径にまで粉砕して分散
したのち、混合して塗液を調製することができる。水溶
性バインダーとしては、具体的には、たとえば、ポリビ
ニールアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変成ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミ
ド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、アラビアゴム、カルボキシル基変
成ポリビーニルアルコールなどを例示することができ
る。
【００２４】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しても特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上にエアーナイフコ
ーター、ブレーダーコーター、バーコーター、グラビア
コーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当
な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することがで
きる。また、塗液の塗布量に関しても特に限定されるも
のではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ2 、
好ましくは２．５〜１０ｇ／ｍ2 の範囲で調整される。
支持体としては、紙、プラスチックシート、合成紙など
が用いられる。
形成方法に関しても特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。例え
ば、感熱記録層用の塗液を、支持体上にエアーナイフコ
ーター、ブレーダーコーター、バーコーター、グラビア
コーター、カーテンコーター、ワイヤーバーなどの適当
な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成することがで
きる。また、塗液の塗布量に関しても特に限定されるも
のではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ2 、
好ましくは２．５〜１０ｇ／ｍ2 の範囲で調整される。
支持体としては、紙、プラスチックシート、合成紙など
が用いられる。
【００２５】本発明の感熱記録材料の記録層中には、更
に必要に応じて、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、消泡剤など
を添加する。顔料としては、酸化亜鉛、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、
酸化チタン、タルク、ロウ石、カオリン、ケイソウ土、
水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、アルミナ、
シリカ、非晶質シリカ、尿素−ホルマリン充填剤、ポリ
エチレン粒子、セルロース充填剤などが用いられる。水
不溶性バインダーとしては、合成ゴムラテックスあるい
は、合成樹脂エマルジョンが一般的であり、スチレン−
ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリル−ブタジ
エンラテックス、アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラ
テックス、酢酸ビニルエマルジョンなどが用いられる。
に必要に応じて、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、消泡剤など
を添加する。顔料としては、酸化亜鉛、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、
酸化チタン、タルク、ロウ石、カオリン、ケイソウ土、
水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、アルミナ、
シリカ、非晶質シリカ、尿素−ホルマリン充填剤、ポリ
エチレン粒子、セルロース充填剤などが用いられる。水
不溶性バインダーとしては、合成ゴムラテックスあるい
は、合成樹脂エマルジョンが一般的であり、スチレン−
ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリル−ブタジ
エンラテックス、アクリル酸メチル−ブタジエンゴムラ
テックス、酢酸ビニルエマルジョンなどが用いられる。
【００２６】金属石鹸としては、高級脂肪酸金属塩が用
いられ、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウムなどが用いられる。ワックス
としては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリン
ワックス、カルボキシ変成パラフィンワックス、カルナ
ウバワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワ
ックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。界面活
性剤としては、スルホコハク酸系のアルカリ金属塩、フ
ッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。紫外線吸収剤
としては、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベン
ゾトリアゾリルフェノール誘導体などが挙げられる。な
お、必要に応じて、感熱記録層の表面および／あるいは
裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱記録層の間に下
塗り層を設けることも勿論可能であり、さらには、粘着
加工を施すなど感熱記録材料の製造方法における各種の
公知技術も付与しえる。
いられ、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウムなどが用いられる。ワックス
としては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリン
ワックス、カルボキシ変成パラフィンワックス、カルナ
ウバワックス、ポリエチレンワックス、ポリスチレンワ
ックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。界面活
性剤としては、スルホコハク酸系のアルカリ金属塩、フ
ッソ含有の界面活性剤などが挙げられる。紫外線吸収剤
としては、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベン
ゾトリアゾリルフェノール誘導体などが挙げられる。な
お、必要に応じて、感熱記録層の表面および／あるいは
裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱記録層の間に下
塗り層を設けることも勿論可能であり、さらには、粘着
加工を施すなど感熱記録材料の製造方法における各種の
公知技術も付与しえる。
【００２７】
（Ａ液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）１０％水溶液 １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ液組成） 電子受容性化合物 ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）１０％水溶液 ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ （Ｃ液組成） 式（１）または／および式（２）の化合物 １０ｇ ポリビニ−ルアルコ−ル（クラレ−１１７）１０％水溶液 １０ｇ 水 ２２０ｇ 計 ２４０ｇ 上記Ａ液、Ｂ液、Ｃ液をそれぞれサンドグラインディン
グミルで平均粒子径が１．５μ以下になるように分散
し、各分散液を調製した。
グミルで平均粒子径が１．５μ以下になるように分散
し、各分散液を調製した。
【００２８】実施例 １〜６ 表１に示した電子供与性発色性化合物および式（１）ま
たは／および式（２）の化合物を使用し、上記方法で調
製したＡ液１００ｇ、Ｃ液２４０ｇとＢ液２５０ｇおよ
び３０％パラフィンワックス２３ｇを混合して、これを
上質紙に乾燥塗布量が５．０±０．５ｇ／ｍ2 となるよ
うに塗布、乾燥し、感熱記録紙を作成した。尚、Ｂ液の
電子受容性化合物としては、実施例１〜４では、ビスフ
ェノールＡを、実施例５〜６では、４−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステルをそれぞれ使用した。
たは／および式（２）の化合物を使用し、上記方法で調
製したＡ液１００ｇ、Ｃ液２４０ｇとＢ液２５０ｇおよ
び３０％パラフィンワックス２３ｇを混合して、これを
上質紙に乾燥塗布量が５．０±０．５ｇ／ｍ2 となるよ
うに塗布、乾燥し、感熱記録紙を作成した。尚、Ｂ液の
電子受容性化合物としては、実施例１〜４では、ビスフ
ェノールＡを、実施例５〜６では、４−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステルをそれぞれ使用した。
【００２９】
【表１】
【００３０】比較例１〜２ Ｃ液を使用せずに、表２に示した電子供与性発色性化合
物および電子受容性化合物を使用し、上記方法で調製し
たＡ液１００ｇ、Ｂ液２５０ｇと３０％パラフィンワッ
クス２３ｇを混合して、これを上質紙に乾燥塗布量が
５．０±０．５ｇ／ｍ2 となるように塗布、乾燥し、感
熱記録紙を作成した。
物および電子受容性化合物を使用し、上記方法で調製し
たＡ液１００ｇ、Ｂ液２５０ｇと３０％パラフィンワッ
クス２３ｇを混合して、これを上質紙に乾燥塗布量が
５．０±０．５ｇ／ｍ2 となるように塗布、乾燥し、感
熱記録紙を作成した。
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例および比較例で作成した各感熱記録
紙を、感熱紙発色装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用
いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定
した発色濃度が０．９である発色画像を形成した後、画
像部の白化現象の有無を調べ、更に、下記の評価法で、
耐湿熱性試験及び耐水性試験を行い、各感熱記録紙の画
像保存安定性を調べた。結果は表３に示した。 〔感熱記録紙の評価法〕 （発色画像の保存安定性試験） 耐湿熱性試験：各感熱記録紙を、６０℃、９０％相対湿
度中に２４時間保存した後の発色画像濃度を、マクベス
濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定し、発色画像の
残存率を求める。 耐水性試験：各感熱記録紙を、２５℃、水中で２４時間
保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて
測定し、発色画像の残存率を求める。各試験後の発色画
像の残存率は、次の式より求める。
紙を、感熱紙発色装置（大倉電気製ＴＨ−ＰＭＤ）を用
いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定
した発色濃度が０．９である発色画像を形成した後、画
像部の白化現象の有無を調べ、更に、下記の評価法で、
耐湿熱性試験及び耐水性試験を行い、各感熱記録紙の画
像保存安定性を調べた。結果は表３に示した。 〔感熱記録紙の評価法〕 （発色画像の保存安定性試験） 耐湿熱性試験：各感熱記録紙を、６０℃、９０％相対湿
度中に２４時間保存した後の発色画像濃度を、マクベス
濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測定し、発色画像の
残存率を求める。 耐水性試験：各感熱記録紙を、２５℃、水中で２４時間
保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を用いて
測定し、発色画像の残存率を求める。各試験後の発色画
像の残存率は、次の式より求める。
【００３３】 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。
ことを示している。
【００３４】
【表３】 表３より明らかなように、式（１）または／および式
（２）を含有する本発明の感熱記録材料は、従来の電子
供与性発色性化合物と電子受容性化合物とで構成される
感熱記録材料に比較して、発色画像の保存安定性（耐湿
熱性および耐水性）は非常に優れている。
（２）を含有する本発明の感熱記録材料は、従来の電子
供与性発色性化合物と電子受容性化合物とで構成される
感熱記録材料に比較して、発色画像の保存安定性（耐湿
熱性および耐水性）は非常に優れている。
【００３５】
【発明の効果】本発明により、耐湿熱性および耐水性に
おいて、従来の感熱記録材料に比較して、発色画像の保
存安定性に極めて優れた感熱記録材料を提供することが
可能になった。
おいて、従来の感熱記録材料に比較して、発色画像の保
存安定性に極めて優れた感熱記録材料を提供することが
可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−167080（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−294588（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−36087（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−122783（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−127375（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−229071（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−168632（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−28125（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B41M 5/28 - 5/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 電子供与性発色性化合物および電子受容
性化合物を含有する感熱記録材料において、さらに、式
（１）（化１） 【化１】 または／および式（２）（化２）で表される化合物 【化２】 を含有することを特徴とする感熱記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3221348A JP3025352B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3221348A JP3025352B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558037A JPH0558037A (ja) | 1993-03-09 |
| JP3025352B2 true JP3025352B2 (ja) | 2000-03-27 |
Family
ID=16765395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3221348A Expired - Fee Related JP3025352B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-09-02 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3025352B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0859530A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリヒドロキシ化合物及びそれを含有するポジ型レジスト組成物 |
-
1991
- 1991-09-02 JP JP3221348A patent/JP3025352B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558037A (ja) | 1993-03-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |