JP3190154B2 - 感熱記録材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は発色画像の保存安定性を
向上させた感熱記録材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている（たとえば特公昭４３−４
１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱
記録材料は、比較的安価であり、また、記録機器がコン
パクトで且つメンテナンスフリーであるという利点があ
るため、ファクシミリ、記録計、プリンターの分野にお
いて幅広く利用されている。

【０００３】従来、電子受容性化合物としては、フェノ
ール性化合物が広く利用されており、中でも、２，２−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名、ビ
スフェノールＡ）は、低価格で入手し易いという点で広
く利用されてはいるものの、ビスフェノールＡを電子受
容性化合物として使用した感熱記録材料は発色画像の保
存安定性が悪いという問題点がある。更にはビスフェノ
ールＡを電子受容性化合物とする感熱記録材料は発色感
度が低いという問題点もある。ビスフェノールＡ以外の
フェノール性化合物として、例えば、４−ヒドロキシ安
息香酸エステル類（特開昭５６−１４４１９３号公報、
特公平１−３０６４０号公報）、アラルキルオキシフェ
ノール類（特公平２−３１６７８号公報、特開昭６０−
２２５７８９号公報）、ヒドロキシベンゾフェノン類
（特開昭５７−１９３３８８号公報）を電子受容性化合
物として使用する感熱記録材料が提案されている。

【０００４】しかしながら、４−ヒドロキシ安息香酸エ
ステル類、例えば、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエ
ステルを電子受容性化合物として使用すると、発色画像
濃度が経時と共に低下するという欠点があり、且つ発色
画像上に４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルの白色の結晶
が析出し、粉をふいた状態（いわゆる白化現象）を呈す
るという問題点がある。アラルキルオキシフェノール
類、例えば、４−ベンジルオキシフェノールを電子受容
性化合物として使用した場合も、発色画像濃度が経時と
共に低下するという欠点がある。ヒドロキシベンゾフェ
ノン類、例えば、４−ヒドロキシベンゾフェノンを電子
受容性化合物として使用した場合も、発色画像の保存安
定性（例えば、耐湿熱性、耐可塑剤性）は悪く、実用上
充分な性能を有しているとは言えない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発色
画像の保存安定性を改善した感熱記録材料を提供するこ
とである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感熱記録材料に関し鋭意検討した結
果、本発明に到達した。

【０００７】すなわち、本発明は、電子供与性発色性化
合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料に
おいて、電子受容性化合物として一般式（１）または一
般式（２）で表されるフェノール化合物を少なくとも１
種含有し、さらにグリシジル基を有する化合物を含有す
る感熱記録材料である。

【０００８】

【化３】

【０００９】本発明に係る電子受容性化合物として用い
る一般式（１）で表される化合物の中で、好ましい例と
しては、下記に示す式（１−ａ）〜（１−ｉ）で表され
るフェノ−ル化合物を挙げる事ができる。

【００１０】

【化４】

【００１１】本発明に係る電子受容性化合物として用い
る一般式（１）で表される化合物の中でより好ましい例
として、式（１−ａ）、式（１−ｂ）および式（１−
ｃ）で表される化合物が挙げられ、特に好ましくは、式
（１−ａ）および式（１−ｂ）で表される化合物であ
る。

【００１２】本発明に係る電子受容性化合物として用い
る一般式（２）で表される化合物において、水酸基は、
エ−テル結合に対し、パラ位、メタ位あるいはオルト位
のいずれの位置にあってもよく、好ましくはパラ位ある
いはメタ位である。

【００１３】本発明に係る電子受容性化合物として用い
る一般式（２）で表される化合物の中で、特に好ましい
例としては、下記に示す式（２−ａ）〜（２−ｂ）で表
されるフェノ−ル化合物を挙げる事ができる。

【００１４】

【化５】

【００１５】本発明に係るグリシジル基を有する化合物
は分子内にグリシジル基を少なくとも１個有する化合物
である。

【００１６】本発明の感熱記録材料において、グリシジ
ル基を有する化合物は２種以上併用してもよい。

【００１７】本発明に係るグリシジル基を有する化合物
の中で好ましい具体例としては一般式（３）または一般
式（４）

【００１８】

【化６】 （式中、環Ａｒ¹および環Ａｒ²は置換基を有してもよい
芳香環を表し、グリシジル基を有する基を表し、Ｘは単
結合、−Ｓ−基、−ＳＯ₂−基、アルキリデン基を表
し、ｍは整数１〜３を表し、ｎは０〜３の整数を表す）
で表される化合物を挙げることができる。

【００１９】本発明に係る一般式（３）または一般式
（４）において、環Ａｒ¹および環Ａｒ²は置換基を有し
てもよい芳香環を表し、好ましくは置換基を有してもよ
いベンゼン環またはナフタレン環を表す。

【００２０】芳香環上の置換基としては炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２
０のアリ−ル基を例示することができる。

【００２１】一般式（３）または一般式（４）におい
て、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³はグリシジル基を有する基を表
し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³の好ましい具体例として、一般
式（ｉ）〜一般式（iv）

【００２２】

【化７】 （式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰およびＲ
¹¹は水素原子またはアルキル基を表し、ｐ、ｑ、ｒ、
ｓ、ｔおよびｕはそれぞれ１〜５の整数を表す）で表さ
れる基を例示することができる。

【００２３】一般式（３）または一般式（４）におい
て、Ｘは−ＳＯ₂−基、−Ｓ−基、単結合、アルキリデ
ン基、シクロアルキリデン基またはアラルキリデン基を
表し、好ましくは単結合、−Ｓ−基、−ＳＯ₂−基また
は炭素数１〜８のアルキリデン基、炭素数５〜８のシク
ロアルキリデン基、炭素数７〜２０のアラルキリデン基
を表す。

【００２４】本発明に係るグリシジル基を有する化合物
の具体例としては、例えば、グリシジルオキシベンゼ
ン、１，４−ジ（グリシジルオキシ）ベンゼン、１，４
−ジ（グリシジルオキシ）−３，６−ジブロモベンゼ
ン、１，４−ジ（グリジシジルオキシ）−３，６−ジク
ロロベンゼン、１，４−ジ（グリジシジルオキシ）−３
−メチルベンゼン、１，４−ジ（グリシジルオキシ）−
３−メトキシベンゼン、１，４−（２’−グリシジルオ
キシエトキシ）ベンゼン、１，４−（４’−ジグリシジ
ルオキシブトキシ）ベンゼン、１，４−ジ（２’−グリ
シジルオキシエトキシ）−３，６−ジブロモベンゼン、
１，４−ジ（２’−グリシジルオキシエトキシ）−３，
６−ジクロロベンゼン、１，４−ジ（２’−グリシジル
オキシエトキシ）−３−メチルベンゼン、１，２−ジ
（グリシジルオキシ）ベンゼン、１，３−ジ（グリシジ
ルオキシ）ベンゼン、安息香酸ジグリシジルエステル、
テレフタル酸ジグリシジルエステル、３−メチルテレフ
タル酸ジグリシジルエステル、３−メトキシテレフタル
酸ジグリシジルエステル、３−エトキシテレフタル酸ジ
グリシジルエステル、テレフタル酸ジ（２−グリシジル
オキシエチル）エステル、１−グリシジルオキシナフタ
レン、２−グリシジルオキシナフタレン、１−グリシジ
ルオキシ−４−クロロナフタレン、２−グリシジルオキ
シ−６−ブロモナフタレン、１−グリジルオキシ−４−
メトキシナフタレン、１，４−ジグリシジルオキシナフ
タレン、１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、１，
６−ジグリジジルオキシナフタレン、２，３−ジグリシ
ジルオキシナフタレン、２，６−ジグリシジルオキシナ
フタレン、２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、
１，７−ジグリシジルオキシナフタレン、１，３−ジグ
リジルオキシナフタレン、４−グリシジルジフェニルス
ルホン、４−グリシジルオキシ−４’−クロロジフェニ
ルスルホン、４−グリシジルオキシ−４’−ブロモジフ
ェニルスルホン、４−グリシジルオキシ−４’−メチル
ジフェニルスルホン、４−グリシジルオキシ−４’−エ
チルジフェニルスルホン、４−グリシジルオキシ−
２’，４’−ジメチルジフェニルスルホン、４−グリシ
ジルオキシ−２’，４’−ジクロロジフェニルスルホ
ン、４−グリシジルオキシ−４’−（ｎ−プロピル）ジ
フェニルスルホン、４−グリシジルオキシ−４’−イソ
プロピルジフェニルスルホン、４−グリシジルオキシ−
４’−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルスルホン、４−グリ
シジルオキシ−４’−イソアミルジフェニルスルホン、
４−グリシジルオキシ−４’−メトキシジフェニルスル
ホン、４−グリシジルオキシ−４’−エトキシジフェニ
ルスルホン、４−グリシジルオキシ−４’−イソプロポ
キシジフェニルスルホン、４−グリシジルオキシ−４’
−ｎ−ペンチルオキシジフェニルスルホン、４−グリシ
ジルオキシ−２’，４’−ジメトキシジフェニルスルホ
ン、４，４’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホ
ン、４，４’−ジグリシジルオキシ−３，３’−ジクロ
ロジフェニルスルホン、４，４’−ジグリシジルオキシ
−２，２’−ジブロモジフェニルスルホン、４，４’−
ジグリシジルオキシ−３，３’，５，５’−テトラブロ
モジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−グシジル
オキシエトキシ）−３，３’，５，５’−テトラブロモ
ジフェニルスルホン、４，４’−ビス（２−グシジルオ
キシエトキシ）−３，３’，５，５’−テトラクロロジ
フェニルスルホン、４，４’−ビス（２−グシジルオキ
シエトキシ）−３，３’，５，５’−テトラメチルジフ
ェニルスルホン、４−グリシジルオキシ−４’−ベンジ
ルオキシジフェニルスルホン、４−グリシジルオキシ−
４’−（４−メチルベンジルオキシ）ジフェニルスルホ
ン、４−グリシジルオキシ−４’−（４−エチルベンジ
ルオキシ）ジフェニルスルホン、４−グリシジルオキシ
−４’−（４−メトキシベンジルオキシ）ジフェニルス
ルホン、４−（２−メチルグリシジルオキシ）−４’−
ベンジルオキシジフェニルスルホン、４−（２−エチル
グリシジルオキシ）−４’−ベンジルオキシジフェニル
スルホン、４−（２−メチルグリシジルオキシ）−４’
−メトキシジフェニルスルホン、４−（２−メチルグリ
シジルオキシ）−４’−エトキシジフェニルスルホン、
４−（２−メチルグリシジルオキシ）−３’−メトキシ
ジフェニルスルホン、４−（２−メチルグリシジルオキ
シ）−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（２
−メチルグリシジルオキシ）−３’−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４−（２−メチルグシジルオキシ）−
３’−フェネチルオキシジフェニルスルホン、４−（２
−プロピルグリシジルオキシ）−４’−ベンジルオキシ
ジフェニルスルホン、４−（２−メチルグリシジルオキ
シ）−３’−ベンジルオキシジフェニルスルホン、４−
グリシジルオキシ−４’−（３−メチルベンジルオキ
シ）ジフェニルスルホン、３−グリシジルオキシ−３’
−（４−メチルベンジルオキシ）ジフェニルスルホン、
４，４’−ジグリシジルオキシジフェニルスルフィド、
４，４’−ジグリシジルオキシ−３，３’−ジメチルジ
フェニルスルフィド、４−グリシジルオキシビフェニ
ル、４−グリシジルオキシ−３−ブロモビフェニル、４
−グリシジルオキシ−３−クロロビフェニル、４−グリ
シジルオキシ−４’−ブロモビフェニル、４−グリシジ
ルオキシ−４’−クロロビフェニル、４−グリシジルオ
キシ−４’−メチルビフェニル、４−グリシジルオキシ
−４’−エチルビフェニル、４−グリシジルオキシ−
４’−メトキシビフェニル、４，４’−ジグリシジルオ
キシビフェニル、４，４’−ジグリシジルオキシ−３，
３’，５，５’−テトラブロモビフェニル、４，４’−
ジグリシジルオキシ−２，２’−ジクロロビフェニル、
４，４’−ジグリシジルオキシ−３，３’，５，５’−
テトラメチルビフェニル、４，４’−ジグリシジルオキ
シ−３，３’−ジメトキシビフェニル、３，３’−ジグ
リシジルオキシビフェニル、２，２−ビス（４’−グリ
シジルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４’
−グリシジルオキシ−３’−メチルフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４’−グリシジルオキシ−３’，
５’−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス
〔４’−（２−メチルグリシジルオキシ）フェニル〕プ
ロパン、１，１−ビス（４’−グリシジルオキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４’−グリシジルオキシフ
ェニル）エタン、２，２−ビス（４’−グリシジルオキ
シフェニル）ブタン、２，２−ビス（４’−グリシジル
オキシフェニル）−４−メチルペンタン、１，１−ビス
（４’−グリシジルオキシフェニル）シクロヘキサン、
１，１−ビス（４’−グリシジルオキシフェニル）−１
−フェニルエタン等を例示することができる。

【００２５】本発明の感熱記録材料において、通常、電
子供与性発色性化合物１００重量部に対し、電子受容性
化合物として一般式（１）または一般式（２）で表され
る化合物は５０〜７００重量部、好ましくは１００〜５
００重量部使用し、さらにグリシジル基を有する化合物
は１０〜７００重量部、好ましくは２０〜５００重量部
使用するのが望ましい。

【００２６】本発明の感熱記録材料に使用する無色ない
し淡色の電子供与性発色性化合物としては、トリアリー
ルメタン系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダ
ミン−ラクタム系化合物、フルオラン系化合物、インド
リルフタリド系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化
合物、フルオレン系化合物などが挙げられる。

【００２７】これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、トリアリールメタン系化合物としては、３，３−
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルア
ミノフタリド〔別名、クリスタルバイオレットラクト
ン〕、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，３−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（９
−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミ
ノフタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３
−（１−メチルピロール−３−イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド、３，３−ビス〔２，２−ビス（４−ジメ
チルアミノフェニル）エテニル〕−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリドなどがある。

【００２８】ジアリールメタン系化合物としては、４，
４−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，
４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミンなどがあ
る。

【００２９】ローダミン−ラクタム系化合物としては、
ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４
−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−
クロロアニリノ）ラクタムなどがある。

【００３０】フルオラン系化合物としては、３，６−ジ
メトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキ
シフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチル
アミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ−ｎ−
ヘキシルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（２，３−ジクロロアニリノ）フルオラン、
３−ジエチルアミノ−７−（３−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−
（２−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ
−ブチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシ−７−アニリノ
フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−エトキシ
−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン、３−モルホリノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−
ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−オクチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−プロピル
−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル
−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ブチル−
Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−ｎ−ヘキ
シル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−プロ
ピルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘキ
シルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−デ
シルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’−メト
キシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−２’−メトキシエチル−Ｎ−
イソブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−Ｎ−２’−エトキシエチル−Ｎ−メチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−２’
−エトキシエチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピ
ル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−３’−メトキシプロピル−Ｎ−エチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ
−３’−エトキシプロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−３’−エトキ
シプロピル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−Ｎ−２’−テトラヒドロフルフリ
ル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−エチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−エチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メ
チルフェニルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルア
ミノ）フルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メ
チル−７−（２’，６’−ジメチルフェニルアミノ）フ
ルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’，
６’−ジメチルフェニルアミノ）フルオラン、２，２−
ビス〔４’−（３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ−６−メチルフルオラン）−７−イルアミノフェニ
ル〕プロパン、３−〔４’−（４−フェニルアミノフェ
ニル）アミノフェニル〕アミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオランなどがある。

【００３１】インドリルフタリド系化合物としては、
３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３
−（２−エトキシ−４−ジブチルアミノフェニル）−３
−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリドなどがある。

【００３２】ピリジン系化合物としては、３−（２−エ
トキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オ
クチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または
７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチル
アミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイン
ドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−
（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）
−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イ
ル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ
−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−
２−フェニルインドール−３−イル）−４または７−ア
ザフタリド、３−（２−ブトキシ−４−ジエチルアミノ
フェニル）−３−（１−エチル−２−フェニルインドー
ル−３−イル）−４または７−アザフタリドなどがあ
る。

【００３３】スピロ系化合物としては、３−メチル−ス
ピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフト
ピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン、３−
ベンジル−スピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピ
ル−スピロ−ジベンゾピランなどがある。

【００３４】フルオレン系化合物としては、３’，６’
−ビスジエチルアミノ−５−ジエチルアミノスピロ（イ
ソベンゾフラン−１，９’−フルオレン）−３−オン、
３’，６’−ビスジエチルアミノ−７−ジエチルアミノ
−２−メチルスピロ（１，３−ベンゾオキサジン−４，
９’−フルオレン）などがある。

【００３５】これらの電子供与性発色性化合物は単独、
あるいは発色画像の色調の調整や多色感熱記録材料を得
るなどの目的で２種以上併用しても良い。

【００３６】本発明の感熱記録材料は、電子受容性化合
物として一般式（１）または一般式（２）で表される化
合物を少なくとも１種含有するものであるが、本発明の
所望の効果を損なわない範囲で他の電子受容性化合物を
併用することも可能である。この場合、全電子受容性化
合物中に占める一般式（１）または一般式（２）で表さ
れる化合物の割合は、通常、２０重量％以上、好ましく
は４０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上に調
整するのが望ましい。

【００３７】一般式（１）または一般式（２）で表され
る化合物以外の電子受容性化合物としては有機酸あるい
はその金属塩、錯体、尿素誘導体などの有機電子受容性
化合物あるいは酸性白土などの無機電子受容性化合物が
挙げられる。

【００３８】これらの化合物のいくつかの具体例を挙げ
ると、４−tert−ブチルフェノール、４−tert−オクチ
ルフェノール、４−フェニルフェノール、１−ナフトー
ル、２−ナフトール、ハイドロキノン、レゾルシノー
ル、４−tert−オクチルカテコール、２，２’−ジヒド
ロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニル
エーテル、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパン〔別名、ビスフェノールＡ〕、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２
−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）プ
ロパン、１，４−ビス（４’−ヒドロキシクミル）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（４’−ヒドロキシクミル）
ベンゼン、４，４−（ｍ−フェニレンジイソプロピリデ
ン）ビスフェノール、４，４−（ｐ−フェニレンジイソ
プロピリデン）ビスフェノール、２，２−ビス（４’−
ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル、４，４−
（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン酸−ｎ−ブチル
エステル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、
４−ヒドロキシ安息香酸フェネチルエステル、２，４−
ジヒドロキシ安息香酸フェノキシエチルエステル、４−
ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル、没食子酸−ｎ−
プロピルエステル、没食子酸−ｎ−オクチルエステル、
没食子酸−ｎ−ドデシルエステル、没食子酸−ｎ−オク
タデシルエステル、ハイドロキノンモノベンジルエ−テ
ル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド、ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルフィド、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン、２，４−ビスヒドロキシジフェニルス
ルホン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスル
ホン、４−ヒドロキシ−４’−クロロジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニル
スルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシ
ジフェニルスルホン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メ
チルジフェニルスルホン、２，４−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、２−メトキシ−４’−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、２−エトキシ−２’−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、ビス（２−ヒドロキシ−５−tert−ブチ
ルフェニル）スルホン、ビス（２−ヒドロキシ−５−ク
ロロフェニル）スルホン、４−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、１，７−ジ
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘ
プタン、１，５−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−
３−オキサペンタンなどのフェノール誘導体、サリチル
酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−シクロヘキシル
サリチル酸、３，５−ジ−tert−ブチルサリチル酸、
３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、３−メチ
ル−５−α−メチルベンジルサリチル酸、４−〔２’−
（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕サリチ
ル酸、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキ
シ−６−ナフトエ酸、フタル酸モノベンジルエステル、
フタル酸モノフェニルエステル、４−ニトロ安息香酸、
３−ニトロ安息香酸、２−ニトロ安息香酸、４−クロロ
安息香酸などの有機酸あるいはこれらの金属塩（たとえ
ば、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金
属塩）、チオシアン酸亜鉛アンチピリン錯体、モリブデ
ン酸アセチルアセトン錯体などの錯体、フェニルチオ尿
素、ジ（３−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素、
１，４−ジ（３’−クロロフェニル）−３−チオセミカ
ルバジドなどの尿素誘導体などの有機電子受容性化合
物、酸性白土、アタパルガイト、活性白土、塩化アルミ
ニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛などの無機電子受容性化合
物を好ましい化合物として挙げることができる。これら
の電子受容性化合物は、単独あるいは２種以上併用して
も良い。

【００３９】さらに、発色感度を向上させる目的で、増
感剤として熱可融性化合物（融点約７０〜１５０℃、よ
り好ましくは融点約８０〜１３０℃の化合物）を本発明
の感熱記録材料にさらに添加することは、高速記録に対
応した感熱記録材料を得るためには好ましいことであ
る。

【００４０】この場合、通常、電子供与性発色性化合物
１００重量部に対し、熱可融性化合物１０〜７００重量
部、好ましくは２０〜５００重量部使用するのが望まし
い。かかる熱可融性化合物の具体例としては、たとえ
ば、カプロン酸アミド、カプリン酸アミド、パルミチン
酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、ス
テアリル尿素、ステアリン酸アニリド、Ｎ−エチルカル
バゾール、４−メトキシジフェニルアミンなどの含窒素
化合物、４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステ
ル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ
−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジ
ルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステ
ル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、グル
タル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェニ
ル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジルエステルな
どのエステル化合物、４−ベンジルビフェニル、ｍ−タ
ーフェニル、フルオレン、フルオランテン、２，６−ジ
イソプロピルナフタレン、３−ベンジルアセナフテンな
どの炭化水素化合物、２−ベンジルオキシナフタレン、
２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，
４−ジエトキシナフタレン、１，２−ジフェノキシエタ
ン、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、
１−フェノキシ−２−（４’−エチルフェノキシ）エタ
ン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−フェノキ
シエタン、１−（４’−メトキシフェノキシ）−２−
（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−（４’−メト
キシフェノキシ）−２−（２’−メチルフェノキシ）エ
タン、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、
１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼ
ン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォ
ン、１，２−ジフェノキシベンゼン、１，４−ビス
（２’−クロロフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス
（４’−メチルフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス
（３’−メチルフェノキシメチル）ベンゼン、４−クロ
ロベンジルオキシ−（４’−エトキシベンゼン）、４，
４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルエーテル、４，
４’−ビス（フェノキシ）ジフェニルチオエーテル、
１，４−ビス（４’−ベンジルフェノキシ）ベンゼン、
１，４−ビス〔（４’−メチルフェニルオキシ）メトキ
シメチル〕ベンゼンなどのエ−テル化合物などを挙げる
ことができる。これらの熱可融性化合物は、単独あるい
は２種以上併用しても良い。

【００４１】本発明の感熱記録材料を製造するには、特
殊な方法によらなくとも公知の方法により製造すること
ができる。

【００４２】一般的には、電子供与性発色性化合物、一
般式（１）または一般式（２）で表されるフェノール化
合物およびグリシジル基を有する化合物は、各々水溶性
バインダー中で、ボールミル、サンドミル、横型サンド
ミル、アトライタ、コロイダルミルなどの手段により分
散、通常、３μｍ以下、好ましくは１．５μｍ以下の粒
径にまで粉砕分散し、混合し、記録層用の塗液を調整す
ることができる。

【００４３】この際、後述する顔料の内で金属化合物、
たとえば、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、酸化チタ
ン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどを顔
料として使用する場合、一般式（１）または一般式
（２）で表されるフェノール化合物と、金属化合物の顔
料とを、一緒に分散させることにより、場合により、よ
り一層高い発色画像の保存安定性を有した感熱記録材料
を得ることができ好ましい場合がある。

【００４４】かかる水溶性バインダーとしては、具体的
には、たとえば、ポリビニールアルコール、スルフォン
化ポリビニールアルコール、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリ
ン変成ポリアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアク
リルアミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デン
プン誘導体、カゼイン、ゼラチン、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、カルボキ
シル基変成ポリビニールアルコールなどを例示すること
ができる。

【００４５】更に必要に応じて、本発明の感熱記録材料
の記録層中には、顔料、水不溶性バインダー、金属石
鹸、ワックス、界面活性剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
フェノール、消泡剤などを添加する。

【００４６】顔料としては、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バ
リウム、酸化チタン、タルク、ロウ石、カオリン、ケイ
ソウ土、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ア
ルミナ、シリカ、非晶質シリカ、尿素−ホルマリン充填
剤、ポリエチレン粒子、セルロース充填剤などが用いら
れる。

【００４７】水不溶性バインダーとしては、合成ゴムラ
テックスあるいは合成樹脂エマルジョンが一般的であ
り、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニ
トリル−ブタジエンラテックス、アクリル酸メチル−ブ
タジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョンなど
が知られており、必要に応じて使用される。

【００４８】金属石鹸としては、高級脂肪酸金属塩が用
いられ、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸アルミニウム、オレイン酸亜鉛などが用い
られる。

【００４９】ワックスとしては、パラフィンワックス、
マイクロクリスタリンワックス、カルボキシ変成パラフ
ィンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワッ
クス、ポリスチレンワックス、キャンデリアワックス、
モンタンワックス、高級脂肪酸エステルなどが挙げられ
る。

【００５０】界面活性剤としては、スルホコハク酸系の
アルカリ金属塩〔例えば、ジ（ｎ−ヘキシル）スルホコ
ハク酸、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等の
ナトリウム塩〕、フッソ含有の界面活性剤などが挙げら
れる。

【００５１】紫外線吸収剤としては、桂皮酸誘導体、ベ
ンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾリルフェノール誘
導体などが挙げられる。

【００５２】ヒンダードフェノールとしては、フェノー
ル性水酸基のオルソ位の少なくとも１つが分枝アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましく、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−
ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）
ブタン、１，１，３−トリス（２−エチル−４−ヒドロ
キシ−５−tert−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３
−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）プロパ
ン、２，２’−メチレン−ビス（６−tert−ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６
−tert−ブチル−４−エチルフェノ−ル）、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，
５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２−
メチル−６−エチルベンジル）イソシアヌル酸、ビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェ
ニル）スルフィドなどが挙げられる。

【００５３】本発明の感熱記録材料において、記録層の
形成方法に関しては特に限定されるものではなく、従来
より公知の技術に従って形成することができる。

【００５４】例えば感熱記録層用の塗液を、支持体上に
エアーナイフコーター、ブレードコーター、バーコータ
ー、グラビアコーター、カーテンコーター、ワイヤーバ
ーなどの適当な塗布装置で塗布、乾燥して記録層を形成
することができる。

【００５５】また塗液の塗布量に関しても特に限定され
るものではなく、一般に乾燥重量で１．５〜１２ｇ／ｍ
²、好ましくは２．５〜１０ｇ／ｍ²の範囲で調整され
る。

【００５６】支持体としては紙、プラスチックシ−ト、
合成紙などが用いられる。

【００５７】なお、必要に応じて感熱記録層の表面及び
／あるいは裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱記録
層の間に下塗り層を設けることも勿論可能であり、さら
には粘着加工を施すなど感熱記録材料の製造方法におけ
る各種の公知技術が付与しえる。

【００５８】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。尚、実施例において％は重量％を表す。

【００５９】〔感熱記録紙の評価法〕 （発色画像の保存安定性試験）以下の実施例で示す方法
で作製した感熱記録紙を感熱紙発色装置（大倉電気製Ｔ
Ｈ−ＰＭＤ）を用いて、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４
型）を用いて測定した発色濃度が、０．９である発色画
像を形成した後、画像部の白化現象の有無を調べ、更に
下記の保存安定性試験を行う。

【００６０】１．耐熱性試験 感熱記録紙を、６０℃で２４時間保存した後の発色画像
濃度を、マクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用いて測
定し、発色画像の残存率を求める。

【００６１】２．耐湿熱性試験 感熱記録紙を、６０℃、９０％相対湿度中に２４時間保
存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計（ＴＲ−５
２４型）を用いて測定し、発色画像の残存率を求める。

【００６２】３．耐油性試験 感熱記録紙に、ジオクチルフタレートを含有したカプセ
ル塗工紙を重ね、加圧ロ−ルを通過させた後、１週間２
５℃で保存した後の発色画像濃度を、マクベス濃度計を
もちいて測定し、発色画像の残存率を求める。各試験後
の発色画像の残存率は、次の式より求める。

【００６３】

【数１】 数値が大きいほど、発色画像の保存安定性が優れている
ことを示している。

【００６４】（温度に対する発色性能試験）感熱記録紙
を各表面温度に加温したメタルブロックに５秒間接触さ
せ、その発色画像濃度をマクベス濃度計（ＴＲ−５２４
型）を用いて測定する。数値が大きい程、色濃く発色し
ていることを示している。

【００６５】実施例１〜１５ 〔感熱記録紙の作製法〕 （Ａ液組成）電子供与性発色性化合物 １０ｇ、１０％
ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）水溶液 １
０ｇ、水 ８０ｇ、計１００ｇ。

【００６６】（Ｂ液組成）電子受容性化合物〔一般式
（１）または一般式（２）で表される化合物〕２０ｇ、
軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３）４０
ｇ、１０％ポリビニールアルコール（クラレ−１１７）
水溶液６０ｇ、水１３０ｇ、計２５０ｇ。

【００６７】（Ｃ液組成）熱可融性化合物（２−ベンジ
ルオキシナフタレン）１５ｇ、グリシジル基を有する化
合物５ｇ、１０％ポリビニールアルコール（クラレ−１
１７）水溶液１０ｇ、水２２０ｇ、計２５０ｇ。

【００６８】上記Ａ液、Ｂ液、Ｃ液をそれぞれサンドグ
ラインディングミルで平均粒子径が１．５μｍ以下にな
るように分散し分散液を調製する。

【００６９】Ａ液１００ｇ、Ｂ液２５０ｇ、Ｃ液２５０
ｇの分散液と３０％パラフィンワックス２３ｇを混合し
て、これを上質紙に乾燥塗布量が５．０±０．５ｇ／ｍ
²となるように塗布、乾燥し、感熱記録紙を作製する。

【００７０】表１に示した電子供与性発色性化合物、電
子受容性化合物〔一般式（１）または一般式（２）で表
される化合物〕およびグリシジル基を有する化合物を使
用し、上記の方法により感熱記録紙を作製した。

【００７１】

【表１】 なお、表１において使用した電子供与性発色性化合物
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、ＫおよびＬ
は下記の化合物を示す。

【００７２】Ａ：３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−
（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン Ｂ：３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン Ｃ：３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン Ｄ：３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン Ｅ：３−ジ−ｎ−ペンチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン Ｆ：３−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン Ｇ：３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン Ｈ：３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ−６−メチ
ルアミノ−７−アニリノフルオラン Ｉ：３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン Ｊ：３−Ｎ−（２’−メトキシエチル）−Ｎ−イソブチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン Ｋ：３−Ｎ−（３’−エトキシプロピル）−Ｎ−エチル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン Ｌ：３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（３’−メ
チルフェニルアミノ）フルオラン 比較例１〜４ 表２に示した電子供与性発色性化合物および電子受容性
化合物を使用し、Ｃ液の代わりにＣ’液を用いる以外は
上記の方法と同様な方法により感熱記録紙を作製した。

【００７３】（Ｃ’液組成）熱可融性化合物（２−ベン
ジルオキシナフタレン）２０ｇ、１０％ポリビニルアル
コ−ル（クラレ−１１７）水溶液１０ｇ、水２２０ｇ、
計２５０ｇ。

【００７４】

【表２】 表３には、実施例１〜１５および比較例１〜４で得られ
た感熱記録紙の発色画像の耐熱性試験、耐湿熱性試験お
よび耐油性試験の結果と白化現象の有無を示した。

【００７５】

【表３】

【００７６】表３から明らかなように、本発明の一般式
（１）または一般式（２）で表される化合物を電子受容
性化合物として用い、さらにグリシジル基を有する化合
物を含有した感熱記録材料は、従来、知られている電子
受容性化合物を用いて作製した感熱記録材料に比較し
て、発色画像の保存安定性（耐熱性、耐湿熱性および耐
油性）が非常に優れている。

【００７７】

【発明の効果】本発明の一般式（１）または一般式
（２）で表されるフェノール化合物を電子受容性化合物
として用い、さらにグリシジル基を有する化合物を含有
する感熱記録材料は、従来知られている感熱記録材料と
比較して発色画像の保存安定性（耐熱性、耐湿熱性およ
び耐油性）に非常に優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 元島 敏博 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−183159（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−50760（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−138286（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−135789（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−110191（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−28590（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−40186（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) B41M 5/28 - 5/34

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 電子供与性発色性化合物と電子受容性化
   合物を含有する感熱記録材料において、電子受容性化合
   物として一般式（１）または一般式（２）で表されるフ
   ェノール化合物を少なくとも１種含有し、さらにグリシ
   ジル基を有する化合物を含有する感熱記録材料。 【化１】
2. 【請求項２】 グリシジル基を有する化合物が一般式
   （３）または一般式（４） 【化２】 （式中、環Ａｒ¹および環Ａｒ²は置換基を有してもよい
   芳香環を表し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³はグリシジル基を有
   する基を表し、Ｘは単結合、−Ｓ−基、−ＳＯ₂−基、
   アルキリデン基を表し、ｍは整数１〜３を表し、ｎは０
   〜３の整数を表す）で表される化合物の中の少なくとも
   一種である請求項１記載の感熱記録材料。