JP3041803B2 - 植物またはその抽出物からアントシアノシド類を高純度で含有する抽出物の調製方法 - Google Patents

植物またはその抽出物からアントシアノシド類を高純度で含有する抽出物の調製方法

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、アントシアノシド類（anthocyanosides）
を高純度で含有する抽出物の調製方法、その調製方法に
よって得られる抽出物、その抽出物を医薬品及び化粧品
に利用する用途に関する。
従来の技術 ヴァシニウム ミルチルス（Vaccinium myrtillu
s）、リベス ニグルム（Ribes nigrum）、ヴィチス
ヴィニフェラ（Vitis vinifera）、サンブカス ニグラ
（Sambucus nigra）及びその他の植物の果実は、治療、
すなわち毛細血管の疾病及び眼科疾患の治療に効果があ
る抽出物の調製における出発物質として用いられてい
る。
前記抽出物の薬理学的活性は、アントシアノシド類の
含有量に関連することが知られている。例えば、ヴァシ
ニウム ミルチルス（以下、ミルチルスという）の果実
には、非糖質部であるシアニジン（cyanidin）、デルフ
ィニジン（delphinidin）、ペチュニジン（petunidi
n）、ペオニジン（peonidin）及びマルヴィジン（malvi
din）の３−０−グルコシド類、３−０−ガラクトシド
類及び３−０−アラビノシド類が明瞭な割合で存在す
る。
抽出物中のこれらの含有量は、ガスクロマトグラフィ
ー分析または高速液体クロマトグラフィー（HPLC）、
（J.Chromat.,279,365,1983）で測定できる。これらの
特定の分析方法を用いて、市販のミルチルス抽出物中の
アントシアノシド類の含有量は、２％から40％の範囲に
あることが判明している。
アントシアノシド類の他に、無機塩類、クエン酸また
は酒石酸のような通常の有機酸類、炭水化物類、フラボ
ン系配糖体及び異なった重合度を有するカテキン系物質
が存在する。
ミルチルス及びヴィチス ヴィニフェラ抽出物中のア
ントシアノシド類の含有率は精製の過程で高められるこ
とが知られており、溶剤による精製（FR−Ａ−245674
7）、各種の樹脂による処理（FR−Ａ−2299385;FR−Ａ
−2378070;DE 3310340）及び逆浸透圧処理（FR−Ａ−23
38313）が各特許明細書に特許請求されている。これら
の方法はいずれも、アントシアノシド類が加水分解また
は酸化的分解を、殊に後者はpH3以上で受けやすいの
で、温度及び酸性度の条件を制御しながら行わなければ
ならない。
発明が解決しようとする問題点 公知の方法は無機塩類、有機酸類及び炭水化物類を除
去することは可能であるが、アントシアノシド類の極性
及び溶解性に極めて類似した性状を有するフラボン系配
糖体及びカテキン系タンニン（cathechic tannins）か
らの精製は容易ではない。従って例えば、特定のアント
シアノシド類を高濃度に含有する規格化されたミルチル
ス抽出物は未だに調製されていない。
問題を解決するための手段 本発明は、シアニジン、デルフィニジン、ペチュニジ
ン、ペオニジン及びマルヴィジンの配糖体を、低純度の
抽出物、植物または果実のような植物組織から高純度で
且つ天然と同じ割合で含有する規格化された抽出物の調
製を可能とする方法に関する。
このような植物体組織としては、ヴァニシウム ミル
チルス、リベス ニグルム、ヴィチス ヴィニフェラ、
サンブカス ニグラの果実がある。
本発明の方法は、アントシアノシド類と付加物を形成
することが知られている過剰量の重亜硫酸塩（bisulfit
e）のイオン（J.B.Harborne,The Flavonoids,Chapman a
nd Hall Ed.London,P.227）を含有する水溶液に市販の
低純度ミルチルス果実抽出物を添加する。上記重亜硫酸
塩のイオンは通常の方法で調製される。例えば、二酸化
硫黄あるいは簡単には亜硫酸水素ナトリウムまたはピロ
亜硫酸ナトリウムを添加する方法である。
出発物質であるミルチルス抽出物は２％〜40％のアン
トシアノシド類を含有しており、アントシアノシド１モ
ルに対して重亜硫酸塩のイオンを少なくとも５モル含有
する20〜30倍容量の水溶液と共に上記抽出物を数時間、
好ましくは２〜４時間攪拌する。
アントシアノシド類と亜硫酸水素またはその塩との付
加物の溶液は通常pH1〜3.5の範囲にあり、アルカリによ
りpH5〜６に調整した後、非イオン性の高分子樹脂を充
填したカラムに通して溶出する。酸性下ではアントシア
ノシド類と亜硫酸水素またはその塩との付加物は他のフ
ェノール性物質と共に樹脂に吸着されるが、驚くべきこ
とにpH5〜６では、上記亜硫酸水素またはその塩の付加
物は無機塩類、有機酸類及び炭水化物類と共にそのまま
水相に溶解して、カラムに吸着された出発物質中に存在
する多価フェノール性成分から分離できる。
この精製に使用される樹脂は、スチレン、ジビニルベ
ンゼン、トリビニルベンゼン、アルキルビニルベンゼ
ン、アクリルビニルベンゼン及び同様の重合性物質の重
合によって得られる非イオン性の架橋された樹脂であ
る。樹脂の使用量は吸着されるフェノール性物質の量が
多くなるに従って多くする。一般に約10gのグリコシル
フラボン類及びカテキン系タンニン類を吸着するには約
１の樹脂を必要とする。次いでこれらの物質は樹脂を
アセトンまたはメタノール類の有機溶媒で洗浄すること
によって回収される。
無機塩類、有機酸類及び炭水化物類と共に前記付加物
を含有する樹脂から溶出される水溶液は、減圧下に固形
残留物の10〜20倍になるまで濃縮し、酸（例えば希塩
酸）を添加してpH1〜２の酸性とする。アントシアノシ
ド類と亜硫酸水素またはその塩との付加物の分解は窒素
ガスのような不活性ガスの気流によって亜硫酸ガスを脱
離させる方法で行われる。亜硫酸ガスによる還流汚染を
防ぐ為に、ガス流を水酸化ナトリウム水溶液に泡状に通
気させる。
次いで水と全くあるいは比較的混和しない有機溶媒、
具体的にはブタノールまたはアミールアルコール類によ
る抽出でアントシアノシド類を塩化物の形で抽出して他
の成分と分離する。
有機溶媒相を減圧下に濃縮後、アントシアノシド類を
高純度で含有する抽出物は、凍結乾燥、噴霧乾燥（atom
ization）または好ましくは酢酸エチルのような非プロ
トン性溶媒による沈澱法で分離することができる。
得られるアントシアノシド類は、シアニジン３−０−
グルコシド（cyanidin 3−０−glucoside）を対照物質
とするHPLC分析によれば、ミルチルス抽出物中の含有量
の90％以上である。
同様に、他の果実、例えばリベス ニグルムからで
は、アントシアノシド類を80％回収することができる。
アントシアノシド類が高収率で回収される他に、本発
明の方法によれば、実質的に加水分解生成物であるアン
トシアニジン類（anthocyanidins）を含まない抽出物が
得られる。この点は、医薬品における規格化された活性
成分の調製にとって重要な一面である。
本発明のその他の利点は、Anal.Chim.Acta,191,275,
（1986）に報告されたミルチルスのアントシアノシド類
を天然の割合とかわりのない抽出物を調製できる可能性
を含んでいる。
上記した方法で得られる抽出物は医薬品及び化粧品と
して有用であり、公知の組成物と同様に、医薬品及び化
粧品組成物の活性成分として通常の方法に従って使用さ
れる。
例えば、網膜（retina）の血管の病気をも含む毛細血
管の脆弱性や透過性の改善のために用いられる。すなわ
ち、毛細血管強化薬（capillary stabilized）としてあ
るいは毛細血管脆弱症（capillary fragility）の予防
あるいは治療に用いられる。活性成分の使用量は、一回
当り80〜800mgを一日２〜４回に分けて用いることが好
ましい。
医薬品は、この活性成分を周知の担体、その他の成分
と混合し、経口剤、注射剤、ハップ剤、座剤、軟膏等の
形態として用いてもよく、また化粧品は、クリーム、化
粧水等適宜の形態で用いられる。
実施例１ ミルチルスの果実からアントシアノシド類を高純度で含
有する抽出物の調製 アントシアノシド類を6.4g含有するミルチルスの凍結
果実（1.46kg）を50％水性メタノール各１で５回抽出
する。各抽出操作は４時間ずつ実施する。抽出物は減圧
下に2.6迄濃縮し、濃縮液に亜硫酸水素ナトリウム5.5
gを加え、室温で３時間攪拌する。得られる混合液を10
％水酸化ナトリウム溶液で中和してpH5.5とし、粒径20
〜50メッシュ、表面積750m2/gの非イオン性ポリスチレ
ン系樹脂1.5を充填したカラムに流下させる。次いで
純水８でカラムを洗浄しながら流速1.5／時間で溶
出処理する。
水性溶出液を減圧下に２迄濃縮し、濃塩酸を加えて
pH1の酸性とする。窒素ガスを溶液に吹き込んで、脱離
した亜硫酸ガスをアルカリ性溶液に捕集する。
次いで水溶液をｎ−ブタノール500mlで６回抽出す
る。有機相を合して減圧下に500mlになる迄濃縮し、１
％塩酸100mlで洗浄し、減圧下に約50mlになる迄濃縮す
る。濃縮したブタノール溶液は次いで攪拌しながら酢酸
エチル700ml中に注ぐ。一夜放置後、沈澱した固形物を
濾過し、減圧下40℃で乾燥する。
HPLCでアントシアノシド類の純度90.2％を示す抽出物
7.1gを得た。アントシアノシド類の組成割合は以下の通
りである。
デルフィニジン ガラクトシド（delphindin galacto
side）13.20％、デルフィニジン グルコシド（delphin
din glucoside）15.00％、デルフィニジン アラビノシ
ド（delphinidin arabinoside）9.06％、シアニジン
ガラクトシド7.25％、シアニジン グルコシド9.06％、
シアニジン アラビノシド4.41％、ペチュニジン ガラ
クトシド3.88％、ペチュニジン グルコシド9.07％、ペ
チュニジン アラビノシド1.94％、ペオニジン ガラク
トシド0.65％、ペオニジン グルコシド3.45％、ペオニ
ジン アラビノシド0.24％、マルヴィジン ガラクトシ
ド3.02％、マルヴィジン グルコシド9.06％、及びマル
ヴィジン アラビノシド0.95％。
実施例２ 市販のミルチルス抽出物からアントシアノシド類を高純
度で含有する抽出物の調製 市販のミルチルス抽出物（アントシアノシド類の純度
35％）30gを亜硫酸水素ナトリウム8gを含有する水溶液
１に溶解させ、得られた溶液を室温で３時間攪拌す
る。10％水酸化ナトリウム溶液をpHが5.2で示すまで加
え、得られた溶液を粒径20〜50メッシュ及び表面積750m
2/gの非イオン性ポリスチレン系樹脂2.5を充填したカ
ラムに流速２／時間で流下させる。次いで無機塩類を
除いた水８でカラムを洗浄し、溶出液を減圧下に１
となる迄濃縮し、そして濃塩酸を加えてpH1とし、この
溶液に窒素ガスを吹き込みながら亜硫酸ガスを除去す
る。
水溶液をｎ−ブタノール500mlで５回抽出し、ｎ−ブ
タノール抽出液を合して50ml迄濃縮し、攪拌しながら酢
酸エチル１中に注ぐ。一夜放置後、沈澱した固形分を
濾過し、減圧下40℃で乾燥する。アントシアノシド類の
純度92％（HPLC測定）含有の抽出物8.7gを得た。
組成割合は実質的に実施例１と同様であった。
実施例３ 市販のリベス ニグルム抽出物からアントシアノシド類
を高純度で含有する抽出物の調製 市販のリベス ニグルム抽出物30g（次の組成からな
るアントシアノシド類の純度22.5％；デルフィニジン
グルコシド3.6％、デルフィニジン ルチノシド（delph
inidin rutinoside）9.6％、シアニジン グルコシド1.
4％、及びシアニンジン ルチノシド（cyanidin rutino
side）7.9％）を、亜硫酸水素ナトリウム6gを含有する
水溶液１に溶解させた。
以下、実施例２と同様に処理して、アントシアノシド
類の純度80％を示す抽出物8gを得た。
実施例４ 第１表に示される成分を混合して全量を100gとし軟膏
を調製した。
この軟膏は、一日数回患部に塗布した。
第１表 実施例１による抽出物 1.0g セチルアルコール 12.5g レシチン 10.0g 飽和液体トリグリセライド（C12-18） 10.0g トウィーン（Tween）（乳化剤） 3.0g メチルｐ−ヒドロキシベンゾエート 0.1g ソルビトール70％ 30.0g 亜硫酸ナトリウム 0.3g トリエタノールアミン 0.8g 乳酸 2.5g 水 29.8g（残余） 実施例５ 第２表に示される成分を混合し常法に従って錠剤を製
造した。
第２表 実施例１による抽出物 100mg トウモロコシ澱粉 150mg ラクトース 150mg クエン酸 15mg マグネシウムステアレート 40mg タルク 50mg アラビアガム 20mg
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 17/065 A61K 31/7048 A61K 7/00 A61P 9/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ） ヴァシニウム ミルチルス、リベス
    ニグルム、ヴィチス ヴィニフェラまたはサンブカス
    ニグラの果実またはこれらの粗製抽出物に含有される
    アントシアノシド類と亜硫酸水素またはその塩との付加
    物を形成させ、 ｂ） 得られる付加物をpH5〜６に調整し、その溶液を
    非イオン性高分子樹脂を充填したカラムに通して溶出さ
    せ、 ｃ） 溶出液中に含まれる上記付加物を分解させて、ア
    ントシアノシド類をブタノールまたはアミルアルコール
    （以下、有機溶媒という）で抽出する、 ことを特徴とするヴァシニウム ミルチルス、リベス
    ニグルム、ヴィチス ヴィニフェラまたはサンブカス
    ニグラの果実またはこれらの粗製抽出物からアントシア
    ノシド類を高純度で含有する抽出物の調製方法。
  2. 【請求項２】付加物を形成する工程ａ）として、アント
    シアノシド類１モル当たり重硫酸塩のイオンを少なくと
    も５モル含有する亜硫酸水素ナトリウム、二酸化硫黄ま
    たはピロ亜硫酸ナトリウム水溶液でヴァシニウム ミル
    チルス、リベス ニグム、ヴィチス ヴィニフェラまた
    はサンブカス ニグラの果実またはこれらの抽出物を処
    理することを特徴とする請求項（１）に記載の方法。
  3. 【請求項３】植物の抽出物に対して20〜30倍容量の重硫
    酸塩含有溶液で２〜４時間処理することを特徴とする請
    求項（２）記載の方法。
  4. 【請求項４】付加物を溶出する工程ｂ）として、スチレ
    ン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、アクリル
    ビニルベンゼンの重合によって得られる架橋した非イオ
    ン性樹脂を、吸着されるグリコシルフラボン類及びカテ
    キン系タンニン類10gに対して約１使用することを特
    徴とする請求項（１）〜（３）のいずれか１つに記載の
    方法。
  5. 【請求項５】アントシアノシド類を抽出する工程ｃ）と
    して、樹脂から溶出される水溶液を減圧下で濃縮し、酸
    性化してpH1〜２とし、次いで不活性ガスを泡状に通気
    し、そして前記有機溶媒で抽出することを特徴とする請
    求項（１）〜（４）のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】有機溶媒抽出物を濃縮し、次いで凍結乾
    燥、噴霧乾燥または非プロトン性溶媒で沈殿処理するこ
    とを特徴とする請求項（５）に記載の方法。
  7. 【請求項７】請求項（１）〜（６）のいずれか１つに記
    載の調製方法によって得ることのできる抽出物。
  8. 【請求項８】請求項（７）記載の抽出物を医薬品の調製
    に使用する方法。
  9. 【請求項９】請求項（７）記載の抽出物と適宜の担体と
    を混和した医薬品。
  10. 【請求項１０】請求項（７）記載の抽出物を化粧品の調
    製に使用する方法。
  11. 【請求項１１】請求項（７）記載の抽出物と適宜の担体
    とを混和した化粧品。
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