JP2832451B2 - イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法およびそれらの使用 - Google Patents
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法およびそれらの使用Info
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- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
Landscapes
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明はイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
の新規製造方法およびこの方法により得られる、場合に
よりブロツクされた形の生成物のポリウレタンラツカー
におけるイソシアネート成分としての使用に関する。
の新規製造方法およびこの方法により得られる、場合に
よりブロツクされた形の生成物のポリウレタンラツカー
におけるイソシアネート成分としての使用に関する。
従来技術の記載 有機イソシアネートの三量体化にはいくつかの知られ
た方法がある（J.H.SaundersおよびK.C.Frisch.Polyure
thanes Chemistry and Technology、94頁以降（1962
年））。適当な三量体化触媒はカルボン酸のアルカリ金
属塩、金属アルコラート、金属フエノラート、アルカリ
金属炭酸塩、第３アミン、第３ホスフインおよび窒素お
よび燐の“オニウム”化合物およびこれら元素の塩基性
複素環のような有機強塩基である。
た方法がある（J.H.SaundersおよびK.C.Frisch.Polyure
thanes Chemistry and Technology、94頁以降（1962
年））。適当な三量体化触媒はカルボン酸のアルカリ金
属塩、金属アルコラート、金属フエノラート、アルカリ
金属炭酸塩、第３アミン、第３ホスフインおよび窒素お
よび燐の“オニウム”化合物およびこれら元素の塩基性
複素環のような有機強塩基である。
水酸化第４アンモニウムをイソシアネート基の三量体
化触媒として使用することは繰返し記載されている。JP
−P601,337（US−P3,487,080）によれば水酸化第４アン
モニウムは或種助触媒と共に使用される；実施例は主と
して芳香族ジイソシアネートの部分三量体化を記載して
いる。非芳香族ジイソシアネートも例示されているが。
化触媒として使用することは繰返し記載されている。JP
−P601,337（US−P3,487,080）によれば水酸化第４アン
モニウムは或種助触媒と共に使用される；実施例は主と
して芳香族ジイソシアネートの部分三量体化を記載して
いる。非芳香族ジイソシアネートも例示されているが。
EP−Ａ−10,589による方法は上記日本特許による方法
を一層発展させたものである。この先行刊行物によれ
ば、ヒドロキシアル置換水酸化第４アンモニウムがHDI
の三量体化触媒として使用される。これら触媒を使用し
てHDIを曇り無しに三量体化しうる。この方法の欠点は
ヒドロキシアルキル水酸化アンモニウムを無色の形で製
造するのが非常に困難でありそして0.6％までの比較的
多量に使用しなければならないことである。従つてこの
方法により得られる生成物、即ち過剰の出発ジイソシア
ネートを含まないイソシアヌレートポリイソシアネート
は黄色味をおびた色を有しうる。
を一層発展させたものである。この先行刊行物によれ
ば、ヒドロキシアル置換水酸化第４アンモニウムがHDI
の三量体化触媒として使用される。これら触媒を使用し
てHDIを曇り無しに三量体化しうる。この方法の欠点は
ヒドロキシアルキル水酸化アンモニウムを無色の形で製
造するのが非常に困難でありそして0.6％までの比較的
多量に使用しなければならないことである。従つてこの
方法により得られる生成物、即ち過剰の出発ジイソシア
ネートを含まないイソシアヌレートポリイソシアネート
は黄色味をおびた色を有しうる。
EP−Ａ−47,452は実施例からわかるように比較的多量
の触媒を使用するHDIおよびIPDIに基く混成三量体の製
造を記載している。
の触媒を使用するHDIおよびIPDIに基く混成三量体の製
造を記載している。
HDIに基くイソシアヌレートポリイソシアネートの他
の既知製造法も重大な欠点を伴う。GP−P920,080、DE−
OS3,100,262、DE−OS3,219,608またはDE−OS3,240,613
は金属含有触媒とフエノール、アルコールまたは第３ア
ミンのような助触媒を使用するHDIの三量体化法を記載
している。金属化合物は最終生成物から除去しうるとし
ても非常にコストの高い方法でしか除去できずそして最
終生成物の以降の使用およびまた安定性に影響しうる。
更に、活性水素原子含有助触媒の使用は価値あるイソシ
アネート基を消費する副反応を生ずる。触媒として有機
酸のアンモニウム塩を多量のアルコール性化合物と共に
使用するEP−Ａ−155,559による方法にも同じことがい
える。
の既知製造法も重大な欠点を伴う。GP−P920,080、DE−
OS3,100,262、DE−OS3,219,608またはDE−OS3,240,613
は金属含有触媒とフエノール、アルコールまたは第３ア
ミンのような助触媒を使用するHDIの三量体化法を記載
している。金属化合物は最終生成物から除去しうるとし
ても非常にコストの高い方法でしか除去できずそして最
終生成物の以降の使用およびまた安定性に影響しうる。
更に、活性水素原子含有助触媒の使用は価値あるイソシ
アネート基を消費する副反応を生ずる。触媒として有機
酸のアンモニウム塩を多量のアルコール性化合物と共に
使用するEP−Ａ−155,559による方法にも同じことがい
える。
EP−Ａ−57,653、EP−Ａ−89,297およびEP−Ａ−187,
105による方法では有機珪素触媒が比較的多量に使用さ
れる。これらの化合物も最終生成物から完全に除去しえ
ずそしてその使用に影響する。
105による方法では有機珪素触媒が比較的多量に使用さ
れる。これらの化合物も最終生成物から完全に除去しえ
ずそしてその使用に影響する。
従つて本発明の目的は、以下の利点を併有する、脂肪
族的および／または環状脂肪族的結合のイソシアネート
基を含有する有機ジイソシアネートのイソシアネート基
の新規部分三量体方法を提供することである： −方法の最終生成物は実質的に無職である、即ち、100
以下のDIN53,409によるカラーバリユー（HAZEN）を有す
る。
族的および／または環状脂肪族的結合のイソシアネート
基を含有する有機ジイソシアネートのイソシアネート基
の新規部分三量体方法を提供することである： −方法の最終生成物は実質的に無職である、即ち、100
以下のDIN53,409によるカラーバリユー（HAZEN）を有す
る。
−方法の最終生成物は曇りがなくそして標準的ラツカー
溶剤に曇り無く可溶である。
溶剤に曇り無く可溶である。
−方法の最終生成物は金属イオンを含まない。
−方法はイソシアネート基を消費する助触媒の多量を必
要とすることなく最少量の触媒を使用して実施しうる。
要とすることなく最少量の触媒を使用して実施しうる。
ここに意外にも、この目的は以下に詳述する方法によ
り達成しうることが見出された。
り達成しうることが見出された。
発明要約 本発明は脂肪族的および／または環状脂肪族的結合の
イソシアネート基を含有する有機ジイソシアネートのイ
ソシアネート基の一部を三量体化触媒の存在下で三量体
化しそして触媒毒の添加により三量体化反応を所望の三
量体化度で停止させることによる脂肪族的および／また
は環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含有するイソ
シアヌレートポリイソシアネートの製造方法において、
触媒として弗化第４アンモニウムを使用することを特徴
とする前記製造方法に向けられている。
イソシアネート基を含有する有機ジイソシアネートのイ
ソシアネート基の一部を三量体化触媒の存在下で三量体
化しそして触媒毒の添加により三量体化反応を所望の三
量体化度で停止させることによる脂肪族的および／また
は環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含有するイソ
シアヌレートポリイソシアネートの製造方法において、
触媒として弗化第４アンモニウムを使用することを特徴
とする前記製造方法に向けられている。
本発明はこれらイソシアヌレートポリイソシアネート
のポリウレタンラツカー製造への使用にも向けられてい
る。
のポリウレタンラツカー製造への使用にも向けられてい
る。
発明の詳細な記載 三量体化触媒として弗化第４アンモニウムを使用する
ことは本発明に非常に重要である。いかなる弗化第４ア
ンモニウムを使用してもよい。窒素原子の置換基はアル
キル基、アルキル−アルアルキル基またはそれらの混合
物を含む。複素環式アミンに基く弗化第４アンモニウム
も適当である。
ことは本発明に非常に重要である。いかなる弗化第４ア
ンモニウムを使用してもよい。窒素原子の置換基はアル
キル基、アルキル−アルアルキル基またはそれらの混合
物を含む。複素環式アミンに基く弗化第４アンモニウム
も適当である。
好ましい触媒は式 （式中 R1、R2、R3およびR4は同一でも異なつてもよくそしてC1
−C18好ましくはC2−C8アルキル基を表わし、または 式中 R1、R2およびR3は同一でも異なつてもよくそしてC1−C
18好ましくはC1−C4アルキル基、より好ましくはメチル
基を表わし、そしてR4はベンジル基を表わす） に相当する化合物を含む。
−C18好ましくはC2−C8アルキル基を表わし、または 式中 R1、R2およびR3は同一でも異なつてもよくそしてC1−C
18好ましくはC1−C4アルキル基、より好ましくはメチル
基を表わし、そしてR4はベンジル基を表わす） に相当する化合物を含む。
触媒の例は弗化テトラメチルアンモニウム、弗化テト
ラエチルアンモニウム、弗化テトラ−ｎ−プロピルアン
モニウム、弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、弗化
N,N,N−トリメチル−Ｎ−シクロヘキシルアンモニウ
ム、弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウ
ム、弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−フエニルアンモニウ
ム、弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ステアリルアンモニ
ウム、二弗化N,N′−ジメチルトリエチレンジアミンま
たは一弗化Ｎ−メチルトリエチレンジアミンを含む。例
として述べた触媒の混合物も使用しうる。
ラエチルアンモニウム、弗化テトラ−ｎ−プロピルアン
モニウム、弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、弗化
N,N,N−トリメチル−Ｎ−シクロヘキシルアンモニウ
ム、弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウ
ム、弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−フエニルアンモニウ
ム、弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ステアリルアンモニ
ウム、二弗化N,N′−ジメチルトリエチレンジアミンま
たは一弗化Ｎ−メチルトリエチレンジアミンを含む。例
として述べた触媒の混合物も使用しうる。
弗化N,N,N,N,N−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムお
よび弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウ
ムが特に好ましい。触媒は２−エチルヘキサン−1,3−
ジオール、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド
のような適当な溶剤中の約0.1ないし２重量％溶液の形
で三量体化すべき出発ジイソシアネートに添加するのが
好ましい。
よび弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウ
ムが特に好ましい。触媒は２−エチルヘキサン−1,3−
ジオール、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド
のような適当な溶剤中の約0.1ないし２重量％溶液の形
で三量体化すべき出発ジイソシアネートに添加するのが
好ましい。
触媒は場合によりシリカゲルのような適当な支持物質
上に吸着させてもよく、その場合それらは失活後過に
より除去しうる。
上に吸着させてもよく、その場合それらは失活後過に
より除去しうる。
本発明による方法における触媒使用量は使用ジイソシ
アネートを基準にして0.1重量％以下である。触媒は使
用ジイソシアネートを基準にして0.001ないし0.02重量
％の量で使用するのが好ましい。
アネートを基準にして0.1重量％以下である。触媒は使
用ジイソシアネートを基準にして0.001ないし0.02重量
％の量で使用するのが好ましい。
本発明による方法は脂肪族的および／または環状脂肪
族的結合のイソシアネート基を含有する有機ジイソシア
ネートの部分三量体化に適する。本発明による方法に適
当な出発ジイソシアネートは特に、139以上好ましくは1
40ないし250の範囲の分子量を有する脂肪族または環状
脂肪族ジイソシアネートを含む。例はテトラメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（HD
I）、ドデシルメチレンジイソシアネート、シクロブタ
ン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−お
よび−1,4−ジイソシアネート、１−イソシアナト−3,
3,5−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキ
サン（IPDI）、パ−ヒドロ−2,4−および／または−2,6
−ジイソシアナトトルエン、パーヒドロ−2,4′−およ
び／または−4,4′−ジイソシアナトジフエニルメタン
またはこれらジイソシアネートの混合物を含む。1,6−
ジイソシアナトヘキサン（HDI）が出発ジイソシアネー
トとして特に好ましい。
族的結合のイソシアネート基を含有する有機ジイソシア
ネートの部分三量体化に適する。本発明による方法に適
当な出発ジイソシアネートは特に、139以上好ましくは1
40ないし250の範囲の分子量を有する脂肪族または環状
脂肪族ジイソシアネートを含む。例はテトラメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（HD
I）、ドデシルメチレンジイソシアネート、シクロブタ
ン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−お
よび−1,4−ジイソシアネート、１−イソシアナト−3,
3,5−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキ
サン（IPDI）、パ−ヒドロ−2,4−および／または−2,6
−ジイソシアナトトルエン、パーヒドロ−2,4′−およ
び／または−4,4′−ジイソシアナトジフエニルメタン
またはこれらジイソシアネートの混合物を含む。1,6−
ジイソシアナトヘキサン（HDI）が出発ジイソシアネー
トとして特に好ましい。
触媒中に存在する溶剤は別として、不活性ガス雰囲気
（例えば窒素）中で行なうのが好ましい本発明による方
法は、溶剤の不在下で約０ないし100℃、好ましくは約2
0ないし80℃の温度で実施するのが好ましい。しかし、
本方法は不活性溶剤例えば（トルエンまたはキシレンの
ような）炭化水素または（酢酸ブチルのような）エステ
ルの存在下で実施することもできる。
（例えば窒素）中で行なうのが好ましい本発明による方
法は、溶剤の不在下で約０ないし100℃、好ましくは約2
0ないし80℃の温度で実施するのが好ましい。しかし、
本方法は不活性溶剤例えば（トルエンまたはキシレンの
ような）炭化水素または（酢酸ブチルのような）エステ
ルの存在下で実施することもできる。
三量体化反応は上記温度範囲内で約10ないし40％好ま
しくは約20ないし30％の三量体化度まで実施するのが好
ましい。“三量体化度”はイソシアヌレート基に転化さ
れた出発ジイソシアネート中のイソシアネート基の百分
率を意味する。三量体化度は三量体化反応中例えば反応
混合物の屈折率またはNCO含量の連続的測定により監視
しうる。
しくは約20ないし30％の三量体化度まで実施するのが好
ましい。“三量体化度”はイソシアヌレート基に転化さ
れた出発ジイソシアネート中のイソシアネート基の百分
率を意味する。三量体化度は三量体化反応中例えば反応
混合物の屈折率またはNCO含量の連続的測定により監視
しうる。
三量体化反応を停止させるには、一般に適当な触媒毒
を反応混合物に添加する。適当な触媒毒は弗化第４アン
モニウムと化学反応する化合物（例えば塩化カルシウム
またはエチルクロロシランのようなアルキルクロロシラ
ン）または弗化第４アンモニウムを吸着結合する物質
（シリカゲルのような）である。適当な触媒毒は本発明
による触媒を失活させる有機酸または酸クロライド例え
ば（ベンゼンまたはトルエンスルホン酸またはそれらの
クロライドのような）スルホン酸または（亜燐酸ジブチ
ル、燐酸ジブチルまたは燐酸ジ−（２−エチルヘキシ
ル）のような）亜燐酸または燐酸の酸性エステルをも含
む。例として述べた、触媒と化学的に反応してそれらを
失活させる不活性化剤は一般に少なくとも触媒と当量の
量で反応混合物に添加する。しかし、触媒は三量体化反
応中に一部失活するので、当量未満の量の不活性化剤の
添加でしばしば充分である。触媒と化学的に反応してそ
れらを失活させる触媒毒は吸着性物質より好ましい。何
故ならば吸着性物質は一般に続いて例えば過により除
去しなければならないからである。
を反応混合物に添加する。適当な触媒毒は弗化第４アン
モニウムと化学反応する化合物（例えば塩化カルシウム
またはエチルクロロシランのようなアルキルクロロシラ
ン）または弗化第４アンモニウムを吸着結合する物質
（シリカゲルのような）である。適当な触媒毒は本発明
による触媒を失活させる有機酸または酸クロライド例え
ば（ベンゼンまたはトルエンスルホン酸またはそれらの
クロライドのような）スルホン酸または（亜燐酸ジブチ
ル、燐酸ジブチルまたは燐酸ジ−（２−エチルヘキシ
ル）のような）亜燐酸または燐酸の酸性エステルをも含
む。例として述べた、触媒と化学的に反応してそれらを
失活させる不活性化剤は一般に少なくとも触媒と当量の
量で反応混合物に添加する。しかし、触媒は三量体化反
応中に一部失活するので、当量未満の量の不活性化剤の
添加でしばしば充分である。触媒と化学的に反応してそ
れらを失活させる触媒毒は吸着性物質より好ましい。何
故ならば吸着性物質は一般に続いて例えば過により除
去しなければならないからである。
不活性化後、過剰のジイソシアネートを、特に本方法
の好ましい無溶剤態様では、適当な方法例えば抽出（例
えばｎ−ヘキサンを抽出剤として使用して）または好ま
しくは真空下薄層蒸留により多くとも2.0重量％、好ま
しくは多くとも0.5重量％、より好ましくは0.2重量％以
下の未反応出発ジイソシアネート残留含量まで除去する
のが好ましい。
の好ましい無溶剤態様では、適当な方法例えば抽出（例
えばｎ−ヘキサンを抽出剤として使用して）または好ま
しくは真空下薄層蒸留により多くとも2.0重量％、好ま
しくは多くとも0.5重量％、より好ましくは0.2重量％以
下の未反応出発ジイソシアネート残留含量まで除去する
のが好ましい。
本発明による方法の好ましいHDIに基く最終生成物は1
00以下、好ましくは50以下のDIN53,409によるカラーバ
リュー（HAZEN）、約10ないし24重量％のイソシアネー
ト含量および約500ないし10,000mPaの23℃における粘度
を有する無色液体である。
00以下、好ましくは50以下のDIN53,409によるカラーバ
リュー（HAZEN）、約10ないし24重量％のイソシアネー
ト含量および約500ないし10,000mPaの23℃における粘度
を有する無色液体である。
本発明による方法では非常に少量の触媒しか使用しな
いので、不活性化剤即ち触媒等の量は対応して少なく保
ちうる。これは、溶解したまま残りそして最終生成物の
以後の使用に影響しない非常に少量のみの副生物（触媒
と触媒毒から生成）を含有する本発明による方法の最終
生成物をもたらす。工業用HDI、即ち既知方法例えば金
属酸化物または炭酸水素ナトリウムのような弱塩基性化
合物を通して蒸留して痕跡の塩素含有化合物を除去する
ことによる精製にかけられていないHDIを使用した場合
でも無色澄明な最終生成物が得られる。本方法の最終生
成物はそれらの低粘度の故に無溶剤または低溶剤二成分
ポリウレタンラツカーの製造に特に適する。
いので、不活性化剤即ち触媒等の量は対応して少なく保
ちうる。これは、溶解したまま残りそして最終生成物の
以後の使用に影響しない非常に少量のみの副生物（触媒
と触媒毒から生成）を含有する本発明による方法の最終
生成物をもたらす。工業用HDI、即ち既知方法例えば金
属酸化物または炭酸水素ナトリウムのような弱塩基性化
合物を通して蒸留して痕跡の塩素含有化合物を除去する
ことによる精製にかけられていないHDIを使用した場合
でも無色澄明な最終生成物が得られる。本方法の最終生
成物はそれらの低粘度の故に無溶剤または低溶剤二成分
ポリウレタンラツカーの製造に特に適する。
本発明による方法の最終生成物を本発明に従つて使用
する場合、それらはイソシアネート基のブロツキング剤
でブロツクされていてもよい。適当なブロツキング剤は
EP−Ａ−10,589、15頁14−26行（米国特許第4,324,879
号）に開示されている化合物を含む。
する場合、それらはイソシアネート基のブロツキング剤
でブロツクされていてもよい。適当なブロツキング剤は
EP−Ａ−10,589、15頁14−26行（米国特許第4,324,879
号）に開示されている化合物を含む。
本発明による方法の最終生成物は高品質二成分ポリウ
レタンラツカーの製造にポリヒドロキシポリエステル、
ポリヒドロキシポリエーテルおよび特にポリヒドロキシ
ポリアクリレートのような少なくとも２個の水酸基を含
有する既知化合物と組合せて使用するのが好ましい。コ
ーチング組成物は低分子量の、好ましくは脂肪族のポリ
オールをも含有しうる。特に、本発明による方法の最終
生成物およびポリヒドロキシポリアクリレートに基く組
成物は高品質高耐候性自動車補修ラツカー用の価値ある
二成分結合剤である。
レタンラツカーの製造にポリヒドロキシポリエステル、
ポリヒドロキシポリエーテルおよび特にポリヒドロキシ
ポリアクリレートのような少なくとも２個の水酸基を含
有する既知化合物と組合せて使用するのが好ましい。コ
ーチング組成物は低分子量の、好ましくは脂肪族のポリ
オールをも含有しうる。特に、本発明による方法の最終
生成物およびポリヒドロキシポリアクリレートに基く組
成物は高品質高耐候性自動車補修ラツカー用の価値ある
二成分結合剤である。
ポリアミン、特にポリケチミンまたはオキサゾリジン
としてブロツクされた形のものも、本発明による方法の
最終生成物との適当な反応体である。
としてブロツクされた形のものも、本発明による方法の
最終生成物との適当な反応体である。
ポリウレタンラツカーの製造において場合によりブロ
ツクされた本発明によるポリイソシアネートと前記反応
体を反応させる量比は一般に、いずれの（場合によりブ
ロツクされた）イソシアネート基に対しても0.8ないし
３、好ましくは0.9ないし1.8個のヒドロキシ、アミノお
よび／またはカルボキシル基が存在するように選ばれ
る。硬化プロセスはイソシアネート化学において一般に
使用される触媒例えばトリエチルアミン、ピリジン、メ
チルピリジン、ベンジルジメチルアミン、N,N−ジメチ
ルアミノシクロヘキサン、Ｎ−メチルピペリジン、ペン
タメチルジエチレントリアミン、N,N′−エンドエチレ
ンピペラジンおよびN,N′−ジメチルピペラジンのよう
な第３アミン；および塩化鉄（III）、塩化亜鉛、２−
エチルカプロン酸亜鉛、２−エチルカプロン酸錫（I
I）、ジブチル錫（IV）ジラウレートおよびグリコール
酸モリブデンのような金属塩により既知方法で促進する
ことができる。
ツクされた本発明によるポリイソシアネートと前記反応
体を反応させる量比は一般に、いずれの（場合によりブ
ロツクされた）イソシアネート基に対しても0.8ないし
３、好ましくは0.9ないし1.8個のヒドロキシ、アミノお
よび／またはカルボキシル基が存在するように選ばれ
る。硬化プロセスはイソシアネート化学において一般に
使用される触媒例えばトリエチルアミン、ピリジン、メ
チルピリジン、ベンジルジメチルアミン、N,N−ジメチ
ルアミノシクロヘキサン、Ｎ−メチルピペリジン、ペン
タメチルジエチレントリアミン、N,N′−エンドエチレ
ンピペラジンおよびN,N′−ジメチルピペラジンのよう
な第３アミン；および塩化鉄（III）、塩化亜鉛、２−
エチルカプロン酸亜鉛、２−エチルカプロン酸錫（I
I）、ジブチル錫（IV）ジラウレートおよびグリコール
酸モリブデンのような金属塩により既知方法で促進する
ことができる。
ブロツクされた形で、前記型のポリヒドロキシ化合物
と組合せた本発明による方法の最終生成物は、使用ブロ
ツキング剤に依つて約80ないし180℃の温度で硬化して
高品質ラツカーコーチングを形成しうる焼付ラツカーの
製造に使用するのが好ましい。
と組合せた本発明による方法の最終生成物は、使用ブロ
ツキング剤に依つて約80ないし180℃の温度で硬化して
高品質ラツカーコーチングを形成しうる焼付ラツカーの
製造に使用するのが好ましい。
二成分ラツカーは顔料、染料、充填剤および均展剤の
ような既知添加剤をも含有しうる。ラツカーを製造する
には成分を互いに充分に混合しそして標準的混合装置例
えばサンドミル中で溶剤および希釈剤の存在下または不
在下で均質化する。
ような既知添加剤をも含有しうる。ラツカーを製造する
には成分を互いに充分に混合しそして標準的混合装置例
えばサンドミル中で溶剤および希釈剤の存在下または不
在下で均質化する。
塗料およびコーチング組成物は被覆すべき物体に溶液
で、溶融物からまたは固体の形で標準的方法例えば引き
塗り、ロール塗布、流延、噴霧塗布、流動床塗布または
静電粉末噴霧により適用しうる。
で、溶融物からまたは固体の形で標準的方法例えば引き
塗り、ロール塗布、流延、噴霧塗布、流動床塗布または
静電粉末噴霧により適用しうる。
本発明によるポリイソシアネートを含有するラツカー
は金属基材に驚くほど良く接着しそして格別の光安定
性、加熱下の色安定性および高い摩耗抵抗を示す皮膜を
提供する。それらは極度の硬度、弾性、非常に高い薬品
抵抗性、高い光沢、優れた耐候性および良好な着色性に
よつても際立つている。
は金属基材に驚くほど良く接着しそして格別の光安定
性、加熱下の色安定性および高い摩耗抵抗を示す皮膜を
提供する。それらは極度の硬度、弾性、非常に高い薬品
抵抗性、高い光沢、優れた耐候性および良好な着色性に
よつても際立つている。
次の実施例において、すべての百分率は重量百分率で
ある。
ある。
触媒組成 触媒溶液A: ２−エチルヘキサン−1,3−ジオール中0.5重量％弗化
N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウム（Fluka
GmbH）。
N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウム（Fluka
GmbH）。
触媒溶液B: ２−エチルヘキサン−1,3−ジオール中１重量％弗化
N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウム。
N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジルアンモニウム。
触媒C: シリカゲル上の弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム、〜1.1ミリモル（F-/g樹脂（Fluka GmbH）。
ム、〜1.1ミリモル（F-/g樹脂（Fluka GmbH）。
触媒溶液D: アセトニトリル中１重量％弗化テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウム。
ンモニウム。
実施例 例１ 1680g（10モル）のHDIを窒素下40℃に加熱した。次に
12gの触媒溶液Ａを60分にわたり滴加した：反応の進行
を増大する屈折率の測定により追跡した。40℃で24時間
（この間に追加量の触媒溶液Ａ（最大3g）を少しずつ添
加した）後、屈折率nD23℃は1.4672に達し、これはNCO
含量41.5％に相当する。0.1gの燐酸ジブチルの添加によ
り反応を停止させた。次に過剰のHDIを120℃/0.1ミリバ
ールで薄層蒸留（“シヨートパス蒸留器”）により0.1
％の残留含量まで分離した。次のデータを有する無色澄
明ポリイソシアネート534gが得られた： NCO含量:22.6％ 粘度:3000mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:10 例２ 1680g（10モル）のHDIを例１と同様にして8gの触媒溶
液Ｂで、そして次に何回かに分けた更に2gの触媒溶液Ｂ
で、屈折率nD23℃が1.4708（これはNCO含量39.7％に相
当する）に達するまで反応させた。例１におけるように
停止および仕上後、次のデータを有する無色澄明ポリイ
ソシアネート633gが得られた： NCO含量:22.2％ 粘度:4300mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:20 例３ 336g（２モル）のHDIと111g（0.5モル）のIPDI（イソ
ホロンジイソシアネート）の混合物を窒素下40℃に加熱
し、次に4gの触媒溶液Ａを60分にわたり添加した。40℃
で22時間（この間に更に1gの触媒溶液Ａを少しずつ添加
した）後屈折率nD23℃は1.4721に達し、これはNCO含量4
0.1％に相当する。例１におけるように停止および仕上
後（140℃/0.1ミリバールでの薄層蒸留）、次のデータ
を有する無色透明ポリイソシアネート121gが得られた： NCO含量:21％ 粘度:5400mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:20 薄層留出液のGC分析からポリイソシアネートのHDIとI
PDIのモル比8:1が計算された。
12gの触媒溶液Ａを60分にわたり滴加した：反応の進行
を増大する屈折率の測定により追跡した。40℃で24時間
（この間に追加量の触媒溶液Ａ（最大3g）を少しずつ添
加した）後、屈折率nD23℃は1.4672に達し、これはNCO
含量41.5％に相当する。0.1gの燐酸ジブチルの添加によ
り反応を停止させた。次に過剰のHDIを120℃/0.1ミリバ
ールで薄層蒸留（“シヨートパス蒸留器”）により0.1
％の残留含量まで分離した。次のデータを有する無色澄
明ポリイソシアネート534gが得られた： NCO含量:22.6％ 粘度:3000mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:10 例２ 1680g（10モル）のHDIを例１と同様にして8gの触媒溶
液Ｂで、そして次に何回かに分けた更に2gの触媒溶液Ｂ
で、屈折率nD23℃が1.4708（これはNCO含量39.7％に相
当する）に達するまで反応させた。例１におけるように
停止および仕上後、次のデータを有する無色澄明ポリイ
ソシアネート633gが得られた： NCO含量:22.2％ 粘度:4300mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:20 例３ 336g（２モル）のHDIと111g（0.5モル）のIPDI（イソ
ホロンジイソシアネート）の混合物を窒素下40℃に加熱
し、次に4gの触媒溶液Ａを60分にわたり添加した。40℃
で22時間（この間に更に1gの触媒溶液Ａを少しずつ添加
した）後屈折率nD23℃は1.4721に達し、これはNCO含量4
0.1％に相当する。例１におけるように停止および仕上
後（140℃/0.1ミリバールでの薄層蒸留）、次のデータ
を有する無色透明ポリイソシアネート121gが得られた： NCO含量:21％ 粘度:5400mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:20 薄層留出液のGC分析からポリイソシアネートのHDIとI
PDIのモル比8:1が計算された。
例４ 1.3gの触媒Ｃを窒素下30℃で1680g（10モル）のHDIに
添加し、次に30℃で屈折率nD23℃が1.4634（これはNCO
含量43.2％に相当する）に達するまで（約20時間）攪拌
した。20gの塩化カルシウムの添加により反応を停止さ
せた。反応混合物を１時間攪拌しそして塩化カルシウム
と触媒を過により分離した。例１におけるように仕上
後、次のデータを有する無色澄明ポリイソシアネート39
6gが得られた： NCO含量:23.1％ 粘度:200mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:30 例５ 336g（２モル）のHDIに窒素下30℃で7gの触媒溶液Ｄ
を10分間にわたり添加した。30℃で約24時間後、屈折率
nD23℃は1.4785に達し、これはNCO含量32.1％に相当す
る。0.1gのトリメチルクロロシランの添加により反応を
停止させた。例１に従つて仕上後、次のデータを有する
無色澄明ポリイソシアネート190gが得られた： NCO含量:20.6％ 粘度:9400mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:20 尚、本発明の態様を以下に列記する。
添加し、次に30℃で屈折率nD23℃が1.4634（これはNCO
含量43.2％に相当する）に達するまで（約20時間）攪拌
した。20gの塩化カルシウムの添加により反応を停止さ
せた。反応混合物を１時間攪拌しそして塩化カルシウム
と触媒を過により分離した。例１におけるように仕上
後、次のデータを有する無色澄明ポリイソシアネート39
6gが得られた： NCO含量:23.1％ 粘度:200mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:30 例５ 336g（２モル）のHDIに窒素下30℃で7gの触媒溶液Ｄ
を10分間にわたり添加した。30℃で約24時間後、屈折率
nD23℃は1.4785に達し、これはNCO含量32.1％に相当す
る。0.1gのトリメチルクロロシランの添加により反応を
停止させた。例１に従つて仕上後、次のデータを有する
無色澄明ポリイソシアネート190gが得られた： NCO含量:20.6％ 粘度:9400mPa/23℃ DIN53,409によるカラーバリュー（HAZEN）:20 尚、本発明の態様を以下に列記する。
（１）脂肪族的および／または環状脂肪族的結合のイソ
シアネート基を有する有機ジイソシアネートのイソシア
ネート基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在下に
三量体化しそして触媒毒の添加により三量体化反応を所
望の三量体化度で停止させることを含む脂肪族的および
／または環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含有す
るイソシアヌレートポリイソシアネートの製造方法。
シアネート基を有する有機ジイソシアネートのイソシア
ネート基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在下に
三量体化しそして触媒毒の添加により三量体化反応を所
望の三量体化度で停止させることを含む脂肪族的および
／または環状脂肪族的結合のイソシアネート基を含有す
るイソシアヌレートポリイソシアネートの製造方法。
（２）三量体化反応の停止後未反応出発ジイソシアネー
トを薄層蒸留により除去することを含む第１項の方法。
トを薄層蒸留により除去することを含む第１項の方法。
（３）該触媒が弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジル
アンモニウムを含む第１項の方法。
アンモニウムを含む第１項の方法。
（４）該触媒が弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジル
アンモニウムを含む第２項の方法。
アンモニウムを含む第２項の方法。
（５）該触媒が弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを
含む第１項の方法。
含む第１項の方法。
（６）該触媒が弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを
含む第２項の方法。
含む第２項の方法。
（７）1,6−ジイソシアナトヘキサンのイソシアネート
基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在下に三量体
化し、触媒等の添加により三量体化反応を所望の三量体
化度で停止させそして未反応1,6−ジイソシアナトヘキ
サンを薄層蒸留により分離することを含むイソシアヌレ
ートポリイソシアネートの製造方法。
基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の存在下に三量体
化し、触媒等の添加により三量体化反応を所望の三量体
化度で停止させそして未反応1,6−ジイソシアナトヘキ
サンを薄層蒸留により分離することを含むイソシアヌレ
ートポリイソシアネートの製造方法。
（８）該触媒が弗化N,N,N−トリメチル−Ｎ−ベンジル
アンモニウムを含む第７項の方法。
アンモニウムを含む第７項の方法。
（９）該触媒が弗化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを
含む第７項の方法。
含む第７項の方法。
（10）ａ）第１項の方法に従つてイソシアヌレートポリ
イソシアネートを製造しそして ｂ）該イソシアヌレートポリイソシアネートを少なくと
も２個の水酸基を含有する化合物と反応させる ことを含むポリウレタンコーチングの製造方法。
イソシアネートを製造しそして ｂ）該イソシアヌレートポリイソシアネートを少なくと
も２個の水酸基を含有する化合物と反応させる ことを含むポリウレタンコーチングの製造方法。
（11）該イソシアヌレートポリイソシアネートがイソシ
アネート基のブロツキング剤でブロツクされている第10
項の方法。
アネート基のブロツキング剤でブロツクされている第10
項の方法。
以上説明の目的で本発明を詳細に記載したが、該詳細
はその目的のためのみのものであることおよび特許請求
の範囲により制限されうる以外は種々の変更が本発明の
精神および範囲を逸脱することなく当該技術分野の熟達
者によりそこになされうることは理解されるべきであ
る。
はその目的のためのみのものであることおよび特許請求
の範囲により制限されうる以外は種々の変更が本発明の
精神および範囲を逸脱することなく当該技術分野の熟達
者によりそこになされうることは理解されるべきであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−290871（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−153277（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−36122（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−137314（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−258165（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/30 C08G 18/00 C09D 175/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】脂肪族的および／または環状脂肪族的結合
のイソシアネート基を含有する有機ジイソシアネートの
イソシアネート基の一部を弗化第４アンモニウム触媒の
存在下に三量体化しそして触媒毒の添加により三量体化
反応を所望の三量体化度で停止させることを含む脂肪族
的および／または環状脂肪族的結合のイソシアネート基
を含有するイソシアヌレートポリイソシアネートの製造
方法。 - 【請求項２】三量体化反応の停止後未反応出発ジイソシ
アネートを薄層蒸留により除去することを含む特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】ａ）特許請求の範囲第１項の方法に従つて
イソシアヌレートポリイソシアネートを製造しそして ｂ）該イソシアヌレートポリイソシアネートを少なくと
も２個の水酸基を含有する化合物と反応させる ことを含むポリウレタンコーチングの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814167A DE3814167A1 (de) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
| DE3814167.1 | 1988-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0211554A JPH0211554A (ja) | 1990-01-16 |
| JP2832451B2 true JP2832451B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=6352970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1103620A Expired - Lifetime JP2832451B2 (ja) | 1988-04-27 | 1989-04-25 | イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法およびそれらの使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4960848A (ja) |
| EP (1) | EP0339396B1 (ja) |
| JP (1) | JP2832451B2 (ja) |
| CA (1) | CA1335992C (ja) |
| DE (2) | DE3814167A1 (ja) |
| ES (1) | ES2029542T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE4005762A1 (de) * | 1990-02-23 | 1991-08-29 | Bayer Ag | Trimerisierungskatalysatoren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
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| DE4433437A1 (de) | 1994-09-20 | 1996-03-21 | Bayer Ag | Vernetzer für Textildruck-Bindemittel |
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| DE19734048A1 (de) * | 1997-08-06 | 1999-02-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten, damit hergestellte Polyisocyanate und deren Verwendung |
| DE19754748B4 (de) * | 1997-12-10 | 2004-04-29 | Gras, Rainer, Dipl.-Chem. Dr. | Verfahren zur Herstellung eines blockierten Lackpolyisocyanats und dessen Verwendung für PUR-Lacke |
| ATE225777T1 (de) * | 1998-06-02 | 2002-10-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung iminooxadiazindiongruppen enhaltender polyisocyanate |
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| DE10025304A1 (de) * | 2000-05-22 | 2001-11-29 | Bayer Ag | Mischungen wässriger Bindemittel |
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