JP2744572B2 - ポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法 - Google Patents

ポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、化粧品、医薬部外品、
医薬品、入浴剤等に応用が可能な収斂作用、整肌・保護
作用にすぐれたポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組
成物の変色防止方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリフ
ェノール化合物は、収斂作用、整肌・保護作用を有し
(フレグランス・ジャーナル 臨時増刊 No.6,1
986年,270頁)、多くの分野での応用が期待され
る。しかし、ポリフェノール化合物は熱や酸素によって
変色しやすく、不安定であるという欠点がある。この問
題を解決するために、ポリフェノール化合物をポルフィ
リン銅錯体(あるいはポルフィリン亜鉛錯体)と有機還
元剤と共存させて、変色を防止する方法が提案されてい
る(特願昭61−292182号公報、特願昭62−1
64868号公報)。
【0003】しかしながら、ポルフィリン金属錯体を用
いる方法は、ポルフィリン金属錯体自身が着色するた
め、配合量が限定され、産業上の実施を前提としては制
限がある。
【0004】そこで、本発明者等はポリフェノール化合
物の変色防止方法に関して従来技術の欠点を解決するべ
く鋭意研究した結果、ポリフェノール化合物の特性を何
等損なわずにポリフェノール化合物の変色を未然に防止
し得るポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変
色防止方法を見出した。
【0005】本発明の目的は、ポリフェノール化合物の
特性を何等損なわずにポリフェノール化合物含有皮膚外
用剤組成物のポリフェノールの経日による変色を防止す
る方法を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち、上記の目的を
達成するための本発明は、アルコール性水酸基を二つ以
上持つ化合物を20〜99.9重量%含有することを特
徴とするフェノール性水酸基を三つ以上含有するポリフ
ェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法で
ある
【0007】本発明におけるポリフェノール化合物とし
ては、例えば、没食子酸、没食子酸エステル(プロピル
エステル、イソアミルエステル、オクチルエステル、ド
デシルエステルなど)、ピロガロール、フロログリシ
ン、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、カテキン
ガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、グ
ルコガリン、プロアントシアニジンオ及びそのポリマ
ー、フラボン類(例えばルチン、クエルセチン、クエル
セタギン、クエルセタゲチン、ゴシペチンなど)、エラ
グ酸、ペンタ−O−ガロイルグルコース、タンニン酸、
ガロタンニン(シャクヤク抽出物のタンニン)、ゲラニ
イン(ゲンノショウコ、アカメガシワ、ザクロ皮、サン
シュユ、詞子などから抽出した各タンニン)、縮合型タ
ンニン(柿渋、桂皮、阿仙薬、地楡などから抽出した各
タンニン)、ウラジロガシ皮、ミズナラ皮、同堅果など
から抽出した各タンニンなどを挙げることができる。但
し、上記の物に限定されない。本発明においては、一種
あるいは二種以上のポリフェノール化合物を溶解させる
ことができる。
【0008】アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合物
の具体例として次の物質を挙げることができる。すなわ
ち、エチレングリコール、1,3−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ヘキシレングリコールなど
の2価アルコール、グリセリン等の3価アルコール、イ
ノシトールなどのポリオール、前記多価アルコールの重
合体(例えば、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ポリプロピレンレングリコール、ジグリセリ
ン、トリグリセリン、ポリグリセリンなど)、ソルビト
ール、マルチトール、マンニトール等の糖アルコール、
ブドウ糖(グルコース、D−グルコース、DL−グルコ
ース)、ガラクトース、フルクトース、キシロースなど
の単糖類、ショ糖、マルトース、ラクトース等の二糖
類、などのオリゴ糖類、グルカミン、グルコサミンなど
のヘキソサミン、グルクロン酸、グルコン酸等のポリヒ
ドロキシモノカルボン酸及びその塩(例えばグルコン酸
ナトリウム、グルコン酸カルシウム等)、グルコノデル
タラクトン等のラクトン類、グリチルリチン酸、グリチ
ルレチン酸等のトリテルペノイド化合物及びその塩、エ
チルセルロース、ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸ナト
リウム、アルギン酸プロピレングリコール等の多糖類及
びその誘導体、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウ
ム、コンドロイチン硫酸、コンドロイチン硫酸ナトリウ
ム等のムコ多糖類、架橋型ポリ(アクリル酸/アクリル
酸2,3−ジヒドロキシプロピル)、架橋型ポリ(アク
リル酸/アクリル酸2−ヒドロキシプロピル)、ポリグ
リセリルアクリレート、ポリグリセリルメタクリレート
などのアクリル酸系ポリマー化合物が挙げられ、それら
を含むものとして昭和電工株式会社のU−ジェリーC
P,U−ジェリーNPやメドウテクニカルコーポレーシ
ョン製のルーブラジェルCO)などが挙げられる。ショ
糖脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリンエステル、脂肪酸
ソルビタン等のエステル類、ドデシルグルコシド、オク
タデシルマルトシド等のエーテル類も挙げられる。但
し、上記のものに限定されない。尚、本発明においては
アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合物を一種あるい
は二種以上配合することができる。
【0009】本発明に係る組成物中のポリフェノール化
合物の使用量(配合量)は、ポリフェノールの前記特
性、効果を発揮し得る最少必要量から、前記の系に対す
る最大溶解量(飽和溶解度)までの広い範囲内にあっ
て、特に限定されるものではないが、化粧料や医薬品等
の組成物では、通常、組成物の総量(処方全成分の総重
量)に対して0.001〜20重量%の範囲内である。
【0010】本発明に係る組成物中のアルコール性水酸
基を2つ以上持つ化合物の使用量(配合量)は、組成物
の総重量に対して20〜99.999重量%の範囲内で
ある。また、ポリフェノール化合物の重量に対してアル
コール性水酸基を2つ以上持つ化合物は任意の割合で配
合できるが、好ましくは多価アルコールの配合量はポリ
フェノール化合物の重量の等量〜100倍量である。
【0011】本発明に係る組成物において、ポリフェノ
ール化合物を溶解させる系は、水、アルコール(メタノ
ール、エタノールなど)、油性物質(例えば植物油、動
物油、鉱物油、高級脂肪族炭化水素類、高級脂肪酸、高
級アルコール、エステル油類、油脂類、ワックス類、シ
リコーンオイルなど)、界面活性剤などである。但し、
上記の物に限定されない。また、これらの物質の二種以
上の混合物であってもよく、各成分の混合割合、混合の
方法、混合物の形態については限定されない。
【0012】本発明におけるポリフェノール化合物を溶
存させた系を具体例をあげて説明すれば、例えば、アル
コール(メタノール、エタノールなど)及びその水溶
液、多価アルコール(グリセリン、1,3−ブチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ソルビトールなど)及びその水溶液、アルコールと
多価アルコールの混合物、アルコールと多価アルコール
と水の混合物等にポリフェノールを溶解させた組成物が
挙げられる。更には、ローション類(例えば、透明ロー
ション類、ミルキーローション、アフターシェーブロー
ション、サンタンローション、多層型ローション、振盪
ローション剤、サンタンローション、頭髪セットローシ
ョン、皮膚外用ローション剤等)、パック剤、シャンプ
ー類(ヘア−シャンプー、ボディーシャンプー等)、リ
ンス類(ヘアーリンス等)、毛髪処理剤(例えば、ヘア
ーコンディショナー、ヘアートリートメント等)、メイ
クアップ料(例えば液体メイクアップ料、メイクアップ
ベース、アイライナー、マスカラ等)、クリーム類(例
えば、スキンクリーム、フェースクリーム、ハンドクリ
ーム、ファンデーションクリーム、エモリエントクリー
ム等)、頭髪化粧品(例えば、ヘアークリーム、ポマー
ド、チック等)、リップ化粧品(例えば、口紅、リップ
クリーム等)、入浴剤、養毛剤、皮膚外用剤、軟膏剤、
擦剤(リニメント)、エアゾール組成物、手あれ防止剤
等の化粧品、医薬品等が挙げられる。前記の化粧料、医
薬品等は、通常、溶液状、分散液状、エマルジョン(W
/O型、O/W型、W/O/W型など)、ゲル状、ペー
スト状、固溶体状、多層型液状等の形態をなしている。
但し、上記の物に限定されない。
【0013】本発明に係る組成物においては、上記必須
成分の他に、化粧品や医薬品に常用されている成分や添
加剤を配合することも可能である。即ち、カルボキシビ
ニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分
子、動植物の天然エキス及びその誘導体、塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素
カリウム等の無機塩、イソプロピルメチルフェノール、
塩酸クロルヘキシジン、イオウ、レゾルシン等の殺菌
剤、酸化チタン、微粒子酸化チタン、マイカ、タルク、
亜鉛華等の顔料、色素、研磨剤、香料、防腐剤、キレー
ト剤、ポルフィリン金属錯体、紫外線吸収剤、エアゾー
ル噴射剤、被膜形成剤、軟膏基剤、エモリエント剤、フ
ケ防止剤、酸化防止剤、PH調整剤、アミノ酸、及びそ
の誘導体、抗生物質、ビタミン類、糖脂質及びその誘導
体、有機塩基、保湿剤等を、本発明の効果を損なわない
範囲で単独あるいは二種以上の組み合わせで適宜配合で
きる。
【0014】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。実施例に示す部とは重量部を意味する。実施例
に示したΔEは色差を示すもので、変色の指標として色
差計(日本電色工業株式会社製 1001DP型)で石
英セル(セル長10mm)を用いて測定し、L、a、b
値から(1)式により計算される。色差の単位にはNB
S単位を用い、これは感覚的な色の差と良く対応し、高
い実用性が認められている。
【0015】
【数1】 ΔE={(ΔL)2 +(Δa)2 +(Δb)2 1/2 ΔL、Δa、Δbはそれぞれ、調製時と45℃保存時の
測定数値の差を示す。
【0016】ΔEと肉眼による感覚的な色相変化の関係
は表1の通りである。
【0017】
【表1】 ┌────────────────────────────┐ │ΔE(NBS単位) 感覚的な色相変化 変色防止効果│ ├────────────────────────────┤ │ 0〜 1.5 実質的に変化がない 極めて高い │ │ 1.5〜 3.0 微かに変化がある 高い │ │ 3.0〜 6.0 目立つ変化がある 低い │ │ 6.0〜12.0 大いに変化がある 極めて低い │ │12.0以上 多大に変化がある 実質的に無い│ └────────────────────────────┘
【0018】尚、ΔE(色差)の値が大きいほど、色の
変化が大きく、当該ポリフェノールが酸化されたり、熱
履歴によって着色ないし変色し、不安定であることを示
す。
【0019】後記の実施例で使用した縮合型柿タンニン
の製造法を参考例として次に示す。 参考例1 渋柿(Diospyros Kaki Linn.)の
果実を小細片とし、圧搾して果汁を採取し、濾過により
固形分を除去して柿渋を得た。柿渋に適量のエタノール
を添加する。このエタノールを含有した柿渋1000k
gを、合成吸着剤のダイヤイオンHP20(三菱化成工
業株式会社製)1000リットルを充填したカラムに接
触吸着させ、このカラムを精製水2000リットルで水
洗した後、含水エタノール2000リットルを用いて溶
出させる。次にこの溶出液を減圧下で濃縮した後、凍結
乾燥して、前記のポリフェノールに属する縮合型柿タン
ニン(プロアントシアニジン系のポリマー)を30kg
得た。
【0020】参考例2 ゲンノショウコ末乾燥葉1kgをエタノール−水(1:
1)混液5リットルで浸漬抽出後、減圧下で濃縮乾固し
粗抽出物250gを得る。この抽出物を水1リットルに
溶解し、これにエチルエーテル1リットルを加えて良く
振盪し、エチルエーテル層を除去する。この操作を3回
繰り返した後、残った水層に酢酸エチル0.3リットル
を加え、良く振盪して抽出する。この操作を3回繰り返
した後、抽出液を合わせ、ついで常温で減圧濃縮乾固し
ゲンノショウコ抽出物を得た。この抽出物15gを液滴
向流分配クロマトグラフィに付し、クロロホルム−メタ
ノール−水(45:50:21)混液を用い、下降法に
より展開する。0.3リットル〜0.4リットルの画分
を捕集し、減圧下、40℃で濃縮し、水より析出した沈
殿を濾取し、黄色粉末状のゲラニイン(前記のポリフェ
ノール)1.0gを得た。
【0021】実施例1(柿タンニン配合組成物中のポリ
フェノール化合物の安定化) 本発明に係るポリフェノール化合物含有の皮膚外用剤
成物について、変色防止の効果を、表2に示した処方N
o.1〜及び比較例1の試料を用いて調べた。調製方
法は以下に記すとおりであり、使用した各成分の量は表
2に示すとおりである。
【0022】
【表2】
【0023】処方No.1〜においては、まず成分
(3)と成分(1)を混合し、ついで成分(2)を溶解
させ、ポリフェノール化合物含有の皮膚外用剤組成物を
得た。次に、処方No.においては、成分(1)に成
分(2)を溶解させてポリフェノール化合物含有の皮膚
外用剤組成物を得た。最後に、成分(3)に成分(2)
を溶解させ、比較例1の皮膚外用剤組成物を得た。
【0024】次に、表2に示した組成物の安定性(変色
性)を調べた。その結果、次のことが分かった。 (イ)比較例1の組成物は、調製より4週間後の色差
(ΔE)値が32.4で非常に大きく、かつ感覚的にも
著しく変色しており含有している縮合型柿タンニンは極
めて変色しやすい。 (ロ)一方、処方No.1〜の組成物は、ΔE値が
1.0〜2.9であり、かつ感覚的には調製時よりもや
や大きく変色しているが、1,3−ブチレンアルコール
を配合していない比較例1の組成物と4週間後における
変色の度合いを比べた場合は、これらの処方ではΔE値
はかなり小さく、かつ感覚的な色相変化も明らかに少な
い。 (ハ)これらの結果から明らかなように、1,3−ブチ
レングリコール(2価アルコール)を20〜99.0重
量%併用配合(共存)せしめるとき、縮合型柿タンニン
(ポリフェノール)の変色を防止することができる。
【0025】 実施例(ヘアートリートメントシャンプー) i.処方 (部) (1)ラウリル硫酸トリエタノールアミン(40%水溶液) 20.0 (2)ラウリン酸ジエタノールアミド 3.0 (3)モノラウリン酸ショ糖エステル 5.0 (4)ポリエチレングリコール(平均分子量200) 15.0 (5)ポリグリセリン 5・0 (6)マルチトール 3.0 (7)タンニン酸(局方) 0.5 (8)精製水 48.5
【0026】ii.製造方法 上記成分(1)〜(6)を均一に混合溶解後、成分
(7)、(8)を均一に混合溶解したものを加え均一に
混合して本発明のヘアートリートメントシャンプーを得
た。得られた本発明のシャンプーはプロピレン容器に充
填し、40℃で50日間保存した場合でもΔE=1.4
で感覚的な色相変化は実質的になく安定であった。
【0027】 実施例(ニキビ予防用ジェル) i.処方 (部) (1)プロピレングリコール 10.0 (2)ジグリセリン 5.0 (3)ポリオキシエチレンメチルグルコシド 5.0 (4)ドデシルマルトシド 2.0 (5)架橋型アクリル酸系ポリマー化合物(U−ジェリーCP) 30.0 (6)グリチルリチン酸ジカリウム 1.0 (7)トリクロロカルバニリド 0.05 (8)パラオキシ安息香酸メチル 0.1 (9)エデト酸二ナトリウム 0.05 (10)タンニン酸(局方) 0.5 (11)精製水 46.3
【0028】ii.製造方法 上記成分(1)〜(5)を80℃で均一に混合溶解し溶
液Aとした。次に成分(6)〜(9)及び(11)の一部
を80℃で均一に混合溶解したもの溶液Bとした。さら
に、成分(11)の残部に成分(10)を加え均一に混合し
て溶液Cとした。溶液Aと溶液Bを混合し、常温まで冷
却した後。溶液Cを均一に混合し実施例10のニキビ予
防用ジェルを得た。得られた本発明に係るジェルはガラ
ス容器に充填し、40℃で30日間保存した場合でもΔ
E=0.9で感覚的な色相変化は実質的になく安定であ
った。
【0029】 実施例(軟膏剤) i.処方 (部) (1)精製ラノリン 5.0 (2)サラシミツロウ 5.0 (3)白色ワセリン 59.4 (4)dl−α−トコフェロール 0.5 (5)ゲラニイン 0.1 (6)ポリエチレングリコール1500 30.0
【0030】ii.製造方法 上記成分(1)の一部に成分(4)、(5)を均一に溶
解させる(A)。ついで成分(1)の残部、成分
(2),(3),(6)を加温して溶かし充分に混ぜ合
わせた後、冷却を始め固まる直前にAを混合し本発明の
軟膏剤を得た。得られた本発明に係る軟膏剤は30℃で
50日間、軟膏つぼ中に保存した場合でも感覚的な色相
変化が殆どなく良好な安定性を有していた。
【0031】
【発明の効果】以上記載のように、本発明は、ポリフェ
ノールが溶存している系(組成物)の経日による着色、
変色を防止する方法を提供することは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 47/10 A61K 47/10 J C07C 37/88 C07C 37/88 39/10 39/10 (56)参考文献 特開 昭58−213706(JP,A) 特開 昭57−14517(JP,A) 特開 昭55−111411(JP,A) 特開 昭62−81303(JP,A) 特開 昭62−53917(JP,A) 特開 平3−275613(JP,A) 特開 平2−229102(JP,A) 特開 昭63−145213(JP,A) 特公 昭53−8790(JP,B2)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合
    物を20〜99.9重量%含有することを特徴とするフ
    ェノール性水酸基を三つ以上含有するポリフェノール化
    合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法
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