JP2744572B2 - ポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法 - Google Patents
ポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化粧品、医薬部外品、
医薬品、入浴剤等に応用が可能な収斂作用、整肌・保護
作用にすぐれたポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組
成物の変色防止方法に関する。
医薬品、入浴剤等に応用が可能な収斂作用、整肌・保護
作用にすぐれたポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組
成物の変色防止方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリフ
ェノール化合物は、収斂作用、整肌・保護作用を有し
（フレグランス・ジャーナル 臨時増刊 Ｎｏ．６，１
９８６年，２７０頁）、多くの分野での応用が期待され
る。しかし、ポリフェノール化合物は熱や酸素によって
変色しやすく、不安定であるという欠点がある。この問
題を解決するために、ポリフェノール化合物をポルフィ
リン銅錯体（あるいはポルフィリン亜鉛錯体）と有機還
元剤と共存させて、変色を防止する方法が提案されてい
る（特願昭６１−２９２１８２号公報、特願昭６２−１
６４８６８号公報）。
ェノール化合物は、収斂作用、整肌・保護作用を有し
（フレグランス・ジャーナル 臨時増刊 Ｎｏ．６，１
９８６年，２７０頁）、多くの分野での応用が期待され
る。しかし、ポリフェノール化合物は熱や酸素によって
変色しやすく、不安定であるという欠点がある。この問
題を解決するために、ポリフェノール化合物をポルフィ
リン銅錯体（あるいはポルフィリン亜鉛錯体）と有機還
元剤と共存させて、変色を防止する方法が提案されてい
る（特願昭６１−２９２１８２号公報、特願昭６２−１
６４８６８号公報）。
【０００３】しかしながら、ポルフィリン金属錯体を用
いる方法は、ポルフィリン金属錯体自身が着色するた
め、配合量が限定され、産業上の実施を前提としては制
限がある。
いる方法は、ポルフィリン金属錯体自身が着色するた
め、配合量が限定され、産業上の実施を前提としては制
限がある。
【０００４】そこで、本発明者等はポリフェノール化合
物の変色防止方法に関して従来技術の欠点を解決するべ
く鋭意研究した結果、ポリフェノール化合物の特性を何
等損なわずにポリフェノール化合物の変色を未然に防止
し得るポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変
色防止方法を見出した。
物の変色防止方法に関して従来技術の欠点を解決するべ
く鋭意研究した結果、ポリフェノール化合物の特性を何
等損なわずにポリフェノール化合物の変色を未然に防止
し得るポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変
色防止方法を見出した。
【０００５】本発明の目的は、ポリフェノール化合物の
特性を何等損なわずにポリフェノール化合物含有皮膚外
用剤組成物のポリフェノールの経日による変色を防止す
る方法を提供することにある。
特性を何等損なわずにポリフェノール化合物含有皮膚外
用剤組成物のポリフェノールの経日による変色を防止す
る方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、上記の目的を
達成するための本発明は、アルコール性水酸基を二つ以
上持つ化合物を２０〜９９．９重量％含有することを特
徴とするフェノール性水酸基を三つ以上含有するポリフ
ェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法で
ある。
達成するための本発明は、アルコール性水酸基を二つ以
上持つ化合物を２０〜９９．９重量％含有することを特
徴とするフェノール性水酸基を三つ以上含有するポリフ
ェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法で
ある。
【０００７】本発明におけるポリフェノール化合物とし
ては、例えば、没食子酸、没食子酸エステル（プロピル
エステル、イソアミルエステル、オクチルエステル、ド
デシルエステルなど）、ピロガロール、フロログリシ
ン、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、カテキン
ガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、グ
ルコガリン、プロアントシアニジンオ及びそのポリマ
ー、フラボン類（例えばルチン、クエルセチン、クエル
セタギン、クエルセタゲチン、ゴシペチンなど）、エラ
グ酸、ペンタ−Ｏ−ガロイルグルコース、タンニン酸、
ガロタンニン（シャクヤク抽出物のタンニン）、ゲラニ
イン（ゲンノショウコ、アカメガシワ、ザクロ皮、サン
シュユ、詞子などから抽出した各タンニン）、縮合型タ
ンニン（柿渋、桂皮、阿仙薬、地楡などから抽出した各
タンニン）、ウラジロガシ皮、ミズナラ皮、同堅果など
から抽出した各タンニンなどを挙げることができる。但
し、上記の物に限定されない。本発明においては、一種
あるいは二種以上のポリフェノール化合物を溶解させる
ことができる。
ては、例えば、没食子酸、没食子酸エステル（プロピル
エステル、イソアミルエステル、オクチルエステル、ド
デシルエステルなど）、ピロガロール、フロログリシ
ン、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、カテキン
ガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、グ
ルコガリン、プロアントシアニジンオ及びそのポリマ
ー、フラボン類（例えばルチン、クエルセチン、クエル
セタギン、クエルセタゲチン、ゴシペチンなど）、エラ
グ酸、ペンタ−Ｏ−ガロイルグルコース、タンニン酸、
ガロタンニン（シャクヤク抽出物のタンニン）、ゲラニ
イン（ゲンノショウコ、アカメガシワ、ザクロ皮、サン
シュユ、詞子などから抽出した各タンニン）、縮合型タ
ンニン（柿渋、桂皮、阿仙薬、地楡などから抽出した各
タンニン）、ウラジロガシ皮、ミズナラ皮、同堅果など
から抽出した各タンニンなどを挙げることができる。但
し、上記の物に限定されない。本発明においては、一種
あるいは二種以上のポリフェノール化合物を溶解させる
ことができる。
【０００８】アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合物
の具体例として次の物質を挙げることができる。すなわ
ち、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ヘキシレングリコールなど
の２価アルコール、グリセリン等の３価アルコール、イ
ノシトールなどのポリオール、前記多価アルコールの重
合体（例えば、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ポリプロピレンレングリコール、ジグリセリ
ン、トリグリセリン、ポリグリセリンなど）、ソルビト
ール、マルチトール、マンニトール等の糖アルコール、
ブドウ糖（グルコース、Ｄ−グルコース、ＤＬ−グルコ
ース）、ガラクトース、フルクトース、キシロースなど
の単糖類、ショ糖、マルトース、ラクトース等の二糖
類、などのオリゴ糖類、グルカミン、グルコサミンなど
のヘキソサミン、グルクロン酸、グルコン酸等のポリヒ
ドロキシモノカルボン酸及びその塩（例えばグルコン酸
ナトリウム、グルコン酸カルシウム等）、グルコノデル
タラクトン等のラクトン類、グリチルリチン酸、グリチ
ルレチン酸等のトリテルペノイド化合物及びその塩、エ
チルセルロース、ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸ナト
リウム、アルギン酸プロピレングリコール等の多糖類及
びその誘導体、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウ
ム、コンドロイチン硫酸、コンドロイチン硫酸ナトリウ
ム等のムコ多糖類、架橋型ポリ（アクリル酸／アクリル
酸２，３−ジヒドロキシプロピル）、架橋型ポリ（アク
リル酸／アクリル酸２−ヒドロキシプロピル）、ポリグ
リセリルアクリレート、ポリグリセリルメタクリレート
などのアクリル酸系ポリマー化合物が挙げられ、それら
を含むものとして昭和電工株式会社のＵ−ジェリーＣ
Ｐ，Ｕ−ジェリーＮＰやメドウテクニカルコーポレーシ
ョン製のルーブラジェルＣＯ）などが挙げられる。ショ
糖脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリンエステル、脂肪酸
ソルビタン等のエステル類、ドデシルグルコシド、オク
タデシルマルトシド等のエーテル類も挙げられる。但
し、上記のものに限定されない。尚、本発明においては
アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合物を一種あるい
は二種以上配合することができる。
の具体例として次の物質を挙げることができる。すなわ
ち、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ヘキシレングリコールなど
の２価アルコール、グリセリン等の３価アルコール、イ
ノシトールなどのポリオール、前記多価アルコールの重
合体（例えば、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ポリプロピレンレングリコール、ジグリセリ
ン、トリグリセリン、ポリグリセリンなど）、ソルビト
ール、マルチトール、マンニトール等の糖アルコール、
ブドウ糖（グルコース、Ｄ−グルコース、ＤＬ−グルコ
ース）、ガラクトース、フルクトース、キシロースなど
の単糖類、ショ糖、マルトース、ラクトース等の二糖
類、などのオリゴ糖類、グルカミン、グルコサミンなど
のヘキソサミン、グルクロン酸、グルコン酸等のポリヒ
ドロキシモノカルボン酸及びその塩（例えばグルコン酸
ナトリウム、グルコン酸カルシウム等）、グルコノデル
タラクトン等のラクトン類、グリチルリチン酸、グリチ
ルレチン酸等のトリテルペノイド化合物及びその塩、エ
チルセルロース、ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸ナト
リウム、アルギン酸プロピレングリコール等の多糖類及
びその誘導体、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウ
ム、コンドロイチン硫酸、コンドロイチン硫酸ナトリウ
ム等のムコ多糖類、架橋型ポリ（アクリル酸／アクリル
酸２，３−ジヒドロキシプロピル）、架橋型ポリ（アク
リル酸／アクリル酸２−ヒドロキシプロピル）、ポリグ
リセリルアクリレート、ポリグリセリルメタクリレート
などのアクリル酸系ポリマー化合物が挙げられ、それら
を含むものとして昭和電工株式会社のＵ−ジェリーＣ
Ｐ，Ｕ−ジェリーＮＰやメドウテクニカルコーポレーシ
ョン製のルーブラジェルＣＯ）などが挙げられる。ショ
糖脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリンエステル、脂肪酸
ソルビタン等のエステル類、ドデシルグルコシド、オク
タデシルマルトシド等のエーテル類も挙げられる。但
し、上記のものに限定されない。尚、本発明においては
アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合物を一種あるい
は二種以上配合することができる。
【０００９】本発明に係る組成物中のポリフェノール化
合物の使用量（配合量）は、ポリフェノールの前記特
性、効果を発揮し得る最少必要量から、前記の系に対す
る最大溶解量（飽和溶解度）までの広い範囲内にあっ
て、特に限定されるものではないが、化粧料や医薬品等
の組成物では、通常、組成物の総量（処方全成分の総重
量）に対して０．００１〜２０重量％の範囲内である。
合物の使用量（配合量）は、ポリフェノールの前記特
性、効果を発揮し得る最少必要量から、前記の系に対す
る最大溶解量（飽和溶解度）までの広い範囲内にあっ
て、特に限定されるものではないが、化粧料や医薬品等
の組成物では、通常、組成物の総量（処方全成分の総重
量）に対して０．００１〜２０重量％の範囲内である。
【００１０】本発明に係る組成物中のアルコール性水酸
基を２つ以上持つ化合物の使用量（配合量）は、組成物
の総重量に対して２０〜９９．９９９重量％の範囲内で
ある。また、ポリフェノール化合物の重量に対してアル
コール性水酸基を２つ以上持つ化合物は任意の割合で配
合できるが、好ましくは多価アルコールの配合量はポリ
フェノール化合物の重量の等量〜１００倍量である。
基を２つ以上持つ化合物の使用量（配合量）は、組成物
の総重量に対して２０〜９９．９９９重量％の範囲内で
ある。また、ポリフェノール化合物の重量に対してアル
コール性水酸基を２つ以上持つ化合物は任意の割合で配
合できるが、好ましくは多価アルコールの配合量はポリ
フェノール化合物の重量の等量〜１００倍量である。
【００１１】本発明に係る組成物において、ポリフェノ
ール化合物を溶解させる系は、水、アルコール（メタノ
ール、エタノールなど）、油性物質（例えば植物油、動
物油、鉱物油、高級脂肪族炭化水素類、高級脂肪酸、高
級アルコール、エステル油類、油脂類、ワックス類、シ
リコーンオイルなど）、界面活性剤などである。但し、
上記の物に限定されない。また、これらの物質の二種以
上の混合物であってもよく、各成分の混合割合、混合の
方法、混合物の形態については限定されない。
ール化合物を溶解させる系は、水、アルコール（メタノ
ール、エタノールなど）、油性物質（例えば植物油、動
物油、鉱物油、高級脂肪族炭化水素類、高級脂肪酸、高
級アルコール、エステル油類、油脂類、ワックス類、シ
リコーンオイルなど）、界面活性剤などである。但し、
上記の物に限定されない。また、これらの物質の二種以
上の混合物であってもよく、各成分の混合割合、混合の
方法、混合物の形態については限定されない。
【００１２】本発明におけるポリフェノール化合物を溶
存させた系を具体例をあげて説明すれば、例えば、アル
コール（メタノール、エタノールなど）及びその水溶
液、多価アルコール（グリセリン、１，３−ブチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ソルビトールなど）及びその水溶液、アルコールと
多価アルコールの混合物、アルコールと多価アルコール
と水の混合物等にポリフェノールを溶解させた組成物が
挙げられる。更には、ローション類（例えば、透明ロー
ション類、ミルキーローション、アフターシェーブロー
ション、サンタンローション、多層型ローション、振盪
ローション剤、サンタンローション、頭髪セットローシ
ョン、皮膚外用ローション剤等）、パック剤、シャンプ
ー類（ヘア−シャンプー、ボディーシャンプー等）、リ
ンス類（ヘアーリンス等）、毛髪処理剤（例えば、ヘア
ーコンディショナー、ヘアートリートメント等）、メイ
クアップ料（例えば液体メイクアップ料、メイクアップ
ベース、アイライナー、マスカラ等）、クリーム類（例
えば、スキンクリーム、フェースクリーム、ハンドクリ
ーム、ファンデーションクリーム、エモリエントクリー
ム等）、頭髪化粧品（例えば、ヘアークリーム、ポマー
ド、チック等）、リップ化粧品（例えば、口紅、リップ
クリーム等）、入浴剤、養毛剤、皮膚外用剤、軟膏剤、
擦剤（リニメント）、エアゾール組成物、手あれ防止剤
等の化粧品、医薬品等が挙げられる。前記の化粧料、医
薬品等は、通常、溶液状、分散液状、エマルジョン（Ｗ
／Ｏ型、Ｏ／Ｗ型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型など）、ゲル状、ペー
スト状、固溶体状、多層型液状等の形態をなしている。
但し、上記の物に限定されない。
存させた系を具体例をあげて説明すれば、例えば、アル
コール（メタノール、エタノールなど）及びその水溶
液、多価アルコール（グリセリン、１，３−ブチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ソルビトールなど）及びその水溶液、アルコールと
多価アルコールの混合物、アルコールと多価アルコール
と水の混合物等にポリフェノールを溶解させた組成物が
挙げられる。更には、ローション類（例えば、透明ロー
ション類、ミルキーローション、アフターシェーブロー
ション、サンタンローション、多層型ローション、振盪
ローション剤、サンタンローション、頭髪セットローシ
ョン、皮膚外用ローション剤等）、パック剤、シャンプ
ー類（ヘア−シャンプー、ボディーシャンプー等）、リ
ンス類（ヘアーリンス等）、毛髪処理剤（例えば、ヘア
ーコンディショナー、ヘアートリートメント等）、メイ
クアップ料（例えば液体メイクアップ料、メイクアップ
ベース、アイライナー、マスカラ等）、クリーム類（例
えば、スキンクリーム、フェースクリーム、ハンドクリ
ーム、ファンデーションクリーム、エモリエントクリー
ム等）、頭髪化粧品（例えば、ヘアークリーム、ポマー
ド、チック等）、リップ化粧品（例えば、口紅、リップ
クリーム等）、入浴剤、養毛剤、皮膚外用剤、軟膏剤、
擦剤（リニメント）、エアゾール組成物、手あれ防止剤
等の化粧品、医薬品等が挙げられる。前記の化粧料、医
薬品等は、通常、溶液状、分散液状、エマルジョン（Ｗ
／Ｏ型、Ｏ／Ｗ型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型など）、ゲル状、ペー
スト状、固溶体状、多層型液状等の形態をなしている。
但し、上記の物に限定されない。
【００１３】本発明に係る組成物においては、上記必須
成分の他に、化粧品や医薬品に常用されている成分や添
加剤を配合することも可能である。即ち、カルボキシビ
ニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分
子、動植物の天然エキス及びその誘導体、塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素
カリウム等の無機塩、イソプロピルメチルフェノール、
塩酸クロルヘキシジン、イオウ、レゾルシン等の殺菌
剤、酸化チタン、微粒子酸化チタン、マイカ、タルク、
亜鉛華等の顔料、色素、研磨剤、香料、防腐剤、キレー
ト剤、ポルフィリン金属錯体、紫外線吸収剤、エアゾー
ル噴射剤、被膜形成剤、軟膏基剤、エモリエント剤、フ
ケ防止剤、酸化防止剤、ＰＨ調整剤、アミノ酸、及びそ
の誘導体、抗生物質、ビタミン類、糖脂質及びその誘導
体、有機塩基、保湿剤等を、本発明の効果を損なわない
範囲で単独あるいは二種以上の組み合わせで適宜配合で
きる。
成分の他に、化粧品や医薬品に常用されている成分や添
加剤を配合することも可能である。即ち、カルボキシビ
ニルポリマー、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分
子、動植物の天然エキス及びその誘導体、塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素
カリウム等の無機塩、イソプロピルメチルフェノール、
塩酸クロルヘキシジン、イオウ、レゾルシン等の殺菌
剤、酸化チタン、微粒子酸化チタン、マイカ、タルク、
亜鉛華等の顔料、色素、研磨剤、香料、防腐剤、キレー
ト剤、ポルフィリン金属錯体、紫外線吸収剤、エアゾー
ル噴射剤、被膜形成剤、軟膏基剤、エモリエント剤、フ
ケ防止剤、酸化防止剤、ＰＨ調整剤、アミノ酸、及びそ
の誘導体、抗生物質、ビタミン類、糖脂質及びその誘導
体、有機塩基、保湿剤等を、本発明の効果を損なわない
範囲で単独あるいは二種以上の組み合わせで適宜配合で
きる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。実施例に示す部とは重量部を意味する。実施例
に示したΔＥは色差を示すもので、変色の指標として色
差計（日本電色工業株式会社製 １００１ＤＰ型）で石
英セル（セル長１０ｍｍ）を用いて測定し、Ｌ、ａ、ｂ
値から（１）式により計算される。色差の単位にはＮＢ
Ｓ単位を用い、これは感覚的な色の差と良く対応し、高
い実用性が認められている。
明する。実施例に示す部とは重量部を意味する。実施例
に示したΔＥは色差を示すもので、変色の指標として色
差計（日本電色工業株式会社製 １００１ＤＰ型）で石
英セル（セル長１０ｍｍ）を用いて測定し、Ｌ、ａ、ｂ
値から（１）式により計算される。色差の単位にはＮＢ
Ｓ単位を用い、これは感覚的な色の差と良く対応し、高
い実用性が認められている。
【００１５】
【数１】 ΔＥ＝｛（ΔＬ）2 ＋（Δａ）2 ＋（Δｂ）2 ｝1/2 ΔＬ、Δａ、Δｂはそれぞれ、調製時と４５℃保存時の
測定数値の差を示す。
測定数値の差を示す。
【００１６】ΔＥと肉眼による感覚的な色相変化の関係
は表１の通りである。
は表１の通りである。
【００１７】
【表１】 ┌────────────────────────────┐ │ΔＥ（ＮＢＳ単位） 感覚的な色相変化 変色防止効果│ ├────────────────────────────┤ │ ０〜 １．５ 実質的に変化がない 極めて高い │ │ １．５〜 ３．０ 微かに変化がある 高い │ │ ３．０〜 ６．０ 目立つ変化がある 低い │ │ ６．０〜１２．０ 大いに変化がある 極めて低い │ │１２．０以上 多大に変化がある 実質的に無い│ └────────────────────────────┘
【００１８】尚、ΔＥ（色差）の値が大きいほど、色の
変化が大きく、当該ポリフェノールが酸化されたり、熱
履歴によって着色ないし変色し、不安定であることを示
す。
変化が大きく、当該ポリフェノールが酸化されたり、熱
履歴によって着色ないし変色し、不安定であることを示
す。
【００１９】後記の実施例で使用した縮合型柿タンニン
の製造法を参考例として次に示す。 参考例１ 渋柿（Ｄｉｏｓｐｙｒｏｓ Ｋａｋｉ Ｌｉｎｎ．）の
果実を小細片とし、圧搾して果汁を採取し、濾過により
固形分を除去して柿渋を得た。柿渋に適量のエタノール
を添加する。このエタノールを含有した柿渋１０００ｋ
ｇを、合成吸着剤のダイヤイオンＨＰ２０（三菱化成工
業株式会社製）１０００リットルを充填したカラムに接
触吸着させ、このカラムを精製水２０００リットルで水
洗した後、含水エタノール２０００リットルを用いて溶
出させる。次にこの溶出液を減圧下で濃縮した後、凍結
乾燥して、前記のポリフェノールに属する縮合型柿タン
ニン（プロアントシアニジン系のポリマー）を３０ｋｇ
得た。
の製造法を参考例として次に示す。 参考例１ 渋柿（Ｄｉｏｓｐｙｒｏｓ Ｋａｋｉ Ｌｉｎｎ．）の
果実を小細片とし、圧搾して果汁を採取し、濾過により
固形分を除去して柿渋を得た。柿渋に適量のエタノール
を添加する。このエタノールを含有した柿渋１０００ｋ
ｇを、合成吸着剤のダイヤイオンＨＰ２０（三菱化成工
業株式会社製）１０００リットルを充填したカラムに接
触吸着させ、このカラムを精製水２０００リットルで水
洗した後、含水エタノール２０００リットルを用いて溶
出させる。次にこの溶出液を減圧下で濃縮した後、凍結
乾燥して、前記のポリフェノールに属する縮合型柿タン
ニン（プロアントシアニジン系のポリマー）を３０ｋｇ
得た。
【００２０】参考例２ ゲンノショウコ末乾燥葉１ｋｇをエタノール−水（１：
１）混液５リットルで浸漬抽出後、減圧下で濃縮乾固し
粗抽出物２５０ｇを得る。この抽出物を水１リットルに
溶解し、これにエチルエーテル１リットルを加えて良く
振盪し、エチルエーテル層を除去する。この操作を３回
繰り返した後、残った水層に酢酸エチル０．３リットル
を加え、良く振盪して抽出する。この操作を３回繰り返
した後、抽出液を合わせ、ついで常温で減圧濃縮乾固し
ゲンノショウコ抽出物を得た。この抽出物１５ｇを液滴
向流分配クロマトグラフィに付し、クロロホルム−メタ
ノール−水（４５：５０：２１）混液を用い、下降法に
より展開する。０．３リットル〜０．４リットルの画分
を捕集し、減圧下、４０℃で濃縮し、水より析出した沈
殿を濾取し、黄色粉末状のゲラニイン（前記のポリフェ
ノール）１．０ｇを得た。
１）混液５リットルで浸漬抽出後、減圧下で濃縮乾固し
粗抽出物２５０ｇを得る。この抽出物を水１リットルに
溶解し、これにエチルエーテル１リットルを加えて良く
振盪し、エチルエーテル層を除去する。この操作を３回
繰り返した後、残った水層に酢酸エチル０．３リットル
を加え、良く振盪して抽出する。この操作を３回繰り返
した後、抽出液を合わせ、ついで常温で減圧濃縮乾固し
ゲンノショウコ抽出物を得た。この抽出物１５ｇを液滴
向流分配クロマトグラフィに付し、クロロホルム−メタ
ノール−水（４５：５０：２１）混液を用い、下降法に
より展開する。０．３リットル〜０．４リットルの画分
を捕集し、減圧下、４０℃で濃縮し、水より析出した沈
殿を濾取し、黄色粉末状のゲラニイン（前記のポリフェ
ノール）１．０ｇを得た。
【００２１】実施例１（柿タンニン配合組成物中のポリ
フェノール化合物の安定化） 本発明に係るポリフェノール化合物含有の皮膚外用剤組
成物について、変色防止の効果を、表２に示した処方Ｎ
ｏ．１〜５及び比較例１の試料を用いて調べた。調製方
法は以下に記すとおりであり、使用した各成分の量は表
２に示すとおりである。
フェノール化合物の安定化） 本発明に係るポリフェノール化合物含有の皮膚外用剤組
成物について、変色防止の効果を、表２に示した処方Ｎ
ｏ．１〜５及び比較例１の試料を用いて調べた。調製方
法は以下に記すとおりであり、使用した各成分の量は表
２に示すとおりである。
【００２２】
【表２】
【００２３】処方Ｎｏ．１〜４においては、まず成分
（３）と成分（１）を混合し、ついで成分（２）を溶解
させ、ポリフェノール化合物含有の皮膚外用剤組成物を
得た。次に、処方Ｎｏ．５においては、成分（１）に成
分（２）を溶解させてポリフェノール化合物含有の皮膚
外用剤組成物を得た。最後に、成分（３）に成分（２）
を溶解させ、比較例１の皮膚外用剤組成物を得た。
（３）と成分（１）を混合し、ついで成分（２）を溶解
させ、ポリフェノール化合物含有の皮膚外用剤組成物を
得た。次に、処方Ｎｏ．５においては、成分（１）に成
分（２）を溶解させてポリフェノール化合物含有の皮膚
外用剤組成物を得た。最後に、成分（３）に成分（２）
を溶解させ、比較例１の皮膚外用剤組成物を得た。
【００２４】次に、表２に示した組成物の安定性（変色
性）を調べた。その結果、次のことが分かった。 （イ）比較例１の組成物は、調製より４週間後の色差
（ΔＥ）値が３２．４で非常に大きく、かつ感覚的にも
著しく変色しており含有している縮合型柿タンニンは極
めて変色しやすい。 （ロ）一方、処方Ｎｏ．１〜５の組成物は、ΔＥ値が
１．０〜２．９であり、かつ感覚的には調製時よりもや
や大きく変色しているが、１，３−ブチレンアルコール
を配合していない比較例１の組成物と４週間後における
変色の度合いを比べた場合は、これらの処方ではΔＥ値
はかなり小さく、かつ感覚的な色相変化も明らかに少な
い。 （ハ）これらの結果から明らかなように、１，３−ブチ
レングリコール（２価アルコール）を２０〜９９．０重
量％併用配合（共存）せしめるとき、縮合型柿タンニン
（ポリフェノール）の変色を防止することができる。
性）を調べた。その結果、次のことが分かった。 （イ）比較例１の組成物は、調製より４週間後の色差
（ΔＥ）値が３２．４で非常に大きく、かつ感覚的にも
著しく変色しており含有している縮合型柿タンニンは極
めて変色しやすい。 （ロ）一方、処方Ｎｏ．１〜５の組成物は、ΔＥ値が
１．０〜２．９であり、かつ感覚的には調製時よりもや
や大きく変色しているが、１，３−ブチレンアルコール
を配合していない比較例１の組成物と４週間後における
変色の度合いを比べた場合は、これらの処方ではΔＥ値
はかなり小さく、かつ感覚的な色相変化も明らかに少な
い。 （ハ）これらの結果から明らかなように、１，３−ブチ
レングリコール（２価アルコール）を２０〜９９．０重
量％併用配合（共存）せしめるとき、縮合型柿タンニン
（ポリフェノール）の変色を防止することができる。
【００２５】 実施例２（ヘアートリートメントシャンプー） ｉ．処方 （部） （１）ラウリル硫酸トリエタノールアミン（４０％水溶液） ２０．０ （２）ラウリン酸ジエタノールアミド ３．０ （３）モノラウリン酸ショ糖エステル ５．０ （４）ポリエチレングリコール（平均分子量２００） １５．０ （５）ポリグリセリン ５・０ （６）マルチトール ３．０ （７）タンニン酸（局方） ０．５ （８）精製水 ４８．５
【００２６】ii．製造方法 上記成分（１）〜（６）を均一に混合溶解後、成分
（７）、（８）を均一に混合溶解したものを加え均一に
混合して本発明のヘアートリートメントシャンプーを得
た。得られた本発明のシャンプーはプロピレン容器に充
填し、４０℃で５０日間保存した場合でもΔＥ＝１．４
で感覚的な色相変化は実質的になく安定であった。
（７）、（８）を均一に混合溶解したものを加え均一に
混合して本発明のヘアートリートメントシャンプーを得
た。得られた本発明のシャンプーはプロピレン容器に充
填し、４０℃で５０日間保存した場合でもΔＥ＝１．４
で感覚的な色相変化は実質的になく安定であった。
【００２７】 実施例３（ニキビ予防用ジェル） ｉ．処方 （部） （１）プロピレングリコール １０．０ （２）ジグリセリン ５．０ （３）ポリオキシエチレンメチルグルコシド ５．０ （４）ドデシルマルトシド ２．０ （５）架橋型アクリル酸系ポリマー化合物（Ｕ−ジェリーＣＰ） ３０．０ （６）グリチルリチン酸ジカリウム １．０ （７）トリクロロカルバニリド ０．０５ （８）パラオキシ安息香酸メチル ０．１ （９）エデト酸二ナトリウム ０．０５ （10）タンニン酸（局方） ０．５ （11）精製水 ４６．３
【００２８】ii．製造方法 上記成分（１）〜（５）を８０℃で均一に混合溶解し溶
液Ａとした。次に成分（６）〜（９）及び（11)の一部
を８０℃で均一に混合溶解したもの溶液Ｂとした。さら
に、成分（11）の残部に成分（10）を加え均一に混合し
て溶液Ｃとした。溶液Ａと溶液Ｂを混合し、常温まで冷
却した後。溶液Ｃを均一に混合し実施例１０のニキビ予
防用ジェルを得た。得られた本発明に係るジェルはガラ
ス容器に充填し、４０℃で３０日間保存した場合でもΔ
Ｅ＝０．９で感覚的な色相変化は実質的になく安定であ
った。
液Ａとした。次に成分（６）〜（９）及び（11)の一部
を８０℃で均一に混合溶解したもの溶液Ｂとした。さら
に、成分（11）の残部に成分（10）を加え均一に混合し
て溶液Ｃとした。溶液Ａと溶液Ｂを混合し、常温まで冷
却した後。溶液Ｃを均一に混合し実施例１０のニキビ予
防用ジェルを得た。得られた本発明に係るジェルはガラ
ス容器に充填し、４０℃で３０日間保存した場合でもΔ
Ｅ＝０．９で感覚的な色相変化は実質的になく安定であ
った。
【００２９】 実施例４（軟膏剤） ｉ．処方 （部） （１）精製ラノリン ５．０ （２）サラシミツロウ ５．０ （３）白色ワセリン ５９．４ （４）ｄｌ−α−トコフェロール ０．５ （５）ゲラニイン ０．１ （６）ポリエチレングリコール１５００ ３０．０
【００３０】ii．製造方法 上記成分（１）の一部に成分（４）、（５）を均一に溶
解させる（Ａ）。ついで成分（１）の残部、成分
（２），（３），（６）を加温して溶かし充分に混ぜ合
わせた後、冷却を始め固まる直前にＡを混合し本発明の
軟膏剤を得た。得られた本発明に係る軟膏剤は３０℃で
５０日間、軟膏つぼ中に保存した場合でも感覚的な色相
変化が殆どなく良好な安定性を有していた。
解させる（Ａ）。ついで成分（１）の残部、成分
（２），（３），（６）を加温して溶かし充分に混ぜ合
わせた後、冷却を始め固まる直前にＡを混合し本発明の
軟膏剤を得た。得られた本発明に係る軟膏剤は３０℃で
５０日間、軟膏つぼ中に保存した場合でも感覚的な色相
変化が殆どなく良好な安定性を有していた。
【００３１】
【発明の効果】以上記載のように、本発明は、ポリフェ
ノールが溶存している系（組成物）の経日による着色、
変色を防止する方法を提供することは明らかである。
ノールが溶存している系（組成物）の経日による着色、
変色を防止する方法を提供することは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 47/10 Ａ６１Ｋ 47/10 Ｊ Ｃ０７Ｃ 37/88 Ｃ０７Ｃ 37/88 39/10 39/10 (56)参考文献 特開 昭58−213706（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−14517（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−111411（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−81303（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−53917（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−275613（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−229102（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−145213（ＪＰ，Ａ) 特公 昭53−8790（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】 アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合
物を２０〜９９．９重量％含有することを特徴とするフ
ェノール性水酸基を三つ以上含有するポリフェノール化
合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5053018A JP2744572B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | ポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5053018A JP2744572B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | ポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239716A JPH06239716A (ja) | 1994-08-30 |
| JP2744572B2 true JP2744572B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=12931166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5053018A Expired - Lifetime JP2744572B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | ポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2744572B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001270881A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | プロアントシアニジン含有組成物 |
| US6685970B1 (en) | 1999-09-21 | 2004-02-03 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Compositions containing proanthocyanidin and a vitamin B6 derivative or a salt thereof |
| CN106890560A (zh) * | 2015-12-21 | 2017-06-27 | 财团法人工业技术研究院 | 消臭组成及消臭方法 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19980034291A (ko) * | 1996-11-06 | 1998-08-05 | 성재갑 | 갈로일갈락토오스를 함유하는 피부 미백용 조성물 |
| KR19990038402A (ko) * | 1997-11-05 | 1999-06-05 | 성재갑 | 피부노화방지용 화장료 조성물 |
| FR2785541B1 (fr) * | 1998-11-09 | 2002-09-13 | Oreal | Systeme a activite antimicrobienne et son utilisation, notamment dans les domaines cosmetique et dermatologique |
| KR20010101631A (ko) * | 1999-01-21 | 2001-11-14 | 시오노 요시히코 | 페놀성 히드록시 화합물의 변색이 저해되는 의약 조성물 |
| BRPI0003166B1 (pt) * | 1999-07-16 | 2015-08-25 | Natura Cosmeticos Sa | Processo para estabilização de compostos antioxidantes, e composições aquosas |
| JP3562999B2 (ja) * | 1999-07-27 | 2004-09-08 | 株式会社クボタ | 作業車 |
| CN100351262C (zh) * | 2002-07-11 | 2007-11-28 | 三井化学株式会社 | 配糖体的制造方法 |
| ES2536713T3 (es) | 2003-03-12 | 2015-05-27 | Epitome Pharmaceuticals Limited | Composiciones para la piel lipófilas de rápida absorción y usos de las mismas |
| JP2004277354A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JP2004277352A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JP4139806B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2008-08-27 | 花王株式会社 | デオドラント組成物 |
| WO2005105057A1 (en) * | 2004-04-23 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Sustained release formulations |
| JP4926490B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2012-05-09 | 花王株式会社 | 歯磨剤 |
| JP2007314483A (ja) * | 2006-05-29 | 2007-12-06 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 外用製剤並びに外用製剤の製造方法 |
| US20100008869A1 (en) * | 2006-07-21 | 2010-01-14 | Kao Corporation | Method for preventing coloration of catechins and dentifrice composition |
| CA2743858A1 (en) * | 2008-11-17 | 2010-05-20 | Saint-Gobain Abrasives, Inc. | Carboxylic acid ester color-stabilized phenolic bound abrasive products and methods for making same |
| JP6505358B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2019-04-24 | 小林製薬株式会社 | 収斂用組成物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS538790A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-26 | Nippon Electric Ind | Apparatus for twisting electric wire |
| JPS55111411A (en) * | 1979-02-19 | 1980-08-28 | Sansho Seiyaku Kk | Cosmetic for making fair skin |
| JPS5714517A (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-25 | Sansho Seiyaku Kk | Whitening cosmetic |
| JPS58213706A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-12 | Lion Corp | 歯垢形成抑制用剤 |
| JPS6253917A (ja) * | 1985-09-02 | 1987-03-09 | Shiseido Co Ltd | 頭髪化粧料 |
| JPS6281303A (ja) * | 1985-10-01 | 1987-04-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 皮膚外用基剤 |
| JPH0745421B2 (ja) * | 1986-12-08 | 1995-05-17 | 鐘紡株式会社 | ポリフエノ−ルの変色防止方法 |
| JP2780803B2 (ja) * | 1989-03-03 | 1998-07-30 | ライオン株式会社 | 皮膚外用剤 |
| JP2903240B2 (ja) * | 1990-03-23 | 1999-06-07 | 株式会社コーセー | 皮膚外用剤 |
-
1993
- 1993-02-17 JP JP5053018A patent/JP2744572B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6685970B1 (en) | 1999-09-21 | 2004-02-03 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Compositions containing proanthocyanidin and a vitamin B6 derivative or a salt thereof |
| JP2001270881A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | プロアントシアニジン含有組成物 |
| US6506419B2 (en) | 2000-03-24 | 2003-01-14 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd | Proanthocyanidin-containing composition |
| US6926914B2 (en) | 2000-03-24 | 2005-08-09 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Proanthocyanidin-containing composition |
| JP4574788B2 (ja) * | 2000-03-24 | 2010-11-04 | 協和発酵バイオ株式会社 | プロアントシアニジン含有組成物 |
| CN106890560A (zh) * | 2015-12-21 | 2017-06-27 | 财团法人工业技术研究院 | 消臭组成及消臭方法 |
| CN106890560B (zh) * | 2015-12-21 | 2020-04-21 | 财团法人工业技术研究院 | 消臭组成及消臭方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06239716A (ja) | 1994-08-30 |
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