JP2001270881A - プロアントシアニジン含有組成物 - Google Patents

プロアントシアニジン含有組成物

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 プロアントシアニジンの安定性に優れる組成
物、該組成物を含有する飲料、食品、化粧品および医薬
ならびに酸化重合等による変色等を防ぐためのプロアン
トシアニジンの安定化方法を提供する。 【解決手段】 プロアントシアニジンとヒドロキシル基
を有するアミノ酸を含有する組成物を提供する。アミノ
酸としてＬ−セリン、Ｌ−スレオニン、グリシル−Ｌ−
セリンが例示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロアントシアニ
ジンを含有する組成物、該組成物を含有する飲料、食
品、化粧品および医薬ならびにプロアントシアニジンの
安定化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロアントシアニジンは、多くの植物に
含有され、強い抗酸化作用を有することが知られている
物質であるが、酸化に対し不安定であり、酸素存在下、
すみやかに酸化重合等が起こり、変色することが知られ
ている。従来知られているプロアントシアニジンの安定
化方法としては、例えば、ワインにおいては、ピロ亜硫
酸カリウムを配合する方法が、また、リンゴジュースに
おいては、アスコルビン酸を配合する方法が主に用いら
れてきた。
【０００３】また、特開平６−３３６４２０号公報に
は、プロアントシアニジンの経時的着色を防ぐために、
亜硫酸水素ナトリウム、１−ヒドロキシエタン−１，１
−ジスルホン酸、ジエチレントリアミン五酢酸またはフ
ィチン酸を配合した化粧料が開示されている。また、ポ
リフェノールの安定化方法もしくは変色防止方法または
ポリフェノールの安定化もしくは変色防止を目的とした
組成物として、（１）特公平８−２８１９号公報には、
ポルフィリン亜鉛錯体と有機還元剤を配合するポリフェ
ノールの変色防止方法、（２）特開平５−１１２４４１
号公報には、ポリフェノール化合物にしょ糖高級脂肪酸
エステルを配合した皮膚化粧料、（３）特開平５−１６
３１３１号公報には、ポリフェノール化合物にアルキル
グルコシドを配合した皮膚化粧料、（４）特許第２７４
４５７２号公報には、多価アルコールや糖類を配合する
フェノール性水酸基を三つ以上含有するポリフェノール
化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法が開示され
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、プロ
アントシアニジンの安定性に優れた組成物、該組成物を
含有する飲料、食品、化粧品および医薬ならびに酸化重
合等による変色等を防ぐためのプロアントシアニジンの
安定化方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は以下の（１）〜
（１７）に関する。 （１） プロアントシアニジンと、ヒドロキシル基を有
するアミノ酸または該アミノ酸とを含むジペプチドを含
有する組成物。 （２） プロアントシアニジンと、ヒドロキシル基を有
するアミノ酸とを含有する組成物。 （３） プロアントシアニジンと、ヒドロキシル基を有
するアミノ酸とを含むジペプチドを含有する組成物。 （４） ヒドロキシル基を有するアミノ酸または該アミ
ノ酸を含むジペプチドの濃度が全組成物中の０．００１
〜１重量％の範囲である上記（１）記載の組成物。 （５） プロアントシアニジンの濃度が全組成物中の
０．０１〜２０重量％である上記（１）〜（４）のいず
れかに記載の組成物。 （６） ヒドロキシル基を有するアミノ酸がＬ−セリン
もしくはＬ−スレオニンである上記（１）、（２）、
（４）または（５）に記載の組成物。 （７） ヒドロキシル基を有するアミノ酸を含むジペプ
チドがグリシル−Ｌ−セリンである上記（１）、
（３）、（４）または（５）に記載の組成物。 （８） プロアントシアニジンがブドウ属、リンゴ属、
オオムギ属、カキ属、ココヤシ属、カカオ属、マツ属、
コケモモ属、フラガリア属、インゲン属またはナンキン
マメ属に属する植物由来のものである上記（１）〜
（７）のいずれかに記載の組成物。 （９） 上記（１）〜（８）のいずれかに記載の組成物
を含有する飲料。 （１０） 飲料が、果実酒、果汁飲料または健康ドリン
クである上記（９）記載の飲料。 （１１） 上記（１）〜（８）のいずれかに記載の組成
物を含有する食品。 （１２） 上記（１）〜（８）のいずれかに記載の組成
物を含有する化粧品。 （１３） 上記（１）〜（８）のいずれかに記載の組成
物を含有する医薬。 （１４） プロアントシアニジンにヒドロキシル基を有
するアミノ酸を配合することを特徴とするプロアントシ
アニジンの安定化方法。 （１５） プロアントシアニジンにヒドロキシル基を有
するアミノ酸を含むジペプチドを配合することを特徴と
するプロアントシアニジンの安定化方法。 （１６） ヒドロキシル基を有するアミノ酸を含有する
プロアントシアニジンの安定化剤。 （１７） ヒドロキシル基を有するアミノ酸を含むジペ
プチドを含有するプロアントシアニジンの安定化剤。
【０００６】
【発明の実施の形態】ヒドロキシル基を有するアミノ酸
としては、セリン、スレオニン、チロシン等があげら
れ、中でもＬ−セリン、Ｌ−スレオニンが好ましい。ヒ
ドロキシル基を有するアミノ酸を含むジペプチドとして
はグリシルセリン、グリシルスレオニン、グリシルチロ
シン等があげられ、中でもグリシル−Ｌ−セリンが好ま
しい。
【０００７】ヒドロキシル基を有するアミノ酸またはヒ
ドロキシル基を有するアミノ酸を含むジペプチドは、水
和物もしくは溶媒和物の形で存在していてもよい。ヒド
ロキシル基を有するアミノ酸またはヒドロキシル基を有
するアミノ酸を含むジペプチドは、公知の方法により合
成することも可能であるが、市販品として購入してもよ
い。プロアントシアニジンとしては、下記の式（Ｉ）で
表されるフラバン−７−オール誘導体が２個以上結合し
た化合物群等があげられる。
【０００８】
【化１】
【０００９】（式中、Ｒ2およびＲ3は、同一または異な
って、水素原子、ヒドロキシル基、ガロイルオキシ基ま
たはグルコピラノシルオキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一または異なって、水素
原子またはヒドロキシル基を表す） 式（Ｉ）で表されるフラバン−７−オール誘導体の好ま
しい具体例としては、カテキン、エピカテキン、ガロカ
テキン、エピガロカテキン、アフゼレチン、エピアフゼ
レチン等があげられる。
【００１０】プロアントシアニジンにおいては、該フラ
バン−７−オール誘導体の炭素が他の該フラバン−７−
オール誘導体の炭素と単結合または酸素原子を介したエ
ーテル結合（エーテル結合の場合、該フラバン−７−オ
ール誘導体のヒドロキシル基の部分を介している場合も
ある）等で結合されており、この結合に係わる炭素は、
結合可能なものであれば、どの炭素でもあってもよい。
また、該フラバン−７−オール誘導体の構造単位は、各
々、同一であっても異なっていてもよい。プロアントシ
アニジンにおける該フラバン−７−オール誘導体間の結
合の形態の一例を以下の式（ＩＩ−ａ）、式（ＩＩ−
ｂ）および式（ＩＩ−ｃ）により示す。
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ2e、
Ｒ2f、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3eおよびＲ3fは、同
一または異なって、水素原子、ヒドロキシル基、ガロイ
ルオキシ基またはグルコピラノシルオキシ基を表し、Ｒ
1b、Ｒ1d、Ｒ1f、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c、Ｒ4d、Ｒ4e、
Ｒ4f、Ｒ5a、Ｒ5c、Ｒ5d、Ｒ5e、Ｒ6a、Ｒ6b、Ｒ6c、Ｒ
6d、Ｒ6e、Ｒ6f、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ7d、Ｒ7e、
Ｒ7f、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ8c、Ｒ8d、Ｒ8eおよびＲ8fは、同
一または異なって、水素原子またはヒドロキシル基を表
す） プロアントシアニジンとしては、該フラバン−７−オー
ル誘導体の構造単位を、好ましくは２〜１０個、さらに
好ましくは２〜４個もつものが使用される。
【００１３】フラバン−７−オール誘導体の２量体とし
ては、例えばエピカテキン−（４β→８）−カテキン等
のエピカテキンとカテキンの結合体、エピカテキン−
（４β→６）−エピカテキン、エピカテキン−（４β→
８）−エピカテキン（プロシアニジンＢ−２）等のエピ
カテキンの２量体、カテキン−（４α→８）−カテキン
等のカテキンの２量体等があげられ、フラバン−７−オ
ール誘導体の３量体としては、例えばエピカテキン−
（４β→８）−エピカテキン−（４β→８）−エピカテ
キン、エピカテキン−（４β→８）−エピカテキン−
（４β→６）−エピカテキン等のエピカテキンの３量
体、カテキン−（４α→８）−カテキン−（４α→８）
−カテキン等のカテキンの３量体、エピカテキン−（４
β→８）−エピカテキン−（４β→８）−カテキン等の
エピカテキンとカテキンの混合３量体等があげられる。
【００１４】また、前記で説明した化合物に没食子酸や
グルコース、ラムノース等の糖類が付加した化合物も本
発明におけるプロアントシアニジンに包含される。プロ
アントシアニジンは、種々の光学異性体等の異性体をも
つが、それら全ておよびそれらの混合物も本発明におけ
るプロアントシアニジンに包含される。プロアントシア
ニジンは、ブドウ属、リンゴ属、オオムギ属、カキ属、
ココヤシ属、カカオ属、マツ属、コケモモ属、フラガリ
ア属、インゲン属、ナンキンマメ属等に属するブドウ、
リンゴ、オオムギ、カキ、ヤシ、カカオ、マツ、ブルー
ベリー、イチゴ、アズキ、ピーナッツ等の各種の植物か
ら抽出精製して得られる他、それらの抽出物の発酵産
物、例えばワイン、リンゴ酒、ビール等から、またそれ
らを精製することによっても得られる。
【００１５】植物からの抽出精製は、次のような公知の
方法で行うことができる。原料である植物の果実、種
子、葉、茎、根、根茎等を、適当な時期に採取した後、
そのままか、通常空気乾燥等の乾燥工程に付し、抽出原
料とする。上記の乾燥した抽出原料からのプロアントシ
アニジンの抽出は、公知の方法［ケミカル アンド フ
ァーマシューティカル ブリテン(Chemical & Pharmace
utical Bulletin), 38, 321 (1990)および同, 40, 889-
898 (1992)］に準じて行うことができる。すなわち、原
料を粉砕もしくは細切した後、溶媒を用いて抽出を行
う。抽出溶媒としては、水、エタノール、メタノール、
イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エ
チル等のエステル類等の親水性もしくは親油性の溶媒
を、単独もしくは混合溶媒として用いることができる。
抽出温度は、通常０〜１００℃、好ましくは５〜５０℃
である。
【００１６】抽出時間は、１時間以上１０日間程度であ
り、溶媒量は、乾燥原料あたり通常１〜３０倍重量、好
ましくは５〜１０倍重量である。抽出操作は、攪拌によ
っても浸漬放置によってもよい。抽出操作は、必要に応
じて２〜３回繰り返してもよい。上記の操作で得られた
粗抽出液から不溶性残渣を濾過もしくは遠心分離により
取り除いた抽出液、あるいは植物の搾汁液や樹液からの
プロアントシアニジンの精製方法（精製方法Ａ）は、公
知の生薬の分離精製方法であればどのようなものでもよ
いが、二相溶媒分配法、カラムクロマトグラフィー法、
分取高速液体クロマトグラフィー法等を単独または組み
合わせて用いることが好ましい。例えば二相溶媒分配法
としては、前記の抽出液から油溶性成分や色素をｎ−ヘ
キサン、石油エーテル等により抽出除去する方法、該抽
出液からｎ−ブタノール、メチルエチルケトン等の溶媒
と水との分配により、溶媒相へプロアントシアニジンを
回収する方法等があげられる。カラムクロマトグラフィ
ー法としては、担体としてアンバーライトＩＲ−１２０
Ｂ、アンバーライトＩＲＡ−４０２等を用いるイオン交
換カラムクロマトグラフィー法、担体として順相系シリ
カゲル、逆相系シリカゲル、ダイヤイオンＨＰ−２０、
セパビーズＳＰ−２０７等を用いる吸着カラムクロマト
グラフィー法、担体としてセファデックスＬＨ−２０等
を用いるゲル濾過法等があげられ、これらを単独もしく
は組み合わせて反復して使用することができる。分取高
速液体クロマトグラフィー法としては、オクタデシルシ
リカ等を用いる逆相系のカラムを用いる方法、シリカゲ
ル等を用いる順相系のカラムを用いる方法等があげられ
る。
【００１７】上記精製方法により、塩類等水溶性のイオ
ン性物質、糖類、多糖類等の非イオン性物質、油分、色
素等が粗抽出液から除去され、プロアントシアニジンが
精製される。また、ブドウ種子抽出プロアントシアニジ
ンは、アクタ デルマト ヴェネレオロジカ（ストック
ホルム）［Acta Derm. Venereol. (Stockh.)］, 78, 42
8 (1998)等に記載の方法に準じて精製することにより得
ることができる。プロアントシアニジンの合成法による
製造方法としては、エピカテキンまたはカテキンの２量
体の製造方法がジャーナル オブ ケミカル ソサエテ
ィー パーキン トランサクション Ｉ(Journal of th
e Chemical Society: Perkin Transactions I), 1535〜
1543 (1983)に記載されており、該文献に記載の方法あ
るいはそれに準じて各種プロアントシアニジンを合成す
ることができる。
【００１８】プロアントシアニジンを含む植物抽出物の
アルコール発酵産物は、次のような公知の方法で得るこ
とができる。すなわち、ワイン、リンゴ酒等の単発酵式
発酵酒の場合は、果汁を酵母によりアルコール発酵させ
て製造する。例えば、ブドウ果汁からの赤ワインの製造
では、ブドウ果実を粉砕し酸化防止剤を加えた後、酒母
を２〜５％添加し、７〜１０日間主発酵させる。次いで
圧搾して果皮および沈殿物を除き、発酵栓をつけた洋だ
るに移して、約１０℃で残糖０．２%以下まで後発酵を
行う。酒石、タンニン、タンパク質等の沈殿物をおりび
きし、さらに数年間貯蔵熟成させて製造する。また、ビ
ールのような複発酵式発酵酒の場合は、穀物の澱粉を原
料とし、まずアミラーゼによる糖化を行い、次いでアル
コール発酵させて製造する。例えば、オオムギを主原料
としたビールの製造では、麦芽と水から麦汁を作り、酵
母を加えて発酵させる。７〜１０℃で１０日間主発酵を
行い、貯蔵タンクに移して、０〜２℃で６０日間後発酵
を行わせる。後発酵終了後、濾過あるいは加熱殺菌を行
い目的の発酵産物を得る。
【００１９】上記のアルコール発酵産物からのプロアン
トシアニジンの精製方法としては、前記精製方法Ａで例
示したのと同様の方法があげられる。上記精製方法によ
り、塩類等水溶性のイオン性物質、糖類、多糖類等の非
イオン性物質、油分、色素等がアルコール発酵産物から
除去される結果、プロアントシアニジンを精製すること
ができる。本発明において、プロアントシアニジンは、
一種または二種以上混合してもよい。植物またはアルコ
ール発酵産物から得られるプロアントシアニジンの具体
的な例としては、ブドウ種子抽出物プロアントシアニジ
ン、赤ワイン抽出精製物、リンゴ由来プロアントシアニ
ジン、マツ由来プロアントシアニジン、精製プロアント
シアニジンオリゴマー等があげられる。
【００２０】本発明の組成物において、プロアントシア
ニジンの含有量は、用途等により特に限定されないが、
例えば、飲料、食品、化粧品、医薬等の用途の組成物で
は、組成物の総量（処方全成分の総重量）に対して、好
ましくは０．０１〜２０重量％であり、より好ましくは
０．１〜１０重量％である。本発明の組成物において、
ヒドロキシル基を有するアミノ酸またはヒドロキシル基
を有するアミノ酸を含むジペプチドの含有量は、用途や
プロアントシアニジンの種類等により適宜決められ、特
に限定されないが、例えば、飲料、食品、化粧品、医薬
等の用途の組成物では、組成物の総量（処方全成分の総
重量）に対して、好ましくは０．００１〜１重量％、よ
り好ましくは０．００５〜０．５重量％、さらに好まし
くは０．０１〜０．３重量％である。
【００２１】本発明の組成物は、例えば、亜硫酸水素ナ
トリウム、ピロ亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、エリ
ソルビン酸やトコフェロール類等の抗酸化剤を含有して
いてもよい。また、本発明の組成物は、適宜、各用途に
適した添加剤等を含有させることにより飲料、食品、化
粧品、医薬品等の用途に使用することができる。
【００２２】以下、本発明の組成物を含有する本発明の
飲料、食品、化粧品、医薬品について説明する。本発明
の飲料の形態としては、果実酒等の酒類ならびにソフト
ドリンク、健康ドリンク、スタミナドリンク、ビタミン
ドリンク、果汁飲料等があげられる。本発明の飲料は、
（１）植物原料を搾汁しそのまま食するもの、例えば、
リンゴジュース、ブドウジュース、ブルーベリージュー
ス等の果汁飲料、（２）植物原料またはその加工品を熱
水抽出して得られる飲料、例えば、麦茶、緑茶、ウーロ
ン茶、紅茶、カキノハ茶、クコ茶等の各種茶類、（３）
植物搾汁液をアルコール発酵することにより得られる飲
料、例えば、ブドウ酒、リンゴ酒、ブルーベリー酒等の
果実酒、ビール、発泡酒等のアルコール飲料、または
（４）果実をアルコール浸けにしてエキス分を浸漬抽出
することによって得られる飲料、例えば、カリン酒、ウ
メ酒等のプロアントシアニジンを含有する飲料に、ヒド
ロキシル基を有するアミノ酸またはヒドロキシル基を有
するアミノ酸を含むジペプチドを配合することにより得
ることができる。また、ソフトドリンク、健康ドリンク
およびスタミナドリンクは、プロアントシアニジンと該
アミノ酸またはジペプチドの他に、必要に応じて、例え
ば、蛋白質、糖類、脂肪、微量元素、ビタミン類、乳化
剤、香料等を添加し、常法により製造することもでき
る。
【００２３】本発明の食品の形態としては、錠剤、カプ
セル剤、粉末、丸剤、ゼリー、冷凍食品、粉末食品、シ
ート状食品、瓶詰食品、缶詰食品、レトルト食品等の形
態の他、自然流動食、半消化栄養食、成分栄養食等の加
工形態等があげらる。本発明の食品は、プロアントシア
ニジンとヒドロキシル基を有するアミノ酸またはヒドロ
キシル基を有するアミノ酸を含むジペプチドに、食品に
使用される一般的な原料、例えば、蛋白質、糖類、脂
肪、微量元素、ビタミン類、乳化剤、香料等を添加し、
常法により製造することができる。
【００２４】また、本発明の食品としては、例えば、果
実を加工して得られる製品、例えば、各種ジャム類や各
種果実のシロップ浸け製品等があげられる。本発明の化
粧品の形態としては、液状製品、ゲル状製品、乳液状製
品、クリーム等の固形状製品等をあげることができる。
本発明の化粧品は、プロアントシアニジンとヒドロキシ
ル基を有するアミノ酸またはヒドロキシル基を有するア
ミノ酸を含むジペプチドに、化粧品に使用される一般的
な原料、例えば、固形油・半固形油、液体油、保湿剤、
エモリエント剤、界面活性剤、水溶性高分子、油溶性高
分子、有機または無機顔料、有機粉体、紫外線吸収剤、
消炎剤、清涼剤、防腐剤、酸化防止剤、pH調整剤（クエ
ン酸緩衝溶液等）、殺菌剤、ビタミン類、生薬類・生薬
成分、皮膚柔軟剤、香料、色素、エタノール、精製水等
を添加し、常法により製造することができる。
【００２５】本発明の化粧品としては、例えば、化粧
水、美容液、乳液、クリーム、パック、育毛トニック、
シャンプー等があげられる。本発明の医薬品の形態とし
ては、錠剤、カプセル剤、粉末、丸剤、散剤、細粒剤、
顆粒剤、シロップ剤、トローチ剤等があげられる。本発
明の医薬は、プロアントシアニジン、ヒドロキシル基を
有するアミノ酸またはヒドロキシル基を有するアミノ酸
を含むジペプチド、および必要に応じてその他の医薬に
有効な成分を含有し、通常、賦形剤を用いて、常法によ
り製剤化される。賦形剤としては、ソルビトール、ラク
トース、グルコース、乳糖等の糖類、デキストリン、澱
粉、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム等の無機物、結晶
セルロース、蒸留水、ゴマ油、トウモロコシ油、オリー
ブ油、綿実油等があげられるが、一般に使用されている
賦形剤であればいずれも用いることができる。製剤化す
る際には、結合剤、滑沢剤、分散剤、懸濁剤、乳化剤、
希釈剤、緩衝剤、抗酸化剤、細菌抑制剤等の添加剤を用
いてもよい。
【００２６】本発明の組成物および該組成物を含有する
本発明の飲料、食品、化粧品、医薬は、プロアントシア
ニジンの安定性に優れており、経時的なプロアントシア
ニジンの変色が少ない。また、本発明は、プロアントシ
アニジンにヒドロキシル基を有するアミノ酸またはヒド
ロキシル基を有するアミノ酸を含むジペプチドを配合す
ることを特徴とするプロアントシアニジンの安定化方法
も提供するが、該方法は、ヒドロキシル基を有するアミ
ノ酸またはヒドロキシル基を有するアミノ酸を含むジペ
プチドの配合量等の条件を前記の本発明の組成物および
本発明の飲料、食品、化粧品、医薬の説明での記載に準
じて設定することにより実施することができる。
【００２７】また、本発明は、ヒドロキシル基を有する
アミノ酸またはヒドロキシル基を有するアミノ酸を含む
ジペプチドを含有するプロアントシアニジンの安定化剤
も提供するが、ヒドロキシル基を有するアミノ酸または
ヒドロキシル基を有するアミノ酸を含むジペプチドの配
合量等の条件は前記の本発明の組成物および本発明の飲
料、食品、化粧品、医薬の説明での記載に準じて設定す
ることができる。
【００２８】次に、本発明の実施の形態について、実施
例、試験例および参考例により具体的に示す。
【００２９】
【実施例】以下において、（Ｗ／Ｗ）は、（重量／重
量）を表し、（Ｖ／Ｖ）は、（容量／容量）を表す。 実施例１ 以下の第１表に記載の各成分を攪拌混合し、固形物を溶
解させて、本発明の組成物１〜１１を製造した。また、
プロシアニジンＢ−２は、参考例３により製造した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例２ 以下の第２表に記載の各成分を攪拌混合し、固形物を溶
解させて、本発明の組成物１２〜２０を製造した。ま
た、プロシアニジンＢ−２は、参考例３により製造し
た。
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】実施例３ 以下の第３表に記載の各成分を攪拌混合し、固形物を溶
解させて、本発明の組成物２１〜２４を製造した。ま
た、プロシアニジンＢ−２は、参考例３により製造し
た。
【００３６】
【表５】
【００３７】実施例４ リンゴジュースの製造 参考例１で得られたリンゴ混濁果汁液１００ｋｇにＬ−
スレオニン１０ｇを加え、リンゴジュースバルクを得、
紙パック容器に充填して最終製品とする。
【００３８】実施例５ ブドウ酒の製造 参考例２で得られた樽詰めブドウ発酵液１００ｋｇにＬ
−スレオニン１０ｇを加え、均一に攪拌溶解させ、製品
とする。これを、ガラス容器に充填し、最終製品とす
る。
【００３９】 実施例６ ブルーベリージャムの製造 ブルーベリー １００ ｋｇ グラニュー糖 ６０ ｋｇ レモン汁 １ ｋｇ Ｌ−セリン ０．０３ｋｇ （調製法）洗浄したイチゴにグラニュー糖を加え３０分
間加熱する。冷却後、レモン汁およびグリシル−Ｌ−セ
リンを加え、均一に混合する。ガラス容器に充填し、製
品とする。
【００４０】 実施例７ 飲料（健康ドリンク）の調製 ブドウ種子由来プロアントシアニジン（参考例４） １．０ｇ グリシル−Ｌ−セリン ０．１ｇ 安息香酸ナトリウム １．０ｇ 果糖 １０．０ｇ 香料（フルーツミックス） 適量 色素（ブルーベリー色素） 適量 精製水 適量 全量 １０００ｇ （調製法）上記混合物を均一に攪拌溶解させ、ボトルに
充填後、加熱処理をし、製品とする。
【００４１】実施例８ 化粧水の調製 （油相成分） 香料（メントール） ０．０５ｇ ポリオキシエチレン（60モル）硬化ヒマシ油（日本エマルジョン株式会社製 ） ２．０ｇ １，３−ブチレングリコール ５．０ｇ （水相成分） プロシアニジンＢ−２（参考例３） ０．５ｇ Ｌ−セリン ０．０６ｇ グリセリン ５．０ｇ メチルパラベン ０．１ｇ クエン酸 ０．１ｇ クエン酸ナトリウム ０．２ｇ エタノール ８．０ｇ 精製水 適量 油相成分と水相成分の全量 １００．０ｇ （調製法）油相成分および水相成分をそれぞれ均一に溶
解し、油相を水相に攪拌しながら加え、化粧水とする。
【００４２】 実施例９ 乳液の調製 （油相成分） スクワラン ４．０ｇ 小麦胚芽油 ２．０ｇ モノグリセリルステアレート １．０ｇ ポリオキシエチレンステアリルエーテル（日本エマルジョン株式会社製） ４．０ｇ プロピルパラベン ０．１ｇ （水相成分） プロシアニジンＢ−２（参考例３） ０．５ｇ Ｌ−スレオニン ０．０６ｇ メチルパラベン ０．１ｇ プロピレングリコール ０．１ｇ ポリエチレングリコール６０００（日本油脂株式会社製） ０．２ｇ １％ヒアルロン酸ナトリウム ５．０ｇ 精製水 適量 油相成分と水相成分の全量 １００．０ｇ （調製法）油相成分および水相成分をそれぞれ８０℃に
熱して均一にし、水相を油相に攪拌しながら加え、乳液
とする。
【００４３】 実施例１０ 育毛トニックの調製 （油相成分） エタノール ７０ｇ 酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０．２ｇ パントテニルアルコール ０．３ｇ ポリオキシエチレン（60モル）硬化ヒマシ油（日本エマルジョン株式会社製 ） １．０ｇ プロピレングリコール ３．０ｇ 香料（メントール） 微量 （水相成分） プロシアニジンＢ−２（参考例３） １．０ｇ Ｌ−セリン ０．０６ｇ ビオチン ０．０００１ｇ センブリエキス ３．０ｇ クエン酸 ０．０４ｇ クエン酸ナトリウム ０．０３ｇ 亜硫酸水素ナトリウム ０．１ｇ 精製水 適量 油相成分と水相成分の全量 １００．０ｇ （調製法）油相成分および水相成分をそれぞれ室温で均
一にし、水相を油相に攪拌しながら加え、育毛トニック
とする。
【００４４】 実施例１１ 錠剤の調製 ブドウ種子由来プロアントシアニジン（参考例４） １０．０ｇ グリシル−Ｌ−セリン １．０ｇ 乳糖 ８９．０ｇ 乾燥コーンスターチ ２．０ｇ タルク １．８ｇ ステアリン酸カルシウム ０．２ｇ （調製法）これらを均一に混合し、単発式打錠機で打錠
して、直径７ｍｍ、重量２５０ｍｇの錠剤を製造する。
【００４５】 実施例１２ ビタミンドリンクの調製 ブドウ種子由来プロアントシアニジン（参考例４） ０．３ｇ Ｌ−セリン ０．０３ｇ タウリン １．０ｇ チアミン ０．００１ｇ エレウテロコック抽出物（森永乳業株式会社製） ０．００４ｇ アスコルビン酸 ０．１ｇ クエン酸 ０．５ｇ 果糖ブドウ糖液糖（Ｆ−５５：参松工業社製） ２０ｇ 安息香酸ナトリウム ０．０４ｇ 香料（フルーツミックス） 適量 精製水 適量 全量 １００．０ｇ （調製法）これらを均一に攪拌溶解後、ガラス容器に充
填、加熱処理をし、製品とする。
【００４６】試験例１ プロアントシアニジンの経時的
な着色変化の測定 実施例１〜３で得た組成物１〜１２、１４〜２０、２２
〜２４を５０℃で１週間保存した後、組成物１〜１２、
１４〜２０、２２〜２４およびこれらの対照群の吸光度
を波長４００ｎｍ（光路長：１ｃｍ）で測定した。ここ
で、対照群とは、各組成物よりヒドロキシル基を有する
アミノ酸またはヒドロキシル基を有するアミノ酸を含む
ジペプチドのみを除いた以外はそれぞれ各組成物と同じ
成分を使用して製造した組成物のことである。結果を第
４〜６表に示す。
【００４７】
【表６】
【００４８】
【表７】
【００４９】
【表８】
【００５０】上記の結果より、対照群の組成物と比較し
て、本発明の組成物は、プロアントシアニジンの経時的
な着色が少ないことがわかる。
【００５１】試験例２ プロアントシアニジンの安定性
試験 実施例２で得た組成物１２〜１４、１６〜１９、実施例
３で得た組成物２２およびこれらの対照群を５０℃で１
週間保存した後、以下の分析条件により、高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）にてプロシアニジンＢ−２
含量を測定した。ここで、対照群とは、各組成物よりヒ
ドロキシル基を有するアミノ酸のみを除いた以外はそれ
ぞれ各組成物と同じ成分を使用して製造した組成物のこ
とである。 （ＨＰＬＣ分析条件） カラム：ＧＬサイエンス社製 Inertsil ODS-2（径４．
６ｍｍ×長さ２５０ｍｍ） 移動相：アセトニトリル／０．０５％トリフルオロ酢酸
（９／９１：容量比） 検出器：ＵＶ ２８０ｎｍ また、表中のプロシアニジンＢ−２の保持率は、以下の
式で計算した。
【００５２】 プロシアニジンＢ−２の保持率＝Ａ／Ｂ×１００（％） Ａ：試験前のプロシアニジンＢ−２の量 Ｂ：１週間後のプロシアニジンＢ−２の量 試験例２の結果を第７表および第８表に示す。
【００５３】
【表９】
【００５４】
【表１０】
【００５５】上記の結果より、対照群の組成物と比較し
て、本発明の組成物は、プロアントシアニジンの安定性
に優れていることがわかる。
【００５６】参考例１ リンゴ混濁果汁液の製造 洗浄したフジリンゴ１トンを破砕器にかけ１０％アスコ
ルビン酸水溶液を１０ｋｇ添加した。次に、プレス器に
より搾汁し、６０メッシュの篩いにかけた。次に、瞬間
殺菌機を用い９５℃で２０秒間殺菌操作を行い、ただち
に冷却した後、遠心分離を行い、リンゴ混濁果汁液を得
た。
【００５７】参考例２ 樽詰めブドウ発酵液の製造 カベルネ ソービニヨン種ブドウ果実１０ｔを破砕器に
かけ、ピロ亜硫酸カリウム８００ｇを添加したのち、酒
母を３％添加し、２０℃で１０日間主発酵を行った。次
いで圧搾して果皮および沈殿物を除き、発酵栓をつけた
洋だるに移して、１５℃で後発酵を行った。酒石、タン
ニン、タンパク質等の沈殿物をおりびきしながら、２年
間貯蔵熟成した。
【００５８】参考例３ リンゴジュースからのプロシア
ニジンＢ−２［エピカテキン−（４β→８）−エピカテ
キン］の精製方法 リンゴジュース２１１２０ｋｇを、水で平衡化したダイ
ヤイオンＨＰ−２０樹脂（三菱化学社製）を充填したカ
ラム（径６０ｃｍ×長さ８８．５ｃｍ：２５０Ｌ体積）
に通塔し、１０００Ｌの脱塩水および５００Ｌの１５％
（Ｖ／Ｖ）メタノール水溶液でカラムを洗浄した。次
に、５００Ｌの４５％（Ｖ／Ｖ）メタノール水溶液で目
的物を溶出させた。この溶出物を乾固し、９４５０ｇの
乾固物を得た。
【００５９】この乾固物の１４６５ｇを２５％（Ｖ／
Ｖ）メタノール水溶液に溶解し、２５％（Ｖ／Ｖ）メタ
ノール水溶液で平衡化したセファデックスＬＨ−２０
（ファルマシア製）を充填したカラム（径１８ｃｍ×長
さ３９．３ｃｍ：１０Ｌ体積）に通塔し、２０Ｌの２５
％（Ｖ／Ｖ）メタノール水溶液、２０Ｌの５０％（Ｖ／
Ｖ）メタノール水溶液で順次カラムを洗浄後、２０Ｌの
７５％（Ｖ／Ｖ）メタノール水溶液で目的物を溶出さ
せ、溶出物を乾固し、２３３ｇの乾固物を得た。
【００６０】この乾固物の１１６ｇを脱塩水に溶解した
後、分取高速液体クロマトグラフィー（１５０ｍｍφ×
１０００ｍｍ：ＯＤＳカラム、メタノール／０．０００
１％酢酸水溶液＝１２／８８）で分離した。このように
して、１６．５ｇのプロシアニジンＢ−２（純度９４％
以上）を得た。得られたプロシアニジンＢ−２の1Ｈ−
ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびマススペクトルは標品のも
のと一致した。また、プロシアニジンＢ−２の純度はＨ
ＰＬＣにより試験例２に記載のものと同じ分析条件で調
べた。
【００６１】参考例４ ブドウ種子からのプロアントシ
アニジンの精製 アクタ デルマト ヴェネレオロジカ（ストックホル
ム）, 78, 428 (1998)に記載の方法により、シャルドネ
種ブドウ種子よりプロアントシアニジンの抽出および精
製操作を行い、平均重合度３．５、プロアントシアニジ
ン構成単量体あたりのガロイル化率２５％（モル比）の
ブドウ種子由来プロアントシアニジンを得た。ガロイル
化率および平均重合度は、アクタ デルマト ヴェネレ
オロジカ（ストックホルム）, 78, 428 (1998)に記載の
方法に準じて求めた。
【００６２】
【発明の効果】本発明により、プロアントシアニジンの
安定性に優れた組成物、該組成物を含有する飲料、食
品、化粧品および医薬ならびに酸化重合等による変色等
を防ぐためのプロアントシアニジンの安定化方法が提供
される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｍ ４Ｃ０７６ Ｎ ４Ｃ０８３ 7/06 ４Ｃ０８６ 7/06 31/352 ４Ｃ０８８ 31/352 35/78 Ｃ ４Ｈ０２５ 35/78 47/18 47/18 Ｃ０７Ｄ 407/04 Ｃ０７Ｄ 407/04 Ｃ０９Ｋ 15/06 Ｃ０９Ｋ 15/06 15/20 15/20 Ｃ１２Ｇ 1/00 Ｃ１２Ｇ 1/00 3/02 3/02 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ Ｆターム(参考） 4B015 AG17 4B017 LC01 LC03 LE10 LG01 LG04 LG08 LG10 LG15 LK06 LK14 LK15 LL03 LL07 LP01 4B018 LB01 LB08 LE01 LE02 LE03 LE05 MA02 MC04 MD08 MD19 MD20 MD48 MD49 MD52 MD57 ME06 ME13 MF01 4C062 FF03 FF56 FF57 FF60 FF63 4C063 AA01 AA03 BB01 CC79 DD79 EE01 EE10 4C076 AA37 BB01 CC40 DD28 DD41C DD51Q DD51S DD59S DD67A EE38A FF04 FF05 FF09 FF51 FF65 4C083 AA111 AA112 AA122 AB352 AC022 AC102 AC122 AC182 AC302 AC422 AC432 AC482 AC581 AC582 AC642 AC841 AC842 AD042 AD532 AD632 AD662 BB47 CC01 CC04 CC05 CC37 DD23 DD27 DD31 EE22 FF05 4C086 AA01 BA08 CA01 MA02 MA10 NA03 NA09 NA14 ZA89 ZC41 ZC75 4C088 AB03 AB12 AB51 AB56 AB59 AB75 AB83 AC04 BA14 CA05 CA14 CA25 MA05 MA17 MA22 MA28 MA35 MA52 MA63 NA03 NA09 NA14 ZA89 ZC41 ZC75 4H025 AA83 AC06 BA01

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 プロアントシアニジンと、ヒドロキシル
    基を有するアミノ酸または該アミノ酸を含むジペプチド
    とを含有する組成物。
  2. 【請求項２】 プロアントシアニジンと、ヒドロキシル
    基を有するアミノ酸とを含有する組成物。
  3. 【請求項３】 プロアントシアニジンと、ヒドロキシル
    基を有するアミノ酸とを含むジペプチドを含有する組成
    物。
  4. 【請求項４】 ヒドロキシル基を有するアミノ酸または
    該アミノ酸を含むジペプチドの濃度が全組成物中の０．
    ００１〜１重量％の範囲である請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 プロアントシアニジンの濃度が全組成物
    中の０．０１〜２０重量％である請求項１〜４のいずれ
    かに記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ヒドロキシル基を有するアミノ酸がＬ−
    セリンもしくはＬ−スレオニンである請求項１、２、４
    または５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 ヒドロキシル基を有するアミノ酸を含む
    ジペプチドがグリシル−Ｌ−セリンである請求項１、
    ３、４または５に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 プロアントシアニジンがブドウ属、リン
    ゴ属、オオムギ属、カキ属、ココヤシ属、カカオ属、マ
    ツ属、コケモモ属、フラガリア属、インゲン属またはナ
    ンキンマメ属に属する植物由来のものである請求項１〜
    ７のいずれかに記載の組成物。
  9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の組成物
    を含有する飲料。
  10. 【請求項１０】 飲料が、果実酒、果汁飲料または健康
    ドリンクである請求項９記載の飲料。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜８のいずれかに記載の組成
    物を含有する食品。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜８のいずれかに記載の組成
    物を含有する化粧品。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜８のいずれかに記載の組成
    物を含有する医薬。
  14. 【請求項１４】 プロアントシアニジンにヒドロキシル
    基を有するアミノ酸を配合することを特徴とするプロア
    ントシアニジンの安定化方法。
  15. 【請求項１５】 プロアントシアニジンにヒドロキシル
    基を有するアミノ酸を含むジペプチドを配合することを
    特徴とするプロアントシアニジンの安定化方法。
  16. 【請求項１６】 ヒドロキシル基を有するアミノ酸を含
    有するプロアントシアニジンの安定化剤。
  17. 【請求項１７】 ヒドロキシル基を有するアミノ酸を含
    むジペプチドを含有するプロアントシアニジンの安定化
    剤。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003155219A (ja) * 2001-11-19 2003-05-27 Tadao Inoue 赤松を用いた育毛剤及びその製造方法
JP2005029486A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Toyo Shinyaku:Kk 皮膚改善組成物
JP2005034148A (ja) * 2003-06-30 2005-02-10 Toyo Shinyaku:Kk アルコール飲料
JP2005535617A (ja) * 2002-06-21 2005-11-24 ロレアル 脱毛症を治療するためのタウリンの利用
WO2006064550A1 (ja) * 2004-12-14 2006-06-22 Toyo Shinyaku Co.,Ltd. アルコール代謝向上剤及びアルコール飲料
JP2007215492A (ja) * 2006-02-17 2007-08-30 Amino Up Chemical Co Ltd ライチポリフェノール含有組成物、その製造方法及び用途
JP2007254508A (ja) * 2006-03-20 2007-10-04 Lotte Co Ltd 抗酸化剤及びその製造方法並びに該抗酸化剤を含有する飲食品
JP2008306975A (ja) * 2007-06-14 2008-12-25 National Research Inst Of Brewing 酒類の製造方法
JP2009247282A (ja) * 2008-04-07 2009-10-29 Morinaga & Co Ltd ポリフェノール類化合物の吸収促進剤及びポリフェノール類化合物を含有する飲食品又は飲食品素材の製造方法
WO2011042958A1 (ja) * 2009-10-06 2011-04-14 森永製菓株式会社 ポリフェノール類化合物の吸収促進剤及びその利用
JP2018068141A (ja) * 2016-10-25 2018-05-10 アサヒビール株式会社 果汁発酵飲料の製造方法

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2493790A1 (en) * 2002-07-29 2004-02-05 Toyo Shinyaku Co., Ltd. Food improving blood flow
WO2004080380A2 (fr) * 2003-03-05 2004-09-23 L'oreal Utilisation de polyphenols catechniques pour la preparation de compositions destinees a favoriser la pigmentation naturelle de la peau
FR2851916B1 (fr) * 2003-03-05 2007-04-27 Utilisation de polyphenols catechiques pour la preparation de compositions destinees a favoriser la pigmentation naturelles de la peau
US20060216248A1 (en) * 2003-04-30 2006-09-28 Asahi Breweries, Ltd. Material for inhibiting enamel decalcification
JP4648309B2 (ja) * 2004-03-15 2011-03-09 株式会社東洋新薬 プロアントシアニジン水可溶性結合体およびそれを含有する組成物
KR20070097581A (ko) * 2004-03-26 2007-10-04 아사히비루 가부시키가이샤 치근막 보호제
US7863466B2 (en) * 2005-04-15 2011-01-04 Toyo Shinyaku Co., Ltd. Method of producing proanthocyanidin-containing material
CA2696753A1 (en) * 2007-08-17 2009-02-26 Herbalscience Group Llc Antiinfective flavononol compounds and methods of use thereof
FR2951939B1 (fr) * 2009-10-30 2012-01-06 Oreal Utilisation d'un extrait de fragaria pour lutter contre la canitie
WO2012027369A2 (en) * 2010-08-23 2012-03-01 Diversapack Of California, Llc System and method for straightening or shaping hair
CA3093912A1 (en) * 2018-03-14 2019-09-19 University Of South Florida Galloylated procyanidins for increasing intracellular nitric oxide production
US10849948B2 (en) 2019-04-16 2020-12-01 The Procter & Gamble Company Supplement for menopause
CN114601110A (zh) * 2022-03-23 2022-06-10 江南大学 一种低血糖生成指数的重组乌米饭及其制备方法
CN114931195A (zh) * 2022-06-15 2022-08-23 东北农业大学 一种蓝靛果果汁的复合护色剂及其制备方法和护色方法
CN115844013A (zh) * 2022-12-01 2023-03-28 合肥工业大学 一种提高黑果枸杞中原花青素稳定性的方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05112441A (ja) * 1991-10-21 1993-05-07 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPH05163131A (ja) * 1991-12-13 1993-06-29 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPH06239716A (ja) * 1993-02-17 1994-08-30 Kanebo Ltd ポリフェノール化合物含有組成物
JPH06336420A (ja) * 1993-05-28 1994-12-06 Kose Corp 化粧料
JPH082819B2 (ja) * 1987-07-01 1996-01-17 鐘紡株式会社 ポリフェノ−ルの変色防止方法
WO1998042309A1 (en) * 1997-03-25 1998-10-01 Crandall Wilson T Topical moisturizing composition and method
WO1999066881A2 (de) * 1998-06-24 1999-12-29 Coty B.V. Kosmetische wirkstoffzubereitung mit hohem radikalschutzfaktor
JP2001158739A (ja) * 1999-09-21 2001-06-12 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd プロアントシアニジンとビタミンｂ６誘導体またはその塩とを含有する組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6139872A (en) * 1996-08-14 2000-10-31 Henkel Corporation Method of producing a vitamin product
JPH114811A (ja) * 1997-06-17 1999-01-12 Doi Tomoko 患者監視システム
IT1296920B1 (it) 1997-12-04 1999-08-03 Indena Spa Uso di complessi di estratti vitis vinifera con fosfolipidi come agenti anti-aterosclerotici
DE19830004B4 (de) * 1998-06-24 2004-08-19 Coty B.V. Kosmetische Wirkstoffzubereitung mit hohem Radikalschutzfaktor und deren Verwendung
JP4172864B2 (ja) * 1999-01-12 2008-10-29 協和醗酵工業株式会社 育毛食品および経口育毛剤
US6346547B1 (en) 1999-02-08 2002-02-12 Checkpoint, Genetics, Inc. N-substituted amino acids, antioxidant pharmaceutical compositions containing n-substituted amino acids and methods for preventing cardiovascular diseases and/or preventing and/or treating antioxidant responsive diseases therewith
US6685970B1 (en) 1999-09-21 2004-02-03 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Compositions containing proanthocyanidin and a vitamin B6 derivative or a salt thereof

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH082819B2 (ja) * 1987-07-01 1996-01-17 鐘紡株式会社 ポリフェノ−ルの変色防止方法
JPH05112441A (ja) * 1991-10-21 1993-05-07 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPH05163131A (ja) * 1991-12-13 1993-06-29 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPH06239716A (ja) * 1993-02-17 1994-08-30 Kanebo Ltd ポリフェノール化合物含有組成物
JP2744572B2 (ja) * 1993-02-17 1998-04-28 鐘紡株式会社 ポリフェノール化合物含有皮膚外用剤組成物の変色防止方法
JPH06336420A (ja) * 1993-05-28 1994-12-06 Kose Corp 化粧料
WO1998042309A1 (en) * 1997-03-25 1998-10-01 Crandall Wilson T Topical moisturizing composition and method
WO1999066881A2 (de) * 1998-06-24 1999-12-29 Coty B.V. Kosmetische wirkstoffzubereitung mit hohem radikalschutzfaktor
JP2001158739A (ja) * 1999-09-21 2001-06-12 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd プロアントシアニジンとビタミンｂ６誘導体またはその塩とを含有する組成物

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003155219A (ja) * 2001-11-19 2003-05-27 Tadao Inoue 赤松を用いた育毛剤及びその製造方法
US9138408B2 (en) 2002-06-21 2015-09-22 L'oreal Use of taurine for treating alopecia
JP2005535617A (ja) * 2002-06-21 2005-11-24 ロレアル 脱毛症を治療するためのタウリンの利用
JP2005034148A (ja) * 2003-06-30 2005-02-10 Toyo Shinyaku:Kk アルコール飲料
JP4504118B2 (ja) * 2003-06-30 2010-07-14 株式会社東洋新薬 アルコール飲料
JP2005029486A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Toyo Shinyaku:Kk 皮膚改善組成物
WO2006064550A1 (ja) * 2004-12-14 2006-06-22 Toyo Shinyaku Co.,Ltd. アルコール代謝向上剤及びアルコール飲料
JP2007215492A (ja) * 2006-02-17 2007-08-30 Amino Up Chemical Co Ltd ライチポリフェノール含有組成物、その製造方法及び用途
JP4571081B2 (ja) * 2006-02-17 2010-10-27 株式会社アミノアップ化学 ライチポリフェノール含有組成物、その製造方法及び用途
JP2007254508A (ja) * 2006-03-20 2007-10-04 Lotte Co Ltd 抗酸化剤及びその製造方法並びに該抗酸化剤を含有する飲食品
JP4601570B2 (ja) * 2006-03-20 2010-12-22 株式会社ロッテ 抗酸化剤及びその製造方法並びに該抗酸化剤を含有する飲食品
JP2008306975A (ja) * 2007-06-14 2008-12-25 National Research Inst Of Brewing 酒類の製造方法
JP2009247282A (ja) * 2008-04-07 2009-10-29 Morinaga & Co Ltd ポリフェノール類化合物の吸収促進剤及びポリフェノール類化合物を含有する飲食品又は飲食品素材の製造方法
JPWO2011042958A1 (ja) * 2009-10-06 2013-02-28 森永製菓株式会社 ポリフェノール類化合物の吸収促進剤及びその利用
WO2011042958A1 (ja) * 2009-10-06 2011-04-14 森永製菓株式会社 ポリフェノール類化合物の吸収促進剤及びその利用
JP2018068141A (ja) * 2016-10-25 2018-05-10 アサヒビール株式会社 果汁発酵飲料の製造方法

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