JPH06239716A

JPH06239716A - ポリフェノール化合物含有組成物

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Publication number: JPH06239716A
Application number: JP5301893A
Authority: JP
Inventors: Yukio Agawa; 由希夫阿川; Mitsuo Kondo; 光男近藤
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1993-02-17
Filing date: 1993-02-17
Publication date: 1994-08-30
Anticipated expiration: 2013-04-28
Also published as: JP2744572B2

Abstract

(57)【要約】【目的】ポリフェノール化合物の作用効果を何等阻害
することなく、ポリフェノールが溶存している系（組成
物）の経日による着色、変色を防止し、安定化した組成
物を提供すること。【構成】アルコール性水酸基を２つ以上持つ化合物と
分子内にフェノール性水酸基を３つ以上有するポリフェ
ノール化合物からなる。また、その組成物に有機還元剤
を添加する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、化粧品、医薬部外品、
医薬品、入浴剤、食品等に応用が可能な収斂作用、整肌
・保護作用にすぐれたポリフェノール化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリフ
ェノール化合物は、収斂作用、整肌・保護作用を有し
（フレグランス・ジャーナル臨時増刊Ｎｏ．６，１
９８６年，２７０頁）、多くの分野での応用が期待され
る。しかし、ポリフェノール化合物は熱や酸素によって
変色しやすく、不安定であるという欠点がある。この問
題を解決するために、ポリフェノール化合物をポルフィ
リン銅錯体（あるいはポルフィリン亜鉛錯体）と有機還
元剤と共存させて、変色を防止する方法が提案されてい
る（特願昭６１−２９２１８２号公報、特願昭６２−１
６４８６８号公報）。

【０００３】しかしながら、ポルフィリン金属錯体を用
いる方法は、ポルフィリン金属錯体自身が着色するた
め、配合量が限定され、産業上の実施を前提としては制
限がある。

【０００４】そこで、本発明者等はポリフェノール化合
物の変色防止方法に関して従来技術の欠点を解決するべ
く鋭意研究した結果、ポリフェノール化合物の特性を何
等損なわずにポリフェノール化合物の変色を未然に防止
し得るポリフェノール化合物含有組成物を見出した。

【０００５】本発明の目的は、ポリフェノール化合物の
特性を何等損なわずにポリフェノール化合物が溶存して
いる系（組成物）の経日による変色が防止されたポリフ
ェノール化合物含有組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は上記
の目的を達成するために、分子内にフェノール性水酸基
を三つ以上有するポリフェノール化合物とアルコール性
水酸基を二つ以上持つ化合物とを含有するという構成を
とる。さらに、それらに加えて有機還元剤を含有すると
いう構成をとる。

【０００７】本発明におけるポリフェノール化合物とし
ては、例えば、没食子酸、没食子酸エステル（プロピル
エステル、イソアミルエステル、オクチルエステル、ド
デシルエステルなど）、ピロガロール、フロログリシ
ン、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、カテキン
ガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、グ
ルコガリン、プロアントシアニジンオ及びそのポリマ
ー、フラボン類（例えばルチン、クエルセチン、クエル
セタギン、クエルセタゲチン、ゴシペチンなど）、エラ
グ酸、ペンタ−Ｏ−ガロイルグルコース、タンニン酸、
ガロタンニン（シャクヤク抽出物のタンニン）、エラジ
タンニン（ゲンノショウコ、アカメガシワ、ザクロ皮、
サンシュユ、詞子などから抽出した各タンニン）、縮合
型タンニン（柿渋、桂皮、阿仙薬、地楡などから抽出し
た各タンニン）、ウラジロガシ皮、ミズナラ皮、同堅果
などから抽出した各タンニンなどを挙げることができ
る。但し、上記の物に限定されない。本発明において
は、一種あるいは二種以上のポリフェノール化合物を溶
解させることができる。

【０００８】アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合物
の具体例として次の物質を挙げることができる。すなわ
ち、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ヘキシレングリコールなど
の２価アルコール、グリセリン等の３価アルコール、イ
ノシトールなどのポリオール、前記多価アルコールの重
合体（例えば、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ポリプロピレンレングリコール、ジグリセリ
ン、トリグリセリン、ポリグリセリンなど）、ソルビト
ール、マルチトール、マンニトール等の糖アルコール、
ブドウ糖（グルコース、Ｄ−グルコース、ＤＬ−グルコ
ース）、ガラクトース、フルクトース、キシロースなど
の単糖類、ショ糖、マルトース、ラクトース等の二糖
類、などのオリゴ糖類、グルカミン、グルコサミンなど
のヘキソサミン、グルクロン酸、グルコン酸等のポリヒ
ドロキシモノカルボン酸及びその塩（例えばグルコン酸
ナトリウム、グルコン酸カルシウム等）、グルコノデル
タラクトン等のラクトン類、グリチルリチン酸、グリチ
ルレチン酸等のトリテルペノイド化合物及びその塩、エ
チルセルロース、ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸ナト
リウム、アルギン酸プロピレングリコール等の多糖類及
びその誘導体、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウ
ム、コンドロイチン硫酸、コンドロイチン硫酸ナトリウ
ム等のムコ多糖類、架橋型ポリ（アクリル酸／アクリル
酸２，３−ジヒドロキシプロピル）、架橋型ポリ（アク
リル酸／アクリル酸２−ヒドロキシプロピル）、ポリグ
リセリルアクリレート、ポリグリセリルメタクリレート
などのアクリル酸系ポリマー化合物が挙げられ、それら
を含むものとして昭和電工株式会社のＵ−ジェリーＣ
Ｐ，Ｕ−ジェリーＮＰやメドウテクニカルコーポレーシ
ョン製のルーブラジェルＣＯ）などが挙げられる。ショ
糖脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリンエステル、脂肪酸
ソルビタン等のエステル類、ドデシルグルコシド、オク
タデシルマルトシド等のエーテル類も挙げられる。但
し、上記のものに限定されない。尚、本発明においては
アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合物を一種あるい
は二種以上配合することができる。

【０００９】前記の有機還元剤としては、例えば、アス
コルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン
酸カリウム、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウ
ム、エリソルビン酸カリウム、ジブチルヒドロキシトル
エン、ブチルヒドロキシアニソール、フィチン酸、トコ
フェロール、トコフェロールオロチン酸エステル、トコ
フェロールニコチン酸エステル、ハイドロキノン及びそ
の配糖体、ノルジヒドログアヤレチン酸、アスコルビン
酸高級脂肪酸エステル（ラウリン酸エステル、ステアリ
ン酸エステル、イソステアリン酸エステル、パルミチン
酸エステルなど）、グアヤク脂などが挙げられる。これ
らの有機還元剤は、一種又は二種以上組合わせて使用さ
れる。

【００１０】本発明におけるポリフェノール化合物の使
用量（配合量）は、ポリフェノールの前記特性、効果を
発揮し得る最少必要量から、前記の系に対する最大溶解
量（飽和溶解度）までの広い範囲内にあって、特に限定
されるものではないが、化粧料や医薬品等の組成物で
は、通常組成物の総量（処方全成分の総重量）に対して
０．００１〜２０重量％の範囲内である。それ以外のポ
リフェノール化合物の安定化剤組成物を提供する場合は
配合量の上限は、この限りではない。

【００１１】有機還元剤の使用量（配合量）は、組成物
の重量に対して０．０１〜１５重量％、ポリフェノール
の重量に対して１／２０倍〜１００倍量が好ましい。

【００１２】アルコール性水酸基を２つ以上持つ化合物
の使用量（配合量）は、組成物の総重量に対して最少で
１重量％から最大では９９．９９９重量％まで配合する
ことができる。また、アルコール性水酸基を２つ以上持
つ化合物の使用量は、好ましくは組成物の総重量に対し
て５〜９９．９９９重量％，より好ましくは１０〜９
９．９９９重量％、さらに好ましくは２０〜９９．９９
９重量％の範囲内である。また、ポリフェノール化合物
の重量に対してアルコール性水酸基を２つ以上持つ化合
物は任意の割合で配合できるが、好ましくは多価アルコ
ールの配合量はポリフェノール化合物の重量の等量〜１
００倍量である。

【００１３】本発明において、ポリフェノール化合物を
溶解させる系は、水、アルコール（メタノール、エタノ
ールなど）、多価アルコール、油性物質（例えば植物
油、動物油、鉱物油、高級脂肪族炭化水素類、高級脂肪
酸、高級アルコール、エステル油類、油脂類、ワックス
類、シリコーンオイルなど）、界面活性剤などである。
但し、上記の物に限定されない。また、これらの物質の
二種以上の混合物であってもよく、各成分の混合割合、
混合の方法、混合物の形態については限定されない。

【００１４】本発明におけるポリフェノール化合物を溶
存させた系を具体例をあげて説明すれば、例えば、アル
コール（メタノール、エタノールなど）及びその水溶
液、多価アルコール（グリセリン、１，３−ブチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、エチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ソルビトールなど）及びその水溶液、アルコールと
多価アルコールの混合物、アルコールと多価アルコール
と水の混合物等にポリフェノールを溶解させた組成物が
挙げられる。更には、ローション類（例えば、透明ロー
ション類、ミルキーローション、アフターシェーブロー
ション、サンタンローション、多層型ローション、振盪
ローション剤、サンタンローション、頭髪セットローシ
ョン、皮膚外用ローション剤等）、パック剤、シャンプ
ー類（ヘア−シャンプー、ボディーシャンプー等）、リ
ンス類（ヘアーリンス等）、毛髪処理剤（例えば、ヘア
ーコンディショナー、ヘアートリートメント等）、メイ
クアップ料（例えば液体メイクアップ料、メイクアップ
ベース、アイライナー、マスカラ等）、クリーム類（例
えば、スキンクリーム、フェースクリーム、ハンドクリ
ーム、ファンデーションクリーム、エモリエントクリー
ム等）、頭髪化粧品（例えば、ヘアークリーム、ポマー
ド、チック等）、リップ化粧品（例えば、口紅、リップ
クリーム等）、入浴剤、養毛剤、皮膚外用剤、軟膏剤、
擦剤（リニメント）、エアゾール組成物、手あれ防止
剤、歯磨剤等の化粧品、医薬品、食品等が挙げられる。
前記の化粧料、医薬品等は、通常、溶液状、分散液状、
エマルジョン（Ｗ／Ｏ型、Ｏ／Ｗ型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型な
ど）、ゲル状、ペースト状、固溶体状、多層型液状等の
形態をなしている。但し、上記の物に限定されない。

【００１５】本発明においては、上記必須成分の他に、
化粧品や医薬品に常用されている成分や添加剤を配合す
ることも可能である。即ち、カルボキシビニルポリマ
ー、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、動植物の
天然エキス及びその誘導体、塩化ナトリウム、塩化カリ
ウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等の
無機塩、イソプロピルメチルフェノール、塩酸クロルヘ
キシジン、イオウ、レゾルシン等の殺菌剤、酸化チタ
ン、微粒子酸化チタン、マイカ、タルク、亜鉛華等の顔
料、色素、研磨剤、香料、防腐剤、キレート剤、ポルフ
ィリン金属錯体、紫外線吸収剤、エアゾール噴射剤、被
膜形成剤、軟膏基剤、エモリエント剤、フケ防止剤、酸
化防止剤、ＰＨ調整剤、アミノ酸、及びその誘導体、抗
生物質、ビタミン類、糖脂質及びその誘導体、有機塩
基、保湿剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で単独
あるいは二種以上の組み合わせで適宜配合できる。

【００１６】

【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。実施例に示す部とは重量部を意味する。実施例
に示したΔＥは色差を示すもので、変色の指標として色
差計（日本電色工業株式会社製１００１ＤＰ型）で石
英セル（セル長１０ｍｍ）を用いて測定し、Ｌ、ａ、ｂ
値から（１）式により計算される。色差の単位にはＮＢ
Ｓ単位を用い、これは感覚的な色の差と良く対応し、高
い実用性が認められている。

【００１７】

【数１】 ΔＥ＝｛（ΔＬ）²＋（Δａ）²＋（Δｂ）²｝^1/2 ΔＬ、Δａ、Δｂはそれぞれ、調製時と４５℃保存時の
測定数値の差を示す。

【００１８】ΔＥと肉眼による感覚的な色相変化の関係
は表１の通りである。

【００１９】

【表１】

【００２０】尚、ΔＥ（色差）の値が大きいほど、色の
変化が大きく、当該ポリフェノールが酸化されたり、熱
履歴によって着色ないし変色し、不安定であることを示
す。

【００２１】実施例に示した化粧料の特性のうち収斂性
は専門検査員１０人で官能によって評価した。この効果
はポリフェノールのタンパク凝集作用によって皮膚をひ
きしめることによって発現する。さらにこの化粧料の顔
面での化粧効果の持続性を以下の方法により評価した。
専門検査員１０人が洗顔後、本発明の化粧料を右半顔だ
けに塗布し、ついで顔全体にメイクアップ料を施し、２
時間後の左右の顔の化粧もち効果を観察した。この化粧
もち効果は、ポリフェノールのタンパク凝集・吸着作用
により、皮膚をひきしめ過剰の皮脂分泌が抑制されると
ともに、皮膚に対して塗布したメイクアップ料をより付
着しやすくさせるために表われるものである。

【００２２】整肌・保護効果についても同様に専門検査
員１０人によって、肌の荒れた部分に対して塗布するこ
とにより、使用前後の肌荒れの治癒の状態を調べた。
尚、この場合の専門検査員は荒れ肌性の者を選択しテス
トした。それぞれの効果は次の評価点数の平均点で表し
た。「非常に良い」・・・５点、「良い」・・・４点、「普
通」・・・３点、「わるい」・・・２点、「非常にわる
い」・・・１点。

【００２３】後記の試験例及び実施例で使用した縮合型
柿タンニン、地楡タンニン、ゲラニインの製造法を参考
例として次に示す。参考例１渋柿（ＤｉｏｓｐｙｒｏｓＫａｋｉＬｉｎｎ．）の
果実を小細片とし、圧搾して果汁を採取し、濾過により
固形分を除去して柿渋を得た。柿渋に適量のエタノール
を添加する。このエタノールを含有した柿渋１０００ｋ
ｇを、合成吸着剤のダイヤイオンＨＰ２０（三菱化成工
業株式会社製）１０００リットルを充填したカラムに接
触吸着させ、このカラムを精製水２０００リットルで水
洗した後、含水エタノール２０００リットルを用いて溶
出させる。次にこの溶出液を減圧下で濃縮した後、凍結
乾燥して、前記のポリフェノールに属する縮合型柿タン
ニン（プロアントシアニジン系のポリマー）を３０ｋｇ
得た。

【００２４】参考例２市販地楡の乾燥根粉末１ｋｇを水−アセトン（１：１）
混液３トンで室温抽出し濾取して減圧下に濃縮乾固す
る。この抽出物５０ｇをエタノール２００ミリリットル
に溶解し、セファデックスＬＨ−２０（１．５リット
ル）を充填したカラムに接触吸着させ、エタノール１０
リットルで洗浄し、７０％アセトンを用いて溶出しその
画分を凍結乾燥し地楡タンニン１０ｇを得た。

【００２５】参考例３ゲンノショウコ末乾燥葉１ｋｇをエタノール−水（１：
１）混液５リットルで浸漬抽出後、減圧下で濃縮乾固し
粗抽出物２５０ｇを得る。この抽出物を水１リットルに
溶解し、これにエチルエーテル１リットルを加えて良く
振盪し、エチルエーテル層を除去する。この操作を３回
繰り返した後、残った水層に酢酸エチル０．３リットル
を加え、良く振盪して抽出する。この操作を３回繰り返
した後、抽出液を合わせ、ついで常温で減圧濃縮乾固し
ゲンノショウコ抽出物を得た。この抽出物１５ｇを液滴
向流分配クロマトグラフィに付し、クロロホルム−メタ
ノール−水（４５：５０：２１）混液を用い、下降法に
より展開する。０．３リットル〜０．４リットルの画分
を捕集し、減圧下、４０℃で濃縮し、水より析出した沈
殿を濾取し、黄色粉末状のゲラニイン（前記のポリフェ
ノール）１．０ｇを得た。

【００２６】実施例１（柿タンニン安定化剤組成物）本発明におけるポリフェノール化合物含有組成物につい
て、それらの変色防止の効果を、表２に示した処方Ｎ
ｏ．１〜８及び比較例１により試験した。調製方法は以
下に記すとおりであり、使用した各成分の量は表２に示
すとおりである。

【００２７】

【表２】

【００２８】処方Ｎｏ．１〜７においては、まず成分
（３）と成分（１）を混合し、ついで成分（２）を溶解
させ目的とする組成物を得た。次に、処方Ｎｏ．８にお
いては、成分（１）に成分（２）を溶解させて、目的と
する組成物を得た。最後に、成分（３）に成分（２）を
溶解させて、比較例１を得た。

【００２９】次に、表２に示した組成物の安定性（変色
性）を調べた。その結果、次のことが分かった。（イ）比較例１の安定化剤組成物は、調製より４週間後
の色差（ΔＥ）値が３２．４で非常に大きく、かつ感覚
的にも著しく変色しており含有している縮合型柿タンニ
ンは極めて変色しやすい。（ロ）処方Ｎｏ．１〜８の安定化剤組成物は、ΔＥ値が
１．０〜１１．７であり、かつ感覚的には調製時よりも
やや大きく変色しているが、１，３−ブチレンアルコー
ルを配合していない比較例１と４週間後における変色の
度合いを比べた場合は、これらの処方ではΔＥ値はかな
り小さくかつ感覚的な色相変化は明らかに少ない。（ハ）これらの結果から明らかなように、１，３−ブチ
レングリコール（２価アルコール）を併用配合（共存）
せしめた組成物は、縮合型柿タンニン（ポリフェノー
ル）の変色を防止することができる。

【００３０】実施例２（柿タンニン安定化剤組成物）本発明におけるポリフェノール化合物含有組成物の変色
防止の効果のうち、特に有機還元剤を添加した場合につ
いて、表３に示した処方Ｎｏ．９〜１４及び比較例２に
より試験した。調製方法は以下に記すとおりであり、使
用した各成分の量は表３に示すとおりである。

【００３１】

【表３】

【００３２】表３に示す処方Ｎｏ．９〜１４及び比較例
２は以下に記す方法により調製した。処方Ｎｏ．９〜１
４においては、まず成分（４）と成分（１）を混合し、
ついで成分（２）、（３）を溶解させ目的とする組成物
を得た。次に、比較例２においては、成分（４）と成分
（１）を混合し、ついで成分（２）を溶解させ目的とす
る組成物を得た。

【００３３】次に、表３に示した組成物の安定性（変色
性）を調べた。その結果、次のことが分かった。（イ）比較例２の安定化剤組成物は、調製より４週間後
の色差（ΔＥ）値が６．５で、かつ感覚的には調製時よ
りもやや大きく変色する。（ロ）処方Ｎｏ．９〜１４の安定化剤組成物は、ΔＥ値
が１．０〜４．２であり、アスコルビン酸を配合してい
ない比較例２と、処方Ｎｏ．９〜１４の４週間後におけ
る変色の度合いを比べた場合は、処方Ｎｏ．９〜１４の
ΔＥ値はより小さくかつ感覚的な色相変化は明らかに少
ない。（ハ）このように、縮合型柿タンニン（ポリフェノー
ル）とグリセリン（３価アルコール）とを併用配合（共
存）せしめた系にさらにアスコルビン酸（有機還元剤）
を併用配合（共存）せしめた組成物は、縮合型柿タンニ
ン（ポリフェノール）の変色を、効果的に防止すること
ができる。

【００３４】実施例３（クリーム）ｉ．処方（部）（１）スクワラン２５．０（２）セチルアルコール３．０（３）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン５．０（４）親油型モノステアリン酸グリセリン２．０（５）ステアリン酸０．５（６）キサンタンガム０．１（７）Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム０．７（８）パラオキシ安息香酸メチル０．２（９）エデト酸二ナトリウム０．１（10）ジプロピレングリコール１０．０（11）クエン酸ナトリウム０．１（12）カテキン（試薬）０．１（13）香料０．１（14）精製水５３．１

【００３５】ii．製造方法上記成分（１）〜（５）を約８０℃にて均一に混合溶解
する（溶液１）。上記成分の水溶性成分（６）〜（１
０）及び（１４）の一部を約８０℃にて均一に溶解する
（溶液２）。上記成分（１４）に（１１）と（１２）を
常温にて均一に溶解する（溶液３）。次に溶液１をホモ
ミキサーにて攪拌しながら、溶液２を添加し乳化した
後、冷却する。なお、その冷却過程の７０℃にて成分
（１３）を添加し３０℃まで降温後、溶液３を添加し攪
拌を停止した。

【００３６】得られた本発明のクリームはガラス容器に
充填し４０℃で３０日間保存した場合でも感覚的な色合
い変化が実質的になく良好な安定性を有していた。さら
に、荒れ肌性の専門検査員１０人にて２週間、連用テス
トを行ったところ、整肌・保護作用の評価点数（平均
点）は４．７点で良好な結果を得た。

【００３７】また、本発明のクリームを冬期にリップク
リームとして唇に０．００５ｇ塗布し、２週間連用した
結果、専門検査員全員が２〜４日目から唇の皮むけ、ひ
び割れ等の症状が軽減もしくは治癒しその唇に対する保
護効果も確認された。

【００３８】比較例３（クリーム）ジプロピレングリコールを使用せず、精製水を６３．１
部使用する以外は、実施例３の本発明と同様に行って、
比較例のクリームを調製した。このクリームを４０℃で
３０日間保存した場合、やや大きく変色し変色防止効果
は低いことが確認された。

【００３９】実施例４（クリーム）実施例３の処方から、精製水の量を５３．１部から５
２．８部に変更し、さらにエリソルビン酸を０．３％加
えた処方のクリームを調製し、実施例４とした。製造方
法は、エリソルビン酸０．３％を水溶性成分を精製水の
一部に約８０℃にて均一に溶解する時に同時に加え、そ
の他は実施例７と同様に行った。このクリームを４０℃
で３０日間保存した場合、感覚的な色合い変化は殆どな
く良好な安定性を有していた。また、実施例３と比較し
た場合、実施例４の方が感覚的にも変色の度合いは少か
った。実施例４のクリームについて、荒れ肌性の専門検
査員１０人にて２週間、連用テストを行ったところ、整
肌・保護作用の評価点数（平均点）は４．９点で非常に
良好な結果を得た。

【００４０】実施例５（ヘアートリートメントシャンプー）ｉ．処方（部）（１）ラウリル硫酸トリエタノールアミン（４０％水溶液）２０．０（２）ラウリン酸ジエタノールアミド３．０（３）モノラウリン酸ショ糖エステル５．０（４）ポリエチレングリコール（平均分子量２００）１５．０（５）ポリグリセリン５・０（６）マルチトール３．０（７）タンニン酸（局方）０．５（８）精製水４８．５

【００４１】ii．製造方法上記成分（１）〜（６）を均一に混合溶解後、成分
（７）、（８）を均一に混合溶解したものを加え均一に
混合して本発明のヘアートリートメントシャンプーを得
た。得られた本発明のシャンプーはプロピレン容器に充
填し、４０℃で５０日間保存した場合でもΔＥ＝１．４
で感覚的な色相変化は実質的になく安定であった。

【００４２】実施例６（ニキビ予防用ジェル）ｉ．処方（部）（１）プロピレングリコール１０．０（２）ジグリセリン５．０（３）ポリオキシエチレンメチルグルコシド５．０（４）ドデシルマルトシド２．０（５）架橋型アクリル酸系ポリマー化合物（Ｕ−ジェリーＣＰ）３０．０（６）グリチルリチン酸ジカリウム１．０（７）トリクロロカルバニリド０．０５（８）パラオキシ安息香酸メチル０．１（９）エデト酸二ナトリウム０．０５（10）タンニン酸（局方）０．５（11）精製水４６．３

【００４３】ii．製造方法上記成分（１）〜（５）を８０℃で均一に混合溶解し溶
液Ａとした。次に成分（６）〜（９）及び（11)の一部
を８０℃で均一に混合溶解したもの溶液Ｂとした。さら
に、成分（11）の残部に成分（10）を加え均一に混合し
て溶液Ｃとした。溶液Ａと溶液Ｂを混合し、常温まで冷
却した後。溶液Ｃを均一に混合し実施例１０のニキビ予
防用ジェルを得た。得られた本発明のジェルはガラス容
器に充填し、４０℃で３０日間保存した場合でもΔＥ＝
０．９で感覚的な色相変化は実質的になく安定であっ
た。

【００４４】実施例７（アフターシェーブローション）ｉ．処方（部）（１）エタノール６０．０（２）地楡タンニン０．２（３）グリチルリチン酸０．２（４）ジプロピレングリコール１５．０（５）香料０．０５（６）精製水２４．５５

【００４５】ii．製造方法上記成分（１），（２），（５）および（６）の一部を
均一に混合溶解後、成分（３）、（４）および（６）の
残部を均一に混合して−５℃で濾過して本発明のアフタ
ーシェーブローションを得た。

【００４６】得られた本発明のアフタ−シェーブローシ
ョンはガラス容器に充填して４０℃にて３０日間保存し
た場合でもΔＥ＝１．２で感覚的な色相変化は実質的に
なく安定であった。

【００４７】さらに、男性専門検査員５名がかみそりを
用いて髭そり後、本発明のアフタ−シェーブローション
を使用した結果、専門検査員５名全員が髭そり後の整肌
効果を認め、そのうち３名に生じた切り傷の出血が直ち
に止まった。

【００４８】実施例８、比較例４（収斂化粧水）ｉ．処方（部）（１）ジプロピレングリコール１０（２）縮合型柿タンニン０．５（３）クエン酸ナトリウム０．０５（４）クエン酸０．０５（５）エタノール１０（６）精製水７９．４

【００４９】ｉｉ．製造方法上記成分（６）に成分（３）、（４）を溶解し、次いで
成分（５）に成分（２）を溶解したものを加える。最後
に成分（１）を加え均一に混合して実施例８の収斂化粧
水を得た。

【００５０】さらに成分（１）を使用せず、精製水を８
９．４％使用する以外は、上記と同様にして比較例４の
収斂化粧水を得た。

【００５１】次に、これらの収斂化粧水の安定性（変色
性）、収斂性、メイクアップ化粧料の持続性（以下、便
宜上化粧もちという）を調べた。その結果、次のことが
分かった。

【００５２】（イ）比較例１においては、調製より４週
間後の色差（ΔＥ）値は３０．３と非常に大きく、かつ
感覚的にも著しく変色していた。また、収斂性の評価点
数は４．０点で、化粧もちの効果の評価点数３．９点で
あった。（ロ）本発明による実施例は、ΔＥ値が２．７であり、
感覚的な変色の度合いは、わずかに変色している程度
で、保存安定性は良好であった。また、収斂性の評価点
数は４．９点で、化粧もちの効果の評価点数４．７点で
あって、いずれの効果も良好であった。（ハ）これらの結果から明らかなように、ジプロピレン
グリコール（２価アルコール）を共存せしめた組成物
は、縮合型柿タンニン（ポリフェノール）の変色を効果
的に防止することができる。しかも、縮合型柿タンニン
の特性、効果を阻害することなく、むしろ向上せしめる
傾向がある。

【００５３】実施例９（軟膏剤）ｉ．処方（部）（１）精製ラノリン５．０（２）サラシミツロウ５．０（３）白色ワセリン５９．４（４）ｄｌ−α−トコフェロール０．５（５）ゲラニイン０．１（６）ポリエチレングリコール１５００３０．０

【００５４】ii．製造方法上記成分（１）の一部に成分（４）、（５）を均一に溶
解させる（Ａ）。ついで成分（１）の残部、成分
（２），（３），（６）を加温して溶かし充分に混ぜ合
わせた後、冷却を始め固まる直前にＡを混合し本発明の
軟膏剤を得た。得られた本発明の軟膏剤は３０℃で５０
日間、軟膏つぼ中に保存した場合でも感覚的な色相変化
が殆どなく良好な安定性を有していた。

【００５５】

【発明の効果】以上記載のように、本発明は、ポリフェ
ノール化合物の作用効果を何等阻害することなく、ポリ
フェノールが溶存している系（組成物）の経日による着
色、変色を防止し、安定化した組成物を提供することは
明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 7/48 9051−4Ｃ 47/10 Ｊ 7433−4ＣＣ０７Ｃ 37/88 8930−4Ｈ 39/10 8930−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アルコール性水酸基を二つ以上持つ化合
物を含有することを特徴とするフェノール性水酸基を三
つ以上有するポリフェノール化合物含有組成物。
【請求項２】有機還元剤を含有することを特徴とする
請求項１記載のポリフェノール化合物含有組成物。