JP2533841B2 - 耐熱性接着剤 - Google Patents
耐熱性接着剤Info
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- JP2533841B2 JP2533841B2 JP59265220A JP26522084A JP2533841B2 JP 2533841 B2 JP2533841 B2 JP 2533841B2 JP 59265220 A JP59265220 A JP 59265220A JP 26522084 A JP26522084 A JP 26522084A JP 2533841 B2 JP2533841 B2 JP 2533841B2
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- polyamic acid
- dianhydride
- polyimide
- bis
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性接着剤に関するものであり、特に強
力な接着力と耐熱性に極めて優れた接着剤に関するもの
である。
力な接着力と耐熱性に極めて優れた接着剤に関するもの
である。
従来、各種の有機合成高分子からなる接着剤が知られ
ており、これ等のうちで耐熱性の優れたものとしては、
ポリベンズイミダゾール系、ポリイミド系等の接着剤が
開発されている。特に耐熱性フィルムであるポリイミド
系フィルム用の接着剤としては、前記の接着剤以外にも
フッ素系樹脂、ポリアミドイミド、シリコーン、エポキ
シノボラック、エポキシアクリル、ニトリルゴムフェノ
ールまたはポリエステル系等の接着剤が開発されている
が、これらも耐熱性の面で満足のいくものは接着力が劣
り、逆に接着力の優れているものは耐熱性が劣るなど充
分に満足できるものではない。耐熱性の接着剤として、
耐熱性および接着力ともに優れているものは、D.J.Prog
arらによって開発されたポリイミド接着剤（米国特許第
4,065,345号）が知られているにすぎない。
ており、これ等のうちで耐熱性の優れたものとしては、
ポリベンズイミダゾール系、ポリイミド系等の接着剤が
開発されている。特に耐熱性フィルムであるポリイミド
系フィルム用の接着剤としては、前記の接着剤以外にも
フッ素系樹脂、ポリアミドイミド、シリコーン、エポキ
シノボラック、エポキシアクリル、ニトリルゴムフェノ
ールまたはポリエステル系等の接着剤が開発されている
が、これらも耐熱性の面で満足のいくものは接着力が劣
り、逆に接着力の優れているものは耐熱性が劣るなど充
分に満足できるものではない。耐熱性の接着剤として、
耐熱性および接着力ともに優れているものは、D.J.Prog
arらによって開発されたポリイミド接着剤（米国特許第
4,065,345号）が知られているにすぎない。
本発明の目的は、高温で使用しても、使用中、使用後
において接着力の低下しない耐熱性と、より強力な接着
力を有する新規な耐熱性接着剤を得ることにある。
において接着力の低下しない耐熱性と、より強力な接着
力を有する新規な耐熱性接着剤を得ることにある。
本発明者らは前記目的を達成するために鋭意研究を行
い、本発明を完成するに至ったものである。
い、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明の耐熱性接着剤は、 式（Ｉ） （式中Ｚは を表わし、Ｒは、 からなる群から選ばれる４価の基を表わす。）で表わさ
れる繰り返し単位を有する重合体よりなる耐熱性接着剤
である。
れる繰り返し単位を有する重合体よりなる耐熱性接着剤
である。
本発明の耐熱性接着剤は、前記式（Ｉ）で表わされる
繰り返し単位を有する重合体、すなわち前記式（Ｉ）で
表わされる繰り返し単位のポリアミド酸および／又はポ
リイミドである。
繰り返し単位を有する重合体、すなわち前記式（Ｉ）で
表わされる繰り返し単位のポリアミド酸および／又はポ
リイミドである。
このような本発明の耐熱性接着剤である重合体はジア
ミン成分として式（II） で表されるビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕スルホキシドを使用したものであり、これと一種以
上のテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られる
ポリアミド酸および／またはこれを更に脱水環化して得
られるポリイミドである。
ミン成分として式（II） で表されるビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕スルホキシドを使用したものであり、これと一種以
上のテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られる
ポリアミド酸および／またはこれを更に脱水環化して得
られるポリイミドである。
このようなエーテル結合と芳香族アミノ基を同一分子
中に有するエーテルジアミン類を使用するオポイミドを
接着剤として使用することは全く知られていない。
中に有するエーテルジアミン類を使用するオポイミドを
接着剤として使用することは全く知られていない。
この重合体は通常、前記ジアミンをテトラカルボン酸
二無水物と有機極性溶媒中で反応させて製造することが
できる。
二無水物と有機極性溶媒中で反応させて製造することが
できる。
この方法で使用されるテトラカルボン酸二無水物は、
式（III） （式中、Ｒは からなる群から選ばれた４価の基を表わす。）で表わさ
れるテトラカルボン酸二無水物である。
式（III） （式中、Ｒは からなる群から選ばれた４価の基を表わす。）で表わさ
れるテトラカルボン酸二無水物である。
即ち、使用されるテトラカルボン酸二無水物として
は、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3′,4,4′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス
（3,4−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、ビ
ス（3,4−ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、
ビス（3,4−ジカルボキシフェニル）スルホン二無水
物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物等
があげられる。
は、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3′,4,4′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス
（3,4−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、ビ
ス（3,4−ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、
ビス（3,4−ジカルボキシフェニル）スルホン二無水
物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物等
があげられる。
これら、テトラカルボン酸二無水物は単独あるいは２
種以上混合して用いられる。
種以上混合して用いられる。
重合体の生成反応は通常、有機極性溶媒中で実施す
る。この反応に用いる有機極性溶媒としては、例えば、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトア
ミド、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N
−ジメチルメトキシアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチル尿素、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、ブチロラクタム、テトラヒドロフラン、ｍ−ジオキ
サン、ｐ−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ビス
（２−メトキシエチル）エーテル、1,2−ビス（２−メ
トキシエトキシ）エタン、ビス〔２−（２−メトキシエ
トキシ）エチル〕エーテル等があげられる。
る。この反応に用いる有機極性溶媒としては、例えば、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトア
ミド、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N
−ジメチルメトキシアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチル尿素、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、ブチロラクタム、テトラヒドロフラン、ｍ−ジオキ
サン、ｐ−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ビス
（２−メトキシエチル）エーテル、1,2−ビス（２−メ
トキシエトキシ）エタン、ビス〔２−（２−メトキシエ
トキシ）エチル〕エーテル等があげられる。
反応温度は通常60℃以下、好ましくは50℃以下であ
る。
る。
反応圧力は特に限定されず、常圧で十分実施できる。
反応時間は、使用するテトラカルボン酸二無水物、エ
ーテルジアミン、溶剤の種類および反応温度により異な
り、通常、前記式（Ｉ）で表わされるポリアミド酸の生
成が完了するに十分な時間反応させる。通常４〜24時間
で充分である。
ーテルジアミン、溶剤の種類および反応温度により異な
り、通常、前記式（Ｉ）で表わされるポリアミド酸の生
成が完了するに十分な時間反応させる。通常４〜24時間
で充分である。
このような反応により、下記式（IV）の繰り返し単位
を有するポリアミド酸が得られる。
を有するポリアミド酸が得られる。
（式中Ｚは （ここで、Ｒは上記と同様である。）を表わす。
さらに得られたポリアミド酸を100〜300℃に加熱脱水
することにより、下記式（Ｖ）の繰り返し単位を有する
対応するポリイミドが得られる。
することにより、下記式（Ｖ）の繰り返し単位を有する
対応するポリイミドが得られる。
（式中Ｚは （ここで、Ｒは上記と同様である。）を表わす。
かくして得られた重合体を接着剤として使用するに際
しては、 （１）主として上記式（IV）で表わされるポリアミド酸
を含有する接着剤溶液として使用する場合と、 （２）主として上記式（Ｖ）で表わされるポリイミドを
使用する場合とに大別される。
しては、 （１）主として上記式（IV）で表わされるポリアミド酸
を含有する接着剤溶液として使用する場合と、 （２）主として上記式（Ｖ）で表わされるポリイミドを
使用する場合とに大別される。
（１）の場合、主として上記（IV）式で表わされるポリ
アミド酸を含有する接着剤溶液とは、ポリアミド酸を有
機極性溶媒に溶解した溶液であり、有機極性溶媒中でエ
ーテルジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応さ
せて得られたポリアミド酸を含有する反応生成液であっ
てもよい。またポリアミド酸を主成分とし、これにポリ
アミド酸の環化物であるポリイミドを含有するものであ
ってもよい。したがって、ポリアミド酸を含有する接着
剤溶液とは、ポリイミドを一部含有する溶液または懸濁
液であってもよい。
アミド酸を含有する接着剤溶液とは、ポリアミド酸を有
機極性溶媒に溶解した溶液であり、有機極性溶媒中でエ
ーテルジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応さ
せて得られたポリアミド酸を含有する反応生成液であっ
てもよい。またポリアミド酸を主成分とし、これにポリ
アミド酸の環化物であるポリイミドを含有するものであ
ってもよい。したがって、ポリアミド酸を含有する接着
剤溶液とは、ポリイミドを一部含有する溶液または懸濁
液であってもよい。
このようなポリアミド酸を含有する接着剤を使用する
場合は、貼合わすべき被接着物にポリアミド酸接着剤の
薄い層を被着し、ついで被着した被接着物を空気中で所
要時間、220℃程度に予熱して過剰の溶剤を除去し、ポ
リアミド酸接着剤を、より安定なポリイミドに転化し、
次いで１〜1000kg/cm2の圧力、50〜400℃の温度で圧着
し、100〜400℃の温度でキュアさせると、被接着物を強
固に接着することができる。
場合は、貼合わすべき被接着物にポリアミド酸接着剤の
薄い層を被着し、ついで被着した被接着物を空気中で所
要時間、220℃程度に予熱して過剰の溶剤を除去し、ポ
リアミド酸接着剤を、より安定なポリイミドに転化し、
次いで１〜1000kg/cm2の圧力、50〜400℃の温度で圧着
し、100〜400℃の温度でキュアさせると、被接着物を強
固に接着することができる。
（２）の場合、上記式（Ｖ）で表わされるポリイミドと
は上記式（IV）のポリアミド酸を加熱脱水して例えばフ
ィルム状にしたもの、または粉状にした実質的にポリイ
ミドそのものである。また、上記式（IV）のポリアミド
酸を一部含有しても差し支えない。
は上記式（IV）のポリアミド酸を加熱脱水して例えばフ
ィルム状にしたもの、または粉状にした実質的にポリイ
ミドそのものである。また、上記式（IV）のポリアミド
酸を一部含有しても差し支えない。
このような実質的にポリイミドを使用する場合は、フ
ィルムまたは粉末を被接着物の間に挿入し、１〜1000kg
/cm2の圧力、50〜400℃の温度で圧着し、100〜400℃の
温度でキュアさせると、接着物質を強固に接着すること
ができる。
ィルムまたは粉末を被接着物の間に挿入し、１〜1000kg
/cm2の圧力、50〜400℃の温度で圧着し、100〜400℃の
温度でキュアさせると、接着物質を強固に接着すること
ができる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例−１ 撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器
に、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕ス
ルホキシド41.6g（0.1モル）と、N,N−ジメチルアセト
アミド188.4gを装填し、０℃付近まで冷却し、窒素雰囲
気下においてピロメリット酸二無水物17.44g（0.08モ
ル）を溶液温度の上昇に注意しながら、４分割して加
え、０℃付近で約２時間撹拌した。次に上記溶液を室温
にもどし、窒素雰囲気下においてピロメリット酸二無水
物4.36g（0.02モル）を添加し、引き続き窒素雰囲気下
に約20時間撹拌を行なった。こうして得られたポリアミ
ド酸の35℃、N,N−ジメチルアセトアミド溶剤中0.5％濃
度での固有粘度は1.6dl/gであった。上記ポリアミド酸
溶液をガラス板上にキャストした後、100℃、200℃及び
300℃で各々１時間加熱して、ポリイミドフィルムを得
た。このポリイミドフィルムを、130℃に予備加熱した
冷間圧延鋼板（JIS G3141,SPCC/SD,25×100×1.6mm）間
に挿入し、340℃で20kg/cm2に５分間加圧して圧着させ
た。
に、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕ス
ルホキシド41.6g（0.1モル）と、N,N−ジメチルアセト
アミド188.4gを装填し、０℃付近まで冷却し、窒素雰囲
気下においてピロメリット酸二無水物17.44g（0.08モ
ル）を溶液温度の上昇に注意しながら、４分割して加
え、０℃付近で約２時間撹拌した。次に上記溶液を室温
にもどし、窒素雰囲気下においてピロメリット酸二無水
物4.36g（0.02モル）を添加し、引き続き窒素雰囲気下
に約20時間撹拌を行なった。こうして得られたポリアミ
ド酸の35℃、N,N−ジメチルアセトアミド溶剤中0.5％濃
度での固有粘度は1.6dl/gであった。上記ポリアミド酸
溶液をガラス板上にキャストした後、100℃、200℃及び
300℃で各々１時間加熱して、ポリイミドフィルムを得
た。このポリイミドフィルムを、130℃に予備加熱した
冷間圧延鋼板（JIS G3141,SPCC/SD,25×100×1.6mm）間
に挿入し、340℃で20kg/cm2に５分間加圧して圧着させ
た。
このものの室温での引張せん断接着強さは290kg/cm2
であり、これをさらに240℃の高温下で測定したところ1
90kg/cm2であった。（測定方法はJIS-K6848及び6850に
拠る。以下同様。） 実施例２〜７ 酸無水物として、ピロメリット酸二無水物に変え等モ
ルの3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物（実施例２）、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物（実施例３）、2,2′−ビス（3,4−
ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物（実施例
４）、ビス（3,4−ジカルボキシフェニル）エーテル無
水物（実施例５）、ビス（3,4−ジカルボキシフェニ
ル）スルホン二無水物（実施例６）、2,3,6,7−ナフタ
レンテトラカルボン酸二無水物（実施例７）を用いた他
は実施例１と同様に反応を行いポリアミド酸を得、つい
でポリイミドフィルムを得た。このポリイミドフィルム
を用い実施例１と同様に圧着して、測定した室温での引
張り剪断接着強さはそれぞれ320,310,290,330,280,280k
g/cm2であり、240℃でのそれはそれぞれ220,210,180,16
0,210,200kg/cm2であった。
であり、これをさらに240℃の高温下で測定したところ1
90kg/cm2であった。（測定方法はJIS-K6848及び6850に
拠る。以下同様。） 実施例２〜７ 酸無水物として、ピロメリット酸二無水物に変え等モ
ルの3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物（実施例２）、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物（実施例３）、2,2′−ビス（3,4−
ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物（実施例
４）、ビス（3,4−ジカルボキシフェニル）エーテル無
水物（実施例５）、ビス（3,4−ジカルボキシフェニ
ル）スルホン二無水物（実施例６）、2,3,6,7−ナフタ
レンテトラカルボン酸二無水物（実施例７）を用いた他
は実施例１と同様に反応を行いポリアミド酸を得、つい
でポリイミドフィルムを得た。このポリイミドフィルム
を用い実施例１と同様に圧着して、測定した室温での引
張り剪断接着強さはそれぞれ320,310,290,330,280,280k
g/cm2であり、240℃でのそれはそれぞれ220,210,180,16
0,210,200kg/cm2であった。
実施例８ 温度計、攪拌器、還流冷却器、窒素ガス導入管を備え
た300mlの４つ口フラスコにビス〔４−（３−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕スルホキシド15.6g、3,3′,4,4′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物12.075g、
クレゾール200g、トルエン40gを入れ170℃、５時間反応
させて水をトルエンとともに共沸留去した。生成したポ
リイミド溶液を用いて、厚さ0.5mmのポリイミドフィル
ム（宇部興産製UPILEX-S）に塗布乾燥して、0.035mmの
厚さの圧延銅箔に合わせ、40kg/cm2の圧力で280℃、30
分間圧着しそのピール強度を測定した。その結果、ピー
ル強度は2.1kg/cmであった。
た300mlの４つ口フラスコにビス〔４−（３−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕スルホキシド15.6g、3,3′,4,4′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物12.075g、
クレゾール200g、トルエン40gを入れ170℃、５時間反応
させて水をトルエンとともに共沸留去した。生成したポ
リイミド溶液を用いて、厚さ0.5mmのポリイミドフィル
ム（宇部興産製UPILEX-S）に塗布乾燥して、0.035mmの
厚さの圧延銅箔に合わせ、40kg/cm2の圧力で280℃、30
分間圧着しそのピール強度を測定した。その結果、ピー
ル強度は2.1kg/cmであった。
比較例１ 実施例８においてビス〔４−（３−アミノフェノキ
シ）フェニル〕スルホキシド15.6gの代わりにビス〔４
−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルホン16.2g
を用いた外は、実施例８と同様にポリイミド溶液を製造
し、これを用いて同様の方法でピール強度を測定した。
その結果、ピール強度は1.1kg/cmであった。
シ）フェニル〕スルホキシド15.6gの代わりにビス〔４
−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルホン16.2g
を用いた外は、実施例８と同様にポリイミド溶液を製造
し、これを用いて同様の方法でピール強度を測定した。
その結果、ピール強度は1.1kg/cmであった。
本発明は耐熱性を低下させることなく、強力な接着力
を示し、特に高温時においても高い接着力を維持できる
接着剤を提供するものである。
を示し、特に高温時においても高い接着力を維持できる
接着剤を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 鎌倉市材木座１−13―24 (56)参考文献 特開 昭58−157190（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−13347（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中 Ｚは を表わし、Ｒは、 からなる群から選ばれる４価の基を表わす。）で表わさ
れる繰り返し単位を有する重合体よりなる耐熱性接着
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59265220A JP2533841B2 (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 耐熱性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59265220A JP2533841B2 (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 耐熱性接着剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10436993A Division JPH069936A (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 耐熱性接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61143478A JPS61143478A (ja) | 1986-07-01 |
| JP2533841B2 true JP2533841B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=17414191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59265220A Expired - Lifetime JP2533841B2 (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 耐熱性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2533841B2 (ja) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883718A (en) * | 1985-02-12 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Flexible copper-clad circuit substrate |
| US5278276A (en) * | 1985-08-27 | 1994-01-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polyimide and high-temperature adhesive of polyimide |
| JPS6248782A (ja) * | 1985-08-27 | 1987-03-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
| JP2537188B2 (ja) * | 1986-03-05 | 1996-09-25 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミド |
| WO1987001378A1 (en) * | 1985-08-27 | 1987-03-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polyimides and heat-resistant adhesives comprising the same |
| JP2537179B2 (ja) * | 1985-09-19 | 1996-09-25 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミドおよびポリイミドよりなる耐熱性接着剤 |
| JP2587810B2 (ja) * | 1985-10-11 | 1997-03-05 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミドよりなる耐熱性接着剤 |
| JPH0749484B2 (ja) * | 1986-08-15 | 1995-05-31 | 三井東圧化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2585552B2 (ja) * | 1986-11-19 | 1997-02-26 | 三井東圧化学株式会社 | ポリイミド |
| JPS63130633A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリアミド酸及びポリイミドの製造法 |
| JPS63199237A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Toray Ind Inc | ポリイミド組成物 |
| JPS63199239A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | New Japan Chem Co Ltd | 新規な溶剤可溶性ポリイミド及びその製造方法 |
| US5288843A (en) * | 1987-05-20 | 1994-02-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyimides, process for the preparation thereof and polyimide resin compositions |
| JP2596565B2 (ja) * | 1987-10-23 | 1997-04-02 | 三井東圧化学株式会社 | 熱安定性の良好なポリイミドおよびその製造方法 |
| JP2553110B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1996-11-13 | 三井東圧化学株式会社 | 成形加工性良好なポリイミドの製造方法 |
| AU599517B2 (en) * | 1987-10-23 | 1990-07-19 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Method for preparing polyimide and composite material thereof |
| JP2557914B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1996-11-27 | 三井東圧化学株式会社 | 成形加工性良好なポリイミドの製造方法 |
| KR910008340B1 (ko) * | 1987-11-05 | 1991-10-12 | 미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤 | 폴리이미드의 제조법 및 그것으로 이루어진 복합재료 |
| JP2596566B2 (ja) * | 1987-11-07 | 1997-04-02 | 三井東圧化学株式会社 | 熱安定性の良好なポリイミドおよびその製造方法 |
| JPH01223150A (ja) * | 1988-03-03 | 1989-09-06 | Yobea Rulon Kogyo Kk | 四フッ化エチレン樹脂組成物 |
| JP2595038B2 (ja) * | 1988-05-17 | 1997-03-26 | 三井東圧化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JPH07122002B2 (ja) * | 1988-08-18 | 1995-12-25 | 三井東圧化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| US5237044A (en) * | 1988-10-20 | 1993-08-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyimide sheet and preparation process of the sheet |
| US5312866A (en) * | 1989-11-30 | 1994-05-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polyimide based resin composition |
| US5321096A (en) * | 1992-04-02 | 1994-06-14 | Mitsui Toatsu Chemical, Incorporated | Polyimide composition |
| US5494996A (en) * | 1993-01-21 | 1996-02-27 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Polyimide resin composition |
| JPH069936A (ja) * | 1993-04-30 | 1994-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
| JPH083446A (ja) * | 1993-12-27 | 1996-01-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 疲労特性に優れたポリイミド樹脂組成物および射出成形体 |
| JP2764392B2 (ja) * | 1996-01-24 | 1998-06-11 | 三井化学株式会社 | 溶融成形用ポリイミドの製造方法 |
| JP2769497B2 (ja) * | 1996-03-08 | 1998-06-25 | 三井化学株式会社 | 溶融成形用ポリイミドの製造方法 |
| FR2802991B1 (fr) | 1999-12-24 | 2005-10-07 | Ntn Toyo Bearing Co Ltd | Palier a roulement resistant a la corrosion electrique par piqures |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5615648A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-14 | Terada Seisakusho:Kk | Steamer for tea leaves |
| JPS5757718A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Production of polyamide/polyamide-acid block copolymer |
| JPS58157190A (ja) * | 1982-03-12 | 1983-09-19 | 日立化成工業株式会社 | フレキシブル印刷回路用基板の製造法 |
-
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