JP2518845B2 - ポリアセチレンに基づく偏光子、およびその製造法 - Google Patents
ポリアセチレンに基づく偏光子、およびその製造法Info
- Publication number
- JP2518845B2 JP2518845B2 JP62110943A JP11094387A JP2518845B2 JP 2518845 B2 JP2518845 B2 JP 2518845B2 JP 62110943 A JP62110943 A JP 62110943A JP 11094387 A JP11094387 A JP 11094387A JP 2518845 B2 JP2518845 B2 JP 2518845B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyacetylene
- polarizer
- film
- compound
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/08—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリマーマトリツクスおよびポリアセチレ
ンに基づく偏光子、およびポリマーマトリツクスの溶液
中でアセチレンを重合し、そして得られたポリアセチレ
ン／ポリマー溶液を偏光子、とくに偏光子フイルムに加
工することによる偏光子の製造法に関する。
ンに基づく偏光子、およびポリマーマトリツクスの溶液
中でアセチレンを重合し、そして得られたポリアセチレ
ン／ポリマー溶液を偏光子、とくに偏光子フイルムに加
工することによる偏光子の製造法に関する。
ポリビニルアルコールおよびヨウ素に基づく偏光子フ
イルムの製造は、例えば、ドイツ特許（DD）210,342号
およびその中に引用された文献から知られている。そこ
で、ポリビニルアルコールのフイルムは後に着色されて
いる。複雑な製造法および後処理法は、ほどほどに満足
すべき結果を得るために必要である。しかしながら、フ
イルムの一部分のみが一般に使用可能である。最後に、
偏光子フイルムの製造は実際にはわずかの活性物質に限
定され、これはその用途を限定する。
イルムの製造は、例えば、ドイツ特許（DD）210,342号
およびその中に引用された文献から知られている。そこ
で、ポリビニルアルコールのフイルムは後に着色されて
いる。複雑な製造法および後処理法は、ほどほどに満足
すべき結果を得るために必要である。しかしながら、フ
イルムの一部分のみが一般に使用可能である。最後に、
偏光子フイルムの製造は実際にはわずかの活性物質に限
定され、これはその用途を限定する。
今回、ポリアセチレンが偏光性物質として含まれてい
ることを特徴とするポリマーマトリツクスに基づく偏光
子が発見された。
ることを特徴とするポリマーマトリツクスに基づく偏光
子が発見された。
本発明は、さらに、ポリアセチレンが偏光性物質とし
て含まれているポリマーマトリツクスに基づく偏光子を
製造する方法であつて、アセチレンをマトリツクスポリ
マーの溶液中で、好ましくは適当な触媒を用いて、重合
させ、ポリアセチレンを含有する重合体溶液を成形物品
に加工し、そして特定された方向を発生させることによ
つて偏光子を製造することを特徴とする方法に関する。
て含まれているポリマーマトリツクスに基づく偏光子を
製造する方法であつて、アセチレンをマトリツクスポリ
マーの溶液中で、好ましくは適当な触媒を用いて、重合
させ、ポリアセチレンを含有する重合体溶液を成形物品
に加工し、そして特定された方向を発生させることによ
つて偏光子を製造することを特徴とする方法に関する。
特定された方向（priveleged direction）は、好まし
くは成形物品の製造後、成形物品を伸張または延伸する
ことによつて発生させることができる。
くは成形物品の製造後、成形物品を伸張または延伸する
ことによつて発生させることができる。
本発明は、さらに、偏光を発生させるために、このよ
うな成形物品を使用することに関し、例えば、このフイ
ルムを、適当ならば、用途の分野に依存して、さらに別
のフイルムまたはガラス層で被覆することが可能であ
る。
うな成形物品を使用することに関し、例えば、このフイ
ルムを、適当ならば、用途の分野に依存して、さらに別
のフイルムまたはガラス層で被覆することが可能であ
る。
本発明の偏光子は、高い光学的品質および透明度を有
する。
する。
ポリマーマトリツクスは、極性モノマー単位または非
極性モノマー単位、適当ならばそれらの混合物から構成
することができる。
極性モノマー単位、適当ならばそれらの混合物から構成
することができる。
ポリアセチレンは、好ましくは、マトリツクス中に均
質に分布している。
質に分布している。
好ましい実施態様において、偏光子に関して、50重量
％より少ないポリアセチレンが含まれている。
％より少ないポリアセチレンが含まれている。
ポリマーマトリツクスに適当なポリマーは、例えば、
ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリルおよびポ
リ塩化ビニル、およびまた、このようなモノマー単位を
含有するコポリマー、例えば、部分的に鹸化したポリ塩
化ビニルまたは選択的に水素化したブタジエン−アクリ
ロニトリルコポリマーである。
ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリルおよびポ
リ塩化ビニル、およびまた、このようなモノマー単位を
含有するコポリマー、例えば、部分的に鹸化したポリ塩
化ビニルまたは選択的に水素化したブタジエン−アクリ
ロニトリルコポリマーである。
ポリマー溶液によつて失活されないかぎり、触媒とし
て、ポリアセチレンの製造用触媒のすべてが適当であ
り、例えば、このような触媒の例は次の通りである：特
にニツケル化合物、好ましくはニツケル−（０）化合
物、またはその場でニツケル−（０）化合物に転化され
うる化合物と、式（Ｉ）および、適当ならば、式（II） および 式中、 R1、R2およびR3は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロ
キシル、C1−C20−アルコキシ、C6−C12−アリールオキ
シまたはニトロで置換されていてもよいC1−C20−アル
キル、C6−C12−アリールまたはC3−C8−シクロアルキ
ル、さらにC6−C12−アリール−C1−C20−アルキル、C1
−C20−アルキル−C6−C12−アリール、C1−C12−アル
キル−C3−C8−シクロアルキル、C6−C12−アリール−C
3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C6−C12
−アリール−C2−C6−アルケニル、ジ−C1−C4−アルキ
ルアミノおよび置換されていてもよいフエノキシまたは
アルコキシであり、ＸはＯ、NR9または であり、 ｎは０または１であり、 R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、C1−C20−アルコキシまたはC6−C12
−アリールオキシで置換されていてもよいC1−C20−ア
ルキル、C6−C12−アリール、C2−C30−アルケニルまた
はC3−C8−シクロアルキル、さらにC6−C12−アリー
ル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C20−アルコキシま
たはC6−C12−アリールオキシであり、さらにR7は水素
であり、 R8は水素、スルホネートまたはアシルであり、そして R9、R10およびR11は、互いに独立に、水素、アシル、
シリル、ニトロフエニル、ハロゲン、シアノまたはR1で
ある、 の化合物との反応によつて調製できるもの、あるいは
ニツケル−（０）化合物、またはその場でニツケル−
（０）化合物に転化されうる化合物と、無水マレイン
酸、ｎ＝０の式IIの化合物およびｎ＝０または１、R1、
R2およびR3が前述の意味を有する式IIの化合物の付加物
または混合物との反応によつて調製できるもの、あるい
はニツケル−（０）化合物、またはその場でニツケル−
（０）化合物に転化されうる化合物と、キノイド化合
物、ｎ＝０の式IIの化合物およびｎ＝０または１、R1、
R2およびR3が前述の意味を有する式IIの化合物の付加物
または混合物との反応によつて調製できるもの。
て、ポリアセチレンの製造用触媒のすべてが適当であ
り、例えば、このような触媒の例は次の通りである：特
にニツケル化合物、好ましくはニツケル−（０）化合
物、またはその場でニツケル−（０）化合物に転化され
うる化合物と、式（Ｉ）および、適当ならば、式（II） および 式中、 R1、R2およびR3は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロ
キシル、C1−C20−アルコキシ、C6−C12−アリールオキ
シまたはニトロで置換されていてもよいC1−C20−アル
キル、C6−C12−アリールまたはC3−C8−シクロアルキ
ル、さらにC6−C12−アリール−C1−C20−アルキル、C1
−C20−アルキル−C6−C12−アリール、C1−C12−アル
キル−C3−C8−シクロアルキル、C6−C12−アリール−C
3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C6−C12
−アリール−C2−C6−アルケニル、ジ−C1−C4−アルキ
ルアミノおよび置換されていてもよいフエノキシまたは
アルコキシであり、ＸはＯ、NR9または であり、 ｎは０または１であり、 R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立に、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、C1−C20−アルコキシまたはC6−C12
−アリールオキシで置換されていてもよいC1−C20−ア
ルキル、C6−C12−アリール、C2−C30−アルケニルまた
はC3−C8−シクロアルキル、さらにC6−C12−アリー
ル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C20−アルコキシま
たはC6−C12−アリールオキシであり、さらにR7は水素
であり、 R8は水素、スルホネートまたはアシルであり、そして R9、R10およびR11は、互いに独立に、水素、アシル、
シリル、ニトロフエニル、ハロゲン、シアノまたはR1で
ある、 の化合物との反応によつて調製できるもの、あるいは
ニツケル−（０）化合物、またはその場でニツケル−
（０）化合物に転化されうる化合物と、無水マレイン
酸、ｎ＝０の式IIの化合物およびｎ＝０または１、R1、
R2およびR3が前述の意味を有する式IIの化合物の付加物
または混合物との反応によつて調製できるもの、あるい
はニツケル−（０）化合物、またはその場でニツケル−
（０）化合物に転化されうる化合物と、キノイド化合
物、ｎ＝０の式IIの化合物およびｎ＝０または１、R1、
R2およびR3が前述の意味を有する式IIの化合物の付加物
または混合物との反応によつて調製できるもの。
適当なキノイド化合物は、ベンゼンおよびナフタレン
系列のｏ−またはｐ−キノイド化合物、およびまたさら
に置換されていてもよいアントラキノン類である。
系列のｏ−またはｐ−キノイド化合物、およびまたさら
に置換されていてもよいアントラキノン類である。
述べることのできる例は、ｐ−ベンゾキノン、クロラ
ニル、1,4−ナフトキノンおよび9,10−アントラキノン
である。
ニル、1,4−ナフトキノンおよび9,10−アントラキノン
である。
好ましい基R1、R2およびR3は、C1−C6−アルキル、シ
クロヘキシル、フエニル、トリル、ベンジル、ジ−C1−
C4−アルキルアミノ、フエノキシおよびC1−C4−アルコ
キシである。
クロヘキシル、フエニル、トリル、ベンジル、ジ−C1−
C4−アルキルアミノ、フエノキシおよびC1−C4−アルコ
キシである。
R4は好ましくはC6−C12−アリールである。
R5、R6、R7およびR8は、好ましくは、シクロヘキシ
ル、フエニル、トリル、ベンジル、ビニルおよびC1−C4
−アルキルである。
ル、フエニル、トリル、ベンジル、ビニルおよびC1−C4
−アルキルである。
R7は、さらに、好ましくは水素またはC1−C4−アルコ
キシであり、そしてR8は、とくに、好ましくは水素、ア
セチル、ベンゾイルまたはスルホネートである。
キシであり、そしてR8は、とくに、好ましくは水素、ア
セチル、ベンゾイルまたはスルホネートである。
R9、R10およびR11は、好ましくは、水素、C1〜C6−ア
ルキル、フエニル、クロロフエニル、ニトロフエニル、
C1−C6−アルケニルおよびフエニル−C2−C6−アルケニ
ルである。
ルキル、フエニル、クロロフエニル、ニトロフエニル、
C1−C6−アルケニルおよびフエニル−C2−C6−アルケニ
ルである。
ニツケル（０）化合物の１モルにつき、好ましくは、
１〜４モルの式（Ｉ）の化合物および０〜４モルの式
（II）の化合物を使用し、とくに好ましくは１モルの式
（Ｉ）の化合物および１モルの式（II）の化合物を使用
する。
１〜４モルの式（Ｉ）の化合物および０〜４モルの式
（II）の化合物を使用し、とくに好ましくは１モルの式
（Ｉ）の化合物および１モルの式（II）の化合物を使用
する。
反応温度は０〜100℃、とくに20〜70℃である。
反応は、酸素を排除して、好ましくは溶媒中で実施
し、前記溶媒は反応成分に対して不活性でなくてはなら
ず、例えば、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサンおよ
びｎ−ヘキサンである。
し、前記溶媒は反応成分に対して不活性でなくてはなら
ず、例えば、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサンおよ
びｎ−ヘキサンである。
反応が完結した後、触媒を固体として、通常濾過によ
り、単離し、溶液は、必要に応じて、前もつて濃縮およ
び／または冷却する。
り、単離し、溶液は、必要に応じて、前もつて濃縮およ
び／または冷却する。
触媒は、また、アセチレンの重合のために直接使用す
ることができる。
ることができる。
ニツケル（０）化合物として述べることのできる例
は、Ni（シクロオクタジエン）２およびNi（アリル）２
である。
は、Ni（シクロオクタジエン）２およびNi（アリル）２
である。
ニツケル（０）化合物にその場で転化することのでき
るニツケル化合物として述べることのできる例は、次の
通りである:Niアセチルアセトネート、Niオクタノエー
トおよびNiステアレート、これらは普通の還元剤、例え
ば、ボラネート、アラネート、アルキルアルミニウム化
合物または有機リチウム化合物で還元することができ
る。
るニツケル化合物として述べることのできる例は、次の
通りである:Niアセチルアセトネート、Niオクタノエー
トおよびNiステアレート、これらは普通の還元剤、例え
ば、ボラネート、アラネート、アルキルアルミニウム化
合物または有機リチウム化合物で還元することができ
る。
ニツケル化合物の使用量は臨界的ではない。典型的な
触媒の濃度は、10〜10-6、好ましくは10-2〜10-4モル/l
である。アセチレンに関する触媒の量は、0.1〜10重量
％、好ましくは0.5〜５重量％の範囲である。
触媒の濃度は、10〜10-6、好ましくは10-2〜10-4モル/l
である。アセチレンに関する触媒の量は、0.1〜10重量
％、好ましくは0.5〜５重量％の範囲である。
重合は連続的におよびバツチ式に実施できる。
重合温度は好ましくは０〜＋140℃、とくに60〜100℃
であり、有機有機アルミニウム化合物、例えば、アルコ
キシアルミニウムジアルキルまたはトリアルキルアルミ
ニウムによる触媒の活性化は低温で推奨されるべきであ
る。
であり、有機有機アルミニウム化合物、例えば、アルコ
キシアルミニウムジアルキルまたはトリアルキルアルミ
ニウムによる触媒の活性化は低温で推奨されるべきであ
る。
重合は大気圧において実施できるが、加圧下に実施す
ることも可能である。アセチレンはボンベから取ること
ができ、そしてそれ以上精製しないで使用することがで
きる。アセトン感受性触媒の場合において、アセチレン
中に含有されるアセトンは冷却トラツプ中で前もつて凍
結することが推奨される。
ることも可能である。アセチレンはボンベから取ること
ができ、そしてそれ以上精製しないで使用することがで
きる。アセトン感受性触媒の場合において、アセチレン
中に含有されるアセトンは冷却トラツプ中で前もつて凍
結することが推奨される。
大規模の場合、本発明によるポリアセチレン含有ポリ
マー生成物はポリマーマトリツクス中で不均質または均
質のポリアセチレン分布を示す。不均質分布は、それ自
体、ポリマーマトリツクス中でポリアセチレンの明確な
黒色粒子を示すが、粒子は高度に分散された分布であ
る。好ましい均質の分布は、それ自体、透明なポリマー
生成物の連続な黄色ないし褐色、赤味がかつた、紫ない
し黒−青の色を示す。
マー生成物はポリマーマトリツクス中で不均質または均
質のポリアセチレン分布を示す。不均質分布は、それ自
体、ポリマーマトリツクス中でポリアセチレンの明確な
黒色粒子を示すが、粒子は高度に分散された分布であ
る。好ましい均質の分布は、それ自体、透明なポリマー
生成物の連続な黄色ないし褐色、赤味がかつた、紫ない
し黒−青の色を示す。
とくに好ましい偏光子はフイルムであるが、偏光子
は、例えば、板または繊維の形態で存在することもでき
る。
は、例えば、板または繊維の形態で存在することもでき
る。
ポリアセチレンを含むポリマー溶液は、それ自体慣用
の方法に従つてフイルムに加工することができる。例え
ば、次の文献を参照することができる：ウルマンの工業
化学百科辞典（Ullmans Enzyklopdie der tech.Chemi
e）、第４版、フエルラーゲ・ヘミー（Verlage Chemi
e）、ワインハイム／ベルグスラツセ（weinheim/Bergst
rasse）。
の方法に従つてフイルムに加工することができる。例え
ば、次の文献を参照することができる：ウルマンの工業
化学百科辞典（Ullmans Enzyklopdie der tech.Chemi
e）、第４版、フエルラーゲ・ヘミー（Verlage Chemi
e）、ワインハイム／ベルグスラツセ（weinheim/Bergst
rasse）。
得られるフイルムは、それ自体既知の方法で延伸し
て、所望の偏光の性質を得ることができる。延伸の程度
は所望の性質に依存する、１つの好ましい実施態様にお
いて、フイルムは1:1.5〜1:15の比で延伸する。
て、所望の偏光の性質を得ることができる。延伸の程度
は所望の性質に依存する、１つの好ましい実施態様にお
いて、フイルムは1:1.5〜1:15の比で延伸する。
得られたフイルムの厚さは使用目的に依存する、一般
に、フイルムの厚さは１〜100μｍである。
に、フイルムの厚さは１〜100μｍである。
触媒の調製 100mlの乾燥窒素で飽和したトルエン中の５ミリモル
のニッケル（０）ビス−シクロオクタジエンを、窒素の
雰囲気中で、５ミリモルのベンゾイル−メチレン−トリ
フエニルホスホランおよび５ミリモルのメチレン−トリ
メチルホスホランと混合する。この混合物を激しく撹拌
しながら40〜60℃に１時間加温する。暗色の黄色／褐色
溶液を濾過し、そして真空蒸発乾固する。この黄色触媒
を25mlの窒素飽和ジメチルホルムアミド中に溶解する。
この溶液あるいはその一部分を次のアセチレンの重合に
使用する。
のニッケル（０）ビス−シクロオクタジエンを、窒素の
雰囲気中で、５ミリモルのベンゾイル−メチレン−トリ
フエニルホスホランおよび５ミリモルのメチレン−トリ
メチルホスホランと混合する。この混合物を激しく撹拌
しながら40〜60℃に１時間加温する。暗色の黄色／褐色
溶液を濾過し、そして真空蒸発乾固する。この黄色触媒
を25mlの窒素飽和ジメチルホルムアミド中に溶解する。
この溶液あるいはその一部分を次のアセチレンの重合に
使用する。
実施例 10gのポリビニルアルコールを、不活性雰囲気中で、2
50mlの反応フラスコ（ガス入口、N2入口を有する圧力を
均等化しない滴下漏斗、撹拌器、内部温度計、泡係数装
置を有する還流冷却器）内の90gのジメチルホルムアミ
ド（脱気し、窒素で飽和した）中に100〜120℃において
溶解し、次いで温度を80℃に保持した。次いで、0.5ミ
リモルの前述の触媒をN2のもとで2.5mlのジメチルホル
ムアミド中に撹拌しながら入れ、そしてアセチレンガス
の均一な流れ（ドライアイス／アセトン）を10分間通し
た。この反応溶液を100℃に短時間加熱し、引続いて孔
直径200μｍのポリアミドの布を通して濾過した。
50mlの反応フラスコ（ガス入口、N2入口を有する圧力を
均等化しない滴下漏斗、撹拌器、内部温度計、泡係数装
置を有する還流冷却器）内の90gのジメチルホルムアミ
ド（脱気し、窒素で飽和した）中に100〜120℃において
溶解し、次いで温度を80℃に保持した。次いで、0.5ミ
リモルの前述の触媒をN2のもとで2.5mlのジメチルホル
ムアミド中に撹拌しながら入れ、そしてアセチレンガス
の均一な流れ（ドライアイス／アセトン）を10分間通し
た。この反応溶液を100℃に短時間加熱し、引続いて孔
直径200μｍのポリアミドの布を通して濾過した。
この澄みきつた赤褐色のPVA−PAC溶液を、塗布ナイフ
を使用して、PETフイルムに400μｍの被膜で熱時塗布し
た。溶媒を蒸発した後、純粋な赤褐色の透明なフイルム
が得られ、これを支持体から剥し、そして約90℃におい
て1:4の比で延伸した。
を使用して、PETフイルムに400μｍの被膜で熱時塗布し
た。溶媒を蒸発した後、純粋な赤褐色の透明なフイルム
が得られ、これを支持体から剥し、そして約90℃におい
て1:4の比で延伸した。
この延伸したフイルムは90％より大きい、すぐれた偏
光作用を示した。
光作用を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウベ・クラウセン ドイツ連邦共和国デー−5090レーフエル クーゼン１・カルル−ルンプフ−シユト ラーセ 29 (56)参考文献 特開 昭57−31911（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−34807（ＪＰ，Ａ)
Claims (9)
- 【請求項１】ポリアセチレンが偏光性物質として含まれ
ていることを特徴とするポリマーマトリツクスに基づく
偏光子。 - 【請求項２】ポリマーマトリツクスが極性モノマー単位
から構成されていることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の偏光子。 - 【請求項３】ポリマーマトリツクスが非極性モノマー単
位から構成されていることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の偏光子。 - 【請求項４】ポリアセチレンがマトリツクス中に均質に
分布されていることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の偏光子。 - 【請求項５】50重量％より少ないポリアセチレンが含ま
れていることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
偏光子。 - 【請求項６】フイルムとして存在することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の偏光子。 - 【請求項７】偏光を発生するために使用される特許請求
の範囲第１項記載の偏光子。 - 【請求項８】ポリアセチレンが偏光性物質として含まれ
ているポリマーマトリツクスに基づく偏光子フイルムを
製造する方法であって、重合をマトリツクスポリマーの
アセチレンの溶液中で実施し、ポリアセチレン含有重合
体溶液をフイルムに加工し、そしてそのフイルムを1:1.
5〜1:15の比で延伸することによつて偏光子を製造する
ことを特徴とする方法。 - 【請求項９】イリド−ニッケル触媒を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863615765 DE3615765A1 (de) | 1986-05-10 | 1986-05-10 | Polarisatoren auf polyacetylenbasis und ihre herstellung |
| DE3615765.1 | 1986-05-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62267361A JPS62267361A (ja) | 1987-11-20 |
| JP2518845B2 true JP2518845B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=6300546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62110943A Expired - Fee Related JP2518845B2 (ja) | 1986-05-10 | 1987-05-08 | ポリアセチレンに基づく偏光子、およびその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4893911A (ja) |
| EP (1) | EP0249019B1 (ja) |
| JP (1) | JP2518845B2 (ja) |
| DE (2) | DE3615765A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2865140B2 (ja) | 1988-12-21 | 1999-03-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 高度に有効な偏光子 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3842968A1 (de) * | 1988-12-21 | 1990-06-28 | Bayer Ag | Laminierte polarisatoren |
| DE3905519A1 (de) * | 1989-02-23 | 1990-08-30 | Bayer Ag | Hochwirksame polarisatoren |
| DE4114229A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polarisationsfolien |
| DE4211779A1 (de) * | 1992-04-08 | 1993-10-14 | Agfa Gevaert Ag | Herstellung von Polarisationsfolien |
| DE4211775A1 (de) * | 1992-04-08 | 1993-10-14 | Agfa Gevaert Ag | Polarisationsfolie |
| EP0962807B1 (en) | 1993-12-21 | 2008-12-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Multilayered optical film |
| US6096375A (en) * | 1993-12-21 | 2000-08-01 | 3M Innovative Properties Company | Optical polarizer |
| DE4430096A1 (de) * | 1994-08-25 | 1996-02-29 | Agfa Gevaert Ag | Thermostabile Polarisatoren |
| DE4434964A1 (de) | 1994-09-30 | 1996-04-04 | Agfa Gevaert Ag | Polarisationsfolie |
| WO1998041887A1 (en) * | 1997-03-19 | 1998-09-24 | Kuraray Co., Ltd. | Polarizing film |
| US6808658B2 (en) * | 1998-01-13 | 2004-10-26 | 3M Innovative Properties Company | Method for making texture multilayer optical films |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2255940A (en) * | 1939-09-18 | 1941-09-16 | Polaroid Corp | Process for the formation of lightpolarizing material |
| US2572315A (en) * | 1949-02-24 | 1951-10-23 | Polaroid Corp | Dehydrohalogenated polyvinyl chloride polarizer |
| GB807244A (en) * | 1955-09-09 | 1959-01-14 | Polaroid Corp | Light-polarising sheet material |
| US3254562A (en) * | 1961-10-26 | 1966-06-07 | Polaroid Corp | Process for polarizing ultraviolet light utilizing oriented, polyphenyl stained film |
| US3560075A (en) * | 1967-03-24 | 1971-02-02 | Fmc Corp | Oriented polymer microcrystalline light polarizing structures |
| US4229498A (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-21 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Light-polarizing film |
| JPS5731911A (en) * | 1980-08-04 | 1982-02-20 | Toshinobu Higashimura | Production of mono substituted acetylene polymer |
| JPS5834807A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | アリ−ルアセチレンポリマ−・沃素錯体の製造法 |
| DE3148787A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Waermebestaendige polarisationsfolie |
-
1986
- 1986-05-10 DE DE19863615765 patent/DE3615765A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-04-28 DE DE8787106122T patent/DE3763115D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 EP EP87106122A patent/EP0249019B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-30 US US07/044,330 patent/US4893911A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-08 JP JP62110943A patent/JP2518845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2865140B2 (ja) | 1988-12-21 | 1999-03-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 高度に有効な偏光子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0249019B1 (de) | 1990-06-06 |
| US4893911A (en) | 1990-01-16 |
| EP0249019A1 (de) | 1987-12-16 |
| JPS62267361A (ja) | 1987-11-20 |
| DE3763115D1 (de) | 1990-07-12 |
| DE3615765A1 (de) | 1987-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2518845B2 (ja) | ポリアセチレンに基づく偏光子、およびその製造法 | |
| JPS63205304A (ja) | 官能性末端を有するイソブチレン系ポリマ−の製造法 | |
| US4833201A (en) | Polymer products containing polyacetylene and process for the polymerization of acetylene in the presence of polymers | |
| JP2865140B2 (ja) | 高度に有効な偏光子 | |
| JP2894501B2 (ja) | 偏光子 | |
| JPS60135411A (ja) | ポリアセチレンの製法 | |
| JPH0520723B2 (ja) | ||
| JPS6042409A (ja) | ポリアセチレンの製造方法 | |
| JPH04311728A (ja) | ポリシラン硬化物の製造方法 | |
| JPH08248458A (ja) | 非線形光学要素のためのマトリツクスポリアセチレン類の使用 | |
| JPH05239148A (ja) | 熱可塑性ノルボルネン系樹脂、及びその製造方法 | |
| JPH06166659A (ja) | メタクリル酸アルキル基置換シクロヘキシルエステルの立体異性体の分離法、およびそのトランス体の重合体と該重合体の製法 | |
| US2598372A (en) | Production of polymeric compounds from anhydrocarboxy-alpha-amino-carboxylic acids in nitrobenzene | |
| JP2004333849A (ja) | 偏光フィルムの製造方法 | |
| JPS6142320A (ja) | 酸素透過性高分子成形体 | |
| Hagiwara et al. | Cyclopolycondensations. XI. Syntheses of alicyclic polybenzoxazinones | |
| JP3341295B2 (ja) | 変性ポリマーの製造方法 | |
| JPS6017349B2 (ja) | 電気伝導度にすぐれたアセチレン高重合体の製造方法 | |
| JPS6178419A (ja) | 酸素透過性高分子成形体 | |
| SU664973A1 (ru) | Способ получени интерполимерных мембран | |
| JPS6168106A (ja) | 超薄膜の製造方法 | |
| JPH05279495A (ja) | 透明ポリイミドフィルム | |
| JPS62252432A (ja) | アニオン交換膜およびその製造方法 | |
| JPS6363713A (ja) | 二次元高分子結晶の製造方法 | |
| JPS6017348B2 (ja) | 高い電気伝導度を有するアセチレン高重合体の製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |