JPS6363713A - 二次元高分子結晶の製造方法 - Google Patents
二次元高分子結晶の製造方法Info
- Publication number
- JPS6363713A JPS6363713A JP20871586A JP20871586A JPS6363713A JP S6363713 A JPS6363713 A JP S6363713A JP 20871586 A JP20871586 A JP 20871586A JP 20871586 A JP20871586 A JP 20871586A JP S6363713 A JPS6363713 A JP S6363713A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diacetylene
- nylon salt
- formula
- subjecting
- dimensional polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group C#CC#C LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims abstract description 37
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims abstract description 37
- -1 salt compound Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 25
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract description 3
- DKFFITSUIIXFPL-UHFFFAOYSA-N penta-2,4-diynoic acid Chemical compound OC(=O)C#CC#C DKFFITSUIIXFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000015 polydiacetylene Polymers 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N Cobalt-60 Chemical compound [60Co] GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229920000784 Nomex Polymers 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001891 gel spinning Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000004763 nomex Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、二次元高分子結晶の製造方法に関するもので
ある。さらに詳しく言えば、ジアセチレンナイロン塩化
合物のジアセチレン部分の固相重合とナイロン塩部分の
固相重縮合をすることを特徴とする二次元方向に共有結
合鎖が配向結晶化した二次元高分子結晶の製造方法に関
するものである。
ある。さらに詳しく言えば、ジアセチレンナイロン塩化
合物のジアセチレン部分の固相重合とナイロン塩部分の
固相重縮合をすることを特徴とする二次元方向に共有結
合鎖が配向結晶化した二次元高分子結晶の製造方法に関
するものである。
高強度・高弾性率を有する高性能高分子材料の研究・開
発が精力的に行なわれ、金属や無機材料に代わる軽量か
つ易加工性の強度材料として期待されている。
発が精力的に行なわれ、金属や無機材料に代わる軽量か
つ易加工性の強度材料として期待されている。
これまで、ポリオキシメチレンのホイスカー結晶やＫｅ
ｖｌａｒ ＊ Ｎｏｍｅｘなどの剛直高分子の繊維化配
向結晶では２強度数ＧＰａ （ギガパスカル）〜十数
ＧＰａ、弾性率数＋ＧＰａ〜１００ＧＰａ程度の材料が
得られている。これらの高分子材料を配向結晶化する技
術については様々な工夫検討がなされ、超延伸法、液晶
紡糸法、ゲル紡糸・ゲル熱延伸法、炭素化法などがある
が、いずれの場合にも完全結晶は得られない。
ｖｌａｒ ＊ Ｎｏｍｅｘなどの剛直高分子の繊維化配
向結晶では２強度数ＧＰａ （ギガパスカル）〜十数
ＧＰａ、弾性率数＋ＧＰａ〜１００ＧＰａ程度の材料が
得られている。これらの高分子材料を配向結晶化する技
術については様々な工夫検討がなされ、超延伸法、液晶
紡糸法、ゲル紡糸・ゲル熱延伸法、炭素化法などがある
が、いずれの場合にも完全結晶は得られない。
一方２式 Ｒ−Ｃ＝（ニー（：ミＣ−Ｒで表わされるジ
アセチレン化合物は、置換基Ｒを選択することによって
結晶を熱や紫外線、γ線で励起すると主鎖共役系を有す
る高分子になるという固相重合性を示す。この方法で得
られる高分子は、モノマーの結晶配列をそのまま反映し
た完全単結晶であることが特徴であり、高分子鎖が配向
した方向には。
アセチレン化合物は、置換基Ｒを選択することによって
結晶を熱や紫外線、γ線で励起すると主鎖共役系を有す
る高分子になるという固相重合性を示す。この方法で得
られる高分子は、モノマーの結晶配列をそのまま反映し
た完全単結晶であることが特徴であり、高分子鎖が配向
した方向には。
約６００Ｐａの弾性率も報告されている（ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ。
ｅｒ。
２４巻、Ｐ、１０２３〜Ｐ、１０３０，１９８３年）。
自然界に存在する最も強い強度を有する材料はダイヤモ
ンドであることから、高強度・高弾性率を持つ高分子材
料の分子設計は２分子占有断面積が小さく多次元に共有
結合を持った単結晶であることが理論的に示されている
が１合成された例はない。
ンドであることから、高強度・高弾性率を持つ高分子材
料の分子設計は２分子占有断面積が小さく多次元に共有
結合を持った単結晶であることが理論的に示されている
が１合成された例はない。
これまでに高強度材料を目ざして合成、成形加工された
高配向・高結晶性高分子は、いずれも−次元の鎖状高分
子であるため９分子鎖方向にはかなりの強度・弾性率を
有するがそれと垂直方向には弱いという欠点を持ってい
る。特に完全単結晶として得られるポリジアチレンは、
高分子鎖と垂直方向に繊維状にへき関するほどもろい。
高配向・高結晶性高分子は、いずれも−次元の鎖状高分
子であるため９分子鎖方向にはかなりの強度・弾性率を
有するがそれと垂直方向には弱いという欠点を持ってい
る。特に完全単結晶として得られるポリジアチレンは、
高分子鎖と垂直方向に繊維状にへき関するほどもろい。
また、多次元に共有結合を有する高分子は２分子間架橋
などの方法によって合成されているが。
などの方法によって合成されているが。
その高結晶化はまったく困難であり、無定形の網状高分
子が得られているにすぎない。
子が得られているにすぎない。
これらの問題点を解決して等方的に高強度の高分子材料
を開発するために、多次元に共有結合を有する網状構造
でかつ高結晶性の高分子が強く要望されている。
を開発するために、多次元に共有結合を有する網状構造
でかつ高結晶性の高分子が強く要望されている。
本発明者らは、ジアセチレンナイロン塩化合物カ、ジア
セチレン部分の固相重合性とナイロン塩部分の固相重縮
合性という二つの異なる方向に進行する固相重合性を有
することを見い出し、鋭意研究を重ねた結果９本発明に
到達したものである。
セチレン部分の固相重合性とナイロン塩部分の固相重縮
合性という二つの異なる方向に進行する固相重合性を有
することを見い出し、鋭意研究を重ねた結果９本発明に
到達したものである。
すなわち９本発明は、一般式
％式％
で表わされるジアセチレンナイロン塩化合物を。
まず、ジアセチレン部分を固相重合し、その後にナイロ
ン塩部分を固相重縮合するか、または、まずナイロン塩
部分を固相重縮合し、その後にジアセチレン部分を面相
重合することを特徴とする。
ン塩部分を固相重縮合するか、または、まずナイロン塩
部分を固相重縮合し、その後にジアセチレン部分を面相
重合することを特徴とする。
二次元高分子結晶の製造方法である。
［作 用〕
まず２本発明において最も重要な点は２本発明に係るジ
アセチレンナイロン塩化合物が二種類の固相重合性を有
することに起因して、二次元に共有結合の広がった網状
（３造でかつ高い結晶性を有する高分子化合物を形成す
ることができ２強度が二次元方向に大きい点である。
アセチレンナイロン塩化合物が二種類の固相重合性を有
することに起因して、二次元に共有結合の広がった網状
（３造でかつ高い結晶性を有する高分子化合物を形成す
ることができ２強度が二次元方向に大きい点である。
また２本発明に係るジアセチレンナイロン塩化合物は、
固相重合の結果、共役した剛直なポリジアセチレン鎖と
水素結合を形成するアミド結合を有するナイロン鎖がそ
れぞれの方向に完全配向しかつ両者が共有結合した高結
晶性二次元高分子であるため、その結果大きな強度が期
待でき、高性能高分子材料としての応用に極めて有利な
ものである。
固相重合の結果、共役した剛直なポリジアセチレン鎖と
水素結合を形成するアミド結合を有するナイロン鎖がそ
れぞれの方向に完全配向しかつ両者が共有結合した高結
晶性二次元高分子であるため、その結果大きな強度が期
待でき、高性能高分子材料としての応用に極めて有利な
ものである。
次に２本発明に係るジアセチレンナイロン塩化合物の合
成方法について述べる。
成方法について述べる。
本発明のジアセチレンナイロン塩化合物はいずれも文獄
末載の新規化合物であって。
末載の新規化合物であって。
一般式
で表わされるジアセチレンカルボン酸と。
一般式
％式％
で表わされるジアミンを当モル量ずつ混合することによ
り、定量的に結晶として析出して得られる。
り、定量的に結晶として析出して得られる。
ジアセチレンジカルボン酸とジアミンの混合に際しては
９両者とも液体の場合にはそのまま混合してもよいし、
固体あるいは液体の場合にも、メタノール、エタノール
、テトラハイドロフラン、クロロホルム、酢酸エチル、
ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒を用いて、濃度１
ｍｍｏｌ／Ｊ〜１０ｍｏ １ ／ ｌ程度の溶液として
混合する。混合後、塩形成による発熱を伴ない、ただち
にあるいは数時間の後にジアセチレンナイロン塩が形成
されて結晶が沈殿する。混合するのみでは結晶が沈殿し
ない場合には、混合溶液を溶媒の沸点近くまで加熱する
か又は溶液を濃縮すると結晶が沈殿して得られる。沈毅
した結晶は、そのままろ別、乾燥してもよいし、さらに
エタノールに水を１０〜３０重景％含有させた混合溶媒
を用いて再結晶することもできる。
９両者とも液体の場合にはそのまま混合してもよいし、
固体あるいは液体の場合にも、メタノール、エタノール
、テトラハイドロフラン、クロロホルム、酢酸エチル、
ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒を用いて、濃度１
ｍｍｏｌ／Ｊ〜１０ｍｏ １ ／ ｌ程度の溶液として
混合する。混合後、塩形成による発熱を伴ない、ただち
にあるいは数時間の後にジアセチレンナイロン塩が形成
されて結晶が沈殿する。混合するのみでは結晶が沈殿し
ない場合には、混合溶液を溶媒の沸点近くまで加熱する
か又は溶液を濃縮すると結晶が沈殿して得られる。沈毅
した結晶は、そのままろ別、乾燥してもよいし、さらに
エタノールに水を１０〜３０重景％含有させた混合溶媒
を用いて再結晶することもできる。
本発明の製造方法において用いられる。ジアセチレンナ
イロン塩化合物のジアセチレン部分の固相重合は、真空
封管してコバルト６０ガンマ−線を数十ＭＲａｄ〜数百
ＭＲａｄ照射するか、メタノール、クロロホルムなどの
ジアセチレンナイロン塩化合物が溶解しない溶媒に分散
して紫外線を数時間〜数百時間照射する。もしくは、ジ
アセチレンナイロン塩化合物の融点以下の温度で数日間
加熱することによって行なわれる。
イロン塩化合物のジアセチレン部分の固相重合は、真空
封管してコバルト６０ガンマ−線を数十ＭＲａｄ〜数百
ＭＲａｄ照射するか、メタノール、クロロホルムなどの
ジアセチレンナイロン塩化合物が溶解しない溶媒に分散
して紫外線を数時間〜数百時間照射する。もしくは、ジ
アセチレンナイロン塩化合物の融点以下の温度で数日間
加熱することによって行なわれる。
また２本発明の製造方法において用いられる。
ジアセチレンナイロン塩化合物のナイロン塩部分の固相
重縮合は、融点よりも数°Ｃから数十°Ｃ低温で、真空
封管のもと、又は減圧脱気しながら、又はオートクレー
ブなどの耐圧条件下で加圧しながら数時間から数十時間
加熱することによって行なわれる。
重縮合は、融点よりも数°Ｃから数十°Ｃ低温で、真空
封管のもと、又は減圧脱気しながら、又はオートクレー
ブなどの耐圧条件下で加圧しながら数時間から数十時間
加熱することによって行なわれる。
本発明の製造方法においては、まずジアセチレン部分の
固相重合をした後、ナイロン塩部分の固相重縮合をする
。又は、ナイロン塩部分の固相重縮合をした後、ジアセ
チレン部分の固相重合をすることによって、二次元高分
子結晶を得ることができる。
固相重合をした後、ナイロン塩部分の固相重縮合をする
。又は、ナイロン塩部分の固相重縮合をした後、ジアセ
チレン部分の固相重合をすることによって、二次元高分
子結晶を得ることができる。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例Ｉ
ＣＨ３Ｎ＋ ＣＨｚｉ ＮＨ３］ゝ
で表わされるジアセチレンナイロン塩化合物を。
真空封管した後、コバル）６０ガンマ−線を５゜ＭＲａ
ｄ照射すると、ジアセチレン部分が固相重合して、黒青
色のポリジアセチレン結晶が生成した。
ｄ照射すると、ジアセチレン部分が固相重合して、黒青
色のポリジアセチレン結晶が生成した。
これを、減圧脱気下のもと１２０’Ｃで２４時間加熱す
ると赤色に変化し、赤外カルボニル吸収帯が１５５０
ｃｒｎ−’から１６３０ｃｍ−’にシフトしてアミドＩ
吸収帯があられれ、ポリアミド鎖が形成された。
ると赤色に変化し、赤外カルボニル吸収帯が１５５０
ｃｒｎ−’から１６３０ｃｍ−’にシフトしてアミドＩ
吸収帯があられれ、ポリアミド鎖が形成された。
この試料は、走査型電顕観察１こよって、はじめのジア
セチレンナイロン塩と同じ形状、同じ大きさを保ってお
り、粉末Ｘ線回折パターンから結晶性が高いことも認め
られた二次元高分子結晶である。
セチレンナイロン塩と同じ形状、同じ大きさを保ってお
り、粉末Ｘ線回折パターンから結晶性が高いことも認め
られた二次元高分子結晶である。
実施例２
ｃＨ３Ｎ−ｃｎｚ（）ｃａ−Ｎル］２・で表わされるジ
アセチレンナイロン塩を、窒素雰囲気２気圧の加圧下、
１５０°Ｃで１０時間加熱することにより淡青色のポリ
アミド結晶が生成した。
アセチレンナイロン塩を、窒素雰囲気２気圧の加圧下、
１５０°Ｃで１０時間加熱することにより淡青色のポリ
アミド結晶が生成した。
これを真空封管してコバルト６０ガンマ−線を１００
ＭＰａｄ照射することによって、黒色に変化してポリジ
アセチレン共役鎖形成され、出発物質のジアセチレンナ
イロン塩化合物結晶と同形の二次元高分子結晶が生成し
た。
ＭＰａｄ照射することによって、黒色に変化してポリジ
アセチレン共役鎖形成され、出発物質のジアセチレンナ
イロン塩化合物結晶と同形の二次元高分子結晶が生成し
た。
で表わされるジアセチレンナイロン塩ヲ、ベンゼン中に
分散、かくはんしながら高圧水銀ラ ンプ（１００Ｗ）
を１０時間照射すると濃青色に変化し、ジアセチレン部
分が固相重合してポリジアセチレン結晶が生成した。こ
れを耐圧真空封管して。
分散、かくはんしながら高圧水銀ラ ンプ（１００Ｗ）
を１０時間照射すると濃青色に変化し、ジアセチレン部
分が固相重合してポリジアセチレン結晶が生成した。こ
れを耐圧真空封管して。
１８０°Ｃで５０時間加熱すると、固相重縮合してポリ
アミド が形成され、ポリジアセチレン とポリアミド
鎖が共有結合でつながった二次元高分子が生成した。こ
の試料は、粉末Ｘ線回折パターンから高結晶性であるこ
とが認められ、光学顕微鏡観察より出発物質のジアセチ
レンナイロン塩化合物と同形の二次元高分子結晶であっ
た。
アミド が形成され、ポリジアセチレン とポリアミド
鎖が共有結合でつながった二次元高分子が生成した。こ
の試料は、粉末Ｘ線回折パターンから高結晶性であるこ
とが認められ、光学顕微鏡観察より出発物質のジアセチ
レンナイロン塩化合物と同形の二次元高分子結晶であっ
た。
実施例４
式
％式％
で表わされるジアセチレンナイロン塩化合物を。
実施０．１２と同様の操作で固相重縮合及び固相重合さ
せると、暗赤色の二次元高分子結晶が生成した。
せると、暗赤色の二次元高分子結晶が生成した。
実施例５
式
で表わされるジアセチレンナイロン塩化合物を。
実施例１と同様の操作で固相重合及び固相重縮合させる
と、赤かっ色の二次元高分子結晶が生成した。
と、赤かっ色の二次元高分子結晶が生成した。
本発明の二次元高分子結晶の製造方法によれば。
固相重合及び固相重縮合によって剛直なポリジアセチレ
ン鎖と水素結合を形成するポリアミド鎖がそれぞれ完全
配向した架橋型の二次元高分子結晶を生成するので、高
強度高分子材料として好適である。
ン鎖と水素結合を形成するポリアミド鎖がそれぞれ完全
配向した架橋型の二次元高分子結晶を生成するので、高
強度高分子材料として好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中のＲ＿１、Ｒ＿２は、アルキレン基、アリーレン
基、又はそれらに１個または複数個のハロゲン、シアノ
、アルキル、アリール、ニトロ、エーテル、エステル、
アミド、ヒドロキシ、カルボニル、スルホニル部分を有
する基である。〕 で表わされるジアセチレンナイロン塩化合物を、まず、
ジアセチレン部分を固相重合し、その後にナイロン塩部
分を固相重縮合することを特徴とする二次元高分子結晶
の製造方法。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中のＲ＿１、Ｒ＿２は、アルキレン基、アリーレン
基又はそれらに、１個または複数個のハロゲン、シアノ
、アルキル、アリール、ニトロ、エーテル、エステル、
アミド、ヒドロキシ、カルボニル、スルホニル部分を含
有する基である。〕で表わされるジアセチレンナイロン
塩化合物を、まず、ナイロン塩部分を固相重縮合し、そ
の後にジアセチレン部分を固相重合することを特徴とす
る二次元高分子結晶の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20871586A JPS6363713A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 二次元高分子結晶の製造方法 |
| US07/090,099 US4814404A (en) | 1986-09-04 | 1987-08-27 | Diacetylene-nylon salt compound and method for production of two-dimensional macromolecular crystals and shaped articles using said compound |
| US07/296,616 US4904438A (en) | 1986-09-04 | 1989-01-10 | Diacetylene-nylon salt compound and method for production of two-dimensional macromolecular crystals and shaped articles using said compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20871586A JPS6363713A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 二次元高分子結晶の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363713A true JPS6363713A (ja) | 1988-03-22 |
| JPS6333486B2 JPS6333486B2 (ja) | 1988-07-05 |
Family
ID=16560883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20871586A Granted JPS6363713A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 二次元高分子結晶の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6363713A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7750084B2 (en) | 2001-08-27 | 2010-07-06 | Japan Science And Technology Agency | Photoresponsive polymer, built-up type diacetylene polymer, crystal of ammonium carboxylate, and method for manufacturing them |
-
1986
- 1986-09-04 JP JP20871586A patent/JPS6363713A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7750084B2 (en) | 2001-08-27 | 2010-07-06 | Japan Science And Technology Agency | Photoresponsive polymer, built-up type diacetylene polymer, crystal of ammonium carboxylate, and method for manufacturing them |
| US7981968B2 (en) | 2001-08-27 | 2011-07-19 | Japan Science And Technology Agency | Photoresponsive polymer, built-up type diacetylene polymer, crystal of ammonium carboxylate, and method of manufacturing them |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6333486B2 (ja) | 1988-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69608446T3 (de) | 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere | |
| AU595374B2 (en) | Conductive polymer compositions | |
| CN111607102B (zh) | 共价有机框架材料及其制备方法和应用 | |
| Zhang et al. | A physical gel made from hyperbranched polymer gelator | |
| JPS6363713A (ja) | 二次元高分子結晶の製造方法 | |
| Xie et al. | Catalyst-free synthesis of diverse fluorescent polyoxadiazoles for the facile formation and morphology visualization of microporous films and cell imaging | |
| CN1119369C (zh) | 交联型酞菁聚合物及其均匀透明薄膜的制备 | |
| Chen et al. | Synthesis and photophysical properties of porphyrin-containing polymers | |
| US4814404A (en) | Diacetylene-nylon salt compound and method for production of two-dimensional macromolecular crystals and shaped articles using said compound | |
| JPH0192230A (ja) | 高硬度プラスチツク成形体の製造方法 | |
| Wilson et al. | Diacetylene monomers and polymers with chiral substituents: Structure, solid-state polymerization, and properties | |
| US4904438A (en) | Diacetylene-nylon salt compound and method for production of two-dimensional macromolecular crystals and shaped articles using said compound | |
| Lehtinen et al. | Chelation of poly (O‐isophthaloylisophthalamide oxime) with copper (II) ions | |
| Guang et al. | Circularly Polarized Phosphorescence of Benzils Achieved by Chiral Supramolecular Polymerization | |
| JPH0291106A (ja) | 多次元化高分子結晶の製造方法 | |
| CN113667119B (zh) | 一种聚乙酰氨基酰亚胺薄膜及其制备方法 | |
| TWI227251B (en) | Fluoropolyamide and fluoropolyimide and its manufacturing method | |
| Ueda et al. | Synthesis of polyamides from pseudo dibenzoylphthaloyl chlorides and aliphatic diamines | |
| CN114957659B (zh) | 一种聚噁二唑及其制备方法与应用 | |
| Kijima et al. | The first conjugated allene polymer | |
| JPS63221115A (ja) | 高硬度プラスチツク成形体の製造方法 | |
| EP0616000A2 (en) | Molecular composite material including aromatic polythiazole and method of producing same | |
| DE60213265T2 (de) | Photoreaktives polymer, diacetylen-aufbaupolymer, ammoniumcarboxylatkristalle und verfahren zu deren herstellung | |
| JPS6363635A (ja) | 新規なジアセチレンナイロン塩化合物 | |
| Mauermann‐Düll et al. | Photoreactive polyarylenevinylenes: Synthesis, characterization and photochemistry |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |