JPH04311728A - ポリシラン硬化物の製造方法 - Google Patents
ポリシラン硬化物の製造方法Info
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- JPH04311728A JPH04311728A JP10348891A JP10348891A JPH04311728A JP H04311728 A JPH04311728 A JP H04311728A JP 10348891 A JP10348891 A JP 10348891A JP 10348891 A JP10348891 A JP 10348891A JP H04311728 A JPH04311728 A JP H04311728A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、成形品として使用でき
るポリシラン硬化物の製造方法に関する。さらに詳しく
は、紫外線吸収作用および非線形光学効果を有する成形
品として使用できるポリシラン硬化物の製造方法に関す
る。
るポリシラン硬化物の製造方法に関する。さらに詳しく
は、紫外線吸収作用および非線形光学効果を有する成形
品として使用できるポリシラン硬化物の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリシラン、ポリシロキサン等のシラン
化合物の鎖状重合体は知られている。例えば、特公平１
−４９７３４ 号公報および特開平２−２０４４１０号
公報には、鎖状のポリシラン‐ポリシロキサン共重合体
およびその製造方法が開示されている。
化合物の鎖状重合体は知られている。例えば、特公平１
−４９７３４ 号公報および特開平２−２０４４１０号
公報には、鎖状のポリシラン‐ポリシロキサン共重合体
およびその製造方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな鎖状ポリシラン‐ポリシロキサン共重合体は、機械
的強度が劣るので、成形品として使用することは困難で
ある。一方、ポリシランの３次元架橋硬化物は全く知ら
れておらず、上記の公報においてもポリシランの３次元
架橋硬化物については全く言及されていない。
うな鎖状ポリシラン‐ポリシロキサン共重合体は、機械
的強度が劣るので、成形品として使用することは困難で
ある。一方、ポリシランの３次元架橋硬化物は全く知ら
れておらず、上記の公報においてもポリシランの３次元
架橋硬化物については全く言及されていない。
【０００４】そこで本発明は、ポリシランを３次元架橋
したポリシラン硬化物の製造方法を提供することを目的
とする。
したポリシラン硬化物の製造方法を提供することを目的
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１） １分
子中にｐ個のケイ素原子結合水素原子を有するポリヒド
ロシラン、および（２） １分子中にｑ個のアルケニル
基を有する化合物（ここで、ｐ≧２、ｑ≧２であり、ｐ
＋ｑの平均が４より大である）を、ヒドロシリル化反応
により３次元架橋させることを特徴とするポリシラン硬
化物の製造方法を提供するものである。
子中にｐ個のケイ素原子結合水素原子を有するポリヒド
ロシラン、および（２） １分子中にｑ個のアルケニル
基を有する化合物（ここで、ｐ≧２、ｑ≧２であり、ｐ
＋ｑの平均が４より大である）を、ヒドロシリル化反応
により３次元架橋させることを特徴とするポリシラン硬
化物の製造方法を提供するものである。
【０００６】本発明において使用する第１の原料化合物
は、１分子中に少なくともｐ個のケイ素原子結合水素原
子を有するポリヒドロシランである。このようなポリヒ
ドロシランとしては、例えば一般式（化１）：
は、１分子中に少なくともｐ個のケイ素原子結合水素原
子を有するポリヒドロシランである。このようなポリヒ
ドロシランとしては、例えば一般式（化１）：
【０００
７】
７】
【化１】
（ここで、ｍは１以上の整数であり、ｍ＋ｎは２以上の
整数であり、Ｒ１、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ およびＲ５
はそれぞれ独立して、水素原子、置換または非置換の
炭素原子数１〜１０個を有するアルキル基またはアリー
ル基であり、ただしｍ＝１のときはＲ１ とＲ５ のい
ずれか１方が水素原子である）で示されるポリヒドロシ
ランが挙げられる。Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ お
よびＲ５ のアルキル基の例示としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基およ
びその構造異性体の基が挙げられる。また、アリール基
としては、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられ
、その置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、アル
コキシ基等が挙げられる。上記のポリヒドロシランは、
オルガノトリヒドロシランまたはオルガノトリヒドロシ
ランとジオルガノジヒドロシランとの混合物の脱水素縮
合によって得ることができる。第１の原料化合物として
、単一のポリヒドロシランを使用しても良く、また、２
種以上のポリヒドロシランの混合物を使用することもで
きる。
整数であり、Ｒ１、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ およびＲ５
はそれぞれ独立して、水素原子、置換または非置換の
炭素原子数１〜１０個を有するアルキル基またはアリー
ル基であり、ただしｍ＝１のときはＲ１ とＲ５ のい
ずれか１方が水素原子である）で示されるポリヒドロシ
ランが挙げられる。Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ お
よびＲ５ のアルキル基の例示としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基およ
びその構造異性体の基が挙げられる。また、アリール基
としては、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられ
、その置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、アル
コキシ基等が挙げられる。上記のポリヒドロシランは、
オルガノトリヒドロシランまたはオルガノトリヒドロシ
ランとジオルガノジヒドロシランとの混合物の脱水素縮
合によって得ることができる。第１の原料化合物として
、単一のポリヒドロシランを使用しても良く、また、２
種以上のポリヒドロシランの混合物を使用することもで
きる。
【０００８】次に、第２の原料化合物は、１分子中にｑ
個のアルケニル基を有する化合物であり、単量体、重合
体のいずれも使用できる。このような化合物の好ましい
例としては、ビニル基含有ポリシロキサン、ビニル基含
有ポリオレフィン、ビニル基含有ポリアクリレート等が
挙げられる。これらを単独で、または２種以上の混合物
として使用できる。
個のアルケニル基を有する化合物であり、単量体、重合
体のいずれも使用できる。このような化合物の好ましい
例としては、ビニル基含有ポリシロキサン、ビニル基含
有ポリオレフィン、ビニル基含有ポリアクリレート等が
挙げられる。これらを単独で、または２種以上の混合物
として使用できる。
【０００９】ここで、上記した２種の原料化合物が３次
元架橋するために、上記した第１の原料化合物（ポリヒ
ドロシラン）中のケイ素原子結合水素原子の数ｐ個と、
第２の原料化合物（アルケニル基含有化合物）中のアル
ケニル基の数ｑ個とは、次の関係にあることが必要であ
る。すなわち、ｐ≧２、ｑ≧２であり、かつｐ＋ｑの平
均値が４より大、好ましくは５以上であることである。
元架橋するために、上記した第１の原料化合物（ポリヒ
ドロシラン）中のケイ素原子結合水素原子の数ｐ個と、
第２の原料化合物（アルケニル基含有化合物）中のアル
ケニル基の数ｑ個とは、次の関係にあることが必要であ
る。すなわち、ｐ≧２、ｑ≧２であり、かつｐ＋ｑの平
均値が４より大、好ましくは５以上であることである。
【００１０】上記した２種の原料化合物をヒドロシリル
化反応させるにあたっては、ポリシロキサンの重合にお
いて一般的に用いられるラジカル開始剤、遷移金属触媒
等が使用できる。ラジカル開始剤としては、過酸化ベン
ゾイル、ジ‐ｔｅｒｔ− ブチルペルオキシド、α，α
´‐アゾビス‐ｉｓｏ−ブチロニトリル等が挙げられる
。遷移金属触媒としては、例えば塩化白金酸もしくはこ
れをアルコール、ケトンなどの溶媒に溶解させた塩化白
金酸溶液またはこの溶液を熟成させたもの、または塩化
白金酸とアルデヒド、オレフィン、アルケニルシロキサ
ン、ジケトンなどとの錯体、白金黒、白金を担体に担持
させたもの、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ３ ）２ 、Ｈ
Ｒｈ（ＣＯ）（ＰＰｈ３ ）３ 等（ここでＰｈはフェ
ニル基を表す）のロジウム錯体などが挙げられる。
化反応させるにあたっては、ポリシロキサンの重合にお
いて一般的に用いられるラジカル開始剤、遷移金属触媒
等が使用できる。ラジカル開始剤としては、過酸化ベン
ゾイル、ジ‐ｔｅｒｔ− ブチルペルオキシド、α，α
´‐アゾビス‐ｉｓｏ−ブチロニトリル等が挙げられる
。遷移金属触媒としては、例えば塩化白金酸もしくはこ
れをアルコール、ケトンなどの溶媒に溶解させた塩化白
金酸溶液またはこの溶液を熟成させたもの、または塩化
白金酸とアルデヒド、オレフィン、アルケニルシロキサ
ン、ジケトンなどとの錯体、白金黒、白金を担体に担持
させたもの、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ３ ）２ 、Ｈ
Ｒｈ（ＣＯ）（ＰＰｈ３ ）３ 等（ここでＰｈはフェ
ニル基を表す）のロジウム錯体などが挙げられる。
【００１１】ヒドロシリル化反応にあたって、上記した
２種の原料化合物の使用割合は特に限定されない。溶媒
は使用してもしなくてもよいが、原料化合物同志が互い
に溶解しないときには、両者を溶解し得る溶媒を共存さ
せるのが好ましい。溶媒は、反応終了後、必要に応じて
減圧下で容易に除去できるものが好ましい。ヒドロシリ
ル化反応は、通常室温〜１５０℃で、５分間〜３時間行
う。
２種の原料化合物の使用割合は特に限定されない。溶媒
は使用してもしなくてもよいが、原料化合物同志が互い
に溶解しないときには、両者を溶解し得る溶媒を共存さ
せるのが好ましい。溶媒は、反応終了後、必要に応じて
減圧下で容易に除去できるものが好ましい。ヒドロシリ
ル化反応は、通常室温〜１５０℃で、５分間〜３時間行
う。
【００１２】かくして得られたポリシラン硬化物は、硬
くて強度があり、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）等の有機溶媒に対して耐性がある。
くて強度があり、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）等の有機溶媒に対して耐性がある。
【００１３】
【作用】本発明により製造したポリシラン硬化物は、型
を用いて特定の形を有する成形品に加工できる。さらに
、ポリシラン特有の紫外線吸収作用を有しており、また
非線形光学効果も有するので、例えば紫外線吸収用のフ
ィルターやメガネ等、特定波長選択吸収フィルター、非
線形光学薄膜等の広い用途に成形加工することができる
。
を用いて特定の形を有する成形品に加工できる。さらに
、ポリシラン特有の紫外線吸収作用を有しており、また
非線形光学効果も有するので、例えば紫外線吸収用のフ
ィルターやメガネ等、特定波長選択吸収フィルター、非
線形光学薄膜等の広い用途に成形加工することができる
。
【００１４】
【実施例】実施例１
次式（化２）：
【００１５】
【化２】
（式中、Ｐｈはフェニル基を表す）で示されるポリヒド
ロシラン（平均重合度８）０．１５ｇおよび次式（化３
）：
ロシラン（平均重合度８）０．１５ｇおよび次式（化３
）：
【００１６】
【化３】
で示されるポリビニルシロキサン（平均重合度（ｍ＋ｎ
） ４７、ビニル基当量４００）０．３３ｇを脱酸素し
たトルエン１ｍｌに溶解し、これに塩化白金酸のイソプ
ロピルアルコール溶液（白金含量４．９×１０−５モル
／ｍｌ）を１滴添加した後、ガラスシャーレに入れた。 これを窒素気流中、９０℃で３０分間加熱したところ、
トルエンが揮発して不透明で硬い硬化物が得られた。こ
のものは、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等
の有機溶媒に不溶で、かつ膨潤することもなかった。 実施例２ 次式（化４）：
） ４７、ビニル基当量４００）０．３３ｇを脱酸素し
たトルエン１ｍｌに溶解し、これに塩化白金酸のイソプ
ロピルアルコール溶液（白金含量４．９×１０−５モル
／ｍｌ）を１滴添加した後、ガラスシャーレに入れた。 これを窒素気流中、９０℃で３０分間加熱したところ、
トルエンが揮発して不透明で硬い硬化物が得られた。こ
のものは、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等
の有機溶媒に不溶で、かつ膨潤することもなかった。 実施例２ 次式（化４）：
【００１７】
【化４】
（式中、Ｈｅｘはｎ−ヘキシル基を表す）で示されるポ
リヒドロシラン（平均重合度１０）０．５ｇ、実施例１
で使用した式（化３）で示されるポリシロキサン（平均
重合度４７、ビニル基当量４００）０．５ｇおよび塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含量４．９
×１０−５モル／ｍｌ）１滴からなる均一混合物を、ガ
ラス製サンプルびんに入れた。これを窒素気流中、９０
℃で１０分間加熱したところ、無色透明の硬い硬化物が
得られた。このものは、トルエン、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）等の有機溶媒に不溶で、かつ膨潤することも
なかった。 実施例３ 実施例２と同様のポリヒドロシランを１．０ｇおよ
び次式（化５）：
リヒドロシラン（平均重合度１０）０．５ｇ、実施例１
で使用した式（化３）で示されるポリシロキサン（平均
重合度４７、ビニル基当量４００）０．５ｇおよび塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含量４．９
×１０−５モル／ｍｌ）１滴からなる均一混合物を、ガ
ラス製サンプルびんに入れた。これを窒素気流中、９０
℃で１０分間加熱したところ、無色透明の硬い硬化物が
得られた。このものは、トルエン、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）等の有機溶媒に不溶で、かつ膨潤することも
なかった。 実施例３ 実施例２と同様のポリヒドロシランを１．０ｇおよ
び次式（化５）：
【００１８】
【化５】
で示されるポリブタジエン（数平均分子量１０５０±１
５０ 、ｍ／（ｍ＋ｎ） ＜０．１５、ｎ／（ｎ＋ｍ）
＞０．８５）１．５ｇおよび塩化白金酸のイソプロピ
ルアルコール溶液（白金含量４．９×１０−５モル／ｍ
ｌ）１滴を使用した他は、実施例２と同様にしてヒドロ
シリル化反応を行って、無色透明の硬い硬化物を得た。 このものは、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
等の有機溶媒に不溶で、かつ膨潤することもなかった。
５０ 、ｍ／（ｍ＋ｎ） ＜０．１５、ｎ／（ｎ＋ｍ）
＞０．８５）１．５ｇおよび塩化白金酸のイソプロピ
ルアルコール溶液（白金含量４．９×１０−５モル／ｍ
ｌ）１滴を使用した他は、実施例２と同様にしてヒドロ
シリル化反応を行って、無色透明の硬い硬化物を得た。 このものは、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
等の有機溶媒に不溶で、かつ膨潤することもなかった。
【００１９】実施例１では、原料のポリヒドロシランと
ポリシロキサンが相溶性でないので、得られたポリシラ
ン硬化物は不透明であったが、実施例２および３では、
原料同志が相溶性なので、無色透明な硬化物が得られた
。
ポリシロキサンが相溶性でないので、得られたポリシラ
ン硬化物は不透明であったが、実施例２および３では、
原料同志が相溶性なので、無色透明な硬化物が得られた
。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、成形品として使用でき
るポリシラン硬化物を製造することができる。本発明に
よって製造されたポリシラン硬化物は紫外線吸収作用お
よび非線形光学効果を有するので、広い分野で使用可能
であり、工業的に非常に有用である。
るポリシラン硬化物を製造することができる。本発明に
よって製造されたポリシラン硬化物は紫外線吸収作用お
よび非線形光学効果を有するので、広い分野で使用可能
であり、工業的に非常に有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 （１） １分子中にｐ個のケイ素原子
結合水素原子を有するポリヒドロシラン、および（２）
１分子中にｑ個のアルケニル基を有する化合物ここで
、ｐ≧２、ｑ≧２であり、ｐ＋ｑの平均値が４より大で
ある、を、ヒドロシリル化反応により３次元架橋させる
ことを特徴とするポリシラン硬化物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10348891A JPH04311728A (ja) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | ポリシラン硬化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10348891A JPH04311728A (ja) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | ポリシラン硬化物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04311728A true JPH04311728A (ja) | 1992-11-04 |
Family
ID=14355393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10348891A Pending JPH04311728A (ja) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | ポリシラン硬化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04311728A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0559176A (ja) * | 1991-09-02 | 1993-03-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 架橋ポリシラン及びその製造方法 |
| JPH0649217A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-02-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 架橋性ポリシラン組成物及びその硬化物 |
| JPH0748516A (ja) * | 1993-08-06 | 1995-02-21 | Toshiba Silicone Co Ltd | 硬化性ポリシラン組成物 |
| US6140449A (en) * | 1998-01-27 | 2000-10-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Crosslinkable silicon polymer compositions |
| DE102007048925A1 (de) * | 2007-10-12 | 2009-04-23 | Detax Gmbh & Co. Kg | Chemische Zusammmensetzung auf Basis von Oligo- und/oder Polysiloxanen sowie deren Verwendung |
-
1991
- 1991-04-10 JP JP10348891A patent/JPH04311728A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0559176A (ja) * | 1991-09-02 | 1993-03-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 架橋ポリシラン及びその製造方法 |
| JPH0649217A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-02-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 架橋性ポリシラン組成物及びその硬化物 |
| JPH0748516A (ja) * | 1993-08-06 | 1995-02-21 | Toshiba Silicone Co Ltd | 硬化性ポリシラン組成物 |
| US6140449A (en) * | 1998-01-27 | 2000-10-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Crosslinkable silicon polymer compositions |
| DE102007048925A1 (de) * | 2007-10-12 | 2009-04-23 | Detax Gmbh & Co. Kg | Chemische Zusammmensetzung auf Basis von Oligo- und/oder Polysiloxanen sowie deren Verwendung |
| DE102007048925B4 (de) * | 2007-10-12 | 2014-11-13 | Detax Gmbh & Co. Kg | Chemische Zusammmensetzung auf Basis von Oligo- und/oder Polysiloxanen sowie deren Verwendung |
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