JPS6168106A - 超薄膜の製造方法 - Google Patents
超薄膜の製造方法Info
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- JPS6168106A JPS6168106A JP59191006A JP19100684A JPS6168106A JP S6168106 A JPS6168106 A JP S6168106A JP 59191006 A JP59191006 A JP 59191006A JP 19100684 A JP19100684 A JP 19100684A JP S6168106 A JPS6168106 A JP S6168106A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/70—Polymers having silicon in the main chain, with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only
- B01D71/701—Polydimethylsiloxane
-
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/44—Polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, not provided for in a single one of groups B01D71/26-B01D71/42
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は燃焼機器、医療機器１食品工業等の分野で利用
されるもので、二種類以上の混合気体から特定の気体を
濃縮分離する気体分離膜に好適な超薄膜の製造方法に関
するものである。
されるもので、二種類以上の混合気体から特定の気体を
濃縮分離する気体分離膜に好適な超薄膜の製造方法に関
するものである。
従来例の構成とその問題点
気体分離膜の膜材料としてケイ素ポリマーが知られてい
る。
る。
しかしながら、ここに示すケイ素ポリマーは最近になっ
て合成された新規なものであるためその気体分離膜とし
ての製造方法もしくは超薄膜の製造方法は特開昭５８−
９５５４１号公報に示されている多孔質フィルムへの該
ポリマー溶液の含浸法、それに該ポリマーの非対称膜の
製造法ぐらいである・一般的にケイ素を含有するポリマ
ーは気体の透過性が最も高い材料として知られ、例えば
ポリシロキサン、ポリシロキサンとポリカーボネート、
フェノール樹脂等とのブロック共重合体などが気体分離
膜として使用されている。これらの材料の中でポリシロ
キサンは最も気体透過性の優れる材料であるがその機械
的強度が弱いため、薄膜化に限界がある。
て合成された新規なものであるためその気体分離膜とし
ての製造方法もしくは超薄膜の製造方法は特開昭５８−
９５５４１号公報に示されている多孔質フィルムへの該
ポリマー溶液の含浸法、それに該ポリマーの非対称膜の
製造法ぐらいである・一般的にケイ素を含有するポリマ
ーは気体の透過性が最も高い材料として知られ、例えば
ポリシロキサン、ポリシロキサンとポリカーボネート、
フェノール樹脂等とのブロック共重合体などが気体分離
膜として使用されている。これらの材料の中でポリシロ
キサンは最も気体透過性の優れる材料であるがその機械
的強度が弱いため、薄膜化に限界がある。
−の１つであるポリトリメチルシリルプロピン（ＰＭＳ
Ｐ）はＪ、Ａｍ Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１０５．７４７３
−７４７４（１９８３）に示されるように酸素の透過係
数が約７．ＯＸ １Φ−’ｃｃ、 ｃｍ ／ ｃｉ −
ｓｅａ −ａｎ Ｈｇであシ、従来最も気体透過性が優
れていると言われているシリコーンゴムの酸素透過係数
６．０Ｘ１０−８ｃｃ −ｃｍ ／ｄ −ｓｅｃ −
ｃｍ Ｈｇの１０倍以上の透過性をもっていることから
、この材料の超薄膜化が可能になれば非常に有用である
。
Ｐ）はＪ、Ａｍ Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１０５．７４７３
−７４７４（１９８３）に示されるように酸素の透過係
数が約７．ＯＸ １Φ−’ｃｃ、 ｃｍ ／ ｃｉ −
ｓｅａ −ａｎ Ｈｇであシ、従来最も気体透過性が優
れていると言われているシリコーンゴムの酸素透過係数
６．０Ｘ１０−８ｃｃ −ｃｍ ／ｄ −ｓｅｃ −
ｃｍ Ｈｇの１０倍以上の透過性をもっていることから
、この材料の超薄膜化が可能になれば非常に有用である
。
発明の目的
本発明の目的は気体透過特性が非常に優れかつ気体分離
性の高い超薄膜の製造方法を提供することである。
性の高い超薄膜の製造方法を提供することである。
発明の構成
本発明による超薄膜の製造方法は、一般的が（但し、Ｒ
１はアルキル基、アリール基、Ｒ２はアルキル基で示さ
れ、Ｒ４とＲ２は同一でも異ってもよい。ンを繰り返し
単位とする重量平均分子量が１０．０００〜２，０００
，０００のポリマー又は該ポリマーの不飽和結合の一部
又は全部に水添して成るポリマーを１〜４重量％の非極
性溶媒に溶解した溶液を調整する工程と、前記溶液に界
面活性剤もしくはポリヒドロキシスチレン（ＰＨ３）−
ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）共重合体を０．１
〜５重量％添加した後水面上で製膜する工程とから少な
くともなり、水面上に膜厚が均一でかつピンホールの少
ない超薄膜を形成することができる超薄膜の製造方法を
提供するものである。溶媒としては非極性溶媒もしくは
水に難溶性か不溶性のものであれば使用可能で、例えば
直鎖もしくは環状の脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、あるいは芳香族炭化水素類が適している。
１はアルキル基、アリール基、Ｒ２はアルキル基で示さ
れ、Ｒ４とＲ２は同一でも異ってもよい。ンを繰り返し
単位とする重量平均分子量が１０．０００〜２，０００
，０００のポリマー又は該ポリマーの不飽和結合の一部
又は全部に水添して成るポリマーを１〜４重量％の非極
性溶媒に溶解した溶液を調整する工程と、前記溶液に界
面活性剤もしくはポリヒドロキシスチレン（ＰＨ３）−
ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）共重合体を０．１
〜５重量％添加した後水面上で製膜する工程とから少な
くともなり、水面上に膜厚が均一でかつピンホールの少
ない超薄膜を形成することができる超薄膜の製造方法を
提供するものである。溶媒としては非極性溶媒もしくは
水に難溶性か不溶性のものであれば使用可能で、例えば
直鎖もしくは環状の脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、あるいは芳香族炭化水素類が適している。
界面活性剤としては非極性溶媒に溶解可能なイオン性ま
たは非イオン性のものが好適で、界面活性剤の濃度は１
％以下約０．１％まで低下しても、また高濃度の場合は
約６３位まで同様の効果を示し、水面上に均一な超薄膜
が形成可能であった。
たは非イオン性のものが好適で、界面活性剤の濃度は１
％以下約０．１％まで低下しても、また高濃度の場合は
約６３位まで同様の効果を示し、水面上に均一な超薄膜
が形成可能であった。
実施例の説明
以下に本発明の詳細な説明する。
〈実施例〉
（ａ） ポリトルメチルシリルプロピンの合成１ｏＱ
ｍｌフラスコに、脱水したトルエン７０ｍ１ 、 モノ
マーとしてトリメチルシリルプロピン（ＰＩＣＴＲＡＰ
ＣＨＳＹＳＴＩＣＭＳ社製） ６ ｉ （０，０４５モ
ル）、触媒として五塩化タンタルを１ミリモル仕込み約
６０°Ｃで２４時間反応させた。反応終了後約２ｅのメ
タノール中に反応混合物を投入し、生成ポリマーの沈澱
を得た。濾過およびメタノールによる洗滌を繰り返し、
乾燥後的３ｇの生成物を得た。この生成物の分子量はテ
トラヒドロ°フラン溶媒でゲルパーミニ−シランクロマ
トグラフィー（（、ＰＣ）測定結果、重量平均分子量が
７０万（参照ポリスチレン）であった。又生成物の赤外
吸収スペクトルを測定し、定した。
ｍｌフラスコに、脱水したトルエン７０ｍ１ 、 モノ
マーとしてトリメチルシリルプロピン（ＰＩＣＴＲＡＰ
ＣＨＳＹＳＴＩＣＭＳ社製） ６ ｉ （０，０４５モ
ル）、触媒として五塩化タンタルを１ミリモル仕込み約
６０°Ｃで２４時間反応させた。反応終了後約２ｅのメ
タノール中に反応混合物を投入し、生成ポリマーの沈澱
を得た。濾過およびメタノールによる洗滌を繰り返し、
乾燥後的３ｇの生成物を得た。この生成物の分子量はテ
トラヒドロ°フラン溶媒でゲルパーミニ−シランクロマ
トグラフィー（（、ＰＣ）測定結果、重量平均分子量が
７０万（参照ポリスチレン）であった。又生成物の赤外
吸収スペクトルを測定し、定した。
（ｂ） 膜の生成
（２Ｌ）で合成された溶液にさらにポリマー重量に対し
て１．０％の界面活性剤（物本油脂 ＭＴ人−１３）を
添加し超薄膜化の検討をした。その結果水面上での薄膜
特性は大巾に改善され均一な超薄膜を与えた。また多孔
質支持体表面にこの水面上の膜を２回積層してその気体
透過性を測定した所、この様にして得られる膜は、「低
真空法」で測定した酸素と窒素の気体分離性の値１．７
より大きくなり約３．０の透過速度比を示した。これは
ポリマーの構造がより分離性の高い構造異性体に変化し
たものと考えられる。つまり水面上で製膜することによ
り選択性が高くかつ高気体透過性の超薄膜の製造が可能
となった。
て１．０％の界面活性剤（物本油脂 ＭＴ人−１３）を
添加し超薄膜化の検討をした。その結果水面上での薄膜
特性は大巾に改善され均一な超薄膜を与えた。また多孔
質支持体表面にこの水面上の膜を２回積層してその気体
透過性を測定した所、この様にして得られる膜は、「低
真空法」で測定した酸素と窒素の気体分離性の値１．７
より大きくなり約３．０の透過速度比を示した。これは
ポリマーの構造がより分離性の高い構造異性体に変化し
たものと考えられる。つまり水面上で製膜することによ
り選択性が高くかつ高気体透過性の超薄膜の製造が可能
となった。
く比較例〉
（２Ｌ）で合成されたＰＭＳＰの２重量％ベンゼン溶液
を調整し、水面上での本ポリマーの超薄膜化を検討した
。その結果この溶液では水面上に膜の展開は見られるが
、広がりの均一性が悪く、膜厚にバラツキがあるため干
渉色が一色でなく何色も観察された。またこの膜を多孔
質支持体表面に２〜３回接着し、その気体透過測定をし
た所、酸素と窒素の透過速度比は透過係数比よりも小さ
く１．１０〜１．３０となり、ピンホールが多く、この
溶液組成では均一な薄膜を得ることは困難であった。
を調整し、水面上での本ポリマーの超薄膜化を検討した
。その結果この溶液では水面上に膜の展開は見られるが
、広がりの均一性が悪く、膜厚にバラツキがあるため干
渉色が一色でなく何色も観察された。またこの膜を多孔
質支持体表面に２〜３回接着し、その気体透過測定をし
た所、酸素と窒素の透過速度比は透過係数比よりも小さ
く１．１０〜１．３０となり、ピンホールが多く、この
溶液組成では均一な薄膜を得ることは困難であった。
前記比較例から明らかなように本実施例においては、ピ
ンホールが少なく、気体透過性及び気体分離性の優れた
超薄膜を製造することができた。
ンホールが少なく、気体透過性及び気体分離性の優れた
超薄膜を製造することができた。
なお前記実施例では、アセチレン系ポリマーとしてＰＭ
ＳＰについて説明し、これらの水添化合物については説
明しなかったが、本発明はＰＭＳＰはこれらの水添ポリ
マーであれば同様の気体透過性と成膜性をもつことは容
易に類推できる。
ＳＰについて説明し、これらの水添化合物については説
明しなかったが、本発明はＰＭＳＰはこれらの水添ポリ
マーであれば同様の気体透過性と成膜性をもつことは容
易に類推できる。
これらポリマーの重量平均分子量は１０，０００〜２．
ｏ ｏ ｏ、ｏ ｏ ｏであることが望ましく、非極性
溶媒への溶解量は１〜４重量％が好適である。
ｏ ｏ ｏ、ｏ ｏ ｏであることが望ましく、非極性
溶媒への溶解量は１〜４重量％が好適である。
また非極性溶媒としては前記実施例のほか、連鎖もしく
は環状の脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族
炭化水素のいずれであっても良へ更に界面活性剤または
ＰＨ３−ＰＤＭＳ共重合体の添加量はポリマー重量に対
して０．１〜６重量％が好適であり、界面活性剤として
は非極性溶媒に溶解可能なイオン性または非イオン性の
ものが望ましい。
は環状の脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族
炭化水素のいずれであっても良へ更に界面活性剤または
ＰＨ３−ＰＤＭＳ共重合体の添加量はポリマー重量に対
して０．１〜６重量％が好適であり、界面活性剤として
は非極性溶媒に溶解可能なイオン性または非イオン性の
ものが望ましい。
発明の効果
以上要するに本発明は一般式
（但し、Ｒ４はアルキル基、アリール基、Ｒ２はアルキ
ル基で示され、Ｒ１とＲ２は同じでも異っていてもよい
。）を繰り返し単位とする重量平均分子量が１０．ＱＯ
Ｏ〜２，０００，０００のアセチレンポリマーもしくは
該ポリマーの不飽和結合の一部又は全部に水添して成る
ポリマーを１〜４重量％非極性溶媒に溶解した溶液を調
整する工程と、前記溶液に界面活性剤もしくはポリヒド
ロキシスチレン（ＰＨ８）−ポリジメチルシロキサン（
ＰＤＭＳ ）共重合体をポリマー重量に対して０．１〜
６重量％添加した後水面上で製膜する工程とから少なく
ともなる超薄膜の製造方法を提供するもので、本発明に
より気体透過性が優れかつ、気体分離性の向上した新し
いケイ素含有ポリマーの均一なかつピンホールの少ない
超薄膜が簡単に製造できるとともに、連続製膜も可能と
な９生産性が向上する利点がある。
ル基で示され、Ｒ１とＲ２は同じでも異っていてもよい
。）を繰り返し単位とする重量平均分子量が１０．ＱＯ
Ｏ〜２，０００，０００のアセチレンポリマーもしくは
該ポリマーの不飽和結合の一部又は全部に水添して成る
ポリマーを１〜４重量％非極性溶媒に溶解した溶液を調
整する工程と、前記溶液に界面活性剤もしくはポリヒド
ロキシスチレン（ＰＨ８）−ポリジメチルシロキサン（
ＰＤＭＳ ）共重合体をポリマー重量に対して０．１〜
６重量％添加した後水面上で製膜する工程とから少なく
ともなる超薄膜の製造方法を提供するもので、本発明に
より気体透過性が優れかつ、気体分離性の向上した新し
いケイ素含有ポリマーの均一なかつピンホールの少ない
超薄膜が簡単に製造できるとともに、連続製膜も可能と
な９生産性が向上する利点がある。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１はアルキル基、アリール基、Ｒ＿２はア
ルキル基で示され、Ｒ＿１とＲ＿２は同一でも、異つて
もよい。）を繰り返し単位とする重量平均分子量が１０
，０００〜２，０００，０００のポリマー又はこのポリ
マーの不飽和結合の一部又は全部に水添して成るポリマ
ーを１〜４重量％非極性溶媒に溶解した溶液を調整する
工程と、前記溶液に界面活性剤もしくはポリヒドロキシ
スチレン（ＰＨＳ）−ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭ
Ｓ）共重合体をポリマー重量に対して０．１〜５重量％
添加した後水面上で製膜する工程とを少なくとも有する
超薄膜の製造方法。 - （２）非極性溶媒が直鎖もしくは環状の脂肪族炭化水素
、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素のいずれかであ
る特許請求の範囲第１項記載の超薄膜の製造方法。 - （３）界面活性剤が非極性溶媒に溶解可能なイオン性ま
たは非イオン界面活性剤である特許請求の範囲第１項記
載の超薄膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191006A JPS6168106A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | 超薄膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191006A JPS6168106A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | 超薄膜の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168106A true JPS6168106A (ja) | 1986-04-08 |
| JPH0380048B2 JPH0380048B2 (ja) | 1991-12-20 |
Family
ID=16267300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59191006A Granted JPS6168106A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | 超薄膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168106A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0631806A2 (en) * | 1993-06-30 | 1995-01-04 | Praxair Technology, Inc. | The production and use of improved composite fluid separation membranes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5953539A (ja) * | 1982-09-21 | 1984-03-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 超薄膜の製造方法 |
| JPS59154106A (ja) * | 1983-02-23 | 1984-09-03 | Toshinobu Higashimura | 気体分離膜 |
-
1984
- 1984-09-12 JP JP59191006A patent/JPS6168106A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5953539A (ja) * | 1982-09-21 | 1984-03-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 超薄膜の製造方法 |
| JPS59154106A (ja) * | 1983-02-23 | 1984-09-03 | Toshinobu Higashimura | 気体分離膜 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0631806A2 (en) * | 1993-06-30 | 1995-01-04 | Praxair Technology, Inc. | The production and use of improved composite fluid separation membranes |
| EP0631806A3 (en) * | 1993-06-30 | 1995-03-01 | Praxair Technology Inc | Preparation and use of composite membranes for the separation of fluids. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0380048B2 (ja) | 1991-12-20 |
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