JPS5834807A - アリ−ルアセチレンポリマ−・沃素錯体の製造法 - Google Patents
アリ−ルアセチレンポリマ−・沃素錯体の製造法Info
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- JPS5834807A JPS5834807A JP13359181A JP13359181A JPS5834807A JP S5834807 A JPS5834807 A JP S5834807A JP 13359181 A JP13359181 A JP 13359181A JP 13359181 A JP13359181 A JP 13359181A JP S5834807 A JPS5834807 A JP S5834807A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハアリールアセチレンボリマー・沃素錯体の製造
法に関するものである。
法に関するものである。
従来、有機ポリマー・沃素錯体は、その特異な性質から
多方面で利用されている。たとえば、医学用としてはポ
リビニルピロリドン・沃素錯体が利用すれ、偏光フィル
ムとしては、ポリビニルアルコール・沃素錯体が実用化
され、さらに、沃素・リチウム固体電解質電池の電極に
は２−ビニルピロリド／ポリマー・沃素錯体が使用され
ている。
多方面で利用されている。たとえば、医学用としてはポ
リビニルピロリドン・沃素錯体が利用すれ、偏光フィル
ムとしては、ポリビニルアルコール・沃素錯体が実用化
され、さらに、沃素・リチウム固体電解質電池の電極に
は２−ビニルピロリド／ポリマー・沃素錯体が使用され
ている。
しかし、いずれのポリマー・沃素錯体も沃素保持量ｔヰ
＊如；、その安定性およびフィルム形成能の８点のすべ
てを満足するものではない〇゛本発明者らは、上記すべ
てを満足するポリマー・沃素錯体の製造法について鋭意
検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は
アリールアセチレンポリマーと沃素とをアミド系溶剤を
含む溶剤の存在下に反応させることを特徴とするアリー
ルアセチレンポリマー・沃素錯体の製造法である。
＊如；、その安定性およびフィルム形成能の８点のすべ
てを満足するものではない〇゛本発明者らは、上記すべ
てを満足するポリマー・沃素錯体の製造法について鋭意
検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は
アリールアセチレンポリマーと沃素とをアミド系溶剤を
含む溶剤の存在下に反応させることを特徴とするアリー
ルアセチレンポリマー・沃素錯体の製造法である。
本発明においてアリールアセチレンポリマーとしては一
般式 （式中、ＸはＨ，ハロゲン基またはシアノ基、Ａはアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、ニトロ基、シアノ基、アミノ基またはハロゲン原子、
ｎは０〜５の整数、ｍはポリマーの分子量が５０００以
上になる数である。）で示されるポリマーがあげられる
。
般式 （式中、ＸはＨ，ハロゲン基またはシアノ基、Ａはアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、ニトロ基、シアノ基、アミノ基またはハロゲン原子、
ｎは０〜５の整数、ｍはポリマーの分子量が５０００以
上になる数である。）で示されるポリマーがあげられる
。
一般式（１）において、Ｘのハロゲン基としてはＦ。
０１ 、 Ｂｒ 、 工があげられる。好ましくはＣ１
である。Ａにおけるアルキル基としてはメチル基、イン
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドブフル基などの直鎖または側鎖を有するアルキ
ル基があげられる。Ａにおけるアリール基としてはフェ
ニル基、ナフチル基およびそれらの基がアルキル基、０
−およびＣＨ−（ただしＹは炭素数１〜８のアルキレフ
基である）などの少なくとも一個の基で置換された基が
あげられる０このアルギル基としては先に述べたＡにお
けるアルキル基と同様のものがあげられるｏＹとしては
−ＣＨ，−＊’ −０２Ｈ，−、ＯＨ３などの基があ榎 げられる。 ＣＨ３Ａにおけるア
ルコキシ基およびアリールオキシ基としては先に述べた
Ａにおけるアルキル基およびアリール基からのアルコキ
シ基ならびにアリールオキシ基があげられる。Ａにおけ
るノ・ロデン基としてはＦ 、 Ｃ！１ 、 Ｂｒ 、
Ｉがあげられるｏｎはθ〜５の整数、好ましくは０ま
たは１の整数である。
である。Ａにおけるアルキル基としてはメチル基、イン
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドブフル基などの直鎖または側鎖を有するアルキ
ル基があげられる。Ａにおけるアリール基としてはフェ
ニル基、ナフチル基およびそれらの基がアルキル基、０
−およびＣＨ−（ただしＹは炭素数１〜８のアルキレフ
基である）などの少なくとも一個の基で置換された基が
あげられる０このアルギル基としては先に述べたＡにお
けるアルキル基と同様のものがあげられるｏＹとしては
−ＣＨ，−＊’ −０２Ｈ，−、ＯＨ３などの基があ榎 げられる。 ＣＨ３Ａにおけるア
ルコキシ基およびアリールオキシ基としては先に述べた
Ａにおけるアルキル基およびアリール基からのアルコキ
シ基ならびにアリールオキシ基があげられる。Ａにおけ
るノ・ロデン基としてはＦ 、 Ｃ！１ 、 Ｂｒ 、
Ｉがあげられるｏｎはθ〜５の整数、好ましくは０ま
たは１の整数である。
ｍは分子量が５０００以上になる数、好ましくは１万〜
１００万になる数である０分子量が５０００未満ではフ
ィルムとしての強度が不足する。
１００万になる数である０分子量が５０００未満ではフ
ィルムとしての強度が不足する。
一般式（１）で示されるポリマーを得るのに用いられる
モノマーとしては下記のモノマーがあげられる。これら
のモノマーは併用してもよいＯ〔１〕フエニルアセチレ
ン類 ［２］ ハロフェニルアセｆＶｌ類 〔８〕ンアノフエニルアセチレン類 これらのモノマーのうち好ましいものはフェニルアセチ
レン類およびハロフェニルアセチレン類でメジ、とくに
好ましいものはフェニルアセチレンおよび２−クロロ−
１−フェニルアセチレンである。
モノマーとしては下記のモノマーがあげられる。これら
のモノマーは併用してもよいＯ〔１〕フエニルアセチレ
ン類 ［２］ ハロフェニルアセｆＶｌ類 〔８〕ンアノフエニルアセチレン類 これらのモノマーのうち好ましいものはフェニルアセチ
レン類およびハロフェニルアセチレン類でメジ、とくに
好ましいものはフェニルアセチレンおよび２−クロロ−
１−フェニルアセチレンである。
ポリマーはボリマーゾレティン（ｐｏｌｙｍｅｒＢｕｌ
ｌｅｔｉｎ ） ２ 、８２８−８２７ 、１９８０記
載の方法で得られるものを利用することができる。すな
わちポリマーは周期律表第６族遷移金属カルボニルと有
機ハロゲン化合物との混合物を光照射して得られる触媒
を用いてモノマーを重合することによって得ることがで
きる。上記重合の詳細については特願昭５５−１８１０
９０号明細書に記載されている。得られたアリールアセ
チレンポリマーの数平均分子量は滲透工法によれば通常
５０００以上、好〜５ ｄｌ ／ ｇ である。
ｌｅｔｉｎ ） ２ 、８２８−８２７ 、１９８０記
載の方法で得られるものを利用することができる。すな
わちポリマーは周期律表第６族遷移金属カルボニルと有
機ハロゲン化合物との混合物を光照射して得られる触媒
を用いてモノマーを重合することによって得ることがで
きる。上記重合の詳細については特願昭５５−１８１０
９０号明細書に記載されている。得られたアリールアセ
チレンポリマーの数平均分子量は滲透工法によれば通常
５０００以上、好〜５ ｄｌ ／ ｇ である。
また、了り−ルアセチレンポリマーの電気的特性は、体
積抵抗率（２５℃）で評価した場合、通常１０’Ｏ〜１
０１５０ｍで・あり、また機械的強度は引張シ強度で評
価した場合−通常５００〜２０００ Ｋｇ／、ｎである
６ 剤または／および環状アミド系溶剤があげられる〇鎖状
アミド系溶剤とじてはホルムアミド、 Ｎ、Ｎ／−ジメ
チルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ、Ｎ’−ジメチル
アセトアミド、プロピオンアミド、ｎ−ブチルアミド、
°ｎ−バレロアミド、ｎ−カプロアミド、ベンズアミド
、アセトアニリド、プロピオンアニリドなどがあげられ
る。環状アミド系溶剤そのＮ−置換体（Ｎ−アルキル置
換体たとえばＮ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル−
置換体およびＮ−アリール置換体たとえばＮ−フェニル
置換体など）たとえばＮ−メチル−２−ピロリドン。
積抵抗率（２５℃）で評価した場合、通常１０’Ｏ〜１
０１５０ｍで・あり、また機械的強度は引張シ強度で評
価した場合−通常５００〜２０００ Ｋｇ／、ｎである
６ 剤または／および環状アミド系溶剤があげられる〇鎖状
アミド系溶剤とじてはホルムアミド、 Ｎ、Ｎ／−ジメ
チルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ、Ｎ’−ジメチル
アセトアミド、プロピオンアミド、ｎ−ブチルアミド、
°ｎ−バレロアミド、ｎ−カプロアミド、ベンズアミド
、アセトアニリド、プロピオンアニリドなどがあげられ
る。環状アミド系溶剤そのＮ−置換体（Ｎ−アルキル置
換体たとえばＮ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル−
置換体およびＮ−アリール置換体たとえばＮ−フェニル
置換体など）たとえばＮ−メチル−２−ピロリドン。
Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−フェニル−２−ピロ
リドンなどがあげられる。アミド系溶剤のうちで好まし
いものは、環状アミド系溶剤であり、とくに好ましいの
は、Ｎ−置換−２−ピロリドン類（とくにＮ−メチル−
２−ピロリドン）である・アセチレンポリマーおよび沃
素を溶解させるアミド系浴剤以外の溶剤があげられ、た
とえば、芳香族炭化水素系溶剤（ベンゼン、トルエン、
キ７レンなど）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン
。
リドンなどがあげられる。アミド系溶剤のうちで好まし
いものは、環状アミド系溶剤であり、とくに好ましいの
は、Ｎ−置換−２−ピロリドン類（とくにＮ−メチル−
２−ピロリドン）である・アセチレンポリマーおよび沃
素を溶解させるアミド系浴剤以外の溶剤があげられ、た
とえば、芳香族炭化水素系溶剤（ベンゼン、トルエン、
キ７レンなど）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン
。
ジオキサンなど）、ハロゲン化炭化水素系溶剤（四塩化
炭素、塩化メチレン、クロロホルムなど）およびこれら
の二種以上の混合物があげられる０これらの他の溶剤の
うち、好ましいものはエーテル系溶剤であり、とくに好
ましいものはテトラヒドロフランである◇ アミド系溶剤とともに他の溶剤を使用する場合系溶剤の
使用量が１係未満では、沃素の保持力が不充分である。
炭素、塩化メチレン、クロロホルムなど）およびこれら
の二種以上の混合物があげられる０これらの他の溶剤の
うち、好ましいものはエーテル系溶剤であり、とくに好
ましいものはテトラヒドロフランである◇ アミド系溶剤とともに他の溶剤を使用する場合系溶剤の
使用量が１係未満では、沃素の保持力が不充分である。
アリールアセチレンポリマ工・沃素錯体を製造するニ際
しアリールアセチルポリマーに対する沃素の割合は、目
的に応じて任意でよいが、アリールアセチレンポリマー
１ ｍｏｌ（＜り返し単位あたシ多くな゛ると沃素の保
持安定性がわるくなる。
しアリールアセチルポリマーに対する沃素の割合は、目
的に応じて任意でよいが、アリールアセチレンポリマー
１ ｍｏｌ（＜り返し単位あたシ多くな゛ると沃素の保
持安定性がわるくなる。
アリールアセチレンポリマー・沃素錯体の製造法トシて
はたとえば■アリールアセチレンポリマー（ｔたは沃素
）を了ミド系溶剤に溶解させたのち沃素（またはポリマ
ー）を加えて反応させ錯体化をはかる方法、■上記他の
溶剤にポリマー（または沃素）を溶解させ、アミド系溶
剤に溶解させた沃素（またはポリマー）を加えて反応さ
せ錯体化をはかる方法、および■アミド系溶剤と他の溶
剤の混合溶剤にポリマーおよび沃素を加えて溶解反応さ
せる方法があげられる。上記製造法において濃度は種々
変えることができるが固形分濃度は通常１０〜５０％で
ある。
はたとえば■アリールアセチレンポリマー（ｔたは沃素
）を了ミド系溶剤に溶解させたのち沃素（またはポリマ
ー）を加えて反応させ錯体化をはかる方法、■上記他の
溶剤にポリマー（または沃素）を溶解させ、アミド系溶
剤に溶解させた沃素（またはポリマー）を加えて反応さ
せ錯体化をはかる方法、および■アミド系溶剤と他の溶
剤の混合溶剤にポリマーおよび沃素を加えて溶解反応さ
せる方法があげられる。上記製造法において濃度は種々
変えることができるが固形分濃度は通常１０〜５０％で
ある。
アリールアセチレンポリマーの溶解は室温でカクハン下
に行ってもよく、溶剤の沸点以下で加温してカクハン溶
解させてもよい°。沃素は溶剤に室温でたやすく溶解さ
せることができる０錯体化の体溶液はガラス板、木板、
金属板などの適当な固体支持体上に流延させてから、加
温し常圧下または減圧下で乾そう固化することによりフ
ィルム状のアリールアセチレンポリマー・沃素錯体をｉ
ることができる。
に行ってもよく、溶剤の沸点以下で加温してカクハン溶
解させてもよい°。沃素は溶剤に室温でたやすく溶解さ
せることができる０錯体化の体溶液はガラス板、木板、
金属板などの適当な固体支持体上に流延させてから、加
温し常圧下または減圧下で乾そう固化することによりフ
ィルム状のアリールアセチレンポリマー・沃素錯体をｉ
ることができる。
このフィルムは褐色の強じんなフィルムである。
本発明の方法によシ、沃素保持量が大きく、そ＼の安定
性もよくまた強じんなフィルム形成能のすぐれたアリー
ルアセチレンポリマー沃素錯体が製造できる。
性もよくまた強じんなフィルム形成能のすぐれたアリー
ルアセチレンポリマー沃素錯体が製造できる。
ま祷ことによりリチウム−沃素電池の正極１半導体とし
ての利用（たとえば太陽電池）など；医学的用途として
沃素の殺菌、殺虫性を利用した殺菌、殺虫性フィルムな
ど；光学的用途として、その偏光性を利用した偏光フィ
ルムなどがある〇以下実施例により本発明をさらに説明
するが本発明はこれに限定されるものではない。
ての利用（たとえば太陽電池）など；医学的用途として
沃素の殺菌、殺虫性を利用した殺菌、殺虫性フィルムな
ど；光学的用途として、その偏光性を利用した偏光フィ
ルムなどがある〇以下実施例により本発明をさらに説明
するが本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 Ｉ
Ｎ−メチルピロリドン５ｖに０．５９の特願昭５５−１
８１０９０号の参考例１に従って製造した２−クロロ−
１−フェニルアセチレンポリマーヲ溶解させた。溶解は
４０〜６０℃で一夜カクツ・ンして行った０この粘ちょ
うな溶液に５２の沃素をカ錯体溶液を得た。
８１０９０号の参考例１に従って製造した２−クロロ−
１−フェニルアセチレンポリマーヲ溶解させた。溶解は
４０〜６０℃で一夜カクツ・ンして行った０この粘ちょ
うな溶液に５２の沃素をカ錯体溶液を得た。
実施例 ２
Ｎ−メチルピロリドン５ｔに、１ｆｔの沃素を加えた。
この黒褐色溶液に特願昭５５−１８１０９０号の参考例
１に準じた方法で製造したフェニルアセチレンポリマー
１２を加えて溶解させた０黒褐色粘ちょうな錯体液体が
得られた。
１に準じた方法で製造したフェニルアセチレンポリマー
１２を加えて溶解させた０黒褐色粘ちょうな錯体液体が
得られた。
実施例 ８
テトラヒドロフラン５９に２−クロロ−１−Ｐ−メチル
フェニルアセチレンポリマー１２を溶解させた〇一方Ｎ
−メチルピロリドン２ｆに沃素２２を溶解させて褐色の
溶液をつくった・この沃素溶液とテトラヒドロ７ランに
溶解′させたポリマー溶液を合わせ、カクハン下°に薊
−の褐色粘ちょうな錯体溶液を得た６ 試験例 ｌ 実施例１〜８で得られた錯体溶液をガラス板上に流延し
、８０℃で減圧下で乾燥し、フィルム状の錯体を作成し
た０これらの錯体について比抵抗ノ
フェニルアセチレンポリマー１２を溶解させた〇一方Ｎ
−メチルピロリドン２ｆに沃素２２を溶解させて褐色の
溶液をつくった・この沃素溶液とテトラヒドロ７ランに
溶解′させたポリマー溶液を合わせ、カクハン下°に薊
−の褐色粘ちょうな錯体溶液を得た６ 試験例 ｌ 実施例１〜８で得られた錯体溶液をガラス板上に流延し
、８０℃で減圧下で乾燥し、フィルム状の錯体を作成し
た０これらの錯体について比抵抗ノ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アリールアセチレンポリマーと沃素とをアミド系溶
剤を含む溶剤の存在下に反応させることを特徴とするア
リールアセチレンポリマー・沃素錯体の製造法。 ２、アミド系溶剤を含む溶剤がアミド系溶剤と芳溶剤と
の混合溶剤である特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ３、アミド系溶剤が鎖状アミド系溶剤または／および環
状アミド系溶剤である特許請求の範囲第１項または第２
項記載の製造法◇ ４、環状アミド系溶剤がＮ−置換−２−ピロリドンであ
る特許請求の範囲第８項記載の製造法。 ５、アリールアセチレンポリマーカ一般式（式中、Ｘは
Ｈ，ハロゲン基またはンアノ基、Ａはアルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキン基、ニトロ基、
シアノ基、アミン基またはハロゲン基、ｎは０〜５の整
数、ｍはポリマーの分子量が５０００以上になる数であ
る。）で示されるポリマーである特許請求の範囲第１項
〜第４項のいずれかに記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13359181A JPS5834807A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | アリ−ルアセチレンポリマ−・沃素錯体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13359181A JPS5834807A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | アリ−ルアセチレンポリマ−・沃素錯体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5834807A true JPS5834807A (ja) | 1983-03-01 |
Family
ID=15108385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13359181A Pending JPS5834807A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | アリ−ルアセチレンポリマ−・沃素錯体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5834807A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267361A (ja) * | 1986-05-10 | 1987-11-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリアセチレンに基づく偏光子、およびその製造法 |
| US4834911A (en) * | 1986-08-25 | 1989-05-30 | Electro-Organic Company | Intrinsically conductive and semiconductive polymers, products formed with such polymers and methods of forming same |
| JPH01150105A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-13 | Sumitomo Electric Ind Ltd | テープ状光ファイバ心線のマーキング方法 |
| US5130380A (en) * | 1990-05-29 | 1992-07-14 | Carew Evan B | Conductive polymers |
| WO2004029111A1 (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-08 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | スーパー螺旋共役構造を有するポリアセチレン及びその製造方法 |
-
1981
- 1981-08-25 JP JP13359181A patent/JPS5834807A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267361A (ja) * | 1986-05-10 | 1987-11-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリアセチレンに基づく偏光子、およびその製造法 |
| US4834911A (en) * | 1986-08-25 | 1989-05-30 | Electro-Organic Company | Intrinsically conductive and semiconductive polymers, products formed with such polymers and methods of forming same |
| JPH01150105A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-13 | Sumitomo Electric Ind Ltd | テープ状光ファイバ心線のマーキング方法 |
| US5130380A (en) * | 1990-05-29 | 1992-07-14 | Carew Evan B | Conductive polymers |
| US5292792A (en) * | 1990-05-29 | 1994-03-08 | Carew Evan B | Conductive polymers |
| WO2004029111A1 (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-08 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | スーパー螺旋共役構造を有するポリアセチレン及びその製造方法 |
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