JP2022511024A - 繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのためのポリカルボン酸化合物 - Google Patents

繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのためのポリカルボン酸化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、ポリカルボン酸化合物、それを含む水性組成物、それを含む化粧品組成物、特にヘアケア組成物の使用、およびそれらの毛髪のトリートメントのための使用、および前記化粧品組成物の使用を含む毛髪のトリートメントのための方法に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、ポリカルボン酸化合物、それを含む水性組成物、それを含む化粧品組成物、特にヘアケア組成物の使用、およびそれらの毛髪のトリートメントのための使用、ならびに前記化粧品組成物の使用を含む繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのための方法に関する。
毛髪は一般的にまっすぐ、波状、カールし、ねじれ、またはよじれていることがあり得る。ヒトの毛髪には、キューティクル（いくつかの同心円状の層の薄い最も外側のシェル）、皮質（髪の本体）、およびより大きな直径の髪の場合は髄質（薄い、中心核）の３つの主要な形態学的構成要素が含まれる。キューティクルおよび皮質は、髪の毛の機械的特性、つまり、波状、カール、またはねじれを有する傾向をもたらす。まっすぐな髪の毛は円形の断面を持つロッドに似ていることがあり、波状の髪の毛は楕円形の断面に圧縮されているように見え、カールした髪の毛はさらに細長い楕円形の断面に圧縮されているように見え、ねじれた髪の毛の断面はさらに平坦でありえる。
毛髪の主成分は、架橋されたαヘリックスタンパク質ケラチンである。ケラチンは、上皮細胞、例えば、ヒトの皮膚と毛髪、羊毛、羽毛、および爪に特に見られる中間径フィラメントタンパク質である。分子量が約４５－６０ｋＤａのαヘリカルタイプＩおよびＩＩケラチン中間径フィラメントタンパク質（ＫＩＦ）は、分子量が２０－３０ｋＤａのケラチン関連タンパク質（ＫＡＰ）のアモルファスマトリックスに埋め込まれており（M.A. Rogers, L.Langbein, S. Praetzel-Wunder, H. Winter, J. Schweizer, J. Int Rev Cytol. 2006;251:209-6）、シスチンによって提供される分子内および分子間ジスルフィド結合の両方が、細胞骨格を維持する細胞骨格タンパク質ネットワークに寄与する。ジスルフィド架橋に加えて、毛髪タンパク質に見られるさまざまなアミノ酸を対にするイオン結合または塩橋が、髪の毛の外向きの形状に寄与する。
毛髪は、コンディショニング、輝き、およびＵＶ保護ならびに色の保持などの１つまたは複数の美容上の利点を提供する官能化シリコーンで処理できることが当技術分野で知られている。通常、これらのシリコーンは繊維表面（キューティクル）に物理的に付着しており、したがって毛髪の外観の原因となる。それらは、繰り返しの洗浄プロセスによって部分的または完全に除去され得る。付着したシリコーンは、毛髪の表面特性、すなわち滑らかさと摩擦を大幅に改善するが、それらは繊維の形状、機械的特性およびリリース特性に大きく影響を与えることはない。
代替のヘアトリートメント方法が利用可能であるが、これらはしばしば不快で規制された物質の使用を伴う。
伝統的には、永久的な毛髪の成形および毛髪矯正のためのアルデヒドに基づく製剤が開発されていた。このいわゆるブラジリアンケラチン成形法には、最も頻繁にホルムアルデヒドが使用される（ＵＳ２０１２－００３１４２０）。その根本原理は、ホルムアルデヒドとケラチンベースのアミノ基とアミド基の間の架橋反応（H. Puchtler,Histochemistry, 82(1985), pp. 201-204)）、またはホルムアルデヒドと－ＳＨ基の間の架橋反応（ＵＳ２００９－０２１１５９３）である。
グリセロール、脂肪酸、およびコハク酸をベースにした混合エステルは、食品関連用途の乳化剤として広く使用されている（ＪＰ２０１７１７６００６、ＪＰ２０１３０５１９１６、ＪＰ２００８０１１７３９、ＪＰ２００６０７５１３７、ＷＯ２０１４０７７３８５）。グリセロール、脂肪酸、およびコハク酸をベースにしたこれらの混合エステルはまた、潤滑剤として提案されている（ＧＢ６３５７０８、ＤＥ２９０４１６４）。それらは、化粧品配合物中の乳化剤としても知られている（ＣＮ１０４０６９０３３、ＷＯ９４１０９７１、ＥＰ６５０７１７、ＵＳ５４８９４２９、ＥＰ２３６３３８７）。
グリセロール、フタル酸またはテレフタル酸およびコハク酸をベースにした混合エステルは、電気絶縁用の架橋ポリマーを生成する（ＵＳ１０９８７６６、ＧＢ１４２７０５７）。
アルキル／アルケニルコハク酸およびグリセロールをベースにした界面活性エステルは、潤滑剤（ＦＲ１３７０４２０）、洗浄配合物（ＳＵ１８７９１７）、防錆剤（ＧＢ４２９９１５）、繊維コーティング（ＧＢ７６６２７３）の添加剤として使用される。
グリセロール１，２，３－トリス（メチルコハク酸塩）は、インスリン刺激剤として知られている（L. Ladriere etal, Molecular to Cellular Biochemistry (1999), 198 (1&2), 35-139; L.Ladriere et al, Medical Science Research (1999), 27(5), 303-304; L. Ladriere etal, Molecular Genetics and Metabolism (1999), 67(3), 254-260）。
エトキシル化グリセロールおよびコハク酸のエステルは、ＧＢ３１３８９２に記載されている。
グリセロール－コハク酸エステルは、ＧＢ７５５３２１、ＧＢ４７４６３０、ＧＢ３５８４９１に記載されている。これは写真（ＧＢ４２９９１５）および農薬製剤（ＪＰ５７１５４１０１）で使用できる。
制御された送達目的のための超分岐グリセロール－コハク酸コポリマーも記載されている（T. Zhang et al,Abstracts 44th Central Regional Meeting of the American Chemical Society, MountPleasant, MI, May 15-17 (2013), CERM-6; N. R. Luman et al, Chemistry - AEuropean Journal (2003), 9(22), 5618-5626; G. P. Andrews et al, ACS SymposiumSeries (2003), 834 8NMR Spectroscopy of Polymers in Solution and in the solidstate), 216-227）。
中間体としてグリセロール－コハク酸コポリマーを使用する複合材料も記載されている（S. Hirose,Pacifichem 2010, Int. Chem Congr. of the Pacific Basin Soc., Honolulu, HI,December 15-20 (2010), AGRO 56; A. H. Fawcett et al, J. Pol. Sci., Part A:Polymer Chemistry (1994), 32(5), 815-827）。
グリセロールおよびジアセチル酒石酸のエステルは、食品添加物として知られている（ＷＯ２０１７０７１６６３、ＪＰ２０１７０６３６１９、ＣＮ１０５８１５５３６、ＴＷ２０１１１４３６３０、ＪＰＨ０７１７０９０４）。
これらのジアセチル酒石酸グリセロールエステルは、カプセル化（ＣＮ１０６４９０５７１）および可塑剤配合物（ＣＮ１０４８９２９７６）でも知られている。
酒石酸と脂肪酸およびグリセロールの混合エステルは、食品添加物としても知られている（ＪＰ２００９２７３４４１、ＧＢ９２４０５０、ＧＢ１０８７７８３、ＧＢ８８１７１４）。
それらはまた、他の用途、すなわち、樹脂（ＫＲ２００４００５４５５７）、仕上げ（ＪＰＨ０４３５３６００、ＧＢ３８８３６７）、アルキド配合物（ＧＢ９５４０８６、ＧＢ４９８８１８）、潤滑剤（ＧＢ６４３０２５）、写真（ＧＢ５７７９９８）、化粧品（ＥＰ２３６３３８７）に提案されている。
酒石酸グリセロールエステルは、すなわち、樹脂（ＧＢ３２００４１、ＧＢ４７９９０５）、繊維の修飾（ＧＢ４９７８４６、ＧＢ５４１０４７）、または乳化剤の中間体（ＷＯ２０１００１７６５１）として提案された。
化粧品用途向けのＳｉ－Ｏ－Ｃ結合シリコーン－アミノ酸縮合物は、ＪＰ２００１１１４６４７およびＵＳ５８５４３１９に記載されている。
ＤＥ１００３６５２２およびＤＥ１００３６５３２は、Ｓｉ－Ｃ結合アミノ酸修飾シリコーンを記載している。
ＷＯ２０１２０８４８２６およびＵＳ６６６４３４２は、アスパラギン酸修飾シリコーンを記載している。
ＪＰ２００４２６９４５９は、環状アミノ酸構造を有するアスパラギン酸修飾シリコーン誘導体について記載している。
繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪の処理用の効果的な化合物であって、簡単で費用効果の高い方法で合成でき、配合が容易でそして使用が容易であり、他の性能成分の存在下でも長期的に安定した配合物が得られ、そして毛髪の強化、毛髪の色の保持、毛髪の色の強化、毛髪の色の深化、毛髪の色の保護、毛髪の成形、すなわち、毛髪のカールと矯正、毛髪コンディショニング、毛髪の滑らかさまたは柔らかさ、毛髪矯正、そして毛髪の扱いやすさの改善、特に毛髪の櫛通り性の改善のために有用である化合物の必要性が存在する。特に、強い刺激性の助剤を使用せずに人工的な毛髪の色の保持に関する利点を達成する必要がある。
本発明者らは、新規なポリカルボン酸化合物およびそれを含む水性組成物が上記の必要性を満たすのに適していることを見出した。したがって、本発明は、新規なポリカルボン酸化合物、それを含む水性組成物、それを含む化粧品組成物、特にヘアケア組成物、およびそれらの毛髪トリートメントへの使用、および前記化粧品組成物の使用を含む毛髪トリートメントの方法を提供し、該ポリカルボン酸化合物は、簡単で費用効果の高い方法で合成でき、配合および使用が容易であり、そして毛髪の強化、毛髪の色の保持、毛髪の色の増大、毛髪の色の深化、毛髪の色の保護、毛髪の成形、すなわち髪のカールと矯正、ヘアコンディショニング、毛髪の滑らかまたは柔らかにすること、毛髪矯正、そして毛髪の扱いやすさの改善、特に毛髪の櫛通り性の改善に有用である。特に、新規のポリカルボン酸化合物およびそれを含む水性組成物は、強い刺激性の助剤の使用を回避する。
本発明によれば、下記式の化合物およびその塩が提供され、
Ｒ２（－Ｆ）２－１８
ここでＲ２は、二価から十八価の、任意選択で置換された炭化水素ラジカルであって、最大１００個の炭素原子を有し、そして－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－、３級アミノ基
Figure 2022511024000001
および４級アンモニウム基
Figure 2022511024000002
から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含み得るものから選択され、そして
Ｆは、
－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、および
－ＮＲ１－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨから選択され、
基ＦはＲ２の炭素原子に結合し
ここで
Ｒ１は、水素、または任意選択で置換された直鎖状、環状または分岐状の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素ラジカルであって、最大１００個の炭素原子を有し、そして－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－、３級アミノ基
Figure 2022511024000003
および４級アンモニウム基
Figure 2022511024000004
から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含むものから選択され、
Ｒ３は、単結合、または任意選択で置換された直鎖状、環状または分岐状の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素ラジカルであって、最大１００個の炭素原子を有し、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－、３級アミノ基
Figure 2022511024000005
および４級アンモニウム基
Figure 2022511024000006
から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含むものから選択され、
但しＲ３は－Ｃ＝Ｃ－ではないという条件である。
本発明の化合物は、毛髪のカラートリートメントに特に有用であり、これは好ましくは、毛髪の着色または毛髪の色を含むすべての種類の処理、例えば、 ヘアカラーの適用、ヘアカラー深化、増大または保護、ヘアカラーの保持などを含む。本発明の化合物は、以下でより詳細に概説されるように、特に毛髪の形状処理にも有用であり、これは、毛髪の形状に影響を与えるあらゆる種類の処理、特に、毛髪の強化、毛髪矯正、毛髪カール、一般に毛髪の取り扱いの改善を意味する。
本発明の化合物の塩は、例えば、アルカリ金属塩、例えば、ナトリウムまたはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム、マグネシウムまたはストロンチウム塩、またはアルミニウムまたは亜鉛塩、あるいはアンモニアに由来する、または１から２０個の炭素原子を有する有機１級、２級または３級アミン、例えば、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、アルギニン、リジン、１，２－エチレンジアミン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ－メチル－グルカミン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－グルカミン、Ｎ－エチル－グルカミン、１，６－ヘキサンジアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、２－アミノ－１，３－プロパンジオール、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、４－アミノ－１，２，３－ブタントリオールに由来するアンモニウム塩、または、１から２０個の炭素原子を有する４級アンモニウムイオン、例えばテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ（ｎ－プロピル）アンモニウム、テトラ（ｎ－ブチル）アンモニウム、Ｎ－ベンジル－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアンモニウム、コリンまたはベンザルコニウムを有する塩を含み得る。本発明の化合物の塩は、特に、様々な既知の方法を介して本発明の化合物を適切な塩基と反応させることによって調製することができる。
基Ｆは、
＊－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、および
＊－ＮＲ１－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨ
から選択される式のものであり、
ここでアスタリスクで記された結合は、Ｒ２の炭素原子に結合する。
基Ｆは、次のように表すこともでき
Figure 2022511024000007
ここで点線はＲ２の炭素原子に結合する。
好ましい基Ｆは、＊－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨである。
Ｒ３が不斉構造を有する場合、基礎となるジカルボン酸が
Figure 2022511024000008
部分Ｒ２をもたらす化合物と反応する場合、２つの異性体が形成され得、そしてそのような異性体は、それらが明示的に言及されていなくても、本発明の範囲に含まれる。
本発明の好ましい実施形態では、基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の任意選択の置換基は、ヒドロキシル、アミノおよびハロゲン、好ましくはヒドロキシルおよびアミノからなる群から選択され、そして置換基の数は最大５、好ましくは１から４であり得る。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ１は、水素、ｎ－、イソ－、またはｔｅｒｔ．－Ｃ１－Ｃ２２－アルキル、Ｃ２－Ｃ２２－アルコキシアルキル、Ｃ５－Ｃ３０－シクロアルキル、Ｃ６－Ｃ３０－アリール、Ｃ６－Ｃ３０－アリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル、Ｃ６－Ｃ３０－アルキルアリール、Ｃ２－Ｃ２２－アルケニル、Ｃ２－Ｃ２２－アルケニルオキシアルキルであって、任意にてそれぞれヒドロキシルおよびハロゲンで置換することができ、そして任意にて１つまたは複数のエーテル基（－Ｏ－）を含み得るもの、好ましくは水素またはｎ－、イソ－、またはｔｅｒｔ．－Ｃ１－Ｃ２２－アルキルからなる群から選択される。最も好ましいＲ１は水素である。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２は、二価から十価、より好ましくは二価から六価、さらにより好ましくは二価の、好ましくは脂肪族の炭化水素ラジカルであって、２から３０個の炭素原子、より好ましくは２から２０個の炭素原子、さらにより好ましくは２から１５個の炭素原子を有し、そして任意にて、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－から選択される１つまたは複数の基を含み得るものから選択され、ここでＲ２は、任意にて１つまたは複数のヒドロキシル基で置換され得る。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２は、２から１８、好ましくは２から１２、より好ましくは２から１０、さらにより好ましくは２から８、例えば２から６、具体的には２または３または４の原子価を有する。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２は、
－ 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、アルカンジ－、トリ－およびテトラオール、例えば、１，６ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、およびペンタエリスリトールなどの３つより多い炭素原子を有する脂肪族ポリオールに由来するもの、
－ 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエーテル基を含み、そして任意にて１つまたは複数のヒドロキシル置換基を有し、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、および／またはブチレンオキシドベースのポリエーテルなどのポリアルキレンオキシドに由来する、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、およびペンタエチレングリコールなどのポリエチレングリコールに由来する、またはジプロピレングリコール（例えば、２，２’－オキシジ－１－プロパノール、１，１’－オキシジ－２－プロパノール、および２－（２－ヒドロキシプロポキシ）－１－プロパノールに由来する）、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ペンタプロピレングリコールなどのようなポリプロピレングリコールに由来する、混合エチレンオキシドおよびブチレンオキシドベースのコポリエーテルに由来する、混合プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドベースのコポリエーテルに由来する、および混合エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドおよびブチレンオキシドベースのコポリエーテルに由来するもの、
－ 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、任意にて少なくとも１つのエーテル基を含み、そして任意にて１つまたは複数のヒドロキシル置換基を有し、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロール、ヘキサグリセロール、およびグリセロールの統計的に分布したオリゴマー縮合生成物などのオリゴグリセロールに由来するもの、
－ 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、ジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、およびグリセロールトリグリシジルエーテルなどの少なくとも１つのグリシドキシ基を含む化合物に由来するもの、
－ 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエーテル基を含み、そして任意にて１つまたは複数のヒドロキシル置換基を有し、ポリオールアルキレンオキシド付加生成物、例えば、エチレングリコール、１，２プロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、およびスクロースなどのポリオールへのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの付加生成物に由来するもの、
－ 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエーテル基を含み、そして任意にて１つまたは複数のヒドロキシルおよび／またはアミノ置換基を有し、ポリアミンアルキレンオキシド付加生成物、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミンへのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの付加生成物に由来する、またはエタノールアミンのアルキレンオキシド付加生成物に由来するもの、
－ 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエステル基を含み、そして１つまたは複数のヒドロキシル置換基を有し、例えば、ポリエステルに由来する、好ましくは二価から六価のカルボン酸、例えばマレイン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、イタコン酸、酒石酸、トリメリット酸の、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、およびグリシドール、ジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテルなどの少なくとも１つのグリシドキシ基を含む化合物などのアルキレンオキシドへの縮合、特に、コハク酸、マレイン酸および酒石酸のグリセロールジグリシジルエーテルへの縮合生成物に由来するもの、
－ さらに、Ｒ２’は、好ましくはポリアルキレンオキシ基、好ましくは下記一般式のものを表し、
－［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ１－［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｒ１－［ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ］ｓ１－｛［ＣＨ２ＣＨ２］ｑ２－［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）］ｒ２－［ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）］ｓ２｝－
ここで
ｑ１＝０から４９、好ましくは０から１０、より好ましくは１から１０、さらにより好ましくは１から５、
ｒ１＝０から３２、好ましくは０から１０、より好ましくは１から１０、さらにより好ましくは１から５、
ｓ１＝０から２４、好ましくは０から１０、より好ましくは１から１０、さらにより好ましくは１から５、
ｑ２＝０または１、
ｒ２＝０または１、
ｓ２＝０または１、そして
Σ（ｑ２＋ｒ２＋ｓ２）＝１、
但しそのようなポリアルキレンオキシド基の炭素原子の合計は２から１００、好ましくは２から５０、より好ましくは２から３０、さらにより好ましくは２から２０、具体的には２から１５である、
－ 下記一般式のオリゴグリセロールに由来する二価ヒドロカルビル基、
－［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２Ｏ］ｔ１－［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２）］ｔ２－
ここで
ｔ１＝０から３２、好ましくは０から１０、より好ましくは１から１０、さらにより好ましくは１から５、具体的には１および２、
ｔ２＝１、
Ｒ７＝ＯＨまたはＦ、ここでＦは上記で定義されたとおりであり、好ましくは－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、
但し炭素原子の合計は２から１００、好ましくは２から５０、より好ましくは２から３０、さらにより好ましくは２から２０、具体的には２から１５である、および
－ 下記一般式の少なくとも１つのエステル基を含む二価のヒドロカルビル基、
－［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ１－Ｒ８－［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ１－［ＣＨ２ＣＨ２］ｑ２－
ここでｑ１は同じでも異なっていてもよく、そして上記で定義されたとおりであり、そしてｑ２＝１、
および
－［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２Ｏ］ｔ１－Ｒ８－［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２Ｏ］ｔ１－［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２）］ｔ２－
ここでｔ１、ｔ２、およびＲ７は上記で定義されたとおりであり、そして
Ｒ８は、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）１－８Ｃ（Ｏ）Ｏ－、例えばコハク酸、アジピン酸、セバシン酸に由来するもの、または－Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）１－８Ｃ（Ｏ）Ｏ－、即ち、フタルおよびテレフタル酸に由来するもの、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｏ－から選択され、
但しＲ２’の炭素原子の合計は２から１００、好ましくは２から５０、より好ましくは２から３０、さらにより好ましくは２から２０、具体的には２から１５であるという条件である、
からなる群から選択される。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２は、１から５などの１つまたは複数の基－Ｏ－を含む。これらの基－Ｏ－は好ましくはエーテル基であるが、カルボニル基と一緒にエステル基を形成することもできる。好ましくは、これらの基Ｒ２は、１つまたは複数のヒドロキシル基で置換されている。
本発明の好ましい実施形態では、本発明による化合物は下記式を有し、
Figure 2022511024000009
ここでＲ４は、ヒドロキシまたはＦからなる群から選択され、ここでＦは上記で定義されたとおりであり、但しＲ４の少なくとも２つがＦであるという条件である。
本発明の好ましい実施形態では、本発明による化合物は、下記式を有し、
Figure 2022511024000010
ここでＲ５の１つはヒドロキシであり、そしてＲ５の１つは下記式の基であり、
Figure 2022511024000011
そしてここでＦは上記で定義されたとおりであり、点線は炭素原子への結合である。
本発明の好ましい実施形態では、本発明による化合物は、以下の２つの異性体の混合物であり、
Figure 2022511024000012
および
Figure 2022511024000013
ここでＦは上記で定義されたとおりである。
本発明によるグリセロール部分含有化合物の前駆体の例は、グリシジル官能性ＤｅｎａｃｏｌタイプＥＸ－３１３、ＥＸ－３１４、ＥＸ－４２１、ＥＸ ５１２、ＥＸ ５２１（Ｎａｇａｓｅ）である。
本発明によるトリメチロールプロパン、ペンタエリスロールおよびネオペンチルグリコール部分含有化合物の前駆体の例は、グリシジル官能性ＤｅｎａｃｏｌタイプＥＸ－３２１、ＥＸ－４１１およびＥＸ－２１１（Ｎａｇａｓｅ）である。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による化合物は、以下の式を有し、
Figure 2022511024000014
ここでｘは１から１０、好ましくは１から５であり、そしてＦは上記で定義されたとおりである。
本発明によるプロピレングリコール部分含有化合物の前駆体の例は、グリシジル官能性ＤｅｎａｃｏｌタイプＥＸ－９２０、ＥＸ－９２１（Ｎａｇａｓｅ）である。
本発明によるエチレングリコール部分含有化合物の前駆体の例は、グリシジル官能性ＤｅｎａｃｏｌタイプＥＸ－８２１、ＥＸ－８３０、ＥＸ－８３２、ＥＸ－８４１、ＥＸ－８５０、ＥＸ－８５１、ＥＸ－８６１（Ｎａｇａｓｅ）である。
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ３は、単結合、および直鎖状、環状または分岐状の、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルであって、最大１８個、好ましくは最大１２個、より好ましくは最大１０個の炭素原子を有し、そして－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－から選択された１つまたは複数の基を任意選択で含むものからなる群から選択され、そしてここでＲ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、およびカルボキシ基から選択される１つまたは複数の基によって任意選択で置換される。
Ｒ３が芳香族炭化水素ラジカルである場合、好ましくはそれはヒドロキシル置換基を有さず、より好ましくはＲ３は非置換炭化水素ラジカルである。
好ましくは、Ｒ３は、脂肪族基、すなわち、任意選択で置換された直鎖状、環状または分岐状の、飽和または不飽和炭化水素ラジカルであって、最大１００個の炭素原子を有し、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－、３級アミノ基
Figure 2022511024000015
および４級アンモニウム基
Figure 2022511024000016
から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含むものから選択され、
但しＲ３は－ＣＨ＝ＣＨ－ではないという条件である。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ３はジカルボン酸に由来する。本明細書および本発明の文脈において、「に由来する」とは、特に、それらの化合物を反応させて本発明の化合物に到達することによって化合物から形式的に形成される残基を意味するものとする。例えば、Ｒ３がジカルボン酸に由来する実施形態を考慮すると、そのような場合、ジカルボン酸に由来するＲ３は、例えば、下記式のポリオールまたはポリエポキシドまたはポリアミンの
Ｒ２’（－Ａ）ｃ
ここでＡは、ＯＨおよび／またはエポキシ基および／またはアミノ基、好ましくはＯＨおよび／またはエポキシ基、好ましくは下記式のエポキシ基であり、
Figure 2022511024000017
そしてここでｃ＝２から１８、好ましくはｃ＝２から１０、より好ましくはｃ＝２から８、より好ましくはｃ＝２から４であり、
ジカルボン酸との反応により
Figure 2022511024000018
例えば、
Ｒ２（－ＯＨ）ａ（－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨ）ｂ
または
Ｒ２（－ＯＨ）ａ（－ＮＨ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨ）ｂ
ここでｂ≧２およびａ＋ｂ＝２から１８、好ましくはｂ＝２から６、より好ましくはｂ＝２から４、より好ましくはｂ＝２、およびａ＋ｂ＝好ましくは２から８、より好ましくはａ＋ｂ＝２から６である、
を形成することに起因する。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ３は、以下の式のジカルボン酸に由来し、
Figure 2022511024000019
ここでＲ３は上記で定義されたとおりであり、例えば任意選択で置換された脂肪族、飽和または不飽和または芳香族ジカルボン酸、例えば、シュウ酸（エタン二酸）、マロン酸（プロパン二酸）、コハク酸（ブタン二酸）、グルタル酸（ペンタン二酸）、アジピン酸（ヘキサン二酸）、ピメリン酸（ヘプタン二酸）、スベリン酸（オクタン二酸）、アゼライン酸（ノナン二酸）、セバシン酸（デカン二酸）、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸（トリデカン二酸）、タプシン酸（ヘキサデカン二酸）、グルタコン酸（ペント－２－エン二酸）、シトラコン酸（（２Ｚ）－２－メチルブト－２－エン二酸）、メサコン酸（（２Ｅ）－２－メチル－２－ブテン二酸）、イタコン酸（２－メチリデンブタン二酸）、タルトロン酸（２－ヒドロキシプロパン二酸）、メソキサリン酸（オキソプロパン二酸）、リンゴ酸（ヒドロキシブタン二酸）、酒石酸（２，３－ジヒドロキシブタン二酸）、オキサロ酢酸（オキソブタン二酸）、アスパラギン酸（２－アミノブタン二酸）、α－ヒドロキシグルタル酸（２－ヒドロキシペンタン二酸）、アラビナリン酸（２，３，４－トリヒドロキシペンタン二酸）、アセトンジカルボン酸（３－オキソペンタン二酸）、α－ケトグルタル酸（２－オキソペンタン二酸）、グルタミン酸（２－アミノペンタン二酸）、ジアミノピメリン酸（（２Ｒ，６Ｓ）－２，６－ジアミノヘプタン二酸）、サッカリン酸（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－２，３，４，５－テトラヒドロキシヘキサン二酸）、フタル酸（ベンゼン－１，２－ジカルボン酸）、イソフタル酸（ベンゼン－１，３－ジカルボン酸）、テレフタル酸（（ベンゼン－１，３－ジカルボン酸））、ジフェン酸（２－（２－カルボキシフェニル）安息香酸）、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、およびトリメリット酸に由来し、またはＲ３は脂肪族または芳香族トリカルボン酸に由来し、ここでＲ３はカルボキシル基（ＣＯＯＨ）で置換されており、例えば、クエン酸（２－ヒドロキシプロパン－１，２，３－トリカルボン酸）、イソクエン酸（１－ヒドロキシプロパン－１，２，３－トリカルボン酸）、アコニット酸（（シスまたはトランスプロプ－１－エン－１，２，３－トリカルボン酸）、プロパン－１，２，３－トリカルボン酸；トリメシン酸（ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸）に由来する。好ましいジカルボン酸には、コハク酸、アジピン酸、イタコン酸、酒石酸、無水マレイン酸や無水コハク酸などのカルボン酸無水物と、β－アラニンやアスパラギンなどのアミノ酸およびアミノ酸誘導体との反応生成物、すなわち、Ｎ－アセチルアスパラギン酸、Ｎ－マレオイル－β－アラニン（（Ｅ）－４－（２－カルボキシエチルアミノ）－４－オキソ－ブト－２－エン酸）、Ｎ－マレオイル－アスパラギン（４－アミノ－２－［［（Ｅ）－４－ヒドロキシ－４－オキソ－ブト－２－エノイル］アミノ］－４－オキソ－ブタン酸）などが含まれる。上記のように、不斉ジカルボン酸は異性体の形成をもたらすことがあり得、これらはすべて本発明の範囲に含まれる。
毛髪の色の深化に最も好ましいのは、コハク酸および酒石酸である。髪の色の保持（より低い色の損失値）に最も好ましいのは、コハク酸、酒石酸、Ｎ－アセチルアスパラギン酸およびＮ－マレオイル－β－アラニン（（Ｅ）－４－（２－カルボキシエチルアミノ）－４－オキソ－ブト－２－エン酸である。
また、コハク酸無水物、イタコン酸無水物などのようなジカルボン酸の無水物を使用して、例えば、上記で定義した式Ｒ２’（－Ａ）ｃのヒドロキシルおよび／またはアミノ官能性化合物と反応させることができる。
本発明の好ましい実施形態では、Ｆは、以下の式からなる群から選択され、
Figure 2022511024000020
Figure 2022511024000021
Figure 2022511024000022
ここで上記の式の点線は酸素原子への結合を表し、そしてここで少なくとも２つの基Ｆが存在する。
本発明のさらに好ましい実施形態において、Ｒ２は、単糖、二糖、オリゴ糖、および多糖などの炭水化物（糖）、または糖アルコールに由来しない。炭水化物または糖類は、炭素（Ｃ）、水素（Ｈ）、および酸素（Ｏ）原子で構成される生体分子であり、通常、水素－酸素の原子比は２：１（水のように）であり、したがって実験式Ｃｍ（Ｈ２Ｏ）ｎ（ｍはｎとは異なり得る）を有する。それらはまた、デオキシリボースを含み、そして構造的に、特にアルドースおよびケトースを含み、これらに由来する残基は、したがって、好ましくはＲ２から除外される。糖アルコール（多価アルコール、ポリアルコール、アルジトールまたはグリシトールとも呼ばれる）は、典型的にはポリオールのクラスを含む糖に由来する有機化合物であり、一般に、例えば、エチレングリコール、グリセロール、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、マンニトール、ソルビトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトールなどを含む。（例えば以下を参照：https://en.wikipedia.org/wiki/Sugar_alcohol）。特に、エチレングリコールおよびグリセロールに由来するＲ２は、好ましくは除外される。
本発明のさらなる実施形態は、本発明による化合物の製造のための方法に関し、この方法は、以下のプロセス
（Ａ）少なくとも１つのジカルボン酸またはトリカルボン酸化合物と、１つまたは複数のヒドロキシル基を任意選択で有し得る少なくとも２つのエポキシ基を有する少なくとも１つの化合物と反応させること、
（Ｂ）少なくとも１つのジカルボン酸またはトリカルボン酸化合物と、１つまたは複数のヒドロキシル基を任意選択で有し得る少なくとも１つのエポキシ基を有する少なくとも１つの化合物を反応させ、続いて反応生成物を少なくとも１つの酸無水物との反応に供すること、
（Ｃ）少なくとも１つの酸無水物と、少なくとも１つのポリヒドロキシ化合物を反応させること、
（Ｄ）少なくとも１つの酸無水物と、少なくとも１つのポリアミン化合物を反応させること、
からなる群から選択される。
本発明のさらなる実施形態は、本発明による１つまたは複数の化合物を含む水性組成物に関する。
本発明による水性組成物の好ましい実施形態では、それは少なくとも１つの界面活性剤を含む。本発明による水性組成物のさらに好ましい実施形態において、それは、金属塩、好ましくは、Ｚｎ２＋、Ｆｅ２＋および／またはＦｅ３＋塩を含む。
本発明による水性組成物の好ましい実施形態において、本発明による化合物に対する前記界面活性剤および／または金属塩の重量比は、少なくとも０．０６であり、より好ましくは０．０６から５であり、より好ましくは０．０６から３であり、さらにより好ましくは０．１から３であり、具体的には０．１から１である。
本発明による水性組成物の好ましい実施形態では、任意選択の界面活性剤は、水性組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から３％の重量の量で存在する。
本発明による水性組成物の好ましい実施形態において、それは、水性組成物の重量に基づいて、好ましくは０．０５から３０％、より好ましくは０．５から３０％、より好ましくは１から３０％、さらにより好ましくは０．１から２０重量％、より好ましくは０．５から１５重量％、より好ましくは１から１０重量％の本発明による化合物を含む。
本発明による水性組成物の好ましい実施形態において、界面活性剤は、カチオン性、非イオン性、ベタインおよびアニオン性界面活性剤から選択され、好ましくは１から２０、好ましくは７から２０、より好ましくは８から２０の範囲のＨＬＢ値を有する。
より好ましくは界面活性剤は、炭化水素ベースまたはシリコーンベースの乳化剤から選択される。
カチオン性界面活性剤は、好ましくは、最大５０個の炭素原子を有する１級、２級、または３級アミン化合物およびそれらの塩、最大５０個の炭素原子を有するアミドアミン化合物およびその塩、例えば、ベヘナミドプロピルジメチルアミンおよび４級アンモニウム化合物であって、そのアルキル基に最大５０個の炭素原子、好ましくは最大２０個の炭素原子を有するもの、例えば、テトラアルキルアンモニウム化合物、例えば、ヘキサデシル－トリメチルアンモニウム塩、ジメチルジオクタデシルアンモニウム塩、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、セトリモニウム塩、セチルピリジニウム塩、アルキルベンジルジメチルアンモニウム塩、例えば、ベンザルコニウム塩、ベンゼトニウム塩、少なくとも１つの４級アンモニウム基および少なくとも１つのエステル基を有するエステルクアットから選択される。
さらに好ましくは、カチオン性乳化剤の例は、４級アンモニウム基またはアミノ基含有の直鎖状または分岐状のＣ８からＣ５０、好ましくはＣ８から４０、より好ましくはＣ８からＣ３０のアルキル、脂肪アルコールおよび脂肪酸ベースの乳化剤、すなわち、１つまたは２つの脂肪酸部分、脂肪アミン、およびエトキシル化／プロポキシル化脂肪アミンを含む脂肪酸ベースのエステルクアットである。
好ましくは、カチオン性界面活性剤は、モノロングアルキル－トリショートアルキル４級化アンモニウム塩またはジロングアルキル－ジショートアルキル４級化アンモニウム塩であり、ここで１つまたは２つのアルキル置換基は、約８から約３０個の炭素原子の脂肪族基、または最大約３０個の炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールまたはアルキルアリール基から選択され；他のアルキル基は、約１から約８個の炭素原子の脂肪族基、または最大約８個の炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールまたはアルキルアリール基から独立して選択され；そして対イオンは、ハロゲン（例えば、塩化物、臭化物）、酢酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコレート、リン酸塩、硝酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩、アルキル硫酸塩、グルタミン酸塩、およびアルキルスルホン酸塩ラジカルから選択されるものなどの塩形成アニオンである。脂肪族基は、炭素および水素原子に加えて、エーテル結合、およびアミノ基などの他の基を含み得る。より長い鎖の脂肪族基、例えば、約８個以上の炭素のものは、飽和または不飽和であり得る。
好ましくは、１つのアルキル基は、約８から約３０個の炭素原子、より好ましくは約１４から約２６個の炭素原子、さらにより好ましくは約１４から２２個の炭素原子のアルキル基から選択され；他のアルキル基は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ２Ｈ４ＯＨ、－ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、およびそれらの混合物からなる基から独立して選択され；そして対イオンは、Ｃｌ－、Ｂｒ－、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、およびそれらの混合物からなる群から選択される。そのようなモノロングアルキル４級化アンモニウム塩は、それらの乳化能力に加えて、マルチロングアルキル４級化アンモニウム塩と比較して、濡れた毛髪の滑りやすさおよび滑る感触を改善することができると考えられている。また、モノロングアルキル４級化アンモニウム塩は、アミンまたはアミン塩カチオン性界面活性剤と比較して、改善された疎水性および乾燥した毛髪の滑らかな感触を提供できると考えられている。
そのようなモノロングアルキル４級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤の非限定的な例には、例えば、Ｃｌａｒｉａｎｔから商品名Ｇｅｎａｍｉｎｅ ＫＤＭＰ、Ｃｒｏｄａ製の商品名ＩＮＣＲＯＱＵＡＴ ＴＭＣ－８０、およびＳａｎｙｏ Ｋａｓｅｉから商品名ＥＣＯＮＯＬ ＴＭ２２で入手可能なベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド；例えば、Ｎｉｋｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから商品名ＣＡ－２４５０で入手可能なステアリルトリメチルアンモニウムクロリド；例えば、Ｎｉｋｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから商品名ＣＡ－２３５０で入手可能なセチルトリメチルアンモニウムクロリド；ＦｅｉＸｉａｎｇから入手可能なベヘニルトリメチルアンモニウムメチルサルフェート；水素化獣脂アルキルトリメチルアンモニウムクロリド；ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド；およびステアロイルアミドプロピルジメチルベンジルアンモニウムクロリドが含まれる。
好ましくは、カチオン性界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸ベースのモノエステルおよびジエステルクアット（クアット＝４級アンモニウムカチオン含有化合物）である。市販されている例は、Ａｒｑｕａｄ ＰＣ ＳＶ－６０ ＰＧおよびＡｒｍｏｃａｒｅ ＶＧＨ７０（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ）である。
カチオン性界面活性剤の詳細は、ＵＳ２０１３／２５９８２０に開示されている。
本発明の水性組成物は、好ましくは、組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から約３％の重量での量、あるいは０重量％のカチオン性界面活性剤を含む。
非イオン性乳化剤の好ましい例は、エチレンオキシド（ＥＯ）、プロピレンオキシド（ＰＯ）およびブチレンオキシド（ＢＯ）含有の直鎖状または分岐状のＣ８からＣ５０、好ましくはＣ８から４０、より好ましくはＣ８からＣ２４の脂肪アルコールおよび脂肪酸ベースの乳化剤、ならびに糖類ベースの乳化剤、すなわちアルキルグリコシド、アルコキシル化脂肪酸ソルビタンエステルおよび脂肪酸グルカミドである。別の種類の好ましい非イオン性界面活性剤は、半極性アミンオキシド、ホスフィンオキシド、およびスルホキシドである。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子および５から８０個のＥＯ単位を有する飽和または不飽和の天然アルコールベースのエトキシレートである。市販の例は、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｃ、ＬＡ、Ｖ、Ｏ、およびＴタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に１１から１７個の炭素原子および５から１００個のＥＯ単位を有する直鎖状または分岐状のオキソアルコールベースのエトキシレートである。市販の例は、Ｇｅｎａｐｏｌ ＵＤ、ＯＡ、ＯＸ、Ｘ、ＬＣＮタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、飽和または不飽和アルコールベースのブロックエトキシレート－プロポキシレートであってアルキル鎖に１０から１８個の炭素原子および２から２０個のＥＯ単位を有するものである。市販の例は、Ｇｅｎａｐｏｌ ＥＰタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、５から７０重量％のＥＯ単位を含むエトキシレート－プロポキシレートブロックコポリマーである。市販の例は、Ｇｅｎａｐｏｌ ＰＦおよびＰＨタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子および５から１００個のＥＯ単位を有する飽和または不飽和脂肪酸ベースのエトキシレートである。市販の例は、Ｇｅｎａｇｅｎ ＯおよびＳタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子および５から８０個のＥＯ単位を有する飽和または不飽和脂肪酸ベースのヒマシ油エトキシレートである。市販の例は、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＨＣＯおよびＥＬタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、飽和または不飽和の脂肪酸誘導体化オリゴグリセリンである。好ましい例は、脂肪酸誘導体化ジグリセリン、トリグリセリン、またはテトラグリセリン、すなわち、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子を有し、任意にて５から１００ＥＯ単位を有するジグリセリンのモノエステルまたはジエステルである。市販の例は、Ｈｏｓｔａｃｅｒｉｎｅタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子およびソルビタン環に結合した５から５０個のＥＯ単位を有する飽和または不飽和の脂肪酸ソルビタンエステルベースのエトキシレートである。市販の例は、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ４１５６（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に８から１８個の炭素原子および１から１０個のグリコシル単位を有する飽和または不飽和アルコールベースのグリコシドである。市販の例は、Ｐｌａｎｔａｃａｒｅ ８１８ｕｐおよび１２００ｕｐ（ＢＡＳＦ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に８から１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸ベースのグルカミド、好ましくは脂肪酸Ｎ－メチルグルカミドである。市販の例は、ＭＥＧＡ－１０タイプ（Ａｖａｎｔｉ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に８から１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸ベースのアルカノールアミド、好ましくは脂肪酸ベースのエタノールアミドである。市販の例は、Ａｍｉｎｏｎ Ｃタイプ（Ｋａｏ）である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に８から３０個の炭素原子を有する脂肪アミンまたは脂肪酸アミドベースのアミンオキシドである。市販の例は、Ｔｏｍａｍｉｎｅ ＡＯタイプ（Ａｉｒ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）とおよびＧｅｎａｍｉｎｅｏｘタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
本発明の水性組成物は、好ましくは、組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から約３％の重量の量、あるいは０重量％の任意選択の非イオン性界面活性剤を含む。
ベタイン乳化剤の好ましい例は、カルボベタイン、スルホベタイン、ホスファトベタインおよびホスホナトベタイン基含有の、直鎖状または分岐状のＣ８からＣ５０、好ましくはＣ８から４０、より好ましくはＣ８からＣ３０のアルキル、脂肪アルコールおよび脂肪酸ベースの乳化剤、すなわちココアミドプロピルカルボベタインである。
好ましくは、本発明による組成物で使用するのに適したベタイン界面活性剤には、シャンプーまたは他のパーソナルケア洗浄で使用することが知られているものが含まれる。それらは、脂肪族ラジカルが直鎖または分岐鎖であり得る脂肪族２級および３級アミンの誘導体として広く記載されている界面活性剤を含み、そしてここで脂肪族置換基の１つは、約８から約３０個の炭素原子を含み、そして１つは、カルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、またはホスホネートなどのアニオン性基を含む。本発明の配合物で使用するための例示的な両性界面活性剤には、ココアンフォアセテート、ココアンフォジアセテート、ラウロアンフォアセテート、ラウロアンフォジアセテート、およびそれらの混合物が含まれる。それらはまた、脂肪族ラジカルが直鎖または分岐鎖であり得る、脂肪族４級アンモニウム、ホスホニウム、およびスルホニウム化合物の誘導体として広く記載されている界面活性剤を含み、そしてここで脂肪族置換基の１つは、約８から約３０個の炭素原子を含み、そして１つは、カルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェートまたはホスホネートなどのアニオン性基を含む。
好ましいカルボベタイン界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸ベースのサルコシドである。市販の例は、Ｍｅｄｉａｌａｎ ＬＤ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましいカルボベタイン界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸ベースのアミドプロピルベタインである。市販の例は、Ｇｅｎａｇｅｎ ＣＡＢ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましいスルホベタイン界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸ベースのタウリドである。市販の例は、Ｈｏｓｔａｐｏｎ ＣＴ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
ベタイン界面活性剤の詳細は、ＵＳ２０１５／０１１４４９に開示されている。
本発明の組成物は、好ましくは、組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から３％の重量の量、あるいは０重量％の任意選択のベタイン界面活性剤を含む。
アニオン性乳化剤の好ましい例は、カルボキシレート、サルフェート、スルホネート、ホスフェートおよびホスホネート基を含む、直鎖状または分岐状のＣ８からＣ５０、好ましくはＣ８から４０、より好ましくはＣ８からＣ２４アルキル、脂肪アルコールおよび脂肪酸ベースの乳化剤、すなわち、１または２つの脂肪酸部分を含むＣ８からＣ２４脂肪酸カルボキシレート、Ｃ８からＣ２４脂肪酸ポリエーテルカルボキシレート、Ｃ８からＣ２４脂肪酸ポリエーテルサルフェート、Ｃ８からＣ２４マレイン酸付加生成物、Ｃ８からＣ２４脂肪アルコールサルフェート、Ｃ８からＣ２４スルホネート、Ｃ８からＣ４０ホスフェートである。
好ましくは、組成物での使用に適したアニオン性界面活性剤は、アルキルおよびアルキルエーテルサルフェートである。他の適切なアニオン性界面活性剤は、有機硫酸反応生成物の水溶性塩である。さらに他の適切なアニオン性界面活性剤は、イセチオン酸でエステル化され、水酸化ナトリウムで中和された脂肪酸の反応生成物である。シャンプー組成物に使用するための例示的なアニオン性界面活性剤には、アンモニウムラウリルサルフェート、アンモニウムラウレスサルフェート、トリエチルアミンラウリルサルフェート、トリエチルアミンラウレスサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、トリエタノールアミンラウレスサルフェート、モノエタノールアミンラウリルサルフェート、モノエタノールアミンラウレスサルフェート、ジエタノールアミンラウリルサルフェート、ジエタノールアミンラウレスサルフェート、ラウリックモノグリセリドソディウムサルフェート、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウレス硫酸カリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウム、ラウロイルサルコシン酸ナトリウム、ラウリルサルコシン、ココイルサルコシン、ココイル硫酸アンモニウム、ラウロイル硫酸アンモニウム、ココイル硫酸ナトリウム、ラウロイル硫酸ナトリウム、ココイル硫酸カリウム、ラウリル硫酸カリウム、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、モノエタノールアミンココイルサルフェート、モノエタノールアミンラウリルサルフェート、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ココイルイセチオン酸ナトリウムおよびそれらの組み合わせが含まれる。本発明のさらなる実施形態において、アニオン界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウムまたはラウレス硫酸ナトリウム（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）である。
好ましくは、アニオン性界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子および２から３０個のＥＯ単位を有する飽和または不飽和脂肪アルコールベースのポリエーテル硫酸塩である。市販の例は、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＰＭタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。
好ましくは、アニオン性界面活性剤は、アルキル鎖に１０から１８個の炭素原子および２から３０個のＥＯ単位を有する飽和または不飽和脂肪アルコールベースのポリエーテルカルボキシレートである。市販の例は、Ｅｍｐｉｃｏｌタイプ（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）である。
アニオン性界面活性剤の詳細は、ＵＳ２０１５／０１１４４９に開示されている。
石鹸には、特に脂肪酸の塩、トリグリセリドの鹸化から得られるものなどのＣ６からＣ２２脂肪酸のナトリウム塩またはカリウム塩またはカルシウム塩などのアルカリまたはアルカリ土類金属塩、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸のアルカリまたはアルカリ土類金属塩が含まれる。
本発明の組成物は、好ましくは、組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から３％の重量の量、あるいは０重量％の任意選択のアニオン性界面活性剤を含む。
界面活性剤の詳細は、ＵＳ２００９－０１６５８１２に開示されている。
シリコーンベースの乳化剤の好ましい例は、カチオン性、非イオン性、ベタインおよびアニオン性乳化剤である。
カチオン性乳化剤の好ましい例は、シリコーン鎖の末端クアット（４級アンモニウムカチオンを含む）末端に結合したＥＯ／ＰＯ部分を有する４級アンモニウム基含有ＡＢＡタイプの乳化剤（ＷＯ２００９／０４２０８３）または櫛状の配置でシリコーン鎖に結合したポリエーテル部分を有する４級化乳化剤（ＵＳ２００８／２１３２０８）である。
本発明の別の好ましい実施形態では、親水性ポリヒドロキシ部分ならびに親油性脂肪アルキルまたは脂肪アルキルエステル部分がシリコーン鎖に結合している（ＵＳ２０１２／２８９６４９）。このタイプのＷ／Ｏ乳化剤の市販の例は、Ｓｉｌｆｏｒｍ（登録商標）ＥＯＦ（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓから入手可能）である。
本発明の組成物は、好ましくは、組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から３％の重量の量のシリコーンベースの任意選択のカチオン性界面活性剤を含む。
シロキサンベースの非イオン性乳化剤の好ましい例は、エチレンオキシド（ＥＯ）、プロピレンオキシド（ＰＯ）およびブチレンオキシド（ＢＯ）含有ＡＢＡタイプの乳化剤であってシリコーン鎖の末端に結合したＥＯ／ＰＯ／ＢＯ部分を有するもの、または櫛状の配置でシリコーン鎖に結合したポリエーテル部分を有する乳化剤である。市販の例は、ＳＦ １５４０（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓから入手可能）である。本発明の別の好ましい実施形態では、親水性ポリエーテル部分ならびに親油性アルキル鎖がシリコーン鎖に結合している（ＵＳ４６９８１７８）。本発明の別の好ましい実施形態では、親水性ポリグリセロール部分、ならびにアルキルまたは脂肪アルコールエーテル／脂肪酸エステル部分が、シリコーン鎖に結合している（ＵＳ２０１０／０２６６６５１、ＵＳ２００９／００６２４５９）。本発明の別の好ましい実施形態では、アモジメチコングリセロカルバメートが使用される（Dr. Frederic Pilz, COSSMA (2010) vol.7-8 p18およびＷＯ２０１３０１７２６０Ａ１）。本発明の別の好ましい実施形態では、セチルジグリセリルトリス（トリスメチルシロキシ）シリルエチルジメチコーンが使用される（http://ec.europa.eu/consumers/cosmetics/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=92003）。
後者の４種類の乳化剤は、特にＷ／Ｏエマルションに適している。
本発明の組成物は、好ましくは、組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から３％の重量の量、あるいは０重量％の任意選択のシリコーンベースの非イオン性界面活性剤を含む。
本発明の組成物は、好ましくは、組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には約０．１から３％の重量の量、あるいは０重量％の任意選択のシリコーンベースのベタインおよびアニオン性界面活性剤を含む。
配合物の安定性を最適化するために複数の界面活性剤を使用することは、本発明の範囲内である。本発明の組成物中の任意選択の界面活性剤の総量は、好ましくは、組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から３％の重量、あるいは０重量％の範囲である。
本発明のさらなる実施形態において、水性組成物は、任意にて、以下のような追加の添加剤、
ａ）有機希釈剤または溶剤、
ｂ）タンパク質、好ましくはケラチン、
ｃ）皮膚軟化剤または脂肪性物質、
ｄ）防腐剤、
ｅ）皮膚保護成分、
ｆ）コンディショニング剤、
ｇ）酸化剤、
ｈ）還元剤、
ｉ）タンニン、
ｊ）金属塩、および
ｋ）ｐＨ調整剤、増粘剤、脂質、アミノ酸、糖、香料、日焼け止め剤、ビタミン、真珠光沢剤、ゲル化剤、微量元素、封鎖剤、抗酸化剤、保湿剤、脱毛防止剤、フケ防止剤、噴射剤、セラミド、ポリマー、特にフィルム形成ポリマー、充填剤、真珠層、着色剤、特に顔料および染料、ならびにそれらの混合物から選択されるさらなる助剤を含み、
但し酸化剤と還元剤が所与の組成物に同時に存在しないことを条件とする。
好ましくは、本発明の水性組成物および化粧品組成物は、以下の成分を含む。
Figure 2022511024000023
ここで重量パーセントは、水性組成物の全重量に関連し、そして個々の重量範囲は、前記クラスの構成要素の単一の構成要素に関係し得るが、好ましくは、前記クラスの構成要素の各構成要素の総重量に関係する。
希釈剤／溶剤
「希釈剤／溶剤」という用語は、本発明による少なくとも１つのポリオルガノシロキサンＡ）および／または少なくとも１つの有機化合物Ｂ）および水を加えた前述の他の任意の他の成分を希釈／溶媒和するために使用できる物質を指す。適切な有機溶剤は、すなわち、２－メチル－１，３－プロパンジオール、モノおよびジアルコール、またはそれらのエーテルおよびエステル、特に、モノ－Ｃ１－Ｃ３－アルキルエーテル、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ．ブタノール、１－メトキシプロパノール、１－エトキシプロパノールおよびエトキシジグリコール、ジオールおよびそれらのエーテルおよびエステル、１，３プロパンジオール、１，３－および１，４－ブタンジオール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、およびそれらのモノメチルおよびモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールおよびそのモノメチルおよびモノエチルエーテル、グリセロール、ジグリセロール、ヘキサントリオール、ソルビトール、エチルカルビトール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、プロピレンカーボネート、Ｎ－アルキルピロリドンである。好ましい実施形態では、水／エタノール、水／イソプロピルアルコール、水／ジプロピレングリコール、および水プロピレングリコールモノメチルエーテル混合物が使用される。一般に、一定量の短鎖アルコールの添加は、配合物の均一性および配合物の毛髪への浸透を改善する。ポリマー構造のタイプと適用目的に応じて、透明な配合物を得るために、一定量の酸、塩基、および／または短鎖アルコールが必要とされる。適切な酸には、例えば酢酸などのカルボン酸、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸または有機酸が含まれる。適切な塩基には、アンモニア水、アルカリ性水酸化物、アルカリ性炭酸塩などが含まれる。
タンパク質／ケラチン
使用される任意選択のタンパク質、好ましくはケラチンタンパク質画分は、当技術分野で知られている方法を使用してアルカリおよび／または酵素加水分解によって生成された加水分解ケラチンを含む。ケラチン加水分解物は、約１，０００－３，０００の分子量である。ケラチンは、ヤギの毛（ＵＳ２００７－００４８２３５）、蹄または角粉（ＵＳ６，５５５，５０５）などのヒトまたは他の哺乳動物の供給源に由来し得る。あるいは、「ケラチンタンパク質画分」は、ＵＳ７，１４８，３２７に記載されているように、完全ではないが１つの別個のタンパク質群を主に含む、精製された形態のケラチンである。ケラチンおよびケラチン画分の詳細は、ＵＳ２００９－０１６５８１２に開示されている。
皮膚軟化剤、脂肪性物質
ヘアトリートメント配合物のさらなる任意の成分は、１つまたは複数の皮膚軟化剤である。「皮膚軟化剤」は、皮膚を湿気や刺激から保護し、柔らかくし、滑らかにし、しなやかにし、コーティングし、潤滑し、潤いを与え、保護し、および／または清める材料である。使用される皮膚軟化剤は、シリコーン化合物、すなわち、ジメチコン、シクロメチコン、好ましくは、Ｄ５およびＤ６シクロシロキサン、ジメチコンコポリオールまたはシクロメチコンとジメチコン／ビニルジメチコンクロスポリマーの混合物）、ポリオール、例えば、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、カプリリルグリコール、ポリプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、キシリトール、パルミチン酸エチルヘキシル、トリリセリド、例えば、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド、および脂肪酸エステル、例えば、セテアリルイソノナノエートまたはセチルパルミテートの１つまたは複数を含む。皮膚軟化剤の詳細は、ＵＳ２００９／０１６５８１２に開示されている。
本発明で使用することができる、周囲温度で液体であり、しばしば油と呼ばれる脂肪性物質としては、動物由来の炭化水素ベースのオイル、例えばペルヒドロスクアレン、炭化水素ベースの植物油、例えば４から１０個の炭素原子を含む脂肪酸の液体トリグリセリド、例として、ヘプタン酸またはオクタン酸トリグリセリド、またはひまわり油、トウモロコシ油、大豆油、グレープシードオイル、ゴマ油、アプリコットオイル、マカダミアオイル、ヒマシ油、アボカドオイル、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド、ホホバオイル、シアバター；鉱物または合成由来の直鎖状または分岐状炭化水素、例えば、流動パラフィンおよびその誘導体、ワセリン、ポリデセン、水素化ポリイソブテン、例えば、Ｐａｒｌｅａｍ（登録商標）；合成エステルおよびエーテル、特に脂肪酸、例として、プルセリンオイル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸２－エチルヘキシル、ステアリン酸２－オクチルドデシル、２－オクチルドデシルエルケート、イソステアリルイソステアレート、ヒドロキシル化エステル、例として、乳酸イソステアリル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、ヒドロキシステアリン酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、クエン酸トリイソセチル、脂肪アルコールヘプタノエート、オクタノエートおよびデカノエート；ポリオールエステル、例として、プロピレングリコールジオクタノエート、ネオペンチルグリコールジヘプタノエート、ジエチレングリコールジイソノナノエート、ペンタエリスリトールエステル、１２から２６個の炭素原子を有する脂肪アルコール、例として、オクチルドデカノール、２－ブチルオクタノール、２－ヘキシルデカノール、２－ウンデシルペンタデカノール、オレイルアルコール、部分的炭化水素ベースおよび／またはシリコーンベースのフルオロオイル、シリコーンオイル、例として、周囲温度（２５℃）で液体またはペースト状の、揮発性または不揮発性の、直鎖状または環状のポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）、例えば、シクロメチコン、ジメチコンであって、任意選択でフェニル基を含むもの、例として、フェニルトリメチコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルメチル－ジメチルトリシロキサン、ジフェニルジメチコーン、フェニルジメチコーン、ポリメチルフェニルシロキサン；それらの混合物について言及することができる。適切な脂肪性物質の詳細は、ＷＯ２０１２－０３８３３４に開示されている。
防腐剤
任意にて、１つまたは複数の防腐剤をヘアトリートメント配合物に含めることができる。そのような防腐剤の例には、１つまたは複数のグリセリン含有化合物（例えば、グリセリンまたはエチルヘキシルグリセリンまたはフェノキシエタノール）、乳酸、ベンジルアルコール、ＥＤＴＡ、ソルビン酸カリウムおよび／またはグレープフルーツ種子抽出物を含まれる。好ましい実施形態では、毛髪矯正配合物はパラベンを含まない。防腐剤の詳細は、ＵＳ２００９／０１６５８１２に開示されている。
皮膚保護剤
任意にて、ヘアトリートメント配合物は、１つまたは複数の皮膚保護剤を含む。皮膚保護剤は、微生物または有機／無機化学物質の望ましくない伝達を防ぐ１つまたは複数の薬剤を含む。皮膚保護剤の詳細は、例えば、ＵＳ２００９／０１６５８１２に開示されている。
コンディショニング剤
任意にて、１つまたは複数のコンディショニング剤をヘアトリートメント配合物に含めることができる。１つの好ましい実施形態では、シリコーンベースのコンディショニング剤が組み込まれている。好ましくは、材料は、１０から１，０００，０００ｍＰａ．ｓの範囲のＰＤＭＳグレード、Ｃ２からＣ１８－アルキル誘導体化シリコーン、ジメチコノール、ポリエーテル修飾シリコーン、アミノ基、または４級化アンモニウム基含有シリコーンである。それらはまた、上記で定義されたような官能基ＦＡを有するポリオルガノシロキサンから選択され得る。これらのシリコーンは、そのままの材料、有機溶液、エマルジョン、またはマイクロエマルジョンとして組み込むことができる。
コンディショニング剤を含む４級アンモニウム基（クアット）の好ましい例は、α，ω－クアット基末端シリコーン（ＵＳ４８９１１６６）、クアット基末端Ｔ型シリコーン（ＵＳ２００８０２７２０２）、α，ω－シリコーンブロック末端クアット（ＷＯ０２／１０２５６）および櫛状の配置でクアット基を含み、任意選択で追加の部分、すなわち、ポリエーテルまたは芳香族構造を含むシリコーン（ＵＳ２００８２１３２０８、ＵＳ５０９８９７９、ＵＳ５１５３２９４、ＵＳ５１６６２９７、ＵＳ２００６１８８４５６）である。他の好ましい例は、クアット基／シリコーンブロックベースのコポリマー（ＥＰ２８２７２０、ＵＳ６２４０９２９、ＵＳ６７３０７６６、ＤＥ１０２００４００２２０８）である。別の好ましい実施形態では、クアット基／シリコーンブロック／親水性ブロックベースのコポリマーが使用される（ＷＯ０２／１０２５７およびＷＯ０２／１０２５９、ＵＳ７５６３８５６、ＵＳ７５６３８５７、ＵＳ２０１１００３９９４８、ＵＳ２００７１０６０４５、ＵＳ２００５２５５０７３、ＷＯ２００４０６９１３７）。他の好ましい例は、クアット基／シリコーンブロックベースのコポリマーおよびクアット基／シリコーンブロック／親水性ブロックベースのコポリマーであって末端単官能性シリコーン部分を有するものである（ＷＯ２０１３１４８６２９、ＷＯ２０１３１４８６３５、ＷＯ２０１３１４８９３５）。本発明の別の好ましい実施形態では、ペンディングアミノ基を有するクアット基末端シリコーンが使用される（ＤＥ１０２５３１５２）。他の好ましい例は、シリコーンベタイン（ＤＥ１００３６５２２、ＤＥ１００３６５３２）である。４級アンモニウム基含有シロキサンの市販の例は、Ｓｉｌｓｏｆｔ ＳｉｌｋおよびＳｉｌｓｏｆｔ Ｑ（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓから入手可能）である。
上記のシリコーンベースのコンディショニング剤は、特に、毛髪に滑らかで絹のような感触を与える。
あるいは、炭化水素ベースのコンディショニング剤を含めることができる。アミノおよび／または４級アンモニウム基を含むこれらのカチオンタイプの材料の詳細は、例えば、米ＵＳ２００９／００００６３８およびＷＯ２０１２／０２７３６９に開示されている。
酸化剤
任意にて、１つまたは複数の酸化剤をヘアトリートメント配合物に含めることができる。好ましくは、酸化剤には、有機酸化剤、すなわちベンゾキノン、ヒドロキノンおよびアミノキノンを含む他のキノン誘導体、ならびに適切な有機過酸化物が含まれる。有機酸化剤の詳細は、ＵＳ２０１２／００３１４２０およびＷＯ２０１２／０２７３６９に開示されている。
過酸化水素は、好ましい無機酸化剤である。ペルサルフェートは、それらのナトリウムカリウムおよびアンモニウム塩の形態で、単独で、または使用直前に過酸化水素と組み合わせて使用することもできる。他の可能な酸化剤には、過炭酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸マグネシウム、二酸化マグネシウムおよび二酸化バリウムが含まれる。これらの酸化剤の詳細は、ＵＳ６５４４４９９に開示されている。
還元剤
酸化剤および還元剤が所与の配合物中に同時に存在しないという条件で、任意にて１つまたは複数の還元剤をヘアトリートメント配合物に含めることができる。好ましい還元剤は、チオグリコール酸およびチオ乳酸、ならびにそれらの塩、特にアンモニウムおよびエタノールアミン塩である。さらに有用なチオ化合物は、特にシステインまたはその塩酸塩、ホモシステイン、システアミン、Ｎ－アセチルシステイン、チオグリセロール、エタンジオールモノチオグリコレート、１，２－プロピレングリコールモノチオグリコレート（ＷＯ９３／１７９１も参照）、１－３－プロパンジオールモノチオグリコレートまたはそれから生じる異性体混合物、１，３－ブタンジオールおよび１，４－ブタンジオールモノチオグリコレートおよびそれらからの異性体混合物、ジ、トリ、テトラエチレングリコールなどのポリエチレングリコール、モノチオグリコレート、グリセロールモノチオラクテートおよびさらなるチオ酸およびそれらのエステル、ならびにそれらの混合物である。これらの有機還元剤の詳細は、ＵＳ２００９／００００６３８に開示されている。
基本的に無機還元硫黄化合物の使用も可能である。還元組成物で使用するための代表的な例には、美容上許容される塩（例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウムおよびカリウム）およびアンモニウム塩）、エステル（例えば、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、亜硫酸水素塩、メタ重亜硫酸塩、次亜硫酸塩、次亜硫酸塩およびピロ亜硫酸塩の低級アルキルアミン（例えば、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）およびアミノメチルプロパノール（ＡＭＰ））が含まれる。したがって、適切な還元剤の特定の例には、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム、重亜硫酸アンモニウム、亜硫酸アンモニウム、メタ重亜硫酸アンモニウム、ＭＥＡ亜硫酸塩、ＭＥＡメタ重亜硫酸塩、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、硫酸水素アンモニウム、ハイドロサルファイトナトリウム、ハイドロサルファイトカリウム、ハイドロサルファイトアンモニウム、無水亜硫酸ナトリウム、亜硫酸二アンモニウム、二硫酸二カリウム、ピロ亜硫酸二カリウム、ＡＭＰ亜硫酸、ＡＭＰメタ重亜硫酸、ＴＥＡ亜硫酸、ＴＥＡメタ重亜硫酸、酸性亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、およびチオ硫酸ナトリウム五水和物が含まれる。これらの無機還元剤の詳細は、ＷＯ２０１２／０２７３６９に開示されている。
あるいは、ケラチンが約１００℃以上に加熱される、高温およびアルカリ処理されたケラチン、ジチオナイトおよび特定の水素化物を使用することができる。これらの還元剤の詳細は、ＵＳ６５４４４９９に開示されている。
Ｋ）タンニン
任意にて、１つまたは複数のタンニン、具体的にはガロタンニン、エラギタンニン、複合タンニン、縮合型タンニン、すなわちタンニン酸および他の形態のケルシタンニン酸およびガロタンニン酸を使用することができる。タンニンはポリフェノール誘導体のクラスを表し、その構造の多様性で知られている。分類は、参照により本明細書に含まれる、K. Khanbabaee, T. van Ree, Nat.Prod. Rep., 2001, 18, 641-649に基づいて行われ、そして本発明の文脈においてタンニンという用語を定義するために使用される。最も好ましいタンニンはガロタンニン酸（＝タンニン酸）である。好ましいタンニンには、以下が含まれる。
Figure 2022511024000024
ガロタンニンの例は以下である。
Figure 2022511024000025
エラギタンニンの例は以下である。
Figure 2022511024000026
複合タンニンの例はアクチシミンＡである。
Figure 2022511024000027
縮合型タンニンの例は、プロシアニジンＢ２（７７）、プロアントシアニジンＡ１（７８）、プロアントシアニジンＡ２（７９）、およびプロアントシアニジンＣ１（８０）である。
Figure 2022511024000028
最も好ましいタンニンはタンニン酸である。
Figure 2022511024000029
金属塩
特に下記一般式のものを含み、
ＭｅｘＡｙ
ここで本式中のＭｅは金属カチオンであり、カチオンＭｅの数はｘであり、アニオンＡの数はｙであり、そして数字ｘおよびｙは、塩が中性になるようなものである。特に、ｘは例えば１または２であり得、ｙは例えば１から３であり得る。Ａは、好ましくは、（ｉ）式－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒの酸化された炭水化物のアニオン、または無機酸または有機酸に由来するアニオンである。Ｍｅは、好ましくは、鉄または亜鉛カチオンである。
特に好ましい塩は、好ましくは水溶性であるＦｅまたはＺｎ塩、例えば、Ｆｅ２＋ラクトビオネート、Ｆｅ２＋マルトビオネート、Ｆｅ２＋イソマルトビオネート、Ｆｅ３＋ラクトビオネート、Ｆｅ３＋マルトビオネート、Ｆｅ３＋イソマルトビオネート、Ｆｅ２＋グルコネート、Ｆｅ３＋グルコネート、Ｆｅ２＋グルコヘプトネート、Ｆｅ３＋グルコヘプトネート、Ｆｅ２＋グリセロホスフェート、Ｆｅ３＋グリセロホスフェート、Ｚｎ２＋ラクトビオネート、Ｚｎ２＋マルトビオネート、Ｚｎ２＋イソマルトビオネート、Ｚｎ２＋グルコネート、およびＺｎ２＋グリセロホスフェート、Ｆｅ２＋タートレート、Ｆｅ２＋グルカレート、Ｆｅ３＋タートレート、Ｆｅ３＋グルカレート、Ｚｎ２＋タートレート、Ｚｎ２＋グルカレートである。
本発明による化合物に対するＦｅまたはＺｎ塩の重量比は、少なくとも０．０１、好ましくは０．０１から３、より好ましくは０．０２から３、さらにより好ましくは０．０５から３、具体的には０．１から３、さらに具体的には０．１から１である。任意選択のタンニンが使用される場合、本発明の化合物＋タンニンに対する水溶性のＦｅまたはＺｎ塩の重量比は、少なくとも０．０１、好ましくは０．０１から３、より好ましくは０．０２から３、さらにより好ましくは、０．０５から３、具体的には、０．１から３、さらにより具体的には、０．１から１である。
水溶性ＦｅまたはＺｎ塩の特定の量は、水溶性ＦｅまたはＺｎ塩の分子量および構造、ならびに本発明の化合物中のカルボキシ基のモル比および任意に使用されるタンニンのモル量に依存する。典型的には、水溶性ＦｅまたはＺｎ塩の分子量が高いほど、および／または本発明の化合物中のカルボキシ基のモル量および任意選択のタンニンのモル量が高いほど、使用される水溶性ＦｅまたはＺｎ塩の特定の量が高くなる。
さらなる助剤
ヘアトリートメント配合物はまた、１つまたは複数のさらなる助剤、すなわち、ｐＨ値を調整するための酸、塩基および緩衝剤などのｐＨ調整剤、増粘剤（多糖類増粘剤、デンプン、変性デンプン、キサンタン、ジェラン、カラギーナン、プルラン、セルロース、セルロース誘導体、ポリアクリル酸、ポリアクリレートコポリマー、ポリアクリルアミド、ペクチン、粘土、ヒュームドシリカなど）、脂質、アミノ酸、糖、香料、日焼け止め剤、ビタミン、真珠光沢剤、ゲル化剤、微量元素、封鎖剤、抗酸化剤、保湿剤、脱毛防止剤、フケ防止剤、噴射剤、セラミド、ポリマー、特にフィルム形成ポリマー；充填剤、真珠層、以下に記載する染毛剤を含む、着色剤および特に顔料および染料、あらゆる種類の生物活性植物化学物質、およびそれらの混合物を含み得る。
染毛剤
染毛剤には、一般的に使用される酸化性または非酸化性、一時的、半永久的、部分永久的および永久的な染毛剤が含まれる。一時的な非酸化性染料には、例えば、 一般的に混合物として使用される、Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ、Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ７、Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ １、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ３３、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ９２、Ａｃｉｄ Ｖｉｏｌｅｔ ４３、Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ９、Ａｃｉｄ Ｂｌａｃｋ １が含まれる。半永久的な非酸化性染毛剤には、低モル質量の塩基性染料またはカチオン染料が含まれ、そして特に、ＨＣ Ｙｅｌｌｏｗ Ｎｏ．２、ＨＣ Ｒｅｄ Ｎｏ．３、４－ヒドロキシプロピルアミノ－３－ニトロフェノール、Ｎ，Ｎ’－ビス－（２－ヒドロキシエチル）－２－ニトロフェニレンジアミン、ＨＣ Ｂｌｕｅ Ｎｏ．２、Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ ５１、Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ ７６、Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ １６、Ｂａｓｉｃ Ｂｒｏｗｎ １７、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ９９、Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ ５７が含まれる。他の半永久的な染料には、金属および野菜の誘導体（ヘナなど）が含まれる。金属染料は、銀塩、鉛、ビスマスに由来する。永久的な酸化染毛剤には、酸化剤の存在下で一般的に使用される前駆体の複合システムが含まれる。
ポリマー構造のタイプと適用目的に応じて、透明な配合物を得るために、酸、塩基、および／または短鎖アルコールに一定量が必要とされる。適切な酸には、例えば、酢酸などのカルボン酸、塩酸、硫酸、およびリン酸などの無機酸または有機酸が含まれる。適切な塩基には、アンモニア水、アルカリ性水酸化物、アルカリ性炭酸塩などが含まれる。
例えば、そのような酸または塩基を添加することにより、水性組成物の適切なｐＨ範囲は、９未満、好ましくは８．５未満、好ましくは７．５未満、より好ましくは７．０未満などに調整することができる。
本発明のさらに好ましい実施形態は、それぞれ本明細書で定義される、本発明による少なくとも１つの化合物、または本発明による少なくとも１つの水性組成物を含む化粧品組成物またはパーソナルケア配合物に関する。
化合物または本発明を利用することができるパーソナルケア組成物または化粧品組成物の例には、例えば、スプレーを含む、デオドラント、制汗剤、デオドラント／制汗剤、スティックおよびロールオン製品、シェービング製品、スキンローション、保湿剤、化粧液、バス製品、クレンジング製品、シャンプー、コンディショナー、シャンプー／コンディショナーの組み合わせ、ムース、スタイリングジェル、ヘアスプレー、染毛剤、ヘアカラー製品、ヘアブリーチ、ウェーブ製品、ヘアストレートナー、マニキュア、ネイルポリッシュリムーバー、ネイルクリームおよびローション、キューティクルソフトナー、日焼け止め、虫除け、アンチエイジング製品、リップスティック、ファンデーション、フェイスパウダー、アイライナー、アイシャドウ、チーク、メイクアップ、マスカラ、保湿製剤、ファンデーション、ボディおよびハンド用製剤、スキンケア用製剤、フェイスおよびネック用製剤、トニック、ドレッシング、育毛補助剤、エアロゾル固定剤、芳香剤、アフターシェーブ、メイクアップ製剤、ソフトフォーカスアプリケーション、昼および夜用スキンケア製剤、非着色ヘア製剤、日焼け用製剤、合成および非合成の石鹸バー、ハンドリキッド、ノーズストリップ、パーソナルケア用不織布アプリケーション、ベビーローション、ベビーバスおよびシャンプー、ベビーコンディショナー、シェービング製剤、キュウリスライス、スキンパッド、メイク落とし、フェイシャルクレンジング製品、コールドクリーム、日焼け止め製品、ムース、スプリッツ、ペーストマスクおよびマッド、フェイスマスク、コロンおよび化粧水、ヘアキューティクルコート、シャワージェル、フェイスおよびボディウォッシュ、パーソナルケアリンスオフ製品、ジェル、フォームバス、スクラブクレンザー、収斂剤、ネイルコンディショナー、アイシャドウスティック、ファイスまたはアイ用パウダー、リップクリーム、リップグロス、ヘアケアポンプスプレーおよびその他の非エアゾールスプレー、ヘアフリズコントロールジェル、ヘアリーブインコンディショナー、ヘアポマード、ヘアデタングリング製品、ヘア固定剤、ヘアブリーチ製品、スキンローション、プレシェーブおよびプレエレクトリックシェーブ、無水クリームおよびローション、オイル／水、水／オイル、多重およびマクロおよびマイクロエマルジョン、耐水性クリームおよびローション、にきび防止剤、マウスウォッシュ、マッサージオイル、歯磨き粉、透明ジェルおよびスティック、軟膏ベース、局所創傷治癒製品、エアゾールタルク、バリアスプレー、ビタミンおよび老化防止剤、ハーブエキス製剤、バスソルト、バスおよびボディミルク、ヘアスタイリング補助剤、ヘア、アイ、ネイル、スキン用ソフト固形アプリケーション、徐放性パーソナルケア製品、ヘアコンディショニングミスト、スキンケア保湿ミスト、スキンワイプ、毛穴スキンワイプ、毛穴クリーナー、傷軽減剤、皮膚剥離剤、皮膚落屑促進剤、スキンタオルおよび布、除毛剤、パーソナルケア潤滑剤、ネイルカラー剤、日焼け止め、化粧品、ヘアケア製品、スキンケア製品、練り歯磨き、皮膚に適用される薬用組成物の局所適用用のドラッグデリバリーシステム、それらの２つ以上の組み合わせなどが含まれるが、これらに限定されない。本発明のそのような化粧品またはパーソナルケア組成物は、特定の目的または意図された使用のために望まれる他の成分および成分を含み得る。例えば、パーソナルケア組成物は、皮膚軟化剤、モイスチャライザー、保湿剤、顔料、コーティングされた雲母、着色剤、芳香剤、殺生物剤、防腐剤、抗酸化剤、抗菌剤、抗真菌剤、制汗剤、剥離剤、ホルモン、酵素、薬用化合物、ビタミン、塩、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤、植物抽出物、界面活性剤、シリコーンオイル、有機油、ワックス、フィルム形成剤、増粘剤、粒子状充填剤、粘土、界面活性剤、乳化剤、溶剤、皮膚軟化剤、モイスチャライザー、保湿剤、顔料、着色剤、香料、殺生物剤、防腐剤、キレート剤、抗酸化剤、抗菌剤、抗真菌剤、制汗剤、剥離剤、ホルモン、酵素、薬用化合物、ビタミン、アルファヒドロキシ酸、ベータヒドロキシ酸、レチノール、ナイアシンアミド、美白剤、塩、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤、植物抽出物、有機油、ワックス、フィルム形成剤、増粘剤、粒子状充填剤、シリコーン、粘土、可塑剤、保湿剤、閉塞、感覚増強剤、エステル、樹脂、フィルム形成剤、フィルム形成乳化剤、高屈折率材料、それらの２つ以上の組み合わせなどから選択される成分を含み得る。
スキンケアクリーム、リップスティック、目および顔のメイク、タオル、カラーコンタクトレンズなど、顔に適用し得る化粧製品。デオドラント、ローション、パウダー、香水、ベビー用品、バスオイル、バブルバス、バスソルト、ボディバターなど、体に適用することができる化粧品；手／爪に適用できる化粧品：指の爪と足指爪のマニキュア、および手の消毒剤；髪に適用できる化粧品：パーマネントケミカル、ヘアカラー、ヘアスプレー、ジェル；カラー顔料を含むメイクアップ組成物、プライマー、ファンデーションまたはアイシャドウ、リップスティック、リップグロス、リップライナー、リッププランパー、リップクリーム、リップステイン、リップコンディショナー、リッププライマー、リップブースター、リップバターであって日焼け止めを含み得るもの、コンシーラー、フェイスパウダー、マスカラ、アイシャドウ、アイライナー、眉ペンシル、クリーム、ワックス、ジェル、および眉を着色、塗りつぶし、および明確にするために使用されるパウダーなど、特に顔や目の領域に適用できる化粧品；ローション、クレンジング配合物；化粧液；フェイシャルマスク；ピールマスク、シートマスク、角質除去製品、エッセンシャルオイル、ハーブ抽出物、または他の化学物質を含み得るクリームやローションなどの保湿剤；ナイトクリーム、デイクリーム、日焼け止め組成物、マニキュアなど。
本発明の化合物を含み得るパーソナルケア物品には、例えば、化粧品および医療用品、固形石鹸、液体石鹸（例：ハンドソープ）、ハンド消毒剤（リンスオフおよびリーブオンのアルコールベースおよび水性ベースのハンド消毒剤を含む）、術前皮膚消毒剤、クレンジングワイプ、消毒ワイプ、ボディウォッシュ、にきび治療製品、スキンクリーム、シャンプー、コンディショナー、化粧品（液体または粉末ファンデーション、液体または固体アイライナー、マスカラ、クリームアイシャドウ、着色粉末、乾燥または湿らせて使用する「パンケーキ」タイプの粉末などを含むがこれらに限定されない）デオドラント、抗菌クリーム、ボディローション、ハンドクリーム、局所クリーム、アフターシェーブローション、スキン化粧液、マウスウォッシュ、歯磨き粉、日焼け止めローション、およびベビー用品、例えば、限定されるものではないが、クレンジングワイプ、ベビーシャンプー、ベビーソープ、およびおむつクリーム、創傷ケ製品、例えば、限定されるものではないが、創傷治癒軟膏、クリーム、およびローション、創傷被覆、火傷創傷クリーム、包帯、テープ、およびステリストリップ、および医療物品、例えば医療用ガウン、キャップ、フェイスマスク、靴カバー、外科用ドレープなどが含まれる。さらなる製品には、マウスリンス、歯磨き粉、デンタルフロスコーティングなどの経口製品、獣医およびペットケア製品、防腐剤組成物、および溶液、スプレーまたはワイプなどを含む表面消毒剤が含まれるが、これらに限定されない。
本発明による水性または化粧品組成物は、特に、ヘアトリートメント組成物に典型的な形態に（使用または）配合され得る。好ましくは、局所ヘアケアまたは治療組成物、例えば、ヘアトニック、コンディショナー、ヘアケア製剤、例えば前処理剤、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中的ヘアトリートメント、例えばリーブオンおよびリンスオフディープコンディショナー、毛髪構造化製剤、例えばパーマネントウェーブ（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）用の毛髪ウェービング製剤、毛髪矯正剤、液体ヘアセット剤、ヘアフォーム、ヘアセラム、ヘアスプレー、漂白剤、例えば、過酸化水素水溶液、ライトニングシャンプー、ブリーチクリーム、ブリーチパウダー、ブリーチペーストまたはオイル、一時的、半永久的または永久的な染毛剤、自己酸化染料、または天然の染毛剤を含む製剤、ヘナやカモミールなどである。用途に基づいて、ヘアケア製剤は、特に、（エアゾール）スプレー、（エアゾール）フォーム、ゲル、ゲルスプレー、クリーム、ローション、液体、セラムまたはワックス、ムース、パールシャンプー、アンチフリズシャンプーなどのシャンプーなどの形態であり得る。本発明による水性組成物は、リーブオンまたはリンスオフヘアトリートメント組成物として使用することができる。
本発明による特定の好ましい化粧品組成物は、ヘアトリートメントで使用するためのものであり、好ましくはヘアカラートリートメントで使用するためのものである。本発明による上記の水性化粧品組成物は、毛髪の人工着色料の改善された耐久性に関して特に利益を提供することができる。さらに、本発明による水性ヘアトリートメント配合物は、特に、ヘアブリーチ処理などの毛染処理の前、最中、および後に、毛髪の強化および成形効果ならびにコンディショニング効果を提供する。本発明によるヘアトリートメント組成物は、毛髪の強化、毛髪の着色、色の保持および毛髪の成形、すなわち、毛髪のカールおよび矯正に関して利益を提供することができる。
本発明による毛髪のトリートメントのための好ましい化粧品組成物は、ヘアシャンプー組成物、ヘアケア組成物、ヘアコンディショニング組成物、毛髪強化組成物、毛髪着色または染色組成物、毛髪櫛通り性改善組成物、縮れ防止組成物、ヘアリンスオフおよびリーブオン組成物からなる群から選択される。
さらなる実施形態において、本発明は、本発明による化粧品組成物を提供するステップ、および前記化粧品組成物を毛髪に適用するステップを含む、毛髪のトリートメントのための方法に関する。そのような毛髪のトリートメントのための方法は、毛髪を染色するステップをさらに含み得る。
毛髪のトリートメントのための特定の好ましい方法は、
１）毛髪を本発明の水性化粧品組成物と接触させること、
２）任意にて、水性組成物と毛髪を接触させること、該水性組成物は、Ｆｅおよび／またはＺｎの金属塩を含み、水相を含み、ｐＨ＞２から１０の範囲を有し、そして好ましくは、
クロリド、サルフェート、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
Ｃ２からＣ１２、好ましくはＣ２からＣ９の飽和または不飽和ヒドロキシアルキルカルボン酸、すなわち、グリコール酸、乳酸、β－ヒドロキシ酪酸、γ－ヒドロキシ酪酸、２－ヒドロキシコハク酸、クエン酸、マンデル酸、
Ｃ２からＣ１２、好ましくはＣ２からＣ９、また好ましくはＣ７からＣ１２、より好ましくはＣ７からＣ９の飽和または不飽和ポリヒドロキシアルキルカルボン酸、すなわち、グリセリン酸、２，２－ジメチロールプロパンカルボン酸、アラビノン酸、グルコン酸、グルコロン酸、グルコヘプトン酸、グルコピラノシルアラビノン酸、ラクトビオン酸、マルトビオン酸、酒石酸、グルカル酸、
Ｃ７からＣ１２、好ましくはＣ７からＣ９のヒドロキシ芳香族カルボン酸、すなわち、２－ヒドロキシ安息香酸、３－ヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシ安息香酸、２－ヒドロキシ桂皮酸、３－ヒドロキシ桂皮酸、４－ヒドロキシ桂皮酸、
Ｃ７からＣ１２、好ましくはＣ７からＣ９のポリヒドロキシ芳香族カルボン酸、すなわち、２，３－ジヒドロキシ安息香酸、２，４－ジヒドロキシ安息香酸、２，５－ジヒドロキシ安息香酸、２，６－ジヒドロキシ安息香酸、３，４－ジヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち３，４－ジヒドロキシ桂皮酸、トリヒドロキシ安息香酸またはそれらの部分エステル、すなわち２，３，４－トリヒドロキシ安息香酸、２，３，５－トリヒドロキシ安息香酸、２，３，６－トリヒドロキシ安息香酸、２，４，５－トリヒドロキシ安息香酸、２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち３，４，５－ジヒドロキシ桂皮酸、およびそれらの混合物、
から特に選択されるヒドロキシ官能化カルボン酸、
から選択される対イオンを有する水溶性Ｚｎ２＋、Ｆｅ２＋および／またはＦｅ３＋塩を含み、および
３）好ましくは＞１５０℃の温度で、例えば、ステップ１）および２）で使用される本発明のヘアトリートメント組成物またはヘアトリートメント組成物の一部を永久的に毛髪に結合する、または毛髪に組み込むホットアイロンステップ中に、毛髪を乾燥すること、
のステップを含む。
毛髪のトリートメントのための別の特定の好ましい方法は、
１）毛髪を本発明の水性化粧品組成物と接触させること、該水性化粧品組成物は、本発明の化合物、任意選択で上記に説明した１つまたは複数の界面活性剤、および
クロリド、サルフェート、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
Ｃ２からＣ１２、好ましくはＣ２からＣ９の飽和または不飽和ヒドロキシアルキルカルボン酸、すなわち、グリコール酸、乳酸、β－ヒドロキシ酪酸（３－ヒドロキシブタン酸としても知られている）、γ－ヒドロキシ酪酸（４－ヒドロキシブタン酸としても知られている）、２－ヒドロキシコハク酸、クエン酸、マンデル酸、
Ｃ２からＣ１２、好ましくはＣ２からＣ９、また好ましくはＣ７からＣ１２、より好ましくはＣ７からＣ９の飽和または不飽和ポリヒドロキシアルキルカルボン酸、すなわちグリセリン酸、２，２－ジメチロールプロパンカルボン酸、アラビノン酸、グルコン酸、グルコロン酸、グルコヘプトン酸、グルコピラノシルアラビノン酸、ラクトビオン酸、マルトビオン酸、酒石酸、グルタル酸、
Ｃ７からＣ１２、好ましくはＣ７からＣ９ヒドロキシ芳香族カルボン酸、すなわち、２－ヒドロキシ安息香酸、３－ヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシ安息香酸、２－ヒドロキシ桂皮酸、３－ヒドロキシ桂皮酸、４－ヒドロキシ桂皮酸、
Ｃ７からＣ１２、好ましくはＣ７からＣ９のポリヒドロキシ芳香族カルボン酸、すなわち、２，３－ジヒドロキシ安息香酸、２，４－ジヒドロキシ安息香酸、２，５－ジヒドロキシ安息香酸、２，６－ジヒドロキシ安息香酸、３，４－ジヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち３，４－ジヒドロキシ桂皮酸、トリヒドロキシ安息香酸またはそれらの部分エステル、すなわち２，３，４－トリヒドロキシ安息香酸、２，３，５－トリヒドロキシ安息香酸、２，３，６－トリヒドロキシ安息香酸、２，４，５－トリヒドロキシ安息香酸、２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち３，４，５－ジヒドロキシ桂皮酸、およびそれらの混合物、
から特に選択されるヒドロキシ官能化カルボン酸、
から好ましくは選択される対イオンを有するＦｅおよび／またはＺｎの金属塩、好ましくは水溶性Ｚｎ２＋、Ｆｅ２＋および／またはＦｅ３＋塩を含み、そして
２）例えば、ステップ１）で使用される本発明のヘアトリートメント組成物またはヘアトリートメント組成物の一部を永久的に毛髪に結合する、または毛髪に組み込むホットアイロンステップの間、１５０℃を超えて毛髪を乾燥させること、
のステップを含む。
上記の方法において、本発明による化合物に対する任意選択の水溶性Ｆｅおよび／またはＺｎ塩の重量比は、少なくとも０．０１、好ましくは０．０１から３、より好ましくは０．０２から３、さらにより好ましくは０．０５から３、具体的には０．１から３、さらにより具体的には０．１から１である。任意選択のタンニンを使用する場合、本発明の化合物（式（Ａ）のポリオルガノシロキサンおよび／または式（Ｂ）の化合物）＋タンニンに対する水溶性Ｆｅおよび／またはＺｎ塩の重量比は、少なくとも０．０１、好ましくは０．０１から３、より好ましくは０．０２から３、さらにより好ましくは０．０５から３、具体的には０．１から３、さらにより具体的には０．１から１である。水溶性Ｆｅおよび／またはＺｎ塩の特定の量は、水溶性ＦｅまたはＺｎ塩の分子量および構造、ならびに本発明の化合物中のカルボキシ基のモル比および任意にて使用されるタンニンのモル量に依存する。典型的には、水溶性のＦｅまたはＺｎ塩の分子量が高いほど、および／または本発明の有機化合物中のカルボキシ基のモル量および任意選択のタンニンのモル量が高いほど、使用される水溶性ＦｅまたはＺｎ塩の特定の量が高くなる。
好ましくは、トリートメントされた毛髪を形成するために、本発明の水性化粧品組成物と毛髪を接触させるプロセスステップ１）は、繊維に浸透するのに十分な温度と時間で行われる。典型的には、方法ステップ１）は、１０から５０℃、好ましくは２０から５０℃、さらにより好ましくは室温で、５から１２０分、好ましくは５から６０分、さらにより好ましくは１０から４０分で実施される。
好ましくは、方法ステップ２）の、さらにトリートメントされた毛髪を形成するために、水溶性Ｚｎ２＋、Ｆｅ２＋および／またはＦｅ３＋塩に基づく本発明の毛髪処理組成物と毛髪を接触させることは、繊維を浸透するのに十分な温度および時間の長さで行われる。典型的には、方法ステップ２）は、１０から５０℃、好ましくは２０から５０℃、さらにより好ましくは室温で、５から１２０分、好ましくは５から６０分、さらにより好ましくは１０から４０分で実施される。
好ましくは、方法ステップ３）の好ましくは１５０℃を超える温度で熱を加えることによってトリートメントされた毛髪を乾燥することは、ステップ１）および２）で使用される本発明のヘアトリートメント組成物またはヘアトリートメント組成物の一部を永久的に毛髪に結合する、または毛髪に組み込むホットアイロンステップである。高温は、ステップ１）および２）で使用される組成物の成分とケラチン繊維の反応性部分との化学反応、またはステップ１）および２）で使用される組成物の成分の複合体の形成をもたらし得る。好ましくは、温度は、１５０℃から約２３５℃、より好ましくは１８０℃から約２２５℃、さらにより好ましくは１９０℃から約２１５℃の範囲である。通常、毛髪を乾燥させる場合は、２から１０回のホットアイロンが適用される。
本発明の文脈において、ステップ２）で使用される水溶性Ｚｎおよび／またはＦｅ塩は、好ましくは、２５℃で少なくとも０．５ｇ／ｌの水溶性を有する。
本発明による上記の毛髪トリートメント方法は、毛髪の強化、毛髪の成形、すなわち、毛髪のカールおよび矯正、毛髪の着色、毛髪の色の深化、毛髪のブリーチ、毛髪の色の保持、ヘアコンディショニングに関して利益を提供することができる。
本発明はさらに、毛髪のトリートメント、特に毛髪の強化、毛髪の色の保持、毛髪の色の増大、毛髪の色の深化、毛髪の色の保護、毛髪の成形、すなわち、毛髪のカールと矯正、ヘアコンディショニング、毛髪の滑らかさまたは柔らかさ、毛髪の矯正、毛髪の扱いやすさの改善、特に毛髪の櫛通りの改善のための本発明による水性組成物の使用に関する。
本発明による最も好ましい化粧品組成物は、ヘアトリートメントで使用するためのものであり、好ましくはヘアカラーリングで使用するためのものである。
本発明による最も好ましい化粧品組成物は、ヘアシャンプー組成物、ヘアケア組成物、ヘアコンディショニング組成物、毛髪強化組成物、毛髪着色または染色組成物、毛髪色深化組成物、毛髪櫛通り性改善組成物、縮れ防止組成物、ヘアリンスオフおよびリーブオン組成物から選択される。
本発明はさらに、毛髪のトリートメント、好ましくは毛髪の強化、毛髪の色の保持、毛髪の色の増大、毛髪の色の深化、毛髪の色の保護、毛髪の成形、すなわち毛髪のカールおよび矯正、ヘアコンディショニング、髪の滑らかさまたは柔らかさ、毛髪矯正、毛髪の扱いやすさの改善、特に毛髪の櫛通り性の改善のための本発明による化合物または本発明による水性組成物の使用に関する。
本発明の態様は、以下の非限定的な例を参照してさらに理解することができる。
例
（パーセンテージは、特に明記されていない限り、重量％を指す）。
例１
グリセロールジグリシジルエーテルベースのコハク酸エステル誘導体
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた２５０ｍｌの三口フラスコで、２３．１ｇ（１９５．８ｍｍｏｌ）のコハク酸、１２２ｇのジプロピレングリコール、０．８ｇのトリエチルアミンを混合し、９０℃に加熱する。２０ｇ（１９５．８ｍｍｏｌエポキシ基）グリセロールジグリシジルエーテルを
Figure 2022511024000030
２０分内で滴下する。混合物を９０℃で１２時間保持する。その後、透明なわずかに黄色の混合物を室温まで冷却し、エポキシド基の変換を１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定するエポキシ基の変換率は１００％である。
本質的に以下の異性体からなる生成物が得られる。
Figure 2022511024000031
例２
３つのコハク酸エステル官能基を有するグリセロールジグリシジルエーテル
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコで、１０ｇ（９７．９ｍｍｏｌエポキシ基）のグリセロールジグリシジルエーテル、１１．５６ｇのコハク酸（９７．９ｍｍｏｌ）、６１．７ｇの酢酸メトキシプロピルおよび０．５３ｇのトリメチルアミンを混合し、９０℃で１５時間加熱する。エステル化反応が進行すると、混合物は濁る。１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定されるように、エポキシド基の変換は１００％である。
４．９ｇ（４８．９ｍｍｏｌ）の無水コハク酸を加え、反応を９０℃で６時間続けた。この２回目のエステル化反応が進行すると、混合物は（わずかに茶色がかった）透明になる。１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定されるように、無水物基の変換は１００％である。
６１．７ｇの１，３－ブタンジオールを加える。酢酸メトキシプロピルは、７５℃／３ｍｍＨｇの減圧下で除去される。
やや褐色がかった透明な液体が得られる。
本質的に以下の異性体からなる生成物が得られ、
Figure 2022511024000032
ここでＲ１は、２：１の比の－ＯＨおよび－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨである。
例３
グリセロールジグリシジルエーテルベースのアジピン酸エステル誘導体
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコに、１０ｇ（９７．９ｍｍｏｌエポキシ基）のグリセロールジグリシジルエーテル、１４．３１ｇのアジピン酸（９７．９ｍｍｏｌ）、５６．７１ｇの１，３－ブタンジオールおよび０．４８ｇのトリメチルアミンを混合し、９０℃で９．５時間加熱する。１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定されるように、エポキシド基の変換は９９．５％である。無色透明の液体が得られる。
本質的に以下の異性体からなる生成物が得られる。
Figure 2022511024000033
例４
２つのコハク酸エステル官能基および２つのアジピン酸エステル官能基を持つグリセロールジグリシジルエーテル
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコで、１４．３１ｇのアジピン酸（９７．９ｍｍｏｌ）、５６．７１ｇの酢酸メトキシプロピルおよび０．５１ｇのトリメチルアミンを混合し、７０℃に加熱する。１０ｇ（９７．９ｍｍｏｌのエポキシ基）のグリセロールジグリシジルエーテルを１５分間にて加える。最初は濁った混合物が透明になる。その後、温度を９０℃に上げ、１１時間維持する。
１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定されるように、エポキシド基の変換は９９％である。
９．７９ｇ（９７．９ｍｍｏｌ）の無水コハク酸を加え、反応を９０℃で６．５時間続けた。１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定されるように、無水物基の変換は、９８％である。室温まで冷却すると、目的生成物が溶液から沈殿する。
７９．６ｇの１，３－ブタンジオールを加える。酢酸メトキシプロピルは、７５℃／３ｍｍＨｇの減圧下で除去される。
やや黄色がかった透明な液体が得られる。
本質的に以下の異性体からなる生成物が得られ、
Figure 2022511024000034
ここでＲ１は、１：２の比の－ＯＨおよび－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨである。
例５
トリグリセロールベースのイタコン酸エステル誘導体
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコに、６０ｇの酢酸メトキシプロピル、１０ｇ（４１．６ｍｍｏｌ）のトリグリセロール
Figure 2022511024000035
および０．２９ｇのトリエチルアミンを混合し、７０℃に加熱する。９．３３ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）の無水イタコン酸を１５分内で滴下する。混合物を９０℃に１８時間加熱する。最初は黄色の分散液は、反応の過程でわずかに赤みがかった色に変わる。無水物の変換は、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定される。無水物の転化率は１００％である。その後、６０ｇの１，３ブタンジオールを添加し、酢酸メトキシプロピルを７０℃／２０ｍｂａｒで２時間除去する。わずかに黄色の透明な溶液が得られる。
本質的に以下の構造からなる生成物が得られ、
Figure 2022511024000036
ここでＲの２つは、
Figure 2022511024000037
または
Figure 2022511024000038
（ここで点線は、酸素原子への結合である）
であり、そして３つは水素である。
例６
グリセロールジグリシジルエーテルベースのイタコン酸エステル誘導体
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコで、１０．７６ｇ（８２．７ｍｍｏｌ）のイタコン酸、６０ｇの１，３ブタンジオール、０．２９ｇのトリエチルアミンを混合して８０℃に加熱する。８．４５ｇ（８２．７ｍｍｏｌエポキシ基）のグリセロールジグリシジルエーテルを２０分内で滴下する。温度は８６℃に上昇した。さらに９０℃に上げて１４時間保持させる。その後、透明な無色の混合物を室温まで冷却し、エポキシド基の変換を１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定する。エポキシ基の変換率は１００％である。
本質的に以下の異性体からなる生成物が得られ、
Figure 2022511024000039
ここでＲ１は、
Figure 2022511024000040
または
Figure 2022511024000041
（ここで点線は、酸素原子への結合である）
である。
適用試験
試験方法
色保持を評価するための試験方法は、ＵＳ２０１１／０２１９５５２Ａ１に詳細に記載されている。この方法は、洗浄前後のデルタＥによる毛髪の色の変化を決定する。色の変化は、ＨｕｎｔｅｒＬａｂ比色計でＣＩＥ Ｌ＊、ａ＊、およびｂ＊の値（またはＣＩＥＬＡＢ色スペース）を測定することによって決定された。
Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊の意味は、“Practical Modern Hair Science”Trefor Evans and R. Randall Wichett, Alluredbooks, Carol Stream, Illinois, 2012で詳しく説明されている。Ｌ＊値は、Ｌ＊＝０（黒）からＬ＊＝１００（白）までの明度を測定する。色は、ａ＊が負の値（緑）から正の値（赤）に、ｂ＊が負の値（青）から正の値（黄色）に測定される。例えば、ミディアムブロンドのＬ＊、ａ＊、ｂ＊値はＬ＊＝４９、ａ＊＝１２、ｂ＊＝２６で、ミディアムオーバーンのＬ＊、ａ＊、ｂ＊値はＬ＊＝２６、ａ＊＝１３、ｂ＊＝１２である。
デルタＥは、洗浄前後の色の変化を評価するために、次の式を使用して計算された。
デルタＥ＝（（Ｌ＊ ｔ－Ｌ＊ ０）２＋（ａ＊ ｔ－ａ＊ ０）２＋（ｂ＊ ｔ－ｂ＊ ０）２）１／２
ここでＬ＊ ０、ａ＊ ０、ｂ＊ ０、およびＬ＊ ｔ、ａ＊ ｔ、ｂ＊ ｔは、それぞれ洗浄前後のＣＩＥ Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊色パラメーター（ＣＩＥＬＡＢ色スペース）で測定される。
デルタＥの値が大きいほど色の変化が大きくなり、そのため洗浄後の色の損失が少ないことを示すことから、小さなデルタＥが望まれる。
同様に、以下式を使用して色増大を計算し、処理による初期の色深度の増加を評価した。
デルタＥ＝（（Ｌ＊ ２－Ｌ＊ １）２＋（ａ＊ ２－ａ＊ １）２＋（ｂ＊ ２－ｂ＊ １）２）１／２
ここでＬ＊ ２、ａ＊ ２、ｂ＊ ２、およびＬ＊ １、ａ＊ １、ｂ＊ １は、それぞれ処理あり、処理なしで、洗浄前にＣＩＥ Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊色パラメーター（ＣＩＥＬＡＢ色スペースで）測定される。ここでは、より大きな初期色増大を意味するため、より大きなデルタＥが望まれる。
例７
例７．１ 単一のブリーチされた欧州毛髪の色の増大と色の保持への適用
以下の処理液を調製した。
ＴＳ１溶液（例１のポリグリセロールコハク酸エステル）約５０ｍｌは、例１の３ｇのポリグリセロールコハク酸エステル、７ｇのジプロピレングリコール（すなわち、例１で得られたジプロピレングリコール中のポリグリセロールコハク酸エステルの１０ｇ溶液）、および４０ｇの水から構成された。
染毛剤は、Ｌ’Ｏｒｅａｌ製の市販の染毛剤Ｇａｒｎｉｅｒ Ｎｕｔｒｉｓｓｅ Ｕｌｔｒａ Ｃｏｌｏｒ Ｒ３、Ｌｉｇｈｔ Ｉｎｔｅｎｓｅ Ａｕｂｕｒｎであった。
染毛前の本発明による水溶液による前処理
４ｇの単一のブリーチされた欧州毛髪の房（Ｋｅｒｌｉｎｇ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａａｒｆａｒｂｒｉｋ ＧＭＢＨ）の束を５０ｇのＴＳ１溶液に３０分間浸した。次に、毛髪を室温で一晩乾燥させた。次に、毛束を１０ｗｔ－％ＳＬＥＳ（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）で３回洗浄した。毛髪を乾燥させた後、Ｇａｒｎｉｅｒ Ｒ３の標準的な染色手順に従って、Ｇａｒｎｉｅｒ Ｒ３染料で３０分間染色した。
対照の房は、５０ｍｌの水で処理された房であった。次に、１０ｗｔ－％ＳＬＥＳで洗浄し、架橋技術によって処理された毛髪房と同じようにＧａｒｎｉｅｒ Ｒ３染料で染色した。初期色を測定した。
染毛後の本発明による水溶液による後処理
Ｇａｒｎｉｅｒ Ｒ３の標準的な染色手順に従って、４ｇの単一のブリーチされた欧州毛髪房（Ｋｅｒｌｉｎｇ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａａｒｆａｒｂｒｉｋ ＧＭＢＨ）の束をＧａｒｎｉｅｒ Ｒ３染料で３０分間染色した。その後、ボンネットで毛髪を乾燥させた。初期色を測定した。乾燥した毛髪を５０ｇのＴＳ１溶液に３０分間浸した。次に、毛髪を室温で一晩乾燥させた。次に、毛髪束を１０ｗｔ－％ＳＬＥＳ（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）で３回洗浄した。その後、毛髪を乾燥させた。
対照の房は、Ｇａｒｎｉｅｒ Ｒ３染色され５０ｍｌの水で処理された房であった。次に、毛髪を１０重量％のＳＬＥＳで洗浄し、架橋技術によって処理された毛髪房と同じように乾燥させた。
洗浄プロトコル
４ｇの毛髪房を２００ｍｌの２．５％ＳＬＥＳ溶液を入れた２５０ｍｌの三角フラスコに入れた。フラスコをＳｈｅｌＬａｂ振とう水浴中で１２０ｒｐｍ、４２℃で５分間振とうした（５分間の洗浄は１０回の手洗いに相当）。５分後、毛髪を乾燥させ、毛髪の色を測定した。
前処理の利益
Figure 2022511024000042
染色前に本発明による技術によって処理された毛髪は、対照と比較してより暗い初期色で色増大効果を示す。
Figure 2022511024000043
本発明による技術（例１を含むＴＳ１）は、対照よりも低い色損失デルタＥで色保持効果を示す。
後処理の利益
例１のポリグリセロールコハク酸エステルによる後処理は、Ｌ＊の変化がほとんどなく、元の色の暗さを維持した。
Figure 2022511024000044
Figure 2022511024000045
本発明による技術（ＴＳ１）による後処理は、対照と比較して、色損失デルタＥを１２単位以上減少させた。
例７．２ ブリーチ後の処理
４グラムの損傷のない暗褐色の毛髪の房はＨａｉｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓから入手した。市販の漂白ライトナーパウダー（９グラム）と市販の４０容量デヴェロッパー（１１グラム）を一緒に混合した。ブリーチ組成物をバージン暗褐色毛髪房に適用し、毛髪房全体に広げて５０分間放置した。房から染料を水道水ですすいだ後、房を１０ｗｔ％ラウレス硫酸ナトリウム（２ＥＯ）溶液で洗浄し、すすいだ。乾燥した毛髪を５０ｇのＴＳ１溶液に３０分間浸した。次に、毛髪を室温で一晩乾燥させた。次に、毛髪束を１０ｗｔ－％ＳＬＥＳ（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）で３回洗浄した。その後、毛髪を乾燥させた。
この処理は、ブリーチ後の毛髪を強化するためのものである。
例７．３：白色リンスオフコンディショナー配合物
Figure 2022511024000046
１．部Ａ．乳酸と水を混合し、８０℃に加熱した。
２．部Ｂを部Ａに加え、混合物を８０℃で１－３時間撹拌して、均一な配合物を得た。
３．部ＣをＡおよびＢの混合物に加え、部Ｃが完全に溶融して均一な混合物が得られるまで、８０℃で０．５から１時間撹拌した。
４．室温に達するまで撹拌を続けながら、加熱源を取り外した。
５．部ＤをＡ＋Ｂ＋Ｃからなる混合物に加え、均一な混合物に達するまで撹拌を続けた。
例７．４：真珠光沢シャンプー配合物
Figure 2022511024000047
部Ａ：部Ａの成分を、６００ｒｐｍで１０分間オーバーヘッドメカニカルスターラーにて混合した。
部Ｂ：１ｇのエチレングリコールジステアレートと１０ｇの水をマグネチックスターラーにて２００ｒｐｍで１５分間混合した。
部Ｃ：１ｇのコカミドモノエタノールアミドと１０ｇの水をマグネチックスターラーにて２００ｒｐｍで１５分間混合した。
部Ｄの成分を部Ａに加え、オーバーヘッドメカニカルスターラーにて６００ｒｐｍで１０分間撹拌した。混合物Ａ＋Ｄが得られた。
部Ｂを混合物Ａ＋Ｄに加え、メカニカルスターラーを用いて６００ｒｐｍで１０分間撹拌した。混合物Ａ＋Ｄ＋Ｂが得られた。
部Ｃを混合物Ａ＋Ｄ＋Ｂに加え、メカニカルスターラーを用いて６００ｒｐｍで１０分間撹拌した。混合物Ａ＋Ｄ＋Ｂ＋Ｃが得られた。
部Ｅを混合物Ａ＋Ｄ＋Ｂ＋Ｃに加え、メカニカルスターラーを用いて６００ｒｐｍで１５分間撹拌した。混合物Ａ＋Ｄ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｅが得られた。
最後に部Ｆを混合物Ａ＋Ｄ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｅに加え、混合物をメカニカルスターラーを用いて６００ｒｐｍで１５分間撹拌した。
例７．５：真珠光沢シャンプーの非硫酸塩バージョン
Figure 2022511024000048
部Ａ：部Ａの成分を、６００ｒｐｍで１０分間オーバーヘッドメカニカルスターラーで混合した。
部Ｂ：１．５ｇのコカミドモノエタノールアミドを１０ｇの水（４５℃）とマグネチックスターラーで２００ｒｐｍで３０分間混合した。
部Ｃ：１．５ｇのヒドロキシプロピルメチルセルロース粉末を１０ｇの水（４５℃）にゆっくりと加え、マグネチックスターラーで２００ｒｐｍで３０分間撹拌した。
部Ｄ：１．５ｇのエチレングリコールジステアレート粉末を１０ｇの水（４５℃）にゆっくりと加え、マグネチックスターラーで２００ｒｐｍで３０分間撹拌した。
部Ｂを、６００ｒｐｍで５分間機械的に攪拌しながら部Ａにゆっくりと加えた。混合物Ａ＋Ｂが得られた。
部Ｃを、６００ｒｐｍで５分間機械的に攪拌しながら部Ａ＋Ｂにゆっくりと加えた。混合物Ａ＋Ｂ＋Ｃが得られた。
部Ｄを、６００ｒｐｍで５分間機械的に攪拌しながら部Ａ＋Ｂ＋Ｃにゆっくりと加えた。混合物Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄが得られた。
部Ｅを、６００ｒｐｍで１０分間機械的に攪拌しながら部Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄに加えた。混合物Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅが得られた。
部Ｆを混合物Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅに加え、６００ｒｐｍで１５分間機械的に攪拌した。
最後に、部Ｇを加え、混合物を６００ｒｐｍで３０分間撹拌した。
例７．６：縮れ防止シャンプー
Figure 2022511024000049
部Ａ：部Ａの成分をマグネチックスターラーで２００ｒｐｍで１５分間混合した。
部Ｂ：部Ｂの成分をマグネチックスターラーで２００ｒｐｍで１５分間混合した。
部Ｂを部Ａに加え、混合物をオーバーヘッドメカニカルスターラーで５００ｒｐｍで１５分間撹拌した。
部Ｃの成分を混合物Ａ＋Ｂに加え、オーバーヘッドメカニカルスターラーで５００ｒｐｍで１時間撹拌した。
部Ｄの成分をマグネチックスターラーで２００ｒｐｍで１５分間混合し、その後、混合物Ａ＋Ｂ＋Ｃに加えた。
最後に、完全な混合物Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄをメカニカルスターラーで５００ｒｐｍで３０分間混合した。
例７．７：水ベースのスプレー配合物
１．５ｗｔ％の例１のポリグリセロールコハク酸エステル
３．５ｗｔ％ジプロピレングリコール、
１．２５ｗｔ％ＳＬＥＳ、
０．０９ｗｔ％ＮａＯＨ（ｐＨ８の水中の１０ｗｔ％活性ＮａＯＨ溶液として添加）
１００ｗｔ％までの適量の水
例７．８：イソプロパノール（ＩＰＡ）ベースのスプレー配合物
１．５ｗｔ％の例１のポリグリセロールコハク酸エステル
３．５ｗｔ％ジプロピレングリコール
１００％までの適量のＩＰＡ
例８：トリートメントジェルおよびクリーム配合物
例８．１：
Figure 2022511024000050
例８．２：
Figure 2022511024000051
例９
グリセロールジグリシジルエーテルベースの酒石酸エステル誘導体
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコに、１５ｇ（１４６．９ｍｍｏｌエポキシ基）のグリセロールジグリシジルエーテル、２２．０５ｇ（１４６．９ｍｍｏｌ）の酒石酸、０．５６ｇのトリメチルアミンおよび８６．４５ｇのジプロピレングリコールを混合し、１２時間９０℃に加熱した。その後、混合物を室温に冷却し、エポキシド基の変換を１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定する。変換エポキシ基は１００％である。
本質的に以下の異性体からなる無色の生成物が得られ、
Figure 2022511024000052
ここでＲ１は、－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）ＯＨである。
例１０
グリセロールジグリシジルエーテルベースのＮ－アセチルアスパラギン酸エステル誘導体
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコに、５ｇ（４８．９ｍｍｏｌエポキシ基）のグリセロールジグリシジルエーテル、８．５８ｇ（４８．９ｍｍｏｌ）のＮ－アセチルアスパラギン酸：
Figure 2022511024000053
０．２ｇのトリメチルアミンおよび５４．３ｇの１，３－ブタンジオールを混合し、９０℃で１０時間加熱する。その後、混合物を室温に冷却し、エポキシド基の変換を１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定する。変換エポキシ基は１００％である。
本質的に以下の異性体からなるわずかに黄色がかった生成物が得られ、
Figure 2022511024000054
ここで
Ｒ１は、－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（Ｒ＊）Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｒ＊）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、ここでＲ＊＝－ＮＨ（ＣＯ）ＣＨ３。
例１１
Ｎ－マレオイル－β－アラニン（（Ｅ）－４－（２－カルボキシエチルアミノ）－４－オキソ－ブト－２－エン酸）
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコに、１７．８ｇ（２００ｍｍｏｌ）のβ－アラニンを室温で４０ｇのＤＩ水に溶解する。１９．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）の無水マレイン酸を加える。温度は２０分以内に２２から３６℃に上昇する。混合物は濁った白色の分散液に変わる。温度は３時間で２２℃に調節される。その後、沈殿物を濾過し、２０ｍｌのＤＩ水で１０回および２０ｍｌのシクロヘキサンで３回洗浄する。最後に、揮発性物質は４０℃／２０ｍｍＨｇで除去される。材料の構造は、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって確認された。
本質的に以下の構造からなる白色粉末２２ｇが得られる。
Ｎ－マレオイル－β－アラニン（（Ｅ）－４－（２－カルボキシエチルアミノ）－４－オキソ－ブト－２－エン酸）：
Figure 2022511024000055
例１２
グリセロールジグリシジルエーテルベースのＮ－マレオイルβ－アラニンの誘導体
還流冷却器、温度計およびマグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの３つ口フラスコで、１０ｇ（５３．４ｍｍｏｌ）の例１１のＮ－マレオイルβ－アラニン、６０ｇの１，３－ブタンジオールおよび０．２３ｇのトリメチルアミンを室温で混合し、７０℃に加熱する。５．４５ｇ（５３．４ｍｍｏｌエポキシ基）のグリセロールジグリシジルエーテルを加える。混合物を９０℃に１２時間加熱する。混合物は、加熱プロセス中に透明になる。その後、混合物を室温に冷却し、エポキシド基の変換を１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定する。変換エポキシ基は１００％である。
本質的に以下の異性体からなる赤みがかった生成物が得られ、
Figure 2022511024000056
ここで
Ｒ１は、－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＨである。
例１３
Ｎ－マレオイル－アスパラギン（４－アミノ－２－［［（Ｅ）－４－ヒドロキシ－４－オキソ－ブト－２－エノイル］アミノ］－４－オキソ－ブタン酸）
還流冷却器、温度計、マグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの三口フラスコに、２６．４２ｇ（２００ｍｍｏｌ）のアスパラギンを４６ｇのＤＩ水に室温で分散させる。無水マレイン酸１９．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）を加える。混合物は白色の分散液を形成し、これを２３℃で５時間撹拌する。その後、混合物を５０℃に５．５時間加熱する。それは透明な溶液を形成する。揮発性物質は４５℃／２０ｍｍＨｇで除去される。粘着性の残留物を２－プロパノールで２回洗浄し、揮発性成分を４５℃／２０ｍｍＨｇで除去する。材料の構造は、１Ｈ ＮＭＲ分光法によって確認された。
本質的に以下の構造からなる無色のキャンディー様材料が得られる。
Figure 2022511024000057
例１４
グリセロールジグリシジルエーテルベースのＮ－マレオイルアスパラギンの誘導体
還流冷却器、温度計およびマグネチックスターラーを備えた１００ｍｌの３つ口フラスコで、１２．２９ｇ（５３．４ｍｍｏｌ）の例１３のＮ－マレオイルアスパラギン、６０ｇの１，３－ブタンジオールおよび０．２７ｇのトリメチルアミンを室温で混合し、７０℃に加熱する。５．４５ｇ（５３．４ｍｍｏｌエポキシ基）のグリセロールジグリシジルエーテルを加える。混合物を９０℃に１２時間加熱する。加熱プロセス中に白色の分散液が形成される。その後、混合物を室温に冷却し、エポキシド基の変換を１Ｈ ＮＭＲ分光法によって決定する。変換エポキシ基は＞９９％である。
本質的に以下の異性体からなる白色分散液が得られ、
Figure 2022511024000058
ここで
Ｒ１は、－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２）Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは
－ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＨである。
材料はＤＩ水に瞬時に溶解する。
適用例
例１５
単一のブリーチされた欧州毛髪の色の増大と色の保持への適用
以下の処理液を調製した。
ＴＳ２溶液（例９のグリセロールジグリシジルエーテルベースの酒石酸エステル誘導体）約５０ｍｌは、３ｇの例９のグリセロールジグリシジルエーテルベースの酒石酸エステル、７ｇの１，３ブタンジオール（すなわち、例９で得られた１，３ブタンジオール中のグリセロールジグリシジルエーテルベースの酒石酸エステルの１０ｇ溶液）、および４０ｇの水から構成されていた。
ＴＳ３溶液（例１０のグリセロールジグリシジルエーテルベースのＮ－アセチルアスパラギン酸エステル誘導体）約５０ｍｌは、３ｇの例１０のグリセロールジグリシジルエーテルベースのＮ－アセチルアスパラギン酸エステル、１２ｇの１，３ブタンジオール（すなわち、例１０で得られた１，３ブタンジオール中のグリセロールジグリシジルエーテルベースの酒石酸エステルの１５ｇの溶液）、および３５ｇの水から構成されていた。
ＴＳ４溶液（例１２のグリセロールジグリシジルエーテルベースのＮ－マレオイルβ－アラニンの誘導体）約５０ｍｌは、３ｇの例１２のグリセロールジグリシジルエーテルベースのＮ－マレオイルβ－アラニンの誘導体、１２ｇの１，３ブタンジオール（すなわち、例１２で得られた１，３ブタンジオール中のグリセロールジグリシジルエーテルベースのＮ－マレオイルβ－アラニンの誘導体の１５ｇの溶液）、および３５ｇの水から構成されていた。
染毛剤は、Ｌ’Ｏｒｅａｌの市販の染毛剤Ｇａｒｎｉｅｒ Ｎｕｔｒｉｓｓｅ Ｕｌｔｒａ Ｃｏｌｏｒ Ｒ３、Ｌｉｇｈｔ Ｉｎｔｅｎｓｅ Ａｕｂｕｒｎであった。
染色ステップ後の本発明による水溶液による後処理
Ｇａｒｎｉｅｒ Ｒ３の標準的な染色手順に従って、４ｇの単一のブリーチした欧州毛髪房（Ｋｅｒｌｉｎｇ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａａｒｆａｒｂｒｉｋ ＧｍｂＨ）の束をＧａｒｎｉｅｒ Ｒ３染料で３０分間染色した。その後、ボンネットで毛髪を乾燥させた。初期色を測定した。乾燥した毛髪を５０ｇのＴＳ２溶液またはＴＳ３溶液またはＴＳ４溶液に３０分間浸した。次に、毛髪を室温で一晩乾燥させた。次に、毛髪束を１０ｗｔ－％ＳＬＥＳ（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）で３回洗浄した。その後、毛髪を乾燥させた。
対照の房は、５０ｍｌの水で処理されＧａｒｎｉｅｒ Ｒ３染色された房であった。次に、毛髪を１０重量％のＳＬＥＳで洗浄し、架橋技術によって処理された毛髪房と同じように乾燥させた。
洗浄プロトコル
４ｇの毛髪房を２００ｍｌの２．５％ＳＬＥＳ溶液を有する２５０ｍｌの三角フラスコに入れた。フラスコをＳｈｅｌＬａｂ振とう水浴中で１２０ｒｐｍの４２℃で５分間振とうした（５分間の洗浄は１０回の手洗いに相当）。５分後、毛髪を乾燥させ、毛髪の色を測定した。
後処理の利益
ＴＳ２後処理の色増大（深化）
Figure 2022511024000059
ＴＳ２は、後処理のプロトコルで毛髪の色調を著しく深める。
ＴＳ３およびＴＳ４処理は、色調を深めなかった。
Figure 2022511024000060
Figure 2022511024000061
後処理の結果に関する上記の表は、ＴＳ２、ＴＳ３、およびＴＳ４が、対照よりも大幅に明らかな色の損失の利点を提供することを示している。ＴＳ３とＴＳ４は、対照に対して約１０の色損失デルタＥの改善を提供したが、ＴＳ２は約７．５の色損失デルタＥの改善を提供した。

Claims (30)

  1. 下記式の化合物、
    Ｒ２（－Ｆ）２－１８
    ここで
    Ｒ２は、二価から十八価の任意選択で置換された炭化水素ラジカルであって、最大１００個の炭素原子を有し、そして－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－、３級アミノ基
    Figure 2022511024000062
    および４級アンモニウム基
    Figure 2022511024000063
    から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含み得るものから選択され、そして
    Ｆは、
    －Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、および
    －ＮＲ１－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨ
    から選択され、
    基ＦはＲ２の炭素原子に結合し、
    ここで
    Ｒ１は、水素、または任意選択で置換された直鎖状、環状または分岐状の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素ラジカルであって、最大１００個の炭素原子を有し、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－、３級アミノ基
    Figure 2022511024000064
    および４級アンモニウム基
    Figure 2022511024000065
    から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含むものからなる群から選択され、
    Ｒ３は、単結合、または任意選択で置換された直鎖状、環状または分岐状の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素ラジカルであって、最大１００個の炭素原子を有し、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－、３級アミノ基
    Figure 2022511024000066
    および４級アンモニウム基
    Figure 2022511024000067
    から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含むものから選択され、
    但しＲ３は－ＣＨ＝ＣＨ－ではないという条件である、
    およびその塩。
  2. 基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の任意選択の置換基は、ヒドロキシル、アミノおよびハロゲン、好ましくはヒドロキシルおよびアミノからなる群から選択され、そして置換基の数は、最大５、好ましくは１から４であり得る、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１は、水素、ｎ－、イソ－またはｔｅｒｔ．－Ｃ１－Ｃ２２－アルキル、Ｃ２－Ｃ２２－アルコキシアルキル、Ｃ５－Ｃ３０－シクロアルキル、Ｃ６－Ｃ３０－アリール、Ｃ６－Ｃ３０－アリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル、Ｃ６－Ｃ３０－アルキルアリール、Ｃ２－Ｃ２２－アルケニル、Ｃ２－Ｃ２２－アルケニルオキシアルキルであって、それぞれヒドロキシルおよびハロゲンで任意選択で置換され得、そして１つまたは複数のエーテル基（－Ｏ－）を任意選択で含み得るもの、好ましくは、水素、またはｎ－、イソ－、またはｔｅｒｔ．－Ｃ１－Ｃ２２－アルキルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ２は、二価から十価、より好ましくは二価から六価、さらにより好ましくは二価炭化水素ラジカルであって、２から３０個の炭素原子、より好ましくは２から２０個の炭素原子、さらにより好ましくは２から１５個の炭素原子を有し、そして－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｓ）－、から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含み得るものから選択され、そしてここでＲ２は、１つまたは複数のヒドロキシル基で任意選択で置換され得る、前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  5. Ｒ２は、
    － 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、アルカンジ、トリ、およびテトラオール、例えば１，６ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、およびペンタエリスリトールなどの３つより多い炭素原子を有する脂肪族ポリオールに由来するもの、
    － 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエーテル基を含み、そして１つまたは複数のヒドロキシル置換基を任意選択で有し、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドベースのポリエーテルなどのポリアルキレンオキシドに由来する、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコールなどのポリエチレングリコールに由来する、またはジプロピレングリコール（例えば、２，２’－オキシジ－１－プロパノール、１，１’－オキシジ－２－プロパノール、および２－（２－ヒドロキシプロポキシ）－１－プロパノールに由来する）、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ペンタプロピレングリコールなどのようなポリプロピレングリコールに由来する、混合エチレンオキシドおよびブチレンオキシドベースのコポリエーテルに由来する、混合プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドベースのコポリエーテルに由来する、および混合エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドおよびブチレンオキシドベースのコポリエーテルに由来するもの、
    － 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエーテル基を任意選択で含み、そして１つまたは複数のヒドロキシル置換基を任意選択で有し、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロール、ヘキサグリセロールなどのオリゴグリセロール、および統計的に分布したグリセロールのオリゴマー縮合生成物に由来するもの、例えば
    － 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、ジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、およびグリセロールトリグリシジルエーテルなどの少なくとも１つのグリシジル基を含む化合物に由来するもの、
    － 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエーテル基を含み、そして１つまたは複数のヒドロキシル置換基を任意選択で有し、ポリオールアルキレンオキシド付加生成物、例えばエチレングリコール、１，２プロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、およびスクロースなどのポリオールへのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの付加生成物に由来するもの、
    － 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエーテル基を含み、そして１つまたは複数のヒドロキシルおよび／またはアミノ置換基を任意選択で有し、ポリアミンアルキレンオキシド付加生成物、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミンへのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの付加生成物に由来する、またはエタノールアミンのアルキレンオキシド付加生成物に由来するもの、
    － 二価から十八価、好ましくは二価から六価のヒドロカルビル基、より好ましくは二価のヒドロカルビル基であって、少なくとも１つのエステル基を含み、そして１つまたは複数のヒドロキシル置換基を有し、例えばポリエステルに由来する、好ましくは、二価から六価のカルボン酸、例えばマレイン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、イタコン酸、酒石酸、トリメリット酸の、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシド、およびグリシドール、ジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテルなどの少なくとも１つのグリシジル基を含む化合物との縮合、特にコハク酸、マレイン酸および酒石酸のグリセロールジグリシジルエーテルへの縮合生成物に由来するもの、
    － さらにＲ２は、好ましくは下記一般式のポリアルキレンオキシ基を表し、
    －［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ１－［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｒ１－［ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ］ｓ１－｛［ＣＨ２ＣＨ２］ｑ２－［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）］ｒ２－［ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）］ｓ２｝－
    ここで
    ｑ１＝０から４９、好ましくは０から１０、より好ましくは１から１０、さらにより好ましくは１から５、
    ｒ１＝０から３２、好ましくは０から１０、より好ましくは１から１０、さらにより好ましくは１から５、
    ｓ１＝０から２４、好ましくは０から１０、より好ましくは１から１０、さらにより好ましくは１から５、
    ｑ２＝０または１、
    ｒ２＝０または１、
    ｓ２＝０または１、および
    Σ（ｑ２＋ｒ２＋ｓ２）＝１
    但しそのようなポリアルキレンオキシド基の炭素原子の合計は、２から１００、好ましくは２から５０、より好ましくは２から３０、さらにより好ましくは２から２０、具体的には２から１５であるという条件である、
    － 下記一般式のオリゴグリセロールに由来する二価のヒドロカルビル基、
    －［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２Ｏ］ｔ１－［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２）］ｔ２－
    ここで
    ｔ１＝０から３２、好ましくは０から１０、より好ましくは１から１０、さらにより好ましくは１から５、具体的には１および２、
    ｔ２＝１、
    Ｒ７＝ＯＨまたはＦ、ここでＦは前記で定義されたとおりであり、好ましくは－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
    但し炭素原子の合計が２から１００、好ましくは２から５０、より好ましくは２から３０、さらにより好ましくは２から２０、具体的には２から１５であるという条件である、および
    － 下記一般式の少なくとも１つのエステル基を含む二価のヒドロカルビル基、
    －［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ１－Ｒ８－［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ１－［ＣＨ２ＣＨ２］ｑ２－
    ここでｑ１は同じでも異なっていてもよく、前記で定義されたとおりであり、そしてｑ２＝１
    および
    －［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２Ｏ］ｔ１－Ｒ８－［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２Ｏ］ｔ１－［ＣＨ２ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ２）］ｔ２－
    ここでｔ１、ｔ２、およびＲ７は前記で定義されたとおりであり、および
    Ｒ８は、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）１－８Ｃ（Ｏ）Ｏ－、例えばコハク酸、アジピン酸、セバシン酸に由来するもの、または－Ｃ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ４）Ｃ（Ｏ）Ｏ－、すなわちフタル酸およびテレフタル酸に由来するもの、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）－ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｏ－から選択され、
    但し炭素原子の合計は２から１００、好ましくは２から５０、より好ましくは２から３０、さらにより好ましくは２から２０、具体的には２から１５であるという条件である、
    からなる群から選択される、前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  6. Ｒ２は、１つまたは複数の基－Ｏ－を含み、そして１つまたは複数のヒドロキシル基で置換されている、前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  7. 下記式を有する、
    Figure 2022511024000068
    ここでＲ４は、ヒドロキシまたはＦからなる群から選択され、ここでＦは前記で定義されたとおりであり、但し少なくとも２つのＲ４はＦであるという条件である、
    前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  8. 下記式を有する、
    Figure 2022511024000069
    ここでＲ５の１つはヒドロキシであり、そしてＲ５の１つは下記式の基であり、
    Figure 2022511024000070
    そしてここでＦは前記で定義されたとおりであり、そして点線は炭素原子への結合である、
    前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  9. 以下の２つの異性体の混合物である、
    Figure 2022511024000071
    および
    Figure 2022511024000072
    ここでＦは前記で定義されたとおりである、
    前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  10. 下記式を有する、
    Figure 2022511024000073
    ここでｘは、１から１０、好ましくは１から５であり、そしてＦは前記で定義されたとおりである、
    請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
  11. Ｒ３は、単結合、および直鎖状、環状または分岐状の、飽和、不飽和、または芳香族の炭化水素ラジカルであって、最大１８、好ましくは最大１２、より好ましくは最大１０の炭素原子を有し、そして－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－から選択される１つまたは複数の基を任意選択で含むものからなる群から選択され、そしてここでＲ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、およびカルボキシ基から選択される１つまたは複数の基によって任意選択で置換されている、前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  12. Ｒ３は、下記式のジカルボン酸に由来し、
    Figure 2022511024000074
    ここでＲ３は前記で定義されたとおりであり、例えば任意選択で置換された脂肪族、飽和または不飽和または芳香族のジカルボン酸、例えばシュウ酸（エタン二酸）、マロン酸（プロパン二酸）、コハク酸（ブタン二酸）、グルタル酸（ペンタン二酸）、アジピン酸（ヘキサン二酸）、ピメリン酸（ヘプタン二酸）、スベリン酸（オクタン二酸）、アゼライン酸（ノナン二酸）、セバシン酸（デカン二酸）、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸（トリデカン二酸）、タプシン酸（ヘキサデカン二酸）、グルタコン酸（ペント－２－エン二酸）、シトラコン酸（（２Ｚ）－２－メチルブト－２－エン二酸）、メサコン酸（（２Ｅ）－２－メチル－２－ブテン二酸）、イタコン酸（２－メチリデンブタン二酸）、タルトロン酸（２－ヒドロキシプロパン二酸）、メソキサリン酸（オキソプロパン二酸）、リンゴ酸（ヒドロキシブタン二酸）、酒石酸（２，３－ジヒドロキシブタン二酸）、オキサロ酢酸（オキソブタン二酸）、アスパラギン酸（２－アミノブタン二酸）、α－ヒドロキシグルタル酸（２－ヒドロキシペンタン二酸）、アラビナリン酸（２，３，４－トリヒドロキシペンタン二酸）、アセトンジカルボン酸（３－オキソペンタン二酸）、α－ケトグルタル酸（２－オキソペンタン二酸）、グルタミン酸（２－アミノペンタン二酸）、ジアミノピメリン酸（（２Ｒ，６Ｓ）－２，６－ジアミノヘプタン二酸）、サッカリン酸（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－２，３，４，５－テトラヒドロキシヘキサン二酸）、フタル酸（ベンゼン－１，２－ジカルボン酸）、イソフタル酸（ベンゼン－１，３－ジカルボン酸）、テレプタリン酸（（ベンゼン－１，３－ジカルボン酸））、ジフェン酸（２－（２－カルボキシフェニル）安息香酸）、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、およびトリメリット酸に由来し、またはＲ３は、脂肪族または芳香族トリカルボン酸に由来し、ここで、Ｒ３はカルボキシル基（ＣＯＯＨ）で置換されており、例えばクエン酸（２－ヒドロキシプロパン－１，２，３－トリカルボン酸）、イソクエン酸（１－ヒドロキシプロパン－１，２，３－トリカルボン酸）、アコニット酸（（シスまたはトランスプロプ－１－エン－１，２，３－トリカルボン酸）、プロパン－１，２，３－トリカルボン酸；トリメシン酸（ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸）、マレイン酸無水物およびコハク酸無水物などのカルボン酸無水物と、β－アラニンおよびアスパラギンなどのアミノ酸およびアミノ酸誘導体との反応生成物、すなわちＮ－アセチルアスパラギン酸、Ｎ－マレオイル－β－アラニン（（Ｅ）－４－（２－カルボキシエチルアミノ）－４－オキソ－ブト－２－エン酸）、Ｎ－マレオイル－アスパラギン（４－アミノ－２－［［（Ｅ）－４－ヒドロキシ－４－オキソ－ブト－２－エノイル］アミノ］－４－オキソ－ブタン酸）などに由来する、前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  13. Ｆは、下記式
    Figure 2022511024000075
    Figure 2022511024000076
    Figure 2022511024000077
    ここで上記式の点線は酸素原子への結合を表し、そしてここで少なくとも２つの基Ｆが存在する、
    からなる群から選択される、前記請求項のいずれかに記載の化合物。
  14. 以下の方法
    （Ｅ）１つまたは複数のヒドロキシル基を任意選択で有し得る少なくとも２つのエポキシ基を有する少なくとも１つの化合物を、少なくとも１つのジまたはトリカルボン酸化合物と反応させること、
    （Ｆ）１つまたは複数のヒドロキシル基を任意選択で有し得る少なくとも１つのエポキシ基を有する少なくとも１つの化合物を、少なくとも１つのジまたはトリカルボン酸化合物と反応させ、続いて反応生成物を少なくとも１つの酸無水物との反応に供すること、
    （Ｇ）少なくとも１つのポリヒドロキシ化合物を、少なくとも１つの酸無水物と反応させること、
    （Ｈ）少なくとも１つのポリアミン化合物を、少なくとも１つの酸無水物と反応させること、
    からなる群から選択される、請求項１から１３のいずれかに記載の化合物の製造のための方法。
  15. 請求項１から１３のいずれかに記載の化合物を含む水性組成物。
  16. 少なくとも１つの界面活性剤を含む、請求項１５に記載の水性組成物。
  17. 前記界面活性剤および／または金属塩の、請求項１から９のいずれかに記載の化合物に対する重量比は、少なくとも０．０６であり、より好ましくは０．０６から５であり、より好ましくは０．０６から３であり、さらにより好ましくは０．１から３であり、具体的には０．１から１である、請求項１６に記載の水性組成物。
  18. 水性組成物の重量に基づいて、０．１から２０重量％、好ましくは０．５から１５重量％、より好ましくは１から１０重量％の請求項１から１３のいずれかに記載の化合物を含む、請求項１５から１７のいずれかに記載の水性組成物。
  19. 任意選択の界面活性剤が、カチオン性、非イオン性、ベタインおよびアニオン性界面活性剤から選択され、好ましくは１から２０、好ましくは７から２０、より好ましくは８から２０の範囲のＨＬＢ値を有する、請求項１６から１８のいずれかに記載の水性組成物。
  20. 任意選択の界面活性剤が炭化水素ベースまたはシリコーンベースの乳化剤から選択される、請求項１６から１９のいずれかに記載の水性組成物。
  21. 任意選択の界面活性剤が、水性組成物の、約０．０５％から約１５％、好ましくは約０．０５％から約５％、さらにより好ましくは約０．１％から約５％、具体的には０．１から３％の重量の量で存在する、請求項１６から２０のいずれかに記載の水性組成物。
  22. ｌ）有機希釈剤または溶剤、
    ｍ）タンパク質、好ましくはケラチン、
    ｎ）皮膚軟化剤または脂肪性物質、
    ｏ）防腐剤、
    ｐ）皮膚保護成分、
    ｑ）コンディショニング剤、
    ｒ）酸化剤、
    ｓ）還元剤、
    ｔ）タンニン、
    ｕ）金属塩、および
    ｖ）ｐＨ調整剤、増粘剤、脂質、アミノ酸、糖、香料、日焼け止め剤、ビタミン、真珠光沢剤、ゲル化剤、微量元素、封鎖剤、抗酸化剤、湿潤剤、抗脱毛剤、フケ防止剤、推進剤、セラミド、ポリマー、特にフィルム形成ポリマー、充填剤、真珠層、着色剤、特に顔料および染料、ならびにそれらの混合物から選択されるさらなる助剤、
    からなる群から選択される、少なくとも１つの追加の添加剤を含み、
    但し酸化剤と還元剤が所与の組成物に同時に存在しないことを条件とする、請求項１５から２１のいずれかに記載の水性組成物。
  23. 重量パーセントが水性組成物の全重量に関する下記組成物を有する、請求項１５から２２のいずれかに記載の水性組成物。
    Figure 2022511024000078
  24. 請求項１から１３のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１５から２３のいずれかに記載の少なくとも１つの水性組成物を含む化粧品組成物。
  25. ヘアトリートメントで使用するための、好ましくはヘアカラーリングで使用するための、請求項２４に記載の化粧品組成物。
  26. ヘアシャンプー組成物、ヘアケア組成物、ヘアコンディショニング組成物、毛髪強化組成物、毛髪着色または染色組成物、毛髪色深化組成物、毛髪櫛通り性改善組成物、縮れ防止組成物、ヘアリンスオフおよびリーブオン組成物から選択される、請求項２５に記載の化粧品組成物。
  27. 請求項２４に記載の化粧品組成物を提供するステップ、および前記化粧品組成物を毛髪に適用するステップを含む、毛髪のトリートメントのための方法。
  28. 毛髪を染色するステップをさらに含む、請求項２７に記載の毛髪のトリートメントのための方法。
  29. 毛髪のトリートメントのための、請求項１から１３のいずれかに記載の化合物、または請求項１５から２３のいずれかに記載の水性組成物の使用。
  30. 毛髪の強化、毛髪の色の保持、毛髪の色の増大、毛髪の色の深化、毛髪の色の保護、毛髪の成形、すなわち毛髪のカールおよび矯正、ヘアコンディショニング、毛髪の滑らかさまたは柔らかさ、毛髪矯正、毛髪の扱いやすさの改善、特に毛髪の櫛通り性の改善のための請求項２９に記載の水性組成物の使用。

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