JP2021517195A - Pvcプラスチゾルのためのカルダノールでブロックされたイソシアネート接着促進剤 - Google Patents
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Abstract
Description
プラスチゾルは、可塑剤中の有機プラスチックの分散物であり、加熱するとゲル化し、冷却すると硬化する。PVCプラスチゾルは、塩化ビニルのホモポリマーまたはコポリマーの粉末からなり、これらは液体可塑剤に分散されてペーストを形成し、様々な用途でそのまま使用される。これらには、腐食防止のための金属上のシーム用のシーリング組成物(自動車のアンダーシール)、および金属容器のフランジシーム接着剤が含まれる。また、これはカーペットの裏地などの織物材料のコーティングのために、およびケーブル絶縁体としても使用される。PVCプラスチゾルは、自動車のシェルの形成、エンジンフードなどの補強構造のライニング、ドアや屋根の形成、および自動車のフランジシールの接着やシームのシーリングにも使用される。これらの用途にとってのPVCプラスチゾルの利点は、室温での流動特性が好ましいことに関係する。
本発明は、PVCプラスチゾル用途の接着促進剤として機能するイソシアネートをブロックするためのノニルフェノールの使用に関連する健康上および安全上の問題を解決する。本発明のPVCプラスチゾル組成物は、次の成分:
(a)ポリ塩化ビニル、および塩化ビニルと1種以上のモノマーとのコポリマーから選択される少なくとも1種の塩化ビニルポリマー;
(b)少なくとも1種の可塑剤;
(c)少なくとも1種のエポキシ樹脂;ならびに
(d)カルダノールでブロックされた少なくとも1種のイソシアネート樹脂;
を含有する。
本発明の塩化ビニルポリマーおよび/またはコポリマーは、任意の従来のものであってよい。その例としては、塩化ビニルと、酢酸ビニル、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、またはビニルエーテルなどのコモノマーとを含むコポリマーが挙げられる。塩化ビニルポリマーまたはコポリマーの重合度は、通常1000〜1700であってよい。これらの(コ)ポリマーは、それらの2種以上の混合物として使用することもできる。
一般式:
一般式:
一般式:
上記イソシアネートの芳香環の水素化により得られるジイソシアネート(好ましくは、ジシクロヘキサン4,4’−ジイソシアネート、ω,ω’−ジイソシアネート−1,2−ジメチルベンゼン、およびω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン);
2モルのジイソシアネートと1モルの水との反応により製造される、置換尿素基を有するジイソシアネート(好ましくは、例えば2モルの2,4−トルエンジイソシアネートと1モルの水との反応により製造される尿素ジイソシアネート);
例えば芳香族ジイソシアネートの従来の二量化により製造される、ウレトジオンジイソシアネート;または
プロパン1,2−ジイソシアネート、2,3−ジメチルブタン2,3−ジイソシアネート、2−メチルペンタン2,4−ジイソシアネート、オクタン3,6−ジイソシアネート、3,3−ジニトロペンタン1,5−ジイソシアネート、オクタン1,6−ジイソシアネート、またはヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられ、これらの中でもトルエンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネートが特に好ましい。
R[(OR1)nOH]p
[式中、Rは、多価アルコール残基であり;(OR1)nは、2〜4個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を含むポリオキシアルキレン鎖であり;nは、ポリオキシアルキレン鎖の重合度であり、分子量100〜4500に相当する数であり;pは、好ましくは2〜4である]
により表される化合物が挙げられる。
<1>(a)ポリ塩化ビニル、および塩化ビニルと1種以上のモノマーとのコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の塩化ビニルポリマー;(b)少なくとも1種の可塑剤;(c)少なくとも1種のエポキシ樹脂;ならびに(d)カルダノールでブロックされた少なくとも1種のイソシアネート樹脂;を含有するプラスチゾル組成物。
<2>前記少なくとも1種のイソシアネートが、ポリイソシアネート、ポリイソシアネートポリマー、ポリイソシアネートもしくはポリイソシアネートポリマーのウレタンプレポリマー、またはこれらの混合物である、態様<1>のプラスチゾル組成物。
<3>前記ポリイソシアネートが、一般式:
<4>前記ジイソシアネートが、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、1,4−ナフチレンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、および1−イソプロピルベンゼン2,4−ジイソシアネートからなる群から選択される、態様<3>のプラスチゾル組成物。
<5>前記ポリイソシアネートが、一般式:
<6>前記ジイソシアネートが、ω,ω’−ジイソシアネート−1,2−ジメチルベンゼンおよびω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼンからなる群から選択される、態様<5>のプラスチゾル組成物。
<7>前記ポリイソシアネートが、一般式:
<8>前記ジイソシアネートが、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’−ジメチルジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタン4,4’−ジイソシアネート、および3,3’−ジクロロジフェニルジメチルメタン4,4’−ジイソシアネートからなる群から選択される、態様<7>のプラスチゾル組成物。
<9>前記ポリイソシアネートが、一般式:
<10>前記ジイソシアネートが、ビフェニル2,4’−ジイソシアネート、ビフェニル4,4’−ジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニル4,4’−ジイソシアネート、および3,3’−ジメトキシビフェニル4,4’−ジイソシアネートからなる群から選択される、態様<9>のプラスチゾル組成物。
<11>前記少なくとも1種の可塑剤が、フタル酸エステル、フタル酸の混合アルキルエステル、アジピン酸エステル、セバシン酸エステル、リン酸エステル、トリメリット酸エステル、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、態様<1>のプラスチゾル組成物。
<12>前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエステル樹脂、チオグリシジルエーテル樹脂、N−グリシジルエーテル樹脂、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、態様<1>のプラスチゾル組成物。
<13>前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、多価フェノールのグリシジルエーテルを含む、態様<12>のプラスチゾル組成物。
<14>前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、レゾルシノール、ヒドロキノン、ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)−メタン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−エタン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロパン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、ノボラック樹脂、およびこれらの組み合わせのグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種のグリシジルエーテルを含む、態様<12>のプラスチゾル組成物。
<15>前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、以下の構造;
<16>前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールAの二段目の反応が進行したジグリシジルエーテル、およびビスフェノールFのジグリシジルエーテルのうちの少なくとも1種を含む、態様<12>のプラスチゾル組成物。
<17>前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、以下の構造;
<18>使用される前記カルダノール量が、遊離イソシアネート基の当量の1〜2倍である、態様<1>のプラスチゾル組成物。
これらの実施例は、本発明の特定の態様を実証するために提供されたものであり、本明細書に添付の特許請求の範囲を限定するものではない。
フタル酸ジイソデシル(294.16g)およびカルダノール(80.16g、0.27モル)を乾燥した反応器に入れた。この混合物を真空乾燥(10mmHg)させ、および窒素でパージして、水を0.03重量%未満にした。次いで、これを77〜82℃に加熱した。その後、ポリイソシアネート(Coronate 2030*)(117g、酢酸ブチル中50%)およびDabco T-12(0.15g)を添加した。酢酸ブチルを132〜135℃未満で蒸留した。この混合物の温度を55℃に下げ、EPON 828(77.12g、0.20モル)を55〜60℃未満で添加した。生成物を室温まで冷却した。
フタル酸ジイソデシル(294.16g)およびカルダノール(80.16g、0.27モル)を、乾燥した反応器の中に入れた。この混合物を真空乾燥(10mmHg)させ、および窒素でパージして、水を0.03重量%未満にした。次いで、これを77〜82℃に加熱した。その後、ポリイソシアネート(Coronate 2030*)(105g、酢酸ブチル中50%)およびDabco T-12(0.15g)を添加した。酢酸ブチルを132〜135℃未満で蒸留した。この混合物の温度を55℃に下げ、EPON 828(77.12g、0.20モル)を55〜60℃未満で添加した。生成物を室温まで冷却した。
フタル酸ジイソデシル(294.16g)およびカルダノール(80.16g、0.27モル)を乾燥した反応器の中に入れた。この混合物を真空乾燥(10mmHg)させ、および窒素でパージして、水を0.03重量%未満にした。次いで、これを77〜82℃に加熱した。その後、ポリイソシアネート(Coronate 2030*)(129g、酢酸ブチル中50%)およびDabco T-12(0.15g)を添加した。酢酸ブチルを132〜135℃未満で蒸留した。この混合物の温度を55℃に下げ、EPON 828(77.12g、0.20モル)を55〜60℃未満で添加した。生成物を室温まで冷却した。
* Coronate 2030は、Tosoh Corporationの製品である。
PVCプラスチゾル中のカルダノールでブロックされたイソシアネート接着促進剤の金属基材との接着力
実施例1〜3の接着促進剤を、ビーカー中でスパチュラを用いてプラスチゾルと十分に混合することで、実施例4の配合物を得た。この配合されたプラスチゾルを、長さ8cmで、基材の長さにわたって層厚みを0mmから3mmまで増加させて塗布した。3つの市販の基材を使用した(U32AD800、Cormax 6EP、およびCormax 6 Ecoat)。試験片を130℃で30分間硬化させた。接着試験は、1時間冷却した後および24時間後に行った。厚い(3mm)側から2つの平行な帯状片をカットした。次いで、特殊なスクレーパーを使用してシーラントの下に進み、約1cmのシーラントを削り取った。その後、2つの帯状片を基材から引き剥がして接着力を試験した。実施例1〜3の接着促進剤は、Evonik Industries AGから販売されているノニルフェノールでブロックされたイソシアネートである市販の接着促進剤、Nourybond 289と同様の接着力を示した(表1)。
カルダノールでブロックされたイソシアネート接着促進剤のPVCプラスチゾル中でのレオロジーの調査
レオロジー測定は、特殊なカップを有するZ4スピンドルを使用して、25℃でAnton Paar MCR302装置を使用して行った。典型的な手順は以下の通りである:
1グラムのNourybond 289を99グラムの上記の標準プラスチゾルと混合し、スパチュラで撹拌した。カップに充填し、24時間後、1 1/s〜400 1/sのせん断速度勾配を使用して応力を測定した。系は、400 1/sのせん断速度で180秒間保持した。その後、応力を測定している間に勾配を400 1/sから1 1/sにする。せん断速度の増減に伴う応力をグラフにプロットし、最後の線を外挿して降伏点を測定する。プロット全体から面積を計算する。この方法を、実施例1〜3からの接着促進剤を用いて繰り返した。
Claims (18)
- (a)ポリ塩化ビニル、および塩化ビニルと1種以上のモノマーとのコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の塩化ビニルポリマー;
(b)少なくとも1種の可塑剤;
(c)少なくとも1種のエポキシ樹脂;ならびに
(d)カルダノールでブロックされた少なくとも1種のイソシアネート樹脂;
を含有するプラスチゾル組成物。 - 前記少なくとも1種のイソシアネートが、ポリイソシアネート、ポリイソシアネートポリマー、ポリイソシアネートもしくはポリイソシアネートポリマーのウレタンプレポリマー、またはこれらの混合物である、請求項1記載のプラスチゾル組成物。
- 前記ジイソシアネートが、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、1,4−ナフチレンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、および1−イソプロピルベンゼン2,4−ジイソシアネートからなる群から選択される、請求項3記載のプラスチゾル組成物。
- 前記ジイソシアネートが、ω,ω’−ジイソシアネート−1,2−ジメチルベンゼンおよびω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼンからなる群から選択される、請求項5記載のプラスチゾル組成物。
- 前記ジイソシアネートが、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’−ジメチルジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタン4,4’−ジイソシアネート、および3,3’−ジクロロジフェニルジメチルメタン4,4’−ジイソシアネートからなる群から選択される、請求項7記載のプラスチゾル組成物。
- 前記ジイソシアネートが、ビフェニル2,4’−ジイソシアネート、ビフェニル4,4’−ジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニル4,4’−ジイソシアネート、および3,3’−ジメトキシビフェニル4,4’−ジイソシアネートからなる群から選択される、請求項9記載のプラスチゾル組成物。
- 前記少なくとも1種の可塑剤が、フタル酸エステル、フタル酸の混合アルキルエステル、アジピン酸エステル、セバシン酸エステル、リン酸エステル、トリメリット酸エステル、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1記載のプラスチゾル組成物。
- 前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエステル樹脂、チオグリシジルエーテル樹脂、N−グリシジルエーテル樹脂、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1記載のプラスチゾル組成物。
- 前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、多価フェノールのグリシジルエーテルを含む、請求項12記載のプラスチゾル組成物。
- 前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、レゾルシノール、ヒドロキノン、ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジフルオロフェニル)−メタン、1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−エタン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロパン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、ノボラック樹脂、およびこれらの組み合わせのグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種のグリシジルエーテルを含む、請求項12記載のプラスチゾル組成物。
- 前記少なくとも1種のエポキシ樹脂が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールAの二段目の反応が進行したジグリシジルエーテル、およびビスフェノールFのジグリシジルエーテルのうちの少なくとも1種を含む、請求項12記載のプラスチゾル組成物。
- 使用される前記カルダノール量が、遊離イソシアネート基の当量の1〜2倍である、請求項1記載のプラスチゾル組成物。
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CN114106280B (zh) * | 2021-12-14 | 2023-05-16 | 上海华峰新材料研发科技有限公司 | 一种脂肪族聚氨酯树脂及其制备方法和用途 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5356295A (en) * | 1976-11-02 | 1978-05-22 | Mitsubishi Electric Corp | Thermosetting rubber composition |
JPS62148583A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Mitsubishi Kasei Vinyl Co | プラスチゾル組成物 |
JPH03140321A (ja) * | 1989-10-26 | 1991-06-14 | Aisin Chem Co Ltd | 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 |
JPH04168119A (ja) * | 1990-10-31 | 1992-06-16 | Aisin Chem Co Ltd | 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 |
JPH08127693A (ja) * | 1994-10-31 | 1996-05-21 | Aisin Chem Co Ltd | ポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物 |
US20170022317A1 (en) * | 2014-03-31 | 2017-01-26 | Dow Global Technologies Llc | Natural oil derived blocked prepolymers and acrylic plastisol compositions having the blocked prepolymers |
WO2017044401A1 (en) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | Dow Global Technologies Llc | One-component toughened epoxy adhesives with improved adhesion to oily surfaces and high wash-off resistance |
WO2017140687A1 (de) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | Sika Technology Ag | Härter für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1082229A (en) | 1975-03-17 | 1980-07-22 | Robert A. Gardiner | Polyaminophenol epoxy resin curing agent |
AU586013B2 (en) | 1985-08-19 | 1989-06-29 | Mitsubishi Kasei Corporation | Plastisol composition, undercoating material and blocked polyisocyanurate |
US4977201A (en) * | 1988-03-04 | 1990-12-11 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Polyvinyl chloride plastisol composition |
JP2578161B2 (ja) * | 1988-04-26 | 1997-02-05 | サンスター技研株式会社 | プラスチゾル組成物 |
US5130402A (en) | 1988-07-01 | 1992-07-14 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Coating composition and plastisol composition, and articles coated therewith |
CA2016167A1 (en) * | 1989-05-19 | 1990-11-19 | Dominique Petit | Modified polyvinyl chloride composition |
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US8735512B2 (en) | 2008-04-09 | 2014-05-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Curing agent for low temperature cure applications |
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KR20180116366A (ko) | 2016-02-22 | 2018-10-24 | 에보닉 데구사 게엠베하 | 벤질화 마니히 염기 경화제, 조성물, 및 방법 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5356295A (en) * | 1976-11-02 | 1978-05-22 | Mitsubishi Electric Corp | Thermosetting rubber composition |
JPS62148583A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Mitsubishi Kasei Vinyl Co | プラスチゾル組成物 |
JPH03140321A (ja) * | 1989-10-26 | 1991-06-14 | Aisin Chem Co Ltd | 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 |
JPH04168119A (ja) * | 1990-10-31 | 1992-06-16 | Aisin Chem Co Ltd | 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 |
JPH08127693A (ja) * | 1994-10-31 | 1996-05-21 | Aisin Chem Co Ltd | ポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物 |
US20170022317A1 (en) * | 2014-03-31 | 2017-01-26 | Dow Global Technologies Llc | Natural oil derived blocked prepolymers and acrylic plastisol compositions having the blocked prepolymers |
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