JP2021516450A - トップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタを製造するためのパターニング方法 - Google Patents
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Abstract
Description
i)有機半導電性材料を含む組成物を塗工して半導電層を形成する段階、
ii)第1誘電性材料及び少なくとも2つのアジド基(azide group)を有する架橋剤を含む組成物を塗工して第1誘電層を形成する段階、
iii)光処理(light treatment)によって、第1誘電層の一部を硬化させる段階、
iv)第1誘電層の未硬化部分を除去する段階、及び
v)硬化した第1誘電層によってカバーされていない半導電層部分を除去する段階
を含む。
i)有機半導電性材料(orqanic semiconductinq material)を含む組成物を塗工して半導電層を形成する段階、
ii)第1誘電性材料(first dielectric material)及び少なくとも2つのアジド基(azide group)を有する架橋剤(crosslinking agent)を含む組成物を塗工して第1誘電層(first dielectric layer)を形成する段階、
iii)光処理(light treatment)によって、第1誘電層の一部を硬化させる段階、
iv)第1誘電層の未硬化部分を除去する段階、及び
v)硬化した第1誘電層によってカバーされていない半導電層部分を除去する段階
を含んでおり、
前記第1誘電性材料は、少なくとも1つのポリマーブロックA(polymer block A)及び少なくとも2つのポリマーブロックB(polymer blockB)で構成された星型ポリマー(star−shaped polymer)を含み、
前記それぞれのポリマーブロックBは、ポリマーブロックAに付着されており、前記ポリマーブロックBの繰り返し単位(repeat unit)の60mol%以上は、
前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、また各出現において、H又はC1−10−アルキルである。
前記R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、また各出現において、H、C6−14−アリール、5〜14員のヘテロアリール及びC1−30−アルキルからなる群より選択され、
前記Raは、C(O)OH、C(O)OC1−30−アルキル、C(O)−H、C(O)C6−14−アリール、C(O)N(C1−30−アルキル)2、C(O)N(C6−14−アリール)2、C(O)N(C1−30−アルキル)(C6−14−アリール)、C(O)−C6−14−アリール、C(O)−C1−30−アルキル、O−C6−14−アリール、O−C1−30−アルキル、OC(O)C1−30−アルキル、OC(O)C6−14−アリール又はCNであり、
前記C6−14−アリール及び5〜14員のヘテロアリールは、C1−10−アルキル、C(O)OH、C(O)OC1−10−アルキル、C(O)フェニル、C(O)N(C1−10−アルキル)2、C(O)N(フェニル)2、C(O)N(C1−10−アルキル)(フェニル)、C(O)−フェニル、C(O)−C1−10−アルキル、OH、O−フェニル、O−C1−10−アルキル、OC(O)C1−10−アルキル、OC(O)−フェニル、CN及びNO2からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
前記C1−30−アルキルは、フェニル、C(O)OH、C(O)OC1−10−アルキル、C(O)フェニル、C(O)N(C1−10−アルキル)2、C(O)N(フェニル)2、C(O)N(C1−10−アルキル)(フェニル)、C(O)−フェニル、C(O)−C1−10−アルキル、O−フェニル、O−C1−10−アルキル、OC(O)C1−10−アルキル、OC(O)−フェニル、Si(C1−10−アルキル)3、Si(フェニル)3、CN及びNO2からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
nは、1〜3の整数であり、
L20は、C1−10−アルキレン、C2−10−アルケニレン、C2−10−アルキニレン、C6−14−アリーレン又はS(O)である。
前記R20、R21及びR22は、互いに独立して、H、C6−14−アリール、5〜14員のヘテロアリール及びC1−30−アルキルからなる群より選択され、
前記Raは、C(O)OC1−30−アルキルであり、
前記C6−14−アリール及び5〜14員のヘテロアリールは、1つ以上のC1−10−アルキルで置換され得て、
前記C1−30−アルキルは、Si(C1−10−アルキル)3及びSi(フェニル)3からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
nは、1〜3の整数であり、
L20は、C1−10−アルキレン又はC6−14−アリーレンである。
前記R20及びR21は、互いに独立して、H及びC6−14−アリールからなる群より選択され、
前記C6−14−アリールは、1つ以上のC1−10−アルキルで置換され得て、
L20は、C6−14−アリーレンである。
前記R20及びR21は、互いに独立して、H及びフェニルからなる群より選択され、
L20は、フェニレンである。
前記それぞれのポリマーブロックBは、ポリマーブロックAに付着されており、前記ポリマーブロックBのモノマー単位の60mol%以上は、
前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、また各出現において、H又はC1−4−アルキルであり、
ただし、モノマー単位(1A)及び(1B)のうち1つ以上が存在し、[モノマー単位(1A)及び(1B)のモル(mols)]/[モノマー単位(1A)、(1B)、(1C)及び(1D)のモル(mols)]の比は、30%以上である。
前記R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、また各出現において、H又はC1−4−アルキルであり、
ただし、モノマー単位(1A)及び(1B)のうち1つ以上が存在し、[モノマー単位(1A)及び(1B)のモル(mols)]/[モノマー単位(1A)、(1B)、(1C)及び(1D)のモル(mols)]の比は、50%以上である。
前記R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、Hであり、
ただし、モノマー単位(1A)及び(1B)のうち1つ以上が存在し、[モノマー単位(1A)及び(1B)のモル(mols)]/[モノマー単位(1A)、(1B)、(1C)及び(1D)のモル(mols)]の比は、70%以上である。
前記R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、また各出現において、H、C6−14−アリール、5〜14員のヘテロアリール及びC1−30−アルキルからなる群より選択され、
前記Raは、C(O)OH、C(O)OC1−30−アルキル、C(O)−H、C(O)C6−14−アリール、C(O)N(C1−30−アルキル)2、C(O)N(C6−14−アリール)2、C(O)N(C1−30−アルキル)(C6−14−アリール)、C(O)−C6−14−アリール、C(O)−C1−30−アルキル、O−C6−14−アリール、O−C1−30−アルキル、OC(O)C1−30−アルキル、OC(O)C6−14−アリール又はCNであり、
前記C6−14−アリール及び5〜14員のヘテロアリールは、C1−10−アルキル、C(O)OH、C(O)OC1−10−アルキル、C(O)フェニル、C(O)N(C1−10−アルキル)2、C(O)N(フェニル)2、C(O)N(C1−10−アルキル)(フェニル)、C(O)−フェニル、C(O)−C1−10−アルキル、OH、O−フェニル、O−C1−10−アルキル、OC(O)C1−10−アルキル、OC(O)−フェニル、CN及びNO2からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
前記C1−30−アルキルは、フェニル、C(O)OH、C(O)OC1−10−アルキル、C(O)フェニル、C(O)N(C1−10−アルキル)2、C(O)N(フェニル)2、C(O)N(C1−10−アルキル)(フェニル)、C(O)−フェニル、C(O)−C1−10−アルキル、O−フェニル、O−C1−10−アルキル、OC(O)C1−10−アルキル、OC(O)−フェニル、Si(C1−10−アルキル)3、Si(フェニル)3、CN及びNO2からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
nは、1〜3の整数である。
前記R20、R21及びR22は、互いに独立して、H、C6−14−アリール、5〜14員のヘテロアリール及びC1−30−アルキルからなる群より選択され、
前記Raは、C(O)OC1−30−アルキルであり、
前記C6−14−アリール及び5〜14員のヘテロアリールは、1つ以上のC1−10−アルキルで置換され得て、
前記C1−30−アルキルは、Si(C1−10−アルキル)3及びSi(フェニル)3からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
nは、1〜3の整数である。
前記R20及びR21は、互いに独立して、H及びC6−14−アリールからなる群より選択され、
前記C6−14−アリールは、1つ以上のC1−10−アルキルで置換され得る。
前記ポリマーブロックBのモノマー単位の70mol%以上は、
前記R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、また各出現において、H又はC1−4−アルキルであり、
ただし、モノマー単位(1A)及び(1B)のうち1つ以上が存在し、[モノマー単位(1A)及び(1B)のモル(mols)]/[モノマー単位(1A)、(1B)、(1C)及び(1D)のモル(mols)]の比は、50%以上であり、
前記ポリマーブロックAのモノマー単位の80mol%以上は、
前記R20は、Hであり、
前記R21は、各出現において、C6−14−アリールであり、
前記C6−14−アリールは、1つ以上のC1−10−アルキルで置換され得る。
前記ポリマーブロックBのモノマー単位の80mol%以上は、
前記R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、Hであり、
ただし、モノマー単位(1A)及び(1B)のうち1つ以上が存在し、[モノマー単位(1A)及び(1B)のモル(mols)]/[モノマー単位(1A)、(1B)、(1C)及び(1D)のモル(mols)]の比は、70%以上であり、
前記ポリマーブロックAのモノマー単位の90mol%以上は、
前記R20は、Hであり、
前記R21は、フェニルである。
aは、0又は1であり、
R50は、各出現において、H、ハロゲン、SO3M及びC1−20−アルキルからなる群より選択され、
前記C1−20−アルキルは、1つ以上のハロゲンで置換され得て、
前記Mは、H、Na、K又はLiであり、
L50は、連結基(linking group)である。
b、c、d、e、f、g及びhは、互いに独立して、0又は1で、ただし、b、c、d、e、f、g及びhの全てが同時に0ではなく、
W1、W2、W3及びW4は、互いに独立して、C(O)、C(O)O、C(O)−NR51、SO2−NR51、NR51、N+R51R51、CR51=CR51及びエチニレン(ethynylene)からなる群より選択され、
R51は、各出現において、H又はC1−10−アルキルであるか、もしくは、異なるW1、W2、W3及びW4基からのものであり得る2個のR51基は、連結原子とともに5、6又は7員環を形成し、R51は、1〜3個のC1−6−アルキルで置換され得て、
Z1、Z2及びZ3は、互いに独立して、C1−10−アルキレン、C5−8−シクロアルキレン、C6−14−アリーレン、5〜14員のヘテロアリーレン並びにC6−14−芳香族環及び5〜14員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される1つ以上の環を含む多環系(polycyclic system)からなる群より選択され、
前記C1−10−アルキレン、C5−8−シクロアルキレン、C6−14−アリーレン、5〜14員のヘテロアリーレン並びにC6−14−芳香族環及び5〜14員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される1つ以上の環を含む多環系は、1〜5個のC1−20−アルキル又はフェニルで置換され得る。
b、c、d、e、f、g及びhは、互いに独立して、0又は1で、ただし、c、e及びgのうち1つ以上が1であり、
W1、W2、W3及びW4は、互いに独立して、C(O)、C(O)O、C(O)−NR51、SO2−NR51、NR51、N+R51R51、CR51=CR51及びエチニレンからなる群より選択され、
R51は、各出現において、H又はC1−10−アルキルであるか、もしくは、異なるW1、W2、W3及びW4基からのものであり得る2個のR51基は、連結原子とともに5、6又は7員環を形成し、R51は、1〜3個のC1−6−アルキルで置換され得て、
Z1、Z2及びZ3は、互いに独立して、C1−10−アルキレン、C5−8−シクロアルキレン、C6−14−アリーレン、5〜14員のヘテロアリーレン並びにC6−14−芳香族環及び5〜14員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される1つ以上の環を含む多環系からなる群より選択され、
前記C1−10−アルキレン、C5−8−シクロアルキレン、C6−14−アリーレン、5〜14員のヘテロアリーレン並びにC6−14−芳香族環及び5〜14員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される1つ以上の環を含む多環系は、1〜5個のC1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
ただし、Z1、Z2及びZ3のうち1つ以上が、C6−14−アリーレン、5〜14員のヘテロアリーレン又はC6−14−芳香族環及び5〜14員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される1つ以上の環を含む多環系である。
b、c、d、e、f、g及びhは、互いに独立して、0又は1で、ただし、c、e及びgのうち1つ以上が1であり、
W1、W2、W3及びW4は、互いに独立して、C(O)、CR51=CR51及びエチニレンからなる群より選択され、
R51は、Hであり、
Z1、Z2及びZ3は、互いに独立して、C1−10−アルキレン、C6−14−アリーレン、5〜14員のヘテロアリーレン並びにC6−14−芳香族環及び5〜14員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される1つ以上の環を含む多環系からなる群より選択され、
前記C1−10−アルキレン、C6−14−アリーレン、5〜14員のヘテロアリーレン並びにC6−14−芳香族環及び5〜14員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される1つ以上の環を含む多環系は、1又は2個のC1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
ただし、Z1、Z2及びZ3のうち1つ以上が、C6−14−アリーレン、5〜14員のヘテロアリーレン又はC6−14−芳香族環及び5〜14員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される1つ以上の環を含む多環系である。
i)組成物1000mgを基準として、0.1〜500mgの第1誘電性材料、
ii)第1誘電性材料の重量を基準として、0.1〜20重量%の少なくとも2つのアジド基を有する架橋剤、及び
iii)溶媒
を含む。
i)組成物1000mgを基準として、0.1〜250mgの第1誘電性材料、
ii)第1誘電性材料の重量を基準として、0.1〜15重量%の少なくとも2つのアジド基を有する架橋剤、及び
iii)溶媒
を含む。
i)組成物1000mgを基準として、10〜100mgの第1誘電性材料、
ii)第1誘電性材料の重量を基準として、1〜10重量%の少なくとも2つのアジド基を有する架橋剤、及び
iii)溶媒
を含む。
i)下記式(7)で表される単位を含むジケトピロロピロール系ポリマー、もしくは
ii)下記式(8)又は下記式(9)で表されるジケトピロロピロール系小分子である。
R30は、各出現において、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル又はC2−30−アルキニルであり、前記C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル及びC2−30−アルキニルは、1つ以上の−Si(Rb)3又はOSi(Rb)3で置換され得るか、又はC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル及びC2−30−アルキニルの1つ以上のCH2基が−Si(Rb)2−又は[Si(Rb)2−O]a−Si(Rb)2−で代替され得て、
前記Rbは、各出現において、C1−10−アルキルであり、aは、1〜20の整数であり、
o及びmは、互いに独立して、0又は1であり、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、アリーレン(arylene)又はヘテロアリーレン(heteroarylene)であり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
L1及びL2は、互いに独立して、
Ar3は、各出現において、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、隣接したAr3は、CRcRc、SiRcRc又はGeRcRcリンカーを介して連結され得て、前記Rcは、各出現において、H、C1−30−アルキル又はアリールであり、ここで、C1−30−アルキル及びアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
pは、各出現において、1〜8の整数であり、
Ar4は、各出現において、アリール又はヘテロアリールであり、前記アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−30−アルキル、O−C1−30−アルキル又はフェニルで置換され得て、ここで、フェニルは、C1−20−アルキル又はO−C1−20−アルキルで置換され得る;
R31は、各出現において、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル又はC2−30−アルキニルであり、前記C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル及びC2−30−アルキニルは、1つ以上の−Si(Rd)3又はOSi(Rd)3で置換され得るか、又はC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル及びC2−30−アルキニルの1つ以上のCH2基が−Si(Rd)2−又は[Si(Rd)2−O]a−Si(Rd)2−で代替され得て、
前記Rdは、各出現において、C1−10−アルキルであり、aは、1〜20の整数であり、
R32は、H、CN、C1−20−アルキル、C2−20−アルケニル、C2−20−アルキニル、O−C1−20−アルキル、アリール又はヘテロアリールであり、ここで、C1−20−アルキル、C2−20−アルケニル、C2−20−アルキニル、O−C1−20−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−6−アルキル、O−C1−6−アルキル又はフェニルで置換され得て、
x及びyは、互いに独立して、0又は1であり、
Ar5及びAr6は、互いに独立して、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
L3及びL4は、互いに独立して、
Ar7は、各出現において、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、隣接したAr7は、CReRe、SiReRe又はGeReReリンカーを介して連結され得て、前記Reは、各出現において、H、C1−30−アルキル又はアリールであり、ここで、C1−30−アルキル及びアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
qは、各出現において、1〜8の整数であり、
Ar8は、各出現において、アリール又はヘテロアリールであり、前記アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−30−アルキル、O−C1−30−アルキル又はフェニルで置換され得て、フェニルは、C1−20−アルキル又はO−C1−20−アルキルで置換され得る。
前記Rmは、H、C1−20−アルキル、アリール又はヘテロアリールであり、ここで、C1−20−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−6−アルキル、O−C1−6−アルキル又はフェニルで置換され得る。
R30は、C6−30−アルキルであり、
o及びmが共に0ではないという条件で、o及びmは、互いに独立して、0又は1であり、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、
L1及びL2は、互いに独立して、
Ar3は、各出現において、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、隣接するAr3は、CRcRc、SiRcRc又はGeRcRcリンカーを介して連結され得て、前記Rcは、各出現において、H、C1−30−アルキル又はアリールであり、ここで、C1−30−アルキル及びアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
pは、各出現において、1〜8の整数であり、
Ar4は、各出現において、アリール又はヘテロアリールであり、前記アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−30−アルキル、O−C1−30−アルキル又はフェニルで置換され得て、ここで、フェニルは、C1−20−アルキル又はO−C1−20−アルキルで置換され得る。
R30は、
Rfは、線形C6−14−アルキルであり、
Rgは、線形C2−12−アルキルであり、
o及びmが共に0ではないという条件で、o及びmは、互いに独立して、0又は1であり、
Ar1及びAr2は、
L1及びL2は、互いに独立して、
Rh及びRiは、互いに独立して、C6−30−アルキルであり、
r及びsは、互いに独立して、0又は1である。
i)硬化した第1誘電層及び半導電層は、ソース及びドレイン電極の間の経路をカバーし、任意にソース及びドレイン電極を部分的に又は完全にカバーしており、
ii)硬化した第1誘電層及び半導電層は、第2誘電層に埋め込まれている。
i)第1誘電層を形成するために、第1誘電性材料及び少なくとも2つのアジド基を有する架橋剤を含む組成物を塗工すること、及び
ii)硬化した第1誘電層を形成するために、光処理によって第1誘電層の一部を硬化させること
によって得られ、
前記第1誘電性材料は、少なくとも1つのポリマーブロックA及び少なくとも2つのポリマーブロックBで構成された星型ポリマーを含み、
前記それぞれのポリマーブロックBは、ポリマーブロックAに付着されており、前記ポリマーブロックBの繰り返し単位の60mol%以上は、
前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、また各出現において、H又はC1−10−アルキルである。
トリブロックポリマーである星型ポリマーの製造
[スチレン:ブタジエン(質量比)が90:10である、1つのスチレン系内部ブロック(styrene−based inner block)及び2つのブタジエン系外部ブロック(butadiene−based outer block)を有しており、ポリブタジエンブロックにおけるブタジエンの総量を基準として、ポリブタジエンブロックにおけるブタジエンの1,2−付加量が73%である]
クロスバー撹拌機が装着された10L容のステンレススチール反応器で、4872mL(3800g)のシクロヘキサン、256mL(200g)のTHF及び1gの1,1−ジフェニルエチレン(DPE)を30℃に加熱し、安定した橙赤色が残存するまでs−BuLi(シクロヘキサン中1.4M)で滴定した(ca.1.8mL)。その後、7.14mLのs−BuLi(シクロヘキサン中1.4M)を反応混合物に添加し、直ちに、76mL(50g)のブタジエンを撹拌しながら添加した。反応器ジャケット温度によって温度を60℃に維持し、20分後、990mL(900g)のスチレンをゆっくりと添加し、ジャケットカウンター冷却によって温度を50℃に維持した。25分後、76mL(50g)のブタジエンをさらに添加した。20分後、1.15mLのイソプロパノールを添加し、さらに10分間撹拌した。無色の溶液を2個の5L容のキャニスタに移し、酸性化のために、25mLの水及び50gのドライアイスと共に揺すった。
酸性化した混合物(固形分20%)をエタノール(0.1%のケロビット(Kerobit)TBKを含み、ポリマーに対して10倍体積)に沈殿させ、ブフナー漏斗で、5Lのエタノールで3回、1Lの蒸溜水で3回洗浄した。最後に、白色パウダーを、2.5Lのエタノールで2回、250mLのエタノールで4回洗浄し、最終的に真空下で、50℃の温度で24時間に亘って乾燥させた。得られた白色パウダーであるトリブロックポリマーP1は、次のような特徴を有する。
・Mn:220000g/mol
・Mw:330000g/mol
(いずれも、ポリスチレン標準ゲル浸透クロマトグラフィーにて測定)
・PDI:1.5
・ポリブタジエンブロックにおけるブタジエンの総量を基準とした、ポリブタジエンブロックにおけるブタジエンの1,2−付加量:73%
(1H−NMRで測定)
組成物A及びBの製造
組成物Aは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)及びシクロペンタノン(CP)(70/30)の混合物における、実施例1で製造されたP1(8重量%、第1誘電性材料)と2,7−ビス[2−(4−アジド−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)エチニル]−9−ヘプチル−9−ヘキシル−フルオレン(P1の重量を基準として4重量%、少なくとも2つのアジド基を有する架橋剤)との溶液である。P1、架橋剤及び溶媒を混合して組成物Aを製造した。
組成物A及び組成物Bを用いたトップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタの製造
ポリエチレンテレフタレート(PET)基板上に金をスパッタリングし、リソグラフィを用いてパターニングした。得られたソース及びドレイン電極の厚さは、約50nmであった。チャネル長は10μmであり、チャネル幅は250μmであった。実施例2で製造した組成物Bをスピンコート(1000rpm、30秒)によりソース及びドレイン電極上に塗工し、90℃のホットプレート上で1分間乾燥させて、厚さ50nmの半導電層を形成した。実施例2で製造した組成物Aをスピンコート(8000rpm、30秒)により半導電層上に塗工し、80℃のホットプレート上で2分間乾燥させて、厚さ180nmの第1誘電層を形成した。リソグラフィフォトマスクを第1誘電層の上部に整列させ、第1誘電層の露出した部分を、大気条件下で、365nmの光(照射線量:20mJ/cm2、Suss Mask aligner MA6)を用いて硬化させた。硬化した第1誘電層をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)に1分間浸漬させて現像した後、窒素を吹き込み、90℃で15分間加熱した。硬化した第1誘電層によってカバーされていない半導電層部分を、酸素プラズマ処理(100sccm、40W、2分)によりエッチングした。実施例2で製造した組成物Aをスピンコート(1500rpm、30秒)により塗工して第2誘電フィルムを形成し、80℃のホットプレート上で2分間乾燥させて、厚さ500nmの第2誘電層を形成した。第2誘電層を、大気条件下で、365nmの光(照射線量:20mJ/cm2、Suss Mask aligner MA6)を用いて硬化させた。厚さ略50nmの金のゲート電極を、シャドーマスクを通して誘電層の上部に蒸着させた。
組成物Aから形成された層から形成された硬化した第1誘電層の保持に対する、放射線の影響の評価
実施例2で製造した組成物Aを、1マイクロメータフィルターを通して濾過し、スピンコート(1800rpm、30秒)により二酸化ケイ素基板上に塗工した。湿式誘電層(wet dielectric layer)を、90℃のホットプレート上で2分間予備焼成して、厚さ400nmの層を得た。誘電層は、大気条件下で、365nmの光(線量:20mJ/cm2)を用いてUV硬化させた。
Claims (17)
- 基板上にトップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタを製造する方法であって、
前記有機電界効果トランジスタは、ソース及びドレイン電極、半導電層、硬化した第1誘電層並びにゲート電極を含んでおり、前記方法は、
i)有機半導電性材料を含む組成物を塗工して半導電層を形成する段階、
ii)第1誘電性材料及び少なくとも2つのアジド基(azide group)を有する架橋剤を含む組成物を塗工して第1誘電層を形成する段階、
iii)光処理(light treatment)によって、第1誘電層の一部を硬化させる段階、
iv)第1誘電層の未硬化部分を除去する段階、及び
v)硬化した第1誘電層によってカバーされていない半導電層部分を除去する段階
を含み、
前記第1誘電性材料は、少なくとも1つのポリマーブロックA及び少なくとも2つのポリマーブロックBで構成された星型ポリマー(star−shaped polymer)を含み、
前記それぞれのポリマーブロックBは、ポリマーブロックAに付着されており、前記ポリマーブロックBの繰り返し単位の60mol%以上は、
前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、また各出現において、H又はC1−10−アルキルである、
基板上にトップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタを製造する方法。 - 前記ポリマーブロックAのモノマー単位の80mol%以上は、
前記R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、また各出現において、H、C6−14−アリール、5〜14員のヘテロアリール及びC1−30−アルキルからなる群より選択され、
前記Raは、C(O)OH、C(O)OC1−30−アルキル、C(O)−H、C(O)C6−14−アリール、C(O)N(C1−30−アルキル)2、C(O)N(C6−14−アリール)2、C(O)N(C1−30−アルキル)(C6−14−アリール)、C(O)−C6−14−アリール、C(O)−C1−30−アルキル、O−C6−14−アリール、O−C1−30−アルキル、OC(O)C1−30−アルキル、OC(O)C6−14−アリール又はCNであり、
前記C6−14−アリール及び5〜14員のヘテロアリールは、C1−10−アルキル、C(O)OH、C(O)OC1−10−アルキル、C(O)フェニル、C(O)N(C1−10−アルキル)2、C(O)N(フェニル)2、C(O)N(C1−10−アルキル)(フェニル)、C(O)−フェニル、C(O)−C1−10−アルキル、OH、O−フェニル、O−C1−10−アルキル、OC(O)C1−10−アルキル、OC(O)−フェニル、CN及びNO2からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
前記C1−30−アルキルは、フェニル、C(O)OH、C(O)OC1−10−アルキル、C(O)フェニル、C(O)N(C1−10−アルキル)2、C(O)N(フェニル)2、C(O)N(C1−10−アルキル)(フェニル)、C(O)−フェニル、C(O)−C1−10−アルキル、O−フェニル、O−C1−10−アルキル、OC(O)C1−10−アルキル、OC(O)−フェニル、Si(C1−10−アルキル)3、Si(フェニル)3、CN及びNO2からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
nは、1〜3の整数であり、
L20は、C1−10−アルキレン、C2−10−アルケニレン、C2−10−アルキニレン、C6−14−アリーレン又はS(O)である、
請求項1及び2のいずれかに記載の方法。 - 前記星型ポリマーは、1つのポリマーブロックA及び2つのポリマーブロックBで構成されたトリブロックポリマーであり、
前記それぞれのポリマーブロックBは、ポリマーブロックAに付着されており、前記ポリマーブロックBのモノマー単位の60mol%以上は、
前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、また各出現において、H又はC1−4−アルキルであり、
ただし、モノマー単位(1A)及び(1B)のうち1つ以上が存在し、[モノマー単位(1A)及び(1B)のモル(mols)]/[モノマー単位(1A)、(1B)、(1C)及び(1D)のモル(mols)]の比は、30%以上である、
請求項1に記載の方法。 - 前記トリブロックポリマーのポリマーブロックAのモノマー単位の80mol%以上は、
前記R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、また各出現において、H、C6−14−アリール、5〜14員のヘテロアリール及びC1−30−アルキルからなる群より選択され、
前記Raは、C(O)OH、C(O)OC1−30−アルキル、C(O)−H、C(O)C6−14−アリール、C(O)N(C1−30−アルキル)2、C(O)N(C6−14−アリール)2、C(O)N(C1−30−アルキル)(C6−14−アリール)、C(O)−C6−14−アリール、C(O)−C1−30−アルキル、O−C6−14−アリール、O−C1−30−アルキル、OC(O)C1−30−アルキル、OC(O)C6−14−アリール又はCNであり、
前記C6−14−アリール及び5〜14員のヘテロアリールは、C1−10−アルキル、C(O)OH、C(O)OC1−10−アルキル、C(O)フェニル、C(O)N(C1−10−アルキル)2、C(O)N(フェニル)2、C(O)N(C1−10−アルキル)(フェニル)、C(O)−フェニル、C(O)−C1−10−アルキル、OH、O−フェニル、O−C1−10−アルキル、OC(O)C1−10−アルキル、OC(O)−フェニル、CN及びNO2からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
前記C1−30−アルキルは、フェニル、C(O)OH、C(O)OC1−10−アルキル、C(O)フェニル、C(O)N(C1−10−アルキル)2、C(O)N(フェニル)2、C(O)N(C1−10−アルキル)(フェニル)、C(O)−フェニル、C(O)−C1−10−アルキル、O−フェニル、O−C1−10−アルキル、OC(O)C1−10−アルキル、OC(O)−フェニル、Si(C1−10−アルキル)3、Si(フェニル)3、CN及びNO2からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換され得て、
nは、1〜3の整数である、
請求項5又は6に記載の方法。 - 前記ポリマーブロックA/総ポリマーブロックBの重量比は、60/40〜96/4である、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 前記星型ポリマーは、ゲル浸透クロマトグラフィー(gel permeation chromatography)での測定時、60000g/mol以上の数平均分子量Mn、及び70000g/mol以上の重量平均分子量Mwを有する、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記有機半導電性材料は、少なくとも1つのジケトピロロピロール系材料(diketopyrrolopyrrole−based material)であり、
前記ジケトピロロピロール系材料は、
i)下記式(7)で表される単位を含むジケトピロロピロール系ポリマー、もしくは
ii)下記式(8)又は下記式(9)で表されるジケトピロロピロール系小分子である、
請求項1〜11のいずれかに記載の方法:
R30は、各出現において、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル又はC2−30−アルキニルであり、前記C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル及びC2−30−アルキニルは、1つ以上の−Si(Rb)3又はOSi(Rb)3で置換され得るか、又はC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル及びC2−30−アルキニルの1つ以上のCH2基が−Si(Rb)2−又は[Si(Rb)2−O]a−Si(Rb)2−で代替され得て、
前記Rbは、各出現において、C1−10−アルキルであり、aは、1〜20の整数であり、
o及びmは、互いに独立して、0又は1であり、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、アリーレン(arylene)又はヘテロアリーレン(heteroarylene)であり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
L1及びL2は、互いに独立して、
Ar3は、各出現において、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、隣接したAr3は、CRcRc、SiRcRc又はGeRcRcリンカーを介して連結され得て、前記Rcは、各出現において、H、C1−30−アルキル又はアリールであり、ここで、C1−30−アルキル及びアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
pは、各出現において、1〜8の整数であり、
Ar4は、各出現において、アリール又はヘテロアリールであり、前記アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−30−アルキル、O−C1−30−アルキル又はフェニルで置換され得て、ここで、フェニルは、C1−20−アルキル又はO−C1−20−アルキルで置換され得る;
R31は、各出現において、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル又はC2−30−アルキニルであり、前記C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル及びC2−30−アルキニルは、1つ以上の−Si(Rd)3又はOSi(Rd)3で置換され得るか、又はC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル及びC2−30−アルキニルの1つ以上のCH2基が−Si(Rd)2−又は[Si(Rd)2−O]a−Si(Rd)2−で代替され得て、
前記Rdは、各出現において、C1−10−アルキルであり、aは、1〜20の整数であり、
R32は、H、CN、C1−20−アルキル、C2−20−アルケニル、C2−20−アルキニル、O−C1−20−アルキル、アリール又はヘテロアリールであり、ここで、C1−20−アルキル、C2−20−アルケニル、C2−20−アルキニル、O−C1−20−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−6−アルキル、O−C1−6−アルキル又はフェニルで置換され得て、
x及びyは、互いに独立して、0又は1であり、
Ar5及びAr6は、互いに独立して、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
L3及びL4は、互いに独立して、
Ar7は、各出現において、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、前記アリーレン及びヘテロアリーレンは、1つ以上のC1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール又はヘテロアリールで置換され得て、ここで、C1−30−アルキル、C2−30−アルケニル、C2−30−アルキニル、O−C1−30−アルキル、アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、隣接したAr7は、CReRe、SiReRe又はGeReReリンカーを介して連結され得て、前記Reは、各出現において、H、C1−30−アルキル又はアリールであり、ここで、C1−30−アルキル及びアリールは、1つ以上のC1−20−アルキル、O−C1−20−アルキル又はフェニルで置換され得て、
qは、各出現において、1〜8の整数であり、
Ar8は、各出現において、アリール又はヘテロアリールであり、前記アリール及びヘテロアリールは、1つ以上のC1−30−アルキル、O−C1−30−アルキル又はフェニルで置換され得て、フェニルは、C1−20−アルキル又はO−C1−20−アルキルで置換され得る。 - vi)硬化した第1誘電層の上部に第2誘電性材料を含む組成物を塗工し、第2誘電層を形成する段階
をさらに含む、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。 - 前記硬化した第1誘電層及び半導電層は、ソース及びドレイン電極の間の経路(path)をカバーし、任意にソース及びドレイン電極を部分的に又は完全にカバーする、請求項13に記載の方法。
- 前記硬化した第1誘電層及び半導電層が前記第2誘電層に埋め込まれるように、前記第2誘電性材料を含む組成物を硬化した第1誘電層の上部に塗工する、請求項13又は14に記載の方法。
- 基板上のトップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタであって、
前記トップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタは、ソース及びドレイン電極、半導電層、硬化した第1誘電層、第2誘電層並びにゲート電極を含んでおり、
i)硬化した第1誘電層及び半導電層は、ソース及びドレイン電極の間の経路をカバーし、任意にソース及びドレイン電極を部分的に又は完全にカバーしており、
ii)硬化した第1誘電層及び半導電層は、第2誘電層に埋め込まれている、
基板上のトップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタ。 - 前記硬化した第1誘電層は、
i)第1誘電層を形成するために、第1誘電性材料及び少なくとも2つのアジド基(azide group)を有する架橋剤を含む組成物を塗工すること、及び
ii)硬化した第1誘電層を形成するために、光処理(light treatment)によって第1誘電層の一部を硬化させること
によって得られ、
前記第1誘電性材料は、少なくとも1つのポリマーブロックA及び少なくとも2つのポリマーブロックBで構成された星型ポリマー(star−shaped polymer)を含み、
前記それぞれのポリマーブロックBは、ポリマーブロックAに付着されており、前記ポリマーブロックBの繰り返し単位の60mol%以上は、
前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、また各出現において、H又はC1−10−アルキルである、
請求項16に記載の基板上のトップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタ。
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