JP2010100844A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
IT技術の急速な進歩に伴って、携帯端末機器、コンピュータやディスプレイ等の電子機器において高性能化、高機能化、小型化が急速に進んでいる。更に、近年、情報通信における伝送容量の増大化と高速化に対応した使用周波数の高周波化、および電子機器の更なる小型化に対応した高密度化が行われ、これまで以上にこれらの要求特性を満たす電子デバイスの開発要求が高まってきている。
例えば、プリント配線板に使用される銅張積層板の中の低誘電率銅張積層板では、高周波領域での誘電損失を小さくするために、低誘電率かつ低誘電損失(低誘電正接)である材料の開発が必要である。
また、プリント配線板に使用される銅張積層板の中の高誘電率銅張積層板では、高誘電率かつ低誘電損失(低誘電正接)という、相反する特性を両立する単一の材料は無いため、一般的に、高誘電率の無機材料と低誘電率かつ低誘電損失(低誘電正接)の有機材料を用いた開発が行われている。
上述のように、低誘電率銅張積層板および高誘電率銅張積層板のいずれの場合も、高周波用電子部品では、低誘電率かつ低誘電損失(低誘電正接)である有機材料が必要とされている。
このような有機材料として、ポリイミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂などが用いられている(例えば、特許文献1、特許文献2参照)。
また、高周波領域における材料の低誘電率化および低誘電正接化には、分子構造中の極性基の除去が有効であり、硬化性ポリオレフィン、シアネートエステル系樹脂、硬化性ポリフェニレンオキサイド、アリル変性ポリフェニレンエーテル、ポリビニルベンジルエーテル、ジビニルベンゼンまたはジビニルナフタレンで変性したポリエーテルイミド等が提案されている。例えば、硬化性ポリオレフィンとして、ノルボルネン系付加型重合体にエポキシ基を導入した環状ポリオレフィンが利用されている(例えば、特許文献3参照)。
特開平5−121396号公報
特開2000−91717号公報
特開平10−158337号公報
しかしながら、一般的に知られている従来のポリイミド樹脂では、低誘電性の要求を十分に満たすことができない。
そこで、高周波用電子部品にも好適に使用できる、低誘電率かつ低誘電損失(低誘電正接)の新たな有機材料が求められている。
また、ポリフェニレンエーテル樹脂は、一般的な汎用溶媒にはほとんど溶けないため、配線基板製造工程におけるワニス作製時にクロロホルム(ハロゲン系溶剤)や熱トルエン等を使用せざるを得ず、環境、安全面に関して課題が残されている。
よって、特許文献3に記載されているような誘電率や誘電正接などの電気特性等に優れ、かつ、環境、安全面でも問題がない新たな有機材料が求められている。
従って、本発明の目的は、高周波用電子部品にも好適に使用できる、低誘電率かつ低誘電損失(低誘電正接)の硬化物を生成する光硬化性樹脂組成物を提供することである。
また、特に、本発明の目的は、誘電率や誘電正接などの電気特性に優れ、かつ環境、安全面でも問題がない硬化物を生成する光硬化性樹脂組成物を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、下記〔I〕式で表される構成単位を含む重合体または共重合体と、分子内に2個以上のチオール基を有するポリチオール化合物と、を含む光硬化性樹脂組成物が、低誘電率で低誘電損失の硬化物を生成することを見出した。
本発明における光硬化性樹脂組成物は、高周波用電子部品にも好適に使用できる、低誘電率かつ低誘電損失(低誘電正接)の硬化物を生成すると共に、環境、安全面においても優れている。
また、本発明における光硬化性樹脂組成物は、硬化速度が速く、透明性に優れた硬化物を生成する。従って、インクジェット用UV硬化性インク等のインク用材料、レンズ、液晶用フィルム等の光学用材料、各種コーティング用材料、接着剤用材料として有用である。さらに、本発明における光硬化性樹脂組成物は、有害性が極めて低く安全性に優れたものである。従って、医療用フィルムや医療用粘着剤等の高い安全性が要求される分野において有用である。
本願におけるビニルエーテル系モノマーとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n―ブチルビニルエーテル、sec−ブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、(1―エチルプロピル)ビニルエーテル、ネオペンチルビニルエーテル、n―ヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、(シクロヘキシルメチル)ビニルエーテル、2―エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、ノルボルニルビニルエーテル、ノルボルニルメチルビニルエーテル、2―アセトキシエチルビニルエーテル、4―アセトキシブチルビニルエーテル、4−アセトキシシクロヘキシルビニルエーテル、1−アセトキシメチル−4−シクロヘキシルメチルビニルエーテル、アセトキシジエチレングリコールビニルエーテル、アセトキシトリエチレングリコールビニルエーテル等が挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。また、前記ビニルエーテル系モノマーは、2種以上を同時に含んでいても良い。
本願における分子内に2個以上のチオール基を有するポリオール化合物としては、1,2−エタンジチオール、ブタンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、ジチオエリトリトール、3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジチオール、1,8−オクタンジチオール、ヘキサンジチオール、ジチオジグリコール、ペンタンジチオール、デカンジチオール、2−メチル−1,4−ブタンジチオール、ビス−メルカプトエチルフェニルメタン、1,9−ノナンジチオール(1,9−ジメルカプトノナン)、グリコールジメルカプトアセテート、3−メルカプト−β,4−ジメチル−シクロヘキサンエタンチオール、シクロヘキサンジメタンジチオール、および3,7−ジチア−1,9−ノナンジチオール等の脂肪族系2官能チオール化合物、1,2−ベンゼンジチオール、1,3−ベンゼンジチオール、1,4−ベンゼンジチオール、2,4,6−トリメチル−1,3−ベンゼンジメタンチオール、ズレン−α1,α2−ジチオール、3,4−ジメルカプトトルエン、4−メチル−1,2−ベンゼンジチオール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、4,4’−チオビスベンゼンジチオール(4,4’−チオビスベンゼンジチオール)、ビス(4−メルカプトフェニル)−2,2’−プロパン(ビスフェノールジチオール)等の芳香族系2官能チオール、トリメチロールエタントリス−メルカプトプロピオネート、トリメチロールプロパントリス−メルカプトプロピオネート(TMPTSH)、トリメチロールエタントリス−メルカプトアセテート、およびトリメチロールプロパントリス−メルカプトアセテート、グリセロールトリ(11−メルカプトウンデケート)、トリメチロールプロパントリ(11−メルカプトウンデケート)等の3官能チオール、ペンタエリトリトールテトラメルカプトプロピオネート、ペンタエリトリトールテトラメルカプトアセテート、およびペンタエリトリトールテトラ(11−メルカプトウンデケート)等の4官能チオール等が挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。
なかでも、ビス(3−メルカプトブタン酸)テトラメチレン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)、テトラキス(3−メルカプトブタン酸)メタンテトライルテトラキスメチレン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、トリチオシアヌル酸、6−(ジブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジチオール、6−アニリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジチオール等を用いることが好ましい。
本願における分子内に2個以上のチオール基を有するポリオール化合物としては、2種以上のポリオール化合物を同時に用いても良い。
本発明における光硬化性樹脂組成物は、所望により、光重合開始剤を含有させても良く、或いは含有させなくても良い。本発明における光硬化性樹脂組成物に含有させる光重合開始剤としては、例えば、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの光重合開始剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
重合開始剤の配合量は、組成物の合計量に対して、好ましくは0.05〜20質量%、より好ましくは0.1〜15質量%、さらに好ましくは0.2〜10質量%である。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
本願において、「数平均分子量(以下Mnと略す)」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下GPCと略す)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出するものである。
(合成例1)
〔ノルボルネニルビニルエーテル単独重合体の合成〕
十分乾燥し窒素置換を行った重合管に、ノルボルネニルビニルエーテル3.4g(25mmol)、トルエン23mL、ジエチルエーテル1.8mLを仕込み、0℃に冷却した。20分後、トリフルオロ酢酸71mg(0.62mmol)を添加した。30分後、塩化亜鉛のジエチルエーテル溶液(1mol/L)0.25mL(0.25mmol)を添加して重合を開始した。180分後、アンモニアのメタノール溶液(1mol/L)2.5mLを添加し重合停止反応を行った。反応終了後、反応液をジエチルエーテルで希釈して、脱イオン水で3回洗浄し、溶媒の減圧除去を行って、目的物であるノルボルネニルビニルエーテル単独重合体3.0gを得た。
〔ノルボルネニルビニルエーテル単独重合体の合成〕
十分乾燥し窒素置換を行った重合管に、ノルボルネニルビニルエーテル3.4g(25mmol)、トルエン23mL、ジエチルエーテル1.8mLを仕込み、0℃に冷却した。20分後、トリフルオロ酢酸71mg(0.62mmol)を添加した。30分後、塩化亜鉛のジエチルエーテル溶液(1mol/L)0.25mL(0.25mmol)を添加して重合を開始した。180分後、アンモニアのメタノール溶液(1mol/L)2.5mLを添加し重合停止反応を行った。反応終了後、反応液をジエチルエーテルで希釈して、脱イオン水で3回洗浄し、溶媒の減圧除去を行って、目的物であるノルボルネニルビニルエーテル単独重合体3.0gを得た。
得られた重合体はGPC測定により、Mw4310であった。さらに、得られた重合体の1HNMR測定を行ったところ、ビニルエーテル基に由来するビニル基のピークは消失し、5.9−6.4ppmにノルボルネニル基のビニル基に由来するピークが認められた。
(合成例2)
〔シクロヘキシルビニルエーテルとノルボルネニルビニルエーテルの共重合体の合成〕
モノマーを、シクロヘキシルビニルエーテルとノルボルネニルビニルエーテルのモル組成比が90/10である混合モノマーに変更した以外は、合成例1と全く同じ触媒、溶媒を用いて、同一モル比、モル濃度とし、重合反応温度、重合反応時間、重合後の処理方法も同じ条件にて目的物を得た。
〔シクロヘキシルビニルエーテルとノルボルネニルビニルエーテルの共重合体の合成〕
モノマーを、シクロヘキシルビニルエーテルとノルボルネニルビニルエーテルのモル組成比が90/10である混合モノマーに変更した以外は、合成例1と全く同じ触媒、溶媒を用いて、同一モル比、モル濃度とし、重合反応温度、重合反応時間、重合後の処理方法も同じ条件にて目的物を得た。
得られた重合体はGPC測定により、Mn:4520であった。さらに、得られた重合体の1HNMR測定を行ったところ、ビニルエーテル基に由来するビニル基のピークは消失し、5.9−6.4ppmにノルボルネニル基のビニル基に由来するピークが認められた。
(実施例1)
〔合成例1の樹脂と2官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例1で得られた樹脂1.9gに、式〔II〕のビス(3−メルカプトブタン酸)テトラメチレン1.1gを溶解して光硬化性樹脂組成物を調整した。該組成物を銅箔上に塗布して、厚さ20μmの塗膜を形成させ、100Wのメタルハライドランプにて1分間照射を行った。得られた重合物の誘電率測定は、JIS C6481記載の方法に準拠し、日本ヒューレットパッカード(株)製インピーダンスアナライザー(HP4192A)を用い、測定周波数1MHzで測定を行なった。その結果、誘電率2.8、誘電正接0.015であった。
〔合成例1の樹脂と2官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例1で得られた樹脂1.9gに、式〔II〕のビス(3−メルカプトブタン酸)テトラメチレン1.1gを溶解して光硬化性樹脂組成物を調整した。該組成物を銅箔上に塗布して、厚さ20μmの塗膜を形成させ、100Wのメタルハライドランプにて1分間照射を行った。得られた重合物の誘電率測定は、JIS C6481記載の方法に準拠し、日本ヒューレットパッカード(株)製インピーダンスアナライザー(HP4192A)を用い、測定周波数1MHzで測定を行なった。その結果、誘電率2.8、誘電正接0.015であった。
(実施例2)
〔合成例2の樹脂と2官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例2で得られた共重合物に変更した以外は、実施例1と全く同じ条件にて組成物を調整し、誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.7、誘電正接0.012であった。
〔合成例2の樹脂と2官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例2で得られた共重合物に変更した以外は、実施例1と全く同じ条件にて組成物を調整し、誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.7、誘電正接0.012であった。
(実施例3)
〔合成例1の樹脂と3官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例1で得られた樹脂1.9gに、式〔III〕のトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)0.7gを溶解して光硬化性樹脂組成物を調整し、実施例1と全く同じ条件にて誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.9、誘電正接0.017であった。
〔合成例1の樹脂と3官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例1で得られた樹脂1.9gに、式〔III〕のトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)0.7gを溶解して光硬化性樹脂組成物を調整し、実施例1と全く同じ条件にて誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.9、誘電正接0.017であった。
(実施例4)
〔合成例2の樹脂と3官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例2で得られた共重合物に変更した以外は、実施例3と全く同じ条件にて組成物を調整し、誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.8、誘電正接0.015であった。
〔合成例2の樹脂と3官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例2で得られた共重合物に変更した以外は、実施例3と全く同じ条件にて組成物を調整し、誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.8、誘電正接0.015であった。
(実施例5)
〔合成例1の樹脂と4官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例1で得られた樹脂1.9gに、式〔IV〕のテトラキス(3−メルカプトブタン酸)メタンテトライルテトラキスメチレン0.5gを溶解して光硬化性樹脂組成物を調整し、実施例1と全く同じ条件にて誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.8、誘電正接0.018であった。
〔合成例1の樹脂と4官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例1で得られた樹脂1.9gに、式〔IV〕のテトラキス(3−メルカプトブタン酸)メタンテトライルテトラキスメチレン0.5gを溶解して光硬化性樹脂組成物を調整し、実施例1と全く同じ条件にて誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.8、誘電正接0.018であった。
(実施例6)
〔合成例2の樹脂を含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例2で得られた共重合物に変更した以外は、実施例5と全く同じ条件にて組成物を調整し、誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.7、誘電正接0.017であった。
〔合成例2の樹脂を含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例2で得られた共重合物に変更した以外は、実施例5と全く同じ条件にて組成物を調整し、誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.7、誘電正接0.017であった。
(実施例7)
〔合成例1の樹脂と4官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例1で得られた樹脂1.9gに、式〔V〕のペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオナート)0.5gを溶解して光硬化性樹脂組成物を調整し、実施例1と全く同じ条件にて誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.9、誘電正接0.019であった。
〔合成例1の樹脂と4官能チオールを含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例1で得られた樹脂1.9gに、式〔V〕のペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオナート)0.5gを溶解して光硬化性樹脂組成物を調整し、実施例1と全く同じ条件にて誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.9、誘電正接0.019であった。
(実施例8)
〔合成例2の樹脂を含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例2で得られた共重合物に変更した以外は、実施例7と全く同じ条件にて組成物を調整し、誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.8、誘電正接0.018であった。
〔合成例2の樹脂を含有する光硬化性樹脂組成物〕
合成例2で得られた共重合物に変更した以外は、実施例7と全く同じ条件にて組成物を調整し、誘電率測定を行った。その結果、誘電率2.8、誘電正接0.018であった。
(比較例1)
〔合成例1の樹脂の誘電率測定〕
合成例1で得られた樹脂のみを実施例1と同様の方法で誘電率測定を行ったところ、誘電率3.4、誘電正接0.020であった。
〔合成例1の樹脂の誘電率測定〕
合成例1で得られた樹脂のみを実施例1と同様の方法で誘電率測定を行ったところ、誘電率3.4、誘電正接0.020であった。
本発明における光硬化性樹脂組成物は、保存安定性に優れるばかりでなく、透明性に優れるものである。従って、インクジェット用インク等のインク用材料、レンズ、液晶用フィルム等の光学用材料、各種コーティング用材料、接着剤用材料として有用である。さらに、本発明における光硬化性樹脂組成物は、有害性が極めて低く安全性に優れたものである。従って、医療用フィルムや医療用粘着剤等の高い安全性が要求される分野において有用である。
Claims (4)
- ビニルエーテル系モノマーが、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n―ブチルビニルエーテル、sec−ブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、(1―エチルプロピル)ビニルエーテル、ネオペンチルビニルエーテル、n―ヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、(シクロヘキシルメチル)ビニルエーテル、2―エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、ノルボルニルビニルエーテル、ノルボルニルメチルビニルエーテル、2―アセトキシエチルビニルエーテル、4―アセトキシブチルビニルエーテル、4−アセトキシシクロヘキシルビニルエーテル、1−アセトキシメチル−4−シクロヘキシルメチルビニルエーテル、アセトキシジエチレングリコールビニルエーテル、アセトキシトリエチレングリコールビニルエーテルからなる群より選択された1種以上であることを特徴とする、請求項2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 分子内に2個以上のチオール基を有するポリオール化合物が、ビス(3−メルカプトブタン酸)テトラメチレン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)、テトラキス(3−メルカプトブタン酸)メタンテトライルテトラキスメチレン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオナート)、トリチオシアヌル酸、6−(ジブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジチオール、6−アニリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジチオールからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
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