JP2014503987A - 誘電体としてのポリイミド - Google Patents
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Abstract
Description
i)光硬化性ポリイミドAをトランジスタの層又は基板上に塗布することによって、光硬化性ポリイミドAを含む層を形成する工程と、
ii)ポリイミドBを含む層を形成するために、光硬化性ポリイミドAを含む層に360nm以上の波長の光を照射する工程とを含む。
(i)二無水物Aが、少なくとも1つの感光性基を有する二無水物であり、ジアミンAが、少なくとも1つの架橋性基を有するジアミンであるか、
(ii)二無水物Aが、少なくとも1つの架橋性基を有する二無水物であり、ジアミンAが、少なくとも1つの感光性基を有するジアミンであるか、
(iii)二無水物Aが、少なくとも1つの感光性基および少なくとも1つの架橋性基を有する二無水物であるか、または
(iv)ジアミンAが、少なくとも1つの感光性基および少なくとも1つの架橋性基を有するジアミンであり、感光性基および架橋性基は、以上に定義されている通りであるポリイミドである。
R1は、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキル、ハロゲンまたはフェニルであり、
gは0、1、2または3、好ましくは0であり、
Xは、直接結合、CH2、O、SまたはC(O)、好ましくは、Xは直接結合、CH2またはOである]からなる群から選択される。
(i)2つのアミノ官能基、
および
(iia)少なくとも1つのCH2またはCH3基が結合した少なくとも1つの芳香環、または
(iib)少なくとも1つのHあるいは少なくとも1つのCH2またはCH3基が結合した、少なくとも1つの炭素炭素二重結合を有する有機化合物である。
(i)式
R2およびR3は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
nは、1、2、3または4であり、
mは0、1、2または3であり、
ただし、n+m≦4であり、
pは0、1、2、3または4であり、
L1はO、S、C1-10−アルキレン、フェニレンまたはC(O)であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
(ii)式
R4は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R5はO−C1-10−アルキル、O−C1-10−アルキレン−O−C1-10−アルキル、O−C1-10−アルキレン−N(C1-10−アルキル)2、N(C1-10−アルキル)2、O−フェニル、W、O−C1-10−アルキレン−W、O−フェニレン−W、N(R6)(C1-10−アルキレン−W)またはN(R6)(フェニレン−W)であり、
R6は、H、C1-10−アルキル、C4-10−シクロアルキルまたはC1-10−アルキレン−Wであり、Wは、O−C2-10−アルケニル、N(R7)(C2-10−アルケニル)、O−C(O)−CR8=CH2、N(R7)(C(O)−CR8=CH2)、または
R7は、H、C1-10−アルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニルまたはC(O)−CR8=CH2であり、
R8は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R9は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルである]であり、
qは、1、2、3または4であり、
oは0、1、2、3であり、
q+o≦4であり、
oが0である場合には、R5は、W、O−C1-10−アルキレン−W、O−フェニレン−W、N(R6)(C1-10−アルキレン−W)またはN(R6)(フェニレン−W)であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
および
(iii)式
R10およびR11は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R13およびR14は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキル、C4-8−シクロアルキル、フェニル、C2-10−アルケニルまたはC4-10−シクロアルケニルであり、
L2は、C1-10−アルキレンまたはフェニレンであり、
rは0、1、2、3または4であり、
sは0、1、2、3または4であり、
r+s≦4であり、
rおよびsの双方が0である場合には、R13およびR14の少なくとも一方がC2-10−アルケニルまたはC4-10−シクロアルケニルであり、
tは0、1、2、3、4または5であり、
uは0または1であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、場合により、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンからなる群から選択される。
R2およびR3は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
nは、1、2、3または4であり、
mは0、1、2または3であり、
ただし、n+m≦4であり、
pは0、1、2、3または4であり、
L1はO、S、C1-10アルキレン、フェニレンまたはC(O)であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
R2およびR3は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8シクロアルキルであり、
nは、1、2、3であり、
mは0、1、2であり、
ただし、n+m=2、3または4であり、
pは0、1、2、3または4であり、
L1は、O、SまたはC1-10−アルキレンであり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていてもよい。
R2およびR3は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキルまたはC4-8シクロアルキルであり、
nは、1、2であり、
mは0、1であり、
ただし、n+m=2であり、
pは1であり、
L1は、OまたはC1-10−アルキレンである。
R2はC1-4−アルキルであり、
nは2であり、
pは1であり、
L1は、OまたはC1-4−アルキレンである。
R4は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R5はO−C1-10−アルキル、O−C1-10−アルキレン−O−C1-10−アルキル、O−C1-10−アルキレン−N(C1-10−アルキル)2、N(C1-10−アルキル)2、O−フェニル、W、O−C1-10−アルキレン−W、O−フェニレン−W、N(R6)(C1-10−アルキレン−W)またはN(R6)(フェニレン−W)であり、
R6は、H、C1-10−アルキル、C4-10−シクロアルキル、またはC1-10−アルキレン−Wであり、
WはO−C2-10−アルケニル、N(R7)(C2-10−アルケニル)、O−C(O)−CR8=CH2、N(R7)(C(O)−CR8=CH2)、または
R7は、H、C1-10−アルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニルまたはC(O)−CR8=CH2であり、
R8は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R9は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルである]であり、
qは、1、2、3または4であり、
oは0、1、2または3であり、
q+o≦4であり、
oが0である場合には、R5は、W、O−C1-10−アルキレン−W、O−フェニレン−W、N(R6)(C1-10−アルキレン−W)またはN(R6)(フェニレン−W)であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
oは0であり、
R5は、W、O−C1-10−アルキレン−W、O−フェニレン−W、N(R6)(C1-10−アルキレン−W)またはN(R6)(フェニレン−W)であり、
R6は、H、C1-10−アルキル、C4-10−シクロアルキル、またはC1-10−アルキレン−Wであり、
WはO−C2-10−アルケニル、N(R7)(C2-10−アルケニル)、O−C(O)−CR8=CH2、N(R7)(C(O)−CR8=CH2)、または
R7は、H、C1-10−アルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニルまたはC(O)−CR8=CH2であり、
R8は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R9は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルである]であり、
qは1または2であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい。
oは0であり、
R5はO−C1-10−アルキレン−WまたはO−フェニレン−Wであり、
WはO−C2-10−アルケニル、N(R7)(C2-10−アルケニル)、O−C(O)−CR8=CH2、N(R7)(C(O)−CR8=CH2)、または
R7は、H、C1-10−アルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニルまたはC(O)−CR8=CH2であり、
R8は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R9はC1-10−アルキルである]であり、
qは1であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい。
oは0であり、
R5はO−C1-10アルキレン−WまたはO−フェニレン−Wであり、
Wは、
R9はメチルである]であり、
qは1であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい。
R10およびR11は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R13およびR14は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニル、C4-10−シクロアルケニルまたはフェニルであり、
L2は、C1-10−アルキレンまたはフェニレンであり、
rは0、1、2、3または4であり、
sは0、1、2、3または4であり、
r+s≦4であり、
rおよびsの双方が0である場合には、R13およびR14の少なくとも一方がC2-10−アルケニルまたはC4-10−シクロアルケニルであり、
tは0または0から50までの整数、好ましくは0または0から25までの整数、より好ましくは0または1から6までの整数、最も好ましくは0または1であり、
uは0または1であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されているか、あるいはOまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
R10およびR11は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R13およびR14は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニル、C4-10−シクロアルケニルまたはフェニルであり、
rは0、1、2、3または4であり、
sは0、1、2、3または4であり、
r+s≦4であり、
rおよびsの双方が0である場合には、R13およびR14の少なくとも一方がC2-10−アルケニルまたはC4-10−シクロアルケニルである]のジアミン、
および
R10およびR11は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R13およびR14は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニル、C4-10−シクロアルケニルまたはフェニルであり、
L2はC1-10−アルキレンであり、
rは0、1、2、3または4であり、
sは0、1、2、3または4であり、
r+s≦4であり、
rおよびsの双方が0である場合には、R13およびR14の少なくとも一方がC2-10−アルケニルまたはC4-10−シクロアルケニルであり、
tは0または0から50までの整数、好ましくは0または0から25までの整数、より好ましくは0または1から6までの整数、最も好ましくは0または1であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
R12は、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキル、ハロゲンまたはフェニルであり、
hは0、1、2または3、好ましくは0であり、
YはC1-10−アルキレン、OまたはSであり、好ましくはYはCH2またはOである]からなる群から選択される。
(i)式
R15は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
dは0、1、2、3または4であり、
vは0、1、2、3または4であり、
L3は直接結合、O、S、C1-10−アルキレンまたはCOであり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
(ii)式
R16は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R17はO−C1-10アルキル、O−C1-10−アルキレン−O−C1-10−アルキル、O−フェニル、O−C1-10−アルキレン−N(C1-10−アルキル)2またはN(C1-10−アルキル)2であり、
wは0、1、2または3であり、
xは、1、2、3、4であり、
w+x≦4であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
(iii)式
R18は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R19およびR20は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルまたはC4-8−シクロアルキルまたはフェニルであり、
L3は、C1-10−アルキレンまたはフェニレンであり、
yは0、1、2、3または4であり、
zは0または1であり、
aは0または1から50までの整数、好ましくは0または1から25までの整数であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
および
(iv)式
R21およびR22は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
L4はC1-10−アルキレン、C4-8−シクロアルキレンまたはC4-8−シクロアルキレン−Z−C4-8−シクロアルキレンであり、ZはC1-10−アルキレン、S、OまたはCOであり、
bは0または1であり、
cは0または1から50までの整数、好ましくは0または1から25までの整数、より好ましくは0または1から6までの整数、最も好ましくは0または1であり、
eは0または1であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンからなる群から選択され得る。
R15は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
dは0、1、2、3または4であり、
vは0、1、2、3または4であり、
L3は直接結合、O、S、C1-10−アルキレンまたはCOであり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
dは0、1または2であり、
vは1であり、
L3は、OまたはC1-10−アルキレンであり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、Oによって中断されていてもよい。
dは0であり、
vは1であり、
L3は、Oまたはメチレンであり、
メチレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていてもよい。
R16は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R17はO−C1-10−アルキル、O−C1-10−アルキレン−O−C1-10−アルキル、O−フェニル、O−C1-10−アルキレン−N(C1-10−アルキル)2またはN(C1-10−アルキル)2であり、
wは0、1、2または3であり、
xは、1、2、3、4であり、
w+x≦4であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
R16は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R17は、O−C1-10アルキル、O−C1-10−アルキレン−O−C1-10アルキルまたはO−フェニルであり、
wは0、1、2または3であり、
xは1である。
R16は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R17はO−C1-10−アルキルであり、
wは0、1または2であり、
xは1である。
R18は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R19およびR20は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルまたはC4-8−シクロアルキルまたはフェニルであり、
L3は、C1-10−アルキレンまたはフェニレンであり、
yは0、1、2、3または4であり、
zは0または1であり、
aは0または1から50までの整数、好ましくは0または1から25までの整数であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
R18は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R19およびR20は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C4-8−シクロアルキルまたはフェニルであり、
yは0、1、2、3または4である]のジアミン、
および
R18は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R19およびR20は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C4-8−シクロブチルまたはフェニルであり、
L3は、C1-10−アルキレンまたはフェニレンであり、
aは0または1から50までの整数、好ましくは0または1から25までの整数であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
eは0であり、
L4はC1-10−アルキレン、C4-8−シクロアルキレンまたはC4-8−シクロアルキレン−Z−C4-8−シクロアルキレンであり、Zは直接結合、C1-10−アルキレンまたはOであり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
および
R21およびR22は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキルであり、
L4はC1-10−アルキレン、C4-8−シクロアルキレンまたはC4-8−シクロアルキレン−Z−C4-8−シクロアルキレンであり、ZはC1-10−アルキレンまたはOであり、
eは1であり、
cは0または1から50までの整数、好ましくは0または1から25までの整数、より好ましくは0または1から6までの整数、最も好ましくは0または1であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである。
eは0であり、
L4は、C1-4アルキレンであり、このC1-4アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていてもよい。
eは0であり、
L4は、C1-4−アルキレンである。
eは1であり、
R21およびR22は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキルであり、
L4は、C1-10−アルキレンであり、
cは0または1から6までの整数であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい。
eは1であり、
R21およびR22は、同一であるか、または異なり、C1-4−アルキルであり、
L4はC1-4−アルキレンであり、
cは0または1であり、
C1-10アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、−O−によって中断されていてもよい。
eは1であり、
R21およびR22は、同一であるか、または異なり、C1-4−アルキルであり、
L4はC1-4−アルキレンであり、
cは1である。
R23からR31は、同一であるか、または異なり、独立してH、C1-10−アルキル、CNまたはハロゲンであり、i、jおよびkは同一であるか、または異なり、0または1から10までの整数である]の1つ以上の置換基を有するジアミンを含まない。
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0.1から100モル%の全二無水物A、
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から99モル%の全二無水物B、
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から99モル%の全二無水物C、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0.1から100モル%の全ジアミンA、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から99モル%の全ジアミンB、ならびに
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から99モル%の全ジアミンC、
を含むことができ、
(二無水物Aおよび二無水物Bおよび二無水物C)/(ジアミンAおよびジアミンBおよびジアミンC)のモル比は、150/100〜100/150、好ましくは130/100〜100/70、より好ましくは120/100〜100/80、最も好ましくは110/100〜100/90である。
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して20から100モル%の全二無水物A、
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から80モル%の全二無水物B、
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から80モル%の全二無水物C、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して20から100モル%の全ジアミンA、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から80モル%の全ジアミンB、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から80モル%の全ジアミンCを含み、
(二無水物Aおよび二無水物Bおよび二無水物C)/(ジアミンAおよびジアミンBおよびジアミンC)のモル比は、130/100〜100/70、より好ましくは120/100〜100/80、最も好ましくは110/100〜100/90である。
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0.1から100モル%の全二無水物A、
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から99モル%の全二無水物B、
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から99モル%の全二無水物C、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0.1から100モル%の全ジアミンA、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から99モル%の全ジアミンB、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から99モル%の全ジアミンCで構成されていてもよく、
(二無水物Aおよび二無水物Bおよび二無水物C)/(ジアミンAおよびジアミンBおよびジアミンC)のモル比は、150/100〜100/150、好ましくは130/100〜100/70、より好ましくは120/100〜100/80、最も好ましくは110/100〜100/90である。
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して20から100モル%の全二無水物A、
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から80モル%の全二無水物B、
全二無水物AおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から80モル%の全二無水物C、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して20から100モル%の全ジアミンA、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から80モル%の全ジアミンB、
全ジアミンAおよびBおよびCのモル数の合計に対して0から80モル%の全ジアミンCで構成され、
(二無水物Aおよび二無水物Bおよび二無水物C)/(ジアミンAおよびジアミンBおよびジアミンC)のモル比は、130/100〜100/70、より好ましくは120/100〜100/80、最も好ましくは110/100〜100/90である。
[式中、
n’は4から1000、好ましくは4から200、より好ましくは5から100であり、
x’は0.995から0.005、好ましくは0.2から0.8であり、
y’は0.005から0.995、好ましくは0.8から0.2であり、
x’+y’=1であり、
r’は0.985から0.05であり、
s’は0.005から0.985であり、
t’は0.005から0.985であり、
u’は0.005から0.985であり、
r’+s’+t’+u’=1であり、
Aは式
a’’は1、2、または3であり、
a’’’は0、1、2、または3であり、
b’は0、1、2または3であり、
b’’は0、1、2または3であり、
c’は0、1、2または3であり、
c’’は0、1、2または3であり、
d’は0、1、2または3であり、
d’’は0、1、2または3であり、’
ただし、a’’’が0の場合にはb’’0でないことを条件とする]の基であり、
R40およびR41は同一であるか、または異なり、水素、C1−C100アルキル、−COOR106''、1つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、−CN、またはC6−C18アリールで置換および/または−O−、−COO−、−OCO−、または−S−で中断したC1−C100アルキル;C7−C100アリールアルキル、カルバモイル、1〜3回C1−C8アルキルおよび/またはC1−C8アルコキシで置換され得るC5−C12シクロアルキル、C6−C24アリール、特に1〜3回C1−C8アルキル、C1−C25チオアルコキシ、および/またはC1−C25アルコキシで置換され得るフェニルまたは1−または2−ナフチル、またはペンタフルオロフェニルからなる群から選択され、
R106''は、C1−C50アルキル、好ましくはC4−C25アルキルであり、
Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3、Ar3'、Ar4およびAr4'は、相互に独立して、芳香族複素環、または芳香環であって、場合により、縮合および/または置換されていてもよく、好ましくは、
X3とX4のうち一方がNであり、他方がCR99であり、
R99は、水素、ハロゲン、好ましくはF、またはC1−C25アルキル、好ましくはC4−C25アルキル(前記アルキルは、場合により、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよい)、C7−C25アリールアルキル、またはC1−C25アルコキシである]であり、
R104、R104'、R123およびR123'は、相互に独立して、水素、ハロゲン、好ましくはF、またはC1−C25アルキル、好ましくはC4−C25アルキル(前記アルキルは、場合により、1つ以上の酸素原子または硫黄原子により中断されている)、C7−C25アリールアルキル、またはC1−C25アルコキシであり、
R105、R105'、R106およびR106'は、相互に独立して、水素、ハロゲン、場合により、1つ以上の酸素原子または硫黄原子で置換され得るC1−C25アルキル;C7−C25アリールアルキル、またはC1−C18アルコキシであり、
R107は、C7−C25アリールアルキル、C6−C18アリール;C1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、またはC1−C18アルコキシで置換したC6−C18アリール;C1−C18アルキル;−O−、または−S−で中断したC1−C18アルキル;または−COOR124であり、
R124は、C1−C25アルキル、好ましくはC4−C25アルキルであって、場合により、1つ以上の酸素原子または硫黄原子、C7−C25アリールアルキルで中断されていてもよく、
R108およびR109は、相互に独立して、H、C1−C25アルキル、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C25アルキル、C7−C25アリールアルキル、C6−C24アリール、Gで置換したC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換したC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C18アルコキシ、またはC7−C25アラルキルであり、
または
R108とR109が一体となって式=CR110R111の基を形成し、
R110およびR111は、相互に独立して、H、C1−C18アルキル、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換したC6−C24アリール、またはC2−C20ヘテロアリール、またはGで置換したC2−C20ヘテロアリールである、
または
R108およびR109は一体となって五または六員環を形成し、前記環は、場合によりC1−C18アルキル、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換したC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換したC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C1−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C18アルコキシ、またはC7−C25アラルキルで置換されていてもよく、
D’は、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
E’は、C1−C8チオアルコキシ、C1−C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、E’、またはC1−C18アルキルであり、
R112およびR113は、相互に独立して、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル、またはC1−C18アルコキシで置換したC6−C18アリール;C1−C18アルキル;または−O−で中断したC1−C18アルキルであり、
B、DおよびEは相互に独立して、
または式(24)の基であり、
B、DおよびEが式(24)の基である場合には、Aと異なることを条件とし、
k’は1であり、
l’は0または1であり、
r’は0または1であり、
z’は0または1であり、
Ar5、Ar6、Ar7およびAr8は、相互に独立して、式
X5とX6のうち一方がNであり、他方がCR140であり、
R140、R140'、R170およびR170'は、相互に独立して、H、またはC1−C25アルキル、好ましくはC6−C25アルキルであり、前記アルキルは、場合により、1つ以上の酸素原子で中断されていてもよい]からなる群から選択される単位を含む、好ましくは実質的にその単位で構成される。
R40およびR41は、C1−C36アルキル、好ましくはC8−C36アルキルであり、
R42は、C1−C18アルキルであり、
R150は、C4−C18アルキル基であり、
x’は0.995から0.005、好ましくは0.4から0.9であり、
y’は0.005から0.995、好ましくは0.6から0.1であり、
x+yは1である。]
(i)好ましくは、(周囲温度での)沸点が160℃未満、好ましくは150℃未満、より好ましくは120℃未満、したがって120℃未満、好ましくは60〜110℃での熱処理によって除去することができ、
(ii)好ましくは、ジケトピロロピロール(DPP)チオフェンなど好適な半導体を溶解せず、したがって、ジケトピロロピロール(DPP)チオフェンを含む半導電性層上に光硬化性ポリイミドAを塗布する際の平滑な境界の形成を可能にすることである。
実施例1
ポリイミドA1からA8(PI A1からA8)の合成
固定攪拌機および窒素導入口を備えた50mL反応器に、N−メチルピロリドン(NMP)(20mL)中のジアミン(9.8mmol)の溶液を仕込む。二無水物(10mmol)を添加し、反応混合物を室温で6時間攪拌する。ブチルアミン(0.5mmol)を添加し、反応混合物をさらに2時間攪拌する。無水酢酸(3mL)およびトリエチルアミン(1mL)を添加し、混合物をさらに16時間攪拌する。ブレンダービーカーに水(500mL)を充填し、反応混合物を、十分に混合された水に徐々に添加する。沈殿したポリイミド(PI)を濾過して回収し、水で洗浄し、1時間にわたって水(100mL)に再懸濁させる。ポリイミド(PI)を再び濾過して回収し、水で洗浄し、次いで150℃の真空中で終夜乾燥させる。
ポリイミドA1から誘導されたポリイミドを含むパターン化層の製造
N−メチルピロリドン中の実施例1のポリイミドA1の5%(質量/質量)溶液を、0.45μmのフィルターで濾過し、清浄なガラス基板上にスピン塗布(2000rpm、45秒)によって塗布する。湿性膜をホットプレート上で100℃にて60秒間予備焼成し、次いでLEDランプ(365nm、10mW/cm2)を使用して45秒間マスクを介して光硬化させる。塗布されたガラスをN−メチルピロリドン中に60秒間浸すことによってパターン化を実行し、続いて窒素下で乾燥させ、100℃で30秒間後焼成処理する。ポリイミドA1から誘導されたポリイミドを含む、400nm厚のパターン化層が得られる。
ポリイミドA2から誘導されたポリイミドを含むパターン化層の製造
シクロペンタノン中の実施例1のポリイミドA2の6%(質量/質量)溶液を、0.45μmのフィルターで濾過し、清浄なガラス基板上にスピン塗布(3000rpm、60秒)によって塗布する。湿性膜をホットプレート上で100℃にて60秒間予備焼成し、次いでLEDランプ(365nm、10mW/cm2)の45秒間のマスクを介した照射によって光硬化させる。塗布されたガラスをN−メチルピロリドン中に60秒間浸すことによってパターン化を実行し、続いて窒素下で乾燥させ、100℃で30秒間後焼成処理する。ポリイミドA2から誘導されたポリイミドを含む、600nm厚のパターン化層が得られる。
ポリイミドA6から誘導されたポリイミドを含むパターン化層の製造
80/20(質量/質量)の酢酸ブチル/シクロペンタノン中の実施例1のポリイミドA6の13%(質量/質量)溶液を、0.45μmのフィルターで濾過し、清浄なガラス基板上にスピン塗布(5200rpm、60秒)によって塗布する。湿性膜を、LEDランプ(365nm、10mW/cm2)を使用して3分間マスクを介して光硬化させる。塗布されたガラスをシクロペンタノン中に60秒間浸すことによってパターン化を実行し、続いて窒素下で乾燥させる。ポリイミドA6から誘導されたポリイミドを含む、610nm厚のパターン化層が得られる。
ポリイミドA1から誘導されたポリイミド、ポリイミドA2から誘導されたポリイミドそれぞれを含む層を含むコンデンサーの製造
シクロペンタノン中の実施例1のポリイミドA1、ポリイミドA2それぞれの6%(質量/質量)溶液を、0.45μmのフィルターで濾過し、インジウム錫酸化物(ITO)電極を備えた清浄なガラス基板上にスピン塗布(4200rpm、60秒)によって塗布する。湿性膜をホットプレート上で100℃にて60秒間予備焼成し、次いでLEDランプ(365nm、10mW/cm2)を使用してマスクを介して3分間光硬化させ、ポリイミドA1から誘導されたポリイミド、ポリイミドA2から誘導されたポリイミドそれぞれを含む、500nm厚の層を取得する。次いで金電極(面積=0.785mm2)を、1×10-6トール未満の圧力にて、ポリイミドA1から誘導されたポリイミド、ポリイミドA2から誘導されたポリイミドそれぞれを含む層上に、シャドウマスクを介して真空蒸着させる。
ポリイミドA6から誘導されたポリイミドを含む層を含むコンデンサーの製造
80/20(質量/質量)の酢酸ブチル/シクロペンタノン中の実施例1のポリイミドA6の13%(質量/質量)溶液を、0.45μmのフィルターで濾過し、インジウム錫酸化物(ITO)電極を備えた清浄なガラス基板上にスピン塗布(4200rpm、60秒)によって塗布する。湿性膜をホットプレート上で100℃にて60秒間予備焼成し、次いでLEDランプ(365nm、10mW/cm2)を使用してマスクを介して3分間光硬化させ、ポリイミドA6から誘導されたポリイミドの900nm厚の層を取得する。次いで金電極(面積=0.785mm2)を、1×10-6トール未満の圧力にて、ポリイミドA6から誘導されたポリイミドを含む層上に、シャドウマスクを介して真空蒸着させる。
ポリイミドA1、A2、A6それぞれから誘導されたポリイミドを含むコンデンサーにおける、電界E[MV/cm]に関連する漏洩電流密度J[A/cm2]の測定
実施例5のポリイミドA1、A2、および実施例6のポリイミドA6それぞれから誘導されたポリイミドを含むコンデンサーについて、電界Eに関連する漏洩電流密度Jを、以下の通り判定する。
J/E曲線は、誘電膜の厚さをdとしてE=V/dであること、および両電極間で測定される漏洩電流をIとして、またポリイミド膜上で蒸発する金電極表面をSとして、J=I/Sであることを周知の上で、I/V曲線から計算される。I/V曲線は、Agilent 4155Cパラメーター分析器を使用して、+100Vから−100Vの範囲で測定される。正電圧のI/V曲線は、0から+100Vの範囲で、電極の半分に対して2V刻みで測定される。負電圧のI/V曲線は、0から−100Vの範囲で、電極の残り半分に対して−2V刻みで測定される。ソース電極をインジウム錫酸化物(ITO)電極と接続し、電位が生じるゲート電極を金電極と接続する。
ポリイミドA1から誘導されたポリイミドを含む層を含むトップゲート、ボトムコンタクト(TGBC)電界効果トランジスタの製造
金をポリ(エチレンテレナフタレート)(PET)フォイル上にスパッタさせて、約40nm厚の膜を形成し、次いでソース/ドレイン電極(チャネル長:10μm;チャネル幅:10mm)をフォトリソグラフィー法によって構造化する。トルエン中のBASF SE(登録商標)のSepiolid(商標)P1000(ジケトピロロピロール(DPP)−チオフェン−ポリマー)の0.75%(質量/質量)溶液を、0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターで濾過し、次いでスピン塗布(1400rpm、10.000rpm/秒、15秒)によって塗布する。Sepiolid(商標)P1000湿性膜を、ホットプレート上で100℃にて30秒間乾燥させる。シクロペンタノン中の実施例1のポリイミドA1の6%(質量/質量)溶液を、0.45μmのフィルターで濾過し、次いでスピン塗布(7200rpm、10.000rpm/秒、60秒)によって塗布する。ポリイミドA1を含む層をホットプレート上で100℃にて60秒間予備焼成し、次いでSUSS製Mask Aligner MA6(365nm、5.5mW/cm2)を使用して4分間光硬化させ、ポリイミドA1から誘導されたポリイミドを含む層を形成する。金のゲート電極(約120nm厚)を、シャドウマスクを介して、ポリイミドA1から誘導されたポリイミドを含む層上で蒸発させる。全工程を、保護雰囲気を伴わずに実施する。
ポリイミドA2から誘導されたポリイミドを含む層を含むトップゲート、ボトムコンタクト(TGBC)電界効果トランジスタの製造
金をポリ(エチレンテレナフタレート)(PET)フォイル上にスパッタさせ(約40nm厚)、次いでソース/ドレイン電極(チャネル長:10μm;チャネル幅:10mm)をフォトリソグラフィー法によって構造化する。トルエン中のBASF SE(登録商標)のSepiolid(商標)P1000(ジケトピロロピロール(DPP)−チオフェン−ポリマー)の0.75%(質量/質量)溶液を、0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターで濾過し、次いでスピン塗布(1400rpm、10.000rpm/秒、15秒)によって塗布する。Sepiolid(商標)P1000湿性膜を、ホットプレート上で100℃にて30秒間乾燥させる。シクロペンタノン中の実施例1のポリイミドA2の6%(質量/質量)溶液を、0.45μmのフィルターで濾過し、次いでスピン塗布(4200rpm、10.000rpm/秒、60秒)によって塗布する。ポリイミドA2を含む層をホットプレート上で100℃にて60秒間予備焼成し、次いでSUSS製Mask Aligner MA6(365nm、5.5mW/cm2)を使用して4分間光硬化させ、ポリイミドA2から誘導されたポリイミドを含む層を形成する。金のゲート電極(約120nm厚)を、シャドウマスクを介して、ポリイミドA2から誘導されたポリイミドを含む層上で蒸発させる。全工程を、保護雰囲気を伴わずに実施する。
ポリイミドA6から誘導されたポリイミドを含む層を含むトップゲート、ボトムコンタクト(TGBC)電界効果トランジスタの製造
金をポリ(エチレンテレナフタレート)(PET)フォイル上にスパッタさせ(約40nm厚)、次いでソース/ドレイン電極(チャネル長:10μm;チャネル幅:10mm)をフォトリソグラフィー法によって構造化する。トルエン中のBASF SE(登録商標)のSepiolid(商標)P1000(ジケトピロロピロール(DPP)−チオフェン−ポリマー)の0.75%(質量/質量)溶液を、0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターで濾過し、次いでスピン塗布(1400rpm、10.000rpm/秒、15秒)によって塗布する。Sepiolid(商標)P1000湿性膜を、ホットプレート上で100℃にて30秒間乾燥させる。80/20(質量/質量)の酢酸ブチル/シクロペンタノン中の実施例1のポリイミドA6の13%(質量/質量)溶液を、0.45μmのフィルターで濾過し、次いでスピン塗布(5200rpm、10.000rpm/秒、60秒)によって塗布する。ポリイミドA1を含む層をホットプレート上で100℃にて30秒間予備焼成し、次いでSUSS製Mask Aligner MA6(365nm、5.5mW/cm2)を使用して6分間光硬化させ、ポリイミドA6から誘導されたポリイミドを含む層を形成する。金のゲート電極(約120nm厚)を、シャドウマスクを介して、ポリイミドA6から誘導されたポリイミドを含む層上で蒸発させる。全工程を、保護雰囲気を伴わずに実施する。
実施例8から10のトップゲート、ボトムコンタクト(TGBC)電界効果トランジスタの特性の測定
実施例8から10のトップゲート、ボトムコンタクト(TGBC)電界効果トランジスタの特性を、Keithley 2612A半導体パラメーター分析器を使用して測定する。
ポリイミドA2から誘導されたポリイミドを含む層を含むボトムゲート、ボトムコンタクト(BGBC)電界効果トランジスタの製造
シクロペタノン中の実施例1のポリイミドA2の6%(質量/質量)溶液を、インジウム錫酸化物(ITO)電極を備えた清浄なガラス基板上にスピン塗布(3000rpm、60秒)によって塗布する。湿性膜をホットプレート上で100℃にて60秒間予備焼成し、次いでLEDランプ(365nm、10mW/cm2)を使用して45秒間光硬化させ、ポリイミドA2から誘導されたポリイミドを含む層を形成する。4Nの金層(120nm厚)を、ポリイミドA2から誘導されたポリイミドを含む層上に塗布する。ドレイン/ソース電極を(市販のポジティブフォトレジストを使用し、KI/I2による現像後の裸金をエッチングして、残留するフォトレジスト材料をアセトンで除去する)フォトリソグラフィー法によって構造化し、様々な幾何構造を有する24個の金電極(10個は、それぞれ20μmのチャネル長である)を形成する。最後に、o−キシレン中のBASF SE(登録商標)のSepiolid(商標)P1000(ジケトピロロピロール(DPP)−チオフェン−ポリマー)の0.5%(質量/質量)溶液をスピン塗布(3000rpm、50秒)によって塗布する。
実施例12のボトムゲート、ボトムコンタクト(BGBC)電界効果トランジスタの特性の測定
実施例12のボトムゲート、ボトムコンタクト(BGBC)電界効果トランジスタの特性を、Keithley 2612A半導体パラメーター分析器を使用して測定する。
Claims (15)
- ポリイミドBを含む層を含む基板上トランジスタを製造する方法であって、
i)光硬化性ポリイミドAをトランジスタの層又は基板上に塗布することによって、光硬化性ポリイミドAを含む層を形成する工程と、
ii)前記光硬化性ポリイミドAを含む層に360nm以上の波長の光を照射して、ポリイミドBを含む層を形成する工程と、
を含む方法。 - 光硬化性ポリイミドAが、少なくとも1つの二無水物Aおよび少なくとも1つのジアミンAを含む反応物の混合物を反応させることによって得られるポリイミドであって、二無水物Aが少なくとも1つの感光性基を有する二無水物であり、ジアミンAが少なくとも1つの架橋性基を有するジアミンである請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つの架橋性基を有するジアミンであるジアミンAが、
(i)式
R2およびR3は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
nは、1、2、3または4であり、
mは0、1、2または3であり、
ただし、n+m≦4であり、
pは0、1、2、3または4であり、
L1はO、S、C1-10−アルキレン、フェニレンまたはC(O)であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
(ii)式
R4は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R5はO−C1-10−アルキル、O−C1-10−アルキレン−O−C1-10−アルキル、O−C1-10−アルキレン−N(C1-10−アルキル)2、N(C1-10−アルキル)2、O−フェニル、W、O−C1-10−アルキレン−W、O−フェニレン−W、N(R6)(C1-10−アルキレン−W)またはN(R6)(フェニレン−W)であり、
R6は、H、C1-10−アルキル、C4-10−シクロアルキル、またはC1-10−アルキレン−Wであり、
WはO−C2-10−アルケニル、N(R7)(C2-10−アルケニル)、O−C(O)−CR8=CH2、N(R7)(C(O)−CR8=CH2)、または
R7は、H、C1-10−アルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニルまたはC(O)−CR8=CH2であり、
R8は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R9は、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルである]であり、
qは、1、2、3または4であり、
oは0、1、2または3であり、
q+o≦4であり、
oが0である場合には、R5は、W、O−C1-10−アルキレン−W、O−フェニレン−W、N(R6)(C1-10−アルキレン−W)またはN(R6)(フェニレン−W)であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
および
(iii)式
R10およびR11は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
R13およびR14は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキル、C4-8−シクロアルキル、C2-10−アルケニル、C4-10−シクロアルケニルまたはフェニルであり、
L2は、C1-10−アルキレンまたはフェニレンであり、
rは0、1、2、3または4であり、
sは0、1、2、3または4であり、
r+s≦4であり、
rおよびsの双方が0である場合には、R13およびR14の少なくとも一方がC2-10−アルケニルまたはC4-10−シクロアルケニルであり、
tは0または0から50までの整数、好ましくは0または0から25までの整数、より好ましくは0または1から6までの整数、最も好ましくは0または1であり、
uは0または1であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンからなる群から選択される請求項2から3のいずれかに記載の方法。 - 少なくとも1つの架橋性基を有するジアミンであるジアミンAが、式
R2およびR3は、同一であるか、または異なり、H、C1-10−アルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
nは、1、2、3または4であり、
mは0、1、2または3であり、
ただし、n+m≦4であり、
pは0、1、2、3または4であり、
L1はO、S、C1-10−アルキレン、フェニレンまたはC(O)であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンである請求項2から3のいずれかに記載の方法。 - 反応物の混合物が少なくとも1つの二無水物Bおよび/または少なくとも1つのジアミンBを含み、二無水物Bは感光性基を有さない二無水物であり、ジアミンBは架橋性基を有さないジアミンである、請求項2から5のいずれかに記載の方法。
- 架橋性基を有さないジアミンであるジアミンBが、
(i)式
R15は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
dは0、1、2、3または4であり、
vは0、1、2、3または4であり、
L3は直接結合、O、S、C1-10−アルキレンまたはCOであり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
(ii)式
R16は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R17は、O−C1-10−アルキル、O−C1-10−アルキレン−O−C1-10−アルキル、O−フェニル、O−C1-10−アルキレン−N(C1-10−アルキル)2またはN(C1-10−アルキル)2であり、
wは0、1、2または3であり、
xは、1、2、3、4であり、
w+x≦4であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
(iii)式
R18は、ハロゲンまたはO−C1-10−アルキルであり、
R19およびR20は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルまたはC4-8−シクロアルキルまたはフェニルであり、
L3は、C1-10−アルキレンまたはフェニレンであり、
yは0、1、2、3または4であり、
zは0または1であり、
aは0または1から50までの整数、好ましくは0または1から25までの整数、より好ましくは0または1から6までの整数、最も好ましくは0または1であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミン、
および
(iv)式
R21およびR22は、同一であるか、または異なり、C1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルまたはC4-8−シクロアルキルであり、
L4はC1-10−アルキレン、C4-8−シクロアルキレンまたはC4-8−シクロアルキレン−Z−C4-8−シクロアルキレンであり、ZはC1-10−アルキレン、S、OまたはCOであり、
bは0または1であり、
cは0または1から50までの整数、好ましくは0または1から25までの整数、より好ましくは0または1から6までの整数、最も好ましくは0または1であり、
eは0または1であり、
C1-10−アルキレンは、場合により、1つ以上のC1-10−アルキル、C1-10−ハロアルキルおよび/またはC4-8−シクロアルキルで置換されていても、OまたはSによって中断されていてもよい]のジアミンからなる群から選択される請求項6から7のいずれかに記載の方法。 - 光硬化性ポリイミドAが、有機溶媒A中の溶液として、トランジスタの層または基板上に塗布される請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 有機溶媒Aが、N−メチルピロリドン、C4-8−シクロアルカノン、C1-4−アルキル−C(O)−C1-4−アルキル、C1-4−アルカン酸C1-4−アルキルエステルからなる群から選択され、C1-4−アルキルまたはC1-4−アルカン酸はヒドロキシルまたはO−C1-4−アルキル、およびC1-4−アルキル−O−C1-4−アルキレン−O−C1-4−アルキレン−O−C1-4−アルキル、およびこれらの混合物で置換されていてもよい、請求項9に記載の方法。
- 有機溶媒Aが、酢酸ブチル、または酢酸ブチルとシクロペンタノンの混合物であり、酢酸ブチル/シクロペンタンの質量比が少なくとも99/1〜20/80、より好ましくは99/1〜30/70である請求項10に記載の方法。
- 基板上トランジスタが有機電界効果トランジスタ(OFET)であり、該トランジスタが、ポリイミドBを含む層に加え、半導体材料を含む層も含む請求項1から11のいずれかに記載の方法。
- 半導体材料が、ジケトピロロピロール基を有する単位を含むポリマー(DPPポリマー)である請求項12に記載の方法。
- DPPポリマーが、
[式中、
n’は4から1000、好ましくは4から200、より好ましくは5から100であり、
x’は0.995から0.005であり、好ましくは、x’は0.2から0.8であり、
y’は0.005から0.995であり、好ましくは、y’は0.8から0.2であり、
x’+y’=1であり、
r’は0.985から0.005であり、
s’は0.005から0.985であり、
t’は0.005から0.985であり、
u’は0.005から0.985であり、
r’+s’+t’+u’=1であり、
Aは式
a’’は1、2、または3であり、
a’’’は0、1、2、または3であり、
b’は0、1、2または3であり、
b’’は0、1、2または3であり、
c’は0、1、2または3であり、
c’’は0、1、2または3であり、
d’は0、1、2または3であり、
d’’は0、1、2または3であり、
ただし、a’’’が0の場合にはb’’が0でないことを条件とする]の基であり、
R40およびR41は同一であるか、または異なり、水素、C1−C100アルキル、−COOR106''、1つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、−CN、またはC6−C18アリールで置換および/または−O−、−COO−、−OCO−、または−S−で中断したC1−C100アルキル;C7−C100アリールアルキル、カルバモイル、1〜3回C1−C8アルキルおよび/またはC1−C8アルコキシで置換され得るC5−C12シクロアルキル、C6−C24アリール、特に1〜3回C1−C8アルキル、C1−C25チオアルコキシ、および/またはC1−C25アルコキシで置換され得るフェニルまたは1−または2−ナフチル、またはペンタフルオロフェニルからなる群から選択され、
R106''は、C1−C50アルキル、好ましくはC4−C25アルキルであり、
Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3、Ar3'、Ar4およびAr4'は、相互に独立して、芳香族複素環、または芳香環であって、前記環は、場合により、縮合および/または置換されていてもよく、好ましくは、
X3とX4のうち一方がNであり、他方がCR99であり、
R99は、水素、ハロゲン、好ましくはF、またはC1−C25アルキル、好ましくはC4−C25アルキル(前記アルキルは、場合により、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよい)、C7−C25アリールアルキル、またはC1−C25アルコキシである]であり、
R104、R104'、R123およびR123'は、相互に独立して、水素、ハロゲン、好ましくはF、またはC1−C25アルキル、好ましくはC4−C25アルキル(前記アルキルは、場合により、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよい)、C7−C25アリールアルキル、またはC1−C25アルコキシであり、
R105、R105'、R106およびR106'は、相互に独立して、水素、ハロゲン、場合により、1つ以上の酸素原子または硫黄原子で中断され得るC1−C25アルキル;C7−C25アリールアルキル、またはC1−C18アルコキシであり、
R107は、C7−C25アリールアルキル、C6−C18アリール;C1−C18アルキル、C1−C18ペルフルオロアルキル、またはC1−C18アルコキシで置換したC6−C18アリール;C1−C18アルキル;−O−、または−S−で中断したC1−C18アルキル;または−COOR124であり、
R124は、C1−C25アルキル、好ましくはC4−C25アルキル(前記アルキルは、場合により、1つ以上の酸素原子または硫黄原子によって中断されていてよい)、C7−C25アリールアルキルであり、
R108およびR109は、相互に独立して、H、C1−C25アルキル、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C25アルキル、C7−C25アリールアルキル、C6−C24アリール、Gで置換したC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換したC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C18アルコキシ、またはC7−C25アラルキルであり、
または
R108とR109が一体となって式=CR110R111の基を形成し、
R110およびR111は、相互に独立して、H、C1−C18アルキル、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換したC6−C24アリール、またはC2−C20ヘテロアリール、またはGで置換したC2−C20ヘテロアリールである、
または
R108およびR109は一体となって五員環または六員環を形成し、前記環は、場合によりC1−C18アルキル、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C18アルキル、C6−C24アリール、Gで置換したC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、Gで置換したC2−C20ヘテロアリール、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C18アルコキシ、E’で置換および/またはD’で中断したC1−C18アルコキシ、またはC7−C25アラルキルで置換されていてもよく、
D’は−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
E’は、C1−C8チオアルコキシ、C1−C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、E’、またはC1−C18アルキルであり、
R112およびR113は、相互に独立して、H;C6−C18アリール;C1−C18アルキル、またはC1−C18アルコキシで置換したC6−C18アリール;C1−C18アルキル;または−O−で中断したC1−C18アルキルであり、
B、DおよびEは相互に独立して、
または式(24)の基であり、
B、DおよびEが式(24)の基である場合には、それらは、Aと異なることを条件とし、
k’は1であり、
l’は0または1であり、
r’は0または1であり、
z’は0または1であり、
Ar5、Ar6、Ar7およびAr8は、相互に独立して、
X5とX6のうち一方がNであり、他方がCR140であり、
R140、R140'、R170およびR170'は、相互に独立して、水素、またはC1−C25アルキル、好ましくはC6−C25アルキルであり、前記アルキルは、場合により、1つ以上の酸素原子で中断されていてもよい]からなる群から選択される単位を含む、好ましくは実質的にその単位からなる請求項13に記載の方法。 - 請求項1から14のいずれかに記載の方法によって得られる基板上トランジスタ。
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