KR101302418B1 - 신규 고내열 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규 고분자 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터에 관한 것으로 구체적으로 상기 고분자 화합물은 내화학성 특히 염기에 대한 내화학성, 절연특성 및 내열성이 우수할 뿐만 아니라, 용액공정을 통해 절연체 형성이 가능하므로 공정단순화 및 비용절감 측면에서 유리한 효과가 있으므로, 유기절연체 형성용 조성물 또는 박막 트랜지스터에 유용하게 사용할 수 있다.
Description
본 발명은 내화학성 특히 염기에 대한 내화학성, 절연특성 및 내열성이 우수한 신규 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터에 관한 것이다.
디스플레이 산업이 급속히 발전하면서, 핵심 기술인 박막 트랜지스터 제작의 연구가 많이 이루어지고 있다. 박막 트랜지스터는 절연성 기판 위에 반도체 박막을 입혀 만든 전계효과 트랜지스터(Field Effect Transistor, FET)로 정의할 수 있다. 특히 금속산화물 박막 트랜지스터의 경우 고성능 및 좋은 공정성으로 차세대 디스플레이 백플레인 소재로 각광받고 있다.
산화물 박막 트랜지스터를 형성하는 방법에는 크게 진공 장비를 이용한 증착 방법과 용액 공정을 이용한 방법으로 나눌 수 있다. 진공 장비로 형성된 박막은 전기적 특성이 좋고 낮은 온도에서 제작할 수 있다는 장점이 있으나 진공 장비의 가격이 비싸고 수율이 좋지 않다는 단점이 있다. 용액 공정을 이용한 증착 방법은 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 등 여러 방법을 구현할 수 있다. 이런 용액 공정 방식은 진공 증착 방식에 비해 전기적 특성이 다소 떨어지지만 경제적으로 저렴하게 구현이 가능하고, 공정 단계를 줄일 수 있다는 장점이 있다.
박막 트랜지스터의 절연체는 반도체와 계면을 형성하게 되므로 절연체의 계면 특성에 따라 반도체의 결정성, 형태 등이 좌우되기 때문에 최종 박막 트랜지스터의 소자 특성에 핵심적인 부분이다.
종래의 유기물을 이용한 절연체 중에서 폴리이미드는 불용 및 불융의 초고내열성 수지로서 뛰어난 내열산화성, 높은 사용 가능 온도, 뛰어난 전기화학적·기계적 특성, 내방사선성 및 우수한 저온 공정 특성, 우수한 내약품성 등의 특성이 있으나 반면에 높은 극성기 밀도로 인해 표면장력이 높으며, 박막 트랜지스터용 절연체로 적용하기에는 낮은 유전 상수 등을 가지며, 이미드화 반응을 위한 공정온도가 높고 광경화에 의한 패턴의 형성이 용이하지 않은 단점이 있다.
특허문헌 1에는 폴리이미드를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 유기절연체 및 유기박막 트랜지스터가 개시되어 있다. 그러나 폴리이미드를 절연체로 사용할 경우 염기성 용액이 주류인 용액공정용 금속산화물 반도체에 대응해서는 사용할 수 없다는 문제점이 있다.
종래, 특허문헌 2에는 a) 폴리이미드 고분자를 제공 또는 합성하는 단계; b) 폴리이미드 고분자로부터 폴리이미드 막을 제작하는 단계; c) 폴리이미드 막을 폴리벤즈옥사졸 또는 폴리벤조티아졸 막으로 전환시키는 단계; 및 d) 폴리벤즈옥사졸 또는 폴리벤조티아졸 막을 가교 처리에 노출시키는 제2 전환 단계를 포함하는 가교된 폴리벤즈옥사졸 및 폴리벤조티아졸 고분자 막의 제조방법이 개시되어 있다.
또한, 특허문헌 3에는 하기 화학식으로 표시되는 반복 단위를 가지는 폴리벤즈옥사졸이 개시되어 있다:
(식 중, R은 2가의 디카르복시간 잔기임).
나아가, 특허문헌 4에는 하기 화학식으로 표시되는 2차 비선형 광학 폴리벤즈옥사졸이 개시되어 있다:
(상기 식에서, R은 -C(CN)=C(CN)2 또는 -N=N-Ph-NO2기를 나타내고, n은 10 내지 1000 범위 내이다.).
그러나 살펴본 바와 같이, 아직까지 본 발명의 고분자 화합물 및 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물에 관한 발명은 보고된 바 없다.
박막 트랜지스터의 우수한 특성을 얻기 위해서는 절연특성이 우수한 유기절연체의 개발이 필수적이며, 유기절연체는 박막 트랜지스터를 이용한 실제 어레이 소자 제작을 위해서 패터닝 되어야 할 필요가 있으므로 프린팅 공정 등을 통하여 패터닝된 유기절연막을 형성할 수 있도록 용액공정이 용이해야 한다. 특히 용액공정용 금속 산화물 반도체의 경우, 염기성 용액이 주류이고 높은 공정 온도를 요구하므로(300 - 400 ℃) 염기에 대한 우수한 내화학성 및 고내열성을 가진 유기절연체의 개발이 필요하다.
이에, 본 발명자들은 내화학성 및 절연특성이 우수한 고분자 화합물에 대한 관심을 가지고 유기절연체 형성용 조성물 개발에 연구를 진행하던 중, 특정 구조의 고분자 화합물이 우수한 내화학성, 절연특성 및 내열성의 효과가 있음을 알아내고, 상기 고분자 화합물을 유기반도체뿐만 아니라 용액공정용 금속산화물 반도체에 대응하는 유기절연체 형성용 조성물로도 사용할 수 있음을 밝힘으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 우수한 내화학성 특히 염기에 대한 내화학성, 절연특성 및 내열성을 갖는 고분자 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 고분자 화합물을 포함하는 유기절연체 형성용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
나아가, 본 발명은 상기 고분자 화합물을 이용하는 박막 트랜지스터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A, B, 
, 
, 
, 
, n, m, x 및 
는 명세서에서 정의한 바와 같고;
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 포함하는 유기절연체 형성용 조성물을 제공한다.
나아가, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 이용하는 박막 트랜지스터를 제공한다.
본 발명의 신규 고분자 화합물은 내화학성 특히 염기에 대한 내화학성, 절연특성 및 내열성이 우수할 뿐만 아니라, 용액공정을 통해 절연체 형성이 가능하므로 공정단순화 및 비용절감 측면에서 유리한 효과가 있으므로, 유기절연체 형성용 조성물 또는 박막 트랜지스터에 유용하게 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 하부 게이트(bottom gate) 상부 접촉 (top-contact) 박막 트랜지스터를 나타내는 단면도이다.
도 2는 합성한 고분자의 열특성 분석 결과(TGA)를 나타낸 그래프이다.
도 3 및 도 4는 합성한 고분자의 내화학성 측정 결과를 나타낸 것이다
도 5는 합성한 고분자의 절연특성 평과 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 합성한 고분자를 절연체로 적용한 유기반도체 박막 트랜지스터의 전기적 특성 평과 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 합성한 고분자의 열특성 분석 결과(TGA)를 나타낸 그래프이다.
도 3 및 도 4는 합성한 고분자의 내화학성 측정 결과를 나타낸 것이다
도 5는 합성한 고분자의 절연특성 평과 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 합성한 고분자를 절연체로 적용한 유기반도체 박막 트랜지스터의 전기적 특성 평과 결과를 나타낸 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에 있어서,
상기 A 및 B는 서로 독립적으로 O 또는 N이고, 이때 2개의 A는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 2개의 B는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
n 및 m은 1 - 50의 정수이며;
x는 0 - 10의 정수이고;
상기 
과 
는 선상으로 랜덤하게 배열된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물 중 어느 하나이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 2 화학식 3 또는 화학식 4에 있어서,
y는 1 - 10의 정수이다).
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물은 반복단위를 구성하는 각 단량체를 중합 반응을 수행하여 얻을 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물의 제조방법은 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물의 제조방법을 통해 더욱 구체적으로 설명할 수 있다.
먼저 본 발명에 따른 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물은 하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이,
화학식 5 또는 화학식 9의 디히드록시 디아민 단량체와 화학식 6 또는 화학식 10의 디애시드클로라이드 단량체를 저온 또는 상온에서 유기용매 존재 하에 중합 반응시켜 화학식 7 또는 화학식 11의 폴리히드록시아미드(PHA) 고분자 화합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 제조된 화학식 7 또는 화학식 11의 폴리히드록시아미드 고분자 화합물을 가열하여 2로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 제조하는 단계(단계 2)를 포함하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다:
[반응식 1]
(상기 반응식 1에서,
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물은 하기 반응식 2로 표시되는 바와 같이,
화학식 13 또는 화학식 16의 디히드록시 디아민 단량체와 화학식 6 또는 화학식 10의 디애시드클로라이드 단량체를 저온 또는 상온에서 유기용매 존재 하에 중합 반응시켜 화학식 14 또는 화학식 17의 폴리히드록시아미드(PHA) 고분자 화합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 제조된 화학식 14 또는 화학식 17의 폴리히드록시아미드 고분자 화합물을 가열하여 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 제조하는 단계(단계 2)를 포함하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다 :
[반응식 2]
(상기 반응식 2에서,
나아가, 본 발명에 따른 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물은 하기 반응식 3으로 표시되는 바와 같이,
화학식 5 또는 화학식 16의 디히드록시 디아민 단량체와 화학식 6 또는 화학식 10의 디애시드클로라이드 단량체를 저온 또는 상온에서 유기용매 존재 하에 중합 반응시켜 화학식 7 또는 화학식 17의 폴리히드록시아미드(PHA) 고분자 화합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 제조된 화학식 7 또는 화학식 17의 폴리히드록시아미드 고분자 화합물을 가열하여 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 제조하는 단계(단계 2)를 포함하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다:
[반응식 3]
(상기 반응식 3에서,
y는 1 - 10의 정수이다).
이하, 상술한 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물의 상기 제조방법을 더욱 구체적으로 설명한다.
먼저, 상기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물의 제조방법에 있어서, 상기 단계 1 상기 화학식 7 또는 화학식 14 및 화학식 11 또는 화학식 17의 폴리히드록시아미드 고분자 화합물을 제조하는 단계이다.
구체적으로, 상기 단계 1은 디애시드클로라이드 단량체의 클로로카보닐기(-C(=O)-Cl)와 디히드록시 디아민 단량체의 아미노기(-NH2)가 반응을 통해 아미드 결합(-C(=O)-NH-)을 형성하여 폴리히듣록시아미드 고분자 화합물을 얻을 수 있다. 이때, 상기 단계 1의 반응은 저온 또는 상온에서 수행되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 단계 1의 반응은 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸포름아미드(DMF), 감마-부티로락톤, 디메틸아세트아미드(DMAc) 등의 유기 용매 존재 하에서 수행될 수 있다. 바람직하게는 디메틸아세트아미드(DMAc)를 사용할 수 있다.
상기 단계 1의 반응에 사용되는 화학식 5 또는 화학식 13 및 화학식 9 또는 화학식 16의 디히드록시 디아민 단량체는 2,5-디아미노벤젠-1,4-디올, 4,4'-디아미노바이페닐-3,3'-디올, 5,5'-옥시비스(2-아미노페놀), 5,5'-메틸렌비스(2-아미노페놀), 5,5'-(퍼플루오로프로판-2,2-다일)비스(2-아미노페놀), 5,5'-(프로판-2,2-다일)비스(2-아미노페놀), 5,5'-(디페닐메틸렌)비스(2-아미노페놀), 5,5'-(1,4-페닐렌비스(옥시))비스(2-아미노페놀), (4-아미노-3-하이드록시페닐)(3-아미노-4-하이드록시페닐)메타논, 4,5'-설피닐비스(2-아미노페놀) 및 5,5'-설피닐비스(2-아미노페놀)중에서 선택되는 같거나 다른 어느 하나의 4가기이다.
상기 단계 1의 반응에 사용되는 화학식 6 및 화학식 10의 디애시드클로라이드 단량체는 테레프탈로일 디클로라이드, 이소프탈로일 디클로라이드, 바이페닐-4,4'-디카보닐 디클로라이드, 4,4'-옥시디벤조일클로라이드, 4,4'-메틸렌다이벤조일 클로라이드, 4,4'-(퍼플루오로프로판-2,2-다일)디벤조일 클로라이드, 4,4'-(1,1,1-트리플루오로프로판-2,2-다일)디벤조일 클로라이드, 4,4'-(디페닐메틸렌)디벤조일 클로라이드, 4,4'-(1,4-페닐렌비스(옥시))디벤조일 클로라이드, 4,4'-카보닐디벤조일 클로라이드, 4,4'-설피닐디벤조일 클로라이드 및 4,4'-설포닐디벤조일 클로라이드중에서 선택되는 같거나 다른 어느 하나의 2가기이다.
다음으로, 상기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물의 제조방법에 있어서, 상기 단계 2는 상기 단계 1에서 제조된 화학식 7 또는 화학식 14 및 화학식 11 또는 화학식 17의 폴리히드록시아미드 고분자 화합물을 가열하여 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 제조하는 단계이다.
구체적으로, 상기 단계 2는 상기 단계 1에서 제조된 폴리히드록시아미드 고분자 화합물을 고온으로 가열함으로써 폴리히드록시아미드 고분자 화합물 내의 히드록시기와 카보닐기가 탈수반응을 통한 내부 고리 닫힘 반응으로 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물을 제조하는 단계이다. 상기 단계 2는 고온의 분위기에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 상기 가열은 300 - 400 ℃에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 고분자 화합물은 고유 점도가 0.2 dL/g - 2.0dL/g, 유리전이 온도 범위가 300 ℃ 이상인 특성을 가진다.
나아가, 본 발명의 상기 화학식 1의 고분자 화합물은 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 아세톤, 에틸아세테이트 등과 같은 비양자성 극성용매에 높은 용해도를 나타낸다. 따라서 본 발명의 고분자 화합물은 용액공정이 가능하다.
나아가, 본 발명은 상기 화학식 1의 신규 고분자 화합물을 포함하는 유기절연체 형성용 조성물을 제공한다.
본 발명의 폴리벤즈옥사졸 고분자 화합물을 포함하는 유기절연체 형성용 조성물로부터 제조된 유기절연체 박막의 특성을 평가한 결과, 실험 4를 참고하면, 100 kHz의 주파수에서 2.0 - 3.0의 유전상수를 보였으며, 표면장력은 30 - 60 dyne/cm의 범위에 있고, 절연파괴전압이 3.0 MV/cm 이상으로 우수한 절연 특성을 보였다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 신규 고분자 화합물을 이용한 박막 트랜지스터를 제공한다.
박막 트랜지스터는 유리 또는 플라스틱 기판, 게이트 전극, 유기절연막, 유기반도체 층 또는 금속산화물 반도체 층, 소스 전극 및 드레인 전극을 순차적으로 포함하며 소자의 구조에 따라 각 부분의 순서는 변화할 수 있다. 상기 유기절연막은 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 고분자 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 고분자 화합물은 내열성 및 염기에 대한 내화학성이 우수함으로 인해 염기성 용액이 주류이고 높은 공정 온도를 요구하는 용액공정용 금속산화물 반도체에 대해 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 하부 게이트(bottom gate) 상부 접촉 (top-contact) 박막 트랜지스터의 구조의 단면도를 나타낸다.
도 1을 참조하면, 유리 또는 플라스틱 등의 기판(1) 위에 게이트 전극(2), 유기절연막(3), 유기반도체 층 또는 금속산화물 반도체 층(4), 소스 전극(5), 드레인 전극(6)이 형성되어 있으며, 도시되지는 않았으나 소스 전극 및 드레인 전극상에 보호층을 더 형성할 수 있다.
상기 박막 트랜지스터의 유기절연막을 형성하는 방법은 스핀코팅법, 잉크젯 프린팅법, 딥핑법 등을 이용할 수 있으며, 본 발명의 고분자 화합물을 이용한 최종 유기절연막은 두께를 30 - 3000 nm 범위로 조절할 수 있다. 상기 두께 범위를 벗어나 너무 얇은 경우에는 유기절연막의 절연성이 크게 저하되고, 너무 두꺼운 경우에는 최종 박막 트랜지스터의 구동전압이 높아지는 문제가 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 고분자 화합물을 이용한 상기 박막 트랜지스터는 유기반도체 층으로서, 펜타센, 금속 프탈로시아닌, 금속 포르피린, 폴리티오펜, 페닐렌비닐렌, C60, 페닐렌테트라카르복실산2무수물(phenylenetetracarboxylic dianydride), 나프탈렌테투라카르복실산2무수물(naphthalenetetracarboxylic dianydride), 플루오르화 프탈로시아닌 (fluorophthalocyanine) 또는 이들의 다양한 유도체 중에서 단독으로 또는 2 이상 선택하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 고분자 화합물을 이용한 상기 박막 트랜지스터는 금속산화물 반도체 층으로서, 아연 산화물, 인듐 산화물, 주석 산화물, 갈륨 산화물, 구리 산화물, 카드뮴 산화물, 마그네슘 산화물 또는 망간 산화물 중에서 단독으로 또는 2 이상 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 박막 트랜지스터는 0.01 - 100 cm2/Vs 범위의 전계이동도를 나타낸다. 이러한 전계이동도 측정치는 통상적인 박막 트랜지스터의 전계이동도 값의 범위에 해당한다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 고분자 화합물을 이용한 박막 트랜지스터가 바람직한 성능을 나타냄을 알 수 있다.
아래에 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더 구체적으로 설명한다. 단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명의 예시에 불과한 것으로서 본 발명의 특허 청구 범위가 이에 따라 한정되는 것은 아니다.
<
실시예
1>
폴리벤즈옥사졸계
고분자 화합물(
PB
-1)의 합성
상온에서 교반기, 질소주입장치가 부착된 100 mL의 반응기에 질소가스를 서서히 통과시키면서 4,4'-(프로판-2,2-디일)비스(2-아미노페놀) 4 g(15.5 mmole)을 반응용매인 N,N-디메틸아세트아미드 21.4 mL에 용해시킨 후, 질소가스를 통과시키면서 테레프탈로일 클로라이드 3.14 g(15.5 mmole)과 피리딘 1.5 mL를 넣고 2일 동안 교반시켰다. 이 용액을 물과 메탄올의 혼합용액 (7 : 3) 에 침전시키고, 5 회 이상 세척한 뒤, 90 ℃에서 12 시30간 건조하였다. 이 고분자의 점도는 30 ℃ 항온조에서 0.5 g/dL 의 농도로 0.6 dL/g 이였다. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) d 1.61 (s, 6H) 6.82-6.94 (m, 4H), 7.57 (s, 2H), 8.04-8.07 (m, 4H), 9.50 (s, 2H), 9.73 (s, 2H)
<
실시예
2>
폴리벤즈옥사졸계
고분자 화합물(
PB
-2)의 합성
상온에서 3구 반응기에 3,3'-디하이드록시벤지딘 7.33 g(33.9 mmole)과 N,N-디메틸아세트아미드 52 ml를 넣고 질소 분위기하에 교반시킨다. 완전히 녹은 것을 확인 후, 4,4'-옥시디벤조일클로라이드 10 g(33.9 mmole)을 넣고 6 시간 동안 교반시킨다. 이 용액을 물과 메탄올의 혼합용액 (7 : 3)에 침전시키고, 5 회 이상 세척한 뒤, 90 ℃에서 12 시간 건조하였다. 이 고분자의 고유 점도는 25 ℃ 항온조에서 0.5 g/dL의 농도로 1.37 dL/g이였다. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) d 7.11 7.25 (m, 4H), 7.76 7.79 (m, 2H), 8.08-8.10 (m, 4H), 9.59 (s, 2H), 9.97 (s, 2H)
<
실시예
3>
PB
-1 및
PB
-2 유기절연체 박막의 제조
본 발명에 따른 실시예 1 및 2에서 합성한 고분자 화합물을 코팅용매 (PB-1 : N,N'-디메틸아세트아미드와 감마γ-부틸로락톤, 16 wt. %, PB-2 : N,N'-디메틸아세트아미드와 2-부톡시에탄올, 7 wt.%)에 용해시킨 후 그 용액을 이용하여 3000 rpm 정도의 속도로 스핀코팅하여 유기절연막을 제조하였다. 유기절연막의 두께는 300 nm로 조절되도록 제조하였으며, 제조된 유기절연막에 여분의 용매를 제거하기 위해 90 ℃에서 10 분 동안 소프트 베이킹을 실시한 후, 순차적 승온으로 350 - 375 ℃에서 30 분 동안 하드 베이킹을 통해서 최종적으로 유기절연막을 제조하였다.
<
실시예
4> 박막 트랜지스터의 제작
본 발명에 따른 박막 트랜지스터 중 유기박막 트랜지스터를 제작하였고 유기반도체로는 유기박막 트랜지스터에 가장 널리 사용되고 상대적으로 좋은 성능을 가진 펜타센을 사용하였다. 기판은 폴리에테르설폰과 같은 플라스틱 기판 및 유리를 사용하였다.
유기박막 트랜지스터의 소자 구조는 상접촉(top-contact) 형식이며 소자 제작방법은 다음과 같다. 기판 청결도는 전자 소자를 제작할 때 가장 중요한 요소 중의 하나이므로 기판이 유리인 경우, 세제, 증류수, 아세톤 및 아이소프로필알코올을 이용하여 기판을 초음파 세척을 한 후 오븐에서 충분히 건조시킨 것을 사용하였고, 플라스틱 기판은 시판되는 것을 별도의 세척공정 없이 보호막만 탈리시킨 후 그대로 사용하였다.
잘 세척된 기판 위에 먼저 금을 새도우마스크를 이용하여 1x10-6 torr의 진공에서 열 진공 증착하여 2 mm 너비의 게이트 전극을 40 nm 두께로 형성하였다. 그 위에 본 발명의 폴리벤즈옥사졸 고분자 화합물(PB-1 및 PB-2)을 300 nm 두께로 스핀코팅하고, 90 ℃에서 10분 간 건조한 후, 375 ℃의 온도에서 30분 동안 최종 건조를 하여 유기절연막을 얻었다.
상기와 같이 제조된 유기절연막 위에 유기반도체인 펜타센을 1x10-6 torr의 진공에서 열진공 증착을 이용하여 50 nm 두께로 증착하였다. 이때 펜타센의 결정화에 큰 영향을 미치는 기판의 온도는 90 ℃로 일정하게 유지하였다. 마지막으로 금을 게이트 증착과 같은 방법으로 50 nm 두께로 증착하여 소스와 드레인 전극을 형성하였다. 하접촉(bottom-contact) 소자는 펜타센과 소스, 드레인 전극의 형성 순서를 서로 바꿈으로써 제작하였다.
<
실험예
1>
PB
-1 및
PB
-2 고분자 화합물의 열특성 분석(
TGA
, DSC)
합성한 PB-1을 진공오븐으로 100 ℃에서 12 시간 건조하여 수분을 제거한 뒤, 10 ℃/min 의 승온속도로 500 ℃까지 100 ml/min 산소 분위기하에서 TGA 를 측정하였다. DSC 측정은 100 ml/min 질소 분위기하에서 10 ℃/min 의 승온속도로 350 ℃까지 1차 열처리한 상온까지 액체질소로 냉각시킨 뒤, 다시 350 ℃까지 10 ℃/min 의 승온속도로 2차 열처리 하였다.
그 결과, 1차 PHA 열처리곡선에서 200 ℃ ~ 320 ℃ 사이에서 수분이 빠지면서 고리화과정이 나타났다. 또한 도 2를 참조하면, 2차 PBO 열처리곡선에서 열분해 온도구간은 400 ℃ 이상이었으며, 유리전이온도는 나타나지 않았다.
합성한 PB-2를 진공오븐으로 100 ℃에서 12 시간 건조하여 수분을 제거한 뒤, 10 ℃/min의 승온속도로 600 ℃까지 100 ml/min 산소 분위기하에서 TGA를 측정하였다. DSC 측정은 100 ml/min 질소 분위기하에서 10 ℃/min의 승온속도로 350 ℃까지 1차 열처리한 상온까지 액체질소로 냉각시킨 뒤, 다시 350 ℃까지 10 ℃/min 의 승온속도로 2차 열처리하였다.
그 결과, 1차 PHA 열처리곡선에서 200 ℃ ~ 400 ℃ 사이에서 수분이 빠지면서 고리화과정이 나타났다. 또한, 도 2를 참조하면 2차 PBO 열처리곡선에서 열분해 온도구간은 500 ℃ ~ 600 ℃ 사이였고, 유리전이온도는 나타나지 않았다.
<
실험예
2>
PB
-1 및
PB
-2 고분자 화합물의 전환율 측정
합성한 PB-1을 N,N'-디메틸아세트아미드에 용해시켜 KBr 펠렛에 스핀코팅하여 90 ℃에서 10 분 동안 소프트 베이킹을 실시하였다. 이후 순차적 승온을 거쳐 100 ℃, 300 ℃, 325 ℃, 350 ℃, 375 ℃, 400 ℃에서 30 분 동안 하드 베이킹하여 FT-IR 을 측정하였고, 다음의 전환율 식에 의하여 80 % (300 ℃), 88 % (325 ℃), 99% (350 ℃), 100 % (375 ℃) 의 전환율을 나타내었다. 여기서 100 ℃의 물질은 전환율이 없는 0 %인 초기단계이고(Init.), 400 ℃의 물질은 전환율이 100 % 인 기준물질로(Ref.) 하기 수학식 1에 사용하였다. 각 온도별 전환율은 아래 표 1과 같다.
[수학식 1]
| 온도 (oC) | 100 | 250 | 300 | 350 |
| 전환율 (%) | 0 | 75 | 95 | 100 |
합성한 PB-2를 N,N'-디메틸아세트아미드에 용해시켜 KBr 펠렛에 스핀코팅하여 90 ℃에서 10 분 동안 소프트 베이킹을 실시하였다. 이후 순차적 승온을 거쳐 100 ℃, 300 ℃, 325 ℃, 350 ℃, 375 ℃, 400 ℃에서 30 분 동안 하드 베이킹하여 IR 을 측정하였고, 다음의 전환율 공식에 의하여 80 % (300 ℃), 88 % (325 ℃), 99% (350 ℃), 100 % (375 ℃) 의 전환율을 나타내었다. 여기서 100 ℃의 물질은 전환율이 없는 0 %인 초기단계이고(Init.), 400 ℃의 물질은 전환율이 100 % 인 기준물질로(Ref.) 상기 수학식 1에 대입하였다. 각 온도별 전환율은 아래 표 2와 같다.
| 온도 (oC) | 100 | 300 | 325 | 350 | 375 |
| 전환율 (%) | 0 | 80 | 88 | 99 | 100 |
<
실험예
3>
PB
-1 및
PB
-2 고분자 화합물의 내화학성 측정 방법
본 발명에 따른 실시예 3에서 제조된 PB-1 및 PB-2 유기절연막을 이용해 용액공정을 통한 박막 트랜지스터 제조에서 중요한 유기절연막의 내화학성을 일반적인 용액공정용 유기반도체 및 무기반도체 용매 (N,N-디메틸아세트아미드, 클로로포름, 2-메톡시에탄올, 1,2-디클로로에탄, 톨루엔, 암모니아/이소프로필알콜)와 포토리소그래피 공정용 용매에 박막을 딥핑한 후 절연막의 두께변화 및 표면 거칠기(RMS)를 측정하여 평가하였다.
그 결과, 도 3을 참조하면 PB-1 박막의 경우, 용매에 처리 전,후의 두께변화 변화는 1% 미만을 나타냈고, 표면거칠기도 1nm 이내로 유지됨으로부터 우수한 내화학성을 확인할 수 있었다.
그 결과, 도 4를 참조하면 PB-2 박막의 경우, 용매에 처리 전,후의 두께변화 변화는 3% 미만을 나타냈고, 표면거칠기도 1nm 이내로 유지됨으로부터 우수한 내화학성을 확인할 수 있었다.
비교예로 선행 특허에서 보고한 폴리이미드 절연박박을 사용하여 같은 조건에서 내화학성 테스트를 수행한 결과 다른 유기용매나 포토그소그래피용 용매에는 우수한 내화학성을 보이나, 암모니아/이소프로필 알콜 혼합 용매 (용액공정용 무기반도체 용매)에는 필름이 용해되어 많은 손상을 입는 것으로 나타났다.
<
실험예
4> 유기절연체 박막의 절연특성 평가
본 발명에 따른 실시예 3에서 제조된 PB-1 및 PB-2 유기절연체 박막의 전기적 절연 특성을 평가하기 위하여 전극-유전체-전극(metal-insulator-metal: MIM) 구조의 소자를 각각 제조하였으며, 하부 전극으로는 패터닝된 인듐-틴-옥사이드(indium-tinoxide;ITO) 전극을, 상부 전극으로는 세도우(shadow) 마스크를 이용하여 금(Au)을 증착하였으며 유기절연막의 두께는 300 nm로 맞추었다.
즉, 실시예 3에서 제조된 PB-1 및 PB-2 유기절연체 박막의 유전상수를 정하기 위해서 본 발명에서는 유리기판 위에 40 nm 두께의 금을 약 10-6 torr의 진공 하에서 열증착하였다. 여기에 폴리벤즈옥사졸 용액을 스핀 코팅하여 3000 - 5000 Å의 두께로 박막화하고 90 ℃의 온도에서 10 분간 열처리 후, 150 ℃의 온도에서 30 분 동안 건조하였다. 얻어진 폴리벤즈옥사졸계 박막 위에 지름 2 cm의 금을 40 nm의 두께로 박막 증착한 후 임피던스 계전기(impedance analyzer)를 이용하여 1 MHz의 주파수에서 전기용량(capacitance)를 측정하여 유전상수를 계산하였다. 측정 결과를 도 5 및 하기 표 3에 나타내었다.
| 구분 | 절연막두께 (nm) |
유전상수 (100kHz) |
표면장력 (dyne/cm) |
누설전류밀도 (pA/cm2) |
절연파괴전압 (MV/cm) |
| PB-1 | 0.3 | 2.5 | 52.9 | 64 | > 3.0 |
| PB-2 | 0.3 | 2.4 | 51.2 | 43 | > 3.0 |
<
실험예
5> 유기반도체 박막 트랜지스터의 전기적 특성 평가
본 발명에 따른 실시예 4에서 제작된 유기박막 트랜지스터의 전기적 특성을 측정하였다. 소자의 특성은 에질런트 테크날리지사의 E5272장비를 이용하여 게이트 전압에 따른 드레인 전압-드레인 전류 및 드레인 전압에 따른 게이트 전압-드레인 전류 곡선들을 측정하여 포화영역(saturation) 영역에서 하기 수학식 2의 전류-전압식을 이용하여 제반 특성들을 평가하였다.
[수학식 2]
상기 식에서 VT는 문턱전압, VGS는 인가된 게이트 전압, μ는 전계효과 전하이동도, W와 L은 채널의 너비와 길이, C는 절연막의 커패시턴스이다. 문턱전압은 √IDS와 VGS의 그래프로부터 IDS가 0인 게이트 전압으로 결정되고 전계효과 전하이동도는 √IDS와 VGS의 그래프의 기울기로부터 산출하였다. 그 특성들을 하기 표 4와 같고, PB-1 유기절연막 및 PB-2 유기절연막을 각각 이용한 유기 박막 트랜지스터의 전류-전압 특성치를 도 6에 나타내었다.
| 구분 | 전계효과 이동도 (cm2/Vs) |
문턱전압 (V) |
서브스레스홀드 전압 (V/dec) | 전류 점멸비 |
| PB-1 | 0.063 | -8.8 | 3.7 | 3.9 x 105 |
| PB-2 | 0.208 | -13.2 | 4.6 | 3.9 x 105 |
<도면 1의 주요부분에 대한 부호의 설명>
1: 기판 2: 게이트 전극
3: 유기절연막 4: 반도체층
5: 소스 전극 6: 드레인 전극
1: 기판 2: 게이트 전극
3: 유기절연막 4: 반도체층
5: 소스 전극 6: 드레인 전극
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에 있어서,
상기 A 및 B는 서로 독립적으로 O 또는 N이고, 이때 2개의 A는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 2개의 B는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
및
는 서로 독립적으로
,
,
,
,
,
,
,
,
,
및
중에서 선택되는 어느 하나의 4가기이며;
및
는 서로 독립적으로
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
및
중에서 선택되는 어느 하나의 2가기이고;
n 및 m은 1 - 50의 정수이며;
x는 0 - 10의 정수이고;
은 단일 또는 이중결합이며;
과
는 선상으로 랜덤하게 배열된다).
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4에 있어서,
,
,
,
, n, m, x 및
는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같으며;
y는 1 - 10의 정수이다).
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 고분자 화합물은 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 아세톤 및 에틸아세테이트 중에서 선택된 용매에 대해 용해특성이 있는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
- 제1항의 고분자 화합물을 포함하는 유기절연체 형성용 조성물.
- 유리 또는 플라스틱의 기판, 게이트 전극, 유기절연막, 유기반도체 층 또는 무기 반도체 층, 소스 전극 및 드레인 전극을 포함하는 박막 트랜지스터에 있어서,
상기 유기절연막은 제1항의 고분자 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 박막 트랜지스터.
- 제5항에 있어서,
상기 고분자 화합물은 스핀코팅법, 잉크젯 프린팅법 및 딥핑법으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법에 의해 유기절연막을 형성하는 것을 특징으로 하는 박막 트랜지스터.
- 제5항에 있어서,
상기 유기절연막은 두께가 30 - 3000 nm 범위인 것을 특징으로 하는 박막 트랜지스터.
- 제5항에 있어서,
상기 유기반도체 층은 펜타센, 금속 프탈로시아닌, 금속 포르피린, 폴리티오펜, 페닐렌비닐렌, C60, 페닐렌테트라카르복실산2무수물(phenylenetetracarboxylic dianydride), 나프탈렌테투라카르복실산2무수물(naphthalenetetracarboxylic dianydride), 플루오르화 프탈로시아닌 (fluorophthalocyanine) 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 박막 트랜지스터.
- 제5항에 있어서,
상기 무기 반도체 층은 아연 산화물, 인듐 산화물, 주석 산화물, 갈륨 산화물, 구리 산화물, 카드뮴 산화물, 마그네슘 산화물 및 망간 산화물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 박막 트랜지스터.
- 제5항에 있어서,
상기 박막 트랜지스터는 전계이동도가 0.01 - 100 cm2 /Vs 범위인 것을 특징으로 하는 박막 트랜지스터.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120036246A KR101302418B1 (ko) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | 신규 고내열 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 |
| PCT/KR2013/000216 WO2013151228A1 (ko) | 2012-04-06 | 2013-01-10 | 신규 고내열 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성 물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120036246A KR101302418B1 (ko) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | 신규 고내열 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR101302418B1 true KR101302418B1 (ko) | 2013-08-30 |
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ID=49221588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020120036246A KR101302418B1 (ko) | 2012-04-06 | 2012-04-06 | 신규 고내열 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 |
Country Status (2)
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|---|---|
| KR (1) | KR101302418B1 (ko) |
| WO (1) | WO2013151228A1 (ko) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004182912A (ja) | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Hitachi Chem Co Ltd | ベンゾオキサゾール共重合体の製造法及び該共重合体を使用した光部品 |
| KR100966176B1 (ko) | 2008-03-12 | 2010-06-25 | 한양대학교 산학협력단 | 열전환 반응을 이용한 벤조옥사졸계 고분자의 제조방법, 이로써 얻어진 벤조옥사졸계 고분자, 및 이를 포함하는 기체 분리막 |
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Patent Citations (2)
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