JP7232542B2 - ポリイミド系共重合体およびそれを含む電子部品と電界効果トランジスタ - Google Patents
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Description
ここで、前記式(I)中のmおよびnは、各々独立してモル数を表し、m:nのモル比は5:5であり;前記式(II)の構造中の
ここで、前記式(I)中のmおよびnは、各々独立してモル数を表し、m:nのモル比は例えば、0.5:9.5、1:9、1.5:8.5、2:8、2.5:7.5、3:7、3.5:6.5、4:6、4.5:5.5、5:5、5.5:4.5、6:4、6.5:3.5、7:3、7.5:2.5、8:2、8.5:1.5、9:1または9.5:0.5であるが、これらに限定されない。
ここで、前記式(I)中のmおよびnは、各々独立してモル数を表し、m:nのモル比は7:3~3:7であることが好ましく、例えば7:3、6.5:3.5、6:4、5.5:4.5、5:5、4.5:5.5、4:6、3.5:6.5または3:7であるが、これらに限定されない。
ここで、
ここで、
ここで、
本実施例のフレキシブルトランジスタデバイスは、ボトムゲート-トップコンタクト型(bottom-gate-top-contact、BGTC)に基づいて配置(図1a)され、ここで、例えば式(II)の構造を有する本発明のポリイミド系共重合体を基板として使用し、好ましくはPI(OODA-BPDA)またはPI(OODA-P5B5)を基板とし、PAA(OODA-P5B5)を誘電体とし、イソインジゴ-ビチオフェン(isoindigo-bithiophene)共役高分子PII2T(構造式は、下式(IV))を半導体活性層とする。
材料:ジアミンを調製するために使用されるすべての試薬および溶媒は、商業的に入手した。芳香族二無水物PMDAおよびBPDAは日本TCI社から購入し、160℃および200℃でそれぞれ24時間および12時間の真空昇華によって精製した。微量の水(≦50ppm)を含む無水N,N-ジメチルアセトアミド(N,N-dimethylacetamide、DMAc)は、米国Sigma-Aldrich社から購入した。OFETの活性層を調製するため、非対称側鎖デシルテトラデカン分岐アルキル(decyltetradecane branched alkyl)側鎖およびカルボシラン側鎖を有する半導電性イソインジゴ-ビチオフェン共役コポリマー(isoindigo-bithiophene conjugated copolymer、PII2T)を使用した。
[η]=ln ηrel/c
式中、ηrel=η/η0となり、相対粘度(ηrel)およびcは、ポリマー溶液の濃度(DMAcの中で0.5重量%)であり、ηとη0はそれぞれポリマー溶液とDMAcが30℃下で測定された粘度である。
KP=NA ×Vvdw × ρ/M、
ここでのNAは、アボガドロ定数、Vvdwは繰り返し単位のファンデルワールス体積、Mは繰り返し分子の分子量である。PIモデルのVvdw値は、モノマーとダイマーの繰り返し単位で構成され(図5)、スロミンスキー法に従ってBondiで報告されたファンデルワールス半径を使用して計算された。密度汎関数理論を使用してB3LYP/6-311G(d,p)理論レベルでモデルの分子構造を最適化した。
A%=(W2-W1)/W1×100%
IDS=(W×Cs×μh)×(VG-VTH)2/2L
ここでWとLはチャネルの幅と長さ、Csはポリマーの誘電体面積容量(areal capacitance)であり、ケースレー4200-SCS半導体パラメータアナライザを介して104Hzで金属-絶縁体-金属(metal-insulator-metal,MIM)配置で測定できる。
a).ポリイミドの合成
図6aおよび図6bに示すように、本実施例では、2つのベンゼン環間に2つのエーテルまたはスルフィド結合を有する3つのジアミン(SSDA、SODA、OODA)、PMDAまたはBPDAと共重合されたPIを調製した。ポリ(アミック酸)(poly(amic acid),PAA)前駆体の形成は、ジアミンのアミン基と二無水物のカルボニル基との間の求核反応によるものである。図7、図3、および図4に示すように、合成されたジアミン(SSDA、SODA、OODA)、PAA、およびPIの構造特徴は、1H NMRおよびFTIRを用いて特性分析を行った。付加反応による酸無水物の開環効果により、調製されたPAAは、空間配置が異なる2種類の立体異性体を有し、例えばそれぞれ10.4~10.6および10.6~10.9ppmの範囲でPMDAおよびBPDAのPAAアミド基の特徴的なシグナルが観察された(図7)。PIにおけるPMDAとBPDAのモル組成は、アミド基<10.6ppmシグナルおよび>10.6ppmシグナルの積分値から計算された。これは、理論上の仕込み比と一致している。FT-IRスペクトルを介してPAAからPIへの変換を確認した(図8)。伸縮されたO-H結合は、3,200~3,600cm-1の広いバンドで消失し、イミド化が完了したことを示す。表1に合成されたPIの固有特性(例:分子量や固有粘度)をまとめた。合成されたPAAは、超高分子量(約30~40kDa)と固有粘度(高於1 dL g-1以上)を備えているため、強靱で弾力性を持つPIフィルムを確実に形成できる。上記のすべての特性分析結果は、本実施例がターゲットポリイミドの調製に成功したことを示している。PMDAとBPDA二無水物およびOODAジアミンから合成されたコポリイミド(すなわち、PI(OODA-PmBn))の構造的特徴が図9に示されている。
KP=NA×ΣΔVixρ/M
実施例PIのフィルム密度(ρ)、充填係数(Kp)および吸水率(A%)を表1に示す。ポリマー鎖のパッキングと配列を理解するため、図10に示すように、3つのジアミンの最良の幾何学的構造を研究した。本実施例で選択されるジアミンの二面角は、SSDA(139°)<SODA(150°)<OODA(180°)の順で増加した。なお、PIのKp値は、PI繰り返し単位の実測されたフィルム密度と計算されたファンデルワールス体積に基づいて推定された(図5)。より高いフィルム密度(約1.5g cm-3)とKp値(約0.7)は、これらのPIフィルムの分子パッキングが従来のPIよりも密度が高いことを示している。既知Kp値は主にフィルム密度によって決定される。BPDAから誘導されたPIは、ジアミンの二面角の増加に伴ってKp値の増加を示し、すなわち、PI(SSDA-BPDA)<PI(SODA-BPDA)<PI(OODA-BPDA)である。対照的にPMDAを有するPIのKpは、PI(SSDA-PMDA)<PI(OODA-PMDA)<PI(SODA-PMDA)の順であることが観察された。OODAベースのPIは、より高いKp値を示すはずであるが、PI(OODA-PMDA)の比較的低いフィルム密度はKpの低減に役立つ。このような結果は、PI(OODA-PMDA)の骨格が非常に硬いため、鎖のパッキングと配列の不良につながる可能性がある。一方、調製されたco-PI(共重合ポリイミド、すなわちPI(OODA-PmBn))は、より高いフィルム密度とKp値を有することが観察された。この結果は、次の2つの側面によるものであり、すなわち、一つ目は回転可能なビフェニル構造を有するBPDA単位をPIに導入することによって、鎖の柔軟性を改善して、より優れた固体パッキングを実現できる。二つ目は、PMDAおよびBPDA単位を使用することでPIの剛性を維持できる。上記の結果は、構造の剛性と形態の柔軟性との間のバランスを通じてポリマー鎖の配列を改善できることを示している。
表2は、熱抵抗(すなわち、TdおよびTg)および寸法熱安定性(すなわち、CTE)を含む本実施例のPIの熱的特性を示す。TGA、DMAおよびTMAの実験データは、図1、図11および図12を参照のこと。結果からわかるように、すべての実施例のPIが優れた耐熱性(Td>500℃およびTg>400℃)と高い寸法安定性(CTE<30ppmK-1)を示している。
表2に応力-ひずみ曲線(co-PIの場合は、図13dと図12f)から得られたPI系共重合体の機械的特性をまとめた。棒状のPI(OODA-PMDA)を除いて、実施例のPIはすべて高い機械的特性(すなわち、極限引張強さ(ultimate tensile strength,UTS)>100MPa、破断時伸び(εb)>3%)を示した。 図13dに示すように、PI(SSDA-PMDA)、PI(SSDA-BPDA)、PI(SODA-PMDA)およびPI(SODA-BPDA)のUTS(MPa)とεb(%)は、それぞれ(96、2.8)、(129、3.3)、(105、3.2)および(144、3.7)であった。BPDAベースのPIは、PMDAよりもUTSとεbの値が高くなっている。SODAを含み適度な二面角を有するPIは、より高いUTSおよびεb値を同時に得ることができ、この現象はポリマーの主鎖/骨格の剛性と強靭性との間のバランスによるものである。co-PI PI(OODA-PmBn)の応力-ひずみ曲線の要約データを図15bに示している。BPDAのモル比が0%から50%に増加すると、UTSおよびεbは最大値に達した。含有するBPDAが増加すると、調製されたPIフィルムは脆性から延性へ遷移する。ポリマーの配列と鎖の剛性が改善したため、co-PI PI(OODA-P5B5)は特にUTS(131MPa)およびεb(3.7%)の値が最も高くなり、ポリマーの主鎖/骨格の剛性と強靭性との間のバランスにより、PI(OODA-P5B5)の高い機械的特性が生じた。
下記のクラウジウス-モッソッティ方程式(Clausius-Mossotti equation)では、ポリマーの鎖分極率および自由体積が2つの重要な変数であり、モル極性(P)およびモル体積(V)を介して評価することで、比誘電率(Dk)を確定した。
Dk=(1+2P/V)/(1-P/V)
基板としてのPIの利点を十分に活用するため、図1および図16に示すように、オールポリマーベースのフレキシブルトランジスタデバイス/機器を製造し、特性分析を行った。トランジスタデバイスの構造を図1aおよび図1bに示し、BGTC型で作製され、フレキシブル基板11と、ゲート12と、誘電体13と、活性層14と、ソース15と、ドレイン16と、を備えた有機電界効果トランジスタ100であり、前記活性層がPII2T(上記式(IV))であり、フレキシブル基板が上記式(II))を有する本発明のPI系共重合体である。他の組成のPIと比較して、PI(OODA-P5B5)は最も高い熱安定性および機械的耐久性を持っているため、合成共重合体PI(OODA-P5B5)を例示的なフレキシブル有機電界効果トランジスタ(OFET)デバイスの基板および誘電体として使用した。調性された厚さ約25μmのPI(OODA-P5B5)フィルムは、十分な硬さを有し、OFETの基板として使用できる。PI(OODA-P5B5)誘電体は、PAA溶液を厚さ約420nmのPI基板上にスピンコーティングすることによって作製された。PI(OODA-P5B5)のCTE値が最も低い(5.5ppmK-1)ため、比誘電率は非常に低く(3.19)、200℃に加熱しても6.7nFcm-2の安定した静電容量を持ち(図17)、PI誘電体の優れた熱安定性と比較的低い比誘電率により、熱処理後にデバイスに電流が漏れるのを防ぐことができる。なお、PAAの親水性カルボン酸基は、誘電体フィルムの品質を改善させ、表面粗さを低減することができる。前述の原因により、本実施例は、OFETデバイスに応用するため、例示的な基板および誘電体材料としてPI(OODA-P5B5)を選択した。非対称側鎖エンジニアリングを有するPII2Tを活性層として使用した。活性層として、高い機械的耐久性、優れた半導体性能を持っているため、フレキシブルOFETデバイスへの応用に適している。
実施例および様々な試験の検証を通して、芳香族二無水物および二本鎖複素環(エーテル(-O-)および/またはスルフィド(-S-)結合を含む)類化合物を含む3つのジアミンから、高熱的・機械的特性のPI系共重合体を開発した。これらのPI系共重合体は、500℃時に非常に高いTdを示し、Tgが400℃を超えると示した。 PIのTg値は、ジアミンの二面角が増加するにつれて増加し、この現象は鎖の剛性の増加とポリマー鎖配列の緻密化によるものである。なお、骨格の共面性が高いため、高温では鎖の動きが制限され、PI(OODA-PMDA)とPI(OODA-BPDA)のCTEはそれぞれ7.0と11ppmK-1と低くなっている。さらに、水素が水分子と結合するのを妨げる化学構造を有するため、本発明のPI系共重合体は、低い吸水率(約0.9%)を有する。実施例のCo-PI(例としてPI(OODA-P5B5)を使用)は、より高いガラス転移温度(400℃まで明確に観察されない)と熱分解温度(538℃)、非常に低いCTE(5.5ppm/K)、および良好な機械的耐久性(UTSは131MPa、εbは3.8%、Eは3.48)を示してOFETフレキシブル基板の要件を満たす。PI(OODA-P5B5)基板を使用したオールポリマートランジスタは、μhが0.35cm2 V-1 s-1,2.4×103の高いオン/オフ電流比、および-2.4Vの小さなVTHを示し、使用するシリコンウェーハと一致する。なお、200℃で2時間ベークした後または1000回の繰り返し曲げ試験後でも、実施例の電子機器の性能は同等のレベルにあり、これは本発明に開示されるフレキシブル電子機器が実際の応用において、非常に高い実現可能性と潜在能力を持っていることを示している。
11 フレキシブル基板
12 ゲート
13 誘電体
14 活性層
15 ソース
16 ドレイン
Claims (7)
- 前記m:nのモル比は7:3~3:7である請求項1に記載のポリイミド系共重合体。
- 誘電体および/またはフレキシブル基板としての請求項1または2に記載のポリイミド系共重合体を含むことを特徴とする、電子機器。
- 誘電体および/またはフレキシブル基板としての請求項1または2に記載のポリイミド系共重合体を含むことを特徴とする、電界効果トランジスタ。
- ソースと、ドレインと、活性層と、ゲートと、をさらに含み、ボトムゲート-トップコンタクト型(bottom-gate-top-contact、BGTC)で配置されることを特徴とする、請求項4に記載の電界効果トランジスタ。
- 前記m:nのモル比は5:5である請求項4に記載の電界効果トランジスタ。
- 前記PM:BPのモル比が5:5である請求項4に記載の電界効果トランジスタ。
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