CN102027612B - 碳纳米管复合体、有机半导体复合材料和场效应晶体管 - Google Patents
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Abstract
碳纳米管复合体，其在碳纳米管表面的至少一部分上附着有共轭系聚合物，所述共轭系聚合物在重复单元中含有环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元和噻吩单元。本发明可减少场效应晶体管的磁滞，所述场效应晶体管具有含有碳纳米管的半导体层。
Description
技术领域
本发明涉及在碳纳米管表面的至少一部分上附着有共轭系聚合物的碳纳米管复合体、含有上述碳纳米管复合体和有机半导体的有机半导体复合材料(composite)以及场效应晶体管。
背景技术
近年来，提出了将成型性优异的有机半导体作为半导体层使用的场效应晶体管(以下称作为FET)。通过将有机半导体用作油墨，可以利用喷墨技术或筛选技术(screening technique)等在基板上直接形成电路图形，因此使用有机半导体来代替现有的无机半导体而成的FET正在被大量地研究。
作为表现FET性能的重要指标，可以列举迁移率。迁移率的增加意味着FET的开关特性的提高。这关联到例如对于液晶显示装置，可实现高灰度。对于液晶显示装置的情况，要求FET的迁移率为0.1cm2/V·sec以上。
另外，其他重要指标有磁滞。磁滞表示相对于电压历史(電圧履歴)的电流值的变化幅度，为了FET的稳定运行，需要减小磁滞的值。
作为用于提高迁移率的技术，公开了使用具有碳纳米管复合体的聚合物复合材料的方法，所述碳纳米管复合体在碳纳米管表面的一部分上附着有共轭系聚合物(例如参考专利文献1～3)。但是，当使用由含有碳纳米管复合体的聚合物复合材料形成的半导体层时，虽然迁移率得到提高，但有磁滞大的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1日本特开2006-265534号公报(权利要求书)
专利文献2日本特开2003-96313号公报(权利要求书)
专利文献3日本特开2005-89738号公报(权利要求书)
发明内容
本发明的目的在于减少场效应晶体管的磁滞，所述场效应晶体管具有含有碳纳米管的半导体层。
本发明是在碳纳米管表面的至少一部分上附着共轭系聚合物得到的碳纳米管复合体，所述共轭系聚合物在重复单元中含有环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元和噻吩单元。
另外，本发明是具有栅电极、栅绝缘层、半导体层、源电极和漏电极的场效应晶体管，其中上述半导体层含有上述碳纳米管复合体。
根据本发明，可以提供表现高迁移率、且磁滞降低的场效应晶体管。
附图的简单说明
【图1】表示作为本发明一实施方式的FET的截面示意图
【图2】表示作为本发明其他实施方式的FET的截面示意图
具体实施方式
首先，对于本发明的碳纳米管复合体进行详细地说明。本发明的碳纳米管(以下称作为CNT)复合体是在表面的至少一部分上附着有共轭系聚合物的CNT复合体，所述共轭系聚合物在重复单元中含有环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元和噻吩单元。对于FET，通过使半导体层含有CNT，可以提高迁移率，但是有磁滞增大的问题。作为磁滞增大的一个原因，认为是源于CNT中杂质的捕获(トラツプ)量由于栅电压历史而发生变化的缘故。在本发明中，通过使用在CNT表面的至少一部分上附着有共轭系聚合物的CNT复合体，所述共轭系聚合物在重复单元中含有环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元和噻吩单元，可以保持高的迁移率，同时大幅度改善磁滞。这推测是由于作为电子吸引性基团的环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元导致上述捕获减少的缘故。另外，共轭系聚合物具有噻吩单元，由此CNT与共轭系聚合物的密合性增加，可将CNT良好地分散在半导体层中。
在本发明中，在CNT表面的至少一部分上附着有共轭系聚合物的状态，是指共轭系聚合物被覆在CNT表面的一部分或者全部的状态。共轭系聚合物可被覆在CNT上，这推测是由于通过源于两者共轭系结构的π电子云重叠，导致产生相互作用的缘故。CNT是否被共轭系聚合物所被覆，可以通过被覆的CNT的反射色与没有被覆的CNT的颜色相比更接近于共轭系聚合物的颜色来判断。通过定量地进行X射线光电子能谱(XPS)等的元素分析，可以确定附着物的存在和附着物相对于CNT的重量比。
在CNT上附着共轭系聚合物的方法可以列举：(I)在熔融的共轭系聚合物中添加CNT进行混合的方法；(II)使共轭系聚合物溶解在溶剂中，向其中添加CNT进行混合的方法；(III)利用超声波等将CNT在溶剂中进行预分散，向其中添加共轭系聚合物进行混合的方法；(IV)在溶剂中加入共轭系聚合物和CNT，向该混合体系照射超声波进行混合的方法等。在本发明中，可以使用任一种方法，也可以将多种方法组合使用。
对于在重复单元中含有环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元和噻吩单元的共轭系聚合物(以下称作为共轭系聚合物)，只要是在重复单元中含有这两种单元的聚合物，也可以在重复单元中含有其他的单元。另外，从易于附着在CNT上的角度考虑，优选重均分子量为1000以上。这里，共轭系聚合物是指重复单元采用共轭结构，聚合度为2以上的化合物。
作为上述环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元，可以列举噻吩并吡咯、吡咯并噻唑、吡咯并哒嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并
唑、苯并噻唑、苯并噻二唑、喹啉、喹喔啉、苯并三嗪、噻吩并
唑、噻吩并吡啶、噻吩并噻嗪、噻吩并吡嗪等的单元。其中，特别优选苯并噻二唑单元或喹喔啉单元。通过具有这些单元，可以更有效地减少源于CNT的捕获。
上述共轭系聚合物特别优选具有以下结构的聚合物。
【化1】
其中，R1～R6可以相同，也可以不同，其分别表示氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基或甲硅烷基。另外，R1～R6也可以在邻接的基团之间形成环结构。A从单键、亚芳基、除亚噻吩基以外的杂亚芳基、亚乙烯基、亚乙炔基中选择。l和m分别表示0～10的整数，l+m≥1。n表示2～1000的范围。当l、m和n为2以上时，在各个重复单元中，R1～R6和A可以相同，也可以不同。
烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等的饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。当具有取代基时，对取代基没有特别地限定，可以列举例如烷氧基、芳基、杂芳基等，这些取代基进而也可以具有取代基。另外，对烷基的碳原子数没有特别地限定，从获取的容易性或成本的角度考虑，优选为1～20，更优选为1～8。
环烷基例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等的饱和脂环式烃基，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。当具有取代基时，对取代基没有特别地限定，可以列举例如烷基、烷氧基、芳基、杂芳基等，这些取代基也可以进而具有取代基。关于这些取代基的说明只要没有特别地提出，在以下记述中都是相同的。对环烷基的碳原子数没有特别地限定，优选为3～20。
杂环基例如表示吡喃环、哌啶环、酰胺环等的由在环内具有碳以外的原子的脂肪族环衍生的基团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对杂环基的碳原子数没有特别地限定，优选为2～20。
烯基表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对烯基的碳原子数没有特别地限定，其优选为2～20。
环烯基表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对环烯基的碳原子数没有特别地限定，优选为3～20。
炔基表示例如乙炔基等的含有三键的不饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对炔基的碳数没有特别地限定，优选为2～20。
烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等醚键的一方被脂肪族烃基取代的官能团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对烷氧基的碳原子数没有特别地限定，优选为1～20。
烷硫基是指烷氧基的醚键的氧原子取代为硫原子的基团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对烷硫基的碳数没有特别地限定，优选为1～20。
芳基醚基表示例如苯氧基、萘氧基等醚键的一方用芳香族烃基取代而成的官能团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对芳基醚基的碳原子数没有特别地限定，优选为6～40。
芳基硫醚基是指芳基醚基的醚键的氧原子取代为硫原子的基团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对芳基硫醚基的碳原子数没有特别地限定，优选为6～40。
芳基表示例如苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、三联苯基、芘基等的芳香族烃基，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对芳基的碳原子数没有特特别地限定，优选为6～40。
杂芳基表示例如呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基等在一个或多个环内具有碳以外的原子的芳香族基团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对杂芳基的碳原子数没有特别地限定，优选为2～30。
卤原子表示氟、氯、溴或碘。
烷基羰基表示例如乙酰基、己酰基等、羰基键的一方被脂肪族烃基取代的官能团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对烷基羰基的碳原子数没有特别地限定，优选为2～20。
芳基羰基表示例如苯甲酰基等羰基键的一方用芳香族烃基取代而成的官能团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对芳基羰基的碳数没有特别地限定，优选为7～40。
烷氧基羰基表示例如甲氧基羰基等羰基键的一方用烷氧基取代而成的官能团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对烷氧基羰基的碳数没有特别地限定，优选为2～20。
芳氧基羰基表示例如苯氧基羰基等羰基键的一方用芳氧基取代而成的官能团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对芳氧基羰基的碳原子数没有特别地限定，优选为7～40。
烷基羰基氧基表示例如乙酰氧基等醚键的一方用烷基羰基取代而成的官能团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对烷基羰基氧基的碳数没有特别地限定，优选为2～20。
芳基羰基氧基表示例如苯甲酰氧基等醚键的一方用芳基羰基取代而成的官能团，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。对芳基羰基氧基的碳数没有特别地限定，优选为7～40。
氨基甲酰基、氨基和甲硅烷基可以具有取代基，也可以不具有取代基。对于具有取代基的情况，可以列举例如烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基也可以进而具有取代基。
对于邻接的基团之间相互键合而形成环结构的情况，用上述通式(1)进行说明时，例如R1和R2相互键合而形成共轭或非共轭的稠合环。稠合环的构成元素除了碳以外，还可以含有氮、氧、硫、磷、硅原子，也可以进一步与其他环稠合。
接着，对于通式(1)的A进行说明。亚芳基表示2价(键合部位有2处)的芳香族烃基，其可以无取代，也可以被取代。作为取代时的取代基的例子，可以列举上述烷基、杂芳基、卤素。亚芳基的优选具体例子可以列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚菲基、亚蒽基、亚三联苯基、亚芘基、亚芴基、亚二萘嵌苯基(ペリレニレン基，perylenylene)等。
杂亚芳基表示2价的杂芳香环基，其可以无取代，也可以被取代。杂亚芳基优选的具体例子除了亚吡啶基、亚吡嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚吖啶基、亚吲哚基、亚咔唑基等，还可以列举苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并二噻吩、苯并硅杂环戊二烯(benzosilol)和二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilol)等由杂芳香环衍生的2价基团等。
通式(1)的l和m表示0～10的整数，l+m≥1。通过在结构中含有噻吩单元，与CNT的密合性增加，CNT的分散性提高，因此优选l和m分别为1以上、进而优选l+m≥4。另外，从单体合成、和之后易于聚合的角度考虑，优选l+m≤12。
n表示共轭系聚合物的聚合度，其为2～1000。从易于向CNT附着的角度考虑，n优选为3～500。在本发明中，聚合度n是由重均分子量求得的值。重均分子量使用GPC(凝胶渗透色谱法)进行测定，并使用聚苯乙烯的标准样品进行换算来求得。
另外，从易于形成CNT复合体的角度考虑，共轭系聚合物优选可溶于溶剂中，优选R1～R6的至少一个为烷基。
共轭系聚合物可以列举具有下述结构的聚合物。
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
另外，共轭系聚合物可以利用公知的方法进行合成。例如，作为将噻吩和苯并噻二唑基连接的方法，可以列举，将卤代苯并噻二唑与噻吩硼酸或噻吩硼酸酯在钯催化剂下偶联的方法、将卤代苯并噻二唑与噻吩格氏试剂在镍或钯催化剂下进行偶联的方法等。另外，当将其他的单元与噻吩单元连接时，也可以用同样的方法将卤代的其他单元与噻吩单元进行偶联。另外，通过在这样得到的单体的末端引入聚合性官能团，并在钯催化剂、镍催化剂下进行聚合，可以得到共轭系聚合物。
共轭系聚合物优选除去合成过程中使用的原料、副产物等的杂质。作为除去杂质的方法，可以使用例如硅胶柱色谱法、索氏萃取法、过滤法、离子交换法、螯合法等。也可以将这些方法的2种以上组合来使用。
CNT可以使用将1张碳膜(以下称作为石墨烯片)卷成圆筒状的单层CNT、将2张石墨烯片卷成同心圆状的2层CNT和多张石墨烯片卷成同心圆状的多层CNT的任一者，也可以使用它们的2种以上。CNT可以通过电弧放电法、化学气相沉积法(CVD法)、激光烧蚀法等来得到。
当用于FET的半导体层时，CNT的长度优选与源电极和漏电极间的距离(沟道长度)相比较短。CNT的平均长度虽然也因沟道长度不同而不同，但优选为2μm以下，更优选0.5μm以下。一般市售的CNT在长度上具有分布，由于含有比沟道长度长的CNT，因此优选加入使CNT比沟道长度短的工序。例如，通过利用硝酸、硫酸等进行的酸处理、超声波处理、或冷冻粉碎法等，将CNT切割成短纤维状的方法是有效的。另外，从提高CNT的纯度的角度考虑，更优选并用利用过滤器进行的分离。
优选设置使CNT均匀分散在溶剂中、并利用过滤器过滤分散液的工序。通过由滤液得到比过滤器孔径小的CNT，可以高效地得到比沟道长度短的CNT。该情况下，可以优选使用膜过滤器作为过滤器。用于过滤的过滤器的孔径只要比沟道长度小即可，优选为0.5～10μm。另外，作为使CNT短小的方法，可以列举酸处理、冷冻粉碎处理等。
另外，对CNT的直径没有特别地限定，优选为1nm～100nm，更优选为50nm以下。
本发明的CNT复合体本身可以用作FET的半导体层，还可以优选使用含有上述CNT复合体和有机半导体的有机半导体复合材料。通过在有机半导体中均匀地分散CNT复合体，可以维持有机半导体本身的特性，同时能够实现更高的迁移率。
在本发明的有机半导体复合材料中使用的有机半导体只要是表现半导体性的材料即可，不论分子量如何都可以使用。优选载流子迁移率高的材料。另外，可溶于有机溶剂的有机半导体，通过将溶液涂布在基板或膜上，可以简便地形成有机半导体层，因此是优选的。对有机半导体的种类没有特别地限定，作为例子，可以列举聚-3-己基噻吩、聚苯并噻吩等的聚噻吩类；聚(2，5-双(2-噻吩基)-3，6-二(十五烷基)噻吩并[3，2-b]噻吩)、聚(4，8-二己基-2，6-双(3-己基噻吩-2-基)苯并[1，2-b：4，5-b’]二噻吩)、聚(4-辛基-2-(3-辛基噻吩-2-基)噻唑)、聚(5，5’-双(4-辛基噻唑-2-基)-2，2’-联噻吩)等的主链中含有噻吩单元的共聚物；聚吡咯类；聚对苯乙炔等的聚对苯乙炔类；聚苯胺类；聚乙炔类；聚二乙炔类；聚咔唑类；聚呋喃、聚苯并呋喃等的聚呋喃类；以吡啶、喹啉、菲咯啉、唑、
二唑等的含氮芳香环作为构成单元的聚杂芳基类；蒽、芘、并四苯、并五苯、并六苯、红荧烯等的稠合多环芳香族化合物；呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并呋喃、吡啶、喹啉、菲咯啉、
唑、
二唑等的含氮芳香族化合物；以4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯为代表的芳香族胺衍生物；双(N-烯丙基咔唑)或者双(N-烷基咔唑)等的双咔唑衍生物；吡唑啉衍生物；茋系化合物；腙系化合物；铜酞菁等的金属酞菁类；铜卟啉等金属卟啉类；二苯乙烯基苯衍生物；氨基苯乙烯基衍生物；芳香族乙炔衍生物；萘-1，4，5，8-四羧酸二酰亚胺、二萘嵌苯-3，4，9，10-四羧酸二酰亚胺等的稠合环四羧酸二酰亚胺类；部花青、吩
嗪、罗丹明等的有机色素等。也可以含有它们的2种以上。由于在CNT复合体中含有的共轭系聚合物含有噻吩单元，因此优选在结构中具有噻吩单元的有机半导体。
作为形成有机半导体复合材料的方法，可以列举例如将含有CNT复合体的溶液、和有机半导体或其溶液混合的方法。另外，根据需要，也可以加入用于促进混合的加热工序或超声波照射工序，也可以加入过滤等的除去固形成分的工序。
有机半导体复合材料中CNT复合体的含量相对于有机半导体100重量份，优选为0.01重量份～3重量份，更优选1重量份以下。通过添加该范围的CNT复合体，可以大大增大有机半导体的迁移率。但是，如果混合的CNT复合体超过3重量份，则CNT之间接触的比例增加，有机半导体复合材料的导电性增加，接近于金属状态，因此不是优选的。
接着，对于使用本发明的CNT复合体的有机FET进行说明。本发明的有机FET是具有栅电极、栅绝缘层、半导体层、源电极和漏电极的有机场效应晶体管，上述半导体层含有本发明的CNT复合体。
图1和图2是表示本发明FET的例子的截面示意图。在图1中，在具有用栅绝缘层3覆盖的栅电极2的基板1上，形成源电极5和漏电极6，进而在其上形成含有本发明CNT复合体的半导体层4。在图2中，在具有用栅绝缘层3覆盖的栅电极2的基板1上，形成含有本发明CNT复合体的半导体层4，进而在其上形成源电极5和漏电极6。
作为用于基板1的材料，可以列举例如硅晶片(silicon wafer)、玻璃、氧化铝烧结体等的无机材料、或者聚酰亚胺、聚酯、聚碳酸酯、聚砜、聚醚砜、聚乙烯、聚苯硫醚、聚对二甲苯等的有机材料。
作为用于栅电极2、源电极5和漏电极6的材料，可以列举例如氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)等的导电性金属氧化物；铂、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、铯、钙、镁、钯、钼、非晶硅、多晶硅等的金属；它们的合金；碘化铜、硫化铜等的无机导电性物质；对于聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚乙烯二氧噻吩和聚苯乙烯磺酸的配位化合物等的导电性聚合物、通过碘等的掺杂等而使导电率提高的物质等，但不限于这些。另外，也可以将多种材料叠层或混合来使用。
作为上述栅电极2、源电极5和漏电极6的形成方法，可以列举电阻加热蒸镀、电子束、溅射、镀敷、CVD、离子镀涂布、喷墨和印刷等，只要可以取得导通，就没有特别地限定。另外，作为电极图形的形成方法，可以将上述方法制作的电极薄膜用公知的光刻法等形成期望的图形形状，或者也可以在电极物质的蒸镀或溅射时通过期望形状的掩模来形成图形。
作为用于栅绝缘层3的材料，没有特别限定，可以列举氧化硅、氧化铝等的无机材料；聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚氯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚偏二氟乙烯、聚硅氧烷、聚乙烯基苯酚(PVP)等的有机高分子材料；或者无机材料粉末与有机高分子材料的混合物。栅绝缘层的膜厚优选为50nm～3μm，更优选100nm～1μm。栅绝缘层可以是单层的，也可以是多层的。另外，可以由多种绝缘性材料形成1个层，也可以将多种绝缘性材料叠层来形成多个栅绝缘层。
上述栅绝缘层的形成方法没有特别地限定，可以列举电阻加热蒸镀、电子束、溅射、CVD、离子镀、涂布、喷墨和印刷等的方法，可根据材料来使用。
在本发明的FET中，半导体层4含有本发明的CNT复合体。通过在半导体层中含有本发明的CNT复合体，可以保持高的迁移率，同时减少磁滞。
另外，在半导体层4中，可以优选使用上述有机半导体复合材料。即，在半导体层4中，优选除了CNT复合体，还含有有机半导体。通过在有机半导体中均匀地分散CNT复合体，可以维持有机半导体本身的特性，同时能够实现更高的迁移率。
在半导体层4中还可以含有绝缘性材料。在此所用的绝缘性材料可以列举聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等，但不特别限定于这些物质。
半导体层4的膜厚优选为5nm～100nm。通过使膜厚在该范围，易于形成均一的薄膜。进而，可以抑制由栅电压所不能控制的源·漏间电流，进一步提高有机FET的开关比(オンオフ比)。膜厚可以通过原子力显微镜或偏振光分析测定法等来测定。另外，半导体层4可以是单层的，也可以是多层的。对于多层的情况，可以将含有本发明的多个CNT复合体的层进行叠层，也可以将含有CNT复合体的层和含有上述有机半导体的层进行叠层。
作为半导体层4的形成方法，也可以使用电阻加热蒸镀、电子束、溅射、CVD等干式的方法，但从制造成本或适用于大面积的角度考虑，优选使用涂布法。具体来说，优选使用旋涂法、刮刀涂布法、缝模涂布法、丝网印刷法、棒涂法、铸模法、印刷转印法、浸渍-提升法(浸漬引き上げ法)、喷墨法等。可以根据涂膜厚度控制、取向控制等欲得到的涂膜特性来选择涂布方法。此时，作为在含有CNT复合体的半导体涂布溶液中使用的溶剂，可以列举四氢呋喃、甲苯、二甲苯、1，2，3-三甲基苯、1，2，3，5-四甲基苯、1，3-二乙基苯、1，4-二乙基苯、1，3，5-三乙基苯、1，3-二异丙基苯、1，4-异丙基苯、1，4-二丙基苯、丁基苯、异丁基苯、1，3，5-三异丙基苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、二氯苯、邻氯甲苯、1，2-二氢萘、1，2，3，4-四氢萘、苯甲酸乙酯、2，4，6-三甲基苯甲酸乙酯、2-乙氧基苯甲酸乙酯、邻甲苯胺、间甲苯胺、对甲苯胺等。可以使用2种以上的这些溶剂。另外，也可以对于形成的涂膜，在大气下、减压下或惰性气体氛围下(氮或氩氛围下)进行退火处理。
另外，也可以在栅绝缘层3和半导体层4之间进一步设置取向性层。取向性层中可以使用硅烷化合物、钛化合物、有机酸、杂有机酸(ヘテロ有機酸)等公知的材料，其中优选有机硅烷化合物。
考虑到取向性层的电阻，优选取向性层的膜厚为10nm以下，进而优选为单分子膜。另外，取向性层例如含有使上述有机硅烷化合物与栅绝缘层表面进行化学键合而形成的层。通过使甲硅烷基和栅绝缘层表面进行化学反应，可以形成致密且坚固的膜。当在反应后的坚固的膜上叠层未反应的硅烷化合物时，通过进行洗涤等，可除去未反应的硅烷化合物，能够得到甲硅烷基与栅绝缘层表面进行化学键合而形成的单分子膜。
在本发明中，优选具有在半导体层的与栅绝缘层侧相反的一侧形成的第2绝缘层。通过具有第2绝缘层，可以保持高迁移率和高开关比，同时能够进而改善磁滞，另外，还可以降低阈值电压。其中，半导体层的与栅绝缘层侧相反的一侧，例如当在半导体层的上侧具有栅绝缘层时是指半导体层的下侧。即，是指在半导体层膜面的表背两面分别具有栅绝缘层和第2绝缘层。推断通过形成第2绝缘层，可以使半导体层与氧、水分阻隔，同时去除吸附在半导体层表面上的水分，由此可以改善磁滞和阈值电压。
对用于第2绝缘层的材料没有特别地限定，具体来说，可以列举氧化硅、氧化铝等的无机材料；聚酰亚胺、其衍生物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚偏二氟乙烯、聚硅氧烷或其衍生物、聚乙烯基苯酚或其衍生物等的有机高分子材料；或者无机材料粉末与有机高分子材料的混合物、有机低分子材料与有机高分子材料的混合物。其中，优选使用可用喷墨等的涂布法制作的有机高分子材料。特别地，当使用选自聚氟乙烯、聚降冰片烯、聚硅氧烷、聚酰亚胺、聚苯乙烯、聚碳酸酯和它们的衍生物、聚丙烯酸衍生物、聚甲基丙烯酸衍生物、和含有它们的共聚物的有机高分子材料时，磁滞和阈值电压低减效果进一步增大，因此是优选的。特别优选聚丙烯酸衍生物、聚甲基丙烯酸衍生物、或者含有它们的共聚物。
第2绝缘层的膜厚一般为50nm～10μm，优选为100nm～3μm。第2绝缘层可以是单层，也可以是多层。另外，可以由多种绝缘性材料形成1个层，也可以是将多种绝缘性材料叠层来形成。
上述第2绝缘层的形成方法没有特别地限定，也可以使用电阻加热蒸镀、电子束、溅射、CVD等干式的方法，但从制造成本或适用于大面积的角度考虑，优选使用涂布法。具体来说，涂布法可以优选使用旋涂法、刮刀涂布法、缝模涂布法、丝网印刷法、棒涂法、铸模法、印刷转印法、浸渍-提升法、喷墨法、滴铸法(drop casting)等。可以根据涂膜厚度控制或取向控制等、欲得到的涂膜特性来选择涂布方法。
作为溶解用于第2绝缘层的绝缘材料的溶剂，没有特别地限定，可以列举乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单正丁基醚、丙二醇单叔丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丁基醚、二甘醇乙基甲基醚等的醚类；乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等的酯类；丙酮、甲基乙基酮、甲基丙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、2-庚酮等的酮类；丁醇、异丁醇、戊醇、4-甲基-2-戊醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、双丙酮醇等的醇类；甲苯、二甲苯等的芳香族烃类。也可以使用2种以上的这些化合物。其中，优选含有1大气压下沸点为110～200℃的溶剂。如果沸点为110℃以上，则可以抑制溶液涂布时溶剂的挥发，涂布性良好。如果沸点为200℃以下，则残留在绝缘膜中的溶剂少，可以得到具有更为良好的耐热性或耐化学药品性的绝缘层。另外，也可以对于形成的涂膜，在大气下、减压下或惰性气体氛围下(氮或氩氛围下)进行退火处理。
在本发明中，优选栅绝缘层、半导体层和第2绝缘层中的至少1层含有胺化合物。通过使胺化合物附着于CNT复合体上，捕获剩余的载流子，可以进一步减少阈值电压。胺化合物没有特别地限定，可以列举甲胺、三甲胺、三乙胺、乙基二异丙基胺、己胺、十二烷胺、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-甲氧基乙胺、哌啶、哌嗪、N-甲基哌嗪酮、苯胺、甲苯胺、氨基吡啶、氨基喹啉、苄胺、久洛尼定、三苯胺、N-乙基咔唑、聚乙烯基咔唑、聚吡咯、聚苯胺、乙二胺、4，4‘-双(二苯基氨基)联苯、3-氨基苯甲酸乙酯、嘧啶并嘧啶等。胺化合物可以在栅绝缘层、半导体层和第2绝缘层的任一者中含有，但当在第2绝缘层中含有时，可以在不损害其他的特性的情况下大大地减少阈值电压，因此是优选的。
胺化合物在第2绝缘层中的添加量相对于用于第2绝缘层的绝缘材料100重量份，优选为0.1重量份～20重量份，进而优选0.5重量份～10重量份。
胺化合物可以添加到第2绝缘层的一部分中，也可以在整个第2绝缘层中含有。当添加到第2绝缘层的一部分中时，优选添加到半导体层侧，以使半导体层中的CNT复合体和胺化合物能够相互作用。
对于这样形成的FET，通过变化栅电压，可以控制在源电极和漏电极之间流过的电流(源·漏间电流)。FET的迁移率可以使用下述(a)式来算出。
μ＝(δId/δVg)L·D/(W·εr·ε·Vsd) (a)
其中，Id为源·漏间电流(A)，Vsd为源·漏间电压(V)，Vg为栅电压(V)，D为栅绝缘层的厚度(m)，L为沟道长度(m)，W为沟道宽度(m)，εr为栅绝缘层的相对介电常数(对于聚硅氧烷的情况为3.3)，ε为真空的介电常数(8.85×10-12F/m)。
另外，可以由使栅电压在规定范围内变化时的Id的最大值(Id(开电流))、和Id的最小值(Id(关电流))的比例Id(开电流)/Id(关电流)，求得开关比。
磁滞可以由栅电压Vg1与栅电压Vg2的差的绝对值|Vg1-Vg2|求得，所述栅电压Vg1是从正向负施加Vg时Id＝10-8(A)时的栅电压，所述栅电压Vg2是从负向正施加Vg时Id＝10-8(A)时的栅电压。
阈值电压可以由Id-Vg图中的线形部分的延长线与Vg轴的交点求得。
实施例
以下，基于实施例更具体地说明本发明。并且，本发明不限于下述实施例。
并且，在1H-NMR测定中使用FT-NMR装置((株)日本电子制JEOL JNM-EX270)。
另外，平均分子量(数均分子量、重均分子量)使用GPC装置(TOSOH社制、高速GPC装置HLC-8220GPC)，并以氯仿作为流动相来测定。使用利用聚苯乙烯标准样品测定洗脱时间与分子量的关系而得的标准曲线，通过绝对标准曲线法算出样品的平均分子量。聚合度n用下式算出。
聚合度n＝[(重均分子量)/(单体1单元的分子量)]。
合成例1(化合物[21]的合成)
用式1所示的方法合成化合物[21]。
【化11】
在48％溴氢酸150ml中添加化合物(1-a)((株)东京化成工业制)4.3g和溴((株)和光纯药工业制)10g，在120℃搅拌3小时。冷却至室温，用玻璃过滤器过滤析出的固体，并用水1000ml和丙酮100ml洗涤。将所得固体在60℃真空干燥，得到化合物(1-b)6.72g。
将化合物(1-c)10.2g溶解在二甲基甲酰胺100ml中，并加入N-溴代琥珀酰亚胺((株)和光纯药工业制)9.24g，在氮氛围下、室温搅拌3小时。在所得溶液中加入水200ml、正己烷200ml和二氯甲烷200ml，分取有机层。将所得有机层用水200ml洗涤后，用硫酸镁干燥。将得到的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷)精制，得到化合物(1-d)14.4g。
将上述化合物(1-d)14.2g溶解在四氢呋喃200ml中，冷却至-80℃。添加正丁基锂(1.6M己烷溶液)((株)和光纯药工业制)35ml后，升温至-50℃，再次冷却至-80℃。加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷((株)和光纯药工业制)13.6ml，升温至室温，在氮氛围下搅拌4小时。在得到的溶液中加入1N氯化铵水溶液200ml和醋酸乙酯200ml，分取有机层。将所得有机层用水200ml洗涤后，用硫酸镁干燥。将得到的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到化合物(1-e)14.83g。
在二甲基甲酰胺200ml中加入上述化合物(1-e)14.83g和5，5’-二溴-2，2’-联噻吩((株)东京化成工业制)6.78g，进而在氮氛围下添加磷酸钾((株)和光纯药工业制)26.6g和[双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(アルドリツチ社制)1.7g，在100℃搅拌4小时。在得到的溶液中加入水500ml和醋酸乙酯300ml，分取有机层。将所得有机层用水500ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将得到的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷)精制，得到化合物(1-f)4.53g。
将上述化合物(1-f)4.53g溶解在四氢呋喃40ml中，冷却至-80℃。添加正丁基锂(1.6M己烷溶液)6.1ml后，升温至-5℃，再次冷却至-80℃。添加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷2.3ml，升温至室温，在氮氛围下搅拌2小时。在所得溶液中加入1N氯化铵水溶液150ml和醋酸乙酯200ml，分取有机层。将所得有机层用水200ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将得到的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/己烷)精制，得到化合物(1-g)2.31g。
在二甲基甲酰胺17ml中加入上述化合物(1-b)0.498g和上述化合物(1-g)2.31g，进而在氮氛围下添加磷酸钾2.17g和[双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(アルドリツチ社制)0.14g，在90℃搅拌7小时。在得到的溶液中加入水200ml和氯仿100ml，分取有机层。将所得有机层用水200ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将所得溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/己烷)精制，得到化合物(1-h)1.29g。化合物(1-h)的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR(CD2Cl2，(d＝ppm))：8.00(s，2H)，7.84(s，2H)，7.20-7.15(m，8H)，7.04(d，2H)，6.95(d，2H)，2.88(t，4H)，2.79(t，4H)，1.77-1.29(m，48H)，0.88(m，12H)。
将上述化合物(1-h)0.734g溶解在氯仿15ml中，并加入N-溴代琥珀酰亚胺0.23g/二甲基甲酰胺10ml，在氮氛围下、室温搅拌9小时。在所得溶液中添加水100ml和氯仿100ml，分取有机层。将所得有机层用水200ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将所得溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/己烷)精制，得到化合物(1-i)0.58g。
在1，4-二烷7ml中添加化合物(1-j)0.5g、双戊酰二硼(bis(pinacolato)diboron)(BASF制)0.85g、醋酸钾((株)和光纯药工业制)0.86g，进而在氮氛围下加入[双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.21g，在80℃搅拌7小时。在得到的溶液中加入水100ml和醋酸乙酯100ml，分取有机层。将所得有机层用水100ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将得到的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷)精制，得到化合物(1-k)57mg。
将上述化合物(1-i)93mg和上述化合物(1-k)19.3mg溶解在甲苯6ml中。向其中添加水2ml、碳酸钾0.18g、四(三苯基膦)钯(0)((株)东京化成工业制)7.7mg和Aliquat(R)336(アルドリツチ社制)1滴，在氮氛围下、100℃搅拌25小时。接着，添加苯基硼酸40mg，在100℃搅拌7小时。向所得溶液中添加甲醇50ml，滤取生成的固体，以甲醇、水、甲醇、丙酮的顺序进行洗涤。将得到的固体溶解在氯仿中，并通过硅胶短柱(洗脱液：氯仿)后进行浓缩干固，得到30mg化合物[21]。重均分子量为4367，数均分子量为3475，聚合度n为3.1。合成例2(化合物[22]的合成)
用式2所示的方法合成化合物[22]。
【化12】
在1，4-二
烷7ml中加入化合物(2-a)0.34g、双戊酰二硼0.85g、醋酸钾0.86g，进而在氮氛围下添加[双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.21g，在80℃搅拌9小时。在得到的溶液中加入水100ml和醋酸乙酯100ml，分取有机层。将所得有机层用水100ml进行洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷)精制，得到化合物(2-b)167mg。
将上述化合物(1-i)110mg和上述化合物(2-b)17mg溶解在甲苯6ml中。向其中添加水2ml、碳酸钾0.22g、四(三苯基膦)钯(0)9mg和Aliquat(R)336(アルドリツチ社制)1滴，在氮氛围下、100℃搅拌45小时。接着，添加苯基硼酸40mg，在100℃搅拌4小时。在所得溶液中加入甲醇50ml，滤取生成的固体，以甲醇、水、甲醇、丙酮的顺序进行洗涤。将所得固体溶解在氯仿中，并使其通过硅胶短柱(洗脱液：氯仿)后进行浓缩干固，得到75mg化合物[22]。重均分子量为8691，数均分子量为5676，聚合度n为6.7。
合成例3(化合物[23]的合成)
用式3所示的方法合成化合物[23]。
【化13】
在甲苯5ml中溶解上述化合物(1-i)57mg和化合物(3-a)18mg。在其中加入水2ml、碳酸钾0.11g、四(三苯基膦)钯(0)4.7mg和Aliquat(R)336(アルドリツチ社制)1滴，在氮氛围下、100℃搅拌75小时。接着，添加苯基硼酸40mg，在100℃搅拌5小时。在得到的溶液中加入甲醇50ml，滤取生成的固体，以甲醇、水、甲醇、丙酮的顺序进行洗涤。将得到的固体溶解在氯仿中，并通过硅胶短柱(洗脱液：氯仿)后进行浓缩干固，得到化合物[23]55mg。重均分子量为43230、数均分子量为14419、聚合度n为26.5。
合成例4
用式4所示的方法合成化合物[24]。
【化14】
在丙酮200ml中添加化合物(4-a)6.33g、1-碘辛烷((株)和光纯药工业制)10g、NaOH2.27g，在氮氛围下加热回流10小时。在得到的溶液中加入水和己烷，分取有机层。将得到的有机层用水洗涤后，用硫酸镁干燥。将所得的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/己烷)精制，得到化合物(4-b)4.82g。
在二甲基甲酰胺120ml中溶解上述化合物(4-b)4.82g，并加入N-溴代琥珀酰亚胺6.47g，在氮氛围下、50℃搅拌10小时。在得到的溶液中加入水和二氯甲烷，滤取有机层。将所得的有机层用水洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将所得溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/己烷)精制，得到化合物(4-c)6.53g。
在1，4-二
烷18ml中加入上述化合物(4-c)1.6g、双戊酰二硼2.32g和醋酸钾2.2g，进而在氮氛围下添加[双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.54g，在80℃搅拌9小时。在所得溶液中添加水100ml和醋酸乙酯100ml，分取有机层。将所得有机层用水100ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将所得溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/己烷)进行精制，得到化合物(4-d)1.03g。
将上述化合物(1-i)99mg、上述化合物(4-d)30mg溶解在甲苯8ml中。向其中加入水3ml、碳酸钾0.195g、四(三苯基膦)钯(0)8.1mg和Aliquat(R)336(アルドリツチ社制)1滴，在氮氛围下、100℃搅拌92小时。接着，加入苯基硼酸34mg，在100℃搅拌6小时。在所得溶液中加入甲醇50ml，滤取生成的固体，以甲醇、水、甲醇、丙酮的顺序进行洗涤。将所得固体溶解在氯仿中，使其通过硅胶短柱(洗脱液：氯仿)后进行浓缩干固，得到85mg化合物[24]。重均分子量为9380、数均分子量为5410、聚合度n为6.2。
合成例5
将化合物[33]用式5所示的方法合成。
【化15】
将化合物(1-b)2.0g和双戊酰二硼4.3g加入到1，4-二
烷40ml中，在氮氛围下添加醋酸钾4.0g和[双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯1.0g，在80℃搅拌8小时。在所得溶液中添加水200ml和醋酸乙酯200ml，分取有机层。将所得有机层用水400ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将得到的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/醋酸乙酯)精制，得到化合物(5-a)1.3g。
将化合物(5-b)18.3g溶解在四氢呋喃250ml中，冷却至-80℃。添加正丁基锂(1.6M己烷溶液)45ml后，升温至-50℃，再次冷却至-80℃。添加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷18.6ml，升温至室温，在氮氛围下搅拌6小时。在得到的溶液中加入1N氯化铵水溶液200ml和醋酸乙酯200ml，分取有机层。将得到的有机层用水200ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将所得溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷/二氯甲烷)精制，得到化合物(5-c)16.66g。
在二甲基甲酰胺100ml中加入化合物(5-b)2.52g和化合物(5-c)3.0g，在氮氛围下添加磷酸钾13g、[双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯420mg，在90℃搅拌5小时。在所得的溶液中加入水200ml和己烷100ml，分取有机层。将所得的有机层用水400ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将得到的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷)精制，得到化合物(5-d)2.71g。
在二甲基甲酰胺8ml中溶解上述化合物(5-d)2.71g，并加入N-溴代琥珀酰亚胺2.88g的二甲基甲酰胺(16ml)溶液，在5℃～10℃搅拌9小时。在得到的溶液中加入水150ml和己烷100ml，分取有机层。将所得的有机层用水300ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将所得的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷)精制，得到化合物(5-e)3.76g。
在二甲基甲酰胺70ml中加入上述化合物(5-e)3.76g和上述化合物(5-c)4.71g，在氮氛围下加入磷酸钾19.4g和[双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯310mg，并在90℃搅拌9小时。在所得的溶液中加入水500ml和己烷200ml，分取有机层。将所得的有机层用水300ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将得到的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷)精制，得到化合物(5-f)4.24g。
将上述化合物(5-f)520mg溶解在氯仿20ml中，并加入N-溴代琥珀酰亚胺280mg的二甲基甲酰胺(10ml)溶液，在5℃～10℃搅拌5小时。在得到的溶液中加入水150ml和二氯甲烷100ml，分取有机层。将所得的有机层用水200ml洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将所得的溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷)精制，得到化合物(5-g)610mg。
在甲苯30ml中溶解上述化合物(5-a)280mg和化合物(5-g)596mg。向其中加入水10ml、碳酸钾1.99g、四(三苯基膦)钯(0)83mg和Aliquat(R)336(アルドリツチ社制)1滴，在氮氛围下、100℃搅拌20小时。在所得溶液中加入甲醇100ml，滤取生成的固体，以甲醇、水、丙酮、己烷的顺序进行洗涤。将所得的固体溶解在氯仿200ml中，使其通过硅胶短柱(洗脱液：氯仿)后进行浓缩干固，然后以甲醇、丙酮、甲醇的顺序进行洗涤，得到化合物[33]480mg。重均分子量为29398、数均分子量为10916、聚合度n为36.7。
合成例6(化合物[39]的合成)
用式6所示的方法合成化合物[39]。
【化16】
在甲酸乙酯(6-a)((株)东京化成工业制)6.15g中加入四氢呋喃125ml，冷却至-78℃后，在将反应溶液保持在-78℃的状态下用1小时滴加浓度为1.0M的辛基溴化镁的四氢呋喃溶液((株)东京化成工业制)250ml。滴加结束后，将反应溶液在室温搅拌5小时。加入甲醇50ml并使过剩的辛基溴化镁失活后，减压馏去四氢呋喃。在添加二乙基醚120ml后，用饱和氯化铵水溶液100ml洗涤，接着用饱和食盐水100ml洗涤。在用无水硫酸镁使有机层干燥后，将溶剂减压馏去。通过将残渣用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷/醋酸乙酯＝10/1)精制，得到化合物(6-b)16.0g。
在二氯甲烷80ml中加入上述化合物(6-b)10.0g、三乙胺((株)和光纯药工业制)5.1g和吡啶((株)和光纯药工业制)5ml，在0℃搅拌下加入对甲苯磺酰氯8.92g。将反应溶液在0℃搅拌1小时后，在室温搅拌12小时。加入水50ml并在室温进一步搅拌30分钟，然后用二氯甲烷80ml进行二次提取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压馏去溶剂。通过将残渣用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷/醋酸乙酯＝10/1)精制，得到化合物(6-c)9.2g。
在4-4’-二溴联苯(6-d)((株)东京化成工业制)25.0g中，加入醋酸((株)和光纯药工业制)375ml，在100℃搅拌下缓慢加入发烟硝酸((株)和光纯药工业制)120ml，接着在反应溶液中加入水10ml。将反应溶液在100℃搅拌1小时后，冷却至室温，在室温放置5小时。滤取析出的固体后，用水洗涤，接着用乙醇洗涤。通过将粗产物从乙醇中重结晶，得到化合物(6-e)17.0g。
在上述化合物(6-e)11.0g中加入亚磷酸三乙酯40ml，在150℃搅拌10小时。在减压馏去亚磷酸三乙酯后，通过将残渣用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷/醋酸乙酯＝5/1)精制，得到化合物(6-f)2.5g。
在上述化合物(6-f)1.2g中加入二甲基亚砜((株)和光纯药工业制)10ml和氢氧化钾((株)和光纯药工业制)的粉末1.08g，在室温搅拌下，用1小时于室温滴加上述化合物(6-c)2.4g的二甲基亚砜溶液(6ml)。滴加结束后，在室温搅拌5小时。将水50ml添加到反应混合物中后，用己烷40ml萃取3次，并将有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压馏去溶剂。通过将残渣用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷)精制，得到化合物(6-g)540mg。
使上述化合物(6-g)530mg溶解在四氢呋喃10ml中，冷却至-78℃后，滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液)0.65ml，在-78℃搅拌1小时。将反应溶液在0℃搅拌30分钟后，再次冷却至-78℃，并加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷440mg。将反应溶液在室温进一步搅拌4小时后，加入水10ml，接着加入二乙基醚50ml。将有机层用水100ml进行洗涤，接着用饱和食盐水30ml洗涤后，利用无水硫酸镁干燥，并将溶剂减压馏去。通过从甲醇/丙酮混合溶剂中重结晶，得到化合物(6-h)390mg。
在48％氢溴酸((株)和光纯药工业制)150ml中加入化合物(6-i)((株)东京化成工业制)4.3g和溴((株)和光纯药工业制)10g，在120℃搅拌3小时。冷却至室温，将析出的固体用玻璃过滤器过滤，并用水1000ml和丙酮100ml洗涤。将得到的固体在60℃真空干燥，得到化合物(6-j)6.72g。
在乙醇180ml中加入上述化合物(6-j)5.56g，在氮氛围下、5℃的温度下加入NaBH4((株)和光纯药工业制)13.2g后，在室温搅拌2天。馏去溶剂后加入水500ml，滤取固体，用水1000ml进行洗涤。将所得的固体溶解在二乙基醚200ml中，用水300ml洗涤后，利用硫酸镁进行干燥。将溶剂馏去，得到化合物(6-k)2.37g。
将上述化合物(6-k)2.37g和苯偶酰((株)和光纯药工业制)1.87g加入到氯仿80ml中，在氮氛围下加入甲磺酸((株)和光纯药工业制)3滴后，加热回流11小时。将得到的溶液用碳酸氢钠水溶液洗涤后，用硫酸镁进行干燥。将所得溶液用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：氯仿)精制，并用甲醇洗涤，得到化合物(6-l)3.72g。
在四氢呋喃20ml中加入上述化合物(6-l)1.0g和三丁基(2-噻吩基)锡((株)东京化成工业制1.87g，进而在氮氛围下加入双(三苯基膦)钯二氯化物((株)东京化成工业制)32mg，加热回流5小时。冷却至室温后加入甲醇50ml，滤取析出的沉淀，以甲醇、水、甲醇的顺序进行洗涤。将得到的固体用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷)精制，并用甲醇洗涤，得到化合物(6-m)693mg。
将上述化合物(6-m)693mg溶解在二甲基甲酰胺80ml中，加入N-溴代琥珀酰亚胺550mg，在室温搅拌4小时。在所得的溶液中加入水250ml，滤取析出的沉淀，以水、甲醇的顺序进行洗涤。将所得固体用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷)精制，并用甲醇进行洗涤，得到化合物(6-n)900mg。
将上述化合物(6-n)91mg和化合物(6-h)99mg溶解在甲苯15ml中。向其中添加水4ml、碳酸钾550mg、四(三苯基膦)钯(0)17mg和Aliquat(R)336(アルドリツチ社制)1滴，在氮氛围下、90℃搅拌7小时。接着，加入溴苯((株)东京化成工业制)20mg，在90℃搅拌1小时。接着，加入苯基硼酸((株)东京化成工业制)40mg，在90℃搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物冷却至室温，并注入甲醇200ml中。滤取析出的固体，以甲醇、水、丙酮的顺序进行洗涤。将所得的固体溶解在氯仿100ml中，使其通过硅胶短柱(洗脱液：氯仿)后进行浓缩，并在甲醇中进行再沉淀，由此可得到化合物[39]35mg。重均分子量为12000、数均分子量为7500、聚合度n为14.0。合成例7(化合物[53]的合成)
用式7所示的方法合成化合物[53]。
【化17】
在四氢呋喃50ml中加入2，5-二溴-3，4-二硝基噻吩(7-a)2.0g和三丁基(2-噻吩基)锡5.6g，在氮氛围下加入二(三苯基膦)钯二氯化物0.21g，加热回流5小时。冷却至室温后加入己烷50ml，滤取析出的沉淀，并以己烷、甲醇的顺序进行洗涤。将得到的固体用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷)精制，并用甲醇进行洗涤，得到化合物(7-b)2.0g。
将上述化合物(7-b)2.0g、锡粉末2.8g加入到乙醇30ml中，并向其中加入36％浓盐酸16ml，在氮氛围、80℃加热回流3小时。冷却至室温后，将反应溶液添加到10重量％氢氧化钾水溶液200ml中，滤取沉淀，用水进行洗涤，得到化合物(7-c)0.89g。
将上述化合物(7-c)0.89g和苯偶酰0.67g加入到醋酸15ml中，在氮氛围下、60℃搅拌5小时。滤取析出的固体，以醋酸、甲醇、水、甲醇的顺序进行洗涤，得到化合物(7-d)1.4g。
接着，将上述化合物(7-d)0.19g溶解在氯仿15ml中，并加入溶解了N-溴代琥珀酰亚胺0.15g的DMF溶液3ml，在室温下搅拌22小时。添加甲醇100ml，滤取生成的固体，以甲醇、水、甲醇的顺序进行洗涤。将所得的固体用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：二氯甲烷)精制，并用甲醇进行洗涤，得到化合物(7-e)0.23g。
将上述化合物(7-e)0.22g、上述化合物(3-a)0.20g溶解在甲苯50ml中。向其中添加水4ml、碳酸钾1.0g、四(三苯基膦)钯(0)42mg和Aliquat(R)336(アルドリツチ社制)1滴，在氮氛围下、100℃搅拌3小时。接着，添加苯基硼酸40mg，在100℃搅拌1小时。在所得的溶液中加入甲醇200ml，滤取生成的固体，以甲醇、水、丙酮的顺序进行洗涤。将得到的固体溶解在氯仿中，使其通过硅胶短柱(洗脱液：氯仿)后进行浓缩干固，得到化合物[56]80mg。重均分子量为9264、数均分子量为5070、聚合度n为11.0。
合成例8(有机半导体OSC1的合成)
用式8所示的方法合成有机半导体OSC1。
【化18】
将化合物(8-a)17g冷却至0℃，并滴加在四氢呋喃110ml中加入氢化钠(60％油性)7.1g得到的混悬液。在氮氛围下、0℃搅拌20分钟，滴加化合物(8-b)27g。然后升温至90℃，加热搅拌8小时。在反应溶液中加入水100ml和二氯甲烷100ml，分取有机层。将所得的有机层用饱和食盐水300ml洗涤后，利用无水硫酸钠进行干燥。将得到的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷/二氯甲烷)进行精制，得到化合物(8-c)19.7g。
将上述化合物(8-c)12g溶解在四氢呋喃90ml中，冷却至-80℃。在其中滴加正丁基锂溶液(1.6M己烷溶液)34ml，搅拌6小时。升温至-30℃，滴加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷10g，在室温下搅拌18小时。在所得溶液中加入水100ml、己烷100ml，分取有机层。将所得有机层用水300ml洗涤后，利用无水硫酸镁进行干燥。使用旋转蒸发仪从所得溶液中减压馏去溶剂，得到化合物(8-d)8.8g。
在4，4’-二溴茋0.21g、上述化合物(8-d)0.69g、甲苯20ml、乙醇4ml和2M碳酸钠水溶液5ml的混合溶液中，加入四(三苯基膦)钯(0)67mg，在氮氛围下、100℃加热搅拌10小时。在所得的溶液中加入二氯甲烷70ml、水50ml，分取有机层。将得到的有机层用水150ml洗涤后，利用无水硫酸镁进行干燥。将所得的溶液用旋转蒸发仪浓缩后，用柱色谱法(填充材料：硅胶、洗脱液：己烷/二氯甲烷)进行精制，得到80mg有机半导体OSC1。有机半导体OSC1的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：0.89-0.94(t，6H)，1.32-1.41(m，4H)，1.54-1.60(t，4H)，3.09-3.14(t，4H)，3.44-3.49(t，4H)，3.57-3.64(m，8H)，3.69-3.74(t，4H)，6.83-6.84(d，2H)，7.08(s，2H)，7.15-7.16(d，2H)，7.48-7.55(dd，8H)。
实施例1
(1)半导体涂布溶液的制作
将CNT(CNI社制，单层CNT，纯度95％，以下称作为单层CNT)1.5mg、和上述化合物[21]1.5mg加入到30ml氯仿中，一边进行冰冷却一边使用超声波均质器(东京理化器械(株)制VCX-500)以250W的功率进行30分钟的超声波搅拌。在超声波照射进行30分钟时暂时停止照射，补加化合物[21]1.5mg，再照射1分钟的超声波，由此得到CNT复合体预分散液A(相对于溶剂的CNT浓度为0.05g/l)。
为了研究在上述CNT复合体预分散液A中、化合物[21]是否附着在CNT上，而使用膜过滤器过滤CNT复合体预分散液A 5ml，在过滤器上捕集CNT。将捕集的CNT趁着溶剂未干迅速转印至硅晶片上，得到干燥的CNT。使用X射线光电子能谱法(XPS)对该CNT进行元素分析，结果检测到在化合物[21]中含有的硫元素。因此，可以确认在CNT复合体预分散液A中的CNT上有化合物[21]附着。
接着，制作用于形成半导体层4的半导体涂布溶液。使用膜过滤器(孔径为10μm、直径为25mm、ミリポア社制オムニポアメンブレン)将上述CNT复合体预分散液A过滤，除去长度为10μm以上的CNT。将所得滤液作为CNT复合体分散液A。将CNT复合体分散液A 0.2ml和1，2，3，4-四氢萘0.8ml混合，并添加5mg作为有机半导体的上述OSC1，制作半导体涂布溶液。此时，进行调节，使半导体涂布溶液中的OSC1浓度为5g/l，使CNT复合体的浓度相对于OSC1 100重量份为0.2重量份。
(2)栅绝缘层用聚合物溶液的制作
在丙二醇单丁基醚(沸点170℃)203.36g中溶解甲基三甲氧基硅烷61.29g(0.45摩尔)、β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷12.31g(0.05摩尔)、和苯基三甲氧基硅烷99.15g(0.5摩尔)，并一边搅拌一边向其中加入水54.90g、磷酸0.864g。将得到的溶液在105℃的浴温下加热2小时，将内温升至90℃，使主要包含副产物甲醇的成分馏出。接着，在130℃的浴温下加热2.0小时，将内温升至118℃，使主要包含水的成分馏出后，冷却至室温，得到固形成分浓度为26.0重量％的聚合物溶液A。
量取50g得到的聚合物溶液A，并混合丙二醇单丁基醚(沸点170℃)16.6g，在室温下搅拌2小时，得到聚合物溶液B(固形成分浓度19.5重量％)。
(3)FET的制作
制作图1所示的FET。在玻璃制的基板1(膜厚0.7mm)上，利用电阻加热法通过掩模真空蒸镀5nm铬和50nm金，形成栅电极2。接着，将用上述(2)记载的方法制作的聚合物溶液B旋涂在形成了上述栅电极的玻璃基板上(2000rpm×30秒)，在氮气流下、200℃进行1小时的热处理，由此形成膜厚为600nm的栅绝缘层3。接着，利用电阻加热法，通过掩模真空蒸镀金，使其膜厚为50nm，形成源电极5和漏电极6。
这两个电极的宽度(沟道宽度)为0.1cm，两电极的间隔(沟道长度)为100μm。在形成电极的基板上滴加1μL用上述(1)记载的方法制作的半导体涂布溶液，在30℃风干10分钟后，在加热板上，在氮气流下、150℃进行30分钟的热处理，得到FET。
接着，测定改变上述FET的栅电压(Vg)时的源·漏间电流(Id)-源·漏间电压(Vsd)特性。在测定中，使用半导体特性评价系统4200-SCS型(ケ一スレ一インスツルメンツ株式会社制)，在大气中进行测定。由使Vg＝+30～-30V这样变化中的Vsd＝-5V时的Id值的变化来求得线形区域的迁移率，结果为0.48cm2/V·sec。另外，由此时的Id的最大值与最小值的比例来求开关比，结果为7.5×104。进而，由Id＝10-8时的往和返(行きと帰リ)的栅电压差的绝对值|Vg1-Vg2|求得磁滞，结果为11V，由Id-Vg图中的线形部分的延长线与Vg轴的交点来求得阈值电压，结果为10V。
实施例2～9
除了如表1所示的那样来改变形成CNT复合体的共轭系聚合物和有机半导体以外，其他与实施例1同样制作CNT复合体分散液。使用XPS进行元素分析，结果可以确认在CNT上附着有共轭系聚合物。接着，使用CNT复合体分散液，与实施例1同样制作FET，测定特性。结果示于表1。
比较例1
除了使用聚-3-己基噻吩(アルドリツチ社制、レジオレギユラ一、数均分子量(Mn)：13000、以下称作为P3HT)作为形成CNT复合体的共轭系聚合物以外，其他与实施例1同样制作CNT复合体分散液E。使用XPS进行元素分析，结果可以确认在CNT上附着有P3HT。接着，除了使用CNT复合体分散液E来代替CNT复合体分散液A以外，其他与实施例1同样来制作FET，测定其特性。使Vg＝+30～-30V这样变化，结果迁移率为0.37cm2/V·sec，开关比为4.30×103。另外，磁滞为20V，阈值电压为11V。
比较例2
除了使用聚-3-辛基噻吩(アルドリツチ社制、レジオレギユラ一、数均分子量(Mn)：10000、以下称作为P3OT)来作为形成CNT复合体的共轭系聚合物以外，其他与实施例1同样来制作CNT复合体分散液F。使用XPS进行元素分析，结果可以确认在CNT上附着有P3OT。接着，除了使用CNT复合体分散液F来代替CNT复合体分散液A以外，其他与实施例1同样制作FET，测定其特性。使Vg＝+30～-30V这样变化，结果迁移率为7.3×10-2cm2/V·sec，开关比为1.01×104。另外，磁滞为24V，阈值电压为13V。
实施例10
将实施例7中制作的CNT复合体分散液G0.2ml、1，2-二氯苯0.3ml和四氢萘0.5ml混合，制作半导体涂布溶液I。除了使用上述半导体涂布溶液I作为形成半导体层4的溶液以外，其他与实施例1的(3)同样来制作FET，测定其特性。结果示于表1。
实施例11
在与实施例4同样制作的FET的半导体层4上，滴铸丙烯酸类树脂SPCR-6X(昭和电工制)的20重量％丁醇溶液10μL，形成第2绝缘层。接着，在30℃风干5分钟后，在加热板上、氮气流下、140℃进行30分钟的热处理，制作具有第2绝缘层的FET，测定特性。结果示于表1。
实施例12
除了使用化合物[33]作为形成CNT复合体的共轭系聚合物以外，其他与实施例11同样来制作具有第2绝缘层的FET，测定其特性。结果示于表1。
实施例13
除了使用化合物[39]作为形成CNT复合体的共轭系聚合物以外，其他与实施例11同样来制作具有第2绝缘层的FET，并测定特性。结果示于表1。
实施例14
在与实施例7同样制作的FET的半导体层4上，滴铸聚甲基丙烯酸甲酯(アルドリツチ社制、重均分子量(Mw)：350000、以下称作为PMMA)的5重量％甲基乙基酮溶液10μL，形成第2绝缘层。接着，在30℃进行5分钟风干后，在加热板上，在氮气流下、120℃进行30分钟的热处理，制作具有第2绝缘层的FET，并测定特性。结果示于表1。
实施例15
除了使用实施例1的(2)中制作的聚合物溶液B来形成第2绝缘层以外，其他与实施例14同样来制作具有第2绝缘层的FET，测定其特性。结果示于表1。
实施例16
除了使用聚乙烯基苯酚(アルドリツチ社制、重均分子量(Mw)：20000、以下称作为PVP)的5重量％丁醇溶液来形成第2绝缘层以外，其他与实施例14同样来制作具有第2绝缘层的FET，测定其特性。结果示于表1。
实施例17
除了与实施例10同样来形成半导体层4以外，其他与实施例11同样来制作具有第2绝缘层的FET，测定其特性。结果示于表1。
实施例18
除了使用下述溶液来形成第2绝缘层以外，其他与实施例12同样制作有机FET，测定其特性，所述溶液是在上述SPCR-6X的20重量％丁醇溶液中以相对于SPCR-6X 100重量份为5重量份的量添加3-氨基丙基三乙氧基硅烷(アルドリツチ社制，以下称作为APS)而成的溶液。结果示于表1。
实施例19
除了使用化合物[39]作为形成CNT复合体的共轭系聚合物以外，其他与实施例18同样来制作有机FET，测定其特性。结果示于表1。
OSC1：在合成例8中合成的有机半导体
OSC2：聚(2，5-双(2-噻吩基)-3，6-二(十五烷基)噻吩并[3，2-b]噻吩)
OSC3：聚(5，5’-双(4-辛基噻唑-2-基)-2，2’-联噻吩)
产业实用性
本发明的CNT复合体优选用于场效应晶体管、光生伏打元件、开关元件等的各种装置。
符号说明
1 基板
2 栅电极
3 栅绝缘层
4 半导体层
5 源电极
6 漏电极
Claims (10)
1.碳纳米管复合体，其是在碳纳米管表面的至少一部分上附着共轭系聚合物得到的，所述共轭系聚合物在重复单元中含有环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元和噻吩单元，
该环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元是选自噻吩并吡咯、吡咯并噻唑、吡咯并哒嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并
唑、苯并噻唑、苯并噻二唑、喹啉、喹喔啉、苯并三嗪、噻吩并
唑、噻吩并吡啶、噻吩并噻嗪和噻吩并吡嗪中的单元。
2.根据权利要求1所述的碳纳米管复合体，其中，上述环中具有含氮双键的稠合杂芳基单元为喹喔啉单元或苯并噻二唑单元。
3.根据权利要求2所述的碳纳米管复合体，其中，上述共轭系聚合物具有通式(1)表示的结构，
【化1】
其中，R1～R6可以相同，也可以不同，其分别表示氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基或甲硅烷基；另外，R1～R6也可以在邻接的基团之间形成环结构；A从单键、亚芳基、除亚噻吩基以外的杂亚芳基、亚乙烯基、亚乙炔基中选择；l和m表示0～10的整数，l+m≥1；n表示2～1000的范围；当l、m和n为2以上时，各个R1～R6和A可以相同，也可以不同。
4.有机半导体复合材料，其含有权利要求1～3中任一项所述的碳纳米管复合体和有机半导体。
5.场效应晶体管，其具有栅电极、栅绝缘层、半导体层、源电极和漏电极，其中，上述半导体层含有权利要求1～3中任一项所述的碳纳米管复合体。
6.根据权利要求5所述的场效应晶体管，其中，在上述半导体层中还含有有机半导体。
7.根据权利要求5或6所述的场效应晶体管，其具有第2绝缘层，所述第2绝缘层形成在上述半导体层的与栅绝缘层侧相反的一侧。
8.根据权利要求7所述的场效应晶体管，其中，上述第2绝缘层是用涂布法形成的层。
9.根据权利要求7所述的场效应晶体管，其中，上述第2绝缘层含有选自聚氟乙烯、聚降冰片烯、聚硅氧烷、聚酰亚胺、聚苯乙烯、聚碳酸酯和它们的衍生物、聚丙烯酸衍生物、聚甲基丙烯酸衍生物和包含它们的共聚物中的有机高分子材料。
10.根据权利要求5所述的场效应晶体管，其中，上述栅绝缘层、半导体层、第2绝缘层的至少1层含有胺化合物。
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