JP5470763B2 - カーボンナノチューブ分散溶液、有機半導体コンポジット溶液、有機半導体薄膜ならびに有機電界効果型トランジスタ - Google Patents
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ただしIdはソース・ドレイン間の電流(A)、Vsdはソース・ドレイン間の電圧(V)、Vgはゲート電圧(V)、Dは絶縁層の厚み(m)、Lはチャネル長(m)、Wはチャネル幅(m)、εrは絶縁層の比誘電率(ここではSiO2の3.9またはPVPの3.8を使用)、εは真空の誘電率(8.85×10−12F/m)である。
有機半導体OSC1を下記反応式(1)に示す方法で合成した。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):0.89−0.94(t,6H),1.32−1.41(m,4H),1.54−1.60(t,4H),3.09−3.14(t,4H),3.44−3.49(t,4H),3.57−3.64(m,8H),3.69−3.74(t,4H),6.83−6.84(d,2H),7.08(s,2H),7.15−7.16(d,2H),7.48−7.55(dd,8H) 。
(1)CNT分散溶液の作製
共役系重合体であるポリ−3−ブチルチオフェン(アルドリッチ社製、レジオレギュラー、数平均分子量(Mn):13000、以下P3BTという)0.10gをクロロホルム5mlの入ったフラスコの中に加え、超音波洗浄機(井内盛栄堂(株)製US−2、出力120W)中で超音波撹拌することによりP3BTのクロロホルム溶液を得た。次いでこの溶液をスポイトにとり、メタノール20mlと0.1規定塩酸10mlの混合溶液の中に0.5mlずつ滴下して、再沈殿を行った。固体になったP3BTを0.1μm孔径のメンブレンフィルター(PTFE社製:4フッ化エチレン)によって濾別捕集し、メタノールでよくすすいだ後、真空乾燥により溶媒を除去した。さらにもう一度溶解と再沈殿を行い、90mgの再沈殿P3BTを得た。
THNのかわりに安息香酸エチル(沸点203℃、双極子モーメント2.0Debye)を用いた以外は実施例1と同様にしてCNT複合体分散溶液Cを作製した。実施例1と同様にCNT複合体分散溶液Cの状態を評価したところ、室温にて3ヶ月以上静置してもCNTの析出は目視で観察されなかった。詳細を表1に示した。
THNのかわりにo−ジクロロベンゼン(沸点180℃、双極子モーメント2.3Debye、以下o−DCBという)を用いた以外は実施例1と同様にしてCNT複合体分散溶液Cを作製した。実施例1と同様にCNT複合体分散溶液Cの状態を評価したところ、室温にて3ヶ月以上静置してもCNTの析出は目視で観察されなかった。詳細を表1に示した。
CNT複合体分散溶液Bの希釈溶媒としてTHNとo−DCBの1:1(体積比)混合溶媒を用いた以外は実施例1と同様にしてCNT複合体分散溶液Cを作製した。実施例1と同様にCNT複合体分散溶液Cの状態を評価したところ、室温にて3ヶ月以上静置してもCNTの析出は目視で観察されなかった。詳細を表1に示した。
P3BTのかわりにポリ−3−ヘキシルチオフェン(アルドリッチ社製、レジオレギュラー、数平均分子量(Mn):13000、以下P3HTという)を用いた以外は実施例4と同様にしてCNT複合体分散溶液Cを作製した。実施例1と同様にCNT複合体分散溶液Cの状態を評価したところ、このCNT複合体分散溶液Cは室温にて2ヶ月以上静置してもCNTの析出は目視で観察されなかった。詳細を表1に示した。
CNT複合体分散溶液Bの希釈溶媒としてクロロベンゼン(沸点131℃、双極子モーメント1.5Debye、以下CBという)とTHNの1:1(体積比)混合溶媒を用いた以外は実施例3と同様にしてCNT複合体分散溶液Cを作製した。実施例1と同様にCNT複合体分散溶液Cの状態を評価したところ、このCNT複合体分散溶液Cは室温にて3ヶ月以上静置してもCNTの析出は目視で観察されなかった。
THNのかわりにn−メチルピロリドン(沸点204℃、双極子モーメント4.9Debye、以下NMPという)を用いた以外は実施例1と同様にしてCNT分散溶液Cを作製したところCNT複合体の沈澱を生じた。詳細を表1に示した。
THNのかわりにγ−ブチロラクトン(沸点204℃、双極子モーメント4.1Debye、以下γ−BLという)を用いた以外は実施例1と同様にしてCNT分散溶液Cを作製したところCNT複合体の沈澱を生じた。詳細を表1に示した。
CNT複合体分散溶液Bの希釈溶媒としてNMPを用いた以外は実施例1と同様にしてCNT分散溶液Cを作製したところCNT複合体の沈澱を生じた。詳細を表1に示した。
(1)有機半導体コンポジット溶液の作製
次に、半導体層4を形成するための有機半導体コンポジット溶液の調製を行った。実施例1のCNT複合体分散液C0.3mlに、有機半導体として化合物OSC11.20mgを加え、超音波洗浄機((株)井内盛栄堂製US−2、出力120W)を用いて30分超音波照射し、有機半導体コンポジット溶液を作製した。このとき、化合物OSC1の溶媒に対する濃度を4g/l、CNT複合体のOSC1に対する量を0.2重量部に調整した。
メチルトリメトキシシラン61.29g(0.45モル)、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン12.31g(0.05モル)、およびフェニルトリメトキシシラン99.15g(0.5モル)をプロピレングリコールモノブチルエーテル(沸点170℃)203.36gに溶解し、これに、水54.90g、リン酸0.864gを撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温105℃で2時間加熱し、内温を90℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分を留出せしめた。次いでバス温130℃で2.0時間加熱し、内温を118℃まで上げて、主として水とプロピレングリコールモノブチルエーテルからなる成分を留出せしめた後、室温まで冷却し、固形分濃度26.0重量%のポリマー溶液Aを得た。
図1に示す有機FETを作製した。ガラス製の基板1(膜厚0.7mm)上に、抵抗加熱法により、マスクを通してクロムを5nmおよび金を50nm真空蒸着し、ゲート電極2を形成した。次にポリマー溶液Bを上記ゲート電極が形成されたガラス基板上に塗布(2000rpm×30秒)し、窒素気流下200℃、1時間熱処理することによって、膜厚600nmのゲート絶縁層3を形成した。次に、抵抗加熱法により、マスクを通して金を膜厚50nmになるように真空蒸着し、ソース電極5およびドレイン電極6を形成した。
CNT分散溶液として実施例2の分散溶液を用いた以外は実施例7と同様にして有機FETを作製し、特性を測定した。結果は表2に示した。
CNT分散溶液として実施例3のCNT分散溶液を用いた以外は実施例7と同様にして有機FETを作製し、特性を測定した。結果は表2に示した。
CNT分散溶液として実施例4のCNT分散溶液を用いた以外は実施例7と同様にして有機FETを作製し、特性を測定した。結果は表2に示した。
CNT分散溶液として実施例5のCNT分散溶液を用いた以外は実施例7と同様にして有機FETを作製し、特性を測定した。結果は表2に示した。
CNT分散溶液として実施例6のCNT分散溶液を用いた以外は実施例7と同様にして有機FETを作製し、特性を測定した。結果は表2に示した。
2 ゲート電極
3 絶縁層
4 半導体層
5 ソース電極
6 ドレイン電極
Claims (5)
- 表面の少なくとも一部に共役系重合体が付着したカーボンナノチューブおよび一種類以上の溶媒を含有するカーボンナノチューブ分散溶液であって、該カーボンナノチューブ分散溶液に含まれる各溶媒の双極子モーメントが3.5Debye以下であり、かつ、沸点が150℃以上である溶媒を全溶媒中50体積%以上含有するカーボンナノチューブ分散溶液。
- 前記共役系重合体がチオフェン系重合体である請求項1記載のカーボンナノチューブ分散溶液。
- 請求項1〜3いずれかに記載のカーボンナノチューブ分散溶液と有機半導体を含有する有機半導体コンポジット溶液。
- 前記有機半導体が、チオフェン骨格を有する分子量3000以下の低分子有機半導体である請求項4記載の有機半導体コンポジット溶液。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017117646A1 (en) * | 2016-01-08 | 2017-07-13 | National Research Council Of Canada | Hydrophylic semiconducting single-walled carbon nanotube inks |
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US11104815B2 (en) | 2016-01-08 | 2021-08-31 | National Research Council Of Canada | Hydrophylic semiconducting single-walled carbon nanotube inks |
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