JP2021509430A - 架橋ポリオレフィン分離膜及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(S1)重量平均分子量が300,000以上である非グラフト化ポリオレフィン、重量平均分子量が300,000以上であるシラングラフトされたポリオレフィン、希釈剤、開始剤、炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物及び架橋触媒を押出機に投入し混合した後、200℃以上で反応押出してシラングラフトされたポリオレフィン組成物を製造する段階と、
(S2)前記反応押出されたシラングラフトされたポリオレフィン組成物をシート状に成形及び延伸する段階と、
(S3)前記延伸されたシートから希釈剤を抽出して多孔性膜を製造する段階と、
(S4)前記多孔性膜を熱固定する段階と、
(S5)前記多孔性膜を水分存在下で架橋させる段階とを含み、
前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.01〜2重量部である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記非グラフト化ポリオレフィンとシラングラフトされたポリオレフィンとの重量比が90:10〜20:80である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記非グラフト化ポリオレフィンの重量平均分子量が300,000〜1,500,000である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記シラングラフトされたポリオレフィンの重量平均分子量が300,000〜1,000,0000である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記反応押出の温度が200℃〜250℃である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物が、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、(3−メタクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(3−メタクリルオキシプロピル)トリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニル−トリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジエトキシシラン、またはこれらのうち少なくとも2以上を含む、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.05〜1.2重量部である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記非グラフト化ポリオレフィンの重量平均分子量が300,000〜1,000,000であり、
前記シラングラフトされたポリオレフィンの重量平均分子量が300,000〜1,000,000であり、
前記非グラフト化ポリオレフィンと前記シラングラフトされたポリオレフィンとの重量比が90:10〜50:50であり、
前記反応押出の温度が200〜230℃であり、
前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.1〜0.5重量部である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記熱固定の温度が100〜230℃である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記(S5)段階の後に、無機物粒子、バインダー高分子、溶媒を含む多孔性コーティング層形成用スラリーを塗布及び乾燥する段階をさらに含む、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記(S1)段階の押出機に炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物(phosphorus compound)をさらに投入する、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記(S1)段階は、重量平均分子量が300,000以上である非グラフト化ポリオレフィン、重量平均分子量が300,000以上であるシラングラフトされたポリオレフィン、希釈剤、開始剤、アルコキシ基含有ビニルシラン、炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物及び架橋触媒を押出機に投入し混合した後、200℃以上で反応押出して、ポリオレフィンの主鎖にシラン化合物及びリン系化合物がグラフトされたポリオレフィン組成物を製造する段階である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物が、ジフェニルビニルホスフィンオキシド、ジフェニルビニルホスフィン、ジメチルビニルホスホネート、ジエチルビニルホスホネート、ジフェニルビニルホスフェート、ジメチルビニルホスフェート、ジエチルビニルホスフェート、エテニルジヒドロゲンホスフェート、イソプロペニルジヒドロゲンホスフェート、ビニルホスホン酸、またはこれらのうち少なくとも2種以上の混合物を含む、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物と前記炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物との総含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.01〜2重量部である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物と前記炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物との重量比が90:10〜30:70である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記分離膜のシャットダウン温度が135℃以下であり、前記分離膜のメルトダウン温度が185℃以上である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
前記分離膜のシャットダウン温度とメルトダウン温度との差が30℃以上である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法に関する。
ポリオレフィンの主鎖にシラン化合物及びリン系化合物がグラフトされ、シラン由来の架橋構造を含む、架橋ポリオレフィン分離膜を提供する。
(S1)重量平均分子量が300,000以上である非グラフト化ポリオレフィン、重量平均分子量が300,000以上であるシラングラフトされたポリオレフィン、希釈剤、開始剤、炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物及び架橋触媒を押出機に投入し混合した後、200℃以上で反応押出してシラングラフトされたポリオレフィン組成物を製造する段階と、
(S2)前記反応押出されたシラングラフトされたポリオレフィン組成物をシート状に成形及び延伸する段階と、
(S3)前記延伸されたシートから希釈剤を抽出して多孔性膜を製造する段階と、
(S4)前記多孔性膜を熱固定する段階と、
(S5)前記多孔性膜を水分存在下で架橋させる段階とを含み、
このとき、前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.01〜2重量部である。
前記Rはビニル基、アクリルオキシ基、メタクリルオキシ基、または炭素数1〜20のアルキル基であり、このとき、前記アルキル基の少なくとも一つの水素がビニル基、アクリル基、アクリルオキシ基、メタクリルオキシ基またはメタクリル基で置換される。
まず、押出機に、非グラフト化ポリオレフィンとして重量平均分子量300,000、融点135℃の非グラフト化高密度ポリエチレン(大韓油化製VH035)24kg/hr、シラングラフトされたポリオレフィンとして重量平均分子量300,000のシラングラフトされたポリエチレン(現代EP製X650)24kg/hr、希釈剤として液体パラフィンオイル(極東油化製LP350F、68cSt)112kg/hrを投入し混合した。
実施例1で製造された架橋ポリエチレン分離膜の両面に多孔性コーティング層形成用スラリーを塗布した。このとき、多孔性コーティング層形成用スラリーは、アルミナ粒子:シアノエチルポリビニルアルコール:ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン(PVdF−HFP):アセトンの重量比が16.0:0.2:3.8:80になるように用意した。前記多孔性コーティング層形成用スラリーを約65%湿度雰囲気下で前記架橋ポリエチレン分離膜の両面にそれぞれ4.0μmの厚さでコーティングし、60℃で乾燥した。得られた複合膜の全体厚さは20.0μmであった。
表1のように押出機に投入する組成物の含量を変更したことを除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
表1のように押出機に投入する炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシランの含量を変更したことを除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
実施例5は、実施例1に比べて、炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物をさらに投入したものである。
表1のように押出機に投入する炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物、架橋触媒の含量を変更したことを除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
以下の事項を除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
以下の事項を除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
以下の事項を除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
以下の事項を除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
以下の事項を除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
反応押出の温度を180℃に制御した点を除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の代りに炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物のみを使用したことを除き、実施例1と同じ方法で分離膜を製造した。
炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の代りに、ビニル基を含まないリン系化合物であるトリメチルホスフェートを使用したことを除き、実施例1と同じ方法で架橋ポリオレフィン分離膜を製造した。
実施例及び比較例によって製造した分離膜に対する評価の結果を下記表1に示した。
実施例及び比較例による架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法が実行された押出後のT−ダイから直径1.0mm以上の異物が3つ以上検出されると、ダイドルールが発生したと判断した。
分離膜の厚さは厚さ測定器(ミツトヨ社製VL−50S−B)を用いて測定した。
JIS P−8117に準じて、ガーレー式透気度試験機を用いて測定した。このとき、直径28.6mm、面積645mm2を100mlの空気が通過する時間を測定した。
シートがT−ダイのキャスティングロールを通るとき、放射線応用計器(Eurotherm Gauging System Inc製ASC−190)を用いてT−ダイから押出されたキャスティングシートの外観及び厚さプロファイルを測定した。
熱収縮率は(最初長さ−120℃/1時間の熱収縮処理後の長さ)/(最初長さ)×100で算定する。
押出機T−ダイから吐出直後のシートを確保して7日以上放置した後、シートにある液体パラフィンオイルをメチレンクロライドで抽出した。液体パラフィンオイルが除去されたシートを1,2,4−卜リクロロベンゼン溶液に含浸して160℃で12時間加熱した後、残った乾燥重量を測定した。最初の重量に対する残った乾燥重量を%で算定した。
まず、実施例及び比較例で製造された分離膜を電解液(エチレンカーボネート:エチルメチルカーボネート=5:5、LiPF6 1M)に投入した。
メルトダウン温度は、多孔性膜から製造進行方向(Machine direction、MD)及び進行方向の垂直方向(Transverse direction、TD)のサンプルをそれぞれ採取した後、熱機械分析法(ThermoMechanical Analysis、TMA)で測定した。具体的に、TMA装備(TAインスツルメント社製Q400)に長さ10mmのサンプルを入れ、19.6mNの張力を加えた状態で昇温条件(30℃から5℃/分)に露出させる。温度の上昇とともにサンプルの長さが変化するが、長さが急激に増加してサンプルが破断される温度を測定する。MDとTDをそれぞれ測定して、より高い温度を該当サンプルのメルトダウン温度とする。
Claims (19)
- (S1)重量平均分子量が300,000以上である非グラフト化ポリオレフィン、重量平均分子量が300,000以上であるシラングラフトされたポリオレフィン、希釈剤、開始剤、炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物及び架橋触媒を押出機に投入し混合した後、200℃以上で反応押出してシラングラフトされたポリオレフィン組成物を製造する段階と、
(S2)前記反応押出されたシラングラフトされたポリオレフィン組成物をシート状に成形及び延伸する段階と、
(S3)前記延伸されたシートから希釈剤を抽出して多孔性膜を製造する段階と、
(S4)前記多孔性膜を熱固定する段階と、
(S5)前記多孔性膜を水分存在下で架橋させる段階とを含み、
前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.01〜2重量部である、架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。 - 前記非グラフト化ポリオレフィンとシラングラフトされたポリオレフィンとの重量比が90:10〜20:80である、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記非グラフト化ポリオレフィンの重量平均分子量が300,000〜1,500,000である、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記シラングラフトされたポリオレフィンの重量平均分子量が300,000〜1,000,0000である、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記反応押出の温度が200℃〜250℃である、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物が、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、(3−メタクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(3−メタクリルオキシプロピル)トリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニル−トリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジエトキシシラン、またはこれらのうち少なくとも2以上を含む、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.05〜1.2重量部である、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記非グラフト化ポリオレフィンの重量平均分子量が300,000〜1,000,000であり、
前記シラングラフトされたポリオレフィンの重量平均分子量が300,000〜1,000,000であり、
前記非グラフト化ポリオレフィンと前記シラングラフトされたポリオレフィンとの重量比が90:10〜50:50であり、
前記反応押出の温度が200〜230℃であり、
前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物の含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.1〜0.5重量部である、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。 - 前記熱固定の温度が100〜230℃である、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記(S5)段階の後に、無機物粒子、バインダー高分子、溶媒を含む多孔性コーティング層形成用スラリーを塗布及び乾燥する段階をさらに含む、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記(S1)段階の押出機に炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物をさらに投入する、請求項1に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記(S1)段階は、重量平均分子量が300,000以上である非グラフト化ポリオレフィン、重量平均分子量が300,000以上であるシラングラフトされたポリオレフィン、希釈剤、開始剤、アルコキシ基含有ビニルシラン、炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物及び架橋触媒を押出機に投入し混合した後、200℃以上で反応押出して、ポリオレフィンの主鎖にシラン化合物及びリン系化合物がグラフトされたポリオレフィン組成物を製造する段階である、請求項11に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物が、ジフェニルビニルホスフィンオキシド、ジフェニルビニルホスフィン、ジメチルビニルホスホネート、ジエチルビニルホスホネート、ジフェニルビニルホスフェート、ジメチルビニルホスフェート、ジエチルビニルホスフェート、エテニルジヒドロゲンホスフェート、イソプロペニルジヒドロゲンホスフェート、ビニルホスホン酸、またはこれらのうち少なくとも2種以上の混合物を含む、請求項11に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物と前記炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物との総含量が、前記非グラフト化ポリオレフィン、前記シラングラフトされたポリオレフィン及び前記希釈剤の合計100重量部を基準にして0.01〜2重量部である、請求項11に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記炭素−炭素二重結合基含有アルコキシシラン化合物と前記炭素−炭素二重結合基含有リン系化合物との重量比が90:10〜30:70である、請求項11に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記分離膜のシャットダウン温度が135℃以下であり、前記分離膜のメルトダウン温度が185℃以上である、請求項11に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 前記分離膜のシャットダウン温度とメルトダウン温度との差が30℃以上である、請求項11に記載の架橋ポリオレフィン分離膜の製造方法。
- 請求項11から17のいずれか一項に記載の方法によって製造された架橋ポリオレフィン分離膜であって、
ポリオレフィンの主鎖にシラン化合物及びリン系化合物がグラフトされ、シラン由来の架橋構造を含む、架橋ポリオレフィン分離膜。 - 請求項1から10のいずれか一項に記載の方法によって製造された架橋ポリオレフィン分離膜。
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