JP2019515780A - 反応性ガスのためのポリマー吸着剤を含む複合顆粒 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国仮特許出願第62/307831号(2016年3月14日出願)、同第62/465221号(2017年3月1日出願)、同第62/465209号(2017年3月1日出願)、及び同第62/465214号(2017年3月1日出願)の利益を主張し、これらの開示は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
複合顆粒中に含まれるポリマー吸着剤は、前駆体ポリマー材料を、窒素含有化合物と反応させることにより形成される。前駆体ポリマー材料は、ジビニルベンゼン、無水マレイン酸、及び任意のスチレン型モノマーから形成される。前駆体ポリマー材料は、ジビニルベンゼン/無水マレイン酸ポリマー材料と称することができる。前駆体ポリマー材料を合成するために使用される条件が選択され、少なくとも25m2/gと等しいBET比表面積を有するポリマー吸着剤を生成する。窒素含有化合物は、前駆体ポリマー材料中の無水物基と反応する。この反応の結果、窒素含有基をポリマー材料に結合させる共有結合が形成される。即ち、ポリマー吸着剤は、共有結合した窒素含有基を含有する。
R3NHR2
(IV)
式(IV)では、基R2は水素又はアルキルである。基R3は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6又は−(C=NH)−NH2の基である。基R4は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。基R5は、水素又はアルキルである。基R6は、水素、アルキル又は−(C=NH)−NH2である。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
このような化合物は、少なくとも2つのアミノ基を有する。基R2、基R4、基R5、及び基R6は、上記に定義されたものと同じである。好適なアルキルR5基及びR6基は、少なくとも1個の炭素原子、少なくとも2個の炭素原子、又は少なくとも4個の炭素原子を有することができ、最大20個の炭素原子、最大18個の炭素原子、最大12個の炭素原子、最大10個の炭素原子、又は最大6個の炭素原子を有することができる。いくつかの実施形態では、アルキルは、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子又は1〜4個の炭素原子を有する。基R4は、共有結合(即ち、窒素含有化合物がヒドラジン化合物である)、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンであることができる。
R6R5N−Ra−[O−Rb]n−NHR2
(IV−2)
R6R5N−Ra−[NH−Rb]n−NHR2
(IV−3)
いくつかの窒素含有化合物は、R2が水素であり、R4が−O−基を有するヘテロアルキレンであり、R5が水素であり、R6が水素である、式(IV−2)の化合物である。このような窒素含有化合物の例は、ポリエチレングリコールジアミン及びポリプロピレングリコールジアミンなどのポリ(アルキレンオキシド)ジアミンである。更なる窒素含有化合物は、R2が水素であり、R4(式(IV−1)における)が−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R5が水素であり、R6が水素である、式(IV−3)の化合物である。このような窒素含有化合物は、例えば、式H2N−[(CH2)xNH]y−(CH2)xNH2[式中、xは1〜4の範囲の整数であり、yは1〜10の範囲である。]の化合物であることができる。例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン及びテトラエチレンペンタミンが挙げられる。
H2N−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
例えば、いくつかの化合物では、R2は水素であり、R4はアルキレンである。このような化合物の1つは、アグマチンである。アグマチンは、その他の共鳴構造によっても同様に表すことができるが、式(IV−1)及び(IV−4)の両方の範囲内であるとみなされる。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
R2が水素である場合、この化合物はグアニジンである。
R7−(NHR2)z
(V)
式(V)では、R2は上記に定義したとおりであり、変数zは少なくとも3に相当し、最大10、最大8、最大6、又は最大4であることができる。R7基は、多くの場合、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基である。好適なアルカンのz価基は、多くの場合、4つの隣接基のうちの少なくとも3つが−CH2−である、分枝炭素原子を有する。好適なヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、3つの隣接炭素原子(例えば、アルキレン基若しくはアルキル基である3つの隣接基)を有する分枝窒素原子を有するか、又は4つの隣接原子のうちの少なくとも3つが炭素(即ち、アルキレン基若しくはアルキル基である3つの隣接基)である分枝炭素原子を有する。これらのヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、1つ以上の、式−Rc−[NH−Rd]p−[式中、各Rc及び各Rdは、独立してアルキレンであり、pは1〜50、1〜40、1〜30、1〜20、1〜10、1〜6、又は1〜4の範囲の整数である。]の基を含む。好適なRc及びRdアルキレン基は、多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子又は1〜3個の炭素原子を有する。アルカンのz価基は、多くの場合、少なくとも2個の炭素原子、少なくとも3個の炭素原子、少なくとも4個の炭素原子、又は少なくとも5個の炭素原子を有し、最大20個の炭素原子、最大16個の炭素原子、最大12個の炭素原子、又は最大8個の炭素原子を有する。ヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、最大30個の炭素原子及び最大16個のヘテロ原子、最大20個の炭素原子及び最大11個のヘテロ原子、又は最大10個の炭素原子及び最大6個のヘテロ原子を有する。
R3NHR2
(IV)
ポリマー吸着剤は、式−NR2R3[式中、R2は水素又はアルキルであり、R3は水素、アルキル、式−R4−NR5R6又は−(C=NH)−NH2の基である。]の窒素含有基を有することができる。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
である場合、窒素含有基は、多くの場合、式−NR2−R4−NR6R5の基である。あるいは、R5又はR6のいずれかが水素である場合、窒素含有基は、式−R5N−R4−NHR2、又は−R6N−R4−NHR2の基であることができる。2つ以上の型の窒素含有基がポリマー吸着剤上に存在してもよい。
H2N−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
である場合、窒素含有基は、式−NR2−R4−NH−(C=NH)−NH2の基、式−NH−(C=NH)−HN−R4−NHR2の基、又はその両方であることができる。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
である場合、窒素含有基は、式−NR2−(C=NH)−NH2の基、式NH−(C=NH)−NHR2の基、又はその両方であることができる。
R7−(NHR2)z
(V)
である場合、窒素含有基は、式−NR2−R7−(NHR2)z−1の基であることができる。
バインダーをポリマー吸着剤と組み合わせて、複合顆粒を調製する。バインダーは、有機材料(例えば、セルロース樹脂など)、無機材料(例えば、金属ケイ酸塩など)、又はそれらの組み合わせ(例えば金属カルボン酸塩などの、無機部分と有機部分とを有する化合物)であってよい。多くの実施形態では、バインダーは、塩又はポリマー材料である。
別の態様では、複合顆粒の調製方法が提供される。方法は、前駆体ポリマー材料を用意する工程を含む。前駆体ポリマー材料は、重合性組成物の重合生成物を含み、重合性組成物は、(1)重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて8〜65重量%の無水マレイン酸と、(2)重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて30〜85重量%のジビニルベンゼンと、(3)重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて0〜40重量%のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマーと、を含む。方法は、前駆体ポリマー材料を、アンモニア又は少なくとも1つの一級アミノ基若しくは少なくとも1つの二級アミノ基を有する化合物から選択される窒素含有化合物と反応させる工程を更に含む。反応は、共有結合した窒素含有基を有するポリマー吸着剤の形成をもたらす。本方法は、ポリマー吸着剤をバインダーと配合して、配合材料を形成する工程と、この配合材料から複合顆粒を調製する工程と、を更にまた含む。
更に別の態様では、反応性ガスの吸着(すなわち、捕捉)方法が提供される。方法は、バインダーとポリマー吸着剤とを含有する複合顆粒を用意する工程を含む。ポリマー吸着剤は、(a)前駆体ポリマー材料と(b)窒素含有化合物との反応生成物である。前駆体ポリマー材料及び窒素含有化合物は、上述と同じである。方法は、複合顆粒を反応性ガスに曝露する工程と、反応性ガスをポリマー吸着剤上に吸着させる工程とを更に含む。
複合顆粒、複合顆粒の調製方法、反応性ガスの複合顆粒上への吸着方法、又は吸着された反応性ガスを有する複合顆粒である、様々な実施形態を提供する。
R3NHR2
(IV)
式(IV)では、基R2は水素又はアルキルである。基R3は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6又は−(C=NH)−NH2の基である。基R4は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。基R5は、水素又はアルキルである。基R6は、水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
式(IV−1)では、基R2は水素又はアルキルである。基R4は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。基R5は、水素又はアルキルである。基R6は、水素、アルキル又は−(C=NH)−NH2である。
R6R5N−Ra−[O−Rb]n−NHR2
(IV−2)
R6R5N−Ra−[NH−Rb]n−NHR2
(IV−3)
これらの式では、Raはアルキレンであり、Rbはアルキレンであり、nは1〜50の範囲の整数である。
NH2−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
[式中、R4はアルキレンである。]である、実施形態25Aに記載の複合顆粒である。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
R7−(NHR2)z
(V)
式(V)では、R7はアルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、zは3〜10の範囲の整数である。基R2は、水素又はアルキルである。
Micromeritics Instrument Corporation(Norcross,GA)製のAccelerated Surface Area and Porosimetry(高効率比表面積/細孔分布測定)(ASAP)2020システムを使用して、多孔度及びガス吸着実験を行った。吸着質は、超高純度のものであった。以下は、例示されている材料内部の多孔度を特徴付けるために使用した典型的な方法である。Micromeriticsの直径1/2インチ(1.3センチメートル(cm))の試料管内で、ASAP2020の分析ポート上で、超高真空下(3〜7μmHg)で加熱することによって50〜250mgの材料を脱気して、残留溶媒及び他の吸着質を除去した。前駆体ポリマー材料についての脱気手順は、150℃にて3時間であった。
単純な特注の貫流送達系を使用して、既知の濃度の二酸化硫黄(SO2)を測定用試料に送達した。ポリ塩化ビニル(PVC)管材を送達系全体にわたって用いた。建物内の圧縮空気(<5%相対湿度)を質量流量コントローラ(モデル番号GFC17、0〜10リットル/分(L/分)、Aalborg,Orangeburg,NY)に送達することによって空気流を発生させて、デジタル流量計(モデル番号4143、0〜10L/分、TSI,Inc.,Shoreview,MN)を用いて較正した。この空気流に、99.99%純粋な無水SO2(加圧ガスシリンダー、Matheson TRIGAS,Inc.,Basking Ridge,NJ)の流れを、質量流量コントローラ設定をSO2流量に相関させるために滴定によって較正された質量流量コントローラ(モデルSLA7850S1EGG1BA1、0〜50ミリリットル/分(mL/分)、Brooks Instrument,Hatfield,PA)に対する調整器によって、送達した。質量流量コントローラは、空気中1000ppmのSO2を送達するように設定した。このガス流を発生させるために、1.16L/分の空気を、1〜10L/分の質量流量コントローラ(Aalborg,Orangeburg,NY)を介して送達させて、0〜50mL/分の質量流量コントローラ(Brooks Instrument,Hatfield,PA)を介して送達された1.16mL/分のSO2ガスと混合した。
2リットル(L)のParrステンレス鋼圧力容器内で、177.11g(1.09mol)のジビニルベンゼン(DVB、80重量パーセント純度、工業グレード)、240.05g(2.45mol)の無水マレイン酸(MA)、及び4.17g(16.8mmol)の開始剤(E.I.du Pont Nemours,Wilmington,DEから商標名VAZO 52で入手可能な2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−ペンタンニトリル)を、625.92gの酢酸エチル(EtOAc)中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中に40.0重量%の固形分を含んでおり、モノマー混合物(34.0重量%のDVB、57.5重量%のMA、及び8.5重量%のスチレン型モノマー)及び1重量%のVAZO 52(モノマーの総重量に基づいて)を含有していた。この重合性組成物を窒素で15分間バブリングした。次いで、圧力容器を密閉し、60℃の水浴内に入れた。重合性組成物を、この上昇した温度で18時間加熱した。形成した白色の沈澱物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を4L三角フラスコに入れ、このフラスコに2.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。固体を再び4Lの三角フラスコに入れ、このフラスコに2.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、固体を100℃のバッチ式オーブン中で18時間乾燥させた。アルゴン吸着によって測定したこの前駆体ポリマー材料のSABETは320.8メートル2/グラム(m2/g)であり、総細孔容積は0.250cm3/g(p/p°=0.977)であった。
調製実施例1に記載の前駆体ポリマー材料を、エチレンジアミン(EDA)で処理した。より具体的には、8オンス(oz.)の広口瓶内で、12.1ミリリットル(mL)(181mmol)のEDAを、91mLのエチルアルコール(EtOH)中に溶解させた。この混合物に、USA標準試験用の80番及び120番のワイヤメッシュ篩(ASTM E−11標準;Hogentogler and Co.,Inc.,Columbia,MD)を利用して単離することによって、80×120のメッシュの粒径範囲に篩分けされた上記の前駆体ポリマー材料30.0gを添加し、Meinzer II篩振盪器(CSC Scientific Company,Inc.,Fairfax,VA)を15分間作動させて、その後分離材料を回収した。
20mLのバイアル内で、調製例2で調製したポリマー材料1.00gを、以下の表2に列挙した種類及び量のバインダーと組み合わせることによって、実施例1〜4の試料を調製した。ME50−HPMC(Dow Chemical Company,Midland,MIから商標名METHOCEL E50 PVCで入手可能なヒドロキシプロピルメチルセルロース)及びステアリン酸マグネシウム(MgSt)バインダーを、受け取ったままの状態で使用した。メタケイ酸ナトリウム(Na2SiO3)を、乳棒と乳鉢で粉砕し、80番のワイヤメッシュ篩(ASTM E−11標準;Hogentogler and Co.,Inc.,Columbia,MD)を用いて篩分けして、メッシュサイズ80及びそれ以下である全ての材料を単離して、実施例4で使用するために回収した。各実施例について、SO2捕捉試験に必要な十分な材料とするために、試料を6回繰り返して作製した。
Claims (15)
- バインダーと、
反応生成物を含むポリマー吸着剤と、
を含む複合顆粒であって、当該反応生成物が、
(a)重合性組成物の重合生成物を含む前駆体ポリマー材料であって、
前記重合性組成物が
(1)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて8〜65重量%の無水マレイン酸と、
(2)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて30〜85重量%のジビニルベンゼンと、
(3)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて0〜40重量%のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマーと、
を含む、前駆体ポリマー材料と、
(b)アンモニア又は少なくとも1つの一級アミノ基若しくは少なくとも1つの二級アミノ基を有する化合物から選択される窒素含有化合物と、
の反応生成物である、複合顆粒。 - 前記バインダーの量が、前記複合顆粒の重量に基づいて1〜30重量%の範囲内にある、請求項1に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、塩又はポリマー材料を含む、請求項1又は2に記載の複合物。
- 前記バインダーが、ケイ酸塩を含む、請求項3に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、カルボン酸塩を含み、前記カルボン酸塩が10〜20個の炭素原子を有する、請求項3に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、天然由来のポリマーを含む、請求項3に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、セルロース系樹脂を含む、請求項3に記載の複合顆粒。
- 前記窒素含有化合物が、式(IV)の化合物:
R3NHR2
(IV)
[式中、
R2は、水素又はアルキルであり、
R3は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6又は−(C=NH)−NH2の基であり、
R4は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、
R5は、水素又はアルキルであり、
R6は、水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。]
である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の複合顆粒。 - 前記窒素含有化合物が、式(IV)の化合物であり、式中、
R2は、アルキルであり、
R3は、−R4−NR5R6に相当し、
R4は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、又は1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレンであり、
R5は、アルキルであり、
R6は、アルキルである、
請求項8に記載の複合顆粒。 - 前記窒素含有化合物が、式(V)の化合物:
R7−(NHR2)z
(V)
[式中、
R2は、水素又はアルキルであり、
R7は、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、
zは、3〜10の範囲の整数である。]
である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の複合顆粒。 - 前記ポリマー吸着剤が、酸塩基比色指示薬を更に含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の複合顆粒。
- 前記ポリマー吸着剤が、少なくとも25m2/gと等しいBET表面積を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の複合顆粒。
- 反応性ガスを吸着させる方法であって、
請求項1〜12のいずれか一項に記載のバインダーとポリマー吸着剤とを含む複合顆粒を用意する工程と、
前記複合顆粒を、酸性ガス、酸性前駆体ガス又はこれらの混合物を含む反応性ガスに曝露する工程と、
前記反応性ガスを前記ポリマー吸着剤上に吸着させる工程と
を含む、方法。 - 前記ポリマー吸着剤が酸塩基比色指示薬を含み、前記酸塩基比色指示薬は、前記ポリマー吸着剤の反応性ガス吸着容量が限度に達するか又は限度に近い場合に、変色する、請求項13に記載の方法。
- 前記複合顆粒により吸着される反応性ガスの量が、室温で0.07〜10mmol/gの範囲である、請求項13又は14に記載の方法。
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