JP6925339B2 - アルデヒド用ポリマー吸着剤 - Google Patents
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Description
本出願は、その開示の全内容が参照により本明細書に組み込まれる、2015年12月18日に出願された米国仮特許出願第62/269613号の利益を主張するものである。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]のものである。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/mol以下である。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]のものである。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/モル以下である。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]のものである。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/mol以下である。いくつかの実施形態では、アルデヒドはホルムアルデヒド(R2が水素である)、又はアセトアルデヒド(R2がメチルである)である。
この式及び本明細書に含まれる他の式中のアスタリスクは、モノマー単位の別のモノマー単位又は末端基への結合位置を示す。
ベンゼン環と結合した2つの基は、互いにオルト位、メタ位又はパラ位であることができる。式(III)のモノマー単位は、高い架橋密度並びにミクロ細孔及び/又はメソ細孔を有する硬質ポリマー材料の形成に寄与する。
R3基は、水素又はアルキル(例えば、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル)である。
の第1モノマー単位、
(b)30〜85重量%の、式(III)
の第2モノマー単位、及び
(c)0〜40重量%の、式(IV)
[式中、R3は、水素又はアルキル(例えば、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル)である。]の第3モノマー単位、を含有する。
R4NHR1
(V)
式(V)では、R1基は水素又はアルキルである。R4基は、水素、アルキル、又は式−R5−NHR6、若しくは−(C=NH)−NH2の基である。R5基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6HN−R5−NHR1
(V−1)
このような化合物は、式−NHRの少なくとも2つのアミノ基を有する。式(V−1)のR6のための好適なアルキル基は、少なくとも1個の炭素原子、少なくとも2個の炭素原子、又は少なくとも4個の炭素原子を有することができ、最大20個の炭素原子、最大18個の炭素原子、最大12個の炭素原子、最大10個の炭素原子、又は最大6個の炭素原子を有することができる。いくつかの実施形態では、アルキル基は、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子又は1〜4個の炭素原子を有する。R5基は、共有結合(即ち、窒素含有化合物がヒドラジン化合物である)、アルキレン(即ち、アルキレンがアルカンの二価の基である)、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであることができる。
少なくとも1つのカテナリー−O−又は−NH−基を有するヘテロアルキレン(即ち、ヘテロアルキレンは、カテナリーヘテロ原子を有するアルカンである、ヘテロアルカンの二価の基である)である。言い方を変えれば、ヘテロアルキレンR3基は、式−Ra−[O−Rb]n−若しくは−Ra−[NH−Rb]n−[式中、各Ra及び各Rbは、独立してアルキレンであり、nは1〜50、1〜40、1〜30、1〜20、1〜10、1〜6若しくは1〜4の範囲の整数である。]のうちの1つ又は複数の基を有する。好適なRa及びRbアルキレン基は、多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子、又は1〜3個の炭素原子を有する。ヘテロアルキレンは、多くの場合、最大30個の炭素原子及び最大16個のヘテロ原子、最大20個の炭素原子及び最大11個のヘテロ原子、又は最大10個の炭素原子及び最大6個のヘテロ原子を有する。このような窒素含有化合物は、式(V−2)及び(V−3)によって表すことができる。
R6HN−Ra−[O−Rb]n−NHR1
(V−2)
R6HN−Ra−[NH−Rb]n−NHR1
(V−3)
いくつかの窒素含有化合物は、R1が水素であり、R5が−O−基を有するヘテロアルキレンであり、R6が水素である、式(V−2)のものである。このような窒素含有化合物の例は、ポリエチレングリコールジアミン及びポリプロピレングリコールジアミンなどのポリ(アルキレンオキシド)ジアミンである。更なる窒素含有化合物は、R1が水素であり、R5が−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R6が水素である、式(V−3)のものである。このような窒素含有化合物は、例えば、式H2N−[(CH2)xNH]y−(CH2)xNH2[式中、xは1〜4の範囲の整数であり、yは1〜10の範囲である。]の化合物であることができる。例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、及びテトラエチレンペンタミンが挙げられる。
式(V−4)にて示すような−(C=NH)−NH2である式(V−1)のものである。
NH2−(C=NH)−HN−R5−NHR1
(V−4)
例えば、いくつかの化合物では、R1は水素であり、R5はアルキレンである。このような化合物の1つは、アグマチンである。アグマチンは、その他の共鳴構造によっても同様に表すことができるが、式(V−1)及び(V−4)の両方の範囲内であると考えられる。
H2N−(C=NH)−NHR1
(V−5)
R1が水素である場合、この化合物はグアニジンである。
R7−(NHR1)z
(VI)
式(VI)では、R1は上記に定義したとおりであり、変数zは少なくとも3に相当し、最大10、最大8、最大6、又は最大4であることができる。R7基は、多くの場合、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基である。好適なアルカンのz価基は、多くの場合、4つの隣接基のうちの少なくとも3つが−CH2−である分枝状炭素原子を有する。好適なヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、3つの隣接炭素原子(例えば、アルキレン基若しくはアルキル基である3つの隣接基)を有する分枝状窒素原子を有するか、又は4つの隣接原子のうちの少なくとも3つが炭素(即ち、アルキレン基若しくはアルキル基である3つの隣接基)である分枝状炭素原子を有する。これらのヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、式−Rc−[NH−Rd]p−[式中、各Rc及び各Rdは、独立してアルキレンであり、pは1〜50、1〜40、1〜30、1〜20、1〜10、1〜6若しくは1〜4の範囲の整数である。]のうちの1つ又は複数の基を含む。好適なRc及びRdアルキレン基は、多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子、又は1〜3個の炭素原子を有する。アルカンのz価基は、多くの場合、少なくとも2個の炭素原子、少なくとも3個の炭素原子、少なくとも4個の炭素原子、又は少なくとも5個の炭素原子を有し、最大20個の炭素原子、最大16個の炭素原子、最大12個の炭素原子、又は最大8個の炭素原子を有する。ヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、最大30個の炭素原子及び最大16個のヘテロ原子、最大20個の炭素原子及び最大11個のヘテロ原子、又は最大10個の炭素原子及び最大6個のヘテロ原子を有する。
式(VII)及び(VIII)では、式(V)の窒素含有化合物が使用される場合、A基は−NR1R4に相当し、式(VI)の窒素含有化合物が使用される場合、A基は−NR1−R7(NHR1)z−1に相当する。あるいは、環状構造は、場合により、式(IX)[式中、A1は二価の基であり、式(V)の化合物、又は式(VI)の化合物から水素原子を2個除いたものに相当する。]にて示すような形態であり得る。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は水素、アルキル、ビニル、アリール、又はアルキルで置換されたアリールである。]のものである。好適なアルキル基は、典型的には、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子、1〜3個の炭素原子、又は1個の炭素原子を有する。アリール基は、最大12個の炭素原子、又は最大6個の炭素原子を有することができる。アリール基は、多くの場合、フェニルである。アリール基は、1〜4個の炭素原子、又は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基などのアルキル基で置換可能である。
R4NHR1
(V)
R4が水素である場合、ポリマー吸着剤は式−NHR1の窒素含有基を含有する。水素に相当するR1基を有するこのようなポリマー吸着剤が、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露される場合、得られるポリマー材料は、式−NH−CHR2−OH、−N(CHR2−OH)2、−N=CR2H、又はこれらの組み合わせの基を有することができる。アルキルに相当するR1基を有するこのようなポリマー吸着剤が、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露される場合、得られるポリマー材料は、式−NR1−CHR2−OHの基を有することができる。
R6HN−R5−NHR1
(V−1)
得られるポリマー吸着剤は、式−NR6−R5−NHR1、−NR1−R5−NHR6、又はその両方の窒素含有基を有することができる。式−NR6−R5−NHR1基の末端R1が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR6−R5−NH−CHR2−OH、−NR6−R5−N(CHR2−OH)2、−NR6−R5−N=CR2H、又はこれらの組み合わせの基を有することができる。同様に、式−NR1−R5−NHR6基の末端R6が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R5−NH−CHR2−OH、−NR1−R5−N(CHR2−OH)2、−NR1−R5−N=CR2H、又はこれらの組み合わせの基を有することができる。式−NR6−R5−NHR1基の末端R1がアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR6−R5−NR1−CHR2−OH基を有することができる。同様に、式−NR1−R5−NHR6基の末端R6がアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R5−NR6−CHR2−OH基を有することができる。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。
NH2−(C=NH)−HN−R5−NHR1
(V−4)
得られるポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NH−R5−NHR1、−NR1−R5−NH−(C=NH)−NH2、又はその両方の窒素含有基を有することができる。式−NH−(C=NH)−NH−R5−NHR1基の末端R1が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NH−R5−NH−CHR2−OH、−NH−(C=NH)−NH−R5−N(CHR2−OH)2、−NH−(C=NH)−NH−R5−N=CR2H、又はこれらの組み合わせの基を有することができる。式−NH−(C=NH)−NH−R5−NHR1基の末端R1がアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NH−R5−NR1−CHR2−OH基を有することができる。ポリマー吸着剤が式−NR1−R5−NH−(C=NH)−NH2基を有する場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R5−NH−(C=NH)−NH−CHR2−OH、−NR1−R5−NH−(C=NH)−N(CHR2−OH)2、−NR1−R5−NH−(C=NH)−N=CR2H、又はこれらの組み合わせの基を有することができる。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。
H2N−(C=NH)−NHR1
(V−5)
の化合物を使用して形成される。得られるポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NHR1、−NR1−(C=NH)−NH2、又はその両方の窒素含有基を有することができる。式−NH−(C=NH)−NHR1基の末端R1が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NH−CHR2−OH、−NH−(C=NH)−N(CHR2−OH)2、−NH−(C=NH)−N=CR2H、又はこれらの組み合わせの基を有することができる。式−NH−(C=NH)−NHR1基の末端R1がアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NR1−CHR2−OH基を有することができる。ポリマー吸着剤が式−NR1−(C=NH)−NH2基を有する場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−(C=NH)−NH−CHR2−OH、−NR1−(C=NH)−N(CHR2−OH)2、−NR1−(C=NH)−N=CR2H、又はこれらの組み合わせの基を有することができる。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。
R7−(NHR1)z
(VI)
得られるポリマー吸着剤は、式−NR1−R7−(NHR1)z−1の窒素含有基を有することができる。式−NR1−R7−(NHR1)z−1基の末端R1のうちの1つが水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R7−(NHR1)z−2(NH−CHR2OH)、−NR1−R7−(NHR1)z−2(N(CHR2OH)2)、−NR1−R7−(NHR1)z−2(N=CR2H)、又はこれらの組み合わせの基を有することができる。式−NR1−R7−(NHR1)z−1基の末端R1のうちの1つがアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R7−(NHR1)z−2(NR1−CHR2OH)基を有することができる。これらの実施形態のいくつかでは、2つ以上の末端−NHR1基がアルデヒドと反応することができる。末端基に加えて、アルデヒドは、ポリマー吸着剤上の任意のその他の一級及び/又は二級アミノ基と反応することができる。
R4NHR1
(V)
式(V)では、R1は水素又はアルキルであり、R4は水素、アルキル、式−R5−NHR6の基、又は−(C=NH)−NH2であり、R5は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R6は水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。
R6HN−R5−NHR1
(V−1)
式(V−1)では、R1は、水素又はアルキルであり、R5は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R6は水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。
R6HN−Ra−[O−Rb]n−NHR1
(V−2)
R6HN−Ra−[NH−Rb]n−NHR1
(V−3)
これらの式では、Raはアルキレンであり、Rbはアルキレンであり、nは1〜50の範囲の整数である。
NH2−(C=NH)−HN−R5−NHR1
(V−4)
[式中、R5はアルキレンである。]のものである、実施形態9Aに記載のポリマー吸着剤である。
H2N−(C=NH)−NHR1
(V−5)
R7−(NHR1)z
(VI)
式(VI)では、R7は、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、yは3〜10の範囲の整数である。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]のものである。式(I)のアルデヒドの分子量は、200g/mol以下である。
R2−(CO)−H
(I)
式(I)では、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。式(I)のアルデヒドの分子量は、200g/mol以下である。
R4NHR1
(V)
式(V)では、R1は水素又はアルキルであり、R4は水素、アルキル、式−R5−NHR6の基、又は−(C=NH)−NH2であり、R5は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R6は水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。
R6HN−R5−NHR1
(V−1)
式(V−1)では、R1は水素又はアルキルであり、R5は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R6は水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。
R6HN−Ra−[O−Rb]n−NHR1
(V−2)
R6HN−Ra−[NH−Rb]n−NHR1
(V−3)
これらの式では、Raはアルキレンであり、Rbはアルキレンであり、nは1〜50の範囲の整数である。
NH2−(C=NH)−HN−R5−NHR1
(V−4)
[式中、R5はアルキレンである。]のものである、実施形態9Dに記載の方法である。
H2N−(C=NH)−NHR1
(V−5)
R7−(NHR1)z
(VI)
式(VI)では、R7はアルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、yは3〜10の範囲の整数である。
R1基は、水素又はアルキルである。
超高純度の吸着体を使用して、Micromeritics Instrument社(Norcross,GA)の加速式比表面積測定装置(accelerated surface area and porosimetry)(ASAP)2020システムを用い、多孔度及びガス吸着試験を実施した。以下は、例示されている材料内部の多孔度を特性評価するために使用した典型的な方法である。Micromeriticsの直径1/2インチの試料管内で、ASAP2020の分析ポート上で超高真空下(3〜7μm Hg)で加熱することによって50〜250mgの材料を脱気して、残留溶媒及び他の吸着質を除去した。前駆体ポリマー材料のための脱気手順は、150℃にて2時間であった。ポリマー吸着剤のための脱気手順は、80℃にて2時間であった。0.1未満の相対圧力(p/p°)の低圧添加を用い(5cm3/g)、p/p°が0.1〜0.98の間で等間隔で設けられた圧力点の圧力テーブルを使用して、77°Kでのアルゴン吸着等温線を得た。全ての等温線のための方法に、以下の平衡化時間間隔を用いた。10−5未満のp/p°で90秒、10−5〜0.1の範囲のp/p°で40秒、及び0.1を超えるp/p°で20秒。アルゴン吸着分析後、周囲温度及び77°Kの両方にてヘリウムを使用して、フリースペースを求めた。複数点Brunauer−Emmett−Teller(BET)分析により、アルゴン吸着データから、BET比表面積(SABET)を算出した。非線形密度汎関数理論(NLDFT)モデルにより炭素スリット細孔で77°Kにおいてアルゴンを使用して、密度汎関数理論(DFT)分析によってアルゴン吸着データから見かけのミクロ細孔分布を算出した。約0.98に相当するp/p°において吸着したアルゴンの総量から総細孔容積を算出した。BET、DFT及び総細孔容積分析は、Micromeritics MicroActive Version 1.01ソフトウェアを使用して実施した。
単純な特注の貫流送達系を使用して、既知の濃度のホルムアルデヒドを測定用試料に送達した。送達系全体にプラスチック管を使用したが、ホルムアルデヒドが生成される箇所より下流部分にはフルオロポリマー管を使用した。ホルムアルデヒドは、2.5mLのガスタイトシリンジを使用して、6.33重量%パラホルムアルデヒド水溶液を送達することによって生成した。このシリンジは、シリンジポンプ(KD Scientific,Holliston,MA,USA)によって特定の速度で操作した。溶液中のパラホルムアルデヒド濃度及びシリンジの断面積がわかっていることにより、正確な速度でパラホルムアルデヒド溶液を送達できた。この溶液を、パラホルムアルデヒドを分解し、生じたホルムアルデヒドを蒸発させるためのフラスコ中の一片の熱した金箔上に送達した。このフラスコに、アナログマスフローコントローラ(Aalborg,Orangeburg,NY,USA)により制御して、250mL/分の窒素ガスを通した。Gilibrator−2一次気流較正装置(Sensidyne,St.Petersburg,FL,USA)をコントローラの出力口に設置することによって、このコントローラを較正した。Gilibrator流量計を使用して、検量線を作成するために使用した各フローコントローラからの一定範囲のフローを測定した。ホルムアルデヒドの蒸発により、窒素中に250ppmの濃度のホルムアルデヒドが生成した。水もまた窒素中に蒸発させ、これにより、気流を約50%相対湿度まで加湿した。この設定を使用して、窒素中、250mL/分の流量を有する、50%相対湿度の250ppmホルムアルデヒドからなる、ホルムアルデヒドの加湿流を達成した。
単純な特注の貫流送達系を使用して、既知の濃度のアセトアルデヒドを測定用試料に送達した。窒素中15375ppmのアセトアルデヒド(+/−2%)を含有する圧縮ガスシリンダー(Oxygen Service Company,St.Paul,MN,USA)を使用して、アセトアルデヒドを系に送達した。0〜10mL/分の流量能力を有するデジタルマスフローコントローラ(Aalborg,Orangeburg,NY,USAからDFC26の表記にて入手可能)に、このガスシリンダーを配管した。乾燥窒素を系へ送達するのに使用される、0〜50mL/分の流量能力を有する第2のデジタルマスフローコントローラに、このマスフローコントローラを配管した。窒素を、水浴に浸したナフィオン管に通すことによって加湿した。浸したナフィオン管の長さを調節することにより、窒素中の異なる濃度の水蒸気を達成することができた。アセトアルデヒド含有ガス流及び加湿窒素含有ガス流を流すマスフローコントローラの流速を調節することによって、窒素中、50mL/分の流量を有する、80%相対湿度の240ppmアセトアルデヒドからなるアセトアルデヒドの加湿流を達成した。
5Lの丸底フラスコで、78.2g(481mmol)のジビニルベンゼン(DVB)(80重量%、工業グレード)、29.4g(300mmol)の無水マレイン酸(MA)、及び2.15g(8.88mmol)のベンゾイルパーオキシド(BPO)を、2153gのエチルアセテート(EtOAc)中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中、固形分4.9重量%を有し、モノマー混合物(58.1重量%のDVB、27.3重量%のMA、及び14.5重量%のスチレン型モノマー)、及び2重量%のBPO(モノマーの総重量に対し)を含有した。この重合性組成物を窒素で30分間バブリングした。次いで、フラスコにゴム隔膜で蓋をし、95℃の砂浴に入れた。重合性組成物をこの温度で18時間加熱した。生成した白色の沈殿物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を分割して、3つの32オンスジャーに入れた。次いで、ジャーに各々、750mLのEtOAcを充填した。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。固体を再び分割して、3つの32オンスジャーに入れた。次いで、ジャーに各々、750mLのEtOAcを充填した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次に固体を95℃の高真空下で一晩乾燥させた。アルゴン吸着によって求めたこの前駆体ポリマー材料のSABETは624.5m2/gであり、総細孔容積は0.606cm3/g(p/p°=0.975)であった。
一連の4つの前駆体ポリマー材料は、モノマーであるDVB(80重量%純度、工業グレード)及びMAを異なる比率で使用して調製した。各前駆体ポリマー材料を製造するために使用される重合性組成物は、EtOAc中固形分5.0重量%、及び2.0重量%のBPO(モノマーの総重量に対して)を有した。各前駆体ポリマー材料について、重量によるモノマー組成を表5に示す。以下の手順を使用して、これらの4つの前駆体ポリマー材料を調製した。各重合性組成物を窒素で10分間バブリングした。次いで、各ジャーに蓋をし、95℃の砂浴に入れた。各重合性組成物を、この温度で17時間加熱した。各ジャー中で形成した白色の沈澱物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。各固体を4オンスジャーに入れ、このジャーに100mLのEtOAcを添加した。各固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。各固体を真空濾過により再び単離し、EtOAcで洗浄した。各固体を再び4オンスジャーに入れ、このジャーに100mLのEtOAcを添加した。各固体をEtOAc中で一晩静置した。各固体を真空濾過により再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、各固体を95℃の高真空下で一晩乾燥させた。アルゴン吸着により測定した各前駆体ポリマー材料についてのSABET及び総細孔容積を、表5に示す。前駆体ポリマー材料とは、調製例5−1〜8−1(PE5−1〜PE8−1)を指す。
一連の5つの未加水分解前駆体ポリマー材料は、重合組成物について、モノマーであるDVB(80重量%純度、工業グレード)及びMAを異なる比率で、及び異なる固形分%を使用して、調製した。各前駆体ポリマー材料を製造するために使用される重合性組成物は、2.0重量%のBPO(モノマーの総重量に対し)を有した。各前駆体ポリマー材料について、重量及び固形分%によるモノマー組成を表8に示す。以下の手順を使用して、これらの4つの前駆体ポリマー材料を調製した。各重合性組成物を窒素で10分間バブリングした。次いで、各ジャーに蓋をし、95℃の砂浴に入れた。各重合性組成物を、この温度で17時間加熱した。各ジャー中で形成した白色の沈澱物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。各固体を4オンスジャーに入れ、このジャーに100mLのEtOAcを添加した。各固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。各固体を真空濾過により再び単離し、EtOAcで洗浄した。各固体を再び4オンスジャーに入れ、このジャーに100mLのEtOAcを添加した。各固体をEtOAc中で一晩静置した。各固体を真空濾過により再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、各固体を95℃の高真空下で一晩乾燥させた。アルゴン吸着により測定した各前駆体ポリマー材料についてのSABET及び総細孔容積を、表8に示す。前駆体ポリマー材料は、調製例9−1〜13−1(PE9−1〜PE13−1)を指す。
2LのParrステンレス鋼圧力容器で、177.11g(1.09mol)DVB(80重量%、工業グレード)、240.05g(2.45mol)のMA、及び4.17g(16.8mmol)のVAZO 52を、625.92gのEtOAc中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中、固形分40.0重量%であり、モノマー混合物(34.0重量%のDVB、57.5重量%のMA、及び8.5重量%のスチレン型モノマー)、及び1重量%のVAZO 52(モノマーの総重量に対し)を有した。この重合性組成物を窒素で15分間バブリングした。次いで、圧力容器を密閉し、60℃の加熱マントル内に入れた。重合性組成物を、この温度で18時間加熱した。生成した白色の沈殿物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を4L三角フラスコに入れ、このフラスコに2.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。固体を4L三角フラスコに入れ、2.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、固体を100℃のバッチ式オーブン中で18時間乾燥させた。アルゴン吸着によって測定したこの前駆体ポリマー材料のSABETは320.8m2/gであり、総細孔容積は0.250cm3/g(p/p°=0.977)であった。
1LのParrステンレス鋼圧力容器で、88.67g(0.545mol)DVB(80重量%、工業グレード)、120.02g(1.22mol)のMA、及び2.09g(8.64mmol)のBPOを、208.50gのEtOAc中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中、固形分50.0重量%であり、モノマー混合物(34.0重量%のDVB、57.5重量%のMA、及び8.5重量%のスチレン型モノマー)、及び1重量%のBPO(モノマーの総重量に対し)を有した。この重合性組成物を窒素で15分間バブリングした。次いで、圧力容器を密閉し、90℃の加熱マントルに入れた。重合性組成物を、この温度で18時間加熱した。生成した白色の沈殿物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を2L三角フラスコに入れ、このフラスコに1.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。固体を2L三角フラスコに入れ、1.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、固体を100℃のバッチ式オーブン中で18時間乾燥させた。アルゴン吸着によって測定したこの前駆体ポリマー材料のSABETは201.1m2/gであり、総細孔容積は0.170cm3/g(p/p°=0.980)であった。
Claims (5)
- (a)重合性組成物の重合生成物を含み、無水マレイン酸モノマー単位を有する前駆体ポリマー材料と、
(b)アンモニア、単一の一級アミノ基(−NH2)を有する化合物、又は式−NHR[式中、Rは水素若しくはアルキルである。]の少なくとも2つのアミノ基を有する化合物から選択される窒素含有化合物と、
の反応生成物を含む、アルデヒド用のポリマー吸着剤であって、
前記ポリマー吸着剤は、共有結合した窒素含有基を有し、
前記重合性組成物が、
(1)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して8〜65重量%の無水マレイン酸、
(2)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して30〜85重量%のジビニルベンゼン、及び
(3)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して0〜20重量%のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマー、
を含み、
前記前駆体ポリマー材料中の無水マレイン酸モノマー単位の総モルに対して、少なくとも50モル%の前記窒素含有化合物が添加されている、
ポリマー吸着剤。 - 前記窒素含有化合物が、式(V)
R4NHR1
(V)
[式中、
R1は、水素又はアルキルであり、
R4は、水素、アルキル、式−NHR 6 の基、式−R5−NHR6の基、又は−(C=NH)−NH2であり、
R5は、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、
R6は、水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。]
のものである、請求項1に記載のポリマー吸着剤。 - 前記窒素含有化合物が、式(VI)
R7−(NHR1)z
(VI)
[式中、
R 1 は、水素又はアルキルであり、
R7は、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、
zは、3〜10の範囲の整数である。]
のものである、請求項1に記載のポリマー吸着剤。 - ポリマー吸着剤上でアルデヒドを吸着する方法であって、前記方法が
請求項1に記載のポリマー吸着剤を提供することと、
前記ポリマー吸着剤上で前記アルデヒドを吸着することと、を含み、前記アルデヒドが式(I)
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]のものであり、前記式(I)のアルデヒドの分子量が200g/mol以下である、方法。 - (a)請求項1に記載のポリマー吸着剤、及び
(b)前記ポリマー吸着剤上で吸着されたアルデヒドを含む、組成物であって、前記アルデヒドが、式(I)
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]のものであり、前記式(I)のアルデヒドの分子量が200g/mol以下である、組成物。
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