JP2019503849A - 反応性ガス用ポリマー吸着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その開示の全内容が参照により本明細書に組み込まれる、2015年12月18日に出願された米国仮特許出願第62/269626号の利益を主張するものである。
この式及び本明細書に含まれる他の式中のアスタリスクは、モノマー単位の別のモノマー単位又は末端基への結合位置を示す。
ベンゼン環と結合した2つの基は、互いにオルト位、メタ位又はパラ位であることができる。式(II)のモノマー単位は、高い架橋密度並びにミクロ細孔及び/又はメソ細孔を有する硬質ポリマー材料の形成に寄与する。
R1基は、水素又はアルキル(例えば、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル)である。
の第1モノマー単位、
(b)30〜85重量%の、式(II)
の第2モノマー単位、及び
(c)0〜40重量%の、式(III)
[式中、R3は、水素又はアルキル(例えば、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル)である。]の第3モノマー単位、を含有する。
R3NHR2
(IV)
式(IV)では、R2基は水素又はアルキルである。R3基は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6の基、又は−(C=NH)−NH2である。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
このような化合物は、少なくとも2つのアミノ基を有する。R2、R4、R5、及びR6基は、上記に定義されるものと同じである。好適なアルキルR5及びR6基は、少なくとも1個の炭素原子、少なくとも2個の炭素原子、又は少なくとも4個の炭素原子を有することができ、最大20個の炭素原子、最大18個の炭素原子、最大12個の炭素原子、最大10個の炭素原子、又は最大6個の炭素原子を有することができる。いくつかの実施形態では、アルキル基は、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子又は1〜4個の炭素原子を有する。R4基は、共有結合(即ち、窒素含有化合物がヒドラジン化合物である)、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであることができる。
少なくとも1つのカテナリー−O−又は−NH−基を有するヘテロアルキレン(即ち、ヘテロアルキレンは、カテナリーヘテロ原子を有するアルカンである、ヘテロアルカンの二価の基である)である。言い方を変えれば、ヘテロアルキレンR4基は、式−Ra−[O−Rb]n−若しくは−Ra−[NH−Rb]n−[式中、各Ra及び各Rbは、独立してアルキレンであり、nは1〜50、1〜40、1〜30、1〜20、1〜10、1〜6若しくは1〜4の範囲の整数である。]のうちの1つ又は複数の基を有する。好適なRa及びRbアルキレン基は、多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子、又は1〜3個の炭素原子を有する。ヘテロアルキレンは、多くの場合、最大30個の炭素原子及び最大16個のヘテロ原子、最大20個の炭素原子及び最大11個のヘテロ原子、又は最大10個の炭素原子及び最大6個のヘテロ原子を有する。このような窒素含有化合物は、式(IV−2)及び(IV−3)によって表すことができる。
R6R5N−Ra−[O−Rb]n−NHR2
(IV−2)
R6R5N−Ra−[NH−Rb]n−NHR2
(IV−3)
いくつかの窒素含有化合物は、R2が水素であり、R4が−O−基を有するヘテロアルキレンであり、R5が水素であり、R6が水素である、式(IV−2)のものである。このような窒素含有化合物の例は、ポリエチレングリコールジアミン及びポリプロピレングリコールジアミンなどのポリ(アルキレンオキシド)ジアミンである。更なる窒素含有化合物は、R2が水素であり、R4(式(IV−1)における)が−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R5が水素であり、R6が水素である、式(IV−3)のものである。このような窒素含有化合物は、例えば、式H2N−[(CH2)xNH]y−(CH2)xNH2[式中、xは1〜4の範囲の整数であり、yは1〜10の範囲である。]の化合物であることができる。例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、及びテトラエチレンペンタミンが挙げられる。
H2N−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
例えば、いくつかの化合物では、R2は水素であり、R4はアルキレンである。このような化合物の1つは、アグマチンである。アグマチンは、その他の共鳴構造によっても同様に表すことができるが、式(IV−1)及び(IV−4)の両方の範囲内であると考えられる。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
R2が水素である場合、この化合物はグアニジンである。
R7−(NHR2)z
(V)
式(V)では、R2は上記に定義したとおりであり、変数zは少なくとも3に相当し、最大10、最大8、最大6、又は最大4であることができる。R7基は、多くの場合、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基である。好適なアルカンのz価基は、多くの場合、4つの隣接基のうちの少なくとも3つが−CH2−である分枝状炭素原子を有する。好適なヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、3つの隣接炭素原子(例えば、アルキレン基若しくはアルキル基である3つの隣接基)を有する分枝状窒素原子を有するか、又は4つの隣接原子のうちの少なくとも3つが炭素(即ち、アルキレン基若しくはアルキル基である3つの隣接基)である分枝状炭素原子を有する。これらのヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、式−Rc−[NH−Rd]p−[式中、各Rc及び各Rdは、独立してアルキレンであり、pは1〜50、1〜40、1〜30、1〜20、1〜10、1〜6若しくは1〜4の範囲の整数である。]のうちの1つ又は複数の基を含む。好適なRc及びRdアルキレン基は、多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子、又は1〜3個の炭素原子を有する。アルカンのz価基は、多くの場合、少なくとも2個の炭素原子、少なくとも3個の炭素原子、少なくとも4個の炭素原子、又は少なくとも5個の炭素原子を有し、最大20個の炭素原子、最大16個の炭素原子、最大12個の炭素原子、又は最大8個の炭素原子を有する。ヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、最大30個の炭素原子及び最大16個のヘテロ原子、最大20個の炭素原子及び最大11個のヘテロ原子、又は最大10個の炭素原子及び最大6個のヘテロ原子を有する。
式(VI)及び(VII)では、式(IV)の窒素含有化合物が使用される場合、A基は−NR2R3に相当し、式(V)の窒素含有化合物が使用される場合、A基は−NR2−R7(NHR2)z−1に相当する。あるいは、環状構造は、場合により、式(VIII)[式中、A1は二価の基であり、式(IV)の化合物、又は式(V)の化合物から水素原子を2個除いたものに相当する。]にて示すような形態であり得る。
R3NHR2
(IV)
ポリマー吸着剤は、式−NR2R3[式中、R2は水素又はアルキルであり、R3は水素、アルキル、式−R4−NR5R6の基、又は−(C=NH)−NH2である。]の窒素含有基を有することができる。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
のものである場合、窒素含有基は、多くの場合、式−NR2−R4−NR6R5のものである。あるいは、R5又はR6のいずれかが水素である場合、窒素含有基は、式−R5N−R4−NHR2、又は−R6N−R4−NHR2のものであることができる。2つ以上の型の窒素含有基がポリマー吸着剤上に存在してもよい。
H2N−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
のものである場合、窒素含有基は、式−NR2−R4−NH−(C=NH)−NH2のもの、式−NH−(C=NH)−HN−R4−NHR2のもの、又はその両方であることができる。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
のものである場合、窒素含有基は、式−NR2−(C=NH)−NH2のもの、式NH−(C=NH)−NHR2のもの、又はその両方であることができる。
R7−(NHR2)z
(V)
のものである場合、窒素含有基は、式−NR2−R7−(NHR2)z−1のものであることができる。
R3NHR2
(IV)
式(IV)では、R2基は水素又はアルキルである。R3基は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6の基、又は−(C=NH)−NH2である。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
式(IV−1)では、R2基は水素又はアルキルである。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−Ra−[O−Rb]n−NHR2
(IV−2)
R6R5N−Ra−[NH−Rb]n−NHR2
(IV−3)
これらの式では、Raはアルキレンであり、Rbはアルキレンであり、nは1〜50の範囲の整数である。
NH2−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
[式中、R4はアルキレンである。]のものである、実施形態9Aに記載のポリマー吸着剤である。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
R7−(NHR2)z
(V)
式(V)では、R7はアルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、zは3〜10の範囲の整数である。R2基は、水素又はアルキルである。
R2基は、水素又はアルキルである。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。
R3NHR2
(IV)
式(IV)では、R2基は水素又はアルキルである。R3基は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6の基、又は−(C=NH)−NH2である。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
式(IV−1)では、R2基は水素又はアルキルである。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−Ra−[O−Rb]n−NHR2
(IV−2)
R6R5N−Ra−[NH−Rb]n−NHR2
(IV−3)
これらの式では、Raはアルキレンであり、Rbはアルキレンであり、nは1〜50の範囲の整数である。
NH2−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
[式中、R4はアルキレンである。]のものである、実施形態12Bに記載の方法である。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
R7−(NHR2)z
(V)
式(V)では、R7はアルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、zは3〜10の範囲の整数である。R2基は、水素又はアルキルである。
R3NHR2
(IV)
式(IV)では、R2基は水素又はアルキルである。R3基は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6の基、又は−(C=NH)−NH2である。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
式(IV−1)では、R2基は水素又はアルキルである。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−Ra−[O−Rb]n−NHR2
(IV−2)
R6R5N−Ra−[NH−Rb]n−NHR2
(IV−3)
これらの式では、Raはアルキレンであり、Rbはアルキレンであり、nは1〜50の範囲の整数である。
NH2−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
[式中、R4はアルキレンである。]のものである、実施形態12Cに記載の組成物である。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
R7−(NHR2)z
(V)
式(V)では、R7はアルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、zは3〜10の範囲の整数である。R2基は、水素又はアルキルである。
R3NHR2
(IV)
式(IV)では、R2基は水素又はアルキルである。R3基は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6の基、又は−(C=NH)−NH2である。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−R4−NHR2
(IV−1)
式(IV−1)では、R2基は水素又はアルキルである。R4基は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。R5基は、水素又はアルキルである。R6基は、水素、アルキル又は−C(=NH)−NH2である。
R6R5N−Ra−[O−Rb]n−NHR2
(IV−2)
R6R5N−Ra−[NH−Rb]n−NHR2
(IV−3)
これらの式では、Raはアルキレンであり、Rbはアルキレンであり、nは1〜50の範囲の整数である。
NH2−(C=NH)−HN−R4−NHR2
(IV−4)
[式中、R4はアルキレンである。]のものである、実施形態9Dに記載の方法である。
H2N−(C=NH)−NHR2
(IV−5)
R7−(NHR2)z
(V)
式(V)では、R7はアルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、zは3〜10の範囲の整数である。R2基は、水素又はアルキルである。
超高純度の吸着体を使用して、Micromeritics Instrument社(Norcross,GA)の加速式比表面積測定装置(accelerated surface area and porosimetry)(ASAP)2020システムを用い、多孔度及びガス吸着試験を実施した。以下は、例示されている材料内部の多孔度を特徴付けるために使用した典型的な方法である。Micromeriticsの直径1/2インチの試料管内で、ASAP2020の分析ポート上で超高真空下(3〜7μmHg)で加熱することによって50〜250mgの材料を脱気して、残留溶媒及び他の吸着質を除去した。前駆体ポリマー材料についての脱気手順は、150℃にて2時間であった。ポリマー吸着剤についての脱気手順は、80℃にて2時間であった。0.1未満の相対圧力(p/p°)の低圧添加を用い(5cm3/g)、p/p°が0.1〜0.98の間で等間隔で設けられた圧力点の圧力テーブルを使用して、77°Kでのアルゴン吸着等温線を得た。全ての等温線のための方法に、以下の平衡化時間間隔を用いた。10−5未満のp/p°で90秒、10−5〜0.1の範囲のp/p°で40秒、及び0.1を超えるp/p°で20秒。アルゴン吸着分析後、周囲温度及び77°Kの両方にてヘリウムを使用して、フリースペースを求めた。複数点Brunauer−Emmett−Teller(BET)分析により、アルゴン吸着データから、BET比表面積(SABET)を算出した。非線形密度汎関数理論(NLDFT)モデルにより炭素スリット細孔で77°Kにおいてアルゴンを使用して、密度汎関数理論(DFT)分析によってアルゴン吸着データから見かけのミクロ細孔分布を算出した。約0.98に相当するp/p°において吸着したアルゴンの総量から総細孔容積を算出した。BET、DFT及び総細孔容積分析は、Micromeritics MicroActive Version 1.01ソフトウェアを使用して実施した。
単純な特注の貫流送達系を使用して、既知の濃度の二酸化硫黄(SO2)を測定用試料に送達した。マスフローコントローラ(0〜10L/分)(Aalborg,Orangeburg,NY,USA)に、圧縮空気流(<5% RH)を送達することにより、気流を発生させた。デジタル流量計(0〜10L/分)(TSI,Inc.,Shoreview,MN,USA)を使用して、この気流を較正した。この気流に対し、レギュレータにより、マスフローコントローラ(0〜50mL/分)(Brooks Instrument,Hatfield,PA,USA)に無水SO2(Matheson TRIGAS,Inc.,Basking Ridge,NJ,USA)を送達した。マスフローコントローラの設定をSO2の流量との相関をとるように滴定によって、マスフローコントローラを較正した。次いで、この空気とSO2ガスの混合物を、吸着材料を入れた管の中に通した。ガスは、試料を入れた管を通って試験され、管の出口から出る。管の出口にて、試料を入れた管から出る溶出物中のSO2の量を検出することが可能な、Interscan RM Series、0〜10.0ppm電気化学的SO2検出器(Interscan Company,Simi Valley,CA,USA)にプローブを導いた。管から出るSO2の濃度を正確に測定することができるように、電気化学的検出器を、5.0ppm SO2ガスシリンダー(Oxygen Service Company,St.Paul,MN,USA)を使用して較正した。1000ppmのSO2を含有するガス流を発生させるために、1.16L/分の空気をAalborgマスフローコントローラによって送達し、Brooksマスフローコントローラによって送達される1.16L/分のSO2ガスと混ぜ合わせた。
5Lの丸底フラスコで、78.2g(481mmol)のジビニルベンゼン(DVB)(80重量%、工業グレード)、29.4g(300mmol)の無水マレイン酸(MA)、及び2.15g(8.88mmol)のベンゾイルパーオキシド(BPO)を、2153gのエチルアセテート(EtOAc)中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中、固形分4.9重量%であり、モノマー混合物(58.1重量%のDVB、27.3重量%のMA、及び14.5重量%のスチレン型モノマー)、及び2重量%のBPO(モノマーの総重量に対し)を有した。この重合性組成物を窒素で30分間バブリングした。次いで、フラスコにゴム隔膜で蓋をし、95℃の砂浴に入れた。重合性組成物をこの温度で18時間加熱した。生成した白色の沈殿物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を分割して、3つの32オンスジャーに入れた。次いで、ジャーに各々、750mLのEtOAcを充填した。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。固体を再び分割して、3つの32オンスジャーに入れた。次いで、ジャーに各々、750mLのEtOAcを充填した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次に固体を95℃の高真空下で一晩乾燥させた。アルゴン吸着によって求めたこの前駆体ポリマー材料のSABETは624.5m2/gであり、総細孔容積は0.606cm3/g(p/p°=0.975)であった。
4オンスジャーで、3.99g(24.5mmol)のDVB(80重量%、工業グレード)、6.01g(61.3mmol)のMA、及び204mg(843マイクロモル)のBPOを、9.96gのEtOAc中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中、固形分50.1重量%を有し、モノマー混合物(31.9重量%のDVB、60.1重量%のMA、及び8.0重量%のスチレン型モノマー)、及び2重量%のBPO(モノマーの総重量に対し)を含有した。この重合性組成物を窒素で10分間バブリングした。次いで、ジャーに蓋をし、95℃の砂浴に入れた。重合性組成物を、この温度で18時間加熱した。生成した白色の沈殿物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を4オンスのジャーに入れ、このジャーに100mLのEtOAcを加えた。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。この固体を4オンスジャーに入れ、100mLのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、この固体を高真空下、95℃で8時間乾燥させた。アルゴン吸着によって測定したこの材料のSABETは240.4m2/gであり、総細孔容積は0.275cm3/g(p/p°=0.959)であった。
2LのParrステンレス鋼圧力容器で、177.11g(1.09mol)DVB(80重量%、工業グレード)、240.05g(2.45mol)のMA、及び4.17g(16.8mmol)のVAZO 52を、625.92gのEtOAc中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中、固形分40.0重量%であり、モノマー混合物(34.0重量%のDVB、57.5重量%のMA、及び8.5重量%のスチレン型モノマー)、及び1重量%のVAZO 52(モノマーの総重量に対し)を有した。この重合性組成物を窒素で15分間バブリングした。次いで、圧力容器を密閉し、60℃の加熱マントル内に入れた。重合性組成物を、この温度で18時間加熱した。生成した白色の沈殿物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を4L三角フラスコに入れ、このフラスコに2.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。固体を4L三角フラスコに入れ、2.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、固体を100℃のバッチ式オーブン中で18時間乾燥させた。アルゴン吸着によって測定したこの前駆体ポリマー材料のSABETは320.8m2/gであり、総細孔容積は0.250cm3/g(p/p°=0.977)であった。
1LのParrステンレス鋼圧力容器で、88.67g(0.545mol)DVB(80重量%、工業グレード)、120.02g(1.22mol)のMA、及び2.09g(8.64mmol)のBPOを、208.50gのEtOAc中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中、固形分50.0重量%であり、モノマー混合物(34.0重量%のDVB、57.5重量%のMA、及び8.5重量%のスチレン型モノマー)、及び1重量%のBPO(モノマーの総重量に対し)を有した。この重合性組成物を窒素で15分間バブリングした。次いで、圧力容器を密閉し、90℃の加熱マントルに入れた。重合性組成物を、この温度で18時間加熱した。生成した白色の沈殿物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を2L三角フラスコに入れ、このフラスコに1.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。固体を2L三角フラスコに入れ、1.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、固体を100℃のバッチ式オーブン中で18時間乾燥させた。アルゴン吸着によって測定したこの前駆体ポリマー材料のSABETは201.1m2/gであり、総細孔容積は0.170cm3/g(p/p°=0.980)であった。
Claims (15)
- (a)重合性組成物の重合生成物を含む前駆体ポリマー材料と、
(b)アンモニア、又は少なくとも1つの一級アミノ基若しくは少なくとも1つの二級アミノ基を有する化合物から選択される窒素含有化合物と、
の反応生成物を含む、ポリマー吸着剤であって、
前記重合性組成物が
(1)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して8〜65重量%の無水マレイン酸、
(2)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して30〜85重量%のジビニルベンゼン、及び
(3)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して0〜40重量%のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマー、
を含む、ポリマー吸着剤。 - 前記重合性組成物が、15〜65重量%の無水マレイン酸、30〜85重量%のジビニルベンゼン、及び0〜40重量%のスチレン型モノマー、を含む、請求項1に記載のポリマー吸着剤。
- 前記重合性組成物が、25〜65重量%の無水マレイン酸、30〜75重量%のジビニルベンゼン、及び1〜20重量%のスチレン型モノマー、を含む、請求項1又は2に記載のポリマー吸着剤。
- 前記重合性組成物が、30〜65重量%の無水マレイン酸、30〜70重量%のジビニルベンゼン、及び1〜20重量%のスチレン型モノマー、を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマー吸着剤。
- 前記窒素含有化合物が、式(IV)
R3NHR2
(IV)
[式中、
R2は、水素又はアルキルであり、
R3は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6の基、又は−(C=NH)−NH2であり、
R4は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、
R5は、水素又はアルキルであり、
R6は、水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。]
のものである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー吸着剤。 - 前記窒素含有化合物が、式(V)
R7−(NHR2)z
(V)
[式中、
R2は、水素又はアルキルであり、
R7は、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、
zは、3〜10の範囲の整数である。]
のものである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー吸着剤。 - ポリマー吸着剤上で反応性ガスを吸着する方法であって、前記方法が
a)反応混合物の反応生成物であるポリマー吸着剤を提供することと、
b)前記ポリマー吸着剤上で、酸性ガス、酸性前駆体ガス、又はその両方である前記反応性ガスを吸着することと、を含み、
前記反応混合物が、
1)重合性組成物の重合生成物を含む前駆体ポリマー材料、及び
2)アンモニア、又は少なくとも1つの一級若しくは二級アミノ基を有する化合物から選択される窒素含有化合物、を含み、
前記重合性組成物が、
(a)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して8〜65重量%の無水マレイン酸、
(b)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して30〜85重量%のジビニルベンゼン、及び
(c)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して0〜40重量%のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマー、
を含む、方法。 - 前記反応性ガスが、フッ化水素、フッ素、臭化水素、臭素、塩化水素、塩素、硫酸、亜硫酸、硫化水素、二酸化硫黄、硝酸、亜硝酸、二酸化窒素又はこれらの混合物である、請求項7に記載の方法。
- 前記ポリマー吸着剤が酸塩基染料を更に含み、前記ポリマー吸着剤の反応性ガス吸着容量が限度に達するか、又は限度に近い場合に、前記酸塩基染料が変色する、請求項7又は8に記載の方法。
- 前記ポリマー吸着剤が、前記反応性ガスと酸塩基反応を起こす共有結合した窒素含有基を有する、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記窒素含有化合物が、式(IV)
R3NHR2
(IV)
[式中、
R2は、水素又はアルキルであり、
R3は、水素、アルキル、式−R4−NR5R6の基、又は−(C=NH)−NH2であり、
R4は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ若しくは複数のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ若しくは複数の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、
R5は、水素又はアルキルであり、
R6は、水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。]
のものである、請求項7〜10のいずれか一項に記載の方法。 - 前記窒素含有化合物が、式(V)
R7−(NHR2)z
(V)
[式中、
R2は、水素又はアルキルであり、
R7は、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、
zは、3〜10の範囲の整数である。]
のものである、請求項7〜11のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ポリマー吸着剤が、前記ポリマー吸着剤の重量に対して、1g当たり0.1〜10mmolの範囲の反応性ガス量を吸着する、請求項7〜12のいずれか一項に記載の方法。
- (a)請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマー吸着剤、及び
(b)前記ポリマー吸着剤上で吸着された反応性ガスであって、酸性ガス、酸性ガス前駆体、又はその両方である反応性ガス、
を含む、組成物。 - ポリマー吸着剤を形成する方法であって、前記方法が、
(a)重合性組成物の重合生成物を含む前駆体ポリマー材料を提供することと、
(b)前記前駆体ポリマー材料を、アンモニア、又は少なくとも1つの一級アミノ基若しくは少なくとも1つの二級アミノ基を有する化合物から選択される窒素含有化合物と反応させることと、を含み、
前記重合性組成物が
(1)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して8〜65重量%の無水マレイン酸、
(2)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して30〜85重量%のジビニルベンゼン、及び
(3)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に対して0〜40重量%のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマー、
を含む、
方法。
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