JP2019509888A - アルデヒド類のためのポリマー吸着剤を含む複合顆粒 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国仮特許出願第62/307831号(2016年3月14日出願)、同第62/465214号(2017年3月1日出願)、同第62/465209号(2017年3月1日出願)、及び同第62/465221号(2017年3月1日出願)の利益を主張し、これらの開示は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]である。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/モル以下である。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]である。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/モル以下である。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]である。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/モル以下である。いくつかの実施形態では、アルデヒドはホルムアルデヒド(R2が水素である)、又はアセトアルデヒド(R2がメチルである)である。
複合顆粒中に含まれるポリマー吸着剤は、前駆体ポリマー材料を、窒素含有化合物と反応させることにより形成される。前駆体ポリマー材料は、ジビニルベンゼン、無水マレイン酸、及び任意のスチレン型モノマーから形成される。前駆体ポリマー材料は、ジビニルベンゼン/無水マレイン酸ポリマー材料と称することができる。前駆体ポリマー材料を合成するために使用される条件が選択され、少なくとも25m2/gと等しいBET比表面積を有するポリマー吸着剤を生成する。窒素含有化合物は、前駆体ポリマー材料中の無水物基と反応する。この反応の結果、窒素含有基をポリマー材料に結合させる共有結合が形成される。即ち、ポリマー吸着剤は、共有結合した窒素含有基を含有する。
R4NHR1
(V)
式(V)では、基R1は水素又はアルキルである。基R4は、水素、アルキル、又は式−R5−NHR6、若しくは−(C=NH)−NH2の基である。基R5は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンである。基R6は、水素、アルキル又は−(C=NH)−NH2である。
R6HN−R5−NHR1
(V−1)
このような化合物は、式−NHRのアミノ基を少なくとも2つ有する。式(V−1)のR6のための好適なアルキル基は、少なくとも1個の炭素原子、少なくとも2個の炭素原子、又は少なくとも4個の炭素原子を有することができ、最大20個の炭素原子、最大18個の炭素原子、最大12個の炭素原子、最大10個の炭素原子、又は最大6個の炭素原子を有することができる。いくつかの実施形態では、アルキルは、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子又は1〜4個の炭素原子を有する。基R5は、共有結合(即ち、窒素含有化合物がヒドラジン化合物である)、アルキレン(即ち、アルキレンがアルカンの二価の基である)、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンであることができる。
R6HN−Ra−[O−Rb]n−NHR1
(V−2)
R6HN−Ra−[NH−Rb]n−NHR1
(V−3)
いくつかの窒素含有化合物は、R1が水素であり、R5が−O−基を有するヘテロアルキレンであり、R6が水素である、式(V−2)の化合物である。このような窒素含有化合物の例は、ポリエチレングリコールジアミン及びポリプロピレングリコールジアミンなどのポリ(アルキレンオキシド)ジアミンである。更なる窒素含有化合物は、R1が水素であり、R5が−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R6が水素である、式(V−3)の化合物である。このような窒素含有化合物は、例えば、式H2N−[(CH2)xNH]y−(CH2)xNH2[式中、xは1〜4の範囲の整数であり、yは1〜10の範囲である。]の化合物であることができる。例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、及びテトラエチレンペンタミンが挙げられる。
式(V−4)にて示すような−(C=NH)−NH2である式(V−1)の化合物である。
NH2−(C=NH)−HN−R5−NHR1
(V−4)
例えば、いくつかの化合物では、R1は水素であり、R5はアルキレンである。このような化合物の1つは、アグマチンである。アグマチンは、その他の共鳴構造によっても同様に表すことができるが、式(V−1)及び(V−4)の両方の範囲内であると考えられる。
H2N−(C=NH)−NHR1
(V−5)
R1が水素である場合、この化合物はグアニジンである。
R7−(NHR1)z
(VI)
式(VI)では、R1は上記に定義したとおりであり、変数zは少なくとも3に相当し、最大10、最大8、最大6、又は最大4であることができる。R7基は、多くの場合、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基である。好適なアルカンのz価基は、多くの場合、4つの隣接基のうちの少なくとも3つが−CH2−である分枝状炭素原子を有する。好適なヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、3つの隣接炭素原子(例えば、アルキレン基若しくはアルキル基である3つの隣接基)を有する分枝状窒素原子を有するか、又は4つの隣接原子のうちの少なくとも3つが炭素(即ち、アルキレン基若しくはアルキル基である3つの隣接基)である分枝状炭素原子を有する。これらのヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、式−Rc−[NH−Rd]p−[式中、各Rc及び各Rdは、独立してアルキレンであり、pは1〜50、1〜40、1〜30、1〜20、1〜10、1〜6若しくは1〜4の範囲の整数である。]の基を1つ以上含む。好適なRc及びRdアルキレン基は、多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子、又は1〜3個の炭素原子を有する。アルカンのz価基は、多くの場合、少なくとも2個の炭素原子、少なくとも3個の炭素原子、少なくとも4個の炭素原子、又は少なくとも5個の炭素原子を有し、最大20個の炭素原子、最大16個の炭素原子、最大12個の炭素原子、又は最大8個の炭素原子を有する。ヘテロアルカンのz価基は、多くの場合、最大30個の炭素原子及び最大16個のヘテロ原子、最大20個の炭素原子及び最大11個のヘテロ原子、又は最大10個の炭素原子及び最大6個のヘテロ原子を有する。
R4NHR1
(V)
R4が水素である場合、ポリマー吸着剤は式−NHR1の窒素含有基を含有する。水素に相当するR1基を有するこのようなポリマー吸着剤がアルデヒドR2−(CO)−Hに曝露される場合、得られるポリマー材料は、式−NH−CHR2−OH、−N(CHR2−OH)2、−N=CR2Hの基、又はそれらの組み合わせを有し得る。アルキルに相当するR1基を有するこのようなポリマー吸着剤がアルデヒドR2−(CO)−Hに曝露される場合、得られるポリマー材料は、式−NR1−CHR2−OHの基を有することができる。
R6HN−R5−NHR1
(V−1)
得られるポリマー吸着剤は、式−NR6−R5−NHR1、−NR1−R5−NHR6の窒素含有基、又はその両方を有することができる。式−NR6−R5−NHR1の基の末端R1が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR6−R5−NH−CHR2−OH、−NR6−R5−N(CHR2−OH)2、−NR6−R5−N=CR2Hの基、又はそれらの混合物を有することができる。同様に、式−NR1−R5−NHR6の基の末端R6が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R5−NH−CHR2−OH、−NR1−R5−N(CHR2−OH)2、−NR1−R5−N=CR2Hの基、又はそれら混合物を有することができる。式−NR6−R5−NHR1の基の末端R1がアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR6−R5−NR1−CHR2−OHの基を有することができる。同様に、式−NR1−R5−NHR6の基の末端R6がアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R5−NR6−CHR2−OHの基を有することができる。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。
NH2−(C=NH)−HN−R5−NHR1
(V−4)
得られるポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NH−R5−NHR1、−NR1−R5−NH−(C=NH)−NH2の窒素含有基、又はその両方を有することができる。式−NH−(C=NH)−NH−R5−NHR1の基の末端R1が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NH−R5−NH−CHR2−OH、−NH−(C=NH)−NH−R5−N(CHR2−OH)2、−NH−(C=NH)−NH−R5−N=CR2Hの基、又はそれらの混合物を有することができる。式−NH−(C=NH)−NH−R5−NHR1の基の末端R1がアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NH−R5−NR1−CHR2−OHの基を有することができる。ポリマー吸着剤が式−NR1−R5−NH−(C=NH)−NH2の基を有する場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R5−NH−(C=NH)−NH−CHR2−OH、−NR1−R5−NH−(C=NH)−N(CHR2−OH)2、−NR1−R5−NH−(C=NH)−N=CR2Hの基、又はそれらの混合物を有することができる。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。
(V−5)
H2N−(C=NH)−NHR1
(V−5)
の化合物を使用して形成される。得られるポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NHR1、−NR1−(C=NH)−NH2の窒素含有基、又はその両方を有することができる。式−NH−(C=NH)−NHR1の基の末端R1が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NH−CHR2−OH、−NH−(C=NH)−N(CHR2−OH)2、−NH−(C=NH)−N=CR2Hの基、又はそれらの混合物を有することができる。式−NH−(C=NH)−NHR1の基の末端R1がアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NH−(C=NH)−NR1−CHR2−OHの基を有することができる。ポリマー吸着剤が式−NR1−(C=NH)−NH2の基を有する場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−(C=NH)−NH−CHR2−OH、−NR1−(C=NH)−N(CHR2−OH)2、−NR1−(C=NH)−N=CR2Hの基、又はそれらの混合物を有することができる。更なる量のアルデヒドが、任意の残存する一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。
R7−(NHR1)z
(VI)
得られるポリマー吸着剤は、式−NR1−R7−(NHR1)z−1の窒素含有基を有することができる。式−NR1−R7−(NHR1)z−1の基の末端R1が水素である場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R7−(NHR1)z−2(NH−CHR2OH)、−NR1−R7−(NHR1)z−2(N(CHR2OH)2)、−NR1−R7−(NHR1)z−2(N=CR2H)基、又はそれらの混合物を有することができる。式−NR1−R7−(NHR1)z−1の基の末端R1のうちの1つがアルキルである場合、アルデヒドR2−(CO)−Hに曝露後のポリマー吸着剤は、式−NR1−R7−(NHR1)z−2(NR1−CHR2OH)の基を有することができる。これらの実施形態のいくつかでは、2つ以上の末端−NHR1基がアルデヒドと反応することができる。末端基に加えて、アルデヒドは、ポリマー吸着剤上の任意のその他の一級及び/又は二級アミノ基と反応することができる。
バインダーをポリマー吸着剤と組み合わせて、複合顆粒を調製する。バインダーは、有機材料(例えば、セルロース樹脂など)、無機材料(例えば、金属ケイ酸塩など)、又はそれらの組み合わせ(例えば、無機部分と有機部分とを有する化合物、例えば金属カルボン酸塩など)であってよい。多くの実施形態では、バインダーは、塩又はポリマー材料である。
別の態様では、複合顆粒を調製する方法が提供される。方法は、前駆体ポリマー材料を用意する工程を含む。前駆体ポリマー材料は、重合性組成物の重合生成物を含み、重合性組成物は、(1)重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて8〜65重量%の無水マレイン酸と、(2)重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて30〜85重量%のジビニルベンゼンと、(3)重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて0〜40重量%のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマーと、を含む。方法は、前駆体ポリマー材料を、アンモニア、単一の一級アミノ基(−NH2)を有する化合物、又は式−NHR[式中、Rは水素若しくはアルキルである。]のアミノ基を少なくとも2つ有する化合物から選択される窒素含有化合物と反応させる工程を更に含む。反応は、共有結合した窒素含有基を有するポリマー吸着剤の形成をもたらす。本方法は、ポリマー吸着剤をバインダーと配合して、配合材料を形成する工程と、この配合材料から複合顆粒を調製する工程とをなお更に含む。
更に別の態様では、アルデヒドを吸着させる(すなわち、捕捉する)方法が提供される。本方法は、上記のようにバインダーとポリマー吸着剤とを含む複合顆粒を用意する工程を含む。本方法は、複合顆粒をアルデヒドに曝露する工程と、アルデヒドをポリマー吸着剤上に吸着させる工程と、を更に含む。アルデヒドは、式(I)のアルデヒド:
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は水素、アルキル、ビニル、アリール、又はアルキルで置換されたアリールである。]である。好適なアルキル基は、典型的には、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子、1〜3個の炭素原子、又は1個の炭素原子を有する。アリール基は、最大12個の炭素原子、又は最大6個の炭素原子を有することができる。アリール基は、多くの場合、フェニルである。アリール基は、1〜4個の炭素原子、又は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基などのアルキル基で置換可能である。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/モル以下である。アルデヒドは、ポリマー吸着剤上に存在する任意の一級アミノ基又は二級アミノ基と反応することができる。
複合顆粒、複合顆粒を調製する方法、アルデヒドを複合顆粒上へ吸着させる方法、又は吸着されたアルデヒドを有する複合顆粒である、様々な実施形態が提供される。
R4NHR1
(V)
である、実施形態1A〜21Aのいずれか1つに記載の複合顆粒である。
式(V)では、R1は水素又はアルキルであり、R4は水素、アルキル、式−R5−NHR6の基、又は−(C=NH)−NH2であり、R5は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R6は水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。
R6HN−R5−NHR1
(V−1)
式(V−1)では、R1は水素又はアルキルであり、R5は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、R6は水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。
R6HN−Ra−[O−Rb]n−NHR1
(V−2)
R6HN−Ra−[NH−Rb]n−NHR1
(V−3)
これらの式では、Raはアルキレンであり、Rbはアルキレンであり、nは1〜50の範囲の整数である。
NH2−(C=NH)−HN−R5−NHR1
(V−4)
[式中、R5はアルキレンである。]である、実施形態24Aに記載のポリマー吸着剤である。
H2N−(C=NH)−NHR1
(V−5)
R7−(NHR1)z
(VI)
[式中、
R7は、アルカンのz価ラジカル、又はヘテロアルカンのz価ラジカルであり、
zは、3〜10の範囲の整数である。]である、実施形態1A〜21Aのいずれか1つに記載の複合顆粒である。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]である。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/モル以下である。
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]である。式(I)のアルデヒドの分子量は、典型的には、200g/モル以下である。
Micromeritics Instrument Corporation(Norcross,GA)製のAccelerated Surface Area and Porosimetry(高効率比表面積/細孔分布測定)(ASAP)2020システムを使用して、多孔度及びガス吸着実験を行った。吸着質は、超高純度のものであった。以下は、例示されている材料内部の多孔度を特性評価するために使用した典型的な方法である。Micromeriticsの直径1/2インチ(1.3センチメートル(cm))の試料管内で、ASAP2020の分析ポート上で超高真空下(3〜7μmHg)で加熱することによって50〜250mgの材料を脱気して、残留溶媒及び他の吸着質を除去した。前駆体ポリマー材料のための脱気手順は、150℃にて3時間であった。
単純な特注の貫流送達系を使用して、既知の濃度のホルムアルデヒドを測定用試料に送達した。送達系全体にプラスチック管を使用したが、ホルムアルデヒドが生成される箇所より下流部分にはフルオロポリマー管を使用した。パラホルムアルデヒド4.86重量%の溶液を2.5ミリリットル(mL)GASTIGHT注射器(製品番号81420、Hamilton Company,Reno,NV)を用いて水中に送達することにより、ホルムアルデヒドを生成した。このシリンジは、シリンジポンプ、モデル780200−V(KD Scientific,Holliston,MA)によって特定の速度で操作した。溶液中のパラホルムアルデヒド濃度及びシリンジの断面積がわかっていることにより、正確な速度でパラホルムアルデヒド溶液を送達できた。この溶液を、パラホルムアルデヒドを分解し、生じたホルムアルデヒドを蒸発させるためのフラスコ中の一片の熱した金箔上に送達した。このフラスコを介して、250mL/分の窒素ガスを通過させ、アナログ質量流量コントローラ、モデルGFC17(Aalborg,Orangeburg,NY)により、0〜500mL/分の範囲で制御した。コントローラの出力において20〜6000mLの較正セルを有するモデル800286 GILIBRATOR平衡石鹸泡流量計を配置することにより、このコントローラを較正した。GILIBRATOR流量計を使用して、検量線を作成するために使用した各フローコントローラからの一定範囲のフローを測定した。ホルムアルデヒドの蒸発により、窒素中に250百万分率(ppm)の濃度のホルムアルデヒドが生成した。水もまた窒素中に蒸発させ、これにより、気流を約50%相対湿度まで加湿した。これらの検量線を使用して、質量流量コントローラを、所望のホルムアルデヒド濃度及び湿度を所望のガス流量で送達するように設定した。
2リットル(L)のParrステンレス鋼圧力容器において、177.11g(1.09mol)のジビニルベンゼン、240.05g(2.45mol)の無水マレイン酸(MA)、及び4.17g(16.8mmol)のVAZO 52を、625.92gの酢酸エチル(EtOAc)中に溶解させた。重合性組成物は、EtOAc中に40.0重量%の固形分を含んでおり、モノマー混合物(34.0重量%のDVB、57.5重量%のMA、及び8.5重量%のスチレン型モノマー)及び1重量%のVAZO 52(モノマーの総重量に基づいて)を含有していた。この重合性組成物を窒素で15分間バブリングした。次いで、圧力容器を密閉し、60℃の水浴に入れた。この高温で18時間、重合性組成物を加熱した。形成した白色の沈澱物を真空濾過によって単離し、EtOAcで洗浄した。固体を4L三角フラスコに入れ、このフラスコに2.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中、室温で1時間静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。固体を再び4Lの三角フラスコに入れ、このフラスコに2.0LのEtOAcを添加した。固体をEtOAc中で一晩静置した。真空濾過により固体を再び単離し、EtOAcで洗浄した。次いで、固体を100℃のバッチ式オーブン中で18時間乾燥した。アルゴン吸着によって測定したこの前駆体ポリマー材料のSABETは320.8メートル2/グラム(m2/g)であり、総細孔容積は0.250cm3/g(p/p°=0.977)であった。
調製実施例1に記載の前駆体ポリマー材料を、エチレンジアミン(EDA)で処理した。より具体的には、1Lの広口瓶内で、57mL(854mmol)のEDAを、230mLのエチルアルコール(EtOH)と合わせた。この混合物に、USA標準試験用の120番及び170番のワイヤメッシュ篩(ASTM E−11標準;Hogentogler and Co.,Inc.,Columbia,MD)を利用して単離することによって、120×170のメッシュの粒径範囲に篩分けされた上記の前駆体ポリマー材料35gを添加し、Meinzer II篩振盪器(CSC Scientific Company,Inc.,Fairfax,VA)を15分間作動させて、その後分離材料を回収した。
Claims (15)
- バインダーと、
反応生成物を含むポリマー吸着剤と、
を含む複合顆粒であって、当該反応生成物が、
(a)重合性組成物の重合生成物を含む前駆体ポリマー材料であって、
前記重合性組成物が、
(1)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて8〜65重量%の無水マレイン酸と、
(2)前記重合性組成物中のモノマーの総重量に基づいて30〜85重量%のジビニルベンゼンと、
(3)前記重合性組成物中のノマーの総重量に基づいて0〜40重量%のスチレン型モノマーであって、スチレン、アルキル置換スチレン、又はこれらの組み合わせである、スチレン型モノマーと、
を含む、前駆体ポリマー材料と、
(b)アンモニア、単一の一級アミノ基(−NH2)を有する化合物、又は式−NHR[式中、Rは水素若しくはアルキルである。]のアミノ基を少なくとも2つ有する化合物から選択される窒素含有化合物と、
の反応生成物である、複合顆粒。 - 前記バインダーの量が、前記複合顆粒の重量に基づいて1〜30重量%の範囲内にある、請求項1に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、塩又はポリマー材料を含む、請求項1又は2に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、ケイ酸塩を含む、請求項3に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、カルボン酸塩を含み、前記カルボン酸塩が、10〜20個の炭素原子を有する、請求項3に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、天然由来のポリマーを含む、請求項3に記載の複合顆粒。
- 前記バインダーが、セルロース系樹脂を含む、請求項3に記載の複合顆粒。
- 前記窒素含有化合物が、式(V)の化合物:
R4NHR1
(V)
[式中、
R1は、水素又はアルキルであり、
R4は、水素、アルキル、式−R5−NHR6、又は−(C=NH)−NH2の基であり、
R5は、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、1つ以上のオキシ(−O−)基を有するヘテロアルキレン、又は1つ以上の−NH−基を有するヘテロアルキレンであり、
R6は、水素、アルキル、又は−(C=NH)−NH2である。]、
である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の複合顆粒。 - 前記窒素含有化合物が、式(VI)の化合物:
R7−(NHR1)z
(VI)
[式中、
R7は、アルカンのz価基、又はヘテロアルカンのz価基であり、
zは、3〜10の範囲の整数である。]
である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の複合顆粒。 - 前記ポリマー吸着剤が、酸塩基比色指示薬を更に含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の複合顆粒。
- 前記ポリマー吸着剤が、少なくとも25m2/gと等しいBET表面積を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の複合顆粒。
- アルデヒドを吸着させる方法であって、
請求項1〜11のいずれか一項に記載のバインダーとポリマー吸着剤とを含む複合顆粒を用意する工程と、
前記複合顆粒を前記アルデヒドに曝露する工程と、
前記アルデヒドを前記ポリマー吸着剤上に吸着させる工程と、を含み、前記アルデヒドが式(I)の化合物:
R2−(CO)−H
(I)
[式中、R2は、水素、アルキル、ビニル、又はアリールである。]であり、
前記式(I)のアルデヒドの分子量が200g/mol以下である、方法。 - R2が、水素又はメチルである、請求項12に記載の方法。
- 前記ポリマー吸着剤が、前記複合顆粒の重量に基づいて、1g当たり0.35〜10mmolの範囲の量のアルデヒドを吸着する、請求項12又は13に記載の方法。
- 前記ポリマー吸着剤が酸塩基指示薬を含み、前記酸塩基指示薬は、前記ポリマー吸着剤のアルデヒド吸着容量が限度に達するか又は限度に近い場合に変色する、請求項12〜14のいずれか一項に記載の方法。
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