JPH0383946A - アルデヒド類の除去方法 - Google Patents
アルデヒド類の除去方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はアルデヒド類の除去方法に関する。さらに詳し
くは、ヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂の鉱
酸塩を使用して、アルデヒド類を含有する溶液または気
体からアルデヒド類を効率よく除去する方法に関するも
のである。
くは、ヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂の鉱
酸塩を使用して、アルデヒド類を含有する溶液または気
体からアルデヒド類を効率よく除去する方法に関するも
のである。
〈従来の技術〉
近年、臭気に関する種々の問題が生じており、臭気閾値
の観点からアルデヒドの除去が重要な問題となってきて
いる。
の観点からアルデヒドの除去が重要な問題となってきて
いる。
従来から、アルデヒドを吸着するものとして活性炭、活
性白土、シリカゲル、アルミナ等の無機吸着剤が知られ
ている。また官能基として第１級または第２級アミ７基
を有する塩基性イオン交換樹脂も吸着剤として知られて
いる。（「実用イオン交換」宮原、大曲、酒井共著Ｐ１
５２、化学工業社 昭和４７年発行〉 〈発明の解決課題〉 これらの吸着剤は低濃度のアルデヒド類に対して平衡吸
着量が低く、必ずしも満足すべき脱臭効果が得られない
。
性白土、シリカゲル、アルミナ等の無機吸着剤が知られ
ている。また官能基として第１級または第２級アミ７基
を有する塩基性イオン交換樹脂も吸着剤として知られて
いる。（「実用イオン交換」宮原、大曲、酒井共著Ｐ１
５２、化学工業社 昭和４７年発行〉 〈発明の解決課題〉 これらの吸着剤は低濃度のアルデヒド類に対して平衡吸
着量が低く、必ずしも満足すべき脱臭効果が得られない
。
本発明者は、ヒドラジ７基を有する塩基性イオン交換樹
脂の鉱酸塩が、アルデヒド類に対して特異的吸着性を示
すことを見出し、上記課題を解決し本発明を完成するに
至った。
脂の鉱酸塩が、アルデヒド類に対して特異的吸着性を示
すことを見出し、上記課題を解決し本発明を完成するに
至った。
く課題の解決手段〉
本発明は、ヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂
の鉱酸塩とアルデヒド類を接触させることを特徴とする
アルデヒド類の除去方法である。
の鉱酸塩とアルデヒド類を接触させることを特徴とする
アルデヒド類の除去方法である。
ヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂の鉱酸塩は
、ヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂を鉱酸で
処理して得られる。
、ヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂を鉱酸で
処理して得られる。
鉱酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸等が挙げられる
。
。
ヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂の樹脂基体
、形状、製造方法は特に限定されないが、クロルメチル
基、ニトリル基、塩素や臭素等のハロゲン原子等のアミ
ン反応性基を有した、スチレン、フェノール、エチレン
、プロピレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、α−ク
ロルアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、メタアク
リロニトリル等の単量体を主成分とする重合体（以下ア
ミン反応性基を有した樹脂と称す）にヒドラジンまたは
その誘導体、例えば４−アミノフェニルヒドラジン、４
−アミノシクロヘキサンカルボヒドラジド、α−ヒドラ
ジンイミダゾール−４−プロピオン酸等を反応させた重
合体等が挙げられる。
、形状、製造方法は特に限定されないが、クロルメチル
基、ニトリル基、塩素や臭素等のハロゲン原子等のアミ
ン反応性基を有した、スチレン、フェノール、エチレン
、プロピレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、α−ク
ロルアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、メタアク
リロニトリル等の単量体を主成分とする重合体（以下ア
ミン反応性基を有した樹脂と称す）にヒドラジンまたは
その誘導体、例えば４−アミノフェニルヒドラジン、４
−アミノシクロヘキサンカルボヒドラジド、α−ヒドラ
ジンイミダゾール−４−プロピオン酸等を反応させた重
合体等が挙げられる。
アミン反応性基を有した単量体としては、ニトリル基を
有するものが好ましく、鉱酸としては塩酸塩、硫酸塩が
好ましい。
有するものが好ましく、鉱酸としては塩酸塩、硫酸塩が
好ましい。
本発明で除去されるアルデヒド類は特に限定されないが
、一般には、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ブ
チルアルデヒド、バレルアルデヒド、ヘキサアルデヒド
、アクロレイン、クロトンアルデヒド、α−メチルアク
ロレイン、α−エチルアクロレイン、α−メチルクロト
ンアルデヒド、β−メチルクロトンアルデヒド、ヘキセ
ナール、プロピナール、２−ブチナール、グリオキザー
ル、コハク酸アルデヒド、グルタルアルデヒド、フルフ
ラール、ヒドロキシメチルフルフラール、アセトアルデ
ヒド等、脂肪族アルデヒド類、不飽和アルデヒド類およ
び環状アルデヒド類が挙げられる。
、一般には、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ブ
チルアルデヒド、バレルアルデヒド、ヘキサアルデヒド
、アクロレイン、クロトンアルデヒド、α−メチルアク
ロレイン、α−エチルアクロレイン、α−メチルクロト
ンアルデヒド、β−メチルクロトンアルデヒド、ヘキセ
ナール、プロピナール、２−ブチナール、グリオキザー
ル、コハク酸アルデヒド、グルタルアルデヒド、フルフ
ラール、ヒドロキシメチルフルフラール、アセトアルデ
ヒド等、脂肪族アルデヒド類、不飽和アルデヒド類およ
び環状アルデヒド類が挙げられる。
アルデヒド類と本発明のイオン交換樹脂との接触方法は
特に制限されるものではなく、例えば本発明のイオン交
換樹脂を充填した塔内ヘアルデヒド類を含有する液体ま
たは気体を通す連続法、またアルデヒド類を含有する液
体または気体を収容した容器中にイオン交換樹脂を加え
、撹拌または静置する方法等いずれの方法によってもア
ルデヒド類を除去することができる。
特に制限されるものではなく、例えば本発明のイオン交
換樹脂を充填した塔内ヘアルデヒド類を含有する液体ま
たは気体を通す連続法、またアルデヒド類を含有する液
体または気体を収容した容器中にイオン交換樹脂を加え
、撹拌または静置する方法等いずれの方法によってもア
ルデヒド類を除去することができる。
本発明のイオン交換樹脂とアルデヒド類を含有する溶液
または気体の接触温度は、特に制限されるものではない
が、通常１００℃以下で実施される。
または気体の接触温度は、特に制限されるものではない
が、通常１００℃以下で実施される。
また接触時間も特に制限されるものではなく、適宜予備
実験を行うことにより設定することができる。
実験を行うことにより設定することができる。
〈発明の効果〉
本発明のヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂の
鉱酸塩は、従来の吸着剤に比ベアルデヒド類の吸着容量
及び吸着速度が著しく大きく、容易にアルデヒド類を除
去することができるのでその工業的価値は大きい。
鉱酸塩は、従来の吸着剤に比ベアルデヒド類の吸着容量
及び吸着速度が著しく大きく、容易にアルデヒド類を除
去することができるのでその工業的価値は大きい。
本発明により溶液中のアルデヒド類及び気体状のアルデ
ヒド類のいずれも効率良く吸着除去することができるの
で、例えば化学工場の廃水処理、し尿の湿式酸化処理工
場の脱臭、糖液中からのアルデヒドの除去、タバコの煙
等からの刺激成分の除去等に有効である。
ヒド類のいずれも効率良く吸着除去することができるの
で、例えば化学工場の廃水処理、し尿の湿式酸化処理工
場の脱臭、糖液中からのアルデヒドの除去、タバコの煙
等からの刺激成分の除去等に有効である。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明方法はこれらの実施例に限定されない。
発明方法はこれらの実施例に限定されない。
実施例１
架橋度４モル％のアクリロニトリル−ジビニルベンゼン
共重合樹脂６０重量部に４００重量部の８０％飽水ヒド
ラジンを加え”、１００〜１０５℃で８時間反応を行っ
た。反応生成物を濾過、水洗し、さらに２規定塩酸水溶
液１０００重量部に１時間浸漬機水洗したところ、２３
３重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂の塩酸塩を
得た。（以下本樹脂を樹脂Ａと称する）。
共重合樹脂６０重量部に４００重量部の８０％飽水ヒド
ラジンを加え”、１００〜１０５℃で８時間反応を行っ
た。反応生成物を濾過、水洗し、さらに２規定塩酸水溶
液１０００重量部に１時間浸漬機水洗したところ、２３
３重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂の塩酸塩を
得た。（以下本樹脂を樹脂Ａと称する）。
樹脂Ａ２−を、アセトアルデヒドを２５■含む２５重量
％濃度の異性化糖５０−に加え、室温で１時間撹拌して
接触処理を行った後、処理液のアセトアルデヒド濃度の
分析を行ったところ０．０５ｍｇ／ｌ以下であった。
％濃度の異性化糖５０−に加え、室温で１時間撹拌して
接触処理を行った後、処理液のアセトアルデヒド濃度の
分析を行ったところ０．０５ｍｇ／ｌ以下であった。
実施例２〜４・比較例１〜４
■クロルメチル化スチレンージビニルベンゼン共重合体
２０重量部と、８０％飽水ヒドラジン１００重量部を加
え８０℃で６時間反応を行った。
２０重量部と、８０％飽水ヒドラジン１００重量部を加
え８０℃で６時間反応を行った。
反応生成物を濾過、水洗後、２規定硫酸水溶液５００重
量部に１時間浸漬し濾過水洗したところ５５重量部（未
乾燥）の塩基性イオン交換樹脂の硫酸塩を得た（以下本
樹脂を樹脂Ｂとする）。
量部に１時間浸漬し濾過水洗したところ５５重量部（未
乾燥）の塩基性イオン交換樹脂の硫酸塩を得た（以下本
樹脂を樹脂Ｂとする）。
■フェノール９４重量部、レゾルシン０．１重量部イミ
ジアセトニトリル９５重量部と２５重量％のホルマリン
１０５重量部とを加え８０℃で４時間反応を行い、次い
で同温で減圧脱水５０重量部した後８０重量％の抱水ヒ
ドラジン１２０重量部を加え１０５℃６時間反応を行っ
た。反応後樹脂を粉砕し水洗した後、ｌ規定塩酸水溶液
５００重量部に３０分間浸漬した。その後、濾過水洗を
行い３１２重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂の
塩酸塩を得た（以下本樹脂を樹脂Ｃとする）。
ジアセトニトリル９５重量部と２５重量％のホルマリン
１０５重量部とを加え８０℃で４時間反応を行い、次い
で同温で減圧脱水５０重量部した後８０重量％の抱水ヒ
ドラジン１２０重量部を加え１０５℃６時間反応を行っ
た。反応後樹脂を粉砕し水洗した後、ｌ規定塩酸水溶液
５００重量部に３０分間浸漬した。その後、濾過水洗を
行い３１２重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂の
塩酸塩を得た（以下本樹脂を樹脂Ｃとする）。
■架橋度８モル％のアクリル酸−グリシジルメタクリレ
ート共重合体１０００重量部にＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド１００重量部と、ｌ、２−ジクロルエタン３００
０重量部を加え、９０℃に保温しながら塩化カルボニル
１９８０重量部を１４時間で吹き込み、アクリル酸−グ
リシジルメタクリレート共重合体のカルボン酸基を塩素
化し、濾過、乾燥したところ１１８０重量部のカルボニ
ルクロリド基を有した樹脂を得た。
ート共重合体１０００重量部にＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド１００重量部と、ｌ、２−ジクロルエタン３００
０重量部を加え、９０℃に保温しながら塩化カルボニル
１９８０重量部を１４時間で吹き込み、アクリル酸−グ
リシジルメタクリレート共重合体のカルボン酸基を塩素
化し、濾過、乾燥したところ１１８０重量部のカルボニ
ルクロリド基を有した樹脂を得た。
次いで２０％抱水ヒドラジン２０００重量部を加え９０
℃で４時間反応を行った。
℃で４時間反応を行った。
反応生成物を濾過、水洗した後、２規定塩酸水溶液５０
００重量部に３時間浸漬した。その後、濾過、水洗を行
い３１５０重量部（未乾燥〉の塩基性イオン交換樹脂の
塩酸塩を得た。（本樹脂を樹脂りとする。〉 樹脂Ｂ、Ｃ及びＤならびに樹脂Ａ、ＢＳＣ及びＤを鉱酸
塩処理する前のイオン交換樹脂（以下基々Ａ前駆体、Ｂ
前駆体、Ｃ前駆体、Ｄ前駆体と称する）を実施例１と同
様にして撹拌し、接触処理を行い、処理液のアセトアル
デヒド濃度の分析を行ったところ、第１表に示す結果を
得た。
００重量部に３時間浸漬した。その後、濾過、水洗を行
い３１５０重量部（未乾燥〉の塩基性イオン交換樹脂の
塩酸塩を得た。（本樹脂を樹脂りとする。〉 樹脂Ｂ、Ｃ及びＤならびに樹脂Ａ、ＢＳＣ及びＤを鉱酸
塩処理する前のイオン交換樹脂（以下基々Ａ前駆体、Ｂ
前駆体、Ｃ前駆体、Ｄ前駆体と称する）を実施例１と同
様にして撹拌し、接触処理を行い、処理液のアセトアル
デヒド濃度の分析を行ったところ、第１表に示す結果を
得た。
（以下余白）
第１表
実施例５〜８
クロトンアルデヒドを２０■／ｌ含む水溶液５〇−中に
、前記樹脂Ａ−ＤをｌＩｎ！加え、室温で２時間撹拌し
て接触を行った後、処理液のクロトンアルデヒド濃度の
分析を行った。結果を第２表に示す。
、前記樹脂Ａ−ＤをｌＩｎ！加え、室温で２時間撹拌し
て接触を行った後、処理液のクロトンアルデヒド濃度の
分析を行った。結果を第２表に示す。
第２表
Claims (1)
- ヒドラジノ基を有する塩基性イオン交換樹脂の鉱酸塩と
アルデヒド類を接触させることを特徴とするアルデヒド
類の除去方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1222458A JP2737290B2 (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | アルデヒド類の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1222458A JP2737290B2 (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | アルデヒド類の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0383946A true JPH0383946A (ja) | 1991-04-09 |
| JP2737290B2 JP2737290B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=16782732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1222458A Expired - Lifetime JP2737290B2 (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | アルデヒド類の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2737290B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0638320A1 (en) * | 1992-12-28 | 1995-02-15 | Nippon Steel Corporation | Air cleaning agent and production thereof |
| CN102863053A (zh) * | 2012-09-14 | 2013-01-09 | 东南大学 | 2-萘氨-3,6,8-三磺酸生产过程中水洗废水的治理与资源回收方法 |
| CN103721682A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-04-16 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种净化含苯废气的吸附剂及其制备方法 |
| JP2019509888A (ja) * | 2016-03-14 | 2019-04-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アルデヒド類のためのポリマー吸着剤を含む複合顆粒 |
| CN111018226A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-17 | 宁夏荆洪生物科技有限公司 | 一种丙烯醛附产酸水处理系统 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6346645B1 (en) | 2000-04-18 | 2002-02-12 | Uop Llc | Adsorptive removal of carbonyl impurities from oxygenated organic liquids |
-
1989
- 1989-08-28 JP JP1222458A patent/JP2737290B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0638320A1 (en) * | 1992-12-28 | 1995-02-15 | Nippon Steel Corporation | Air cleaning agent and production thereof |
| EP0638320A4 (en) * | 1992-12-28 | 1995-06-07 | Nippon Steel Corp | AIR CLEANING AGENTS AND ITS PRODUCTION. |
| US5603928A (en) * | 1992-12-28 | 1997-02-18 | Nippon Steel Corporation | Air purification agent and process for production of same |
| CN102863053A (zh) * | 2012-09-14 | 2013-01-09 | 东南大学 | 2-萘氨-3,6,8-三磺酸生产过程中水洗废水的治理与资源回收方法 |
| CN103721682A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-04-16 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种净化含苯废气的吸附剂及其制备方法 |
| JP2019509888A (ja) * | 2016-03-14 | 2019-04-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アルデヒド類のためのポリマー吸着剤を含む複合顆粒 |
| US11014070B2 (en) | 2016-03-14 | 2021-05-25 | 3M Innovative Properties Company | Composite granules including polymeric sorbent for reactive gases |
| US11045787B2 (en) | 2016-03-14 | 2021-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Composite granules including polymeric sorbent for aldehydes |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2737290B2 (ja) | 1998-04-08 |
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